JPS60260556A - チアゾール誘導体の合成中間体 - Google Patents
チアゾール誘導体の合成中間体Info
- Publication number
- JPS60260556A JPS60260556A JP8834985A JP8834985A JPS60260556A JP S60260556 A JPS60260556 A JP S60260556A JP 8834985 A JP8834985 A JP 8834985A JP 8834985 A JP8834985 A JP 8834985A JP S60260556 A JPS60260556 A JP S60260556A
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- JP
- Japan
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- formula
- benzene
- solution
- solvent
- compound expressed
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明はチアゾール誘導体の合成中間体に関する。同中
間体を用いる合成方法によれば、２位に置換基を有する
チアゾール誘導体を収率良く製造することが可能である
。
間体を用いる合成方法によれば、２位に置換基を有する
チアゾール誘導体を収率良く製造することが可能である
。
本発明者は２位にアルコキシ、アルキルチオ、アルキル
アミノ、フェノキシ、フェニルチオ、アニＩＪノなどの
置換基を有するチアゾール誘導体の合成法を研究してき
たが、今般、１−アルフキシー２−ハロゲノエチルイン
チオシアナートにアルコール類を反応させ、次いで生成
したチアゾリン化合物を脱アルコール反応に付すことに
より所期の目的を達成できることを見出し、本発明を完
成した。
アミノ、フェノキシ、フェニルチオ、アニＩＪノなどの
置換基を有するチアゾール誘導体の合成法を研究してき
たが、今般、１−アルフキシー２−ハロゲノエチルイン
チオシアナートにアルコール類を反応させ、次いで生成
したチアゾリン化合物を脱アルコール反応に付すことに
より所期の目的を達成できることを見出し、本発明を完
成した。
２位にアルコキシ基またはヒドロキシ基を有するデアゾ
ール化合物の合成法は、例えばエルダーフィールドのへ
テロサイクリックコンパウンド、５巻５４８頁に示され
るごとく、既に多くの方法が開発きれている。しかし、
これらの方法は一般に収率が悪く、原料化合物が高価で
あったり、入手困難であったり、また反応試薬が公害の
原因になるとかの種々の欠点を有している。本発明の提
供する中間体を経由する合成法は経済的でかつ収率よく
目的化合物を得る点で、従来法に比較して優れたもので
ある。
ール化合物の合成法は、例えばエルダーフィールドのへ
テロサイクリックコンパウンド、５巻５４８頁に示され
るごとく、既に多くの方法が開発きれている。しかし、
これらの方法は一般に収率が悪く、原料化合物が高価で
あったり、入手困難であったり、また反応試薬が公害の
原因になるとかの種々の欠点を有している。本発明の提
供する中間体を経由する合成法は経済的でかつ収率よく
目的化合物を得る点で、従来法に比較して優れたもので
ある。
本発明にかかる１−アルコキシ−２−ハロゲノエテルイ
ンチオシアナートは下式Ｉで示される新規化合物である
。
ンチオシアナートは下式Ｉで示される新規化合物である
。
（式中、Ｘはハロゲンを表わし、Ｒはアルキルを表わす
。） 上記のアルキル基とは、例えば、メチル、エチル、プロ
ピル、イソプロピル、ブチル、イソブチル、ペンチルな
どの直鎖または分枝の低級アルキル基を包含する。式Ｉ
においてＲがイソブチルである化合物が揮発性が少なく
、特に有用である。
。） 上記のアルキル基とは、例えば、メチル、エチル、プロ
ピル、イソプロピル、ブチル、イソブチル、ペンチルな
どの直鎖または分枝の低級アルキル基を包含する。式Ｉ
においてＲがイソブチルである化合物が揮発性が少なく
、特に有用である。
化合物■は一般式■で表わされる化合物にインチオシア
ナト基を導入することにより製造される。
ナト基を導入することにより製造される。
ＸＣＨ２ＣＨ＜’ −−→ＸＣＨ２ＣＨ＜Ｈ。
（ｎ） （１）
Ｃ式中、Ｙはハロゲン、アルコキシ、アシルオキシ基を
表わし、ＸおよびＲは前記と同意義を表わす。）すなわ
ち、化合物■にチオシアン酸塩（例えば、チオシアン酸
アンモニウム、チオ−シアン酸カリウムなど）かインチ
オシアン酸塩（例えば、四イソチオシアン酸シリコンな
ど）を無溶媒下または不活性溶媒下（例えば、アセトン
、アセトニトリノ呟ベンゼン、四塩化度素など）で反応
させる。反応は室温でも実施しうるが、必要ならば加熱
する。
表わし、ＸおよびＲは前記と同意義を表わす。）すなわ
ち、化合物■にチオシアン酸塩（例えば、チオシアン酸
アンモニウム、チオ−シアン酸カリウムなど）かインチ
オシアン酸塩（例えば、四イソチオシアン酸シリコンな
ど）を無溶媒下または不活性溶媒下（例えば、アセトン
、アセトニトリノ呟ベンゼン、四塩化度素など）で反応
させる。反応は室温でも実施しうるが、必要ならば加熱
する。
ただし、チオシアン酸を用いて１．１−ジアルコキシ−
２−ハロゲノエタンまたは１−アシルオキシ−１−アル
コキシ−２−ハロゲノエタンにイソチオシアノ基を導入
する場合は、ルウス酸（例えば、四塩化シリコン、塩化
アルミニウム、塩化亜鉛、四塩化チタン、塩化第二銅な
ど）の添加が必要であり、１−アルコキシ−１，２−ジ
ハロゲノエタンから１−アルコキシ−２−ハロゲノエチ
ルインチオシアナートを製造する場合は、アルコール［
（例えば、メタノ−Ｌ、エタノーノ呟プロパツール、イ
ソブタノールなど）中で反応を行なうとよい。
２−ハロゲノエタンまたは１−アシルオキシ−１−アル
コキシ−２−ハロゲノエタンにイソチオシアノ基を導入
する場合は、ルウス酸（例えば、四塩化シリコン、塩化
アルミニウム、塩化亜鉛、四塩化チタン、塩化第二銅な
ど）の添加が必要であり、１−アルコキシ−１，２−ジ
ハロゲノエタンから１−アルコキシ−２−ハロゲノエチ
ルインチオシアナートを製造する場合は、アルコール［
（例えば、メタノ−Ｌ、エタノーノ呟プロパツール、イ
ソブタノールなど）中で反応を行なうとよい。
また、化合物■の１つである１−アメコキシ−１，２−
ジハロゲノエタンはアルフキシエテンをハロゲン化して
製造されるが、前者が分解性および揮発性を有するので
、分離工程を省略し、アルフキシエテンのハロゲン化に
続いてイソチオシアナト基導入試薬と反応させる方法や
、イソチオシアナト基導入試薬を加えた後続けてハロゲ
ン化試薬を加える方法をとってもよい。イソチオシアナ
ト基導入試薬としては上記のチオシアン酸塩やイソチオ
シアン酸塩を用いればよく、ハロゲン化試薬としては通
常用いられるものでよく、塩素ガスは本方法で有利に用
いられる試薬である。
ジハロゲノエタンはアルフキシエテンをハロゲン化して
製造されるが、前者が分解性および揮発性を有するので
、分離工程を省略し、アルフキシエテンのハロゲン化に
続いてイソチオシアナト基導入試薬と反応させる方法や
、イソチオシアナト基導入試薬を加えた後続けてハロゲ
ン化試薬を加える方法をとってもよい。イソチオシアナ
ト基導入試薬としては上記のチオシアン酸塩やイソチオ
シアン酸塩を用いればよく、ハロゲン化試薬としては通
常用いられるものでよく、塩素ガスは本方法で有利に用
いられる試薬である。
先に記したように本発明の中間体を用いれば、安価でか
つ収率よく、２位に置換−を有するチアゾール誘導体を
製造することができる。
つ収率よく、２位に置換−を有するチアゾール誘導体を
製造することができる。
同製造方法の大要は下記の一般式で示される。
（Ｉ） （ＩＶ）
（式中、Ａは酸素、イオウ、イミノ、アルキルイミノ、
アルケニルイミノ、Ｒ′はアルキル、フェニル、置換フ
ェニルを表わし、ＸおよびＲは前記左回意義を表わす。
アルケニルイミノ、Ｒ′はアルキル、フェニル、置換フ
ェニルを表わし、ＸおよびＲは前記左回意義を表わす。
）
同方法は上式で示きれるように、１−アルフキシー２−
ハロゲノエチルイソチオ、シアナート（りに酸受容体の
存在下アルコール類（Ｉ［［）を反応きせる工程１と、
得られたチアゾリン誘導体（ＩＶ＞を脱アルコール反応
に付して目的とするチアゾール誘導体（Ｖ）を得る工程
２よりなる。同方法は、先に発明者が抗炎症を有するこ
とを見出した種々のチアゾール誘導体（特開昭５０−６
９０７５号明細書）の合成法として利用できる。したが
って、上記Ｒ゛が置換フェニルの場合、ベンゼン環上に
はル、アルキニル、アラルキル基を表わし Ｒ２はカル
ボキシ、保護されたカルボキシ基、シアノ基を表わす。
ハロゲノエチルイソチオ、シアナート（りに酸受容体の
存在下アルコール類（Ｉ［［）を反応きせる工程１と、
得られたチアゾリン誘導体（ＩＶ＞を脱アルコール反応
に付して目的とするチアゾール誘導体（Ｖ）を得る工程
２よりなる。同方法は、先に発明者が抗炎症を有するこ
とを見出した種々のチアゾール誘導体（特開昭５０−６
９０７５号明細書）の合成法として利用できる。したが
って、上記Ｒ゛が置換フェニルの場合、ベンゼン環上に
はル、アルキニル、アラルキル基を表わし Ｒ２はカル
ボキシ、保護されたカルボキシ基、シアノ基を表わす。
）で表わされる置換基を有していてもよい。ただし、保
護されたカルボキシ基とはアルコキシ、アラ元コキシ、
アリルオキシ基などでエステル化されたカルボキシ基を
いう。
護されたカルボキシ基とはアルコキシ、アラ元コキシ、
アリルオキシ基などでエステル化されたカルボキシ基を
いう。
以下に実施例により、本発明の内容を示すが、これら実
施例は何ら本発明を限定するものでない。
施例は何ら本発明を限定するものでない。
実施例１
１−エトキシ−２−ブロモエチルインチオシアナート
２−ブロモアセトアルデヒドジエチルアセタール４．Ｏ
ｇ、無水ベンゼン４０ｍ１、四イソチオシアン酸シリコ
ン１．８ｇの混合液を７．５時間攪拌下に還流する。ベ
ンゼンを留去し、残渣にエーテルおよび氷片を加えた後
エーテル層を゛分取する。このエーテル層を冷水、次階
水素ナトリウム水溶液で洗浄、硫酸マグネシウムで乾燥
後溶媒を留去する。残渣を減圧蒸留し、初留を除きｂｐ
、。
ｇ、無水ベンゼン４０ｍ１、四イソチオシアン酸シリコ
ン１．８ｇの混合液を７．５時間攪拌下に還流する。ベ
ンゼンを留去し、残渣にエーテルおよび氷片を加えた後
エーテル層を゛分取する。このエーテル層を冷水、次階
水素ナトリウム水溶液で洗浄、硫酸マグネシウムで乾燥
後溶媒を留去する。残渣を減圧蒸留し、初留を除きｂｐ
、。
１００〜１０８℃の表記化合物２．５５ｇを得る（収率
６１％）。
６１％）。
ＩＲｌ／ （ＣＣ１４）（！ｌ１１−’ ２１００（Δ
／２ １４０ンＮＭＲｒ （ＣＤＣＩｊ）５、Ｏｔ（６
Ｈｚ＞、 ６．５ｄ（６Ｈｚ）Ｃ”１３ＮＭＲ１４０ｐ
ｐｍ 予 実施例２ １−エトキシ−２−クロロエチルイソチオシアナート （ａ）１．２−ジクロロ−１−エトキシエタン４ｇを無
水アセトニトリル１２ｍ１に溶解し、氷水で冷却下攪拌
しながらチオシアン酸アンモニウム粉末２．５５ｇを加
え、同温度で２．５時間反応させる。アセトニトリルを
留去し、残渣にベンゼンを加えベンゼン溶液を冷水、希
炭酸水素ナトリウム水溶液で洗浄する。硫酸マグネシウ
ムで乾燥後溶媒を、留去し、残渣を減圧蒸留するとｂｐ
＊５１０３〜１０５℃の表記化合物４．３ｇを得る（収
率９３％）。
／２ １４０ンＮＭＲｒ （ＣＤＣＩｊ）５、Ｏｔ（６
Ｈｚ＞、 ６．５ｄ（６Ｈｚ）Ｃ”１３ＮＭＲ１４０ｐ
ｐｍ 予 実施例２ １−エトキシ−２−クロロエチルイソチオシアナート （ａ）１．２−ジクロロ−１−エトキシエタン４ｇを無
水アセトニトリル１２ｍ１に溶解し、氷水で冷却下攪拌
しながらチオシアン酸アンモニウム粉末２．５５ｇを加
え、同温度で２．５時間反応させる。アセトニトリルを
留去し、残渣にベンゼンを加えベンゼン溶液を冷水、希
炭酸水素ナトリウム水溶液で洗浄する。硫酸マグネシウ
ムで乾燥後溶媒を、留去し、残渣を減圧蒸留するとｂｐ
＊５１０３〜１０５℃の表記化合物４．３ｇを得る（収
率９３％）。
ＩＲｖ （ＣＣＬ）ｃｍ−’ ２０００（Δ／２１３０
ｃｍ−’）ＮＭＲｒ （ＣＤＣＩｓ）５．０ｔ（６Ｈｚ
）、６．４ｄ（６Ｈｚ）（ｂ）エトキシエチル４．８５
ｇの四塩化炭素２５ｍ１溶液に−２０〜−１５℃で塩素
ガス４．８ｇを遮光攪拌下１．５時間を要して導入する
。反応液にチオシアン酸アンモニウム粉末６．１５ｇを
加えた後室温で４時間攪拌する。反応液に氷水を加え四
塩化炭素層を分取し、水層を四塩化炭素で抽出し、抽出
液を合する。冷水、希炭酸水素ナトリウム水溶液で洗浄
、硫酸マグネシウムで乾燥し溶媒を留去した後減圧蒸留
しｂｐ、、７０〜９９℃の留分を除いてｔ）Ｉ）＊ａ１
０２〜１０８℃の表記化合物７．６５ｇを得る（収率６
９％）。
ｃｍ−’）ＮＭＲｒ （ＣＤＣＩｓ）５．０ｔ（６Ｈｚ
）、６．４ｄ（６Ｈｚ）（ｂ）エトキシエチル４．８５
ｇの四塩化炭素２５ｍ１溶液に−２０〜−１５℃で塩素
ガス４．８ｇを遮光攪拌下１．５時間を要して導入する
。反応液にチオシアン酸アンモニウム粉末６．１５ｇを
加えた後室温で４時間攪拌する。反応液に氷水を加え四
塩化炭素層を分取し、水層を四塩化炭素で抽出し、抽出
液を合する。冷水、希炭酸水素ナトリウム水溶液で洗浄
、硫酸マグネシウムで乾燥し溶媒を留去した後減圧蒸留
しｂｐ、、７０〜９９℃の留分を除いてｔ）Ｉ）＊ａ１
０２〜１０８℃の表記化合物７．６５ｇを得る（収率６
９％）。
（ｃ）２−クロロアセトアルデヒドジエチルアセクール
５．０ｇ、チオシアン酸アンモニウム粉末３．０ｇ、ジ
クロロエタン２５ｍ１の混合液に攪拌下、四塩化シリコ
ン２、．９４ ｇのジクロロエタン７ｍｌ溶液を滴下し
７５℃で７時間反応させる。反応液に氷水を加え、次階
水素ナトリウム水溶液で中和し塩化メチレンで抽出する
。ジクロロエタン−塩化メチレン層を分取し、炭酸水素
ナトリウム水溶液で洗浄、硫酸マグネシウムで乾燥後、
溶媒を留去し、残渣を減圧蒸留してｔ）ｌ）ｔｅ１０３
〜１０６℃の表記化合物２．７５ｇを得る（収率５０．
５％）。
５．０ｇ、チオシアン酸アンモニウム粉末３．０ｇ、ジ
クロロエタン２５ｍ１の混合液に攪拌下、四塩化シリコ
ン２、．９４ ｇのジクロロエタン７ｍｌ溶液を滴下し
７５℃で７時間反応させる。反応液に氷水を加え、次階
水素ナトリウム水溶液で中和し塩化メチレンで抽出する
。ジクロロエタン−塩化メチレン層を分取し、炭酸水素
ナトリウム水溶液で洗浄、硫酸マグネシウムで乾燥後、
溶媒を留去し、残渣を減圧蒸留してｔ）ｌ）ｔｅ１０３
〜１０６℃の表記化合物２．７５ｇを得る（収率５０．
５％）。
実施例３
１−メトキシ−２−クロロエチルインチオシアナート
（ａ）２−クロロアセトアルデヒドジメチルアセクール
４．０ｇ、四インチオシアン酸シリコン４．４ｇの混合
物を８０〜８５℃で６時間攪拌する。反応物にベンゼン
、氷水を加えた後炭酸水素ナトリウム水溶液でアルカリ
性とし、更に２０分攪拌する。析出するシリコン化合物
を濾去しベンゼン層を分取する。希炭酸水素ナトリウム
水溶液で洗浄後硫酸マグネシウムで乾燥し溶媒を留去す
る。残渣を減圧蒸留しｌ）ｐ＊ｔ９９〜１００”Ｃの表
記化合物を得る（収率９０．５％）。
４．０ｇ、四インチオシアン酸シリコン４．４ｇの混合
物を８０〜８５℃で６時間攪拌する。反応物にベンゼン
、氷水を加えた後炭酸水素ナトリウム水溶液でアルカリ
性とし、更に２０分攪拌する。析出するシリコン化合物
を濾去しベンゼン層を分取する。希炭酸水素ナトリウム
水溶液で洗浄後硫酸マグネシウムで乾燥し溶媒を留去す
る。残渣を減圧蒸留しｌ）ｐ＊ｔ９９〜１００”Ｃの表
記化合物を得る（収率９０．５％）。
ＩＲＶ （ＣＣＬ）ｃｍ−’ ２０００（Δ／２ Ｌ２
５ｃｍ−’）ＮＭＲｒ （ＣＤＣＩｊ）５．０ｑｌＨ，
６，３ｄ２Ｈ，８，４ｓ３Ｈ（ｂ）１−メトキシ−２−
クロロエチル アセテート４ 、９ ｇ、四イソチオシ
アン酸シリコン４．４ｇの混合物を室温で２日間、更に
４０’Ｃで６時間攪拌した後、木片を入れ、希炭酸水素
ナトリウム水溶液で中和し塩化メチレンを加えて２０分
間攪拌する。析出物を濾去し、希炭酸水素ナトリウム水
溶液、水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥する。溶媒
を留去し、残渣を減圧蒸留してｔ）ｐ＊ａ９１〜９２℃
の表記化合物４．３４ｇを得る（収率８９．５％）。
５ｃｍ−’）ＮＭＲｒ （ＣＤＣＩｊ）５．０ｑｌＨ，
６，３ｄ２Ｈ，８，４ｓ３Ｈ（ｂ）１−メトキシ−２−
クロロエチル アセテート４ 、９ ｇ、四イソチオシ
アン酸シリコン４．４ｇの混合物を室温で２日間、更に
４０’Ｃで６時間攪拌した後、木片を入れ、希炭酸水素
ナトリウム水溶液で中和し塩化メチレンを加えて２０分
間攪拌する。析出物を濾去し、希炭酸水素ナトリウム水
溶液、水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥する。溶媒
を留去し、残渣を減圧蒸留してｔ）ｐ＊ａ９１〜９２℃
の表記化合物４．３４ｇを得る（収率８９．５％）。
実施例４
１−イソブトキシ−２−クロロエチルイソチオシアナー
ト （８）イソブトキシエテン１０．６ｇの四塩化炭素５０
ｍ１溶液に−２０〜−１５℃で攪拌下塩素ガス？ 、
５．５ ｇを１．５時間を要して導入する。反応液にチ
オシアン酸アンモニウム粉末９．７ｇを加えた後室温で
２時間反応きせる。以下実施例２（ｂ）と同様の操作を
施し、ｂｐ６８５〜９０℃の表記化合物１６．４ｇを得
る（収率８０％）。
ト （８）イソブトキシエテン１０．６ｇの四塩化炭素５０
ｍ１溶液に−２０〜−１５℃で攪拌下塩素ガス？ 、
５．５ ｇを１．５時間を要して導入する。反応液にチ
オシアン酸アンモニウム粉末９．７ｇを加えた後室温で
２時間反応きせる。以下実施例２（ｂ）と同様の操作を
施し、ｂｐ６８５〜９０℃の表記化合物１６．４ｇを得
る（収率８０％）。
ＩＲｌ／ （ＣＣＬ）ｃｍ−’ １９９５（Δ／２１４
０ｃｒｎ−’）ＮＭＲｔ （ＣＤＣＩｓ ）５．０ｔｌ
Ｈ，６，４ｄ２Ｈ，〜６．６ｍ２Ｈ，〜８．２ｍ１）１
．９．０８ｄ６Ｈ。
０ｃｒｎ−’）ＮＭＲｔ （ＣＤＣＩｓ ）５．０ｔｌ
Ｈ，６，４ｄ２Ｈ，〜６．６ｍ２Ｈ，〜８．２ｍ１）１
．９．０８ｄ６Ｈ。
（ｂ）イソプトキシエテン１０．０ｇ、チオシアン酸ア
ンモニウム８．４ｇを含む四塩化炭素５０ｍ１溶液に−
７〜−２℃で攪拌下塩素ガス７．２ｇを２時間を要して
導入する。次いで一５℃で０．５時間、室温で０．５時
間反応許せ、以下実施例２（ｂ）と同様の操作を施し、
ｂｐ、９０〜９４°Ｃの表記化合物１２．４ｇを得る（
収率７０％）６参考例 エチル ２−［４−（２−チアゾリルオキシ）フェニル
］プロピオネート エテル ２−（４−ヒドロキシフェニル）プロピオネー
ト１．６３ｇ、無水次階カリウム粉末１．７４ｇ、無水
アセトン１６ｍ１の混合攪拌液へ１−エトキシ−２−ク
ロロエチルインチオシアナート１．４６ｇを加え室温で
８時間反応きせる。減圧下アセトンを留去し、残渣をベ
ンゼンで抽出、抽出液を水洗後、硫酸マグネシウムで乾
燥し溶媒を留去するとエチル ２−［４−（４・−エト
キシ−２−チアゾリン−２−イルオキシ）フェニル］プ
ロピオネート２．７１ｇを得る。
ンモニウム８．４ｇを含む四塩化炭素５０ｍ１溶液に−
７〜−２℃で攪拌下塩素ガス７．２ｇを２時間を要して
導入する。次いで一５℃で０．５時間、室温で０．５時
間反応許せ、以下実施例２（ｂ）と同様の操作を施し、
ｂｐ、９０〜９４°Ｃの表記化合物１２．４ｇを得る（
収率７０％）６参考例 エチル ２−［４−（２−チアゾリルオキシ）フェニル
］プロピオネート エテル ２−（４−ヒドロキシフェニル）プロピオネー
ト１．６３ｇ、無水次階カリウム粉末１．７４ｇ、無水
アセトン１６ｍ１の混合攪拌液へ１−エトキシ−２−ク
ロロエチルインチオシアナート１．４６ｇを加え室温で
８時間反応きせる。減圧下アセトンを留去し、残渣をベ
ンゼンで抽出、抽出液を水洗後、硫酸マグネシウムで乾
燥し溶媒を留去するとエチル ２−［４−（４・−エト
キシ−２−チアゾリン−２−イルオキシ）フェニル］プ
ロピオネート２．７１ｇを得る。
ＩＲＶ （ＣＣ１，）ｃｍ−’ １７３５．１６３ＯＮ
ＭＲｒ （ＣＤＣＩｓ ）〜２．７ａｒｏｍａｔｉｃ４
Ｈ，５，８ｑ２Ｈ，８，５ｄ３Ｈ。
ＭＲｒ （ＣＤＣＩｓ ）〜２．７ａｒｏｍａｔｉｃ４
Ｈ，５，８ｑ２Ｈ，８，５ｄ３Ｈ。
８、８ｔ６Ｈ，４，４ｍＬＨ，６，（１〜６．７５８本
品１．３７ｇ、硫酸水素カリウム１２ｍｇ、ジメチルホ
ルムアミド６ｍｌの混合物を１３０〜１３５℃で５分間
攪拌する。減圧下ジメチルホルムアミドを留去し残渣を
ベンゼンで抽出する。抽出液を１０％水酸化ナトリウム
水溶液、１０％塩酸、炭酸水素ナトリウム水溶液で洗浄
後硫酸マグネシウムで乾燥する。溶媒を留去すると標記
化合物１．１３ｇを得る（収率９７．５％）。
品１．３７ｇ、硫酸水素カリウム１２ｍｇ、ジメチルホ
ルムアミド６ｍｌの混合物を１３０〜１３５℃で５分間
攪拌する。減圧下ジメチルホルムアミドを留去し残渣を
ベンゼンで抽出する。抽出液を１０％水酸化ナトリウム
水溶液、１０％塩酸、炭酸水素ナトリウム水溶液で洗浄
後硫酸マグネシウムで乾燥する。溶媒を留去すると標記
化合物１．１３ｇを得る（収率９７．５％）。
特許出願人 塩野義製薬株式会社
−４・
Claims (1)
- （１）一般式１で示される化合物。 （式中、Ｘはハロゲンを表わし、Ｒはアルキルを表わす
。）
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP8834985A JPS60260556A (ja) | 1985-04-23 | 1985-04-23 | チアゾール誘導体の合成中間体 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP8834985A JPS60260556A (ja) | 1985-04-23 | 1985-04-23 | チアゾール誘導体の合成中間体 |
Related Parent Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP1612778A Division JPS54109969A (en) | 1978-02-14 | 1978-02-14 | Novel method of preparing thiazole derivative |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS60260556A true JPS60260556A (ja) | 1985-12-23 |
| JPS6148804B2 JPS6148804B2 (ja) | 1986-10-25 |
Family
ID=13940351
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP8834985A Granted JPS60260556A (ja) | 1985-04-23 | 1985-04-23 | チアゾール誘導体の合成中間体 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS60260556A (ja) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS6453539U (ja) * | 1987-09-28 | 1989-04-03 |
-
1985
- 1985-04-23 JP JP8834985A patent/JPS60260556A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS6148804B2 (ja) | 1986-10-25 |
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