JPS6178744A - メトキシ置換ベンズアルデヒドの製造方法 - Google Patents
メトキシ置換ベンズアルデヒドの製造方法Info
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- JPS6178744A JPS6178744A JP59198698A JP19869884A JPS6178744A JP S6178744 A JPS6178744 A JP S6178744A JP 59198698 A JP59198698 A JP 59198698A JP 19869884 A JP19869884 A JP 19869884A JP S6178744 A JPS6178744 A JP S6178744A
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- potassium
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- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/52—Improvements relating to the production of bulk chemicals using catalysts, e.g. selective catalysts
Landscapes
- Catalysts (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明はメトキシ置換トルエンの接触気相酸化によジメ
トキシ置換ベンズアルデヒドを高収率で製造する方法に
関する。更に詳しくは一般式（１）で表わされるメトキ
シ置換トルエンを分子状酸素或いは分子状酸素含有ガス
と接触気相酸化することにより一般式（ＩＩ）で表わさ
れるメトキシ置換ペンズアルデヒドを高収率で製造する
方法に関する。
トキシ置換ベンズアルデヒドを高収率で製造する方法に
関する。更に詳しくは一般式（１）で表わされるメトキ
シ置換トルエンを分子状酸素或いは分子状酸素含有ガス
と接触気相酸化することにより一般式（ＩＩ）で表わさ
れるメトキシ置換ペンズアルデヒドを高収率で製造する
方法に関する。
本発明によって得られるメトキシ置換ベンズアルデヒド
は、香料、メッキ光沢剤、或いは医薬・農薬の中間体と
して有用なものである。
は、香料、メッキ光沢剤、或いは医薬・農薬の中間体と
して有用なものである。
従来、トルエン類の部分酸化によるベンズアルデヒド類
の合成法としては、液相酸化、或いはｔｓｍ化による方
法が知られている（例えば特公昭５５−４２９７４号、
特開昭５４−１０９９３７号、！１昭５５−８５６８２
号、！１昭５６−１２７３２７号公報等）。
の合成法としては、液相酸化、或いはｔｓｍ化による方
法が知られている（例えば特公昭５５−４２９７４号、
特開昭５４−１０９９３７号、！１昭５５−８５６８２
号、！１昭５６−１２７３２７号公報等）。
しかしながら、いずれも排水処理や電力コスト等多くの
問題点がらり、工業的に有利な気相酸化による方法が特
に望まれてきた。
問題点がらり、工業的に有利な気相酸化による方法が特
に望まれてきた。
そしてこれまで気相酸化によるベンズアルデヒド類の合
成に関しては、トルエン、キシレン、プンイドキュメン
、ジュレン等のメチルベンゼン類の接触気相酸化により
ベンズアルデヒド類を合成する方法が提案されてきてい
る（例えばドイツ特許第１．９４７．９９４号、米国特
許第４．１３７．２５９号、特公昭５１−３３１０１号
公報等）。これらの方法で採用されている触媒としては
、バナジウム系、タングステン−モリブテン系であるが
、いずれも収率のレベルは低い。
成に関しては、トルエン、キシレン、プンイドキュメン
、ジュレン等のメチルベンゼン類の接触気相酸化により
ベンズアルデヒド類を合成する方法が提案されてきてい
る（例えばドイツ特許第１．９４７．９９４号、米国特
許第４．１３７．２５９号、特公昭５１−３３１０１号
公報等）。これらの方法で採用されている触媒としては
、バナジウム系、タングステン−モリブテン系であるが
、いずれも収率のレベルは低い。
又、メトキシ直換トルエンの気相酸化についてモ、例え
ば、モリブデン−ビスマス−鉄−ニッケル系触媒（ドイ
ツ特許ｊＪ、２８４１．７１２号公報）、モリブデン−
銅−亜鉛−セリウム系触媒（％１昭５８−６９３０６号
公報）について報告されているが、収率が極端に低く、
工業的価値はない。
ば、モリブデン−ビスマス−鉄−ニッケル系触媒（ドイ
ツ特許ｊＪ、２８４１．７１２号公報）、モリブデン−
銅−亜鉛−セリウム系触媒（％１昭５８−６９３０６号
公報）について報告されているが、収率が極端に低く、
工業的価値はない。
さらにパラメトキシトルエンの気相酸化によるアニスア
ルデヒドの製造法としては、バナジウム−リンー硫酸カ
リウム−銅系触媒について単ｆｉ収率６５．０モル幅で
アニスアルデヒドが得られることが報告されている（％
公昭５８−４０１２号公報）。
ルデヒドの製造法としては、バナジウム−リンー硫酸カ
リウム−銅系触媒について単ｆｉ収率６５．０モル幅で
アニスアルデヒドが得られることが報告されている（％
公昭５８−４０１２号公報）。
メトキシを楔トルエンの気相酸化によるメトキシ置換ベ
ンズアルデヒドの製造法として、上述の如き方法が報告
されているがいずれも収率或いは触媒活性等の点で多く
の問題が残されている。例えは、与公１１９５８−４０
１２号公報に記載の触媒系（Ｖ−Ｐ−ＫｚＳＯ４Ｃｕ
系）では、反応温度が４９５℃と非常に高いにも拘ら
ず、パラメトキシトルエンの転化率は７１．５モル幅と
低く、また触媒成分として熱的に不安定な硫酸根を大量
に含鳴しているため触媒寿命が短いという問題がらる。
ンズアルデヒドの製造法として、上述の如き方法が報告
されているがいずれも収率或いは触媒活性等の点で多く
の問題が残されている。例えは、与公１１９５８−４０
１２号公報に記載の触媒系（Ｖ−Ｐ−ＫｚＳＯ４Ｃｕ
系）では、反応温度が４９５℃と非常に高いにも拘ら
ず、パラメトキシトルエンの転化率は７１．５モル幅と
低く、また触媒成分として熱的に不安定な硫酸根を大量
に含鳴しているため触媒寿命が短いという問題がらる。
更に、原料メトキシトルエンが高価なものであることを
勘案すると、原料転化率の低さは工業的見地からすれば
非常に不利である。また、メトキシ置換ベンズアルデヒ
ドはその用途、特に医薬、農薬の中間体としては非常に
純度の高い製品が要求されるが、前記明細書記載の触媒
を使用した場合、タール状物質を主とする副生成物を生
じ、通常の分離、ｆＩＩＮＲ１！技術では高純度の製品
を得ることが困難となることが指摘される。
勘案すると、原料転化率の低さは工業的見地からすれば
非常に不利である。また、メトキシ置換ベンズアルデヒ
ドはその用途、特に医薬、農薬の中間体としては非常に
純度の高い製品が要求されるが、前記明細書記載の触媒
を使用した場合、タール状物質を主とする副生成物を生
じ、通常の分離、ｆＩＩＮＲ１！技術では高純度の製品
を得ることが困難となることが指摘される。
本発明＠等はすでに％願昭５９−８９５１５号において
、バナジウム−ルビジウムおよび／またはセシウム−（
鋼、嫁、リン、アンチモン、ビスマス）からなる酸化′
＋！／ｌＪ触媒を用いることによシ上述の如き問題点を
屏消し、低い反応温度で、しかも、副生成物が少なく勤
収率でメトキシ置換ベンズアルデヒドが得られることを
報告した。
、バナジウム−ルビジウムおよび／またはセシウム−（
鋼、嫁、リン、アンチモン、ビスマス）からなる酸化′
＋！／ｌＪ触媒を用いることによシ上述の如き問題点を
屏消し、低い反応温度で、しかも、副生成物が少なく勤
収率でメトキシ置換ベンズアルデヒドが得られることを
報告した。
本発明者等は、更に鋭意研究した結果、メトキシ置換ト
、ルエンの接触気相欧化によりメトキシ置換ベンズアル
デヒドを製造する際に用いる触媒として、上記触媒系に
さらにカリウム四を導入することにより触媒活性が大巾
に向上し、しかも高収率でメトキシ置換ベンズアルデヒ
ドが得られることを兇い出し本発明に至った。
、ルエンの接触気相欧化によりメトキシ置換ベンズアル
デヒドを製造する際に用いる触媒として、上記触媒系に
さらにカリウム四を導入することにより触媒活性が大巾
に向上し、しかも高収率でメトキシ置換ベンズアルデヒ
ドが得られることを兇い出し本発明に至った。
本発明は一般式
（式中ｎは１〜３の整数を表わす。）
で表わされるメトキシ置換トルエンを接触り相酸化して
一般式 ＣＨＯ （式中ｎは上記（１）と同じ。） で表わされるメトキシ置換ベンズアルデヒドを製造する
に際し、（８）バナジウム、ａ３）ルビジウムおよび／
またはセシウムおよび（Ｑカリウムを含み、さらにこれ
らに任意成分として０銅、銀、リン、アンチモンおよび
ビスマスよりなる群から込択される少くとも１種の元素
を含有してなる酸化物触媒を用いることを特徴とする工
業的に有利なメトキシ置換ベンズアルデヒドの製造方法
を提供する。
一般式 ＣＨＯ （式中ｎは上記（１）と同じ。） で表わされるメトキシ置換ベンズアルデヒドを製造する
に際し、（８）バナジウム、ａ３）ルビジウムおよび／
またはセシウムおよび（Ｑカリウムを含み、さらにこれ
らに任意成分として０銅、銀、リン、アンチモンおよび
ビスマスよりなる群から込択される少くとも１種の元素
を含有してなる酸化物触媒を用いることを特徴とする工
業的に有利なメトキシ置換ベンズアルデヒドの製造方法
を提供する。
本発明の触媒を用い、例えばパラメトキシトルエンの接
触気相酸化を行なった所、反応温度３７０℃でバラメト
キシトルエン転化率９５．２モル％、アニスアルデヒド
単ｉ収率８１．９ ％ル係が得られた。更に、連続反応
を行なった所、６ケ月に亘って安定した反応を保ち、活
性の劣化傾向は認められなかった。又、二酸化炭素、−
酸化炭素以外の副生成物も非常に少なく、精製が容易で
高純度の製品が得られた。
触気相酸化を行なった所、反応温度３７０℃でバラメト
キシトルエン転化率９５．２モル％、アニスアルデヒド
単ｉ収率８１．９ ％ル係が得られた。更に、連続反応
を行なった所、６ケ月に亘って安定した反応を保ち、活
性の劣化傾向は認められなかった。又、二酸化炭素、−
酸化炭素以外の副生成物も非常に少なく、精製が容易で
高純度の製品が得られた。
本発明の触媒は、特に倫酸根を必要としないが、硫酸根
を含む場合でも、反応温度が低いため、硫酸根の分解、
飛散等による触媒の活性劣化は見られなかった。
を含む場合でも、反応温度が低いため、硫酸根の分解、
飛散等による触媒の活性劣化は見られなかった。
本発明の触媒原料物質としては種々のものが使用できる
。例えば、バナジウム化合物としては、メタバナジン酸
アンモニウム、五酸化バナジウム、シュウ酸バナジル、
硫酸バナジル等、ルビジウム、セシウム及びカリウム化
合物としては、硝酸塩、炭酸塩、硫酸塩等、リン化合物
としては、リン酸、リン酸アンモニウム等、銅、銀、ア
ンチモン、ビスマス化合物としては、各各硝酸塩、シュ
ウ酸塩、炭酸塩、酢酸塩、硫酸塩、酸化物等を好適に使
用することができる。
。例えば、バナジウム化合物としては、メタバナジン酸
アンモニウム、五酸化バナジウム、シュウ酸バナジル、
硫酸バナジル等、ルビジウム、セシウム及びカリウム化
合物としては、硝酸塩、炭酸塩、硫酸塩等、リン化合物
としては、リン酸、リン酸アンモニウム等、銅、銀、ア
ンチモン、ビスマス化合物としては、各各硝酸塩、シュ
ウ酸塩、炭酸塩、酢酸塩、硫酸塩、酸化物等を好適に使
用することができる。
各元素の組成比としては、特にＶｌ−（Ｒｂ及び／又は
Ｃｓ ） ｏ、ｏ １〜１．ＯＫ ｏ、ｏ ｔ〜ｔ、。
Ｃｓ ） ｏ、ｏ １〜１．ＯＫ ｏ、ｏ ｔ〜ｔ、。
−（Ｃｕ、ＡＰ。
ｐ、ｓｂ％Ｂｉ）。〜１，０の範囲が好ましい。
不発明の触媒は担体なしでそのまま用いることができる
が、好ましくは担体が使用される。
が、好ましくは担体が使用される。
担体としては、球状、円柱状、破砕状等の粒状担体或い
は粉末担体でもよく、好適には酸化ケイ素、アルミナ、
シリコンカーバイド、ジルコニア、酸化チタン、セライ
ト（商品名）等の粉末担体か用いられる。
は粉末担体でもよく、好適には酸化ケイ素、アルミナ、
シリコンカーバイド、ジルコニア、酸化チタン、セライ
ト（商品名）等の粉末担体か用いられる。
本発明の触媒は好適には下記の如き方法により調製する
ことが望ましい。
ことが望ましい。
バナジウム化合物を含む水溶液にルビジウム及び／又は
セシウム化合物を添加し、さらにカリウム化合物を加え
た後、Ｃｕ、ＡＰ、ｐ、ｓｂ。
セシウム化合物を添加し、さらにカリウム化合物を加え
た後、Ｃｕ、ＡＰ、ｐ、ｓｂ。
Ｂｉ より選ばれる１ｆｔｉｆ以上の元素の化合物を添
加する。次いで粉末担体を出来上がシ触媒に対してｌＯ
〜８０ｉ量る加える。これを蒸発乾固後、１００〜２５
０℃で乾燥した後、空気中４５０〜７００℃で焼成する
。
加する。次いで粉末担体を出来上がシ触媒に対してｌＯ
〜８０ｉ量る加える。これを蒸発乾固後、１００〜２５
０℃で乾燥した後、空気中４５０〜７００℃で焼成する
。
上記の如く調製される触媒を、メトキシ置換トルエンの
接触気相酸化反応に供する場合、原料嬢反０．１〜２容
魚係、空気９８．０〜９９．９容量憾、空間速度５００
〜５．０００ｈｒ ”（ＳＴＰ基準）、反応温度３０
０〜５００℃なる条件下で好適に反応を行なうことがで
きる。また空気の一部を水蒸気、窒素等の不活性ガスで
希釈してもよい。
接触気相酸化反応に供する場合、原料嬢反０．１〜２容
魚係、空気９８．０〜９９．９容量憾、空間速度５００
〜５．０００ｈｒ ”（ＳＴＰ基準）、反応温度３０
０〜５００℃なる条件下で好適に反応を行なうことがで
きる。また空気の一部を水蒸気、窒素等の不活性ガスで
希釈してもよい。
以下、実施例をあけ不発明をさらに詳細に説明する。
実施例及び比較例中の転化率、本流収率、選択率は次の
、定義に従うものとする。
、定義に従うものとする。
メトキシ置換トルエン転化率（モル憾）＝メトキシ置換
ペンズアルテヒド単流収率（モルＩｇ）＝ＣＯ，又はＣ
Ｏ単流収率（モル％）＝ メトキシ＃換ペンズアルテヒド選択率（釜）＝実施例
１ 温水的２０（ｌｄＶＣメタバナジン酸アンモニウム１０
．７９を添加後、硝酸セシウム３．５７ Ｆを水約５０
ｍ！！に溶かしたものを加え、次に硝酸カリウム２．７
８ ｆを水約３０−に溶かしたものを添加し丸。この溶
液を７０℃で約１時間攪拌後、セライト（商品名） ６
．５９を加え、蒸発濃縮した。これを１２０℃で２時間
、更に２２０℃で１６時間乾燥後、空気中６００℃で６
時間焼成した。
ペンズアルテヒド単流収率（モルＩｇ）＝ＣＯ，又はＣ
Ｏ単流収率（モル％）＝ メトキシ＃換ペンズアルテヒド選択率（釜）＝実施例
１ 温水的２０（ｌｄＶＣメタバナジン酸アンモニウム１０
．７９を添加後、硝酸セシウム３．５７ Ｆを水約５０
ｍ！！に溶かしたものを加え、次に硝酸カリウム２．７
８ ｆを水約３０−に溶かしたものを添加し丸。この溶
液を７０℃で約１時間攪拌後、セライト（商品名） ６
．５９を加え、蒸発濃縮した。これを１２０℃で２時間
、更に２２０℃で１６時間乾燥後、空気中６００℃で６
時間焼成した。
このものを９〜２０メツシユに粉砕し１５＠ｇを内径１
０５ｍ＋φのステンレス製０字管に充填し、メトキシト
ルエン１．０容量係、空気９９．０容量僑からなる原料
ガスを通し、空間速度３０００ｈｒ−１（ＳＴＰ基準）
、反応温度３７０℃にて反応を行なった。反応結果を衣
−Ｉ Ｋ示した。
０５ｍ＋φのステンレス製０字管に充填し、メトキシト
ルエン１．０容量係、空気９９．０容量僑からなる原料
ガスを通し、空間速度３０００ｈｒ−１（ＳＴＰ基準）
、反応温度３７０℃にて反応を行なった。反応結果を衣
−Ｉ Ｋ示した。
実施例 ２
実施例Ｉにおいて硝酸セシウムの代わ）Ｋ硝酸ルビジウ
ム４．０５ ｆを用い、また硝酸カリウムの量を３．７
０ ｔ ＶＣかえた以外社実施例１と同様に行ない、表
−１に示す結果をえた。
ム４．０５ ｆを用い、また硝酸カリウムの量を３．７
０ ｔ ＶＣかえた以外社実施例１と同様に行ない、表
−１に示す結果をえた。
比較例 １
実施例１において硝酸セシウムの使用ｍｔ８．９２ ｆ
とし、硝酸カリウムの使用量を０とした以外は実施例１
と同様ＶＣｖＩ４製した触媒を用い、反応温度を４００
℃にかえた以外は実施例１と同様の反応条件にて反応を
行ない、表−１の結果をえた。
とし、硝酸カリウムの使用量を０とした以外は実施例１
と同様ＶＣｖＩ４製した触媒を用い、反応温度を４００
℃にかえた以外は実施例１と同様の反応条件にて反応を
行ない、表−１の結果をえた。
実施例 ３〜７
実施例１において、硝酸セシウム、硝酸カリウムを添加
した後、各々について、硝酸鋼２．２１？、硝酸銀１．
５５Ｆ、８５％リン酸３．１６ Ｐ、二酸化アンチモン
４．ＯＯｆ、硝酸ビスマス１３．３２ ｔを添加した以
外は実施例１と同様に行ない、表−１に示す結果をえた
。
した後、各々について、硝酸鋼２．２１？、硝酸銀１．
５５Ｆ、８５％リン酸３．１６ Ｐ、二酸化アンチモン
４．ＯＯｆ、硝酸ビスマス１３．３２ ｔを添加した以
外は実施例１と同様に行ない、表−１に示す結果をえた
。
実施例 ８
実施例４において硝酸銀を添加後、更に三酸化アンチモ
ン４．００ ｔを添加した以外は実施例４と同様に行い
、表−１に示す結果をえた・実施例 ９ 実施例３において硝酸鋼を添加後、更に：８５％ リン
酸３．１６ ｆを添加した以外は実施例３と同様に行い
、表−ＩＫ示す結果をえた。
ン４．００ ｔを添加した以外は実施例４と同様に行い
、表−１に示す結果をえた・実施例 ９ 実施例３において硝酸鋼を添加後、更に：８５％ リン
酸３．１６ ｆを添加した以外は実施例３と同様に行い
、表−ＩＫ示す結果をえた。
実施例 １０
実施例８において使用した硝酸セシウムを硫酸セシウム
にかえ、その使用量を４．９７ ｆとした以外は実施例
８と同様に行ない、表−１に示す結果をえ死。
にかえ、その使用量を４．９７ ｆとした以外は実施例
８と同様に行ない、表−１に示す結果をえ死。
比較例 ２
実施例９において、使用した硝酸セシウムの量を８．９
２５’とし、更に硝酸カリウムの使用量を０とした以外
は実施例９と同様に調製した触媒を用い、反応温度を４
００℃にかえた以外は実施例９と同様の条件下で反応を
行ない、表−１に示す結果をえた。
２５’とし、更に硝酸カリウムの使用量を０とした以外
は実施例９と同様に調製した触媒を用い、反応温度を４
００℃にかえた以外は実施例９と同様の条件下で反応を
行ない、表−１に示す結果をえた。
実施例 １１〜１２
実施例９において、反応原料を各々３，４−ジメトキシ
トルエン、Ｌｃ５−）ジメトキシトルエンにかえた以外
は実施例９と同様に行ない、表−１に示す結果をえた。
トルエン、Ｌｃ５−）ジメトキシトルエンにかえた以外
は実施例９と同様に行ない、表−１に示す結果をえた。
（注）実施例１ ｌ（３１４−ジメトキシベンズアルデ
ヒド）および同１２（３，４，５−トリメトキシベンズ
アルデヒド）以外はすべて目的アルデヒドはアニスアル
デヒドである。
ヒド）および同１２（３，４，５−トリメトキシベンズ
アルデヒド）以外はすべて目的アルデヒドはアニスアル
デヒドである。
特許出願人 日本触媒化学工業株式会社手続補正書
（自発） 昭和６０年１１月Ｚｑ日 特許庁長官 宇 賀 道 部 殿 １、事件の表示 昭和５９年特許願第１９８６９８号 ２ 発明の名称 メトキシ置換ベンズアルデヒドの製造方法３、補正をす
る者 事件との関係 特許出願人 大阪府大阪市東区高麗橋５丁目１番地 （４６２） 日本触媒化学工業株式会社代表取締役
石 川 三 部 ４、代理人 〒−１００ 東京都千代田区内幸町１丁目２番２号 日本触媒化学工業株式会社 東京支社内５、補正の対象 明細内の発明の詳細な説明の欄 ６．７＋１正の内容 （１）明細出用４頁第７〜９行において、１・・・ドイ
ツ特許第２，８４１，７１２号公報）とあるのを、 ［・・・ドイツ特許第２．８４１，７１２号公報）につ
いて報告されて」に訂正する。
（自発） 昭和６０年１１月Ｚｑ日 特許庁長官 宇 賀 道 部 殿 １、事件の表示 昭和５９年特許願第１９８６９８号 ２ 発明の名称 メトキシ置換ベンズアルデヒドの製造方法３、補正をす
る者 事件との関係 特許出願人 大阪府大阪市東区高麗橋５丁目１番地 （４６２） 日本触媒化学工業株式会社代表取締役
石 川 三 部 ４、代理人 〒−１００ 東京都千代田区内幸町１丁目２番２号 日本触媒化学工業株式会社 東京支社内５、補正の対象 明細内の発明の詳細な説明の欄 ６．７＋１正の内容 （１）明細出用４頁第７〜９行において、１・・・ドイ
ツ特許第２，８４１，７１２号公報）とあるのを、 ［・・・ドイツ特許第２．８４１，７１２号公報）につ
いて報告されて」に訂正する。
（２） 同第８真下から第６〜５行において、「・・・
としては、各各硝酸塩・・・」とあるのを、 ［・・・としては、各々硝酸塩・・・ｊに訂正する。
゛ （３） 同第１０頁下から第３行において、とあるのを
、 に訂正する。
としては、各各硝酸塩・・・」とあるのを、 ［・・・としては、各々硝酸塩・・・ｊに訂正する。
゛ （３） 同第１０頁下から第３行において、とあるのを
、 に訂正する。
Claims (1)
- （１）一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） （式中ｎは１〜３の整数を表わす。） で表わされるメトキシ置換トルエンを接触気相酸化して
一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼（II） （式中ｎは上記（ I ）と同じ。） で表わされるメトキシ置換ベンズアルデヒドを製造する
に際し、（Ａ）バナジウム、（Ｂ）ルビジウムおよび／
またはセシウムおよび（Ｃ）カリウムを含み、さらにこ
れらに任意成分として（Ｄ）銅、銀、リン、アンチモン
およびビスマスよりなる群から選択される少くとも１種
の元素を含有してなる酸化物触媒を用いることを特徴と
するメトキシ置換ベンズアルデヒドの製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP59198698A JPS6178744A (ja) | 1984-09-25 | 1984-09-25 | メトキシ置換ベンズアルデヒドの製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP59198698A JPS6178744A (ja) | 1984-09-25 | 1984-09-25 | メトキシ置換ベンズアルデヒドの製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6178744A true JPS6178744A (ja) | 1986-04-22 |
| JPS6312858B2 JPS6312858B2 (ja) | 1988-03-23 |
Family
ID=16395536
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP59198698A Granted JPS6178744A (ja) | 1984-09-25 | 1984-09-25 | メトキシ置換ベンズアルデヒドの製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS6178744A (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0226640A1 (en) * | 1985-05-14 | 1987-07-01 | Nippon Shokubai Kagaku Kogyo Co., Ltd | Method of producing substituted benzaldehydes |
| US4814512A (en) * | 1985-12-20 | 1989-03-21 | Nippon Shokubai Kagaku Kogyo | Method for the production of p-methoxybenzaldehyde |
-
1984
- 1984-09-25 JP JP59198698A patent/JPS6178744A/ja active Granted
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0226640A1 (en) * | 1985-05-14 | 1987-07-01 | Nippon Shokubai Kagaku Kogyo Co., Ltd | Method of producing substituted benzaldehydes |
| US4814512A (en) * | 1985-12-20 | 1989-03-21 | Nippon Shokubai Kagaku Kogyo | Method for the production of p-methoxybenzaldehyde |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS6312858B2 (ja) | 1988-03-23 |
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