JPS60222063A - 生体医学装置 - Google Patents
生体医学装置Info
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- JPS60222063A JPS60222063A JP59262669A JP26266984A JPS60222063A JP S60222063 A JPS60222063 A JP S60222063A JP 59262669 A JP59262669 A JP 59262669A JP 26266984 A JP26266984 A JP 26266984A JP S60222063 A JPS60222063 A JP S60222063A
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- JP
- Japan
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- unsubstituted
- substituted
- alkyl
- indwelling
- conventional antibiotic
- Prior art date
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- Granted
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K5/00—Use of organic ingredients
- C08K5/36—Sulfur-, selenium-, or tellurium-containing compounds
- C08K5/45—Heterocyclic compounds having sulfur in the ring
- C08K5/46—Heterocyclic compounds having sulfur in the ring with oxygen or nitrogen in the ring
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/72—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms
- A01N43/80—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms five-membered rings with one nitrogen atom and either one oxygen atom or one sulfur atom in positions 1,2
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61L—METHODS OR APPARATUS FOR STERILISING MATERIALS OR OBJECTS IN GENERAL; DISINFECTION, STERILISATION OR DEODORISATION OF AIR; CHEMICAL ASPECTS OF BANDAGES, DRESSINGS, ABSORBENT PADS OR SURGICAL ARTICLES; MATERIALS FOR BANDAGES, DRESSINGS, ABSORBENT PADS OR SURGICAL ARTICLES
- A61L27/00—Materials for grafts or prostheses or for coating grafts or prostheses
- A61L27/50—Materials characterised by their function or physical properties, e.g. injectable or lubricating compositions, shape-memory materials, surface modified materials
- A61L27/54—Biologically active materials, e.g. therapeutic substances
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61L—METHODS OR APPARATUS FOR STERILISING MATERIALS OR OBJECTS IN GENERAL; DISINFECTION, STERILISATION OR DEODORISATION OF AIR; CHEMICAL ASPECTS OF BANDAGES, DRESSINGS, ABSORBENT PADS OR SURGICAL ARTICLES; MATERIALS FOR BANDAGES, DRESSINGS, ABSORBENT PADS OR SURGICAL ARTICLES
- A61L29/00—Materials for catheters, medical tubing, cannulae, or endoscopes or for coating catheters
- A61L29/14—Materials characterised by their function or physical properties, e.g. lubricating compositions
- A61L29/16—Biologically active materials, e.g. therapeutic substances
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61L—METHODS OR APPARATUS FOR STERILISING MATERIALS OR OBJECTS IN GENERAL; DISINFECTION, STERILISATION OR DEODORISATION OF AIR; CHEMICAL ASPECTS OF BANDAGES, DRESSINGS, ABSORBENT PADS OR SURGICAL ARTICLES; MATERIALS FOR BANDAGES, DRESSINGS, ABSORBENT PADS OR SURGICAL ARTICLES
- A61L31/00—Materials for other surgical articles, e.g. stents, stent-grafts, shunts, surgical drapes, guide wires, materials for adhesion prevention, occluding devices, surgical gloves, tissue fixation devices
- A61L31/14—Materials characterised by their function or physical properties, e.g. injectable or lubricating compositions, shape-memory materials, surface modified materials
- A61L31/16—Biologically active materials, e.g. therapeutic substances
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
- A61P31/04—Antibacterial agents
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61L—METHODS OR APPARATUS FOR STERILISING MATERIALS OR OBJECTS IN GENERAL; DISINFECTION, STERILISATION OR DEODORISATION OF AIR; CHEMICAL ASPECTS OF BANDAGES, DRESSINGS, ABSORBENT PADS OR SURGICAL ARTICLES; MATERIALS FOR BANDAGES, DRESSINGS, ABSORBENT PADS OR SURGICAL ARTICLES
- A61L2300/00—Biologically active materials used in bandages, wound dressings, absorbent pads or medical devices
- A61L2300/20—Biologically active materials used in bandages, wound dressings, absorbent pads or medical devices containing or releasing organic materials
- A61L2300/216—Biologically active materials used in bandages, wound dressings, absorbent pads or medical devices containing or releasing organic materials with other specific functional groups, e.g. aldehydes, ketones, phenols, quaternary phosphonium groups
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61L—METHODS OR APPARATUS FOR STERILISING MATERIALS OR OBJECTS IN GENERAL; DISINFECTION, STERILISATION OR DEODORISATION OF AIR; CHEMICAL ASPECTS OF BANDAGES, DRESSINGS, ABSORBENT PADS OR SURGICAL ARTICLES; MATERIALS FOR BANDAGES, DRESSINGS, ABSORBENT PADS OR SURGICAL ARTICLES
- A61L2300/00—Biologically active materials used in bandages, wound dressings, absorbent pads or medical devices
- A61L2300/40—Biologically active materials used in bandages, wound dressings, absorbent pads or medical devices characterised by a specific therapeutic activity or mode of action
- A61L2300/404—Biocides, antimicrobial agents, antiseptic agents
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
この発明は殺菌又は抗菌特性を所有する生体医学装置に
関連する。又この発明は定着した細菌成長、特に装置と
身体組織との間の接触間際における細菌成長の制御に関
連する。
関連する。又この発明は定着した細菌成長、特に装置と
身体組織との間の接触間際における細菌成長の制御に関
連する。
米国特許第３．７５５．２２４号は殺菌特性を所有する
塩化ビニル組成物とこれらの物品そ開示しておシ、ここ
でこの組成物は３−インチアゾロン及び液体可塑剤を合
宿する塩化ビニル樹脂から生産される。
塩化ビニル組成物とこれらの物品そ開示しておシ、ここ
でこの組成物は３−インチアゾロン及び液体可塑剤を合
宿する塩化ビニル樹脂から生産される。
米国特許第４，０８６．２９７号は工ないし８０％の殺
菌剤を官有する固体の熱可塑性樹脂組成物を開示してお
シ、ここで殺菌剤と第１熱可塑性樹脂組成物とが混ぜ合
わされ、さらに第２熱可塑性樹脂と混合されて第２熱ｑ
Ｊ塑性樹脂で殺菌剤攻撃に対する抵抗が得られる。これ
らの特許のどちらも生体医学装置のためのこの種の材料
の使用を開示していない。
菌剤を官有する固体の熱可塑性樹脂組成物を開示してお
シ、ここで殺菌剤と第１熱可塑性樹脂組成物とが混ぜ合
わされ、さらに第２熱可塑性樹脂と混合されて第２熱ｑ
Ｊ塑性樹脂で殺菌剤攻撃に対する抵抗が得られる。これ
らの特許のどちらも生体医学装置のためのこの種の材料
の使用を開示していない。
米国特許第４．１０５．４ ａ １号はいくつかの有機
体を制御する３−インチアゾロンの最大稀釈を開示して
いる。しかしながら、この特許は生活する宿主の取扱い
を開示していない。
体を制御する３−インチアゾロンの最大稀釈を開示して
いる。しかしながら、この特許は生活する宿主の取扱い
を開示していない。
米国特許第３，８９６．８１３号は貯蔵の間中生物学的
汚染から縫合材料を保護するのに抗生物質で含浸された
天然又は合成の縫合材料を開示している。
汚染から縫合材料を保護するのに抗生物質で含浸された
天然又は合成の縫合材料を開示している。
グア／フォルト（ｖａｎ Ｎａｏｒｔ ） 等はジャー
ナルパイオメデイカルマテリアルスリツ〜チ（Ｊ、Ｂｉ
ｏｍｅｄＭａｔｅｒｉａｌｓ Ｒｅｓ、）１３ 、６２
３−６３０（１９’７９ ） で、硫酸ケ゛ンタミシン
で含浸された水頭症短絡に有用なシリコーンゴムを開示
している。
ナルパイオメデイカルマテリアルスリツ〜チ（Ｊ、Ｂｉ
ｏｍｅｄＭａｔｅｒｉａｌｓ Ｒｅｓ、）１３ 、６２
３−６３０（１９’７９ ） で、硫酸ケ゛ンタミシン
で含浸された水頭症短絡に有用なシリコーンゴムを開示
している。
グレコ（Ｇｒｅｃｏ ）等はアニュアルサールジャリイ
（Ａｎｎ、Ｓｕｒｇ、、）１９５（Ａ２）、１６８（１
９８２）で、カチオン界面活性剤−塩化ペンザルコニウ
ムを使用するオキサシリ／（陰性に飽和した抗生物質）
に接着したポリテトラフルオロエチレンクラフトヲ開示
している。この接着したグラフト（移植片）は犬の腎臓
の下の大動脈に置かれ７’Ｃ場合には黄色ブドウ球菌（
５ｔａｐｈ−ａｕｒｅｕｓ ） を伴なう局部汚染に抵
抗するのに有用である。
（Ａｎｎ、Ｓｕｒｇ、、）１９５（Ａ２）、１６８（１
９８２）で、カチオン界面活性剤−塩化ペンザルコニウ
ムを使用するオキサシリ／（陰性に飽和した抗生物質）
に接着したポリテトラフルオロエチレンクラフトヲ開示
している。この接着したグラフト（移植片）は犬の腎臓
の下の大動脈に置かれ７’Ｃ場合には黄色ブドウ球菌（
５ｔａｐｈ−ａｕｒｅｕｓ ） を伴なう局部汚染に抵
抗するのに有用である。
最後の３件の診照文献はすべて細菌の抵抗力のある菌株
を引き起こす自然発生の抗生物質を使用する。
を引き起こす自然発生の抗生物質を使用する。
又米国特許第４，３８１，３８０号及びこれに引用され
た参照文献を見ると、米国特許第４．３８１，３８０号
はヨウ累浴液に浸すことによって殺菌をひき起すウレタ
ンカテーテルを記述している。ヨウ素は、特に粘ＰＡ’
Ｒ面に刺倣する欠点がある。ヨウ素は揮発度のために重
合体に一様に一体化されることはできない。ヨウ素の使
用はヨウ素を錯体化するウレタンに制限される。しかし
ながら、イソチアゾｏ／は種々の有用なエラストマー、
特にゴム、シリコーン及び可塑化ビニルと共に使用でき
る。
た参照文献を見ると、米国特許第４．３８１，３８０号
はヨウ累浴液に浸すことによって殺菌をひき起すウレタ
ンカテーテルを記述している。ヨウ素は、特に粘ＰＡ’
Ｒ面に刺倣する欠点がある。ヨウ素は揮発度のために重
合体に一様に一体化されることはできない。ヨウ素の使
用はヨウ素を錯体化するウレタンに制限される。しかし
ながら、イソチアゾｏ／は種々の有用なエラストマー、
特にゴム、シリコーン及び可塑化ビニルと共に使用でき
る。
曝′抗Ｆ：Ｅｑ’ａ ５Ｊ （Ａｎｔｉｂｉｏｔｉｃ
）″は微生物によって生産される化学物質を意味し、こ
の抗生物質は稀薄溶液で細菌及び他の微生物の成長を抑
制し又は細菌及び他の微生物を破壊する能力を有し、ま
た自然に生肢された（微生物によって）化学薬品及び合
成化学薬品の両方を含むものとする。抗生物質は生活す
る哺乳動物の宿主の中に見田される種々の生活する病原
有機体を制御するが、多くの宿主は抗生物質で処理され
た場合にはアレルギー性応答を表示する。微生物は自然
に誘導された抗生物質に暴露されると抵抗力のある突然
変異体又は菌株を発育させる傾向がある。さらに、抗生
物質は大規模に生産するには困難がち９かつ費用がかか
る。又、熱によシ抗生物質はこれらの活動度を失う。
）″は微生物によって生産される化学物質を意味し、こ
の抗生物質は稀薄溶液で細菌及び他の微生物の成長を抑
制し又は細菌及び他の微生物を破壊する能力を有し、ま
た自然に生肢された（微生物によって）化学薬品及び合
成化学薬品の両方を含むものとする。抗生物質は生活す
る哺乳動物の宿主の中に見田される種々の生活する病原
有機体を制御するが、多くの宿主は抗生物質で処理され
た場合にはアレルギー性応答を表示する。微生物は自然
に誘導された抗生物質に暴露されると抵抗力のある突然
変異体又は菌株を発育させる傾向がある。さらに、抗生
物質は大規模に生産するには困難がち９かつ費用がかか
る。又、熱によシ抗生物質はこれらの活動度を失う。
例えば、天然ゴム及び合成ゴム、シリコーンゴム、シリ
コーンプラスチックス、ポリ塩化ビニル（ｐｖｃ）、テ
トラフルオロエチレン重合体、ポリエチレン、ポリプロ
ピレン、ステンレス鋼、タンタル、ナイロン及びダクロ
ンを含む色々な材料で作られた種々の医学的人工器官の
使用の増加が隣接する身体組織の中で感染と結びつけら
れていることを本発明者は観察して来た。この現象は留
置装置、例えは骨格関節置換、噴門弁、留置力テーチル
、人工血管、血液透析用血管接近装置、心臓短絡、ペー
スメーカー、子宮内装置、腹腔同装置及び臓器移植につ
いて特に観察されていた。
コーンプラスチックス、ポリ塩化ビニル（ｐｖｃ）、テ
トラフルオロエチレン重合体、ポリエチレン、ポリプロ
ピレン、ステンレス鋼、タンタル、ナイロン及びダクロ
ンを含む色々な材料で作られた種々の医学的人工器官の
使用の増加が隣接する身体組織の中で感染と結びつけら
れていることを本発明者は観察して来た。この現象は留
置装置、例えは骨格関節置換、噴門弁、留置力テーチル
、人工血管、血液透析用血管接近装置、心臓短絡、ペー
スメーカー、子宮内装置、腹腔同装置及び臓器移植につ
いて特に観察されていた。
これらの感染を引き起す細菌はこれらの人工器官の表面
にしばしば成長しかつ通常の抗生物質治療に対し抵抗す
る。留置装置の表面に付着する細菌は、体内に見出され
る場合には通常の抗生物質治療によって制御できる前述
の細菌である。しかしながら、これらの細菌が留置装置
の表面に付着するとこれらの細菌は集落となって連合す
る。これらの集落は通常の抗生物質治療によって制御す
るのに大いに抵抗する。この集落は通常の抗生物質治療
が取シ消されると再感染を引き起す細菌の連続的な源泉
を構成する。
にしばしば成長しかつ通常の抗生物質治療に対し抵抗す
る。留置装置の表面に付着する細菌は、体内に見出され
る場合には通常の抗生物質治療によって制御できる前述
の細菌である。しかしながら、これらの細菌が留置装置
の表面に付着するとこれらの細菌は集落となって連合す
る。これらの集落は通常の抗生物質治療によって制御す
るのに大いに抵抗する。この集落は通常の抗生物質治療
が取シ消されると再感染を引き起す細菌の連続的な源泉
を構成する。
自由に発生する細菌はブランク）ｙｉ菌である。
再発する感染を引き起す細菌は定着した細菌でおる。
通常の抗生物質は身体の中のプランクトン細菌を制御す
るのに普通有効であるが、定着した細菌を制御するには
有効でない。
るのに普通有効であるが、定着した細菌を制御するには
有効でない。
”留置装置”はこれらの生体医学装置でオシ、この装置
は、生体医学装置が隣接の身体組織と接触しているよう
に宿主の体内に移植できる。
は、生体医学装置が隣接の身体組織と接触しているよう
に宿主の体内に移植できる。
・微生物”は生活する病原細菌と菌類（糸状菌及び酵母
菌を含む）を含む。
菌を含む）を含む。
これらの理山のために、生体医学装置は安来され、生活
する宿主に定着した集落を形成する微生物を制御する。
する宿主に定着した集落を形成する微生物を制御する。
この発明は下記の（ａ）、 （ｂ）からなる細菌制御用
生体医学装置を提供するものである。
生体医学装置を提供するものである。
（ａ）２５℃以下のＴｇ（ガラス転移温度）を有し、天
然ゴム、合成ゴム、シリコーンゴム、ポリプロビレ／、
ポリアミド又はポリウレタンから選択され、この装置に
一体化され又はこれに被覆されるエラストマー、 （ｂ）下記の式のイソチアゾロンの有効量ここでＹは水
素、不置換又は置換Ｃ４−Ｃ□８ アルキル、不置換又
は置換Ｃ２−Ｃ□８アルケニルキニル、不置換又は置換
Ｃ３−Ｃ工２ シクロアルキル、不置換又は置換ｃ，
ＣＩＯアラルキル、又は不置換又は置換Ｃ，−Ｃ１ｏ
アリールで、Ｒは水素、ノ）ロｒ／又ハＣ□−０４アル
キルで、Ｒ１は水素、ノ・ログ／、又はＣニーＣ４アル
キルである。
然ゴム、合成ゴム、シリコーンゴム、ポリプロビレ／、
ポリアミド又はポリウレタンから選択され、この装置に
一体化され又はこれに被覆されるエラストマー、 （ｂ）下記の式のイソチアゾロンの有効量ここでＹは水
素、不置換又は置換Ｃ４−Ｃ□８ アルキル、不置換又
は置換Ｃ２−Ｃ□８アルケニルキニル、不置換又は置換
Ｃ３−Ｃ工２ シクロアルキル、不置換又は置換ｃ，
ＣＩＯアラルキル、又は不置換又は置換Ｃ，−Ｃ１ｏ
アリールで、Ｒは水素、ノ）ロｒ／又ハＣ□−０４アル
キルで、Ｒ１は水素、ノ・ログ／、又はＣニーＣ４アル
キルである。
インチアゾロンが不安定であれば、それはイソチアゾロ
／と金属塩の重重に基づいた約１ないし６０重１％の１
で少なくとも１種の金属塩を用いて安定化し、前記の金
属塩は式（ＭＸｎ）によって表示され、ここでＭはナト
リウム、カリウム、カルシウム、マグネシウム、銅、鉄
、亜鉛、ノ々リウム、マノガン、銀、コバルト、又はニ
ッケルから選択された金属の陽イオンで；Ｘは塩化物、
臭化物、ヨウ化物、硫酸塩、硝酸塩、亜硝酸塩、酢酸塩
、塩素酸塩、過塩素酸塩、傭酸水素塩、炭酸水素塩、シ
ュウＥ１２塩、マレイ／酸塩，ｐ−）ルｘ ７ 、ｘ．
／ｌ／ ＊／酢酸塩炭酸塩、又はリン酸塩から選択さ
れた陰イオンで；及びｎは陰イオ／Ｘが陽イオンＭの原
子価を満足させる整数である。
／と金属塩の重重に基づいた約１ないし６０重１％の１
で少なくとも１種の金属塩を用いて安定化し、前記の金
属塩は式（ＭＸｎ）によって表示され、ここでＭはナト
リウム、カリウム、カルシウム、マグネシウム、銅、鉄
、亜鉛、ノ々リウム、マノガン、銀、コバルト、又はニ
ッケルから選択された金属の陽イオンで；Ｘは塩化物、
臭化物、ヨウ化物、硫酸塩、硝酸塩、亜硝酸塩、酢酸塩
、塩素酸塩、過塩素酸塩、傭酸水素塩、炭酸水素塩、シ
ュウＥ１２塩、マレイ／酸塩，ｐ−）ルｘ ７ 、ｘ．
／ｌ／ ＊／酢酸塩炭酸塩、又はリン酸塩から選択さ
れた陰イオンで；及びｎは陰イオ／Ｘが陽イオンＭの原
子価を満足させる整数である。
好適なインチアゾロンはＹが不置換又は置換Ｃ６−０１
８アルキル、不置換又は置換Ｃ４−Ｃ工８ アルケニル
又はナルキニル、不置換又は置換Ｃ６−Ｃ１２シクロア
ルキル、不置換又は置換Ｃ６−０１ｏアラルキル、又は
不置換又は置換Ｃ６−Ｃ工。アリールで；Ｒ．Ｒｔ．Ｍ
。
８アルキル、不置換又は置換Ｃ４−Ｃ工８ アルケニル
又はナルキニル、不置換又は置換Ｃ６−Ｃ１２シクロア
ルキル、不置換又は置換Ｃ６−０１ｏアラルキル、又は
不置換又は置換Ｃ６−Ｃ工。アリールで；Ｒ．Ｒｔ．Ｍ
。
Ｘ及びｎは上記に限定されたとおりのものである。
これらの化合物はよシ低い水溶解度を有し、従ってこれ
らの化合物はこの装置から水溶性材料よシ一層おそく解
放される。
らの化合物はこの装置から水溶性材料よシ一層おそく解
放される。
最も好適な化合物はＹがＣ６−Ｃ工２アルキル、ぺ／ジ
ル、フェネチル、ハロペンツル、ハロフェネチルで、Ｒ
及びＲｔの少なくとも１つが塩素又は臭素であるイソチ
アゾロンでおる。これらの化合物は１０００ｐｐｍ以下
の水溶解度を有する。
ル、フェネチル、ハロペンツル、ハロフェネチルで、Ｒ
及びＲｔの少なくとも１つが塩素又は臭素であるイソチ
アゾロンでおる。これらの化合物は１０００ｐｐｍ以下
の水溶解度を有する。
又この発明は生活する宿主の中の装置で定着した細菌の
成長を抑制−する方法を含むと共に前記細菌を生体医学
装置中の治療学的有効級の殺菌剤材料と接触させること
も含んでいる。
成長を抑制−する方法を含むと共に前記細菌を生体医学
装置中の治療学的有効級の殺菌剤材料と接触させること
も含んでいる。
置換基”Ｙ”中の炭素原子の数が増加すると、またハロ
グ／がイソチアゾロン環について置換されると、水溶解
度が減少することに注意すべきである。
グ／がイソチアゾロン環について置換されると、水溶解
度が減少することに注意すべきである。
“′治療学的有効旨”とは一般に約０．０３ないし５重
量％の範囲の量で、好適には約帆０５ないし１重量係の
範囲の量である。
量％の範囲の量で、好適には約帆０５ないし１重量係の
範囲の量である。
又この発明は皮膜形成マトリックスの中にこの発明の製
品で被覆された非エラストマー的材料を包含して実行す
る装置を形成すると共にエラストマーから単独で調製さ
れる装置を形成することも理解すべきである。
品で被覆された非エラストマー的材料を包含して実行す
る装置を形成すると共にエラストマーから単独で調製さ
れる装置を形成することも理解すべきである。
６置換アルキル”とはアルキル基の水素の１ないしそれ
以上を別の置換基で置き換えられたアルキルである。置
換アルキルの例にはヒドロキシアルキル、ハロアルキル
、シアノアルキル、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ
、アリールアミノアルキル、カルボキシアルキル、カル
バルコキシアルキル、アルコキシアルキル、アリーロキ
シアルキル、アルキルチオアルキル、アリールチオアル
キル、ハロアルコキシアルキル、モルホリニルアルキル
トヒヘリソニルアルキルトヒロロソニルアルキル等のよ
うなシクロアミノアルキル、カルバモキシアルキル、ア
ルケニル、ハロアルケニル、アルキニル、ハロアルキニ
ル、インチアソロニルアルキル等がある。
以上を別の置換基で置き換えられたアルキルである。置
換アルキルの例にはヒドロキシアルキル、ハロアルキル
、シアノアルキル、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ
、アリールアミノアルキル、カルボキシアルキル、カル
バルコキシアルキル、アルコキシアルキル、アリーロキ
シアルキル、アルキルチオアルキル、アリールチオアル
キル、ハロアルコキシアルキル、モルホリニルアルキル
トヒヘリソニルアルキルトヒロロソニルアルキル等のよ
うなシクロアミノアルキル、カルバモキシアルキル、ア
ルケニル、ハロアルケニル、アルキニル、ハロアルキニ
ル、インチアソロニルアルキル等がある。
゛置換アラルキル”はアラルキル基の水素（アリール基
又はアルキル基のいずれかの）の１ないしそれ以上を別
の置換基で置きかえたアラルキルである。置換アラルキ
ルの例にはハロー置換アラルキル基、低級アルキル置換
アラルキル基、又は低級アルコキシ直換アラルキル基が
ある。
又はアルキル基のいずれかの）の１ないしそれ以上を別
の置換基で置きかえたアラルキルである。置換アラルキ
ルの例にはハロー置換アラルキル基、低級アルキル置換
アラルキル基、又は低級アルコキシ直換アラルキル基が
ある。
６置換アリール”とはフェニル、ナフチル、又はピリツ
ルのようなアリールで、アリール環で１又はそれ以上の
水素を別の置換基で置き換えている。このような置換基
の例にはハロｒ／、ニトロ、低級アルキル、低級アルコ
キシ、低級アルキルアミノ、アシルアミノ、低級カルバ
ルコキシ、スルホニル等がある。
ルのようなアリールで、アリール環で１又はそれ以上の
水素を別の置換基で置き換えている。このような置換基
の例にはハロｒ／、ニトロ、低級アルキル、低級アルコ
キシ、低級アルキルアミノ、アシルアミノ、低級カルバ
ルコキシ、スルホニル等がある。
“インチアゾロン”という術語は不錯体化の３−イソチ
アゾロンと３−イソチアゾロ／の金属塩錯体の両方を會
む。
アゾロンと３−イソチアゾロ／の金属塩錯体の両方を會
む。
代表的な°ｌ Ｙ ｌ″置換基にはグチル、ヘキシル、
オクチル、デシル、べ／タデシル、オクタデシル、シク
ロペンチル、シクロヘキシル、べ／ツル、３．４−ジク
ロロ−ベンツル、４−メトキシベンツル、４−クロロベ
ンジル、 ３．４−ジクロロフェニル、ジエチルアミノ
エチル、シアノエチル、カルボメトキシエチル、２−メ
トキシ−１−ブロモエチル、３．３．５−）リメチルシ
クロヘキシル、フェノキシ−エチル、２−クロロアニリ
ノメチル、フェニルカルバモキシメチル、ヘキセニル、
デシニル、カルボキシエチル、１−インチアゾロニルエ
チル、１．２．２− ）ジクロロビニル、フェネチル及
びｐ−クロロフェネチルがある。
オクチル、デシル、べ／タデシル、オクタデシル、シク
ロペンチル、シクロヘキシル、べ／ツル、３．４−ジク
ロロ−ベンツル、４−メトキシベンツル、４−クロロベ
ンジル、 ３．４−ジクロロフェニル、ジエチルアミノ
エチル、シアノエチル、カルボメトキシエチル、２−メ
トキシ−１−ブロモエチル、３．３．５−）リメチルシ
クロヘキシル、フェノキシ−エチル、２−クロロアニリ
ノメチル、フェニルカルバモキシメチル、ヘキセニル、
デシニル、カルボキシエチル、１−インチアゾロニルエ
チル、１．２．２− ）ジクロロビニル、フェネチル及
びｐ−クロロフェネチルがある。
代表的な”′Ｒ″置換基にはノ・ログ／、ブロモ、クロ
ロ、ヨード、メチル、エチル、プロピル、インプロピル
、グチル、及び第三−グチルがある。
ロ、ヨード、メチル、エチル、プロピル、インプロピル
、グチル、及び第三−グチルがある。
代表的な“Ｒ””置換基には水素、塩素、臭素、ヨウｆ
ｆ、、）ｆル、エテル、プロピル、イソプロピル、グチ
ル、第三−グチル、クロロメチル、ブロモメチル、ブロ
モエチル、及びブロモプロピルがある。
ｆ、、）ｆル、エテル、プロピル、イソプロピル、グチ
ル、第三−グチル、クロロメチル、ブロモメチル、ブロ
モエチル、及びブロモプロピルがある。
式■の範囲内に含まれる代表的な化合物には、２−ｔ−
オクチル−３−インチアゾロ／、２−デシル−３−イン
チアゾロ／、２−オクチルデシル−３−イソチアゾロン
、２−シクロヘキシル−３−インチアゾロン、４−クロ
ロ−２−ヘキシ／ｋ −３−インチアゾロン、４−ブロ
モ−２−オ／ ｆ ／ｌ／−３−イソチアゾロ／、５−
クロロ−２−デシル−３−インチアゾロ／、５−クロロ
−４−シクロヘキシル−３−インチアゾロン、４−ブロ
モ−５−クロロ−２−メチル−３−インチアゾロ／、４
−ブロモ−２−シクロヘキシル−３−インチアゾロン、
４．５−ジクロロ−２−へキシル−３１７チアゾロ／、
４−メチル−２−オクチル−３−インチアゾロ７．４．
５−ジメチル−２−オクチル−３−イソチアゾロ／、２
−べ／ツルー３−インチアゾロ／、２−ベンジル−４，
５−ジクロロ−３−イソチアゾロン、２−ベンツルー５
−クロロ−３−イソチアゾロン、２−（２’、４’−ソ
クロローベ／ノル）−５−クロロ−３−インチアゾロ／
、２−（２’、４’−ソクロローヘキシル）−３−イン
チアゾロ／、２− （４’−二チルベンソル）−３−イ
ンチアゾロン、２−（３’、４’−ジクロロフェニル）
−３−イソチアゾロ／、２− （３’、 ３’、 ５’
−）リンチルーシクロヘキシル）−３−イソチアゾロ／
、２−（２−フェノキシエチル）−３−インチアゾロ／
、２−フェニルカルパモキシメチルー３−１ソチアソロ
ン、２−（３’−１０ローフエニルカルパモキシメチル
）−３−インチアゾロ／、２−（３’ 、 ４’−シク
ロロフェニルカルパモキシメチル）−３−イソチアゾロ
／、２− ［２−（４’−クロロフェニル〕エチル）−
３−イソチア：／’ａｙ、２−ｎ−へキシル−３−イン
チアゾロ／、２−ｎ−へブチル−３−イソチアゾロ／、
２−シクロベ／チル−３−インチアゾロｙ、２−（４’
−クロロフェニル）−３−イソチアゾロン、２−（２’
、４’−ジクロロフェニルクー３−イソチアゾロ／、２
−（２’、３’−ジクロロフェニル）−３−インチアゾ
ロン、２−（２’、５’−ジクロロフニル）−３−イソ
チアゾロン、２−（３’−クロロフェニル）−３−イン
チアゾロ／、２−フェニルー３−インチアゾロ／、２−
（２’−クロロフェニル）−３−イソチアゾロ／、２
−ｎ−ペンチルー３−イソチアゾロ／、４．５−ジクロ
ロ−２−ｔ−オクチル−３−インチアゾロン、４−クロ
ロ−２−ｎ−オクチル−３−インチアゾロ／、４−ブロ
モ−２−ｎ−オクチル−３−イソチアゾロン、４−ブロ
モ−２−（４’−クロロフェニル）−３−インチアゾロ
／、４−ブロモ−２−ｔ−グチル−３−インテアゾロン
、２−トリクロロ−ベンツルー３−インチアゾロン、２
−５ｅｅ−グチル−３−インチアゾロ／、及び２− （
４’−メチルフェニル）−３−イソチアゾロ／がある。
オクチル−３−インチアゾロ／、２−デシル−３−イン
チアゾロ／、２−オクチルデシル−３−イソチアゾロン
、２−シクロヘキシル−３−インチアゾロン、４−クロ
ロ−２−ヘキシ／ｋ −３−インチアゾロン、４−ブロ
モ−２−オ／ ｆ ／ｌ／−３−イソチアゾロ／、５−
クロロ−２−デシル−３−インチアゾロ／、５−クロロ
−４−シクロヘキシル−３−インチアゾロン、４−ブロ
モ−５−クロロ−２−メチル−３−インチアゾロ／、４
−ブロモ−２−シクロヘキシル−３−インチアゾロン、
４．５−ジクロロ−２−へキシル−３１７チアゾロ／、
４−メチル−２−オクチル−３−インチアゾロ７．４．
５−ジメチル−２−オクチル−３−イソチアゾロ／、２
−べ／ツルー３−インチアゾロ／、２−ベンジル−４，
５−ジクロロ−３−イソチアゾロン、２−ベンツルー５
−クロロ−３−イソチアゾロン、２−（２’、４’−ソ
クロローベ／ノル）−５−クロロ−３−インチアゾロ／
、２−（２’、４’−ソクロローヘキシル）−３−イン
チアゾロ／、２− （４’−二チルベンソル）−３−イ
ンチアゾロン、２−（３’、４’−ジクロロフェニル）
−３−イソチアゾロ／、２− （３’、 ３’、 ５’
−）リンチルーシクロヘキシル）−３−イソチアゾロ／
、２−（２−フェノキシエチル）−３−インチアゾロ／
、２−フェニルカルパモキシメチルー３−１ソチアソロ
ン、２−（３’−１０ローフエニルカルパモキシメチル
）−３−インチアゾロ／、２−（３’ 、 ４’−シク
ロロフェニルカルパモキシメチル）−３−イソチアゾロ
／、２− ［２−（４’−クロロフェニル〕エチル）−
３−イソチア：／’ａｙ、２−ｎ−へキシル−３−イン
チアゾロ／、２−ｎ−へブチル−３−イソチアゾロ／、
２−シクロベ／チル−３−インチアゾロｙ、２−（４’
−クロロフェニル）−３−イソチアゾロン、２−（２’
、４’−ジクロロフェニルクー３−イソチアゾロ／、２
−（２’、３’−ジクロロフェニル）−３−インチアゾ
ロン、２−（２’、５’−ジクロロフニル）−３−イソ
チアゾロン、２−（３’−クロロフェニル）−３−イン
チアゾロ／、２−フェニルー３−インチアゾロ／、２−
（２’−クロロフェニル）−３−イソチアゾロ／、２
−ｎ−ペンチルー３−イソチアゾロ／、４．５−ジクロ
ロ−２−ｔ−オクチル−３−インチアゾロン、４−クロ
ロ−２−ｎ−オクチル−３−インチアゾロ／、４−ブロ
モ−２−ｎ−オクチル−３−イソチアゾロン、４−ブロ
モ−２−（４’−クロロフェニル）−３−インチアゾロ
／、４−ブロモ−２−ｔ−グチル−３−インテアゾロン
、２−トリクロロ−ベンツルー３−インチアゾロン、２
−５ｅｅ−グチル−３−インチアゾロ／、及び２− （
４’−メチルフェニル）−３−イソチアゾロ／がある。
最も好適な化合物には、５−クロロ−２−ヘキシル−３
−イソチアゾロ／、２−ｎ−デシル−３−イソチアゾロ
／、２−ｎ−オクチル−３−インチアゾロン、２−シク
ロヘキシル−４，５−ジクロロ−３−イソチアゾロ／（
４，５−ジクロロ−２−シクロヘキシル−４−インチア
ゾリン−３−オ／）、２−ｎ−グチル−４，５−ジクロ
ロ−３−インチアゾロン、２−ｎ−オクチル−４，５−
ジクロロ−３−イソチアゾロン（４，５−ジクロロ−２
−ｎ−オクチル−４−インチアゾリン−３−オン）、２
−ｎ−オクチル−５−クロロ−３−インチアゾロン及び
関連のれ一グチル、ｎ−ヘキシル、ｎ−ヘプチル及びド
デシル化合物；２−ベンジル−４，５−ソクロロ−３−
イソチアゾロン、２−（２−７エネチル） −４，５−
ジクロロ−３−インチアゾロン、２−ｎ−ドデシル−３
−インチアゾロン、５−クロロ−２−ｐ−クロロベンジ
ル−３−インテアゾロン（５−クロロ−２−ｐ−クロロ
ペンツル−４−インチアゾリン−３−オン）及び５−ク
ロロ−２−オクチル−３−イソチアゾロン及び４，５−
ジクロロ−２−オクチル−３−インテアゾロンのような
前記インチアゾロンの２つ又はそれ以上の組合せがある
。
−イソチアゾロ／、２−ｎ−デシル−３−イソチアゾロ
／、２−ｎ−オクチル−３−インチアゾロン、２−シク
ロヘキシル−４，５−ジクロロ−３−イソチアゾロ／（
４，５−ジクロロ−２−シクロヘキシル−４−インチア
ゾリン−３−オ／）、２−ｎ−グチル−４，５−ジクロ
ロ−３−インチアゾロン、２−ｎ−オクチル−４，５−
ジクロロ−３−イソチアゾロン（４，５−ジクロロ−２
−ｎ−オクチル−４−インチアゾリン−３−オン）、２
−ｎ−オクチル−５−クロロ−３−インチアゾロン及び
関連のれ一グチル、ｎ−ヘキシル、ｎ−ヘプチル及びド
デシル化合物；２−ベンジル−４，５−ソクロロ−３−
イソチアゾロン、２−（２−７エネチル） −４，５−
ジクロロ−３−インチアゾロン、２−ｎ−ドデシル−３
−インチアゾロン、５−クロロ−２−ｐ−クロロベンジ
ル−３−インテアゾロン（５−クロロ−２−ｐ−クロロ
ペンツル−４−インチアゾリン−３−オン）及び５−ク
ロロ−２−オクチル−３−イソチアゾロン及び４，５−
ジクロロ−２−オクチル−３−インテアゾロンのような
前記インチアゾロンの２つ又はそれ以上の組合せがある
。
イソチアゾロンの製法及び特性が米国特許第３．７６１
，４８８号及び第４．１０５．４３１号に記述されてい
る。米国特許第３．８４９．４３０号はインチアゾロン
を調製する方法を開示している。米国特許第３．８７０
．７９５号及び第４，０６７，８７８号は３−インチア
ゾロンの金属塩安定溶液を記述する。
，４８８号及び第４．１０５．４３１号に記述されてい
る。米国特許第３．８４９．４３０号はインチアゾロン
を調製する方法を開示している。米国特許第３．８７０
．７９５号及び第４，０６７，８７８号は３−インチア
ゾロンの金属塩安定溶液を記述する。
この発明に使用される３−イソチアゾロンは種々の微生
物に対して殺菌的（ｍ１ｃｒｏｂｉｏｃｉｄａｌ ）効
果又は制菌的（ｍｉ ｃｒｏｂｉｏａｔａｔｉｃ ）効
果又はその両方の成長抑制効果を所有しておシ、この微
生物には細菌と菌類が含まれ、またこの菌類は糸状菌と
酵母菌を會む。
物に対して殺菌的（ｍ１ｃｒｏｂｉｏｃｉｄａｌ ）効
果又は制菌的（ｍｉ ｃｒｏｂｉｏａｔａｔｉｃ ）効
果又はその両方の成長抑制効果を所有しておシ、この微
生物には細菌と菌類が含まれ、またこの菌類は糸状菌と
酵母菌を會む。
明細書及び特許請求の範囲に使用される゛制御°′とい
う術語は任意の生活する有機体又は微生物の存在又は成
長に対する反対の効果を意味し、この制御は完全殺害作
用（殺菌作用ン、根絶又は成長の停止（制菌作用）を含
む。
う術語は任意の生活する有機体又は微生物の存在又は成
長に対する反対の効果を意味し、この制御は完全殺害作
用（殺菌作用ン、根絶又は成長の停止（制菌作用）を含
む。
生活する哺乳動物宿主に感染させる既知の微生物に対す
る３−イソチアゾロンの広範囲な制菌性活動度を更に表
示するために、３つのイソチアゾロンの最小抑制濃度（
ＭＩＣ）が細菌及び菌類を含む種々の微生物に対して測
定された。結果は第■。
る３−イソチアゾロンの広範囲な制菌性活動度を更に表
示するために、３つのイソチアゾロンの最小抑制濃度（
ＭＩＣ）が細菌及び菌類を含む種々の微生物に対して測
定された。結果は第■。
…及び１表で報告される。これらの量はエラストマーの
中に官有されているが、装置の表面を有効であるように
しなければならない最小量の典型であるものよシ少ない
。
中に官有されているが、装置の表面を有効であるように
しなければならない最小量の典型であるものよシ少ない
。
第１表
５−クロロ−２−（ｐ−クロロベンジルクー４−イソチ
アゾリン−３−オンの生物学的輪郭大腸菌（Ｅｓｃｈｅ
ｒｉｃｈｉａ ｃｏｌｉ） −−−−−−−−−８緑膿
菌（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ ａｅｒｕｇｉｎｏａａ）
−−−−−−−８黄色グドウ球菌（Ｓｔａｐｈｙｌｏｃ
ｏｃｃｕｇ ａｕｒｅｕｓ） −−−−−４制菌剤活動
度 鵞口癒カンジダ（Ｃａｎｄｉｄａ ａｌｂｉｃａｎａ
） （酵母菌）−−−−４黒色麹菌クロカビ（Ａｓｐｅ
ｒｇｉｌｌｕｓ ｎｉｇｅｒ） −−−−−−４オーレ
オハシジウムプルランス（Ａｕｒｅｏｂａｓｉｄｉｕｍ
ｐｕｌｌｕｌａｎａ）−−８１最小抑制濃度（Ｍｉｎ
ｉｍｕｍ Ｉｎｈｉｂｉｔｏｒｙ Ｃｏｎｃｅｎｔｒａ
ｔｉｏｎ） 。
アゾリン−３−オンの生物学的輪郭大腸菌（Ｅｓｃｈｅ
ｒｉｃｈｉａ ｃｏｌｉ） −−−−−−−−−８緑膿
菌（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ ａｅｒｕｇｉｎｏａａ）
−−−−−−−８黄色グドウ球菌（Ｓｔａｐｈｙｌｏｃ
ｏｃｃｕｇ ａｕｒｅｕｓ） −−−−−４制菌剤活動
度 鵞口癒カンジダ（Ｃａｎｄｉｄａ ａｌｂｉｃａｎａ
） （酵母菌）−−−−４黒色麹菌クロカビ（Ａｓｐｅ
ｒｇｉｌｌｕｓ ｎｉｇｅｒ） −−−−−−４オーレ
オハシジウムプルランス（Ａｕｒｅｏｂａｓｉｄｉｕｍ
ｐｕｌｌｕｌａｎａ）−−８１最小抑制濃度（Ｍｉｎ
ｉｍｕｍ Ｉｎｈｉｂｉｔｏｒｙ Ｃｏｎｃｅｎｔｒａ
ｔｉｏｎ） 。
百方分率（ｐａｒｔｓ ｐｅｒ ｍ １ｌｌｉｏｎ ）
第ｎ表 ４．５−−／クロロー２−シクロヘキシ）ｔ／−’ ４
−インチアゾリン−３−オンの生物学的輪郭大腸菌 −
−−−−−−−−−−−−−−−１６緑膿菌 −−−−
−−−−−−−−−−−−６２黄色ブドウ球菌−−−−
−−− −−−−−−１０制菌剤活動度 鵞口癒カンヅダ（＃母菌） −−−−−−−−−０，５
黒色麹菌クロカビ −−−−−−−−−−−０，５オー
レオパシジウムプルランス（Ａｕｒｅｏｂａａｉｄｉｕ
ｍ ｐｕｌｌｕｌａｎｓ） −０，５第１表 ４．５−ジクロロ−２−ｎ−オクチル−４−イソチアゾ
リン−３−オンの生物学的輪郭 大腸菌 −−−−−一−−−−−−−−−１６緑膿菌
−−−−−−−−−−−−−−−１６黄色グドウ球菌
−−−−−−−−−−−−４制菌剤活動度 鵞口癒カンソダ（酵母菌） −−−−−−−−−５黒色
麹菌クロカビーーーーーーー−−ｍ−−・ ９オーレオ
バシジウムブルランスー−−−−−−−−−５実施例工
ないし４はポリ塩化ビニル及びポリシランの両基体の中
のインチアゾロンの基本的生物学的活動度を説明する。
第ｎ表 ４．５−−／クロロー２−シクロヘキシ）ｔ／−’ ４
−インチアゾリン−３−オンの生物学的輪郭大腸菌 −
−−−−−−−−−−−−−−−１６緑膿菌 −−−−
−−−−−−−−−−−−６２黄色ブドウ球菌−−−−
−−− −−−−−−１０制菌剤活動度 鵞口癒カンヅダ（＃母菌） −−−−−−−−−０，５
黒色麹菌クロカビ −−−−−−−−−−−０，５オー
レオパシジウムプルランス（Ａｕｒｅｏｂａａｉｄｉｕ
ｍ ｐｕｌｌｕｌａｎｓ） −０，５第１表 ４．５−ジクロロ−２−ｎ−オクチル−４−イソチアゾ
リン−３−オンの生物学的輪郭 大腸菌 −−−−−一−−−−−−−−−１６緑膿菌
−−−−−−−−−−−−−−−１６黄色グドウ球菌
−−−−−−−−−−−−４制菌剤活動度 鵞口癒カンソダ（酵母菌） −−−−−−−−−５黒色
麹菌クロカビーーーーーーー−−ｍ−−・ ９オーレオ
バシジウムブルランスー−−−−−−−−−５実施例工
ないし４はポリ塩化ビニル及びポリシランの両基体の中
のインチアゾロンの基本的生物学的活動度を説明する。
前述の基体中の市販の抗生物質に対する比較が実施例５
に示される。最後に、実施例６及び７ではインチアゾロ
ンを一体化する実際の装置が動物模型で感染に抵抗する
効能のために試験される。
に示される。最後に、実施例６及び７ではインチアゾロ
ンを一体化する実際の装置が動物模型で感染に抵抗する
効能のために試験される。
実施例１
表Ａに表示される化合物の試料が次のように調製された
ポリ塩化ビニル薄膜の中ＫＯ，０５重量％、０．１重量
％及び０，５重Ａ添加された。
ポリ塩化ビニル薄膜の中ＫＯ，０５重量％、０．１重量
％及び０，５重Ａ添加された。
機械的撹拌機を備えた２Ａ！丸底の３つロフラスコの中
に１００Ｆのポリ塩化ビニル、５９ｏｙの試薬級テトラ
ヒドロフラン及び４０．ＯＦのジオクチル−フタレート
を入れた。ポリ塩化ビニルを完全に溶解させるためにこ
れを２時間穏やかな加熱（３５−４０℃）で撹拌した。
に１００Ｆのポリ塩化ビニル、５９ｏｙの試薬級テトラ
ヒドロフラン及び４０．ＯＦのジオクチル−フタレート
を入れた。ポリ塩化ビニルを完全に溶解させるためにこ
れを２時間穏やかな加熱（３５−４０℃）で撹拌した。
次に、脂肪酸のバリウム／カルシウム塩（３，５Ｆ ）
、亜すン酸、塩キレート化剤（１，５ｊＥ）、ステアリ
ン酸（０，２５１！ ）及びエポキシ化大豆油（７，５
９）を２１ｐのテトラヒドロフランと混合させてからポ
リ塩化ビニル溶液に添加１〕−索遣−１＋＠’ａｎ麻曲
珊鉢銀 ン小撞姪」庫加用の用意が整った。
、亜すン酸、塩キレート化剤（１，５ｊＥ）、ステアリ
ン酸（０，２５１！ ）及びエポキシ化大豆油（７，５
９）を２１ｐのテトラヒドロフランと混合させてからポ
リ塩化ビニル溶液に添加１〕−索遣−１＋＠’ａｎ麻曲
珊鉢銀 ン小撞姪」庫加用の用意が整った。
イソチアゾロンをポリ塩化ビニル溶液に添加することに
よって０．５重量％のポリ塩化ビニル溶液を最初に調製
することで、イソチアゾロンを合宿する薄膜を型に取っ
た。次に、この０．５％溶液の一部を帆１％及び０．０
５％に稀釈した。３インチ５０ミル幅の被覆棒を使用し
て１２インチ×１２インチのガラス板の上に薄膜を引き
おろしてこの薄膜を４８時間風乾させた。
よって０．５重量％のポリ塩化ビニル溶液を最初に調製
することで、イソチアゾロンを合宿する薄膜を型に取っ
た。次に、この０．５％溶液の一部を帆１％及び０．０
５％に稀釈した。３インチ５０ミル幅の被覆棒を使用し
て１２インチ×１２インチのガラス板の上に薄膜を引き
おろしてこの薄膜を４８時間風乾させた。
セ
会
尼
娯
栄
眸“ ＩＮ（Ｖ’）ＩＬＩ’） の
薄膜を１．２５−円板に切って黄色ブドウ球菌ＣＳ、ａ
、）又は大腸菌（Ｅ、Ｃ，） で接種された寒天板 １
の中に置いた。抑制の区域が示された。表Ｂに示される
ように、材料（イソチアゾリン−３−オン）のすべては
これらの水性溶解度とほぼ比例した、活動度の変化する
程匿を示した。
、）又は大腸菌（Ｅ、Ｃ，） で接種された寒天板 １
の中に置いた。抑制の区域が示された。表Ｂに示される
ように、材料（イソチアゾリン−３−オン）のすべては
これらの水性溶解度とほぼ比例した、活動度の変化する
程匿を示した。
これらの試験はポリ塩化ビニルにおける濃度の関数とし
てグラム陽性（８１，） 及びグラム陰性（Ｅ、ｃ、）
の両微生物処対する種々のインチアゾロンの有効性を
表示する。化合物１はこれらの試験条件下で最も活動的
である。
てグラム陽性（８１，） 及びグラム陰性（Ｅ、ｃ、）
の両微生物処対する種々のインチアゾロンの有効性を
表示する。化合物１はこれらの試験条件下で最も活動的
である。
表 Ｂ
抑制の区域（肛）
番号 濃度（チ） ｓ、ａ、 Ｅ、Ｃ。
、５ １０．８ １．８
実施例２
実施例１と同様に、化合物１及び化合物５を、メチルエ
チルケトン（シリコーンゴムに１ｔＬ６０％ンを加えた
空気加硫のシリコーンゴム配合の中へ１０ｐｐｌｎ 、
１００ ｐｐｍ及びｉ、ｏ ｏ ｏ ｐｐｍで混合し
、厚さ１５ミルの薄膜に型に取った。これらの薄膜を円
板に切シ、次に実施例１あ工うにＳ山及びＥ山に対して
試験した。この結果を表Ｃに示す。結果は化合物１及び
化合物５が１ｏ ｏ ｏ ｐｐｍ又はそれ以下のレベル
で混合された場合にはグラム陽性及びグラム陰性の両微
生物に対する細菌制御をシリコーンゴムに与えることを
示す。化合物１は一層活動的な材料である。
チルケトン（シリコーンゴムに１ｔＬ６０％ンを加えた
空気加硫のシリコーンゴム配合の中へ１０ｐｐｌｎ 、
１００ ｐｐｍ及びｉ、ｏ ｏ ｏ ｐｐｍで混合し
、厚さ１５ミルの薄膜に型に取った。これらの薄膜を円
板に切シ、次に実施例１あ工うにＳ山及びＥ山に対して
試験した。この結果を表Ｃに示す。結果は化合物１及び
化合物５が１ｏ ｏ ｏ ｐｐｍ又はそれ以下のレベル
で混合された場合にはグラム陽性及びグラム陰性の両微
生物に対する細菌制御をシリコーンゴムに与えることを
示す。化合物１は一層活動的な材料である。
表Ｃ
抑制の区域（訃）
番号 濃度（％） Ｓ、ａ、 Ｅｌ。
実施例３
化合物１を実施例１と同様にビニル溶液に１．０重瞳係
及び５．０重量係で調製し、薄膜に型に取った。円板を
緑膿菌（Ｐ、ａ、） に対して試験した。
及び５．０重量係で調製し、薄膜に型に取った。円板を
緑膿菌（Ｐ、ａ、） に対して試験した。
１．０％薄膜は抑制のわずかな区域を示したのに対 ゛
して５．Ｑ％薄膜は抑制の】訪区域を示した。
して５．Ｑ％薄膜は抑制の】訪区域を示した。
実施例４
実施例１の薄膜を、２種の菌類、黒色麹菌クロカビ（Ａ
、ｎ、） 及びオーレオパシジウムブルランス（Ａｅｒ
ｏｂａｓｉｄｉｕｍ ｐｕｌｌｕｌａｎｓ ） （Ａ−
Ｐ −）に対して評価した。
、ｎ、） 及びオーレオパシジウムブルランス（Ａｅｒ
ｏｂａｓｉｄｉｕｍ ｐｕｌｌｕｌａｎｓ ） （Ａ−
Ｐ −）に対して評価した。
抑制の区域に加えて、この薄膜を、薄膜−ヒの菌類の成
長によって観察して０（成長なし）ないし５（激し・い
成長）に評価１−た。
長によって観察して０（成長なし）ないし５（激し・い
成長）に評価１−た。
これらの結果を表りに要約する。
ポリ塩化ビニル薄膜中の種々のインチアゾロンは５００
ｐｐｍ はどの低いレベルで商業上重要な２種の菌類に
対する著しい殺菌剤活動度を与える。
ｐｐｍ はどの低いレベルで商業上重要な２種の菌類に
対する著しい殺菌剤活動度を与える。
これらは周囲の媒体に抑制の区域を与えると共にこれら
自体で薄膜上への成長を防ぐ。
自体で薄膜上への成長を防ぐ。
栄
軸“ ｅｉｌ ｍ ４ Ｖ＞ 。
実施例５
一連の市販用抗生物質をポリ塩化ビニル薄膜（実施例１
と同じように〕及びシリコーン薄膜（実施例２と同じよ
うに）で評価した。これらの抗生物質を適当な溶液の重
合体と抗生物質の０．０５５重量％０．２重量％、１．
０重量％及び５．０重量％のレベルで一様になるまで完
全に混合し、得られた混合物を薄膜に型に取シ、次いで
実施例１のように抑制の区域のために試験した。これら
の結果を表Ｅに示す。
と同じように〕及びシリコーン薄膜（実施例２と同じよ
うに）で評価した。これらの抗生物質を適当な溶液の重
合体と抗生物質の０．０５５重量％０．２重量％、１．
０重量％及び５．０重量％のレベルで一様になるまで完
全に混合し、得られた混合物を薄膜に型に取シ、次いで
実施例１のように抑制の区域のために試験した。これら
の結果を表Ｅに示す。
これらの結果は殺菌薬として最上の市販用抗生物質に対
し化合物１の実質的等価を示す。その上、寒天板に細菌
を培養させると、抗生物質を有する板には菌類がすぐに
はびこるのに対し、化合物１を持った板はきれいであっ
た。最も重要なことは、耐性のある細菌集落の存在であ
シ、この集落は耐性のある種が成長しはじめるとやがて
抗生物質の板に現われた。従って化合物１は広範囲の細
菌及び菌類の制御とすべての種を抑圧する能力を示し、
２ □よ、。、１゜あ６．。ワ、オ、。い。
し化合物１の実質的等価を示す。その上、寒天板に細菌
を培養させると、抗生物質を有する板には菌類がすぐに
はびこるのに対し、化合物１を持った板はきれいであっ
た。最も重要なことは、耐性のある細菌集落の存在であ
シ、この集落は耐性のある種が成長しはじめるとやがて
抗生物質の板に現われた。従って化合物１は広範囲の細
菌及び菌類の制御とすべての種を抑圧する能力を示し、
２ □よ、。、１゜あ６．。ワ、オ、。い。
キ ギ 秩
実施例６
族カテーテルの製造に使用されるシリコ−ノコ９ムに化
合物１の、０５重［１％、０．１重量％、０．５重ｔ％
、１．０重１チのレベルを加えてロール機上で均一にな
るまで混合し、通常の方法でカテーテルを成形する。こ
れらのカテーテルを拘束装置に保留された大きな雑犬の
中に挿入する。これらのカテーテルは可視成長について
検査されかつ１週間以上寒天上で培養される。結果を表
Ｆに示す。
合物１の、０５重［１％、０．１重量％、０．５重ｔ％
、１．０重１チのレベルを加えてロール機上で均一にな
るまで混合し、通常の方法でカテーテルを成形する。こ
れらのカテーテルを拘束装置に保留された大きな雑犬の
中に挿入する。これらのカテーテルは可視成長について
検査されかつ１週間以上寒天上で培養される。結果を表
Ｆに示す。
これらの結果は細菌又は菌類による定着した転移増殖に
抵抗してシリコーンカテーテルを取シ扱った殺菌剤化合
物１の効能を示す。
抵抗してシリコーンカテーテルを取シ扱った殺菌剤化合
物１の効能を示す。
表Ｆ
１週間
培養 視覚検査 寒天
対照−一一一一一ぬるぬるしたーーーーーー＋４化合物
１ ．０５ 少しぬるぬるになる ＋２０．１ きれい
＋１ ０．５ きれい ０ １．０ きれい ０ 実施例７ ペースメーカーを、種々のレベルの化合物１（０，０５
−１，０％）を含有するポリ塩化ビニルの溶液中に浸漬
し、次に得られた装置を乾燥してポリ塩化ビニルの緊密
な表面の薄膜を形成させる。この装置を犬の中に挿入し
て１か月間電気活性化なしにそのままにさせる。次に装
置を取シ出して寒天培養によって視覚的に表面から検査
する。結果を表Ｇに要約する。
１ ．０５ 少しぬるぬるになる ＋２０．１ きれい
＋１ ０．５ きれい ０ １．０ きれい ０ 実施例７ ペースメーカーを、種々のレベルの化合物１（０，０５
−１，０％）を含有するポリ塩化ビニルの溶液中に浸漬
し、次に得られた装置を乾燥してポリ塩化ビニルの緊密
な表面の薄膜を形成させる。この装置を犬の中に挿入し
て１か月間電気活性化なしにそのままにさせる。次に装
置を取シ出して寒天培養によって視覚的に表面から検査
する。結果を表Ｇに要約する。
これらの結果は、定着した転移増殖に体抗してポリ塩化
ビニルで取シ扱われた化合物１の効能を、特に未処理の
対照と比較して示す。
ビニルで取シ扱われた化合物１の効能を、特に未処理の
対照と比較して示す。
表Ｇ
移植したペースメーカー
１か月
培養 視覚観察 寒天
対、照 −一一一一一ぬるぬるになって覆われるｍ−＋
４化合物１ ．０５ ぬるぬるになって覆われる ＋３
０．１ 少しぬるぬるした層 ＋１ ０．５ きれい こん跡 ） １．０ きれい Ｏ 〔発明の効果〕 この発明はインチアゾロンの有効量を使用する生体医学
装置及び使用方法であって、有害な病原細菌及び菌株を
制圧（殺菌又は制菌）するすく゛れた効果を有する。
４化合物１ ．０５ ぬるぬるになって覆われる ＋３
０．１ 少しぬるぬるした層 ＋１ ０．５ きれい こん跡 ） １．０ きれい Ｏ 〔発明の効果〕 この発明はインチアゾロンの有効量を使用する生体医学
装置及び使用方法であって、有害な病原細菌及び菌株を
制圧（殺菌又は制菌）するすく゛れた効果を有する。
代理人
弁理士 塩 崎 正 広
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １、２５℃以下のＴｇ （ガラス転移温度）を有（ここ
でＹは水素、不置換又は置換Ｃ，−Ｃ工。 アルキル、不置換又は置換Ｃ４−Ｃ□８アルケニル又は
アルキニル、不置換又は置換Ｃ３−Ｃ□２シクロアルキ
ル、炭素原子６−１０の不置換又は置換アラルキル、又
は炭素原子６−１０の不置換又は置換アＩＪ −）（、
で、Ｒは水素、・・ログン、又はＣ□−Ｃ４アルキル、
Ｒ”ハ水Ｘ、ハロダン、又はＣ□−０４アルキルである
）のインチアゾロンの有効量をその中に混入又はその上
に被覆したエラストマーから成る生体医学装置。 ２、 インチアゾロ／が、イソチアゾロ／と金属塩の重
量に基づいた約１ないし６０重量係の量で用いられ□る
少なくとも一種の金属塩で安定化され、前記金縞塩は式
（ＭＸｎ） （ここでＭはナトリウム、カリウム、カル
シウム、マグネシウム、銅、鉄、亜鉛、バリウム、マ／
ガ／、銀、コバルト、又はニッケルから選択された金属
の陽イオ／で、Ｘは塩化物、臭化物、ヨウ化物、硫酸塩
、硝酸塩、亜硝酸塩１、酢酸塩、塩素酸塩、過塩素酸塩
、硫酸水素塩、炭酸水素塩、シュウ酸基、マレイン酸塩
、ｐ−トルエ／スルホｙＥ１１２塩、ｐ−）ルエ／、炭
酸塩、又はｐ−トルエンリン酸塩から選択された陰イオ
ンで、及びｎは陰イオンＸが陽イオンＭの原子価を満足
させる整数である）によって表示される特許請求の範囲
第１項記載の装置。 ３、 エラストマーが天然コム、合成コム、シリコーン
ゴム、ポリプロビレ／、ポリアミド又はポリウレタ／か
ら選択される特許請求の範囲第１項記載の装置。 ４、 約０．０３ないし約５重ｔｓのイソチアゾロンを
含有する特許請求の範囲第３項記載の装置。 ５、約帆０５ないし約１．０重量％のインチアゾロンを
含有する特許請求の範囲第４項記載の装置。 ６、 イソチアゾロンは、Ｙが不置換又は置換Ｃ６−０
１８アルキル、不置換又は置換Ｃ３−Ｃ１２シクロアル
キル、又は不置換又は置換Ｃ，−Ｃ□。アラルキルで、
Ｒ及びＲ１が水素、ハログ／、又はＣ□−Ｃ４アルキル
から選択された同−又は異なる基である置換基を有する
特許請求の範囲第１項記載の装置。 ７ イソチアゾロンは、ＹがＣ，−Ｃ□８ アルキル、
又は不置換Ｃ５−０１２シクロアルキルで、Ｒ及びｔが
水素又は塩素から選択された同−又は異なる基である置
換基を有する特許請求の範囲第６項記載の装置。 ８、 インチアゾロ／は、４．５−ジクロロ−Ｎ−シク
ロヘキシルーイソチアゾリ／−３−オン、４．５−ジク
ロロ−Ｎ−ベンジル−イソチアシリ／−３−オン、４．
５−ジクロロ−Ｎ−２−７エネテルーイソチアゾリンー
３−オｙ１４．５−ソクロローＮ−ｎ−へキシル−イソ
チアゾリン−３−オ／、４，５−ジクロロ−Ｎ−ｎ−オ
クチル−イソチアゾリン−３−オン、・ ４．５− ｙ
クロロ−Ｎ −ｎ−へブチル−イソチアゾリン−３−オ
ン、５−クロロ−Ｎ（ｐ−クロロベンジル９インチアゾ
リン−３−オン、又はこれらの組合せから選択される、
特許請求の範囲第７項の装置。 ９、 イソチアゾロ／か４．５−ジクロロ−Ｎ−シクロ
ヘキシル−イソチアゾリン−３−オン及び４，５−ジク
ロロ−Ｎ−ｎ−オクチル−イソチアゾリン−３−オンの
組合せである特許請求の範囲第８項記載の装置。 １０、骨格関節置換、噴門弁、留置カテーテル、人工血
管、血管接近装置、心臓ペースメーカー、子宮内装置、
腹腔内装置、又は合成材料から作られるＰｉａ赫移植か
ら選択される特許請求の範囲第１項記載の装置。 １１、留置装置として特許請求の範囲第１項記載の装置
を使用することから成る通常の抗生物質治療に対し抵抗
力のある集落を形成する細菌を制御する方法。 １２、留置装置として特許請求の範囲第２項記載の装置
を使用することから成る通常の抗生物質治療に対し抵抗
力のある集落を形成する細菌を制御する方法。 １３ 留置装置として特許請求の範囲第３項記載の装置
を使用することから成る通常の抗生物質治療に対し抵抗
力のある集落を形成する細菌を制御する方法。 １４、留置装置として特許請求の範囲第４項記載の装置
を使用することから成る通常の抗生物質治療に対し抵抗
力のおる集落を形成する細菌を制御する方法。 １５、留置装置として特許請求の範囲第５項記載の装置
を使用することから成る通常の抗生物質治療に対し抵抗
力のある集落を形成する細菌を制御する方法。 １６、留置装置として特許請求の範囲第６項記載の装置
を使用することから成る通常の抗生物質治療に対し抵抗
力のある集落を形成する細菌を制御する方法。 １ｚ 留置装置として特許請求の範囲第７項記載の装置
を使用することから成る通常の抗生物質治療に対し抵抗
力のある集落を形成する細菌を制御する方法。 １８、留置装置として特許請求の範囲第８項記載の装置
を使用することから成る通常の抗生物質治療に対し抵抗
力のある集落を形成する細菌を制御する方法。 １９、留置装置として特許請求の範囲第９項記載の装置
を使用することから成る通常の抗生物質治療に対し抵抗
力のある集落を形成する細菌を制御する方法。 ２０、留置装置として特許請求の範囲第１０項記載の装
置を使用することから成る通常の抗生物質治療に対し抵
′抗力のある集落を形成する細菌を制御する方法。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US06/560,692 US4542169A (en) | 1983-12-12 | 1983-12-12 | Biomedical devices containing isothiazolones to control bacteria growth |
| US560692 | 1983-12-12 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS60222063A true JPS60222063A (ja) | 1985-11-06 |
| JPH0225624B2 JPH0225624B2 (ja) | 1990-06-05 |
Family
ID=24238927
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP59262669A Granted JPS60222063A (ja) | 1983-12-12 | 1984-12-12 | 生体医学装置 |
Country Status (7)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4542169A (ja) |
| EP (1) | EP0147970B1 (ja) |
| JP (1) | JPS60222063A (ja) |
| AT (1) | ATE40950T1 (ja) |
| AU (1) | AU574746B2 (ja) |
| CA (1) | CA1247013A (ja) |
| DE (1) | DE3476849D1 (ja) |
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- 1984-12-11 AT AT84308589T patent/ATE40950T1/de not_active IP Right Cessation
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