JPS60233027A - メトキシ置換ベンズアルデヒドの製造方法 - Google Patents
メトキシ置換ベンズアルデヒドの製造方法Info
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- JPS60233027A JPS60233027A JP59089515A JP8951584A JPS60233027A JP S60233027 A JPS60233027 A JP S60233027A JP 59089515 A JP59089515 A JP 59089515A JP 8951584 A JP8951584 A JP 8951584A JP S60233027 A JPS60233027 A JP S60233027A
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- Japan
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- methoxyl
- catalyst
- group
- methoxy
- substituted
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- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/52—Improvements relating to the production of bulk chemicals using catalysts, e.g. selective catalysts
Landscapes
- Catalysts (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明はメトキシ置換トルエンを接触気相酸化して、メ
トキシ置換ベンズアルデヒドヲ高収率で製造する方法に
関する。更に詳しく一下記 □・一般式（１）で表わさ
れるメトキシ置換トルエンを分子状酸素含有ガスと接触
気相酸化して、下記一般式（ＩＩ）で表わされるメトキ
シ置換ベンズ、アルデヒドを製造する方法に関する。
トキシ置換ベンズアルデヒドヲ高収率で製造する方法に
関する。更に詳しく一下記 □・一般式（１）で表わさ
れるメトキシ置換トルエンを分子状酸素含有ガスと接触
気相酸化して、下記一般式（ＩＩ）で表わされるメトキ
シ置換ベンズ、アルデヒドを製造する方法に関する。
一般式（ｎ）で表わされる化合物は香料、メッキ光沢剤
あるいは医薬、農薬の中間体として有用なものである。
あるいは医薬、農薬の中間体として有用なものである。
従来、メトキシ置換ベンズアルデヒドの合成法としては
、一般式（Ｉ）で表わされる化合物の液相酸化あるいは
電解酸化による方法が知られている。たとえば、特公昭
５５−４２９７４号、特開昭５４−１０９９３７号、特
開昭５６−１２７３２７号、特開昭５５−８５６８２号
等多数報告されている。しかしながら、これらの製造方
法には排水処理、電力コストの問題等多くの問題点があ
る。したがって、工業的に有利な接触気相酸化による製
造方法の開発が望まれている。これまで、気相酸化によ
るぺｙズアルデヒド類の製造法としては、トルエン、キ
シレン、プソイドキュメン、ジュレン等のメチルベンゼ
ン類を接触気相酸化してベンズアルデヒド類を製造する
方法が知られている。たとえば、ドイツ特許第１９４７
９９４号、米国特許第４．１３７．２５９号、特公昭５
１−３３１０１号等の各公報に開示されておシ、触媒と
してバナジウム系、タングステン−モリブデン系等を用
いたものであるが、いずれも目的とするベンズアルデヒ
ド類の収率は満足できるものではない。
、一般式（Ｉ）で表わされる化合物の液相酸化あるいは
電解酸化による方法が知られている。たとえば、特公昭
５５−４２９７４号、特開昭５４−１０９９３７号、特
開昭５６−１２７３２７号、特開昭５５−８５６８２号
等多数報告されている。しかしながら、これらの製造方
法には排水処理、電力コストの問題等多くの問題点があ
る。したがって、工業的に有利な接触気相酸化による製
造方法の開発が望まれている。これまで、気相酸化によ
るぺｙズアルデヒド類の製造法としては、トルエン、キ
シレン、プソイドキュメン、ジュレン等のメチルベンゼ
ン類を接触気相酸化してベンズアルデヒド類を製造する
方法が知られている。たとえば、ドイツ特許第１９４７
９９４号、米国特許第４．１３７．２５９号、特公昭５
１−３３１０１号等の各公報に開示されておシ、触媒と
してバナジウム系、タングステン−モリブデン系等を用
いたものであるが、いずれも目的とするベンズアルデヒ
ド類の収率は満足できるものではない。
また、メトキシ置換トルエンの気相酸化についても、こ
れまでいくつか報告されている。たとえば、ドイツ特許
２８４１７１２号では、モリブデン−ビスマス−鉄−ニ
ッケル系触媒について、また、特開昭５８−６９３０６
号公報においてはモリブデン−銅−亜鉛−セリウム系触
媒について開示されているが、収率は極端に低く、工業
的価値は低い。
れまでいくつか報告されている。たとえば、ドイツ特許
２８４１７１２号では、モリブデン−ビスマス−鉄−ニ
ッケル系触媒について、また、特開昭５８−６９３０６
号公報においてはモリブデン−銅−亜鉛−セリウム系触
媒について開示されているが、収率は極端に低く、工業
的価値は低い。
また、特公昭５８−４０１２号公報にはパラメトキシト
ルエンを酸化して、アニスアルデヒド（パラメトキシベ
ンズアルデヒド）を得る触媒として、バナジウム−リン
ー硫酸カリウム−銅からなる触媒が提案されておシ、ア
ニスアルデヒドの単流収率として６５．０モルチが記載
されている。しかし、この場合反応温度が４９５℃とき
わめて高いにも拘らず、パラメトキシトルエンの転化率
は７１．５モルチと低く、しかも触媒成分として熱的に
不安定と考えられる硫酸カリウムを大量に含有している
ために触媒寿命の点においても疑問が残るところである
。さらに、原料であるパラメトキシトルエンが高価なも
のであることを勘案すると、この本のの転化率が低いこ
とは工業的製造方法としては不利である。
ルエンを酸化して、アニスアルデヒド（パラメトキシベ
ンズアルデヒド）を得る触媒として、バナジウム−リン
ー硫酸カリウム−銅からなる触媒が提案されておシ、ア
ニスアルデヒドの単流収率として６５．０モルチが記載
されている。しかし、この場合反応温度が４９５℃とき
わめて高いにも拘らず、パラメトキシトルエンの転化率
は７１．５モルチと低く、しかも触媒成分として熱的に
不安定と考えられる硫酸カリウムを大量に含有している
ために触媒寿命の点においても疑問が残るところである
。さらに、原料であるパラメトキシトルエンが高価なも
のであることを勘案すると、この本のの転化率が低いこ
とは工業的製造方法としては不利である。
また、メトキシ置換ベンズアルデヒドは、特に医薬、農
−〇原料として用ａられる場合は、高純度の製品が要求
されるが、肋述の公報類に、 おいて開示されている触
媒を使翔した場合、タール状物質を主とする副生成物を
生じ、通常の分離、精製技術では、高純□度あ製品を得
ることが困難であることが認められた。
−〇原料として用ａられる場合は、高純度の製品が要求
されるが、肋述の公報類に、 おいて開示されている触
媒を使翔した場合、タール状物質を主とする副生成物を
生じ、通常の分離、精製技術では、高純□度あ製品を得
ることが困難であることが認められた。
本発明の目的は、特定のバナジウム系の触媒を用いてメ
トキシ置換トルエンを接触気相酸化してメトキシ置換ベ
ンズアルデヒドを製造する工業的製法を提供することに
ある。
トキシ置換トルエンを接触気相酸化してメトキシ置換ベ
ンズアルデヒドを製造する工業的製法を提供することに
ある。
すなわち、本発明は一般式
で表わされるメトキシ置換トルエンを接触気相酸化して
、一般式 で表わされるメトキシ置換ベンズアルデヒドを製造する
に際し、バナジウムと、ルビジウムおよびセシウムよシ
なる群から選ばれた少なくとも１種の金属と、必要によ
り銅、銀、リン、アンチモンおよびビスマスよりなる群
から選ばれた少なくとも１種の金属とからなる酸化物触
媒を用いることを特徴とするメトキシ置換ベンズアルデ
ヒドの製造方法を提供するものである。
、一般式 で表わされるメトキシ置換ベンズアルデヒドを製造する
に際し、バナジウムと、ルビジウムおよびセシウムよシ
なる群から選ばれた少なくとも１種の金属と、必要によ
り銅、銀、リン、アンチモンおよびビスマスよりなる群
から選ばれた少なくとも１種の金属とからなる酸化物触
媒を用いることを特徴とするメトキシ置換ベンズアルデ
ヒドの製造方法を提供するものである。
本発明において上記一般式（１）で表わされるメトキシ
置換トルエンとは、オルトメトキシトルエン、メタメト
キシトルエン、パラメトキシトルエン、２，３−ジメト
キシトルエン、２，４−ジメトキシトルエン、３，４−
ジメトキシトルエン、２．５−ジメトキシトルエン、２
，６−ジメトキシトルエン、２，３．４−トリメトキシ
トルエン、３゜４．５− ）ジメトキシトルエン、２，
４．５−トリノトキシトルエン、２，５，６− ）リメ
トキシトルエン等であり、本発明に用いる触媒によって
、それぞれの化合物が有するメチル基を選択的に酸化し
て対応するメトキシ置換アルデヒドとなる。
置換トルエンとは、オルトメトキシトルエン、メタメト
キシトルエン、パラメトキシトルエン、２，３−ジメト
キシトルエン、２，４−ジメトキシトルエン、３，４−
ジメトキシトルエン、２．５−ジメトキシトルエン、２
，６−ジメトキシトルエン、２，３．４−トリメトキシ
トルエン、３゜４．５− ）ジメトキシトルエン、２，
４．５−トリノトキシトルエン、２，５，６− ）リメ
トキシトルエン等であり、本発明に用いる触媒によって
、それぞれの化合物が有するメチル基を選択的に酸化し
て対応するメトキシ置換アルデヒドとなる。
なかでも特に収率良く製造できる化合物は、バラメトキ
シベンズアルデヒド、３，４−ジメトキシベンズアルデ
ヒドおよび３，４．５− ）ジメトキシベンズアルデヒ
ドである。
シベンズアルデヒド、３，４−ジメトキシベンズアルデ
ヒドおよび３，４．５− ）ジメトキシベンズアルデヒ
ドである。
本発明に用いられる触媒はバナジウム（ｖ）と、ルビジ
ウム（ｎｂ）およびセシウム（Ｃｓ ）よシなる群から
選ばれた少なくとも１種の金属と、必要によシ銅（Ｃｕ
）、銀（Ａｇ ）、リン（Ｐ）、アンチモン（ｓｂ ）
およびビスマス（Ｂｉ）よりなる群から選ばれた少なく
とも１種の金属とからなる酸化物触媒である。それぞれ
の金属は任意の組成で使用できるが、特に好ましい組成
原子比はＶ、（Ｒｈ。
ウム（ｎｂ）およびセシウム（Ｃｓ ）よシなる群から
選ばれた少なくとも１種の金属と、必要によシ銅（Ｃｕ
）、銀（Ａｇ ）、リン（Ｐ）、アンチモン（ｓｂ ）
およびビスマス（Ｂｉ）よりなる群から選ばれた少なく
とも１種の金属とからなる酸化物触媒である。それぞれ
の金属は任意の組成で使用できるが、特に好ましい組成
原子比はＶ、（Ｒｈ。
ｃ ｓ ）６２〜ＩＢ （Ｃｕ ｔ Ａｇ ｙ Ｐ ＃
８ ｂ ｔ ｉｓ ｔ ） ｇ〜１．６の範囲である
。
８ ｂ ｔ ｉｓ ｔ ） ｇ〜１．６の範囲である
。
触媒成分の出発原料は、バナジウム源としては、メタバ
ナジン酸アンモニウム、五酸化バナジウム、シュウ酸バ
ナジル、硫酸バナジル等を、またセシウム源およびルビ
ジウム源としては、それぞれの金属の硝酸塩、炭酸塩、
硫酸塩等を好適に使用することができる。リン源として
はリン酸、リン酸アンモニウム等を、また銅、銀、アン
チモンおよびビスマス源としてはそれぞれの金属の硝酸
塩、シュウ酸塩、炭酸塩、酢酸塩、硫酸塩、酸化物等を
好適に使用することができる。
ナジン酸アンモニウム、五酸化バナジウム、シュウ酸バ
ナジル、硫酸バナジル等を、またセシウム源およびルビ
ジウム源としては、それぞれの金属の硝酸塩、炭酸塩、
硫酸塩等を好適に使用することができる。リン源として
はリン酸、リン酸アンモニウム等を、また銅、銀、アン
チモンおよびビスマス源としてはそれぞれの金属の硝酸
塩、シュウ酸塩、炭酸塩、酢酸塩、硫酸塩、酸化物等を
好適に使用することができる。
なかでも硫酸塩の使用が好ましい。使用した塩は触媒中
に硫酸根として残存し、本発明の方法においてメトキシ
置換ベンズアルデヒドの単流収率を更に向上させる効果
がある。
に硫酸根として残存し、本発明の方法においてメトキシ
置換ベンズアルデヒドの単流収率を更に向上させる効果
がある。
また、本発明において使用する触媒は高活性であるため
に、反応温度が低く残存する硫酸根は飛散することなく
、長期間に亘ってその効果を示し、安定した反応を行な
うことができる。
に、反応温度が低く残存する硫酸根は飛散することなく
、長期間に亘ってその効果を示し、安定した反応を行な
うことができる。
また、本発明において用いる触媒は担体なしでそのまま
用いてもよいが、好適には、担体が使用される。担体と
しては、球状、円柱状、破砕状、リング状等の粒状担体
あるいは粉末担体でもヨイ。好適には、５ｉｆｔ 、Ａ
ｌｔｏｓ、ＳｉＣ，Ｚｒ０１゜Ｔｉｅ、等の粉末担体が
用いられる。
用いてもよいが、好適には、担体が使用される。担体と
しては、球状、円柱状、破砕状、リング状等の粒状担体
あるいは粉末担体でもヨイ。好適には、５ｉｆｔ 、Ａ
ｌｔｏｓ、ＳｉＣ，Ｚｒ０１゜Ｔｉｅ、等の粉末担体が
用いられる。
本発明において用いる触媒は、下記の如き方法によって
調製される。
調製される。
まず、バナジウム化合物を含む水溶液にＣｓおよび／ま
たはＲｈ化合物を添加した後、必要に応じてＣｕ、 Ａ
ｇ、 Ｐ％ｓｂ％Ｂｉからなる群よシ選ばれる１種以上
の化合物を添加する。さらに粉末シリカを出来上がシ触
媒に対して１０〜８０重量％加える。これを蒸発乾固後
ｉｏｏ〜ｚｓｏ’ｃＫて乾燥した後、空気中４５０〜７
００”Ｃにて焼成して完成触媒を得る。
たはＲｈ化合物を添加した後、必要に応じてＣｕ、 Ａ
ｇ、 Ｐ％ｓｂ％Ｂｉからなる群よシ選ばれる１種以上
の化合物を添加する。さらに粉末シリカを出来上がシ触
媒に対して１０〜８０重量％加える。これを蒸発乾固後
ｉｏｏ〜ｚｓｏ’ｃＫて乾燥した後、空気中４５０〜７
００”Ｃにて焼成して完成触媒を得る。
上記の如く調製される触媒を使用して、メトキシ置換ト
ルエンを気相酸化するにあたっては原料メトキシ置換ト
ルエン濃度０．１〜２容量チ、空気９８，０〜９９．９
容量チ、空間速度ｓｏｏ〜５０００ ｈｒ−’ （８Ｔ
Ｐ基準）、反応温度３５０〜５５０℃なる条件下にて好
適に反応を行なうことができる。また空気の一部を水蒸
気、窒素等の不活性ガスにて希釈してもよい。
ルエンを気相酸化するにあたっては原料メトキシ置換ト
ルエン濃度０．１〜２容量チ、空気９８，０〜９９．９
容量チ、空間速度ｓｏｏ〜５０００ ｈｒ−’ （８Ｔ
Ｐ基準）、反応温度３５０〜５５０℃なる条件下にて好
適に反応を行なうことができる。また空気の一部を水蒸
気、窒素等の不活性ガスにて希釈してもよい。
本発明の製造法の実施を行なうにあたり、たとえばパラ
メトキシトルエンの接触気相酸化ニよるアニスアルデヒ
ドの合成を実施したところ反応温度４００℃にてパラメ
トキシトルエンの転化率９５．８モルチ、アニスアルデ
ヒドの単流収率７９．５モルチが得られた。更に、連続
実験を行なったところ、６ケ月に亘って安定した反応を
保った。また、二酸化炭素、−酸化炭素以外の副生成物
が糎とんどなく精製が容易で非常に純度の高い製品が得
られた。
メトキシトルエンの接触気相酸化ニよるアニスアルデヒ
ドの合成を実施したところ反応温度４００℃にてパラメ
トキシトルエンの転化率９５．８モルチ、アニスアルデ
ヒドの単流収率７９．５モルチが得られた。更に、連続
実験を行なったところ、６ケ月に亘って安定した反応を
保った。また、二酸化炭素、−酸化炭素以外の副生成物
が糎とんどなく精製が容易で非常に純度の高い製品が得
られた。
次に本発明を実施例によって更に具体的に説明する。尚
、実施例中の反応率、単流収率、選択率は、次の定義に
従うものとする。
、実施例中の反応率、単流収率、選択率は、次の定義に
従うものとする。
実施例１
温水約２００ゴにメタバナジン酸アンモニウム１０．７
ｆを添加後、硝酸セシウム７、１６ ｆを水約ｓｏｍに
溶解したものを添加し、約１時間７０℃で撹拌後、セラ
イト（商品名） ６．２４９を加え蒸発濃縮した。これ
を１２０℃で２時間更に２２０℃で１６時間乾燥させた
後、６００℃で６時間焼成した。このものを９〜２０メ
ツシユに粉砕し、そのうち１５ゴを内径１０闘のステン
レスパイプに充填した。この反応管をナイター浴に漬は
反応を行なった。原料ガス組成はパラメトキシトルエン
１．０容ｉ％、空気９９．０容量チとし、空間速度３０
００ｈｒ ’ （８ＴＰ基準）、反応温度４００℃にて
反応を行なった。生成物は洗気瓶を用いて０℃に冷却し
たアセトンで捕集した。捕集されないｃｏ２およびｃｏ
はそのままＴＣＤガスクロマトグラフにて分析した。ア
セトンに捕集された未反応のパラメトキシトルエンおよ
び生成物のアニスアルデヒドをＦＩＤガスクロマトグラ
フにて分析した。反応結果を第１表に示す。
ｆを添加後、硝酸セシウム７、１６ ｆを水約ｓｏｍに
溶解したものを添加し、約１時間７０℃で撹拌後、セラ
イト（商品名） ６．２４９を加え蒸発濃縮した。これ
を１２０℃で２時間更に２２０℃で１６時間乾燥させた
後、６００℃で６時間焼成した。このものを９〜２０メ
ツシユに粉砕し、そのうち１５ゴを内径１０闘のステン
レスパイプに充填した。この反応管をナイター浴に漬は
反応を行なった。原料ガス組成はパラメトキシトルエン
１．０容ｉ％、空気９９．０容量チとし、空間速度３０
００ｈｒ ’ （８ＴＰ基準）、反応温度４００℃にて
反応を行なった。生成物は洗気瓶を用いて０℃に冷却し
たアセトンで捕集した。捕集されないｃｏ２およびｃｏ
はそのままＴＣＤガスクロマトグラフにて分析した。ア
セトンに捕集された未反応のパラメトキシトルエンおよ
び生成物のアニスアルデヒドをＦＩＤガスクロマトグラ
フにて分析した。反応結果を第１表に示す。
実施例２
実施例Ｉにて硝酸セシウムの代わシに硝酸ルビジウムｓ
、 ｉ ｏ ｔを用いた以外は実施例１と同様に行なっ
た。結果を第１表に示す。
、 ｉ ｏ ｔを用いた以外は実施例１と同様に行なっ
た。結果を第１表に示す。
比較例１
実施例１にて硝酸セシウムの代わシに硝酸カリウム３．
７１ｔを用いた以外は実施例１と同様に行なった。結果
を第１表に示す。
７１ｔを用いた以外は実施例１と同様に行なった。結果
を第１表に示す。
実施例３〜７
実施例１にて硝酸セシウムを添加した後、各々について
硝酸銅４．４５ｔ、硝酸銀３．１３ｆ。
硝酸銅４．４５ｔ、硝酸銀３．１３ｆ。
８５チリン酸２．１３Ｆ、三酸化アンチモン２．６８ｆ
、硝酸ビスマス８．９４ ｆを添加した以外は実施例１
と同様に行なった。結果を第１表に示す。
、硝酸ビスマス８．９４ ｆを添加した以外は実施例１
と同様に行なった。結果を第１表に示す。
実施例８
実施例４にて硝酸銀を添加した後、さらに三酸化アンチ
モンを２．６８ ｔを添加した以外は実施例４と同様に
行なった。結果を第１表に示す。
モンを２．６８ ｔを添加した以外は実施例４と同様に
行なった。結果を第１表に示す。
実施例９
実施例３にて硝酸銅を添加した後、さらに８５チリン酸
を２．１３ ｆ添加した以外は実施例３と同様に行なっ
た。結果、を第１表に示す。
を２．１３ ｆ添加した以外は実施例３と同様に行なっ
た。結果、を第１表に示す。
実施例１０
実施例１にて硝酸セシウムの代わりに硫酸セシウム１０
． Ｏｆを用い、さらに硝酸銀３．１３ ｆおよび８５
チリン酸２．１３ ｔを添加した以外は実施例１と同様
に行なった。結果を第１表に示す。
． Ｏｆを用い、さらに硝酸銀３．１３ ｆおよび８５
チリン酸２．１３ ｔを添加した以外は実施例１と同様
に行なった。結果を第１表に示す。
比較例２
実施例１０にて硫酸セシウムの代わりに硫酸カリウム１
２．１ ｆを添加し、反応温度を５００℃にした以外は
実施例１０と同様に行なった。
２．１ ｆを添加し、反応温度を５００℃にした以外は
実施例１０と同様に行なった。
結果を第１表に示す。
反応生成物は実施例１０では無色透明に近か ・つたが
、ここでは黄色に着色していた。さらに反応管出口部分
に高沸点炭化物が付着していた。
、ここでは黄色に着色していた。さらに反応管出口部分
に高沸点炭化物が付着していた。
実施例１１
原料として３，４−ジメトキシトルエンを用い実施例１
０における触媒を用いた以外は、実施例１０と同様に反
応を行なった。結果を第１表に示す。
０における触媒を用いた以外は、実施例１０と同様に反
応を行なった。結果を第１表に示す。
実施例１２
原料として３，４．５− ）ジメトキシトルエンを用い
、実施例１０における触媒を用いた以外は実施例１０と
同様に反応を行なった。結果を第１表に示す。
、実施例１０における触媒を用いた以外は実施例１０と
同様に反応を行なった。結果を第１表に示す。
Claims (1)
- （１）一般式 で表わされるメトキシ置換トルエンを接触気相酸化して 一般式 で表わされるメトキシ置換ベンズアルデヒドを製造する
に際し、バナジウムと、ルビジウムおよびセシウムよシ
なる群から選ばれた少なくとも１種の金属と、必要によ
り銅、銀、リン、アンチモンおよびビスマスよりなる群
から選ばれた少なくとも１種の金属とからなる酸化物触
媒を用いることを特徴とするメトキシ置換ベンズアルデ
ヒドの製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP59089515A JPS60233027A (ja) | 1984-05-07 | 1984-05-07 | メトキシ置換ベンズアルデヒドの製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP59089515A JPS60233027A (ja) | 1984-05-07 | 1984-05-07 | メトキシ置換ベンズアルデヒドの製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS60233027A true JPS60233027A (ja) | 1985-11-19 |
| JPS6312857B2 JPS6312857B2 (ja) | 1988-03-23 |
Family
ID=13972924
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP59089515A Granted JPS60233027A (ja) | 1984-05-07 | 1984-05-07 | メトキシ置換ベンズアルデヒドの製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS60233027A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0226640A1 (en) * | 1985-05-14 | 1987-07-01 | Nippon Shokubai Kagaku Kogyo Co., Ltd | Method of producing substituted benzaldehydes |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN111253227B (zh) * | 2018-11-30 | 2021-06-01 | 中国科学院大连化学物理研究所 | 对甲氧基甲苯制备对甲氧基苯甲醛的制备方法 |
-
1984
- 1984-05-07 JP JP59089515A patent/JPS60233027A/ja active Granted
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0226640A1 (en) * | 1985-05-14 | 1987-07-01 | Nippon Shokubai Kagaku Kogyo Co., Ltd | Method of producing substituted benzaldehydes |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS6312857B2 (ja) | 1988-03-23 |
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