JPS60231787A - 液晶相 - Google Patents
液晶相Info
- Publication number
- JPS60231787A JPS60231787A JP60005134A JP513485A JPS60231787A JP S60231787 A JPS60231787 A JP S60231787A JP 60005134 A JP60005134 A JP 60005134A JP 513485 A JP513485 A JP 513485A JP S60231787 A JPS60231787 A JP S60231787A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- liquid crystal
- compounds
- crystal phase
- phase
- compound
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K19/00—Liquid crystal materials
- C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
- C09K19/42—Mixtures of liquid crystal compounds covered by two or more of the preceding groups C09K19/06 - C09K19/40
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Crystallography & Structural Chemistry (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Liquid Crystal Substances (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Liquid Crystal (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は液晶表示素子に使用するための、少なくとも一
つのディスコティック相を示す液晶化合物の少なくとも
1種を含有するネマチック液晶相に関する。
つのディスコティック相を示す液晶化合物の少なくとも
1種を含有するネマチック液晶相に関する。
液晶表示素子、特に、たとえばねじれセル(TNセル〕
の原則、ゲスト−ホスト効果、整列相の変形の効果また
は動的散乱の効果にもとづいている電気光学表示素子用
の誘電体にとって、液晶相は極めて重要である。大量の
情報の流通、たとえば会社内で、データ処理において(
特にコンピュータ一端末に係る図式表示)およびテレビ
ジョンにおいて生じるような情報の流通が重要性を増し
てきている。ここでは情報密度が液晶表示の時分割能力
により制限される。従って、増強された非線状の電気光
学特性を伴なう電気光学効果が要求される。現時点で、
ねじれセルの原則が最も広く使用されている。TNセル
に係る技術は最も広範に開発されている。理論的計算お
よび実験研究はTNセルの透過特性の勾配鋭度が使用さ
れる液晶相の弾性率に非常に実質的に依存することを示
した。
の原則、ゲスト−ホスト効果、整列相の変形の効果また
は動的散乱の効果にもとづいている電気光学表示素子用
の誘電体にとって、液晶相は極めて重要である。大量の
情報の流通、たとえば会社内で、データ処理において(
特にコンピュータ一端末に係る図式表示)およびテレビ
ジョンにおいて生じるような情報の流通が重要性を増し
てきている。ここでは情報密度が液晶表示の時分割能力
により制限される。従って、増強された非線状の電気光
学特性を伴なう電気光学効果が要求される。現時点で、
ねじれセルの原則が最も広く使用されている。TNセル
に係る技術は最も広範に開発されている。理論的計算お
よび実験研究はTNセルの透過特性の勾配鋭度が使用さ
れる液晶相の弾性率に非常に実質的に依存することを示
した。
TNセルに非常に鋭い透過特性を得るためには、屈曲お
よび展延に係る弾性率の比率K 5/’K 1ができる
だけ小さいことが特に必要である〔たとえばり、W、B
erremanによるNonemissive Ele
ctro−optic Displays、Plenu
m出版社にューヨーク市)、1976年、第9頁以降、
特に第23頁;G、BaurによるT’he Phys
icsand Chemistry ofLiqul
Crystal Devices SPlenum 出
版社にューヨーク市)、1980年、第61頁; :s
、 s。
よび展延に係る弾性率の比率K 5/’K 1ができる
だけ小さいことが特に必要である〔たとえばり、W、B
erremanによるNonemissive Ele
ctro−optic Displays、Plenu
m出版社にューヨーク市)、1976年、第9頁以降、
特に第23頁;G、BaurによるT’he Phys
icsand Chemistry ofLiqul
Crystal Devices SPlenum 出
版社にューヨーク市)、1980年、第61頁; :s
、 s。
5cheubleおよびG 、Baurによる11、F
reiburgerArbeitstagungFlu
ssigkristalle (第11回Freibu
rg Liquid Crystal Symposi
um)、(フライベルブ市)、1.981年、第8頁参
照〕。
reiburgerArbeitstagungFlu
ssigkristalle (第11回Freibu
rg Liquid Crystal Symposi
um)、(フライベルブ市)、1.981年、第8頁参
照〕。
ネマチック液晶相に小さいK 3/K j比率を得るこ
とができる方法は、たとえばB、8.5cheuble
およびG 、BaurによるProceeding o
f 、rapan Dis−play ’ 83、(日
本国神戸市)、1983年、第224頁で検討されてい
る。
とができる方法は、たとえばB、8.5cheuble
およびG 、BaurによるProceeding o
f 、rapan Dis−play ’ 83、(日
本国神戸市)、1983年、第224頁で検討されてい
る。
本発明の目的は高い時分割能力を有する液晶表示素子用
の新しい液晶相を発見すること(あった。
の新しい液晶相を発見すること(あった。
本発明による液晶相は高時分割速度を有する表示用に格
別に適することが見い出された。
別に適することが見い出された。
従って、本発明は、特に時分割能力を改善するための、
少なくとも一つのディスコティック相を示す液晶化合物
の少なくとも1種を含有するネマチック液晶相、および
このような相を含む液晶表示素子、特に電気光学表示素
子に関する。
少なくとも一つのディスコティック相を示す液晶化合物
の少なくとも1種を含有するネマチック液晶相、および
このような相を含む液晶表示素子、特に電気光学表示素
子に関する。
さらにまた、本発明は徽晶ディスコティック化合物をネ
マチック液晶相の成分として使用することに関する。
マチック液晶相の成分として使用することに関する。
本発明による液晶相は少なくとも一つのディスコティッ
ク相を示す液晶化合物の少な(とも1種を含有する。か
なりのディスコティック液晶が従来の文献に記載されて
おり、このような文献としてはたとえば次の文献をあげ
ることができる: J 、B111ardによるrLiquid Crya
talsOr 0ne−and Two−Dimens
ional 0rderJ第383−395頁、W、H
e1frichおよびG、Heppke編集(Spri
nger出版社、ヘルリン、ハイデルベルグ、ニューヨ
ーク)(1980年); S 、ChandrasekharによるrPhil、
trans 、 R,Soc。
ク相を示す液晶化合物の少な(とも1種を含有する。か
なりのディスコティック液晶が従来の文献に記載されて
おり、このような文献としてはたとえば次の文献をあげ
ることができる: J 、B111ardによるrLiquid Crya
talsOr 0ne−and Two−Dimens
ional 0rderJ第383−395頁、W、H
e1frichおよびG、Heppke編集(Spri
nger出版社、ヘルリン、ハイデルベルグ、ニューヨ
ーク)(1980年); S 、ChandrasekharによるrPhil、
trans 、 R,Soc。
Lond 、、Ser、A、J 309(1983年)
、第93−103頁; S、ChandrasekharによるrMol 、
Cryst 、Liq。
、第93−103頁; S、ChandrasekharによるrMol 、
Cryst 、Liq。
CrystJ63 (1981年)、第171頁;S
、ChandrasekharによるrAdv、Liq
、cryst、 J 5(1982年〕、第47〜78
頁; C,Destrade、 N、H,Tinh、 H,G
a5paroux、J 。
、ChandrasekharによるrAdv、Liq
、cryst、 J 5(1982年〕、第47〜78
頁; C,Destrade、 N、H,Tinh、 H,G
a5paroux、J 。
MaltheteおよびA、M、Levelutによる
rMol、Cryst。
rMol、Cryst。
Liq、Cryst、 J 71 (1981年)、第
111頁;C,Destrade S H,Ga5pa
roux、P、、Foucher、N。
111頁;C,Destrade S H,Ga5pa
roux、P、、Foucher、N。
H,Tinh、 J、MaltheteおよびJ、Ja
cquesによるrJ、clim、Phys−Chim
、Biol、 J 80(1)(1983年)、第16
7〜148頁; A、M、LevelutによるrJ、chim、Phy
s 、Phys−Chim。
cquesによるrJ、clim、Phys−Chim
、Biol、 J 80(1)(1983年)、第16
7〜148頁; A、M、LevelutによるrJ、chim、Phy
s 、Phys−Chim。
BiolJ 80(1)(1983年)、第149−1
61頁。
61頁。
ディスコティック液晶は円盤形状の分子構造および種々
の構造の硬い平面中心(たとえば下記式Aのベンゼン誘
導体のような芳香族〔たとえば8 、Chandras
ekharによるLiq、Cryst、1Proc。
の構造の硬い平面中心(たとえば下記式Aのベンゼン誘
導体のような芳香族〔たとえば8 、Chandras
ekharによるLiq、Cryst、1Proc。
Int、Conf、 (ヘイデン、ロンドン)、第41
〜51頁(1980年〕;西ドイツ国公開特許出願第3
.352,955号公報; S、Chandrasek
har、 B、K。
〜51頁(1980年〕;西ドイツ国公開特許出願第3
.352,955号公報; S、Chandrasek
har、 B、K。
5adaShivaおよびに、A、19ureshによ
るPramana 9(1977年)、第471頁;
S 、 Chandrasekhar等によるJ、d、
Phys、 40 (1979年)、C5−120を参
照できる〕、またはたとえば下記式Bのようなトリフェ
ニレン誘導体〔たとえばC,Destrade、 M、
C。
るPramana 9(1977年)、第471頁;
S 、 Chandrasekhar等によるJ、d、
Phys、 40 (1979年)、C5−120を参
照できる〕、またはたとえば下記式Bのようなトリフェ
ニレン誘導体〔たとえばC,Destrade、 M、
C。
MondonおよびJ、MaltheteによるJ、d
e Phye。
e Phye。
40(1979年)、C3−17;ヨーロッパ発行特許
出願第30,879号公報を参照できる〕、またはたと
えば下記式Cのようなトルキセン化合物〔たとえばC,
Deotrade、 J、Ma’Lt’het−3、N
、H,TinhおよびH,Ga5pa−rouxによる
Phys、Lett、A、 78A(1980年〕、第
82頁; L、Mamlok 、 J 、Malthe
te 、 N、H,Tinh 。
出願第30,879号公報を参照できる〕、またはたと
えば下記式Cのようなトルキセン化合物〔たとえばC,
Deotrade、 J、Ma’Lt’het−3、N
、H,TinhおよびH,Ga5pa−rouxによる
Phys、Lett、A、 78A(1980年〕、第
82頁; L、Mamlok 、 J 、Malthe
te 、 N、H,Tinh 。
・C1,DestradeおよびA、M、Leve:L
utによる。r、Phys。
utによる。r、Phys。
Lett、 43 (1982年)、L−641を参照
できる〕、またはたとえば下記式りのシクロヘキサン誘
導体のような飽和環〔たとえばB、Kohneおよびに
、Praefckeによる21 、 Bunsen−C
olloquim。
できる〕、またはたとえば下記式りのシクロヘキサン誘
導体のような飽和環〔たとえばB、Kohneおよびに
、Praefckeによる21 、 Bunsen−C
olloquim。
Technical University of B
erlin出版、1983年9月/り0月;西ドイツ国
公開特許出願第3.332,955号を参照できる〕、
またはH架橋により形成される飽和複素環系〔たとえば
、J、D、Bunnirlg、J、Fi、Lydon、
C,Eaborn、 P、M、Jackson、J、
W、GoodhyおよびG、W、GrayによるJ、C
hem、Soc、 Faradaytrans、 I、
78(1982年)、第716頁;または有機金属誘
導体(たとえばフランス国公開特許出願第2,486,
946号公報を参照できる)〕を有する。
erlin出版、1983年9月/り0月;西ドイツ国
公開特許出願第3.332,955号を参照できる〕、
またはH架橋により形成される飽和複素環系〔たとえば
、J、D、Bunnirlg、J、Fi、Lydon、
C,Eaborn、 P、M、Jackson、J、
W、GoodhyおよびG、W、GrayによるJ、C
hem、Soc、 Faradaytrans、 I、
78(1982年)、第716頁;または有機金属誘
導体(たとえばフランス国公開特許出願第2,486,
946号公報を参照できる)〕を有する。
大部分の場合に、これらの中心は変更可能な側鎖基Xを
有する。これらのディスコティック液晶は3〜6個、特
に5または6個の側鎖基Xを有すると特に好ましい。し
かしながら、数個の環(たとえば弐BまたはC〕を有す
る中心を有し、および多(て3個の側鎖基X、特に1個
だけの側鎖基Xを有するディスコティック液晶もまた好
ましい。
有する。これらのディスコティック液晶は3〜6個、特
に5または6個の側鎖基Xを有すると特に好ましい。し
かしながら、数個の環(たとえば弐BまたはC〕を有す
る中心を有し、および多(て3個の側鎖基X、特に1個
だけの側鎖基Xを有するディスコティック液晶もまた好
ましい。
(C)
(n−1−6)
前記式はディスコティック液晶の構造を制限することな
く例示するためにだけ示したものである。
く例示するためにだけ示したものである。
式(A)および(D)の化合物が、3個または4個だけ
の置換基Xを有する場合に、これらの基はそれぞれ1,
3.5−位置および1,2,4.5−位置にあると好ま
しい。式(B)の化合物における置換基Xは2.3.6
.7.1oおよ゛び(またハ)11−位置にあると好ま
しい。
の置換基Xを有する場合に、これらの基はそれぞれ1,
3.5−位置および1,2,4.5−位置にあると好ま
しい。式(B)の化合物における置換基Xは2.3.6
.7.1oおよ゛び(またハ)11−位置にあると好ま
しい。
式(C)の化合物中の置換基XはQに対してパラ位置に
あるか、および(または)内部環から離れているQに対
してメタ位置にあると好ましい。Qは一〇−または−C
H2−であると好ましい。
あるか、および(または)内部環から離れているQに対
してメタ位置にあると好ましい。Qは一〇−または−C
H2−であると好ましい。
式(D)の化合物中の置換基Xは赤道位置にあると好ま
しい。
しい。
基Xは同一かまたは異なることができる。しかしながら
、これらの基は同一であって、−R。
、これらの基は同一であって、−R。
−OR,−COR,−0COR% −COOR,−8R
,−8ORおよび一8O2Rを含む群から選択すると好
ましい。
,−8ORおよび一8O2Rを含む群から選択すると好
ましい。
基Rは直鎖状または分枝鎖状アルキル基であり、これら
はまたO原子を1個(オキサアルキル)または2個(ジ
オキサアルキル)の非末端CH2基の代りに有すること
ができる。
はまたO原子を1個(オキサアルキル)または2個(ジ
オキサアルキル)の非末端CH2基の代りに有すること
ができる。
好適には、これらの基は直鎖状であって、2.3.4.
5.6.7.8.9.10.11または12個の炭素原
子を有し、従ってエチル、プロピル、ブチル、はンチル
、ヘキシル、ヘプチル、オクチル、ノニル、デシル、ウ
ンデシル、ドデシル、2−オキサプロピル(=メトキシ
メチル)、2−(=エトキシメチル)または6−オキサ
ブチルに2−メトキシエチル)、2−13−または4−
オキサはンチル、2−15−14−または5−オキサヘ
キシル、2−16−14−15−または6−オキサヘプ
チル、2−16−14−15−16−または7−オキサ
オクチル、2−15−14−15−16−17−18−
または9−オキサデシル、2−16−14−15−16
−17−18−19−110−または11−オキサドデ
シルあるいはトリデシル、テトラデシル、はンタデシル
、ヘキサデシル、ヘプタデシルまたはオクタデシルであ
ると好ましい。8〜12個の炭素原子を有する直鎖状ア
ルキル基Rは特に好適である。特に好適な基Xは−OR
,−0COR,−COOR,、−5Ft、 −8ORお
よび−So 2Rである。
5.6.7.8.9.10.11または12個の炭素原
子を有し、従ってエチル、プロピル、ブチル、はンチル
、ヘキシル、ヘプチル、オクチル、ノニル、デシル、ウ
ンデシル、ドデシル、2−オキサプロピル(=メトキシ
メチル)、2−(=エトキシメチル)または6−オキサ
ブチルに2−メトキシエチル)、2−13−または4−
オキサはンチル、2−15−14−または5−オキサヘ
キシル、2−16−14−15−または6−オキサヘプ
チル、2−16−14−15−16−または7−オキサ
オクチル、2−15−14−15−16−17−18−
または9−オキサデシル、2−16−14−15−16
−17−18−19−110−または11−オキサドデ
シルあるいはトリデシル、テトラデシル、はンタデシル
、ヘキサデシル、ヘプタデシルまたはオクタデシルであ
ると好ましい。8〜12個の炭素原子を有する直鎖状ア
ルキル基Rは特に好適である。特に好適な基Xは−OR
,−0COR,−COOR,、−5Ft、 −8ORお
よび−So 2Rである。
本発明によるネマチック液晶相は1種または2種以上の
ディスコティック化合物を約0.1〜30チ、好ましく
は5〜10qbの量で含有する。
ディスコティック化合物を約0.1〜30チ、好ましく
は5〜10qbの量で含有する。
本発明による液晶相のその他の構成成分は種種の異なる
種類のものであることができる。広範囲の各種液晶化合
物を当技術情況下に当業者は入手することができる。こ
れらの化合物は慣用の方法で選択できる。2〜15種、
好ましくは3〜12種の成分が通常使用され、これらは
ネマチックまたはネマトゲニツク物質を含む群から、特
にアゾキシベンゼン化合物、ベンジリデンアニリン化合
物、ビフェニル化合物、ターフェニル化合物、フェニル
またはシクロヘキシル゛ベンゾエート化合物、フェニル
またはシクロヘキシルシクロヘキサン−カルボキシレー
ト化合物、フェニルシクロヘキサン化合物、シクロヘキ
シルビフェニル化合物、シクロヘキシルシクロヘキサン
化合物、シクロヘキシルナフタレン化合物、1,4−ヒ
ス−シクロヘキシルベンゼン化合物、4.4’−ビス−
シクロヘキシルビフェニル化合物、フェニル−またはシ
クロヘキシル−ピリミジン化合物、フェニル−またはシ
クロヘキシル−ジオキサン化合物、ハロゲン化されてい
るかまたはハロゲン化されていないスチルベン化合物、
ベンジルフェニルエーテル化合物、トラン化合物、置換
ケイ皮酸化合物、フェニル−まタハシクロヘキシルー1
,6−ジチアン化合物、1.2− ヒス−シクロヘキシ
ルエタン化合物、1−フェニル−2−シクロヘキシル−
エタン化合物および1,2−ビス−フェニルエタン化合
物の群からの既知物質から選択すると好ましい。
種類のものであることができる。広範囲の各種液晶化合
物を当技術情況下に当業者は入手することができる。こ
れらの化合物は慣用の方法で選択できる。2〜15種、
好ましくは3〜12種の成分が通常使用され、これらは
ネマチックまたはネマトゲニツク物質を含む群から、特
にアゾキシベンゼン化合物、ベンジリデンアニリン化合
物、ビフェニル化合物、ターフェニル化合物、フェニル
またはシクロヘキシル゛ベンゾエート化合物、フェニル
またはシクロヘキシルシクロヘキサン−カルボキシレー
ト化合物、フェニルシクロヘキサン化合物、シクロヘキ
シルビフェニル化合物、シクロヘキシルシクロヘキサン
化合物、シクロヘキシルナフタレン化合物、1,4−ヒ
ス−シクロヘキシルベンゼン化合物、4.4’−ビス−
シクロヘキシルビフェニル化合物、フェニル−またはシ
クロヘキシル−ピリミジン化合物、フェニル−またはシ
クロヘキシル−ジオキサン化合物、ハロゲン化されてい
るかまたはハロゲン化されていないスチルベン化合物、
ベンジルフェニルエーテル化合物、トラン化合物、置換
ケイ皮酸化合物、フェニル−まタハシクロヘキシルー1
,6−ジチアン化合物、1.2− ヒス−シクロヘキシ
ルエタン化合物、1−フェニル−2−シクロヘキシル−
エタン化合物および1,2−ビス−フェニルエタン化合
物の群からの既知物質から選択すると好ましい。
本発明による液晶相のその他の構成成分として使用でき
る化合物の中で最も重要な化合物は式I R’−L−G−E−R“ (1) で示すことができる特徴を有する。式■において、Lお
よびEはそれぞれ1,4−ジ置換ベンゼンおよびシクロ
ヘキサン環、4,4′−ジ置換ビフェニル、フェニルシ
クロ、ヘキサンオヨヒシクロヘキシルシクロヘキサン系
、2,5−ジ置換ピリミジンおよび1,3−ジオキサン
環、2.6−ジ置換ナフタレン、ジーおよびテトラ−ヒ
ドロナフタレン、キナゾリンおよびテトラヒドロキナゾ
リンを含む群からの炭素環式またはへテロ環式環系であ
り;Gは−CH=CH−1−CH=CY−1−C=C−
1−CO−0−1−CO−8−1−CH=N=、−N(
0)=N−1−CH=N(0)−1−CH2−CH2−
1−CH2”0−1−CH2−8−1−COO−Phe
−COO−またはC−C単結合であり;Yはノ・ロゲン
、好ましくは塩素または一〇Nであり;そしてR′およ
びR“はそれぞれ18個まで、好ましくは12個までの
炭素原子を有するアルキル、アルコキシ、アルカノイル
オキシまたはアルコキシカルボニルオキシであるか、ま
たはこれらの基の1つはまたCN、 NCSNO2、C
F3、F、 C1またはBrであることができる。
る化合物の中で最も重要な化合物は式I R’−L−G−E−R“ (1) で示すことができる特徴を有する。式■において、Lお
よびEはそれぞれ1,4−ジ置換ベンゼンおよびシクロ
ヘキサン環、4,4′−ジ置換ビフェニル、フェニルシ
クロ、ヘキサンオヨヒシクロヘキシルシクロヘキサン系
、2,5−ジ置換ピリミジンおよび1,3−ジオキサン
環、2.6−ジ置換ナフタレン、ジーおよびテトラ−ヒ
ドロナフタレン、キナゾリンおよびテトラヒドロキナゾ
リンを含む群からの炭素環式またはへテロ環式環系であ
り;Gは−CH=CH−1−CH=CY−1−C=C−
1−CO−0−1−CO−8−1−CH=N=、−N(
0)=N−1−CH=N(0)−1−CH2−CH2−
1−CH2”0−1−CH2−8−1−COO−Phe
−COO−またはC−C単結合であり;Yはノ・ロゲン
、好ましくは塩素または一〇Nであり;そしてR′およ
びR“はそれぞれ18個まで、好ましくは12個までの
炭素原子を有するアルキル、アルコキシ、アルカノイル
オキシまたはアルコキシカルボニルオキシであるか、ま
たはこれらの基の1つはまたCN、 NCSNO2、C
F3、F、 C1またはBrであることができる。
これらの化合物の大部分において、R′およびR〃は異
なっており1、これらの基の一方は大部分の場合にアル
キルまたはアルコキシ基である。
なっており1、これらの基の一方は大部分の場合にアル
キルまたはアルコキシ基である。
しかしながら、これらに含まれるその他の種々の置換基
もまた有用である。多くのこのような物質およびまたそ
の混合物は市場で入手できる。
もまた有用である。多くのこのような物質およびまたそ
の混合物は市場で入手できる。
これらの全ての物質は文献から既知の方法により製造で
きる。
きる。
本発明による相は慣用の方法で生成できる。
一般に、諸構成成分を相互に、有利には上昇温度で溶解
させる。
させる。
本発明による相はまた添加剤により変性できる。このよ
うな添加剤は当業者にとって既知であり、文献に広(記
載されている。たとえば、導電性塩、好ましくはエチル
−ジメチル−ドデシル−アンモニウム4−へキシルオキ
シベンゾエート、テトラブチルアンモニウムテトラフェ
ニルボラネートまたはクラウンエステルの錯塩〔これは
、たとえば1.Haller等によるml、cryst
。
うな添加剤は当業者にとって既知であり、文献に広(記
載されている。たとえば、導電性塩、好ましくはエチル
−ジメチル−ドデシル−アンモニウム4−へキシルオキ
シベンゾエート、テトラブチルアンモニウムテトラフェ
ニルボラネートまたはクラウンエステルの錯塩〔これは
、たとえば1.Haller等によるml、cryst
。
Liq 、 Cryst、、24巻、249〜258頁
(1973年)を参照できる〕を導電性の改善に添加で
き、2色性染料を呈色ゲスト−ホスト系の生成に添加で
き、または誘電異方性、粘度および(または)ネマチッ
ク相の配向を変えるための物質を添加できる。このよう
な物質は、たとえば西ドイツ国公開特許公報第2,20
9,127号、同第2,240,864号、同第2,3
21,632号、同第2,338,281号、同第2.
450,088号、同第2,637,430号、同第2
.853,728号(特開昭55−83744号参照)
および同第2,902,177号に記載されている。
(1973年)を参照できる〕を導電性の改善に添加で
き、2色性染料を呈色ゲスト−ホスト系の生成に添加で
き、または誘電異方性、粘度および(または)ネマチッ
ク相の配向を変えるための物質を添加できる。このよう
な物質は、たとえば西ドイツ国公開特許公報第2,20
9,127号、同第2,240,864号、同第2,3
21,632号、同第2,338,281号、同第2.
450,088号、同第2,637,430号、同第2
.853,728号(特開昭55−83744号参照)
および同第2,902,177号に記載されている。
次側は本発明を制限することなく説明しようとするもの
である。本明細書全体をとおして、パーセンテージデー
タは重量係であり、全ての温度は摂氏度(℃〕で示す。
である。本明細書全体をとおして、パーセンテージデー
タは重量係であり、全ての温度は摂氏度(℃〕で示す。
例 1
p−トランス−4−プロピルシクロヘキシルベンゾニト
リル22%、p−トランス−4−ブチルシクロへキシル
ベンゾニトリル19%、p−トランス−4−はンチルシ
クロへキシルベンゾニトリル60係、4−シアノ−4’
−()ランス−4−ペンチルシクロヘキシル)−ビフェ
ニル15係および4−p−シアノフェニル−4′−はフ
チルービフェニル14係よりなる液晶相は41°で1.
97のK 5/k 1比率を有する。上記混合物に2−
エチルトリフエニレ715%を加えると、K5/Klは
1.37の数値にまで有意に低下する。
リル22%、p−トランス−4−ブチルシクロへキシル
ベンゾニトリル19%、p−トランス−4−はンチルシ
クロへキシルベンゾニトリル60係、4−シアノ−4’
−()ランス−4−ペンチルシクロヘキシル)−ビフェ
ニル15係および4−p−シアノフェニル−4′−はフ
チルービフェニル14係よりなる液晶相は41°で1.
97のK 5/k 1比率を有する。上記混合物に2−
エチルトリフエニレ715%を加えると、K5/Klは
1.37の数値にまで有意に低下する。
例 2
例1からの液晶相は55°で1.830K 5/’K
1比率を有する。2−エチルトリフェニレン15%を加
えると、K5/に1は1.60の数値にまで有意に低下
する。
1比率を有する。2−エチルトリフェニレン15%を加
えると、K5/に1は1.60の数値にまで有意に低下
する。
例 6
p−トランス−4−プロピルシクロヘキシルベンゾニト
リル14%、p−トランス−4−ブチルシクロへキシル
ベンゾニトリル10%、p−トランス−4−ペンチルシ
クロへキシルベンゾニトリル20%、トランス−1−p
−エチルフェニル−4−プロビルシクロヘキ+714%
、4−エチル−4’−()ランス−4−はンチルシクロ
ヘキシル)−ビフェニル20%、4−シフノー4’−(
トランス−4−ペンチルシクロヘキシル)−ビフェニル
4%、4−(トランス−4−はンチルシクロヘキシル)
−4’−() ランス−4−プロピルシクロヘキシル
)−ビフェニル13%オヨヒヘキサキス−(ヘキシルス
ルホニル)−ベンゼン5チよりなる液晶相は75°の透
明点を有する。
リル14%、p−トランス−4−ブチルシクロへキシル
ベンゾニトリル10%、p−トランス−4−ペンチルシ
クロへキシルベンゾニトリル20%、トランス−1−p
−エチルフェニル−4−プロビルシクロヘキ+714%
、4−エチル−4’−()ランス−4−はンチルシクロ
ヘキシル)−ビフェニル20%、4−シフノー4’−(
トランス−4−ペンチルシクロヘキシル)−ビフェニル
4%、4−(トランス−4−はンチルシクロヘキシル)
−4’−() ランス−4−プロピルシクロヘキシル
)−ビフェニル13%オヨヒヘキサキス−(ヘキシルス
ルホニル)−ベンゼン5チよりなる液晶相は75°の透
明点を有する。
例 4
p−トランス−4−プロピルシクロヘキシルベンゾニト
リル11%、p−)ランス−4−ブチルシクロへキシル
ベンゾニトリル21%、4−エチル−4′−シアノビフ
ェニル12%、4−ブチル−4′−シアノビフェニル9
%、p−エトキシフェニルトランス−4−プロピルシク
ロヘキサンカルボキシレート15%、p−メトキシフェ
ニルトランス−4−、,2ンチルシクロヘキサンカルボ
キシレート14%、4−()ランス−4−ペンチルシク
ロヘキシル)−4’−()ランス−4−プロピルシクロ
ヘキシルクービフェニル10%、4−シアノ−4’−(
)ランス−4−はンチルシクロヘキシル)−ビフェニル
5%およびヘキサ−0−デカノイル−スジローイノシト
ール5チよりなる液晶相は60°の透明点を有する。
リル11%、p−)ランス−4−ブチルシクロへキシル
ベンゾニトリル21%、4−エチル−4′−シアノビフ
ェニル12%、4−ブチル−4′−シアノビフェニル9
%、p−エトキシフェニルトランス−4−プロピルシク
ロヘキサンカルボキシレート15%、p−メトキシフェ
ニルトランス−4−、,2ンチルシクロヘキサンカルボ
キシレート14%、4−()ランス−4−ペンチルシク
ロヘキシル)−4’−()ランス−4−プロピルシクロ
ヘキシルクービフェニル10%、4−シアノ−4’−(
)ランス−4−はンチルシクロヘキシル)−ビフェニル
5%およびヘキサ−0−デカノイル−スジローイノシト
ール5チよりなる液晶相は60°の透明点を有する。
特許出願人 メルク・パテント・ゲゼルシャフト・ミツ
ト・ベシュレンクテル・ハラソング第1頁の続き 0発 明 者 ゲオルクeヴエーベル ドイツ連邦共和国デー−6100ダルムシユタツト、フ
ランクフルチル・シュトラーセ250 手続補正書(方式) %式% 1、事件の表示 昭+060年特許M第5134号 2、発明の名称 液 晶 相 3、補正をする者 事件との関係 特許出願人 住所 ドイツ連邦共和国D−8100ダルムシュタット
。
ト・ベシュレンクテル・ハラソング第1頁の続き 0発 明 者 ゲオルクeヴエーベル ドイツ連邦共和国デー−6100ダルムシユタツト、フ
ランクフルチル・シュトラーセ250 手続補正書(方式) %式% 1、事件の表示 昭+060年特許M第5134号 2、発明の名称 液 晶 相 3、補正をする者 事件との関係 特許出願人 住所 ドイツ連邦共和国D−8100ダルムシュタット
。
フランクフルチルeシュトラーセ250名称 メルク・
パテント・ゲゼルシャフト・ミツト・ベシュレンクテル
・ハフラング4、代理人 住所 東京都千代田区麹町3丁目2番地相互第一ビル ウ (発送日:昭和60年4月30日) 6、補正の対象 明細書の発明の詳細な説明の欄7、補
正の内容 (1) 明細書、2Q末行〜3頁15行の「[たとえば
・・・・・検討されている。」の記載を下記のとおりに
訂正します。
パテント・ゲゼルシャフト・ミツト・ベシュレンクテル
・ハフラング4、代理人 住所 東京都千代田区麹町3丁目2番地相互第一ビル ウ (発送日:昭和60年4月30日) 6、補正の対象 明細書の発明の詳細な説明の欄7、補
正の内容 (1) 明細書、2Q末行〜3頁15行の「[たとえば
・・・・・検討されている。」の記載を下記のとおりに
訂正します。
[[たとえば、ノンエミツシブ エレクトロオプティッ
ク ティスプレイス、プレナム(Plenum)出版社
にューヨーク市) 、 1878年、第9頁以降、特に
第23頁;ザ フィジックス アンド ケミストリイオ
ブ リキッド クリスタル デバイセス、同上出版社に
ューヨーク市) 、 11380年、第61頁;フライ
プルゲル アルバイトシュタグンク フルユシツヒクリ
スターレ(Frejburger Arbeitsta
gungFlussigkristalle ) (第
11回液晶シンポジウム)(フライベルブ市) 、 1
1381年、第8頁参照]。
ク ティスプレイス、プレナム(Plenum)出版社
にューヨーク市) 、 1878年、第9頁以降、特に
第23頁;ザ フィジックス アンド ケミストリイオ
ブ リキッド クリスタル デバイセス、同上出版社に
ューヨーク市) 、 11380年、第61頁;フライ
プルゲル アルバイトシュタグンク フルユシツヒクリ
スターレ(Frejburger Arbeitsta
gungFlussigkristalle ) (第
11回液晶シンポジウム)(フライベルブ市) 、 1
1381年、第8頁参照]。
ネマチック液晶相に小さいに3/Kl比率を得ることが
できる方法は、たとえばプロシーデイングオブ ジャパ
ン ティスプレィ、’83.(日本国神戸布) 、 1
983年、第224頁で検討されている。」(2)同、
4頁下から5行〜5頁1B行のrJ、B111ardに
よる・・・・・・161貞、」の記載を下記のとおりに
訂正します。
できる方法は、たとえばプロシーデイングオブ ジャパ
ン ティスプレィ、’83.(日本国神戸布) 、 1
983年、第224頁で検討されている。」(2)同、
4頁下から5行〜5頁1B行のrJ、B111ardに
よる・・・・・・161貞、」の記載を下記のとおりに
訂正します。
[「リキッド クリスタルス オブ ワン−アンドツー
−デイメンショナル オーダー」、第383〜395
jj、スブリンゲル(Springer )出版社、(
ベルリン、ハイデルベルグ、ニューヨーク市)(1s8
G4) ; rフイロソフイカル トランスアクション
ズ オブ ザ ロイヤル ソサイエテイ ロンドン、シ
リーズ 1伺、±(1983年)、第83〜103頁;
「モレキュラー クリスタルス アンド リキッドクリ
スタルス」、並 (1981年)、第171頁; 「ア
トパンセス イン リキッド クリスタルス 」、y(
1982年ン、 第47〜78頁; [モレキュラー
クリスタルス アンド リキッド クリスタルス」、L
↓。
−デイメンショナル オーダー」、第383〜395
jj、スブリンゲル(Springer )出版社、(
ベルリン、ハイデルベルグ、ニューヨーク市)(1s8
G4) ; rフイロソフイカル トランスアクション
ズ オブ ザ ロイヤル ソサイエテイ ロンドン、シ
リーズ 1伺、±(1983年)、第83〜103頁;
「モレキュラー クリスタルス アンド リキッドクリ
スタルス」、並 (1981年)、第171頁; 「ア
トパンセス イン リキッド クリスタルス 」、y(
1982年ン、 第47〜78頁; [モレキュラー
クリスタルス アンド リキッド クリスタルス」、L
↓。
(1981年)、第111頁; [ジュール ドウ シ
ミーフィシツク エ ドウ フイジコーシミー ビオロ
ジック」、 80 (1) (111183年〕、第1
37〜148頁; [ジュール ドウ シミー フィシ
ツク エ ドウ フイジコーシミー ビオロジック 4
.80 (1)(1983年)、第149〜1fl1頁
。
ミーフィシツク エ ドウ フイジコーシミー ビオロ
ジック」、 80 (1) (111183年〕、第1
37〜148頁; [ジュール ドウ シミー フィシ
ツク エ ドウ フイジコーシミー ビオロジック 4
.80 (1)(1983年)、第149〜1fl1頁
。
(3)同、5g下から2行〜7頁7行の[[たとえば・
・・・・・第713頁;」の記載を下記のとおりに訂正
します。
・・・・・第713頁;」の記載を下記のとおりに訂正
します。
[[たとえば、1リキツド クリスタルス、プロシーデ
インダス オプ アン インターナショナル コンフエ
レンス](ヘイデン、ロンドン) 、 第41〜51頁
(11380年);西ドイツ国公開特許出願第3,33
2,855号公報; [プラマナーエイ ジャーナル
オブフイジツクス」、旦([77年)第471頁; 「
ジュール ドウ フィシツクJ 、 40 (1971
1年)、03−120を参照できる]、または、たとえ
ば下記式Bのようなトリフェニレン誘導体[たとえばr
ジュール ドウフィシツク4 、40(1979年)、
C3−17;ヨーロッパ発行特許出願第30.87!9
号公報を参照できる]、またはたとえば下記式Cのよう
なトルキセン化合物[たとえば[フィジックス レター
ス エイJ、78A(11380年)、第82頁: 「
ジュール ドウ フィシツク、レットル」、赳 (19
82年)、L−841を参照できる]、またはたとえば
下記式りのシクロヘキサン誘導体のような飽和環[たと
えば、21.ブンゼン−コロキュラム(Bunsen−
Colloquim)、テクニカル ユニバーシティ
オブ ベルリン出版、1383年8月/り0月:西ドイ
ツ国公開特許出願$3,332.1155号を参照でき
る]、またはH架橋により形成される飽和複素環系〔た
とえば、「ジャーナル オブ ケミカルソサイエテイ、
ファラデイ トランス、(Faradaytrans、
)、I 、 7B(H182年〕、第713頁;」以上
インダス オプ アン インターナショナル コンフエ
レンス](ヘイデン、ロンドン) 、 第41〜51頁
(11380年);西ドイツ国公開特許出願第3,33
2,855号公報; [プラマナーエイ ジャーナル
オブフイジツクス」、旦([77年)第471頁; 「
ジュール ドウ フィシツクJ 、 40 (1971
1年)、03−120を参照できる]、または、たとえ
ば下記式Bのようなトリフェニレン誘導体[たとえばr
ジュール ドウフィシツク4 、40(1979年)、
C3−17;ヨーロッパ発行特許出願第30.87!9
号公報を参照できる]、またはたとえば下記式Cのよう
なトルキセン化合物[たとえば[フィジックス レター
ス エイJ、78A(11380年)、第82頁: 「
ジュール ドウ フィシツク、レットル」、赳 (19
82年)、L−841を参照できる]、またはたとえば
下記式りのシクロヘキサン誘導体のような飽和環[たと
えば、21.ブンゼン−コロキュラム(Bunsen−
Colloquim)、テクニカル ユニバーシティ
オブ ベルリン出版、1383年8月/り0月:西ドイ
ツ国公開特許出願$3,332.1155号を参照でき
る]、またはH架橋により形成される飽和複素環系〔た
とえば、「ジャーナル オブ ケミカルソサイエテイ、
ファラデイ トランス、(Faradaytrans、
)、I 、 7B(H182年〕、第713頁;」以上
Claims (3)
- (1)少なくとも一つのディスコティック相を示す液晶
化合物の少なくとも1種を含有することを特徴とするネ
マチック液晶相。 - (2) 少なくとも一つのディスコティック相を示す液
晶化合物の少なくとも1種を含有するネマチック液晶相
を含むことを特徴とする液晶表示素子。 - (3)少なくとも一つのディスコティック相を示す液晶
化合物の少なくとも1種を含有するネマチック液晶相を
誘電体として含むことを特徴とする電気光学表示素子。
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE3401338.5 | 1984-01-17 | ||
DE19843401338 DE3401338A1 (de) | 1984-01-17 | 1984-01-17 | Fluessigkristall-phase |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS60231787A true JPS60231787A (ja) | 1985-11-18 |
Family
ID=6225096
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP60005134A Pending JPS60231787A (ja) | 1984-01-17 | 1985-01-17 | 液晶相 |
Country Status (4)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US4702562A (ja) |
EP (1) | EP0149209B1 (ja) |
JP (1) | JPS60231787A (ja) |
DE (2) | DE3401338A1 (ja) |
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Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE3334056A1 (de) * | 1983-09-21 | 1985-04-18 | Basf Ag, 6700 Ludwigshafen | Fluessig-kristalline phasen bildende polymere |
DE3425261A1 (de) * | 1983-12-24 | 1986-01-16 | Merck Patent Gmbh, 6100 Darmstadt | Triphenylenderivate |
JPS6178895A (ja) * | 1984-09-25 | 1986-04-22 | Casio Comput Co Ltd | 液晶組成物 |
FR2579217A1 (fr) * | 1985-03-22 | 1986-09-26 | Merck Patent Gmbh | Composes carbocycliques, leur preparation, leur utilisation en tant que composants de phases a cristaux liquides discotiques et elements d'affichage a cristaux liquides contenant de tels composes |
FR2588011B1 (fr) * | 1985-10-02 | 1988-06-24 | Commissariat Energie Atomique | Melanges comportant un cristal liquide nematique et un compose non mesomorphe |
DE3600601A1 (de) * | 1986-01-11 | 1987-07-30 | Merck Patent Gmbh | Hexasubstituierte cyclohexanverbindungen |
DE3721268A1 (de) * | 1987-06-27 | 1989-01-12 | Merck Patent Gmbh | Arylschwefelpentafluoride |
US4943651A (en) * | 1988-03-07 | 1990-07-24 | Mitsui Petrochemical Industries, Ltd. | Novel substitued naphthalene compounds and liquid crystal compositions containing same |
EP0433836B1 (de) * | 1989-12-19 | 1996-03-27 | F. Hoffmann-La Roche Ag | Halophenyl-substituierte Dioxane |
EP0482157B1 (de) * | 1990-04-26 | 1999-11-17 | MERCK PATENT GmbH | 1,3-dioxanderivate und flüssigkristallines medium |
KR100332717B1 (ko) | 1994-05-13 | 2002-09-26 | 후지 샤신 필름 가부시기가이샤 | 액정디스플레이,광학보상시트및그의제조방법 |
US10340082B2 (en) | 2015-05-12 | 2019-07-02 | Capacitor Sciences Incorporated | Capacitor and method of production thereof |
US10347423B2 (en) | 2014-05-12 | 2019-07-09 | Capacitor Sciences Incorporated | Solid multilayer structure as semiproduct for meta-capacitor |
RU2016143558A (ru) * | 2014-05-12 | 2018-06-13 | Кэпэситор Сайенсиз Инкорпорейтед | Устройство для хранения энергии и способ его изготовления |
AU2015343211A1 (en) | 2014-11-04 | 2017-04-27 | Capacitor Sciences Incorporated | Energy storage devices and methods of production thereof |
CA2977776A1 (en) | 2015-02-26 | 2016-09-01 | Capacitor Sciences Incorporated | Self-healing capacitor and methods of production thereof |
US9932358B2 (en) | 2015-05-21 | 2018-04-03 | Capacitor Science Incorporated | Energy storage molecular material, crystal dielectric layer and capacitor |
US9941051B2 (en) | 2015-06-26 | 2018-04-10 | Capactor Sciences Incorporated | Coiled capacitor |
US10026553B2 (en) | 2015-10-21 | 2018-07-17 | Capacitor Sciences Incorporated | Organic compound, crystal dielectric layer and capacitor |
US10305295B2 (en) | 2016-02-12 | 2019-05-28 | Capacitor Sciences Incorporated | Energy storage cell, capacitive energy storage module, and capacitive energy storage system |
US9978517B2 (en) | 2016-04-04 | 2018-05-22 | Capacitor Sciences Incorporated | Electro-polarizable compound and capacitor |
US10153087B2 (en) | 2016-04-04 | 2018-12-11 | Capacitor Sciences Incorporated | Electro-polarizable compound and capacitor |
US10395841B2 (en) | 2016-12-02 | 2019-08-27 | Capacitor Sciences Incorporated | Multilayered electrode and film energy storage device |
Family Cites Families (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CA1029940A (en) * | 1973-04-20 | 1978-04-25 | Matsushita Electric Industrial Co., Ltd. | Liquid crystal display device |
DE3068730D1 (en) * | 1979-12-07 | 1984-08-30 | Thomson Csf | Mixture of disc-like liquid crystals, electrooptical device using such a mixture and method for the orientation of the molecules in the mixture |
FR2489564A1 (fr) * | 1980-09-02 | 1982-03-05 | Thomson Csf | Procede et dispositif de visualisation utilisant un effet thermo-optique avec memoire dans une couche mince de cristal liquide disquotique |
DE3332955A1 (de) * | 1983-09-13 | 1985-03-28 | Merck Patent Gmbh, 6100 Darmstadt | Carbocyclische sechsringverbindungen |
JPS6079090A (ja) * | 1983-10-06 | 1985-05-04 | Nec Corp | 液晶 |
-
1984
- 1984-01-17 DE DE19843401338 patent/DE3401338A1/de not_active Withdrawn
- 1984-12-21 DE DE8484116077T patent/DE3469556D1/de not_active Expired
- 1984-12-21 EP EP84116077A patent/EP0149209B1/de not_active Expired
-
1985
- 1985-01-17 US US06/692,074 patent/US4702562A/en not_active Expired - Fee Related
- 1985-01-17 JP JP60005134A patent/JPS60231787A/ja active Pending
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
EP0149209A1 (de) | 1985-07-24 |
DE3401338A1 (de) | 1985-07-25 |
DE3469556D1 (en) | 1988-04-07 |
US4702562A (en) | 1987-10-27 |
EP0149209B1 (de) | 1988-03-02 |
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