JPS603289B2 - 非酸化脱水素法 - Google Patents
非酸化脱水素法Info
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- JPS603289B2 JPS603289B2 JP51127901A JP12790176A JPS603289B2 JP S603289 B2 JPS603289 B2 JP S603289B2 JP 51127901 A JP51127901 A JP 51127901A JP 12790176 A JP12790176 A JP 12790176A JP S603289 B2 JPS603289 B2 JP S603289B2
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- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
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- B01J23/70—Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group B01J21/00 of the iron group metals or copper
- B01J23/76—Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group B01J21/00 of the iron group metals or copper combined with metals, oxides or hydroxides provided for in groups B01J23/02 - B01J23/36
- B01J23/84—Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group B01J21/00 of the iron group metals or copper combined with metals, oxides or hydroxides provided for in groups B01J23/02 - B01J23/36 with arsenic, antimony, bismuth, vanadium, niobium, tantalum, polonium, chromium, molybdenum, tungsten, manganese, technetium or rhenium
- B01J23/85—Chromium, molybdenum or tungsten
- B01J23/86—Chromium
- B01J23/862—Iron and chromium
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- B01J23/85—Chromium, molybdenum or tungsten
- B01J23/86—Chromium
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C5/00—Preparation of hydrocarbons from hydrocarbons containing the same number of carbon atoms
- C07C5/32—Preparation of hydrocarbons from hydrocarbons containing the same number of carbon atoms by dehydrogenation with formation of free hydrogen
- C07C5/327—Formation of non-aromatic carbon-to-carbon double bonds only
- C07C5/333—Catalytic processes
- C07C5/3335—Catalytic processes with metals
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Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、エチルベンゼンの非酸化脱水素によるスチレ
ンの製造方法において、エチルベンゼンと過熱水蒸気と
の混合物を４００℃ないし７５び○の縞度で、式ＡａＣ
ｒｂＦｅｃ０４（式中、Ａは二価金属であり、Ｃｒはク
ロム、Ｆｅは鉄であり、そしてａは０なし、し１の値を
有し、ｂは０ないし２の値を有し、ｃは０なし、し３の
値を有し、そしてａ＋ｂ＋ｃは値３を有する）を有しそ
して更に促進剤としてアルカリ金属が存在するスピネル
である触媒上に通すことを含む前記製造方法に関する。
ンの製造方法において、エチルベンゼンと過熱水蒸気と
の混合物を４００℃ないし７５び○の縞度で、式ＡａＣ
ｒｂＦｅｃ０４（式中、Ａは二価金属であり、Ｃｒはク
ロム、Ｆｅは鉄であり、そしてａは０なし、し１の値を
有し、ｂは０ないし２の値を有し、ｃは０なし、し３の
値を有し、そしてａ＋ｂ＋ｃは値３を有する）を有しそ
して更に促進剤としてアルカリ金属が存在するスピネル
である触媒上に通すことを含む前記製造方法に関する。
好ましいスピネルは式ＡａＣｒｂＦｅｃＱ（式中、Ａは
、コバルト、亜鉛、マンガン、ニッケルまたはマグネシ
ウムのような二価金属であり、Ｃｒはクロム、Ｆｅは鉄
であり、そしてａは０なし、し１の値を有し、ｂは０な
し、し２の値を有し、ｃは０ないし３の値を有し、そし
てａ＋ｂ十ｃは値３を有する）を有する。スチレンの製
造においては、酸化鉄を主に基本とした触媒の存在下で
のエチルベンゼンの脱水素法が工業的規模で使用される
。
、コバルト、亜鉛、マンガン、ニッケルまたはマグネシ
ウムのような二価金属であり、Ｃｒはクロム、Ｆｅは鉄
であり、そしてａは０なし、し１の値を有し、ｂは０な
し、し２の値を有し、ｃは０ないし３の値を有し、そし
てａ＋ｂ十ｃは値３を有する）を有する。スチレンの製
造においては、酸化鉄を主に基本とした触媒の存在下で
のエチルベンゼンの脱水素法が工業的規模で使用される
。
前記のグループの触媒の使用がより良好な変換と選択性
とを達成させ得ることが確認された。脱水素温度は、４
００００ないし７５０℃、特に５５０ｏｏなし、し７５
０こ０である。
とを達成させ得ることが確認された。脱水素温度は、４
００００ないし７５０℃、特に５５０ｏｏなし、し７５
０こ０である。
反応圧力は、減圧、大気圧、または過圧であってよい。
脱水素は、通常、出発化合物エチルベンゼン１モル当り
水蒸気２〜２０モルの存在下で実施される。通常、反応
は鋼鉄製反応器中で行なわれ得、脱水素反応がかなり吸
熱的であるので、反応の熱は、４００００ないし９００
３０の温度の過熱水蒸気の手段により反応器中に通常は
導入される。
脱水素は、通常、出発化合物エチルベンゼン１モル当り
水蒸気２〜２０モルの存在下で実施される。通常、反応
は鋼鉄製反応器中で行なわれ得、脱水素反応がかなり吸
熱的であるので、反応の熱は、４００００ないし９００
３０の温度の過熱水蒸気の手段により反応器中に通常は
導入される。
脱水素は、数秒、通常は０．１ないし１０秒で起り、こ
の時間は、出発化合物と水蒸気との混合物が触媒上を通
過させられる時間である。
の時間は、出発化合物と水蒸気との混合物が触媒上を通
過させられる時間である。
通常、管状または鶴流反応器が使用される。使用される
好ましい触媒は、式ＡａＣｒｂＦｅｃ０４（式中、Ａは
コバルト、亜鉛、マンガン、ニッケルまたはマグネシウ
ムで、Ｃｒはクロム、Ｆｅは鉄であり、ａは０ないし１
の値で、Ｄは０ないし２の値で、ｃは０なし、し３の値
で、そしてａ＋ｂ＋ｃは値３をとる）を有するスピネル
である。
好ましい触媒は、式ＡａＣｒｂＦｅｃ０４（式中、Ａは
コバルト、亜鉛、マンガン、ニッケルまたはマグネシウ
ムで、Ｃｒはクロム、Ｆｅは鉄であり、ａは０ないし１
の値で、Ｄは０ないし２の値で、ｃは０なし、し３の値
で、そしてａ＋ｂ＋ｃは値３をとる）を有するスピネル
である。
より好ましい触媒は、式ＡａＣｒｂＦｅｃ０４（式中、
Ａは亜鉛またはマグネシウムで、Ｃｒはクロムで、Ｆｅ
は鉄であり、そしてａは０または１、ｂは０．１ないし
１の値、ｃは１なし、し２．９の値で、そして〔ａ＋ｂ
＋ｃ）の値は３をとる）を有するスピネルである。ｃの
値が０に等しくなければ、その触媒は、フェライトとし
ても知られる。
Ａは亜鉛またはマグネシウムで、Ｃｒはクロムで、Ｆｅ
は鉄であり、そしてａは０または１、ｂは０．１ないし
１の値、ｃは１なし、し２．９の値で、そして〔ａ＋ｂ
＋ｃ）の値は３をとる）を有するスピネルである。ｃの
値が０に等しくなければ、その触媒は、フェライトとし
ても知られる。
最良の結果は、スピネルが、ナトリウム、カリウムまた
はセシウムのような１種またはそれ以上のアルカリ金属
によって活性化されたとき、得られる。
はセシウムのような１種またはそれ以上のアルカリ金属
によって活性化されたとき、得られる。
触媒は、少なくとも０．１Ｍ％のアルカリ金属を含む。
前記の触媒の例を次に示す；ＣｏＣｒ２０４：ＭｇＣｒ
Ｆｅ０４；ＭｇＣｒ２Ｑ；ＭｇＦｅ，．５Ｃｒ。
前記の触媒の例を次に示す；ＣｏＣｒ２０４：ＭｇＣｒ
Ｆｅ０４；ＭｇＣｒ２Ｑ；ＭｇＦｅ，．５Ｃｒ。
．５０４；ＭｇＦｅｌ．７５Ｃｒ〇．２５０４
ＭｇＦｅｌ．９Ｃて〇．１０４ＺｎＦｅＣ（〕４：
ＦｅＣＣｒｂ０４；ＭｎＣｒ２０４。これらの触媒は、
アルカリ金属、たとえばカリウムまたはセシウム、ある
いは力リウムとセシウムの組合せ、によって活性化され
る。スチレンの製造に対しては、水蒸気とエチルベンゼ
ンとを混合して２５０ｑｏまで加熱し、次に反応器に導
入する。
ＭｇＦｅｌ．９Ｃて〇．１０４ＺｎＦｅＣ（〕４：
ＦｅＣＣｒｂ０４；ＭｎＣｒ２０４。これらの触媒は、
アルカリ金属、たとえばカリウムまたはセシウム、ある
いは力リウムとセシウムの組合せ、によって活性化され
る。スチレンの製造に対しては、水蒸気とエチルベンゼ
ンとを混合して２５０ｑｏまで加熱し、次に反応器に導
入する。
次の条件が適用され得る：
触媒床の容積（叫）： １０粒子
の大きさ（帆）： ０．４２５〜１．１８
反応器の直径（肋）： １４エチル
ベンゼンの純度（％）： ９９水蒸気の製
造のための脱イオン水（℃）：５５０〜６５０ 圧力： 大気圧またはそれ以上日２０：
エチルベンゼン（モル比）： １２空間速度（そ
／そ時）： ０．６５期間（時間）：
５〜６次に反応生成物を冷却し
てからスチレンの量をクロマトグラフィーにより測定し
た。
の大きさ（帆）： ０．４２５〜１．１８
反応器の直径（肋）： １４エチル
ベンゼンの純度（％）： ９９水蒸気の製
造のための脱イオン水（℃）：５５０〜６５０ 圧力： 大気圧またはそれ以上日２０：
エチルベンゼン（モル比）： １２空間速度（そ
／そ時）： ０．６５期間（時間）：
５〜６次に反応生成物を冷却し
てからスチレンの量をクロマトグラフィーにより測定し
た。
第１図と第２図とは、次に示す触媒で行なった比較試験
の結果を示している。
の結果を示している。
Ａ：Ｆｅ２．２５ＣｒＭ５０４十Ｋをｌｏｗｔ％；Ｂ：
ＭｇＦｅ２０４十Ｋを他ｗｔ％；Ｃ：ＺｎＣｒＦｅ０４
十Ｋを１仇れ％： Ｄ：ＭｇＦｅ，．９Ｃｒｏ．，０４十Ｋを１仇Ｗ％：Ｂ
：ＭｇＦｅ，．７５Ｃｒｏ．２５０４十Ｋをｌｏｗｔ％
：Ｆ：ＭｎＣｒ２０４十Ｃｓを５Ｍ％；Ｇ：ＣｏＦｅ，
．３Ｃら．７０４十Ｃｓを５Ｍ％＋Ｋを５ｗｔ％第１図
では、試験期間（時間）を、横座標にプロットし、エチ
ルベンゼンの転化率（％）を縦座標にプロットしてある
。
ＭｇＦｅ２０４十Ｋを他ｗｔ％；Ｃ：ＺｎＣｒＦｅ０４
十Ｋを１仇れ％： Ｄ：ＭｇＦｅ，．９Ｃｒｏ．，０４十Ｋを１仇Ｗ％：Ｂ
：ＭｇＦｅ，．７５Ｃｒｏ．２５０４十Ｋをｌｏｗｔ％
：Ｆ：ＭｎＣｒ２０４十Ｃｓを５Ｍ％；Ｇ：ＣｏＦｅ，
．３Ｃら．７０４十Ｃｓを５Ｍ％＋Ｋを５ｗｔ％第１図
では、試験期間（時間）を、横座標にプロットし、エチ
ルベンゼンの転化率（％）を縦座標にプロットしてある
。
文字Ａ，Ｂ，Ｃ，Ｄ，Ｅ，ＦおよびＧは前記の触媒を意
味する。第２図では、エチルベンゼンの転化率（％）を
横座標にプロットし、（スチレンのｗｔ％）×１００ （変換されたエチルベンゼンのｗｔ％） で定義される選択率を縦座標として示した。
味する。第２図では、エチルベンゼンの転化率（％）を
横座標にプロットし、（スチレンのｗｔ％）×１００ （変換されたエチルベンゼンのｗｔ％） で定義される選択率を縦座標として示した。
次に触媒の製造例として、触媒Ｄについて示す。塩化第
２鉄（ＦｅＣ１３・細２０）２５７．３夕、塩化マグネ
シウム（ＭｇＣｌ・細２０）１０１．９夕および塩化ク
ロム（ＣｒＣｌ３・細２０）１３．６夕を、水２．２〆
中に溶解させた（１００夕のＭｇＣｒｏ．，Ｆｅ，．９
０４スピネルを得ることを目的とする）。
２鉄（ＦｅＣ１３・細２０）２５７．３夕、塩化マグネ
シウム（ＭｇＣｌ・細２０）１０１．９夕および塩化ク
ロム（ＣｒＣｌ３・細２０）１３．６夕を、水２．２〆
中に溶解させた（１００夕のＭｇＣｒｏ．，Ｆｅ，．９
０４スピネルを得ることを目的とする）。
濃アンモニア水を、混合物を激しく蝿拝している間に加
え、肉１０．９とする。沈澱をデカントしてから炉過し
、次に希アンモニア水（ｐＨ＞１０）で２回洗浄し、次
にｉ２０℃で２時間乾燥してから８００℃で２時間焼成
する。冷却後、生成物を、２５０ｒより小さな粒子に微
粉砕する。炭酸カリウム（Ｋ２Ｃ０３）１７．７夕を、
前工程で得られた生成物と混合し、この混合物を水と一
緒にして均質なべーストを得る。
え、肉１０．９とする。沈澱をデカントしてから炉過し
、次に希アンモニア水（ｐＨ＞１０）で２回洗浄し、次
にｉ２０℃で２時間乾燥してから８００℃で２時間焼成
する。冷却後、生成物を、２５０ｒより小さな粒子に微
粉砕する。炭酸カリウム（Ｋ２Ｃ０３）１７．７夕を、
前工程で得られた生成物と混合し、この混合物を水と一
緒にして均質なべーストを得る。
このペーストを１２０℃で２時間乾燥してから、・再び
２５０仏より４・さな粒子に微粉砕する。この微粉砕し
た生成物にステアリン酸２．３夕およびポリビニルアル
コール２．３夕を加える。この組合せ生成物を混合して
固体状態となし、得られる混合物をべレットとする。べ
レットを８００℃で２時間焼成する。Ｘ線回折パタンは
、スピネル構造を示す。
２５０仏より４・さな粒子に微粉砕する。この微粉砕し
た生成物にステアリン酸２．３夕およびポリビニルアル
コール２．３夕を加える。この組合せ生成物を混合して
固体状態となし、得られる混合物をべレットとする。べ
レットを８００℃で２時間焼成する。Ｘ線回折パタンは
、スピネル構造を示す。
第１図および２図はい〈つかの触媒を使用して行なった
比較試験の結果を示す。 ＦＩＧ．２ Ｆ！Ｇ．ｌ
比較試験の結果を示す。 ＦＩＧ．２ Ｆ！Ｇ．ｌ
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ エチルベンゼンの非酸化脱水素によるスチレンの製
造方法において、エチルベンゼンと過熱水蒸気の混合物
を４００℃ないし７５０℃の温度で、式Ａ＿ａＣｒ＿ｂ
Ｆｅ＿ｃＯ＿４（式中、Ａは二価金属であり、Ｃｒはク
ロム、Ｆｅは鉄であり、そしてａは０ないし１の値を有
し、ｂは０ないし２の値を有し、ｃは０ないし３の値を
有し、そしてａ＋ｂ＋ｃは値３を有する）を有しそして
更に促進剤としてアルカリ金属が存在するスピネルであ
る触媒上に通すことを含む前記製造方法。 ２ スピネルが、式Ａ＿ａＣｒ＿ｂＦｅ＿ｃＯ＿４（式
中、Ａは、コバルト、亜鉛、マンガン、ニツケルまたは
マグネシウムのような二価金属であり、Ｃｒはクロム、
Ｆｅは鉄であり、そしてａは０ないし１の値を有し、ｂ
は０ないし２の値を有し、ｃは０ないし３の値を有し、
そしてａ＋ｂ＋ｃは値３を有する）を有する特許請求の
範囲第１項に記載の方法。 ３ スピネルが、式Ａ＿ａＣｒ＿ｂＦｅ＿ｃＯ＿４（式
中、Ａは、亜鉛またはマグネシウムで、そしてａは０ま
たは１、ｂは０．１ないし１の値、ｃは１ないし２．９
の値で、そして（ａ＋ｂ＋ｃ）は値３をとる）を有する
スピネルである特許請求の範囲第２項に記載の方法。 ４ スピネルがアルカリ金属を少なくとも０．１ｗｔ％
含む特許請求の範囲第１〜３項のいずれかに記載の方法
。 ５ スピネルが、カリウムによつて活性化された式Ｍｇ
Ｆｅ＿１．＿９Ｃｒ＿０．＿１Ｏ＿４のフエライトであ
る特許請求の範囲第１ないし４項のいずれかに記載の方
法。 ６ 脱水素化温度が５５０℃ないし７００℃の間にある
特許請求の範囲第１ないし５項のいずれかに記載の方法
。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| FR7532908A FR2329620A1 (fr) | 1975-10-28 | 1975-10-28 | Procede de deshydrogenation non-oxydante |
| FR7532908 | 1975-10-28 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5253803A JPS5253803A (en) | 1977-04-30 |
| JPS603289B2 true JPS603289B2 (ja) | 1985-01-26 |
Family
ID=9161732
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP51127901A Expired JPS603289B2 (ja) | 1975-10-28 | 1976-10-26 | 非酸化脱水素法 |
Country Status (7)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS603289B2 (ja) |
| CA (1) | CA1072987A (ja) |
| DE (1) | DE2648443C2 (ja) |
| FR (1) | FR2329620A1 (ja) |
| GB (1) | GB1550873A (ja) |
| IT (1) | IT1069010B (ja) |
| NL (1) | NL7611828A (ja) |
Families Citing this family (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| FR2411169A1 (fr) * | 1977-12-12 | 1979-07-06 | Shell France | Procede de deshydrogenation sans oxydation et composition catalytique pour la mise en oeuvre de ce procede |
| FR2497192A1 (fr) * | 1980-12-29 | 1982-07-02 | Shell France | Procede de deshydrogenation non oxydante |
| FR2511671A1 (fr) * | 1981-08-18 | 1983-02-25 | Davy Mckee Ag | Procede de deshydrogenation |
| DE19715203A1 (de) * | 1997-04-11 | 1998-10-15 | Basf Ag | Katalysator und Verfahren zur Seitenkettenalkylierung |
Family Cites Families (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3291756A (en) * | 1964-01-09 | 1966-12-13 | Baugh Chemical Company | Catalytic dehydrogenation |
| US3360579A (en) * | 1965-05-21 | 1967-12-26 | Shell Oil Co | Catalytic dehydrogenation of alkylaromatics |
| US3364277A (en) * | 1965-05-21 | 1968-01-16 | Shell Oil Co | Dehydrogenating olefins to diolefins in the presence of a yellow iron oxide catalyst |
| US3428703A (en) * | 1967-01-27 | 1969-02-18 | Petro Tex Chem Corp | Dehydrogenation process using cobalt or nickel ferrite |
| BE790702A (fr) * | 1970-07-10 | 1973-04-27 | Dow Chemical Co | Procede de fabrication d'un catalyseur de deshydrogenation, catalyseur obtenu et son application a la fabrication d'hydrocarburesvinylaromatiques |
| US3781376A (en) * | 1971-06-30 | 1973-12-25 | Petro Tex Chem Corp | Dehydrogenation process and catalyst |
-
1975
- 1975-10-28 FR FR7532908A patent/FR2329620A1/fr active Granted
-
1976
- 1976-10-07 CA CA262,968A patent/CA1072987A/en not_active Expired
- 1976-10-26 NL NL7611828A patent/NL7611828A/xx not_active Application Discontinuation
- 1976-10-26 DE DE2648443A patent/DE2648443C2/de not_active Expired
- 1976-10-26 GB GB44428/76A patent/GB1550873A/en not_active Expired
- 1976-10-26 JP JP51127901A patent/JPS603289B2/ja not_active Expired
- 1976-10-26 IT IT28713/76A patent/IT1069010B/it active
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| NL7611828A (nl) | 1977-05-02 |
| FR2329620B1 (ja) | 1979-01-19 |
| GB1550873A (en) | 1979-08-22 |
| FR2329620A1 (fr) | 1977-05-27 |
| CA1072987A (en) | 1980-03-04 |
| DE2648443A1 (de) | 1977-05-05 |
| DE2648443C2 (de) | 1986-02-06 |
| IT1069010B (it) | 1985-03-21 |
| JPS5253803A (en) | 1977-04-30 |
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