JPS6035334B2 - 金属キレ−ト化合物の製造法 - Google Patents
金属キレ−ト化合物の製造法Info
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- JPS6035334B2 JPS6035334B2 JP2573877A JP2573877A JPS6035334B2 JP S6035334 B2 JPS6035334 B2 JP S6035334B2 JP 2573877 A JP2573877 A JP 2573877A JP 2573877 A JP2573877 A JP 2573877A JP S6035334 B2 JPS6035334 B2 JP S6035334B2
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- JP
- Japan
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- parts
- benzene
- formula
- reaction
- metal chelate
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- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は四価金属キレート化合物の製造法、特に一般式
（１）で示されるハロゲン−金属結合を有する四価金属
キレート化合物の改良された製造法に係るものである。
（１）で示されるハロゲン−金属結合を有する四価金属
キレート化合物の改良された製造法に係るものである。
（式中Ｍは周期律表寮Ｎ族金属元素、Ｘはハロゲン元素
、Ｒ，は炭化水素基、Ｒ２は炭化水素基、又は一ＯＲ３
、Ｒ３は炭化水素基を示す、Ｒ，、Ｒ２、Ｒ３の炭化水
素基は互に同一又は別異のものである）。式ｍで示され
る様な四価金属キレート化合物は印刷インキ、塗料、ワ
ニス、薮着剤、注成型用樹脂等の品質改良の目的に有効
な架橋剤或いはオレフィン、アルキレンオキシド、ィソ
シアネート等の重合触媒として有効な化合物である。
、Ｒ，は炭化水素基、Ｒ２は炭化水素基、又は一ＯＲ３
、Ｒ３は炭化水素基を示す、Ｒ，、Ｒ２、Ｒ３の炭化水
素基は互に同一又は別異のものである）。式ｍで示され
る様な四価金属キレート化合物は印刷インキ、塗料、ワ
ニス、薮着剤、注成型用樹脂等の品質改良の目的に有効
な架橋剤或いはオレフィン、アルキレンオキシド、ィソ
シアネート等の重合触媒として有効な化合物である。
従来これらの化合物は相当する四価金属ハロゲン化物、
例えば四塩化チタン、四臭化チタン、四沃化チタン、四
塩化ゲルマニウム、四塩化ジルコニウム、四塩化スズ、
四臭化スズ等、と相当するキレート化剤例えばァセチル
アセトンやアセト酢酸メチル等、をこれらの反応試剤及
び生成物と反応しない溶剤を溶媒として加熱反応させ高
温で長時間かけて脱ハロゲン化水素を行い合成していた
。
例えば四塩化チタン、四臭化チタン、四沃化チタン、四
塩化ゲルマニウム、四塩化ジルコニウム、四塩化スズ、
四臭化スズ等、と相当するキレート化剤例えばァセチル
アセトンやアセト酢酸メチル等、をこれらの反応試剤及
び生成物と反応しない溶剤を溶媒として加熱反応させ高
温で長時間かけて脱ハロゲン化水素を行い合成していた
。
この通常行われている方法では生成するハロゲン化水素
による反応試剤や生成物の分解反応や製造装置の腐食が
大きく、又生成物の収率も低く品質も悪い等製造技術上
種々な問題があった。
による反応試剤や生成物の分解反応や製造装置の腐食が
大きく、又生成物の収率も低く品質も悪い等製造技術上
種々な問題があった。
そこで創生するハロゲン化水素を中和除去する種々の方
法が提案されている。例えば四価金属ハロゲン化合物と
キレート化剤をアンモニャ、アミンの共存下で反応させ
る方法やキレート化のアルカリ金属塩を予め合成し、こ
れを四価金属ハロゲン化合物と反応させる方法等がある
。しかしこれらの方法では、中和剤として使用するアミ
ンやアンモニャでは経済性及び毒性或いは生成塩の溶解
性が大きい事による収率、純度の低下の問題や、キレー
ト化剤のアルカリ金属塩合成の際にアルカリ金属を使用
する危険性、作業の繁雑さの問題もあった為（１）式で
示される化合物を効率よく製造する事は非常に困難であ
った。
法が提案されている。例えば四価金属ハロゲン化合物と
キレート化剤をアンモニャ、アミンの共存下で反応させ
る方法やキレート化のアルカリ金属塩を予め合成し、こ
れを四価金属ハロゲン化合物と反応させる方法等がある
。しかしこれらの方法では、中和剤として使用するアミ
ンやアンモニャでは経済性及び毒性或いは生成塩の溶解
性が大きい事による収率、純度の低下の問題や、キレー
ト化剤のアルカリ金属塩合成の際にアルカリ金属を使用
する危険性、作業の繁雑さの問題もあった為（１）式で
示される化合物を効率よく製造する事は非常に困難であ
った。
本発明者は（１）式で示される様な高純度のキレート化
合物を合成する方法について研究した結果、アルカリ士
類金属の酸化物、水酸化物或いは炭酸塩の共存下で四価
金属ハロゲン化合物ＭＸ４とキレート化剤の反応を行う
と、室温又は溶剤の沸点以下の低温で短時間内に実質上
ハロゲン化水素を発生させる事なく高純度の目的物が好
収率で得られる事を見出して本発明に至った。式（１）
で示される四価金属キレート化合物はＭ−Ｘ結合を有す
る反応性の高いキレートである為高温で長時間の反応を
行うと加水分解等の副反応を起し易い。
合物を合成する方法について研究した結果、アルカリ士
類金属の酸化物、水酸化物或いは炭酸塩の共存下で四価
金属ハロゲン化合物ＭＸ４とキレート化剤の反応を行う
と、室温又は溶剤の沸点以下の低温で短時間内に実質上
ハロゲン化水素を発生させる事なく高純度の目的物が好
収率で得られる事を見出して本発明に至った。式（１）
で示される四価金属キレート化合物はＭ−Ｘ結合を有す
る反応性の高いキレートである為高温で長時間の反応を
行うと加水分解等の副反応を起し易い。
又アミン類や通常の金属の酸化物、水酸化物や炭酸塩を
用いて反応した時には中和反応は円滑に進行する場合も
あるが吸水或いは脱水作用が不充分である為、式（１）
の化合物の合成法としては難点がある。しかしカルシウ
ム、マグネシウムで代表されるアルカリ士類金属の酸化
物、水酸化物或いは炭酸塩を中和剤として用い、ＭＫ４
で示される四価金属ハロゲン化合物と８−ジケトン或い
は、ケト酸ェステル等のキレート化合物を反応させる本
発明の方法によれば、反応が室温又は溶剤の沸点以下の
低い温度で短時間に容易に進行し、中和剤自体が吸水性
を有すると同時に中和反応によって生成した塩類例えば
ＣａＣ１２、Ｍ釣１２等が強い脱水作用を有するので加
水分解反応が防止出来、又中和剤及び生成塩類の溶剤に
対する溶解性が小さく実質上不糟性である故高純度の目
的物を容易に製造し得るのである。
用いて反応した時には中和反応は円滑に進行する場合も
あるが吸水或いは脱水作用が不充分である為、式（１）
の化合物の合成法としては難点がある。しかしカルシウ
ム、マグネシウムで代表されるアルカリ士類金属の酸化
物、水酸化物或いは炭酸塩を中和剤として用い、ＭＫ４
で示される四価金属ハロゲン化合物と８−ジケトン或い
は、ケト酸ェステル等のキレート化合物を反応させる本
発明の方法によれば、反応が室温又は溶剤の沸点以下の
低い温度で短時間に容易に進行し、中和剤自体が吸水性
を有すると同時に中和反応によって生成した塩類例えば
ＣａＣ１２、Ｍ釣１２等が強い脱水作用を有するので加
水分解反応が防止出来、又中和剤及び生成塩類の溶剤に
対する溶解性が小さく実質上不糟性である故高純度の目
的物を容易に製造し得るのである。
更に詳しく説明すれば四価金属ハロゲン化合物１モル部
（重量以化同じ）に対しキレート化剤、例えばアセチル
アセトン、ベンゾィルアセトン、ジベンゾィルメタンの
様なＢ−ジケトン類やアセト酢酸メチル、アセト酢酸エ
チル、アセト酢酸フェニルの様な６ーケト酸ェステルを
２モル部又はそれ以上をこれらの反応試剤と反応しない
溶剤、例えばｎ−へキサン、シクロヘキサン、ベンゼン
、トルエン、キシレン、トリクロロエチレンを溶媒とし
て用いアルカリ士類金属の酸化物、水酸化物又は炭酸塩
例えば酸化カルシウム、水酸化マグネシウム、炭酸カル
シウムを反応により発生するハロゲン化水素と当量又は
それ以上の量共存させて反応さ・せる。
（重量以化同じ）に対しキレート化剤、例えばアセチル
アセトン、ベンゾィルアセトン、ジベンゾィルメタンの
様なＢ−ジケトン類やアセト酢酸メチル、アセト酢酸エ
チル、アセト酢酸フェニルの様な６ーケト酸ェステルを
２モル部又はそれ以上をこれらの反応試剤と反応しない
溶剤、例えばｎ−へキサン、シクロヘキサン、ベンゼン
、トルエン、キシレン、トリクロロエチレンを溶媒とし
て用いアルカリ士類金属の酸化物、水酸化物又は炭酸塩
例えば酸化カルシウム、水酸化マグネシウム、炭酸カル
シウムを反応により発生するハロゲン化水素と当量又は
それ以上の量共存させて反応さ・せる。
反応は通常室温で行う事が出来るが特に遠かに反応させ
たいなどの希望があれば使用した溶剤の沸点以下の温度
に加溢して行なう事も出来る。本発明の方法に従えば１
〜数時間の短時間の反応でほぼ定量的な収率で目的とす
る生成物を得る事が出来工業的に極めて有利である。以
下に本発明の実施例を示す。実施例 １ 反応器に温度計、滴下ロート、気密損梓機を設ける。
たいなどの希望があれば使用した溶剤の沸点以下の温度
に加溢して行なう事も出来る。本発明の方法に従えば１
〜数時間の短時間の反応でほぼ定量的な収率で目的とす
る生成物を得る事が出来工業的に極めて有利である。以
下に本発明の実施例を示す。実施例 １ 反応器に温度計、滴下ロート、気密損梓機を設ける。
これにベンゼン１００部（重量以下同じ）と酸化カルシ
ウム１戊都及びアセチルアセトン２＄部を加えて室温で
擁拝させる。これにベンゼン１００部に熔解した四塩化
チタン３＄部の溶液を徐々に滴下反応させる。滴下終了
後室温で１時間櫨拝した後沈殿物を炉遇し、得られた炉
液を蒸留濃縮して冷却しベンゼンより再結晶させて燈赤
色結晶２２．６部を得た。生成物の融点は１８５二○で
元素分析値はＴｉ１５．１４％、ＣＩ２２．３３％、Ｃ
３７．３１％、日４．４６％でありＣ，虹，４０４ＣＩ
２Ｔｉで示される二塩化ビス（アセチルアセトナート）
チタンの理論値Ｔｉ１５．１１％、ＣＩ２２．３６％、
Ｃ３７．８９％日４．４５％と良く一致し目的とするＴ
ｉ（Ｃ５日７０２）２ＣＩ２であるが事が判り収率は９
８％（四塩化チタン換算）であった。
ウム１戊都及びアセチルアセトン２＄部を加えて室温で
擁拝させる。これにベンゼン１００部に熔解した四塩化
チタン３＄部の溶液を徐々に滴下反応させる。滴下終了
後室温で１時間櫨拝した後沈殿物を炉遇し、得られた炉
液を蒸留濃縮して冷却しベンゼンより再結晶させて燈赤
色結晶２２．６部を得た。生成物の融点は１８５二○で
元素分析値はＴｉ１５．１４％、ＣＩ２２．３３％、Ｃ
３７．３１％、日４．４６％でありＣ，虹，４０４ＣＩ
２Ｔｉで示される二塩化ビス（アセチルアセトナート）
チタンの理論値Ｔｉ１５．１１％、ＣＩ２２．３６％、
Ｃ３７．８９％日４．４５％と良く一致し目的とするＴ
ｉ（Ｃ５日７０２）２ＣＩ２であるが事が判り収率は９
８％（四塩化チタン換算）であった。
実施例 ２
実施例１と同一の装置を用いこれに還流器を設けて酸化
カルシウム７猪Ｂとベンゼン２００部を加えて損拝しア
セチルアセトン２碇郭を加える。
カルシウム７猪Ｂとベンゼン２００部を加えて損拝しア
セチルアセトン２碇郭を加える。
これに四塩化ジルコニウム２３．２部とベンゼン１６階
Ｂを加え１時間ベンゼンの還流下で加熱反応させ、熱時
炉過し炉液を蒸留濃縮して冷却しベンゼンより再結晶し
て淡黄色結晶１６部を得た。生成物の触点は１１７−１
７８００で元素分析値はＺｒ２５．５３％、ＣＩ Ｉ９
．４９％、Ｃ３３．０５％、日３．８４％でありＣ，汎
，４０４ＣＩ２Ｚｒで示される二塩化ビス（ァセチルア
セトナート）ジルコニウムの理論値Ｚｒ２５．３１％、
ＣＩ Ｉ９．６８％、Ｃ３３．３３％、日３．９２％と
良く一致し目的とするＺｒ（Ｃ５日７０２）２ＣＩ２で
ある事が判り収率は８９％（四塩化ジルコニウム換算）
であった。
Ｂを加え１時間ベンゼンの還流下で加熱反応させ、熱時
炉過し炉液を蒸留濃縮して冷却しベンゼンより再結晶し
て淡黄色結晶１６部を得た。生成物の触点は１１７−１
７８００で元素分析値はＺｒ２５．５３％、ＣＩ Ｉ９
．４９％、Ｃ３３．０５％、日３．８４％でありＣ，汎
，４０４ＣＩ２Ｚｒで示される二塩化ビス（ァセチルア
セトナート）ジルコニウムの理論値Ｚｒ２５．３１％、
ＣＩ Ｉ９．６８％、Ｃ３３．３３％、日３．９２％と
良く一致し目的とするＺｒ（Ｃ５日７０２）２ＣＩ２で
ある事が判り収率は８９％（四塩化ジルコニウム換算）
であった。
実施例 ３実施例１と同一の装置を用い酸化カルシウム
７．５部とベンゼン６０部及びアセト酢酸エチル２２．
３部を加えて棚拝する。
７．５部とベンゼン６０部及びアセト酢酸エチル２２．
３部を加えて棚拝する。
これに四塩化チタン１７．５部をベンゼン６の部‘こ溶
解して水冷下に徐々に加え、添加終了後室温で、１時間
額拝し更にベンゼンの沸点下で１時間還流加熱した後炉
適し蒸留濃縮し、ベンゼンより再結晶させて赤燈色結晶
２４部を得た。生成物の融点は１３２〜１３３００で元
素分析値はＴｉ１２．５０％、ＣＩ１８．６５％、Ｃ３
２．２７％、日４．７９％でありＣ，２日．８０６ＣＩ
２Ｔｉで示される二塩化ビス（エチルアセトアセタート
）チタンの理論値Ｔｉ１２．６４％、ＣＩ１８．７０％
、Ｃ３８．０２％、日４．７９％と良く一致し目的とす
るＴｉ（Ｃ６日９０３）２ＣＩ２である事が判り、収率
は７５％（四塩化チタン換算）であった。
解して水冷下に徐々に加え、添加終了後室温で、１時間
額拝し更にベンゼンの沸点下で１時間還流加熱した後炉
適し蒸留濃縮し、ベンゼンより再結晶させて赤燈色結晶
２４部を得た。生成物の融点は１３２〜１３３００で元
素分析値はＴｉ１２．５０％、ＣＩ１８．６５％、Ｃ３
２．２７％、日４．７９％でありＣ，２日．８０６ＣＩ
２Ｔｉで示される二塩化ビス（エチルアセトアセタート
）チタンの理論値Ｔｉ１２．６４％、ＣＩ１８．７０％
、Ｃ３８．０２％、日４．７９％と良く一致し目的とす
るＴｉ（Ｃ６日９０３）２ＣＩ２である事が判り、収率
は７５％（四塩化チタン換算）であった。
実施例 ４
実施例１と同一の装置を用い炭酸カルシウム２０部とト
ルェン５脂Ｂ及びアセチルアセトン３５部を加えて礎拝
する。
ルェン５脂Ｂ及びアセチルアセトン３５部を加えて礎拝
する。
これに１００部のトルェンに熔解した四塩化スズ４５部
を室温で加えて雛梓下に８０００に加溢し３０分間反応
して炉過し炉液を蒸留濃縮しトルェンより再結晶して白
色結晶６１部を得た。生成物の融点は２００〜２０１℃
であり、元素分析値はＳｎ３０．２３％、ＣＩ １８．
２４％、Ｃ３１．０６％、日３．６８％でありＣ，虹，
４０４ＣＩ２Ｓｎで示される二塩化ビス（ァセチルァセ
トナート）スズの理論値Ｓｎ３０．６１％、ＣＩ１８．
８４％、Ｃ３０．９７％、日３．６５％と良く一致し目
的とするＳｎ（Ｃ５日７Ｑ）２ＣＩ２である事が判り収
率は９２％（四塩化スズ換算）であった。実施例 ５ 四臭化ジルコニウム４１．１部とアセチルアセトン２０
．１部を酸化マグネシウム５．０部を中和剤として実施
例２と同様にベンゼン中で１時間加熱反応して淡黄色結
晶５２郡を得た。
を室温で加えて雛梓下に８０００に加溢し３０分間反応
して炉過し炉液を蒸留濃縮しトルェンより再結晶して白
色結晶６１部を得た。生成物の融点は２００〜２０１℃
であり、元素分析値はＳｎ３０．２３％、ＣＩ １８．
２４％、Ｃ３１．０６％、日３．６８％でありＣ，虹，
４０４ＣＩ２Ｓｎで示される二塩化ビス（ァセチルァセ
トナート）スズの理論値Ｓｎ３０．６１％、ＣＩ１８．
８４％、Ｃ３０．９７％、日３．６５％と良く一致し目
的とするＳｎ（Ｃ５日７Ｑ）２ＣＩ２である事が判り収
率は９２％（四塩化スズ換算）であった。実施例 ５ 四臭化ジルコニウム４１．１部とアセチルアセトン２０
．１部を酸化マグネシウム５．０部を中和剤として実施
例２と同様にベンゼン中で１時間加熱反応して淡黄色結
晶５２郡を得た。
生成物の融点は１８５〜１８７ｑ０であり、元素分析値
はＺｒ２０．５４％、Ｂｒ３５．４６％、Ｃ２６．９１
％、日２．９６％であった。
はＺｒ２０．５４％、Ｂｒ３５．４６％、Ｃ２６．９１
％、日２．９６％であった。
これはＣ，ｏＨ，４０４Ｂｒ２Ｚｒで示される二臭化ビ
ス（アセチルアセトナート）ジルコニウムの理論値Ｚｒ
２０．３０％、Ｂｒ３５．５７％、Ｃ２６．７４％、日
３．１４％と良く一致し目的とするＺｒ（Ｃ５日７０２
）Ｂｒ２である事が判明した。実施例 ６ 四塩化ゲルマニウム２１．４部とアセチルアセトン２２
部を水酸化カルシウム６．０部を中和剤として実施例２
と同様ベンゼン中で室温で反応させ融点２４０ｏＣの白
色結晶２４部を得た。
ス（アセチルアセトナート）ジルコニウムの理論値Ｚｒ
２０．３０％、Ｂｒ３５．５７％、Ｃ２６．７４％、日
３．１４％と良く一致し目的とするＺｒ（Ｃ５日７０２
）Ｂｒ２である事が判明した。実施例 ６ 四塩化ゲルマニウム２１．４部とアセチルアセトン２２
部を水酸化カルシウム６．０部を中和剤として実施例２
と同様ベンゼン中で室温で反応させ融点２４０ｏＣの白
色結晶２４部を得た。
生成物の分析値はＧｅ２３．３５％、Ｃ３５．１６％、
日４．０６％、ＣＩ２０．０７％であり、Ｃ，ｏＨ，４
０４ＣＩ２Ｃ℃で示される二塩化ビス（アセチルアセト
ナート）ゲルマニウムの理論値蛇２３．３０％、Ｃ３５
．２０％、ｆ１４．１０％、ＣＩ２０．８０％と良く一
致し目的とするＧｅ（Ｃ５日７０２）２ＣＩ２である事
が判明した。
日４．０６％、ＣＩ２０．０７％であり、Ｃ，ｏＨ，４
０４ＣＩ２Ｃ℃で示される二塩化ビス（アセチルアセト
ナート）ゲルマニウムの理論値蛇２３．３０％、Ｃ３５
．２０％、ｆ１４．１０％、ＣＩ２０．８０％と良く一
致し目的とするＧｅ（Ｃ５日７０２）２ＣＩ２である事
が判明した。
実施例 ７四塩化スズ２６部とアセチルアセトン４４部
とマグネシウム水酸化物６．４部をベンゼン１５碇部の
中で実施例２と同様にして反応させ更にベンゼンの沸点
で３０分加熱反応して２８部の白色結晶を得た。
とマグネシウム水酸化物６．４部をベンゼン１５碇部の
中で実施例２と同様にして反応させ更にベンゼンの沸点
で３０分加熱反応して２８部の白色結晶を得た。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 四価金属ハロゲン化合物ＭＸ＿４（但しＭは周期律
表第IV族元素、Ｘはハロゲン元素を示す）とβ−ジケト
ン又はβ−ケト酸エステルからなるキレート化剤とをア
ルカリ土類金属の酸化物、水酸化物又は炭酸塩より選ば
れた１種又はそれ以上の化合物の共存下に反応させるこ
とからなる 一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （但し式中Ｒ＿１は炭化水素、Ｒ＿２は炭化水素基又は
ＯＲ＿３で示されるアルコキシ基、式中Ｒ＿３は炭化水
素基を示す、Ｒ＿１、Ｒ＿２、Ｒ＿３の炭化水素基は互
に同一又は別異のものである、Ｍ、Ｘは上述のとおり）
で示された四価金属キレート化合物の製造法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2573877A JPS6035334B2 (ja) | 1977-03-09 | 1977-03-09 | 金属キレ−ト化合物の製造法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2573877A JPS6035334B2 (ja) | 1977-03-09 | 1977-03-09 | 金属キレ−ト化合物の製造法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS53111017A JPS53111017A (en) | 1978-09-28 |
| JPS6035334B2 true JPS6035334B2 (ja) | 1985-08-14 |
Family
ID=12174150
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2573877A Expired JPS6035334B2 (ja) | 1977-03-09 | 1977-03-09 | 金属キレ−ト化合物の製造法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS6035334B2 (ja) |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE3134709A1 (de) * | 1981-09-02 | 1983-03-10 | Byk Gulden Lomberg Chemische Fabrik Gmbh, 7750 Konstanz | Antineoplastisch wirkende titanverbindung und diese enthaltende arzneimittel |
| GB9815029D0 (en) | 1998-07-11 | 1998-09-09 | Ici Plc | Polyisocyanate compositions |
-
1977
- 1977-03-09 JP JP2573877A patent/JPS6035334B2/ja not_active Expired
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS53111017A (en) | 1978-09-28 |
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