JPS60233125A - 有機電気発色材料及びその製造方法 - Google Patents
有機電気発色材料及びその製造方法Info
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- JPS60233125A JPS60233125A JP60082724A JP8272485A JPS60233125A JP S60233125 A JPS60233125 A JP S60233125A JP 60082724 A JP60082724 A JP 60082724A JP 8272485 A JP8272485 A JP 8272485A JP S60233125 A JPS60233125 A JP S60233125A
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- organic
- electrochromic
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- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G61/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carbon-to-carbon link in the main chain of the macromolecule
- C08G61/12—Macromolecular compounds containing atoms other than carbon in the main chain of the macromolecule
- C08G61/122—Macromolecular compounds containing atoms other than carbon in the main chain of the macromolecule derived from five- or six-membered heterocyclic compounds, other than imides
- C08G61/123—Macromolecular compounds containing atoms other than carbon in the main chain of the macromolecule derived from five- or six-membered heterocyclic compounds, other than imides derived from five-membered heterocyclic compounds
- C08G61/124—Macromolecular compounds containing atoms other than carbon in the main chain of the macromolecule derived from five- or six-membered heterocyclic compounds, other than imides derived from five-membered heterocyclic compounds with a five-membered ring containing one nitrogen atom in the ring
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K9/00—Tenebrescent materials, i.e. materials for which the range of wavelengths for energy absorption is changed as a result of excitation by some form of energy
- C09K9/02—Organic tenebrescent materials
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- G—PHYSICS
- G02—OPTICS
- G02F—OPTICAL DEVICES OR ARRANGEMENTS FOR THE CONTROL OF LIGHT BY MODIFICATION OF THE OPTICAL PROPERTIES OF THE MEDIA OF THE ELEMENTS INVOLVED THEREIN; NON-LINEAR OPTICS; FREQUENCY-CHANGING OF LIGHT; OPTICAL LOGIC ELEMENTS; OPTICAL ANALOGUE/DIGITAL CONVERTERS
- G02F1/00—Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics
- G02F1/01—Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics for the control of the intensity, phase, polarisation or colour
- G02F1/15—Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics for the control of the intensity, phase, polarisation or colour based on an electrochromic effect
- G02F1/1514—Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics for the control of the intensity, phase, polarisation or colour based on an electrochromic effect characterised by the electrochromic material, e.g. by the electrodeposited material
- G02F1/1516—Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics for the control of the intensity, phase, polarisation or colour based on an electrochromic effect characterised by the electrochromic material, e.g. by the electrodeposited material comprising organic material
- G02F1/15165—Polymers
-
- H—ELECTRICITY
- H01—ELECTRIC ELEMENTS
- H01M—PROCESSES OR MEANS, e.g. BATTERIES, FOR THE DIRECT CONVERSION OF CHEMICAL ENERGY INTO ELECTRICAL ENERGY
- H01M4/00—Electrodes
- H01M4/02—Electrodes composed of, or comprising, active material
- H01M4/36—Selection of substances as active materials, active masses, active liquids
- H01M4/60—Selection of substances as active materials, active masses, active liquids of organic compounds
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02E—REDUCTION OF GREENHOUSE GAS [GHG] EMISSIONS, RELATED TO ENERGY GENERATION, TRANSMISSION OR DISTRIBUTION
- Y02E60/00—Enabling technologies; Technologies with a potential or indirect contribution to GHG emissions mitigation
- Y02E60/10—Energy storage using batteries
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、電気発色（ｅｌｅｏｔｒｏｃｈｒｏｍｅ ）
材料に係り、特に膜状として生じる有機発色材料の製造
方法及びその表示への応用に関する。
材料に係り、特に膜状として生じる有機発色材料の製造
方法及びその表示への応用に関する。
ここで、電気発色的であることとは電場をかけると、あ
る物質が色を帯びたり、あるいは、色の変化を起こした
りするという性質を示すことである。
る物質が色を帯びたり、あるいは、色の変化を起こした
りするという性質を示すことである。
この現象は可視スペクトルの一部に吸収帯が表われたり
移動したりすることに関係している。電場をなくすると
、物質はもとの透明か、本来の色にもどる。
移動したりすることに関係している。電場をなくすると
、物質はもとの透明か、本来の色にもどる。
この性質は文字表示装置や可変光学的濃度スクリーン装
置（ｄｉｓｐｏｓｉｔｉｆｓ ａ福ｃｖａｕｓ ａｅ
ｃｌｅｕｓｉｔ５ｏｐｔｉｑｕｅ ｖａｒｉａｂｌｅ
）などの特に興味ある応用に使われる。
置（ｄｉｓｐｏｓｉｔｉｆｓ ａ福ｃｖａｕｓ ａｅ
ｃｌｅｕｓｉｔ５ｏｐｔｉｑｕｅ ｖａｒｉａｂｌｅ
）などの特に興味ある応用に使われる。
ヨーロッパ特許ｕｐ−Ａ ０ ０ ５４ ５８７により
、電気発色材料として、ルテシウム シフタロジアニン
のようなシフタロジアンを使った電気発色表示装置が知
られている。
、電気発色材料として、ルテシウム シフタロジアニン
のようなシフタロジアンを使った電気発色表示装置が知
られている。
しかしながら、このような電気発色材料の使用には、い
くつかの問題がある。と言うのは、これらは膜状に沈殿
させるのがむずかしいからである。
くつかの問題がある。と言うのは、これらは膜状に沈殿
させるのがむずかしいからである。
膜状にするのにもつと簡単な電気発色材料が知られてい
る。たとえばポリぎロール−これは（ラビド（Ｌｅ ｖ
ｌｄａ） −（レフシュメース） （Ｉ、ａｓｃｏｕｃ
ｈｅｓ ｍ１ｕｃｅｓ）、第６７巻（１９８２）１１〜
１２月、第２１４号、４６９頁）に書かれているように
、電気化学的重合により金属製の電極に沈殿する。しか
し、このようにして、生成された重合体の電気発色的性
質は満足するにはいたらない。
る。たとえばポリぎロール−これは（ラビド（Ｌｅ ｖ
ｌｄａ） −（レフシュメース） （Ｉ、ａｓｃｏｕｃ
ｈｅｓ ｍ１ｕｃｅｓ）、第６７巻（１９８２）１１〜
１２月、第２１４号、４６９頁）に書かれているように
、電気化学的重合により金属製の電極に沈殿する。しか
し、このようにして、生成された重合体の電気発色的性
質は満足するにはいたらない。
そこで、ここに述べる発明の対象として、有機電気発色
材料があり、この有機電気発色材料は上記の不備を補う
ものである。
材料があり、この有機電気発色材料は上記の不備を補う
ものである。
この発明による有機電気発色材料は少なくとも一つの有
機電気発色化合物から成っており、この化合物は少なく
とも一つのぎロールかビロール誘導体にグラフト重合さ
れる。
機電気発色化合物から成っており、この化合物は少なく
とも一つのぎロールかビロール誘導体にグラフト重合さ
れる。
ビロール重合体は、特に、ビロールか、以下の構造式に
示されたビロール誘導体から得ることができる、：。
示されたビロール誘導体から得ることができる、：。
上記構造式において、Ｒ１とＲ２は、同じあるいは異な
り、水素原子と、以下の中から選んだ結合を表わす。
り、水素原子と、以下の中から選んだ結合を表わす。
ここＫおけるＲはアルキル基かアリール基な表わし、ア
ルキル基かアリール基は場合によっては下記のグループ
から選んだ一つあるいはいくつかの物質を含む： Ｎｏ
２． ＳＯ２，ＯＮ 、 ０ＯＨ３，０１’、 ＩＦ
。
ルキル基かアリール基は場合によっては下記のグループ
から選んだ一つあるいはいくつかの物質を含む： Ｎｏ
２． ＳＯ２，ＯＮ 、 ０ＯＨ３，０１’、 ＩＦ
。
ここのＲはアルキル基かアリール基ン表わす。
この発明によれば、ぎロールやビロール誘導体の重合体
のかわりに、ビロールやビロール誘導体の共重合体を使
うこともできる。
のかわりに、ビロールやビロール誘導体の共重合体を使
うこともできる。
この発明による電気発色材料では、有機電気発色化合物
はぎロール核の窒素原子に有利に化学的結合をしている
。
はぎロール核の窒素原子に有利に化学的結合をしている
。
電気発色材料が共重合体から作られている場合は、この
共重合体はビロール分子の共重合から得られ、このぎロ
ール分子には、他のビロール分子と有機電気発色イビ合
物が固定されている。また後者のビロール分子には、他
の有機電気発色化合物が固定されているか、あるいは、
まったく有機電気発色化合物を含まないかである。
共重合体はビロール分子の共重合から得られ、このぎロ
ール分子には、他のビロール分子と有機電気発色イビ合
物が固定されている。また後者のビロール分子には、他
の有機電気発色化合物が固定されているか、あるいは、
まったく有機電気発色化合物を含まないかである。
ポリピロール上への有機電気発色化合物の化学的固定は
、より強い電気発色化力１得られる結果になる。また別
に、このタイプの物質の使用は有利でもある。なぜなら
ば、ピロール類は電極の表面で電気化学的に重合しやす
く、このピロール類の働きによって（ちょうど１のり″
のように）電極に電気発色材料が沈殿するという作用が
利用できるからである。しかも、ピロール重合体は、そ
の導電性により、より厚い膜を作ることができる。
、より強い電気発色化力１得られる結果になる。また別
に、このタイプの物質の使用は有利でもある。なぜなら
ば、ピロール類は電極の表面で電気化学的に重合しやす
く、このピロール類の働きによって（ちょうど１のり″
のように）電極に電気発色材料が沈殿するという作用が
利用できるからである。しかも、ピロール重合体は、そ
の導電性により、より厚い膜を作ることができる。
ピロールまたはその誘導体に結合できるすべての電気発
色化合物は、この発明の物質の製造に使われる。たとえ
ばビオロゲン（４、４’−ビピリジニウムとその誘導体
）やルテシウム−シフタロジアニンのような電気発色的
フタロシアニンなどである。
色化合物は、この発明の物質の製造に使われる。たとえ
ばビオロゲン（４、４’−ビピリジニウムとその誘導体
）やルテシウム−シフタロジアニンのような電気発色的
フタロシアニンなどである。
参考として以下のような構造娑もつすこ重合体を考える
ことができる； −ａ） ビオロゲンの誘導体 上記の構造式において、基Ｒは、同一分子の中で、同じ
かあるいは異なり、水素、アルキル基、アリール基、ア
ルコキシビロール基または別の電気発色類ン表わし、ｎ
は１から１５までの数ン表わす。ただしｎは１０以下が
望ましい。
ことができる； −ａ） ビオロゲンの誘導体 上記の構造式において、基Ｒは、同一分子の中で、同じ
かあるいは異なり、水素、アルキル基、アリール基、ア
ルコキシビロール基または別の電気発色類ン表わし、ｎ
は１から１５までの数ン表わす。ただしｎは１０以下が
望ましい。
これら四つの例は、一つあるいはいくつかのピロール基
が電気発色分子に結びつくことができ、これらのピロー
ル基が直鎖又は分枝して続くことができるということン
示している。
が電気発色分子に結びつくことができ、これらのピロー
ル基が直鎖又は分枝して続くことができるということン
示している。
これら陽イオン分子は、ＢＦ４− ＊ ＯｐＯ，Ｉ ”
’６ ＋Ｒ−８Ｏ３”−、８０４−など前記の構造式で
はＸ″″または２ｘ＝と表わされていた陰イオンによっ
て、中性化され、発明の電気発色材料を形づくる。
’６ ＋Ｒ−８Ｏ３”−、８０４−など前記の構造式で
はＸ″″または２ｘ＝と表わされていた陰イオンによっ
て、中性化され、発明の電気発色材料を形づくる。
−ｂ） フタロシアニンの誘導体
上記の分子においてＭは金属を表わす、特に遷移金属が
望ましい。基Ｒは、同じでも異なってもよいが、前回に
記したようなものである。ただし、少なくとも一つはビ
ロール類を含む。基Ｒはもちろん他の電気発色分子を含
んでもよい。すなわち基Ｒは次のようなタイプになる二 １ このようなフタロシアニンの合成は、たとえばフタロニ
トリルの決定誘導体（ｄ５ｖｉｖｅ ｄｅｔθ−ｕ５
）からとか、無水オルトフタル酸からとかフタルイミド
からなどの古典的な方法で行なうことができる。
望ましい。基Ｒは、同じでも異なってもよいが、前回に
記したようなものである。ただし、少なくとも一つはビ
ロール類を含む。基Ｒはもちろん他の電気発色分子を含
んでもよい。すなわち基Ｒは次のようなタイプになる二 １ このようなフタロシアニンの合成は、たとえばフタロニ
トリルの決定誘導体（ｄ５ｖｉｖｅ ｄｅｔθ−ｕ５
）からとか、無水オルトフタル酸からとかフタルイミド
からなどの古典的な方法で行なうことができる。
この発明は、また対象として、この発明に適合した物質
の製造方法をも含んでいる。正確に言うと、この方法は
、電極上に前記物質の膜が沈殿するというものであり、
これは、少なくとも一つの有機電気発色分子と、少なく
とも一つの支持電解質（５１ｅｃｔｒｏｌｙｔａ ５ｕ
ｐｐｏｒｔ ）と、少なくとも一つの溶媒とに化合的に
結合したピロールかピロールの誘導体を含む浴槽につけ
られた２つの電極間に電流を流すと得られるものである
。
の製造方法をも含んでいる。正確に言うと、この方法は
、電極上に前記物質の膜が沈殿するというものであり、
これは、少なくとも一つの有機電気発色分子と、少なく
とも一つの支持電解質（５１ｅｃｔｒｏｌｙｔａ ５ｕ
ｐｐｏｒｔ ）と、少なくとも一つの溶媒とに化合的に
結合したピロールかピロールの誘導体を含む浴槽につけ
られた２つの電極間に電流を流すと得られるものである
。
ビロールあるいはその誘導体の重合体はこのように電気
化学的酸化によって得られる。ビロールあるいはその誘
導体の重合体と一つあるいはいく２ つかの電気発色化合物の沈殿は、電気発色化合物とピロ
ールの単量体との間に化学結合があるので、同時に行わ
れる。
化学的酸化によって得られる。ビロールあるいはその誘
導体の重合体と一つあるいはいく２ つかの電気発色化合物の沈殿は、電気発色化合物とピロ
ールの単量体との間に化学結合があるので、同時に行わ
れる。
電解ミ浴の製造に使用しやすい支持電解質は、塩である
。たとえば過塩素酸塩、六フッ化リン酸塩、テトラ−フ
ルオルホウ酸塩、塩化物、硫化物、硫酸アルカリ金属、
第４級硫酸アンモニウム、 ある。
。たとえば過塩素酸塩、六フッ化リン酸塩、テトラ−フ
ルオルホウ酸塩、塩化物、硫化物、硫酸アルカリ金属、
第４級硫酸アンモニウム、 ある。
（８ｕ１°ｆａｉ；ｅ ｄ、’ ａｍｍｏｎｉｕｍｓ
ｑｕａｔｅｒＨａｉｒｅｅ ）など、で溶媒として使用
できるものの中では、アセトニトリル、メタノール、水
、ジメチルスルホキシド、ジメチルホルムアミドが明記
さ・れる。
ｑｕａｔｅｒＨａｉｒｅｅ ）など、で溶媒として使用
できるものの中では、アセトニトリル、メタノール、水
、ジメチルスルホキシド、ジメチルホルムアミドが明記
さ・れる。
従って、この発明の工程では、直接に電気発色体の膜が
得られ、この膜は電極にしっかりと密着する。この密着
は、ビロール類を電極にあらかじめグラフトさせるとい
う知られた方法を使うこと忙よって、より効果的にする
ことができる。表示（ａｆｆｉｃｈａｇｅ ）への特別
な応用において、電極は透明な導体（たとえば酸化スズ
）の層に覆われたガラス板で作られる。
得られ、この膜は電極にしっかりと密着する。この密着
は、ビロール類を電極にあらかじめグラフトさせるとい
う知られた方法を使うこと忙よって、より効果的にする
ことができる。表示（ａｆｆｉｃｈａｇｅ ）への特別
な応用において、電極は透明な導体（たとえば酸化スズ
）の層に覆われたガラス板で作られる。
例として、ある電気発色体の調合、以下の構造をもつ１
−メチル−１’−（１−ピロリル−３−プロピル） −
４、４’−ビビリジニウムーポリテトラフルオロボラト
について叙述する。
−メチル−１’−（１−ピロリル−３−プロピル） −
４、４’−ビビリジニウムーポリテトラフルオロボラト
について叙述する。
Ａ／単量体の合成
ａ）溶媒としてジメチルスルホキシドラ使い、収率７０
ｑｂで１−一ロリルー６−プロパンールを得る為にビロ
ールカリウム塩にゾ四モプロビルアルコールン下記のよ
うに反応させる：に十 ｂ） １−ピロリル−６−プロパノールは、ピリジンの
媒質で、塩化トシルによって下記のように処理され、１
−ビロリループロパントシラトを収率７０係で得る。
ｑｂで１−一ロリルー６−プロパンールを得る為にビロ
ールカリウム塩にゾ四モプロビルアルコールン下記のよ
うに反応させる：に十 ｂ） １−ピロリル−６−プロパノールは、ピリジンの
媒質で、塩化トシルによって下記のように処理され、１
−ビロリループロパントシラトを収率７０係で得る。
ｃ＞ ｉ−ピロリループロパンートシラトは、塩、（１
−ピロリル−６−プロピル） −４、４’−ビピリジニ
ウム−パラトルエンスルホナトを導く為に、ベンゼンに
溶けた過剰のビピリジンによって処理され、以下の反応
を行う この反応における収率は６０％である。
−ピロリル−６−プロピル） −４、４’−ビピリジニ
ウム−パラトルエンスルホナトを導く為に、ベンゼンに
溶けた過剰のビピリジンによって処理され、以下の反応
を行う この反応における収率は６０％である。
次に、上記の化合物に沃化メチルを加えることによって
メチル基を作用させる。反応は次のような式になり、混
合塩（沃化物と１−メチル−１’−（１−ピロリル−６
−ゾロぎル）−４゜４′−ビピリジニウム−パラトルエ
ンスルホナト）にいたる： ５ イオン交換樹脂上２通過させ、重合体（Ｉ）に使用する
単量体を得る為に、陰イオンＢＦ、−に置きかえる。こ
この樹脂上での交換収率は１００％である。
メチル基を作用させる。反応は次のような式になり、混
合塩（沃化物と１−メチル−１’−（１−ピロリル−６
−ゾロぎル）−４゜４′−ビピリジニウム−パラトルエ
ンスルホナト）にいたる： ５ イオン交換樹脂上２通過させ、重合体（Ｉ）に使用する
単量体を得る為に、陰イオンＢＦ、−に置きかえる。こ
この樹脂上での交換収率は１００％である。
Ｂ／重合体の合成（化合物Ｉ）
前記の段階で得られた単量体を、１リツトルあたす１０
−”モルの濃度のアセトニトリルに溶解させる。次にこ
の溶液に支持電解質を加える。ここの例では、支持電解
質として、１リツトルあたり０．１モルの濃度のテトラ
エチルアンモニウムーテトラフルオロボラトを使ってい
る。そして銀暑もとにした電極に＋０．９サルトの電圧
なかげ電気化学的に重合化させる。
−”モルの濃度のアセトニトリルに溶解させる。次にこ
の溶液に支持電解質を加える。ここの例では、支持電解
質として、１リツトルあたり０．１モルの濃度のテトラ
エチルアンモニウムーテトラフルオロボラトを使ってい
る。そして銀暑もとにした電極に＋０．９サルトの電圧
なかげ電気化学的に重合化させる。
常温で約１０分間、０．２からｌ ｍＡ ／ Ｃｌ１ｌ
＆”の電流で電解を行なうと、導体ガラスの電極上に、
かな６ り目立つ１ミクロンの厚さの黄色い電気発色体（１）の
透明膜が得られる。この重合化における収率は８０チか
ら１００％である。
＆”の電流で電解を行なうと、導体ガラスの電極上に、
かな６ り目立つ１ミクロンの厚さの黄色い電気発色体（１）の
透明膜が得られる。この重合化における収率は８０チか
ら１００％である。
一〇、５ボルトから−０，９肘ルトの間の電圧では、重
合体は黄色から青色にかわる。電圧ｔプラスにもどすと
、重合体の色ももとにもどる。
合体は黄色から青色にかわる。電圧ｔプラスにもどすと
、重合体の色ももとにもどる。
代理人 浅 村 皓
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 （１）少なくとも一つの有機電気発色化合物を含み、少
なくとも一つのピロールあるいはその誘導体にグラフト
重合された有機電気発色化合物によって特徴づけられる
有機電気発色材料。 （２）前記有機電気発色化合物が４，４−ピビリジュウ
ム（ヒオロデン）あるいはフタロシアニンであることビ
特徴とする特許請求の範囲第１項記載の有機電気発色材
料。 。 （３）前記有機電気発色化合物がルテシウム−シフタロ
ジアニンであることを特徴とする特許請求の範囲第２項
記載の有機電気発色材料。 （４）前記有機電気発色材料が下記の構造式の物質によ
って特徴づけられる特許請求の範囲第１項又は第２項の
いずれかに記載の有機電気発色材料。 （５） 少なくとも一つの有機電気発色化合物と化学的
に結合されたピロールまたはその誘導体と、少なくとも
一つの支持電解質と、少なくとも一つの溶媒から成る電
解浴に醒極と、対電極を入れ、その間に電流を流すこと
゛により、電極上に膜状となって生成されることン特徴
とする有機電気発色材料の製造方法。 ことを特徴とする特許請求の範囲第５項記載の製造方法
； 過塩素酸塩、ヘキサフルオロリン酸塩、テトラ（力 溶
媒がアセトニトリル、メタノール、水、ジメチルスルホ
キシド、ジメチルホルムアミドの中から選択されたこと
を特徴とする特許請求の範囲第５項又は第６項に記載の
製造方法。 え （８）少なくとも一つの電気発色材料の像素を有する特
性表示素子を備えた特許請求の範囲第１項乃至第４項の
いずれかに記載の電気発色材料。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| FR8406902A FR2563229B1 (fr) | 1984-04-20 | 1984-04-20 | Materiau electrochrome organique, son procede de fabrication et son application a l'affichage |
| FR8406902 | 1984-04-20 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS60233125A true JPS60233125A (ja) | 1985-11-19 |
Family
ID=9303667
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP60082724A Pending JPS60233125A (ja) | 1984-04-20 | 1985-04-19 | 有機電気発色材料及びその製造方法 |
Country Status (4)
| Country | Link |
|---|---|
| EP (1) | EP0163559B1 (ja) |
| JP (1) | JPS60233125A (ja) |
| DE (1) | DE3560905D1 (ja) |
| FR (1) | FR2563229B1 (ja) |
Families Citing this family (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE3888820T2 (de) * | 1988-01-22 | 1994-10-27 | Mitsubishi Chem Ind | Phthalocyaninbestandteil und dieses verwendender optischer Speicherstoff. |
| JP2523224B2 (ja) * | 1989-12-05 | 1996-08-07 | インターナシヨナル・ビジネス・マシーンズ・コーポレーシヨン | 電荷移動塩及びそれらの使用 |
| ES2449194T3 (es) * | 2000-01-19 | 2014-03-18 | Cadila Healthcare Limited | Compuestos que tienen actividades hipolipidémica e hipocolesterolémica, procedimiento para su preparación y composiciones farmacéuticas que los contienen |
| SG103256A1 (en) | 2000-04-11 | 2004-04-29 | Univ Singapore | Electrically conductive polymers |
| SG99865A1 (en) | 2000-07-04 | 2003-11-27 | Univ Singapore | Photoinduced coversion of polyaniline from an insulating state to a conducting state |
| KR101027000B1 (ko) * | 2008-06-04 | 2011-04-11 | 덕산하이메탈(주) | 피롤 유도체 및 이를 포함하는 유기 전계발광 소자 |
| CN114213835B (zh) * | 2021-12-31 | 2023-12-01 | 国科温州研究院(温州生物材料与工程研究所) | 一种聚氨酯-聚吡咯复合导电结构色薄膜及其制备方法 |
Family Cites Families (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE3069044D1 (en) * | 1980-12-19 | 1984-09-27 | Ibm | Metal diphthalocyanine electrochromic displays and electrolytes therefor |
-
1984
- 1984-04-20 FR FR8406902A patent/FR2563229B1/fr not_active Expired
-
1985
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- 1985-04-18 EP EP85400772A patent/EP0163559B1/fr not_active Expired
- 1985-04-19 JP JP60082724A patent/JPS60233125A/ja active Pending
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| FR2563229A1 (fr) | 1985-10-25 |
| EP0163559B1 (fr) | 1987-11-04 |
| DE3560905D1 (en) | 1987-12-10 |
| FR2563229B1 (fr) | 1986-07-18 |
| EP0163559A1 (fr) | 1985-12-04 |
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