JPS603065B2 - ２―置換エチル―１，３―ジアザシクロアルケン類 - Google Patents
２―置換エチル―１，３―ジアザシクロアルケン類Info
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- JPS603065B2 JPS603065B2 JP51066244A JP6624476A JPS603065B2 JP S603065 B2 JPS603065 B2 JP S603065B2 JP 51066244 A JP51066244 A JP 51066244A JP 6624476 A JP6624476 A JP 6624476A JP S603065 B2 JPS603065 B2 JP S603065B2
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- C07D239/06—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member
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- C07D239/12—Nitrogen atoms not forming part of a nitro radical
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- C07D243/00—Heterocyclic compounds containing seven-membered rings having two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
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Description
【発明の詳細な説明】
本発明は一般式（１）
（式中、Ｒ，はフェニル基、シクロアルキル基又はピリ
ジン基を、Ｒ２は水素原子、低級アルキル基、低級ヒド
ロキシアルキル基、低級アシル基又は低級アルコキシカ
ルボニル基を、Ｒ３は水素原子又は低級アルキル基を意
味する。
ジン基を、Ｒ２は水素原子、低級アルキル基、低級ヒド
ロキシアルキル基、低級アシル基又は低級アルコキシカ
ルボニル基を、Ｒ３は水素原子又は低級アルキル基を意
味する。
ただし、Ｒ２及びＲ３が同時に水素原子でＲ，がフェニ
ル基又は２ーピリジル基である場合を除く）で示される
強力な血糖降下作用を有し、かつ経口糖尿病薬として有
用な新規な２一層襖エチル−１７３一ジアザシクロアル
ケン類及びその酸付加塩に関する。本発明の化合物は強
力な血糖降下作用と同時に血小板凝集抑制作用を有する
ものが多く、糖尿病に特有の血管障害の予防も期待しう
るものである。本発明化合物の代表的数例について血糖
降下作用及び血小板凝集抑制作用を星せば下記の遜りで
ある。
ル基又は２ーピリジル基である場合を除く）で示される
強力な血糖降下作用を有し、かつ経口糖尿病薬として有
用な新規な２一層襖エチル−１７３一ジアザシクロアル
ケン類及びその酸付加塩に関する。本発明の化合物は強
力な血糖降下作用と同時に血小板凝集抑制作用を有する
ものが多く、糖尿病に特有の血管障害の予防も期待しう
るものである。本発明化合物の代表的数例について血糖
降下作用及び血小板凝集抑制作用を星せば下記の遜りで
ある。
※ 皿糖降下作用は空腹時ラツトに２５のをンｋｇ 経
口投与し、投与後２〜５時間後の非投与対照群と比較し
十は１０〜２０孫、十２は２０〜３０※、十３は３０〜
４ｏ滋、十４は４０％以上の降下率を示す。
口投与し、投与後２〜５時間後の非投与対照群と比較し
十は１０〜２０孫、十２は２０〜３０※、十３は３０〜
４ｏ滋、十４は４０％以上の降下率を示す。
※ 血／」・板凝集抑制作荊まコーラゲンによるｉｎｖ
ｉｔｒｏにおける５０多凝集抑制作用を与える濃度を示
す。次に本発明化合物の製造法を説明する。
ｉｔｒｏにおける５０多凝集抑制作用を与える濃度を示
す。次に本発明化合物の製造法を説明する。
又はＣＮ
基を（式中、Ｒ４は低級アルキル基を示す。
）Ｒ３，及びＲ３２はそれぞれ水素原子又は低級アルキ
ル基をＲ２，は水素原子、低級アルキル基又は低級ヒド
ロキシアルキル基を示し、Ｒ，は前記に同じである。但
し、Ｒ乳及びＲ３２が同時に低級アルキルである場合を
除く。〕即ち、式（Ｄ）の化合物を式（ｍ）の化合物と
反応させることにより式（１）においてＲ２が水素原子
、低級アルキル基又は低級ヒドロキシアルキル基である
式（１一ａ）の化合物を製造することができる。
ル基をＲ２，は水素原子、低級アルキル基又は低級ヒド
ロキシアルキル基を示し、Ｒ，は前記に同じである。但
し、Ｒ乳及びＲ３２が同時に低級アルキルである場合を
除く。〕即ち、式（Ｄ）の化合物を式（ｍ）の化合物と
反応させることにより式（１）においてＲ２が水素原子
、低級アルキル基又は低級ヒドロキシアルキル基である
式（１一ａ）の化合物を製造することができる。
反応は直接又は適当な溶媒中１００〜２５０ｑｏで行い
、溶媒を用いる場合はトルェン、キシレン等を用いるの
がよい。
、溶媒を用いる場合はトルェン、キシレン等を用いるの
がよい。
さらに好ましくは溶媒を用いずに直接１００〜滋０℃に
３び分から数時間反応させるのがよい。又、式において
Ｒ２が低級アシル基又は低級アルコキシカルボニル基を
示す化合物は以下のようにして製造することができる。
３び分から数時間反応させるのがよい。又、式において
Ｒ２が低級アシル基又は低級アルコキシカルボニル基を
示す化合物は以下のようにして製造することができる。
（式中、Ｒ２は低級アシル基、低級アルコキシカルボニ
ル基を、Ｙはハロゲン原子又は低級アルコキシ基を示す
。
ル基を、Ｙはハロゲン原子又は低級アルコキシ基を示す
。
）即ち、式（１一ａ′）の化合物を式（Ｗ）の化合物と
反応させることにより目的とする式（１−ｂ）の化合物
を製造することができる。
反応させることにより目的とする式（１−ｂ）の化合物
を製造することができる。
反応はピリジン、クロ。
ホルム、エーテル・ベンゼン、シメチルホルムアミド等
不活性溶媒中で０〜５０℃で反応させるか、直接加熱還
流下に行う。特にＹがハロゲンで示されるようなアシル
化剤と反応させる際はトリェチルアミン等のアミン類又
は水素化アルキル、炭酸ァルキル等の脱酸剤を用いるの
が好ましい。そしてこのとき、副反応を防ぐ意味で用い
る式（Ｗ）（Ｙがハロゲンを示す）の化合物の量は０．
５〜０．７モル当量になるよう調整するのが好ましい。
本発明の化合物は１，３ージアザシクロアルケン誘導体
の２位に上述のような置換基を有するものであり、従来
の血糖降下薬とは根本的に異る構造上の特異性を有し、
かつ強力な血糖降下作用を有していた経口糖尿病用薬と
して有用である。
不活性溶媒中で０〜５０℃で反応させるか、直接加熱還
流下に行う。特にＹがハロゲンで示されるようなアシル
化剤と反応させる際はトリェチルアミン等のアミン類又
は水素化アルキル、炭酸ァルキル等の脱酸剤を用いるの
が好ましい。そしてこのとき、副反応を防ぐ意味で用い
る式（Ｗ）（Ｙがハロゲンを示す）の化合物の量は０．
５〜０．７モル当量になるよう調整するのが好ましい。
本発明の化合物は１，３ージアザシクロアルケン誘導体
の２位に上述のような置換基を有するものであり、従来
の血糖降下薬とは根本的に異る構造上の特異性を有し、
かつ強力な血糖降下作用を有していた経口糖尿病用薬と
して有用である。
本発明の化合物を皿糖降下薬として用いるには適当な賦
形剤、崩壊剤、結合剤等を適宜用いて、経口投与用の錠
剤、カプセル剤、数剤等にすることができる。ヒトに対
する投与量は通常１００〜７５０紬／ｋ９で充分である
。以下、実施例を挙げて説明する。
形剤、崩壊剤、結合剤等を適宜用いて、経口投与用の錠
剤、カプセル剤、数剤等にすることができる。ヒトに対
する投与量は通常１００〜７５０紬／ｋ９で充分である
。以下、実施例を挙げて説明する。
実施例 １
２，２−ジフエニルプロピオンイミドエチルエーテル５
．０６夕と１，２ープロパンジアミン１．８夕を１４５
〜１５０ｑＣに１時間加熱する。
．０６夕と１，２ープロパンジアミン１．８夕を１４５
〜１５０ｑＣに１時間加熱する。
冷後アルミナのカラムにかけ、ベンゼン−酢酸エチルで
溶出し、２−（２，２ージフエニル）エチル一４−メチ
ルィミダゾリンを得た。融点５５〜５７０元素分析 Ｃ
ｗＨ２Ｎ２・１′２日２０として計算値 Ｃ７９．０８
，日７．７４，ＮＩＯ．２４分析値 Ｃ７９．４８，日
７．６１，ＮＩＯ．０１実施例 ２２，２−ジフエニル
プロピオンニトリル２．０７夕とＮーメチルエチレンジ
アミン０．斑夕、ｐートルェンスルホン酸２．０夕を混
和、２００ｑｏで２時間加熱する。
溶出し、２−（２，２ージフエニル）エチル一４−メチ
ルィミダゾリンを得た。融点５５〜５７０元素分析 Ｃ
ｗＨ２Ｎ２・１′２日２０として計算値 Ｃ７９．０８
，日７．７４，ＮＩＯ．２４分析値 Ｃ７９．４８，日
７．６１，ＮＩＯ．０１実施例 ２２，２−ジフエニル
プロピオンニトリル２．０７夕とＮーメチルエチレンジ
アミン０．斑夕、ｐートルェンスルホン酸２．０夕を混
和、２００ｑｏで２時間加熱する。
冷後水酸化ナトリウム液でアルカリ性として遊離した油
をベンゼンで抽出する。ペンゼン留去後の磯澄をメタノ
ールに溶解し、濃硫酸を加えて硫酸塩として１−メチル
−２−（２，２ジフェニル）エチルィミダゾリン硫酸塩
を得た。融点１雌〜１１０℃。元素分析 Ｃ，３日２ぷ
２・日２Ｓ０４として計算値 Ｃ５９．６５，日６．１
２，Ｎ７．７３分析値 Ｃ５９．５８，日６．０８，Ｎ
７．６４実施例 ３２−フエニルー２−シクロヘキシル
プロピオンニトリル６．９夕とエチレンジアミンーｐー
トルエンスルホン酸塩８０夕を用いて２００〜２１ぴ○
、３時間反応させ、以下実施例２と同様にして２一（２
−フエニルー２ーシクロヘキシル）エチルーイミダゾリ
ンが得られた。
をベンゼンで抽出する。ペンゼン留去後の磯澄をメタノ
ールに溶解し、濃硫酸を加えて硫酸塩として１−メチル
−２−（２，２ジフェニル）エチルィミダゾリン硫酸塩
を得た。融点１雌〜１１０℃。元素分析 Ｃ，３日２ぷ
２・日２Ｓ０４として計算値 Ｃ５９．６５，日６．１
２，Ｎ７．７３分析値 Ｃ５９．５８，日６．０８，Ｎ
７．６４実施例 ３２−フエニルー２−シクロヘキシル
プロピオンニトリル６．９夕とエチレンジアミンーｐー
トルエンスルホン酸塩８０夕を用いて２００〜２１ぴ○
、３時間反応させ、以下実施例２と同様にして２一（２
−フエニルー２ーシクロヘキシル）エチルーイミダゾリ
ンが得られた。
融点７５〜７７０。元素分析 Ｃ，６日，？Ｎ３として
計算値 Ｃ７６．４３，日６．８１，Ｎ１６．７３分析
値 Ｃ７６．７２，日６．８７，Ｎ１６．５４実施例
４２ーフエニルー２−（４ーピリジル）プロピン酸エチ
ルェステル２．６夕とエチレンジアミン１０夕とｌｑ時
間加熱還流したのち、過剰のエチレンジアミンを留去す
る。
値 Ｃ７６．７２，日６．８７，Ｎ１６．５４実施例
４２ーフエニルー２−（４ーピリジル）プロピン酸エチ
ルェステル２．６夕とエチレンジアミン１０夕とｌｑ時
間加熱還流したのち、過剰のエチレンジアミンを留去す
る。
残澄はさらに２１０〜２３ぴＣに３時闇加熱させて反応
させ以下実施例２と同様にして２一〔２−フエニルー２
一（４ーピリジル）〕エチルィミダゾリンが得られた。
融点１０５〜１０７０。元素分析 Ｃ，７日２４Ｎ２と
して計算値 Ｃ７９．６４，日９．４４，ＮＩＯ．９３
分析値 Ｃ７９．４９，日９．３８，ＮＩｌ．０１実施
例 ５２−（２，２ージフヱニル）エチル山イミダゾリ
ン２．５０夕をギ酸エチル５０私に溶解し、５時間加熱
還流する。
させ以下実施例２と同様にして２一〔２−フエニルー２
一（４ーピリジル）〕エチルィミダゾリンが得られた。
融点１０５〜１０７０。元素分析 Ｃ，７日２４Ｎ２と
して計算値 Ｃ７９．６４，日９．４４，ＮＩＯ．９３
分析値 Ｃ７９．４９，日９．３８，ＮＩｌ．０１実施
例 ５２−（２，２ージフヱニル）エチル山イミダゾリ
ン２．５０夕をギ酸エチル５０私に溶解し、５時間加熱
還流する。
反応後過剰のギ酸エチルを蟹去し、残澄はシリカゲルの
カラムに付し、メチレンクロリドで溶出し１−ホルミル
ー２一（２，２−ジフェル）エチルーィミダゾリンが得
られた。融点１０５〜１０７０。元素分析 Ｃ，８日，
８Ｎ２０として 計算値 Ｃ７７．６７，日６．５２，ＮＩＯ．０６分析
値 Ｃ７７．５１，日６．４７，ＮＩＯ．０７実施例
６２−（２，２−ジフエニル）エチルーイミダゾリン５
．０夕をピリジン５０の‘に溶解し、室温でアセチルク
ロリド１．１夕（０．７モル当量）を滴下し１〜２時間
燈梓する。
カラムに付し、メチレンクロリドで溶出し１−ホルミル
ー２一（２，２−ジフェル）エチルーィミダゾリンが得
られた。融点１０５〜１０７０。元素分析 Ｃ，８日，
８Ｎ２０として 計算値 Ｃ７７．６７，日６．５２，ＮＩＯ．０６分析
値 Ｃ７７．５１，日６．４７，ＮＩＯ．０７実施例
６２−（２，２−ジフエニル）エチルーイミダゾリン５
．０夕をピリジン５０の‘に溶解し、室温でアセチルク
ロリド１．１夕（０．７モル当量）を滴下し１〜２時間
燈梓する。
反応後ピリジンを蟹去し、磯澄に水１００の【とベンゼ
ン１００の【を加えよく振りまぜベンゼン層を分離する
。水洗し硫酸ナトリウム上乾燥しのちベンゼンを留去し
、残澄をエーテルから再結晶すると１−アセチル−２一
（２，２ージフェニル）エチルーィミダゾリンが得られ
た。融点１０４〜１０６３０。元素分析 Ｃ，９日２Ｎ
２０として 計算値 Ｃ７８．０５，日６．５４，Ｎ９．０８分析値
Ｃ７７．９７，日６．８８，Ｎ９．２３実施例 ７２
一（２，２ージフエニル）エチルーイミダゾリン５０夕
をピリジン５０の【に溶解し、氷冷下フロル炭酸エチル
１．５２夕（０．７モル当量）を加える。
ン１００の【を加えよく振りまぜベンゼン層を分離する
。水洗し硫酸ナトリウム上乾燥しのちベンゼンを留去し
、残澄をエーテルから再結晶すると１−アセチル−２一
（２，２ージフェニル）エチルーィミダゾリンが得られ
た。融点１０４〜１０６３０。元素分析 Ｃ，９日２Ｎ
２０として 計算値 Ｃ７８．０５，日６．５４，Ｎ９．０８分析値
Ｃ７７．９７，日６．８８，Ｎ９．２３実施例 ７２
一（２，２ージフエニル）エチルーイミダゾリン５０夕
をピリジン５０の【に溶解し、氷冷下フロル炭酸エチル
１．５２夕（０．７モル当量）を加える。
２時間室温で反応させ、以下実施例７と同様にして１−
力ルベトキシー２一（２，２−ジフエニル）エチルーイ
ミダゾリンが得られる。
力ルベトキシー２一（２，２−ジフエニル）エチルーイ
ミダゾリンが得られる。
融点７８〜ｉＢび○元素分析 Ｃ匁日２が２０２として
計算値 Ｃ７４．５１，日６．８８，Ｎ８．６９分析値
Ｃ７４．０４ ，日６．６５，Ｎ８．４１実施例 ８
２一（２，２−ジフエニル）エチルーイミダゾリン０．
７５夕とパラホルムアルデヒド０．３０夕をペン・ゼン
５泌と１〜２時間加熱還流し、冷却すると１ーヒドロキ
シメチル−２−（２，２ージフエニル）エチル−ィミダ
ゾリンが結晶状に得られた。
Ｃ７４．０４ ，日６．６５，Ｎ８．４１実施例 ８
２一（２，２−ジフエニル）エチルーイミダゾリン０．
７５夕とパラホルムアルデヒド０．３０夕をペン・ゼン
５泌と１〜２時間加熱還流し、冷却すると１ーヒドロキ
シメチル−２−（２，２ージフエニル）エチル−ィミダ
ゾリンが結晶状に得られた。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｒ＿１はフエニル基、シクロアルキル基又は
ピリジル基を、Ｒ＿２は水素原子、低級アルキル基、低
級ヒドロキシアルキル基、低級アシル基又は低級アルコ
キシボニル基を、Ｒ＿３は水素原子又は低級アルキル基
を意味する。 ただし、Ｒ＿２及びＲ＿３が同時に水素原子でＲ＿１が
フエニル基又は２−ピリジル基である場合を除く）で示
される２−置換エチル−１，３−ジアザシクロアルケン
類
Priority Applications (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP51066244A JPS603065B2 (ja) | 1976-06-07 | 1976-06-07 | ２―置換エチル―１，３―ジアザシクロアルケン類 |
| DE2628642A DE2628642C2 (de) | 1976-06-07 | 1976-06-25 | In 2-Stellung substituierte 1,3-Diaza-fünfringkohlenstoffverbindungen, Verfahren zu ihrer Herstellung und diese enthaltende pharmazeutische Mittel |
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP51066244A JPS603065B2 (ja) | 1976-06-07 | 1976-06-07 | ２―置換エチル―１，３―ジアザシクロアルケン類 |
| DE2628642A DE2628642C2 (de) | 1976-06-07 | 1976-06-25 | In 2-Stellung substituierte 1,3-Diaza-fünfringkohlenstoffverbindungen, Verfahren zu ihrer Herstellung und diese enthaltende pharmazeutische Mittel |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS52151165A JPS52151165A (en) | 1977-12-15 |
| JPS603065B2 true JPS603065B2 (ja) | 1985-01-25 |
Family
ID=25770618
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP51066244A Expired JPS603065B2 (ja) | 1976-06-07 | 1976-06-07 | ２―置換エチル―１，３―ジアザシクロアルケン類 |
Country Status (2)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS603065B2 (ja) |
| DE (1) | DE2628642C2 (ja) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS62166015U (ja) * | 1986-04-11 | 1987-10-21 |
Family Cites Families (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE2308883C3 (de) * | 1973-02-23 | 1978-05-24 | C.H. Boehringer Sohn, 6507 Ingelheim | 2-Phenylamino-thienylmethyl-imidazoline-(2), Verfahren zur Herstellung derselben und diese enthaltene Arzneimittel |
-
1976
- 1976-06-07 JP JP51066244A patent/JPS603065B2/ja not_active Expired
- 1976-06-25 DE DE2628642A patent/DE2628642C2/de not_active Expired
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| DE2628642A1 (de) | 1977-12-29 |
| JPS52151165A (en) | 1977-12-15 |
| DE2628642C2 (de) | 1984-07-19 |
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