JPS60248610A - 糖尿病合併症の予防および治療剤 - Google Patents
糖尿病合併症の予防および治療剤Info
- Publication number
- JPS60248610A JPS60248610A JP10415684A JP10415684A JPS60248610A JP S60248610 A JPS60248610 A JP S60248610A JP 10415684 A JP10415684 A JP 10415684A JP 10415684 A JP10415684 A JP 10415684A JP S60248610 A JPS60248610 A JP S60248610A
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- JP
- Japan
- Prior art keywords
- fatty acid
- preventive
- diabetes
- remedy
- highly unsaturated
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- Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は新規な糖尿病合併症の予防および治療剤、更に
詳細には、ω−３に二重結合を有する炭素数１８〜２２
の高度不飽和脂肪酸（以下、ω−３高度不飽和脂肪酸と
称する）又はそのエステルを含有する糖尿病合併症の予
防および治療剤に関する。
詳細には、ω−３に二重結合を有する炭素数１８〜２２
の高度不飽和脂肪酸（以下、ω−３高度不飽和脂肪酸と
称する）又はそのエステルを含有する糖尿病合併症の予
防および治療剤に関する。
糖尿病はインシュリンの発見、さらにその臨床応用によ
って、たとえば糖尿性昏睡などのような原疾患による死
亡率は低下した。しかし、糖尿病患者の寿命延長は新ら
たに合併症の問題をひきおこしている。すなわち、糖尿
病の合併症は大きな動脈の変化によって起る心筋梗塞あ
るいは脳梗塞、さらには小さな動脈の変化によって起る
糖尿性網膜症るる−は糖尿性腎症などが知られている。
って、たとえば糖尿性昏睡などのような原疾患による死
亡率は低下した。しかし、糖尿病患者の寿命延長は新ら
たに合併症の問題をひきおこしている。すなわち、糖尿
病の合併症は大きな動脈の変化によって起る心筋梗塞あ
るいは脳梗塞、さらには小さな動脈の変化によって起る
糖尿性網膜症るる−は糖尿性腎症などが知られている。
一方、近年細胞膜の流動性を電子スピン共鳴（以下１！
ｉ８Ｒと略丁）の測定によって、よシ詳細に分子の運動
性として測定することが可能となった。細胞膜の流動性
は細膜膜機能に直接影響を与える。すなわち％’ Ｋｉ
ｍｅｌｂｅｒｇら（Ｊ、 Ｂｉｏｌ、Ｏｈｅｍ、 ２４
９ 、１０７１〜１０８０（１９７４） ）、Ｌｉｎｄ
ｅｎらｌ： Ｐｒｏｃ、Ｎａｔｌ、Ａｃａｄ。
ｉ８Ｒと略丁）の測定によって、よシ詳細に分子の運動
性として測定することが可能となった。細胞膜の流動性
は細膜膜機能に直接影響を与える。すなわち％’ Ｋｉ
ｍｅｌｂｅｒｇら（Ｊ、 Ｂｉｏｌ、Ｏｈｅｍ、 ２４
９ 、１０７１〜１０８０（１９７４） ）、Ｌｉｎｄ
ｅｎらｌ： Ｐｒｏｃ、Ｎａｔｌ、Ａｃａｄ。
８ｃｉ、Ｕ８ム、７０．２２７１〜２２７５（１９７３
）：］及びａｈ ｉ ｇａら（Ｂｉｏｒｂｅｏｌｏｇ３
’ ｌ １６ ＋ ３６３〜３６９（１９７９）） の
報告にみられるように、イオン、グルコースあるｚｒｉ
酸素の透過及び輸送は、細胞膜の流動性の低下とともに
その能力の低下金き六す。
）：］及びａｈ ｉ ｇａら（Ｂｉｏｒｂｅｏｌｏｇ３
’ ｌ １６ ＋ ３６３〜３６９（１９７９）） の
報告にみられるように、イオン、グルコースあるｚｒｉ
酸素の透過及び輸送は、細胞膜の流動性の低下とともに
その能力の低下金き六す。
本発明者は糖尿病患者の赤血球膜の流動性を測距するこ
とによシ、糖尿病患者の赤血球膜流動性が着るしく低下
して−ることを見−出し、さらに赤血球膜を構成する脂
肪酸の５位、１２位および１６位の炭素をニトロキゾド
ラゾカルによって標識することにょシ、１６位の炭素部
位の運動性の著るし一低下管確認し＊ （Ｄｉａｂｅｔ
ｅｓ、 ３２ 、５８５〜５９１ （１９８３）］。
とによシ、糖尿病患者の赤血球膜流動性が着るしく低下
して−ることを見−出し、さらに赤血球膜を構成する脂
肪酸の５位、１２位および１６位の炭素をニトロキゾド
ラゾカルによって標識することにょシ、１６位の炭素部
位の運動性の著るし一低下管確認し＊ （Ｄｉａｂｅｔ
ｅｓ、 ３２ 、５８５〜５９１ （１９８３）］。
従って、糖尿病患者におけるこのような細膜膜機能の低
下が合併症をひき起してｉることは、逆に細胞膜流動性
を上昇させることにより、合併症の予防るる―は治療が
可能なことを示唆するもＯでわる。
下が合併症をひき起してｉることは、逆に細胞膜流動性
を上昇させることにより、合併症の予防るる―は治療が
可能なことを示唆するもＯでわる。
脂肪酸の１６位炭素の運動性の低下は、この位置に二重
結合を導入することによって防止できる。そして、本発
明者は、ω−３高度不飽和脂ＵＪ１１！又はそのエステ
ルを投与すると、これは容易に細胞膜に取シ込まれ、糖
尿病合併症を治療できることを見ｉ出し、本発明を完成
した。
結合を導入することによって防止できる。そして、本発
明者は、ω−３高度不飽和脂ＵＪ１１！又はそのエステ
ルを投与すると、これは容易に細胞膜に取シ込まれ、糖
尿病合併症を治療できることを見ｉ出し、本発明を完成
した。
従って、本発明線、ω−３高度不飽和脂肪酸又はそのエ
ステルを含有する糖尿病合併症の予防および治療剤會提
供するものである。
ステルを含有する糖尿病合併症の予防および治療剤會提
供するものである。
ω−３高度不飽和脂肪酸としてはエイコサペンタエン＠
（巴ＰＡ）、ドコサヘキサエン酸（ＤＢム）を挙げるこ
とができ、斯かる脂肪酸は通常海洋生物の油脂に多量に
含まれている。
（巴ＰＡ）、ドコサヘキサエン酸（ＤＢム）を挙げるこ
とができ、斯かる脂肪酸は通常海洋生物の油脂に多量に
含まれている。
例えば魚油は一般にω−３高度不飽和脂肪酸を１０〜３
０チ含んでおシ、これはそのまま、あるいは精製して本
発明に使用することができる。これら脂肪酸は、毒性か
極めて低いことが知られている。本発明の予防および治
療剤は、攬々の剤型にお−て経口投与することかでき、
その投与量は、ω−３ｉＩｉｌｉ度不飽和脂Ｕ３ｒＲト
Ｌテ、通常Ｉ Ｅ＝Ｉ Ｋ １〜５ ｆ ’？ｅ ２〜
３ （ｉＡに分けて投与するのが好ましい。
０チ含んでおシ、これはそのまま、あるいは精製して本
発明に使用することができる。これら脂肪酸は、毒性か
極めて低いことが知られている。本発明の予防および治
療剤は、攬々の剤型にお−て経口投与することかでき、
その投与量は、ω−３ｉＩｉｌｉ度不飽和脂Ｕ３ｒＲト
Ｌテ、通常Ｉ Ｅ＝Ｉ Ｋ １〜５ ｆ ’？ｅ ２〜
３ （ｉＡに分けて投与するのが好ましい。
次に実施例を挙けて説明する。
実施例１゜
新鮮なマイワシの可食＠ｆ２０ＫＩとシ、これを１００
℃に熱しに水５０１に加えて３０分間煮熟した。上層に
浮上した油上とル、さらに魚肉を圧搾して油をとシ、合
わせてイワシ油ｓ、４ｈｔ’４に。この油のＩＫＰ’１
ｅ５ｊのアセトンに溶かし、−夜−３０℃に放置し、生
成した結晶を一３０℃条件下に濾過して除ｉた。Ｐ液は
減圧下にアセトンを留去し、残留油４２ ｏ ｔ ｔ−
得た。この油を２）のへキサンに溶かし、シリカゲルカ
ラムに通し、さらに１％活性炭含有の活性白土のカラム
に通し、無色透明な流出液を得た。この流出液を減圧下
に蒸留し、油３９０ｔを得た。
℃に熱しに水５０１に加えて３０分間煮熟した。上層に
浮上した油上とル、さらに魚肉を圧搾して油をとシ、合
わせてイワシ油ｓ、４ｈｔ’４に。この油のＩＫＰ’１
ｅ５ｊのアセトンに溶かし、−夜−３０℃に放置し、生
成した結晶を一３０℃条件下に濾過して除ｉた。Ｐ液は
減圧下にアセトンを留去し、残留油４２ ｏ ｔ ｔ−
得た。この油を２）のへキサンに溶かし、シリカゲルカ
ラムに通し、さらに１％活性炭含有の活性白土のカラム
に通し、無色透明な流出液を得た。この流出液を減圧下
に蒸留し、油３９０ｔを得た。
このようにして得に油の脂肪酸組成をガスクロマトゲ２
フイーによって測定し次結果は第１表のとおシでろシ、
ω−３高度不飽和脂肪酸全約３６％含有してい六。
フイーによって測定し次結果は第１表のとおシでろシ、
ω−３高度不飽和脂肪酸全約３６％含有してい六。
第１表 脂肪酸組成
脂肪ｒＲφ） 脂肪酸 （憧
０１２ ０．１ ０１８：４（ω−３） ３．４０１４
６．６ ０２０：１ ２．０ ＣＩ５ ０．４ ０２０：４ ０．６ ０１６ １１．０ ０２０：５（ω−３） ２５．７０
１６：１ １０．８ ０２２：１ ２．４０１７：１
２．４ ０２２：５ ２．８０１８ ３．５ ０２２：
６（ω−３） ７．３０１８：１ １２．９ Ｃ！２４
：１ １．１０１８：２ ６．２ ω−３高度不飽和脂肪酸：３６．４％ 実施例ム α） 性、年令を一致させた健常人１１名、糖尿病患者
１２名に、実施例１．で調製し＊Ｉｌ縮魚油を１日量と
して２７００ＱＣＩＩＭ魚油ｔ−１カプセルめたシ３０
０■含有する／フトゼラチンカプセルとして９カプセ／
Ｉ／ ） ｔ−％ 連日８週間、１日３回に分けて毎食
後に服用させ、投与前、投与４および８週後の３回にわ
＊ｂ、赤血球膜流動性および赤血球膜リン脂質中の脂肪
酸組成ｔ−測測距た。
６．６ ０２０：１ ２．０ ＣＩ５ ０．４ ０２０：４ ０．６ ０１６ １１．０ ０２０：５（ω−３） ２５．７０
１６：１ １０．８ ０２２：１ ２．４０１７：１
２．４ ０２２：５ ２．８０１８ ３．５ ０２２：
６（ω−３） ７．３０１８：１ １２．９ Ｃ！２４
：１ １．１０１８：２ ６．２ ω−３高度不飽和脂肪酸：３６．４％ 実施例ム α） 性、年令を一致させた健常人１１名、糖尿病患者
１２名に、実施例１．で調製し＊Ｉｌ縮魚油を１日量と
して２７００ＱＣＩＩＭ魚油ｔ−１カプセルめたシ３０
０■含有する／フトゼラチンカプセルとして９カプセ／
Ｉ／ ） ｔ−％ 連日８週間、１日３回に分けて毎食
後に服用させ、投与前、投与４および８週後の３回にわ
＊ｂ、赤血球膜流動性および赤血球膜リン脂質中の脂肪
酸組成ｔ−測測距た。
■） 赤血球の採取方法
絶食下に静脈血を採ル、［ＣＤＴム２に、 −２１１ａ
を抗凝固剤として１．５１１ｇ／−の濃度に添加し穴。
を抗凝固剤として１．５１１ｇ／−の濃度に添加し穴。
赤血球ｔｉ３０００回転、１０分間の遠心分離により、
血漿と分離し、さらにリン酸緩衝生理食塩水（ｐＨ７，
４ｅ ３４０ｍＯａｍ） （ＰＢＢと略）で、４℃にて
洗浄し、等容のｐａｓｔ−加えて、赤血球検体とした。
血漿と分離し、さらにリン酸緩衝生理食塩水（ｐＨ７，
４ｅ ３４０ｍＯａｍ） （ＰＢＢと略）で、４℃にて
洗浄し、等容のｐａｓｔ−加えて、赤血球検体とした。
０） 赤血球膜の流動性の測定法
？）によシ調製しπ赤血球検体をステアリン酸スピンラ
ベル体（ｓａＬ）、すなわち１６−ｓＡＬ（Ｂｙｖａ社
、米国）でスピンラベルし、ＤｉａｂｅｔｅＢ 、 Ｖ
ｏ１３２ 、４７（１９８３） ５８５〜５９１頁に記
載の方法により、３７℃で電子スピン共鳴法（ｇｓｕ）
にニジ測定した。
ベル体（ｓａＬ）、すなわち１６−ｓＡＬ（Ｂｙｖａ社
、米国）でスピンラベルし、ＤｉａｂｅｔｅＢ 、 Ｖ
ｏ１３２ 、４７（１９８３） ５８５〜５９１頁に記
載の方法により、３７℃で電子スピン共鳴法（ｇｓｕ）
にニジ測定した。
（４） 赤血球膜リン脂質牛脂肪酸組成の測定法（りに
４りｍ製シタ赤血球検検体 Ｄｉａｂｅｔｅｓ Ｖｏ
１３２．４７（１９８３）、５８５〜５９１頁記載の方
法によυ抽出処理し、脂肪酸組成を測定した。
４りｍ製シタ赤血球検検体 Ｄｉａｂｅｔｅｓ Ｖｏ
１３２．４７（１９８３）、５８５〜５９１頁記載の方
法によυ抽出処理し、脂肪酸組成を測定した。
６）結果
←） 赤血球膜の流動性
第２表に結果を示した。
第２表 濃縮魚油の経口投与による赤血球膜流動性に及
は丁影響 １６−８ＡＬニステアリン散スビスピンラベルＰ＜０．
０５、豪辛Ｐ＜０．００５、＊修＊修Ｆ＜０．００１−
投与前値との比較、−一一一 健常者との比較第２表よ
シ明らかなように、成縮魚油の投与前で扛糖尿病患者で
は、１６−８ａＬを使ってしらぺた分子振動、Ｑラメ−
ターが健常者と比べて有意に大きな値全示し、膜の流動
性か健常者よシも有意に低いことを示した。４週間投与
時では、健常者および糖尿病患名の両群共に、投与前に
比べて分子振動、Ｑラメ−ターか低下しており、膜流動
性か高くなった仁とを示した。そして、この変化は投与
８週時でも持続していた。
は丁影響 １６−８ＡＬニステアリン散スビスピンラベルＰ＜０．
０５、豪辛Ｐ＜０．００５、＊修＊修Ｆ＜０．００１−
投与前値との比較、−一一一 健常者との比較第２表よ
シ明らかなように、成縮魚油の投与前で扛糖尿病患者で
は、１６−８ａＬを使ってしらぺた分子振動、Ｑラメ−
ターが健常者と比べて有意に大きな値全示し、膜の流動
性か健常者よシも有意に低いことを示した。４週間投与
時では、健常者および糖尿病患名の両群共に、投与前に
比べて分子振動、Ｑラメ−ターか低下しており、膜流動
性か高くなった仁とを示した。そして、この変化は投与
８週時でも持続していた。
（ｂ） 赤血球膜リン脂質中の脂肪酸組成第３表のとお
シである。
シである。
以下余白
第３表から明らかなように、健常者と比べて糖尿病患者
では投与前値において、高度不飽和脂肪酸含有比率およ
び高度不飽和脂肪酸／飽和脂肪酸比（２７日比）が有意
に低く、さらにω−３高度不飽和脂肪酸のドコサヘキサ
エン酸（０２２：６）も有意に低いことが示された。濃
縮魚油の投与後では、健常者と糖尿病者の間に高度不飽
和脂肪酸含有比率およびＰ／８比の差はみられなかった
。また、投与前と比較して健常者および糖尿病患者は共
に０２０ ： ５（ω−３）および０２２：５（ω−３
）のような高度不飽和脂肪酸の増加が示された。
では投与前値において、高度不飽和脂肪酸含有比率およ
び高度不飽和脂肪酸／飽和脂肪酸比（２７日比）が有意
に低く、さらにω−３高度不飽和脂肪酸のドコサヘキサ
エン酸（０２２：６）も有意に低いことが示された。濃
縮魚油の投与後では、健常者と糖尿病者の間に高度不飽
和脂肪酸含有比率およびＰ／８比の差はみられなかった
。また、投与前と比較して健常者および糖尿病患者は共
に０２０ ： ５（ω−３）および０２２：５（ω−３
）のような高度不飽和脂肪酸の増加が示された。
以上
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ ω−３に二重結合を有する炭素数１８〜２２の高度
不飽和脂肪酸又はそのエステルを含有する糖尿病合併症
の予防および治療剤。 ２ 高度不飽和脂肪酸がエイコサペンタエン醗又は／及
びドコサヘキサエン酸でるる特許請求の範囲第１項記載
の糖尿病合併症の予防および治療剤。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP10415684A JPS60248610A (ja) | 1984-05-23 | 1984-05-23 | 糖尿病合併症の予防および治療剤 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP10415684A JPS60248610A (ja) | 1984-05-23 | 1984-05-23 | 糖尿病合併症の予防および治療剤 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS60248610A true JPS60248610A (ja) | 1985-12-09 |
Family
ID=14373197
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP10415684A Pending JPS60248610A (ja) | 1984-05-23 | 1984-05-23 | 糖尿病合併症の予防および治療剤 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS60248610A (ja) |
Cited By (7)
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| EP1551382A4 (en) * | 2002-09-27 | 2007-01-24 | Martek Biosciences Corp | PROPHYLACTIC TREATMENT WITH DOCOSAHEXAENIC ACID FOR PATIENTS WITH SUBCLINIC INFLAMMATION |
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Citations (5)
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-
1984
- 1984-05-23 JP JP10415684A patent/JPS60248610A/ja active Pending
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