JPS6028828B2 - 新規オキシラン化合物およびその製造法 - Google Patents
新規オキシラン化合物およびその製造法Info
- Publication number
- JPS6028828B2 JPS6028828B2 JP15825076A JP15825076A JPS6028828B2 JP S6028828 B2 JPS6028828 B2 JP S6028828B2 JP 15825076 A JP15825076 A JP 15825076A JP 15825076 A JP15825076 A JP 15825076A JP S6028828 B2 JPS6028828 B2 JP S6028828B2
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- JP
- Japan
- Prior art keywords
- present
- production method
- oxirane compounds
- dimethyl sulfide
- trimethylsulfonium
- Prior art date
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- Expired
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- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Epoxy Compounds (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は新規な化学物質とその製造法に関するものであ
る。
る。
本発明により提供される新規な化学物質は以下の構造を
有し、その物性は後記実施例に記載の通りである。本発
明にかかる２一（２−フルオロ−４ービフェニリル）一
２ーメチルオキシランは消炎、鎮痛、解熱作用を有する
薬剤の製造用原料として有用であり、例えば良好な消炎
、鎮痛、解熱作用を有する２一（２ーフルオロ−４ービ
フェニリル）プロピオン酸の製造原料として有用である
。本発明はまたこの新規物質の製造法を提供するもので
ある。本発明者等は本発明方法の原料である４−アセチ
ル−２一フルオロビフエニリルを２−ニトロ−４ーアセ
チルアニリンを出発原料として合成したがその物性は下
記の通りである。
有し、その物性は後記実施例に記載の通りである。本発
明にかかる２一（２−フルオロ−４ービフェニリル）一
２ーメチルオキシランは消炎、鎮痛、解熱作用を有する
薬剤の製造用原料として有用であり、例えば良好な消炎
、鎮痛、解熱作用を有する２一（２ーフルオロ−４ービ
フェニリル）プロピオン酸の製造原料として有用である
。本発明はまたこの新規物質の製造法を提供するもので
ある。本発明者等は本発明方法の原料である４−アセチ
ル−２一フルオロビフエニリルを２−ニトロ−４ーアセ
チルアニリンを出発原料として合成したがその物性は下
記の通りである。
ｍ．Ｐ．８５〜９１℃
・Ｒ べぎ１６７５弧‐Ｉ
ＮＭＲ（ＣＤＣ１３中）
６：２．５５（９日、Ｓ、一ＣＯ−ＣＨ３ ）７〜８（
釦日、ｍ、ａｒ。
釦日、ｍ、ａｒ。
ｍ）ＮＥｓｓｍ／ｅ ２１４（Ｍ＋）
この４ーアセチルー２ーフルオロビフエニルについては
既知文献中には単なる化合物の名称として表示されてい
る記載は見られるが、この物質を確実に入手し、その物
性を確認した報告はまだ見られていない。
既知文献中には単なる化合物の名称として表示されてい
る記載は見られるが、この物質を確実に入手し、その物
性を確認した報告はまだ見られていない。
本発明者等はこの４−アセチル−２ーフルオロビフェニ
ルを新たに合成し、この物質を出発物質として本発明の
方法により、本発明の目的物である２−（２ーフルオロ
ー４ーピフェニ１」ル）−２−メチルオキシランを効率
よく製造することに成功した。上記の本発明方法の具体
的実施においては、まず、出発物質たる４−アセチル−
２ーフルオロビフェニルとジアルキルメチルスルホニウ
ム塩とを反応させる。
ルを新たに合成し、この物質を出発物質として本発明の
方法により、本発明の目的物である２−（２ーフルオロ
ー４ーピフェニ１」ル）−２−メチルオキシランを効率
よく製造することに成功した。上記の本発明方法の具体
的実施においては、まず、出発物質たる４−アセチル−
２ーフルオロビフェニルとジアルキルメチルスルホニウ
ム塩とを反応させる。
この反応は塩基の存在下、溶媒の存在下で行なわれる。
このジアルキルメチルスルホニウム塩は次式（式中Ｒ，
およびＲ２はそれぞれ同一又は異なるアルキル基であり
、Ｘは陰イオン化した原子又は原子団である）であらわ
される。
このジアルキルメチルスルホニウム塩は次式（式中Ｒ，
およびＲ２はそれぞれ同一又は異なるアルキル基であり
、Ｘは陰イオン化した原子又は原子団である）であらわ
される。
上記のＸの例としてはハロゲン、ＣＨ３Ｓ０４などをあ
げることができる。そのようなスルホニウム塩の具体例
としては、例えばメチル硫酸トリメチルスルホニウム、
ハロゲン化トリメチルスルホニウム例えばョウ化トリメ
チルスルホニウムなどをあげることができる。
げることができる。そのようなスルホニウム塩の具体例
としては、例えばメチル硫酸トリメチルスルホニウム、
ハロゲン化トリメチルスルホニウム例えばョウ化トリメ
チルスルホニウムなどをあげることができる。
使用する塩基の例としてはナトリウムアミド、水素化ナ
トリウム、カリウム第３ブトキサイド、ナトリウムメト
キサィド等をあげることができる。使用する溶媒の例と
しては、ジメチルスルホキサイド、テトラヒドロフラン
、ジオキサン、アセトニトリルなどがあげられる。
トリウム、カリウム第３ブトキサイド、ナトリウムメト
キサィド等をあげることができる。使用する溶媒の例と
しては、ジメチルスルホキサイド、テトラヒドロフラン
、ジオキサン、アセトニトリルなどがあげられる。
反応温度は−１０〜５０ｑｏ、好ましくは３０ｑｏ前後
である。
である。
反応は短時間で容易に進行するが、１び分〜数十分程度
で充分な結果を得ることができる。ジアキルスルホニウ
ム塩例えば、トリメチルスルホニウム塩を使用するオキ
シラン譲導体の合成反応においては、硫化ジメチルの生
成は避けることができないものであり、この硫化ジメチ
ルが不快臭を有し、有害物質であるため従来この処理は
克服すべき議題の一つとされていた。本発明方法におい
てトリメチルスルホニウム塩を使用する場合には、上記
と同様に硫化ジメチルの生成が見られるが、本発明者等
はこの課題についても次の如き手段をもって解決するこ
とに成功した。すなわち本発明方法においてジアルキル
メチルスルホニウム塩としてメチル硫酸トリメチルスル
ホニウムを用いる場合、反応時に用いる溶媒として硫化
ジメチルと共に留去し得る程度の沸点が有する溶媒を選
択し、反応終了時に硫化ジメチルと該溶媒とを共に留去
し、その蒸留物の受器に硫酸ジメチルを予め加えておく
、この方法によると生成した硫化ジメチルは受器中の硫
酸ジメチルによりメチル硫酸トリメチルスルホニウムに
変換されるため、硫化ジメチルの形体では存在せず、環
境に対し何らの悪影響をおよぼさない。
で充分な結果を得ることができる。ジアキルスルホニウ
ム塩例えば、トリメチルスルホニウム塩を使用するオキ
シラン譲導体の合成反応においては、硫化ジメチルの生
成は避けることができないものであり、この硫化ジメチ
ルが不快臭を有し、有害物質であるため従来この処理は
克服すべき議題の一つとされていた。本発明方法におい
てトリメチルスルホニウム塩を使用する場合には、上記
と同様に硫化ジメチルの生成が見られるが、本発明者等
はこの課題についても次の如き手段をもって解決するこ
とに成功した。すなわち本発明方法においてジアルキル
メチルスルホニウム塩としてメチル硫酸トリメチルスル
ホニウムを用いる場合、反応時に用いる溶媒として硫化
ジメチルと共に留去し得る程度の沸点が有する溶媒を選
択し、反応終了時に硫化ジメチルと該溶媒とを共に留去
し、その蒸留物の受器に硫酸ジメチルを予め加えておく
、この方法によると生成した硫化ジメチルは受器中の硫
酸ジメチルによりメチル硫酸トリメチルスルホニウムに
変換されるため、硫化ジメチルの形体では存在せず、環
境に対し何らの悪影響をおよぼさない。
しかも生成したメチル硫酸トリメチルスルホニウムは再
び本発明方法の原料ケトン化合物と反応せしめるために
使用することができる。以下具体例を掲げ、本発明を説
明する。
び本発明方法の原料ケトン化合物と反応せしめるために
使用することができる。以下具体例を掲げ、本発明を説
明する。
実施例
２−（２ーフルオロー４ービフヱニリル）一２−メチル
オキシランの製造４−アセチルー２ーフルオロビフエニ
ル２１．４２夕（０．１モル）、メチル硫酸トリメチル
スルホニウム２８．２４夕（０．１５モル）をアセトニ
トリル１００の【に溶解する。
オキシランの製造４−アセチルー２ーフルオロビフエニ
ル２１．４２夕（０．１モル）、メチル硫酸トリメチル
スルホニウム２８．２４夕（０．１５モル）をアセトニ
トリル１００の【に溶解する。
これに氷冷櫨洋下ナトリウムメトキサイド７．９９夕（
０．１４８モル）を加え、１０分間燈梓する。次いで反
応混合物よりアセトニトリル及び生成した硫化ジメチル
を蟹去する。
０．１４８モル）を加え、１０分間燈梓する。次いで反
応混合物よりアセトニトリル及び生成した硫化ジメチル
を蟹去する。
その留出物の受器に硫酸ジメチル２５夕（０．２モル）
を予め入れて置き、留出した硫化ジメチルをメチル硫酸
トリメチルスルホニウムに変換させることにより、回収
する（２０．９８好：７４．２％）。上記の留出後の残
査に水５０の‘を加え、ベンゼン１００仇【で２回抽出
し、飽和食塩水で洗練し、無水硫酸ナトリウムで乾燥し
、ベンゼンを留去すると２−（２ーフルオロ−４ービフ
ヱニリル）−２ーメチルオキシラン２１．４５夕（収率
９４％）が淡黄色の結晶として得られる。
を予め入れて置き、留出した硫化ジメチルをメチル硫酸
トリメチルスルホニウムに変換させることにより、回収
する（２０．９８好：７４．２％）。上記の留出後の残
査に水５０の‘を加え、ベンゼン１００仇【で２回抽出
し、飽和食塩水で洗練し、無水硫酸ナトリウムで乾燥し
、ベンゼンを留去すると２−（２ーフルオロ−４ービフ
ヱニリル）−２ーメチルオキシラン２１．４５夕（収率
９４％）が淡黄色の結晶として得られる。
上記生成物を減圧下（５柳Ｈｇ）８０℃に加熱し昇華さ
せることにより精製し、融点７３〜７５℃の無色針結晶
として、２一（２ーフルオロ−４ービフェニリル）−２
ーメチルオキシランが得られる。
せることにより精製し、融点７３〜７５℃の無色針結晶
として、２一（２ーフルオロ−４ービフェニリル）−２
ーメチルオキシランが得られる。
元素分析 Ｃ，幻，３０Ｆとして計算値 Ｃ、７８．９
３％：日５．７４％実測値 Ｃ、７８．８９：日５．７
０％ ＮＭＲ（ＣＤＣ１３中） ２．７５および２．９５
３％：日５．７４％実測値 Ｃ、７８．８９：日５．７
０％ ＮＭＲ（ＣＤＣ１３中） ２．７５および２．９５
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ ２−（２−フルオロ−４−ビフエニリル）−２−メ
チルオキシラン。 ２ ４−アセチル−２−フルオロビフエニルを塩基の存
在下に、ジアルキルメチルスルホニウム塩と反応させる
ことを特徴とする２−（２−フルオロ−４−ビフエニリ
ル）−２−メチルオキシランの製造法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP15825076A JPS6028828B2 (ja) | 1976-12-29 | 1976-12-29 | 新規オキシラン化合物およびその製造法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP15825076A JPS6028828B2 (ja) | 1976-12-29 | 1976-12-29 | 新規オキシラン化合物およびその製造法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5384952A JPS5384952A (en) | 1978-07-26 |
| JPS6028828B2 true JPS6028828B2 (ja) | 1985-07-06 |
Family
ID=15667519
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP15825076A Expired JPS6028828B2 (ja) | 1976-12-29 | 1976-12-29 | 新規オキシラン化合物およびその製造法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS6028828B2 (ja) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB9103260D0 (en) * | 1991-02-15 | 1991-04-03 | Ici Plc | Chemical process |
-
1976
- 1976-12-29 JP JP15825076A patent/JPS6028828B2/ja not_active Expired
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS5384952A (en) | 1978-07-26 |
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