JPS60241903A - 選択透過膜 - Google Patents
選択透過膜Info
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- JPS60241903A JPS60241903A JP9736784A JP9736784A JPS60241903A JP S60241903 A JPS60241903 A JP S60241903A JP 9736784 A JP9736784 A JP 9736784A JP 9736784 A JP9736784 A JP 9736784A JP S60241903 A JPS60241903 A JP S60241903A
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- Japan
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- membrane
- polymer
- oxygen
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- Separation Using Semi-Permeable Membranes (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
（産業上の利用分野）
本発明は液状混合物またはガス状混合物の選択透過膜に
関するものであり、特に空気から酸素富化空気を得るた
めに特に有効な環状構造を含む重合体からなる酸素富化
膜に関するものである。
関するものであり、特に空気から酸素富化空気を得るた
めに特に有効な環状構造を含む重合体からなる酸素富化
膜に関するものである。
（従来の技術）
従来の選択透過膜としては、例えばスチレン系高分子と
α、ω−２官能性ポリシロキサンとから得られる架橋型
共重合体を主成分とＪることを特徴とする選択性気体透
過膜が、酸素富化用の機能膜として提案されている（特
開昭５６−２６５０６）。
α、ω−２官能性ポリシロキサンとから得られる架橋型
共重合体を主成分とＪることを特徴とする選択性気体透
過膜が、酸素富化用の機能膜として提案されている（特
開昭５６−２６５０６）。
しかし、上記膜における酸素ガスの透過係数は１．８Ｘ
１ｏ−８ｃｃ（ＳＴＰ） ｃｍ／ｃｉ−ｓｅｃ −Ｃ１
ｌｌ１１（＋と高いものの、分離係数が２．１０とシリ
コーンゴム膜と同じレベルの２前後であるという欠点を
有している。一方、分離係数の高い気体透過膜について
もいくつか知られているが、酸素ガスの透過係数の低下
とどもに、溶媒に溶けにくいこと、製膜性が劣ること等
、膜素材としては、実際に取り扱いにくい物性があられ
れるものが多い。
１ｏ−８ｃｃ（ＳＴＰ） ｃｍ／ｃｉ−ｓｅｃ −Ｃ１
ｌｌ１１（＋と高いものの、分離係数が２．１０とシリ
コーンゴム膜と同じレベルの２前後であるという欠点を
有している。一方、分離係数の高い気体透過膜について
もいくつか知られているが、酸素ガスの透過係数の低下
とどもに、溶媒に溶けにくいこと、製膜性が劣ること等
、膜素材としては、実際に取り扱いにくい物性があられ
れるものが多い。
通常の燃焼システム（たとえばボイラー）では燃料の他
に空気を用いているが、この空気の代りに空気中の酸素
ａＩｔ＊を増した酸素富化空気を燃焼システムに供給す
れば、燃料効率・燃焼温度の向上と燃焼排ガス吊の減少
が達成でき、省エネルギー・公害防止の両面において効
果が期待できる。
に空気を用いているが、この空気の代りに空気中の酸素
ａＩｔ＊を増した酸素富化空気を燃焼システムに供給す
れば、燃料効率・燃焼温度の向上と燃焼排ガス吊の減少
が達成でき、省エネルギー・公害防止の両面において効
果が期待できる。
酸素富化システムの心臓部）、１１酎索冨化膜から構成
される。酸素冨化躾に使用される素材としては、（分離
係数）＝（酸素ガスの透過係数ＰＯ２）／（窒素ガスの
透過係数ＰＮ２）（以下、特に明記してない限りＰＯ２
・ＰＮ２の値は膜厚を１ＣＩ１１に換算したときの値と
し、その中位をｃｃ（ＳＴＰ）・ｃｍ／ｃｎｆ −ｓｅ
ｃ −ｃｍｆｌ （＋とする）が高く、少なくとも２．
５以上であり、酸素透過係数Ｐ○２の高い高分子膜が望
ましい。さらに、実際の膜分離システムにおいては、酸
素透過速度を大きくするため超薄膜または複合膜（Ｍ素
分頗竹能の優れた素材を超薄膜とし強度を持たせるため
に多孔質の克持体上に積層した構成）が用いられる。し
たが−）で酸素冨化躾に必要とされる性能として（ま、
■配分離係数とＭ素通過速度の２つのパラメーターに加
えて、０．０５〜０．３μ程度の超薄膜においてもｒ力
差によって膜の破断が生じない十分な膜強度を有するこ
とが必要とされる。
される。酸素冨化躾に使用される素材としては、（分離
係数）＝（酸素ガスの透過係数ＰＯ２）／（窒素ガスの
透過係数ＰＮ２）（以下、特に明記してない限りＰＯ２
・ＰＮ２の値は膜厚を１ＣＩ１１に換算したときの値と
し、その中位をｃｃ（ＳＴＰ）・ｃｍ／ｃｎｆ −ｓｅ
ｃ −ｃｍｆｌ （＋とする）が高く、少なくとも２．
５以上であり、酸素透過係数Ｐ○２の高い高分子膜が望
ましい。さらに、実際の膜分離システムにおいては、酸
素透過速度を大きくするため超薄膜または複合膜（Ｍ素
分頗竹能の優れた素材を超薄膜とし強度を持たせるため
に多孔質の克持体上に積層した構成）が用いられる。し
たが−）で酸素冨化躾に必要とされる性能として（ま、
■配分離係数とＭ素通過速度の２つのパラメーターに加
えて、０．０５〜０．３μ程度の超薄膜においてもｒ力
差によって膜の破断が生じない十分な膜強度を有するこ
とが必要とされる。
本発明の目的は、高分ｍ１ｌｌ係数を有し、しかも高い
酸素ガス透過性、製膜性、溶解性といった高分離係数を
有する膜素材の欠点を解決′ｔ！／υとするものであり
、そのために環構造を有する新しいタイプの膜素材を提
供でるものである。
酸素ガス透過性、製膜性、溶解性といった高分離係数を
有する膜素材の欠点を解決′ｔ！／υとするものであり
、そのために環構造を有する新しいタイプの膜素材を提
供でるものである。
本発明は次の特徴を有するものである。
（１） 主鎖が炭素結合からなり、その一部に環構造を
含有する重合体からなる選択透過膜 （２） 環構造が５〜６員環である第（１）項記載の選
択透過膜 を含む重合体からなる、第（１）項記載の選択透過膜。
含有する重合体からなる選択透過膜 （２） 環構造が５〜６員環である第（１）項記載の選
択透過膜 を含む重合体からなる、第（１）項記載の選択透過膜。
（４） 重合体がポリノルボルネンからなる第（１）項
記載の選択透過膜 （５） 厚さ方向に連続した平均孔径が０．００５〜１
．０μの微細孔を有する多孔質膜を支持層とし、且つ該
重合体層の膜厚が０．０５〜１０μであることを特徴と
する特許請求の範囲第（１）項記載の選択透過膜。
記載の選択透過膜 （５） 厚さ方向に連続した平均孔径が０．００５〜１
．０μの微細孔を有する多孔質膜を支持層とし、且つ該
重合体層の膜厚が０．０５〜１０μであることを特徴と
する特許請求の範囲第（１）項記載の選択透過膜。
水素、アルキル基、各種置換フェニル基などが好ましく
、その具体例としてはメチル、エチル、ｎ−ブチル、５
ｅｃ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、オクチ５− ル、シフ［］ヘキシル基などのアルキル基、７ｆニル基
、４−メチルフェニル、４−クロロフェニルなどの核置
換フェニル基等である。
、その具体例としてはメチル、エチル、ｎ−ブチル、５
ｅｃ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、オクチ５− ル、シフ［］ヘキシル基などのアルキル基、７ｆニル基
、４−メチルフェニル、４−クロロフェニルなどの核置
換フェニル基等である。
ずなわら、次の構造式の化合物が代表的である。
ただし本発明の内容はこれらのみに限定されるしのでは
ない。
ない。
これらの重合体のｌｌｊ造払の実施態様を示づ−と次の
通りである。ただし、この製造法に限定される重合成分
を使用（ることは何ら差し支えないし、Ｃｌ−ｌ５ Ｃ
Ｊ４ジ さらに、構造について詳しく述べると、一部環化せずに
二重結合を残すことも可能であり、これを利用して、架
橋、付加反応を行うこともできる。
通りである。ただし、この製造法に限定される重合成分
を使用（ることは何ら差し支えないし、Ｃｌ−ｌ５ Ｃ
Ｊ４ジ さらに、構造について詳しく述べると、一部環化せずに
二重結合を残すことも可能であり、これを利用して、架
橋、付加反応を行うこともできる。
次に特許請求の範囲第（４）項記載のポリノルボルネン
について具体的に説明する。
について具体的に説明する。
本発明におけるポリノルボルネンは繰り返し単からなり
、モル分率として示されるｉとＪが０≦ン重合体におけ
る組成比ｊ／（ｉ＋Ｊ）は０以上０．９以下であるのが
よい。この組成比が０．９を越えると、膜の酸素ガス透
過性、製膜性が低下し、好ましくない。
、モル分率として示されるｉとＪが０≦ン重合体におけ
る組成比ｊ／（ｉ＋Ｊ）は０以上０．９以下であるのが
よい。この組成比が０．９を越えると、膜の酸素ガス透
過性、製膜性が低下し、好ましくない。
さらに構造式
には、ｃｉｓとｔｒａｎｓが存在するが、ｔｒａｎｓ
ＩＡ造が多くなると不溶性となり好ましくはｃｉｓ ／
１ｒａｎｓが１．０以上であるのが好ましい。
ＩＡ造が多くなると不溶性となり好ましくはｃｉｓ ／
１ｒａｎｓが１．０以上であるのが好ましい。
また、ポリノルボルネン成分の本質を損わない程度に共
重合成分を使用することは差し支えなく、二重結合を利
用して、付加反応を行うこともできる。
重合成分を使用することは差し支えなく、二重結合を利
用して、付加反応を行うこともできる。
本発明の素材を使用して酸素冨化躾を製造するには、多
孔性支持体の上に本発明の素材から成る膜をコーティン
グ法、水面キャスト法などににり設けることにより行な
われる。膜の厚さは、多孔性支持体表面の孔径よりも大
ぎいことが好ましく、通常０．００５〜１０μの範囲に
あるのがよい。
孔性支持体の上に本発明の素材から成る膜をコーティン
グ法、水面キャスト法などににり設けることにより行な
われる。膜の厚さは、多孔性支持体表面の孔径よりも大
ぎいことが好ましく、通常０．００５〜１０μの範囲に
あるのがよい。
多孔性支持体の微細孔の大きさはその片面の表面におい
て０．００５〜１．０μ、好ましくは１００〜１０００
人であるような構造の支持体が好ましい。上記の微細孔
性支持体はミリポアフィルタ（ＶＳＷＰ）のような各種
市販フィルター材料から選択することもできるが、通常
は“オフィス・オブ・セイリーン・ウォーター・リサー
チ・アンド・ディベロップメント・プログレス・レポー
ト” Ｎ ｏ３５９ （１９６８）に記載された方法に
従って製造される。その素材にはポリスルホンや、エチ
ルセルロース、酢酸セルロース、ポリ塩化ビニル等のホ
モポリマーあるいはブレンドしたものが通常使用される
。多孔性の支持体としては、前記の平膜に限定されたも
のでなく、多孔性の中空糸を用いることもできる。
て０．００５〜１．０μ、好ましくは１００〜１０００
人であるような構造の支持体が好ましい。上記の微細孔
性支持体はミリポアフィルタ（ＶＳＷＰ）のような各種
市販フィルター材料から選択することもできるが、通常
は“オフィス・オブ・セイリーン・ウォーター・リサー
チ・アンド・ディベロップメント・プログレス・レポー
ト” Ｎ ｏ３５９ （１９６８）に記載された方法に
従って製造される。その素材にはポリスルホンや、エチ
ルセルロース、酢酸セルロース、ポリ塩化ビニル等のホ
モポリマーあるいはブレンドしたものが通常使用される
。多孔性の支持体としては、前記の平膜に限定されたも
のでなく、多孔性の中空糸を用いることもできる。
本発明の環構造を有する重合体は、多孔性支持体を溶か
すことのない溶媒に適当濃度に溶解することが望ましい
。例えば、ベンゼン、トルエン、クロロホルム、塩化メ
チレン、ｎ−ヘキサン、シクロヘキサン、シクロヘキセ
ン、ｎ−ペンタン、ｎ−オクタンなどの溶媒を使用し通
常０．１〜２０重量％の溶液をつくる。さらに好ましく
は０．２〜５重量％の溶液とし、支持膜上に積層する。
すことのない溶媒に適当濃度に溶解することが望ましい
。例えば、ベンゼン、トルエン、クロロホルム、塩化メ
チレン、ｎ−ヘキサン、シクロヘキサン、シクロヘキセ
ン、ｎ−ペンタン、ｎ−オクタンなどの溶媒を使用し通
常０．１〜２０重量％の溶液をつくる。さらに好ましく
は０．２〜５重量％の溶液とし、支持膜上に積層する。
９−
以下実施例にＪ：り本発明を具体的に説明するが、本発
明の解釈は実施例の内容によって何ら制約を受けるもの
ではない。
明の解釈は実施例の内容によって何ら制約を受けるもの
ではない。
実施例１
パイレックスガラス製重合アンプルに２６１のｎ−へブ
タン、０．４０ｇのトリエチルアルミニウム、０．２７
Ｑの四塩化チタン、８．０９のジアリルジメチルシラ
ンを仕込み、窒素雰囲気下、６０℃で３０時間反応した
。反応終了後約１０倍の容量のメチルアルコールに反応
液を投入し生成重合体を析出させた。生成重合体はベン
ゼン−メタノール系で３回再沈澱し、最後にメタノール
でよく洗浄した後乾燥した。得られた重合体は１．２０
であった。ｍ造はＮＭＲスペクトルで確認した。この重
合体をクロロホルムあるいはシクロベキ１ノンに溶かし
、ポリプロピレン多孔質支持股上にキャストしてＦ１躾
した。この膜について、ガスクロマトグラフ法により酸
素ガス、窒素ガスの透過性を評価した。結果は表１に示
した。
タン、０．４０ｇのトリエチルアルミニウム、０．２７
Ｑの四塩化チタン、８．０９のジアリルジメチルシラ
ンを仕込み、窒素雰囲気下、６０℃で３０時間反応した
。反応終了後約１０倍の容量のメチルアルコールに反応
液を投入し生成重合体を析出させた。生成重合体はベン
ゼン−メタノール系で３回再沈澱し、最後にメタノール
でよく洗浄した後乾燥した。得られた重合体は１．２０
であった。ｍ造はＮＭＲスペクトルで確認した。この重
合体をクロロホルムあるいはシクロベキ１ノンに溶かし
、ポリプロピレン多孔質支持股上にキャストしてＦ１躾
した。この膜について、ガスクロマトグラフ法により酸
素ガス、窒素ガスの透過性を評価した。結果は表１に示
した。
実施例２
＝１０−
アンプルに８ｉ１のｎ−へブタン、０．１７ Ｑのトリ
エチルアルミニウム、０．１３ Ｃ１の四塩化チタン、
５ｇのジアリルジメチルシランを仕込み実施例１と同様
に反応及び後処理を行ない、１．５９の重合体を得た。
エチルアルミニウム、０．１３ Ｃ１の四塩化チタン、
５ｇのジアリルジメチルシランを仕込み実施例１と同様
に反応及び後処理を行ない、１．５９の重合体を得た。
１ｌＩｌ造はＮＭＲスペクトルにより確認した。ガスの
透過性を実施例１と同様に行ない、表１に示した。
透過性を実施例１と同様に行ない、表１に示した。
実施例３
アンプルに１２１０のｎ−へブタン、０，０９ にＩの
トリイソブチルアルミニウム、０．０３ Ｑの四塩化チ
タン、３．１ｇの１．６−へブタジェンを什込み、窒素
雰囲気下、３０”Ｃで４４時間反応した。反応終了後の
処理は実施例１と同様に行ない、１．Ｏｇの重合体をｔ
Ｓ ｔご。ｌ’ＪＭＲスペクトルで構造をｖｔＩ認し、
ガスの透過性を評価した。
トリイソブチルアルミニウム、０．０３ Ｑの四塩化チ
タン、３．１ｇの１．６−へブタジェンを什込み、窒素
雰囲気下、３０”Ｃで４４時間反応した。反応終了後の
処理は実施例１と同様に行ない、１．Ｏｇの重合体をｔ
Ｓ ｔご。ｌ’ＪＭＲスペクトルで構造をｖｔＩ認し、
ガスの透過性を評価した。
実施例４
アンプルに１０ｉ １のｎ−ヘプタン、０．１５ にｌ
の１へりイソブチルアルミニウム、０，０５ Ｑの四塩
化チタン、１．６ｑの１．６−へブタジェン、２．３ｇ
のジアリルジメチルシランを仕込み、実施例３と同様に
反応を７１なった。ＮＭＲスペクトルで構ｊｂを確認し
たところ生成重合体は次の構造式で示され、ｍ ／ｎ
＝ ０．７であった。
の１へりイソブチルアルミニウム、０，０５ Ｑの四塩
化チタン、１．６ｑの１．６−へブタジェン、２．３ｇ
のジアリルジメチルシランを仕込み、実施例３と同様に
反応を７１なった。ＮＭＲスペクトルで構ｊｂを確認し
たところ生成重合体は次の構造式で示され、ｍ ／ｎ
＝ ０．７であった。
実施例５
アンプルに０．３０ Ｑの１〜す■チルアルミーウ１１
．０．２０ Ｑの四塩化チタンを加え０℃で２０分間Ｉ
ｌｌマし、次に０，４０ Ｑのα−ビ、］リン、１３Ｃ
Ｃの１〜ル１ンに溶かした５ｑのノルボルネンを室温で
加え、窒素雰囲気下、３０℃で２００）間陵応した。及
応終ｒ後、約１０１８の容量のアセ］・ンーイソブロパ
ノール（３：１）に反応液を投入し、生成重合体を析出
させた。生成重合体はｌ・ルＪンーメタノール系で３回
再沈澱し、最後にメタノールでよく洗浄しＩごのみで、
ｃｉｓ ／ＩＲＡＮＳ比は１．５であった。
．０．２０ Ｑの四塩化チタンを加え０℃で２０分間Ｉ
ｌｌマし、次に０，４０ Ｑのα−ビ、］リン、１３Ｃ
Ｃの１〜ル１ンに溶かした５ｑのノルボルネンを室温で
加え、窒素雰囲気下、３０℃で２００）間陵応した。及
応終ｒ後、約１０１８の容量のアセ］・ンーイソブロパ
ノール（３：１）に反応液を投入し、生成重合体を析出
させた。生成重合体はｌ・ルＪンーメタノール系で３回
再沈澱し、最後にメタノールでよく洗浄しＩごのみで、
ｃｉｓ ／ＩＲＡＮＳ比は１．５であった。
この重合体をベンゼンあるいはトルエンに溶かしテフロ
ン板十にキＰストして製膜し、序さ ６．０μのＳＳを
得た。この膜のガス透過性を実施例１と同様に行なった
。結果を表１に示した。
ン板十にキＰストして製膜し、序さ ６．０μのＳＳを
得た。この膜のガス透過性を実施例１と同様に行なった
。結果を表１に示した。
実施例６
アンプルに０．６０ ｇのトリエチルアルミニラ１１．
０．４００の四塩化チタンを加え、０℃で２０分間攪拌
した優、２６ｃｃの１〜ルエンに溶がしたＩＯＱのノル
ボルネンを室温で加え、窒素雰囲気下、３０’Ｃで２０
ｉ間反応した。反応終了後、約１０＠ 量のアセ１〜ン
ーイソプロパノール（３：１）に反応液を投入し、生成
重合体を析出させた。この生成重合体をアセトン−イソ
プロパノール（３：１）でよく洗浄し乾燥した後、５ｏ
ｃｃのトルエンで可溶部を抽出した。
０．４００の四塩化チタンを加え、０℃で２０分間攪拌
した優、２６ｃｃの１〜ルエンに溶がしたＩＯＱのノル
ボルネンを室温で加え、窒素雰囲気下、３０’Ｃで２０
ｉ間反応した。反応終了後、約１０＠ 量のアセ１〜ン
ーイソプロパノール（３：１）に反応液を投入し、生成
重合体を析出させた。この生成重合体をアセトン−イソ
プロパノール（３：１）でよく洗浄し乾燥した後、５ｏ
ｃｃのトルエンで可溶部を抽出した。
このトルエン溶液を適当に濃縮し約１０（８１のメタノ
ールに投入してトルエン可溶な重合体を析出させた。こ
の重合体を１〜ルエンーメタノール系で３回再沈澱し、
最後にメタノールでよく洗浄した後、に製膜し、ガスの
透過性を測定した。
ールに投入してトルエン可溶な重合体を析出させた。こ
の重合体を１〜ルエンーメタノール系で３回再沈澱し、
最後にメタノールでよく洗浄した後、に製膜し、ガスの
透過性を測定した。
１３−
比較例１
エチルセルロース（関東化学、グレード１００ｃｐｓ）
をエタノールに溶かし、テフロン板トにキＩＴストして
、１５μの膜を得た。この躾についてガスの透過性を測
定した。結果を表１に示した。
をエタノールに溶かし、テフロン板トにキＩＴストして
、１５μの膜を得た。この躾についてガスの透過性を測
定した。結果を表１に示した。
１４−
表１
ｃｍ２− ｓｅｃ −ｃｍｔ−１゜
測定温度 実施例１〜４３０℃
比較例１ ３０℃
実施例５〜６２５℃
（発明の効果〕
本発明では環構造を重合体主鎖に含有させることにより
、８分離係数を有する選択透過膜が得られることを見い
出し、且つ高分離係数を有する膜素材が通常布する。溶
解性、製膜性における欠点を補う選択透過膜を提供した
ものである。
、８分離係数を有する選択透過膜が得られることを見い
出し、且つ高分離係数を有する膜素材が通常布する。溶
解性、製膜性における欠点を補う選択透過膜を提供した
ものである。
特許出願人 東 し 株 式 会 相
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 （１） 主鎖が炭素結合からなり、その一部に環構造を
含有する重合体からなる選択透過膜 〈２） 環構造が５〜６員環である第（１）項記載の選
択透過膜 位を含む重合体からなる、第（１）項記載の選択透過膜
。 （４） 重合体がポリノルボルネンからなる第（１）項
記載の選択透過膜 （５＞ 厚さ方向に連続した、平均孔径が０．００５〜
１．０μの微細孔を有する多孔質膜を支持層とし、且つ
該重合体層の膜厚が０．０５〜１０μであることを特徴
とする特許請求の範囲第（１）項記載の選択透過膜。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP9736784A JPS60241903A (ja) | 1984-05-15 | 1984-05-15 | 選択透過膜 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP9736784A JPS60241903A (ja) | 1984-05-15 | 1984-05-15 | 選択透過膜 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS60241903A true JPS60241903A (ja) | 1985-11-30 |
Family
ID=14190531
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP9736784A Pending JPS60241903A (ja) | 1984-05-15 | 1984-05-15 | 選択透過膜 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS60241903A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| KR100524893B1 (ko) * | 1998-01-05 | 2005-12-21 | 삼성전자주식회사 | 실리콘을 함유하는 감광성 고분자 화합물 및이를 이용한 포토레지스트 조성물 |
-
1984
- 1984-05-15 JP JP9736784A patent/JPS60241903A/ja active Pending
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| KR100524893B1 (ko) * | 1998-01-05 | 2005-12-21 | 삼성전자주식회사 | 실리콘을 함유하는 감광성 고분자 화합물 및이를 이용한 포토레지스트 조성물 |
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