JPS60190748A - 新規な含弗素カルボアミド化合物およびその製法 - Google Patents
新規な含弗素カルボアミド化合物およびその製法Info
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- JPS60190748A JPS60190748A JP4607284A JP4607284A JPS60190748A JP S60190748 A JPS60190748 A JP S60190748A JP 4607284 A JP4607284 A JP 4607284A JP 4607284 A JP4607284 A JP 4607284A JP S60190748 A JPS60190748 A JP S60190748A
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- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Materials Applied To Surfaces To Minimize Adherence Of Mist Or Water (AREA)
- Lubricants (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は新規なＮ置換含弗素カルボアミド化合物および
その製造方法ｌこ関する。
その製造方法ｌこ関する。
パーフルオロアルキル基またはパーフルオロアルケニル
基は疎水性であると同時に疎油性でもあるので、両糸を
有する界面活性剤は、水のみならず有機溶媒中でも表面
活性を示すことはよく知られている。また、上記弗素含
有化合物は固体液体であるプラスチックに添加して、そ
の表面エネルギーを下げることができ、プラスチック表
面に弗素樹脂と同じ様な特性を与えることも知られてい
る。
基は疎水性であると同時に疎油性でもあるので、両糸を
有する界面活性剤は、水のみならず有機溶媒中でも表面
活性を示すことはよく知られている。また、上記弗素含
有化合物は固体液体であるプラスチックに添加して、そ
の表面エネルギーを下げることができ、プラスチック表
面に弗素樹脂と同じ様な特性を与えることも知られてい
る。
従って、多くの含弗素化合物が開発され１種々の目的に
応用されている。
応用されている。
しかしながら、一般に含弗素化合物は樹脂類。
油類、溶媒類に対する溶解性や混和性が悪く、特にプラ
スチックの表面改質１こ用いられる場合に均一な混和性
が得られず、成形品の美感、性能が悪くなる。
スチックの表面改質１こ用いられる場合に均一な混和性
が得られず、成形品の美感、性能が悪くなる。
かかる樹脂Ｇこ対する溶解性および混和性を高めるため
に、化合物内Ｉこ親油性基を導入することが考えられる
が、化合物全体の熱分解温度が低下し、プラスチック成
形時１こ分解１発煙し、その作業性および成品の美感、
性能を著しく損なうことが多い。
に、化合物内Ｉこ親油性基を導入することが考えられる
が、化合物全体の熱分解温度が低下し、プラスチック成
形時１こ分解１発煙し、その作業性および成品の美感、
性能を著しく損なうことが多い。
本発明者等はプラスチック樹脂との混和、溶融性が高く
、汎用樹脂の中でもとりわけ成形温度の高いポリカーボ
ネート（３４０〜３８０℃）、ポリエステル（２６０〜
３００℃）より高い耐熱性を有する含弗素化合物を得る
べく研究の結果、本発明を成すに到った。
、汎用樹脂の中でもとりわけ成形温度の高いポリカーボ
ネート（３４０〜３８０℃）、ポリエステル（２６０〜
３００℃）より高い耐熱性を有する含弗素化合物を得る
べく研究の結果、本発明を成すに到った。
即ち、本発明は式：
Ｒ’ｆは同一または異なる炭素数２〜２０のパーフルオ
ロアルケニル基、Ｘはアルキル基、アリール基、ジフェ
ニルエーテル基を示す］で表わされる新規なＮ置換含弗
素カルボアミド化合物に関する。
ロアルケニル基、Ｘはアルキル基、アリール基、ジフェ
ニルエーテル基を示す］で表わされる新規なＮ置換含弗
素カルボアミド化合物に関する。
また１本発明はパーフルオロアルケニルオキシベンゾイ
ルハライドとアミ７′基およびヒドロキシル基を有する
芳香族化合物またはジアミン類を非水溶媒中、塩基性触
媒の存在下１こ脱ハロゲン化水素反応させることを特徴
とするＮ置換含弗素カルボアミド化合物の製造方法を提
供する。
ルハライドとアミ７′基およびヒドロキシル基を有する
芳香族化合物またはジアミン類を非水溶媒中、塩基性触
媒の存在下１こ脱ハロゲン化水素反応させることを特徴
とするＮ置換含弗素カルボアミド化合物の製造方法を提
供する。
反応に用いるパーフルオロアルケニルオキシベンゾイル
ハライドは、例えば特開昭５１−１１０８４号公報に記
載する方法により容易に得ることができる。
ハライドは、例えば特開昭５１−１１０８４号公報に記
載する方法により容易に得ることができる。
ジアミン類はポリアミドの製造をこ用いられるものであ
ればいずれを用いてもよく、例えばエチレンジアミン、
トリメチレンジアミン、テトラメチレンジアミン、ペン
タメチレンジアミン、ヘキサメチレンジアミン、１，７
−ジアミノへブタン％ １゜８−ジアミノオクタン、１
，９−ジアミノノナン。
ればいずれを用いてもよく、例えばエチレンジアミン、
トリメチレンジアミン、テトラメチレンジアミン、ペン
タメチレンジアミン、ヘキサメチレンジアミン、１，７
−ジアミノへブタン％ １゜８−ジアミノオクタン、１
，９−ジアミノノナン。
■、１０−ジアミノデカン、０−９ｍ−またはｐ−フェ
ニレンジアミン、４．４′−ジアミノジフェニルエーテ
ル等が例示される。アミノ基およびヒドロキシル基を有
する芳香族化合物の例としてはアミノナフトール、４−
アミノ−４′−ヒドロキシビフェニル等があげられる。
ニレンジアミン、４．４′−ジアミノジフェニルエーテ
ル等が例示される。アミノ基およびヒドロキシル基を有
する芳香族化合物の例としてはアミノナフトール、４−
アミノ−４′−ヒドロキシビフェニル等があげられる。
非水溶媒は反応物を溶解し得るものであって、例として
はＮ、Ｎ−ジメチルホルムアミド、ジグラヒドロピラン
、ジメチルカルピトール、またはジエチルエーテル等が
挙げられる。
はＮ、Ｎ−ジメチルホルムアミド、ジグラヒドロピラン
、ジメチルカルピトール、またはジエチルエーテル等が
挙げられる。
反応に用いる塩基性触媒は反応の脱塩化水素を促進し、
生じた塩化水素を吸収する水溶性のものであって、好ま
しくは炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、トリエチルアミ
ン、トリメチルアミン等が例示される。塩基性触媒は上
記酸ハライドと同当量用いるのが好ましい。
生じた塩化水素を吸収する水溶性のものであって、好ま
しくは炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、トリエチルアミ
ン、トリメチルアミン等が例示される。塩基性触媒は上
記酸ハライドと同当量用いるのが好ましい。
反応は室温〜６０℃の温度で行なわれる。反応物にジア
ミン類を用いて、Ｒｆとに′ｆ が同一のものを得る場
合）こはジアミン類のモル数の２＠以上のモル数のパー
フルオロアルケニルオキシベンゾイルハライドを用いれ
ばよい。Ｒｆと艮′ｆ とが異なる場合には反応を２段
階に分け、最初にジアミン類と等モルの含弗素化合物と
反応し、反応路ｒ後別のパーフルオロアルケニル基を有
する化合物と反応すればよい。
ミン類を用いて、Ｒｆとに′ｆ が同一のものを得る場
合）こはジアミン類のモル数の２＠以上のモル数のパー
フルオロアルケニルオキシベンゾイルハライドを用いれ
ばよい。Ｒｆと艮′ｆ とが異なる場合には反応を２段
階に分け、最初にジアミン類と等モルの含弗素化合物と
反応し、反応路ｒ後別のパーフルオロアルケニル基を有
する化合物と反応すればよい。
ジアミン類を用いない場合１本発明化合物は上述のよう
に最初に適当な溶媒中でパーフルオロアルケニルオキシ
ベンゾイルハライドとアミノ基およびヒドロキシル基を
有する芳香族化合物を反応した後、生成物を特開昭５１
−１１０８４号公報に記載する方法でヘキサフルオロプ
ロペンまたはそのオリゴマーと反応することにより得て
もよい。
に最初に適当な溶媒中でパーフルオロアルケニルオキシ
ベンゾイルハライドとアミノ基およびヒドロキシル基を
有する芳香族化合物を反応した後、生成物を特開昭５１
−１１０８４号公報に記載する方法でヘキサフルオロプ
ロペンまたはそのオリゴマーと反応することにより得て
もよい。
本発明化合物の骨格をなすカルボキシアミドは、耐熱性
に優れ、またその極性基の構造から、エステル結合、他
のアミド結合と水素結合を作り易り。
に優れ、またその極性基の構造から、エステル結合、他
のアミド結合と水素結合を作り易り。
ポリエステル、ポリウレタン、ポリアミド樹脂等の殆ん
どの樹脂への溶融、混合性に優れている。
どの樹脂への溶融、混合性に優れている。
特に本発明の化合物は極めて耐熱性に優れている。
本発明化合物は潤滑油添加剤、離型剤、樹脂内方
５−型剤、樹脂表面改質剤等の多くの用途に使用し得る
。
。
本発明を実施側により更に詳細に説明する。
実施例１
攪拌機、温度計、還流冷却器および滴下ロートを備えた
３００ｍ１’フラスコに、４．４’−ジアミノジフェニ
ルエーテル０．０５モル、トリエチルアミン０．１１モ
ルおよびテトラヒドロフラン１００ｍｅを仕込んだ。還
流下に特開昭５１−１１，０８４号公報の実施例４（１
）で得たｐ−パーフルオロノネニルオキシベンゾイルク
ロリド０．１１モルとテトラヒドロフラン５０ｍｅの混
合物を徐々１こ滴下した。
３００ｍ１’フラスコに、４．４’−ジアミノジフェニ
ルエーテル０．０５モル、トリエチルアミン０．１１モ
ルおよびテトラヒドロフラン１００ｍｅを仕込んだ。還
流下に特開昭５１−１１，０８４号公報の実施例４（１
）で得たｐ−パーフルオロノネニルオキシベンゾイルク
ロリド０．１１モルとテトラヒドロフラン５０ｍｅの混
合物を徐々１こ滴下した。
滴下終ｒ後約３時間攪拌を続け、反応混合物を水にあけ
、固形分を濾過、洗浄後アセトンで再結晶り、４．４’
−ビス［：ｐ−（パーフルオロノネニルオキシ）ベンズ
アミド］ビフェニルエーテルを得た。
、固形分を濾過、洗浄後アセトンで再結晶り、４．４’
−ビス［：ｐ−（パーフルオロノネニルオキシ）ベンズ
アミド］ビフェニルエーテルを得た。
収率はほぼ１００％であった。生成物の物性は以下の通
りであった。
りであった。
外観：白色固体
融点：１６３〜１６４℃
熱分析、ＴＧ（１０％重量重量減変温３７６℃イミ７基
に基づく吸収 ・・・・・・・・・ ３２８０σ−１芳
香族Ｃ−Ｈ基に基づく吸収・・・３１４０ｃｍ−１３０
７０ｃｍ−” カルボニル基に基づく吸収・・・・・・ＩＱ５０ｃｍ−
’ベンゼン環に基づく吸収・・・・・・・・・１６０３
ｃｍ−’Ｃ−Ｆに基づく吸収−１１００〜１４００ｃｍ
”’Ｈ−ＮＭＲ分析（δｐｐｍ内部標準物質ＴＭＳ、
溶８．０５（Ｄｏｕｂｌｅｔ、４Ｈ，ベンゼン環カルボ
ニル基オルト位プロトン、Ｊ＝９，０Ｈｚ）７、６５
（Ｄｏｕｂｌｅｔ 、 ４ Ｈ、ヘンセン環イミノ基オ
ルト位プロトン、Ｊ＝９．０Ｈｚ） ６、９６ （Ｄｏｕｂｌｅｔ、４Ｈ、パーフルオロノネ
ニルオキシ基オルト位プロトン、Ｊ ＝９．０Ｈｚ ）
６、８２ （Ｄｏｕｂｌｅｔ 、４ Ｈ，ジフェニルエ
ー−−チルのエーテル基オルト位プロトン、Ｊ＝９．０
Ｈｚ）９、３６ （Ｓｉｎｇｌｅｔ、２Ｈ１’：；Ｎ−
）１プロトン）実施例２ ４．４′−ジアミノジフェニルエーテルに代エテｐ−フ
ェニレンジアミンを用いる以外は実施例１と同様１こし
てＮ 、 Ｎ’−ビス（ｐ−パーフルオロノネニルオキ
シベンゾイルノフエニレンジアミンヲ得た。この化合物
の晴製はアセトンで洗浄して行った。物性は以下の通り
であった。
に基づく吸収 ・・・・・・・・・ ３２８０σ−１芳
香族Ｃ−Ｈ基に基づく吸収・・・３１４０ｃｍ−１３０
７０ｃｍ−” カルボニル基に基づく吸収・・・・・・ＩＱ５０ｃｍ−
’ベンゼン環に基づく吸収・・・・・・・・・１６０３
ｃｍ−’Ｃ−Ｆに基づく吸収−１１００〜１４００ｃｍ
”’Ｈ−ＮＭＲ分析（δｐｐｍ内部標準物質ＴＭＳ、
溶８．０５（Ｄｏｕｂｌｅｔ、４Ｈ，ベンゼン環カルボ
ニル基オルト位プロトン、Ｊ＝９，０Ｈｚ）７、６５
（Ｄｏｕｂｌｅｔ 、 ４ Ｈ、ヘンセン環イミノ基オ
ルト位プロトン、Ｊ＝９．０Ｈｚ） ６、９６ （Ｄｏｕｂｌｅｔ、４Ｈ、パーフルオロノネ
ニルオキシ基オルト位プロトン、Ｊ ＝９．０Ｈｚ ）
６、８２ （Ｄｏｕｂｌｅｔ 、４ Ｈ，ジフェニルエ
ー−−チルのエーテル基オルト位プロトン、Ｊ＝９．０
Ｈｚ）９、３６ （Ｓｉｎｇｌｅｔ、２Ｈ１’：；Ｎ−
）１プロトン）実施例２ ４．４′−ジアミノジフェニルエーテルに代エテｐ−フ
ェニレンジアミンを用いる以外は実施例１と同様１こし
てＮ 、 Ｎ’−ビス（ｐ−パーフルオロノネニルオキ
シベンゾイルノフエニレンジアミンヲ得た。この化合物
の晴製はアセトンで洗浄して行った。物性は以下の通り
であった。
外観：白色結晶
融点：３００℃以上
熱分析：ＴＧ（１０％ｌＪｉ量減少温度）３３４℃質量
分析： ｍ ／ ｅ ＝ １２０８ （分子イオンピー
ク、０３８Ｈ１４０４Ｎ２Ｆ３４＝１２０８）イミノ基
１こ基づく吸収 ・・・・・・・・・ ３３２５ｃｍ’
芳香族Ｃ−Ｈ基に基づく吸収・・・３１００ｃｍ”脂肪
族Ｃ−Ｈ基に基づく吸収・・・２９６０ｃｍ ”カルボ
ニル基に基づく吸収・・・・・・１６６０ｃｍ ”ベン
ゼン環に基づく吸収・・・・・・・・・１６０６σ−１
１５０８ｃｍ’ Ｃ−Ｆに基づく吸収−１１００〜１４００ｃｍ”８．３
（Ｂｒｏａｄ、２Ｈ，Ｎ−Ｈプロトン）８．０９ （
Ｄｏｕｂｌｅｔ、 ４Ｈ，ベンゼン環カルボニル基オル
ト位プロトン、Ｊ＝９．６Ｈｚ）７．０２ （Ｄｏｕｂ
ｌｅｔ 、 ４Ｈ，ベンゼン環エーテル基オルト位プロ
トン、Ｊ＝９．６Ｈｚ）３．６ （Ｍｕｌｔｉｐｌｅｔ
、４Ｈ，ｘチレンプロトン）実施例３ ４．４′−ジアミノジフェニルエーテルに代えて工チレ
ンジアミンを用いる以外は実施例１と同様］こしてＮ、
Ｎ／−ビス（ｐ−パーフルオロノネニルオキシベンゾイ
ル）フェニレンジアミンを得た（収量９３％）。再結晶
はアルコールで行った。生成物の物性は以下の通りであ
った。
分析： ｍ ／ ｅ ＝ １２０８ （分子イオンピー
ク、０３８Ｈ１４０４Ｎ２Ｆ３４＝１２０８）イミノ基
１こ基づく吸収 ・・・・・・・・・ ３３２５ｃｍ’
芳香族Ｃ−Ｈ基に基づく吸収・・・３１００ｃｍ”脂肪
族Ｃ−Ｈ基に基づく吸収・・・２９６０ｃｍ ”カルボ
ニル基に基づく吸収・・・・・・１６６０ｃｍ ”ベン
ゼン環に基づく吸収・・・・・・・・・１６０６σ−１
１５０８ｃｍ’ Ｃ−Ｆに基づく吸収−１１００〜１４００ｃｍ”８．３
（Ｂｒｏａｄ、２Ｈ，Ｎ−Ｈプロトン）８．０９ （
Ｄｏｕｂｌｅｔ、 ４Ｈ，ベンゼン環カルボニル基オル
ト位プロトン、Ｊ＝９．６Ｈｚ）７．０２ （Ｄｏｕｂ
ｌｅｔ 、 ４Ｈ，ベンゼン環エーテル基オルト位プロ
トン、Ｊ＝９．６Ｈｚ）３．６ （Ｍｕｌｔｉｐｌｅｔ
、４Ｈ，ｘチレンプロトン）実施例３ ４．４′−ジアミノジフェニルエーテルに代えて工チレ
ンジアミンを用いる以外は実施例１と同様］こしてＮ、
Ｎ／−ビス（ｐ−パーフルオロノネニルオキシベンゾイ
ル）フェニレンジアミンを得た（収量９３％）。再結晶
はアルコールで行った。生成物の物性は以下の通りであ
った。
外観：白色結晶
融点：２２５〜２２６℃ 昇華性有り
熱分析：ＴＧ（１０１ｉ量減少）３３４℃イミ７基に基
づく吸収 ・・・・・・・・・ ３３２５（至）−１芳
香族Ｃ−Ｈｌこ基づく吸収 −３１００ｃＴｎ’脂肪族
Ｃ−Ｈに基づく吸収 −２９６０ｃｍ ’カルボニル基
に基づく吸収・・・・・・１６６０ｃｍ’ベンゼン環に
基づく吸収・・・・・・・・・１６０６ｃｍ−１１５０
８ｃ＋＋＋’ Ｃ−Ｆに基づく吸収 −１１００〜１４００ｃｍ”、、
８．３ （Ｂｒｏａｄ 、 ２Ｈ，Ｎ−Ｈプロトン）８
．０９ （Ｄｏｕｂｌｅｔ、 ４Ｈ，ヘンゼン環カルボ
ニルオルト位プロトン、Ｊ＝９．６Ｈｚ）７、０２ （
Ｄｏｕｂｌｅｔ 、ベンゼン現エーテル基オルト位プロ
トン、Ｊ＝９．６Ｈｚ） ３、６ （Ｍｕｌ ｔ １ｐｌｅｔ、４ｔｔ、エチレン
プロトン）実施例４ （１）攪拌機、温度計、還流冷却器および滴下ロートを
備えた３００ｍｅフラスコに、ｐ−アミノフェノール０
．２１モルおよびエチルエーテル１００ｍｅを仕込んだ
。還流′Ｆ＋こ特開昭５１−１１０８４号公報の実施例
４（１）で得たｐ−パーフルオロノネニルオキシベンゾ
クロリド０．１モルとエーテル５０ｍｅの混合物を徐々
１こ滴下する。滴下路ｒ後約３時間還流攪拌を続け、反
応混合物を濾過、固形分とＦ液より溶媒を除いた残渣を
合わせて、水洗、希塩酸洗浄、水洗し、乾燥後アルコー
ル結晶しＮ−（Ｐ−パーフルオロノネニルオキシベンソ
イル）アミノフェノールを碍た（収率９６％）。生成物
の物性は以下の通りである。
づく吸収 ・・・・・・・・・ ３３２５（至）−１芳
香族Ｃ−Ｈｌこ基づく吸収 −３１００ｃＴｎ’脂肪族
Ｃ−Ｈに基づく吸収 −２９６０ｃｍ ’カルボニル基
に基づく吸収・・・・・・１６６０ｃｍ’ベンゼン環に
基づく吸収・・・・・・・・・１６０６ｃｍ−１１５０
８ｃ＋＋＋’ Ｃ−Ｆに基づく吸収 −１１００〜１４００ｃｍ”、、
８．３ （Ｂｒｏａｄ 、 ２Ｈ，Ｎ−Ｈプロトン）８
．０９ （Ｄｏｕｂｌｅｔ、 ４Ｈ，ヘンゼン環カルボ
ニルオルト位プロトン、Ｊ＝９．６Ｈｚ）７、０２ （
Ｄｏｕｂｌｅｔ 、ベンゼン現エーテル基オルト位プロ
トン、Ｊ＝９．６Ｈｚ） ３、６ （Ｍｕｌ ｔ １ｐｌｅｔ、４ｔｔ、エチレン
プロトン）実施例４ （１）攪拌機、温度計、還流冷却器および滴下ロートを
備えた３００ｍｅフラスコに、ｐ−アミノフェノール０
．２１モルおよびエチルエーテル１００ｍｅを仕込んだ
。還流′Ｆ＋こ特開昭５１−１１０８４号公報の実施例
４（１）で得たｐ−パーフルオロノネニルオキシベンゾ
クロリド０．１モルとエーテル５０ｍｅの混合物を徐々
１こ滴下する。滴下路ｒ後約３時間還流攪拌を続け、反
応混合物を濾過、固形分とＦ液より溶媒を除いた残渣を
合わせて、水洗、希塩酸洗浄、水洗し、乾燥後アルコー
ル結晶しＮ−（Ｐ−パーフルオロノネニルオキシベンソ
イル）アミノフェノールを碍た（収率９６％）。生成物
の物性は以下の通りである。
外観：白色結晶
融点：２６４〜２６５℃
赤外吸収スペクトル
ＯＨおよびＮＨに基づく吸収・・・・・・３４００（至
）−１３３３０ｃｍ’ カルボニル基に基づく吸収 ・・・・・・ １６５０ｃ
ｍ−１ベンゼン環に基づく吸収 ・・・・・・・・・
１６００ｃｍ’１５２０ｃｍ ’ ９．２１ （Ｓｉｎｇｌｅｔ、 １１−１． ＮＨプロ
トン）８．０２ （Ｄｏｕｂｌｅｔ、２Ｈ，ベンゼン環
カルボニル基オルト位プロトン、Ｊ＝９．０Ｈｚ）７、
１８ （Ｄｏｕｂｌｅｔ、 ２Ｈ、ヘンゼレＷ４：ｒ−
−チル基オルト位プロトン、Ｊ ＝ ９．０ Ｈｚ ）
７．４６ （Ｄｏｕｂｌｅｔ、 ２ｔｌ、ベンゼン環イ
ミ７基オルト位プロトン、Ｊ＝８．８Ｈｚ） ６．６９ （Ｄｏｕｂｌｅｔ１２Ｈ，ベンゼン環ＯＨ基
オルト位プロトン、Ｊ＝８．８Ｈｚ） ７．９４ （Ｓｉｎｇｌｅｔ、 ＩＨ１ＯＨプロトン）
”Ｆ−ＮＭＲ分析（δｐｐｍ、内部標準ＣＣ１！３Ｆ。
）−１３３３０ｃｍ’ カルボニル基に基づく吸収 ・・・・・・ １６５０ｃ
ｍ−１ベンゼン環に基づく吸収 ・・・・・・・・・
１６００ｃｍ’１５２０ｃｍ ’ ９．２１ （Ｓｉｎｇｌｅｔ、 １１−１． ＮＨプロ
トン）８．０２ （Ｄｏｕｂｌｅｔ、２Ｈ，ベンゼン環
カルボニル基オルト位プロトン、Ｊ＝９．０Ｈｚ）７、
１８ （Ｄｏｕｂｌｅｔ、 ２Ｈ、ヘンゼレＷ４：ｒ−
−チル基オルト位プロトン、Ｊ ＝ ９．０ Ｈｚ ）
７．４６ （Ｄｏｕｂｌｅｔ、 ２ｔｌ、ベンゼン環イ
ミ７基オルト位プロトン、Ｊ＝８．８Ｈｚ） ６．６９ （Ｄｏｕｂｌｅｔ１２Ｈ，ベンゼン環ＯＨ基
オルト位プロトン、Ｊ＝８．８Ｈｚ） ７．９４ （Ｓｉｎｇｌｅｔ、 ＩＨ１ＯＨプロトン）
”Ｆ−ＮＭＲ分析（δｐｐｍ、内部標準ＣＣ１！３Ｆ。
＋７２（ａ） （Ｔｒｉｐｌｅｔ、 Ｊ＝３７．４Ｈｚ
（ｂ’）（ａ）ＣＣ１１？の吸収線より高磁場側を正の
符号で示した。
（ｂ’）（ａ）ＣＣ１１？の吸収線より高磁場側を正の
符号で示した。
（ｂ）みかけ上の結合定数
（２）攪拌機、温度計、還流冷却器および滴下ｏ −ト
を備えた５００ｒｎｅフラスコに、実施例４（１）で得
たｌ’Ｊ−（ｐ−パーフルオロノネニルオキシベンゾイ
ル）アミノフェノール０．０５モル、トリエチルアミン
０．０６モルおよびＤ’Ｍ Ｆ １００ｍｅを入れる。
を備えた５００ｒｎｅフラスコに、実施例４（１）で得
たｌ’Ｊ−（ｐ−パーフルオロノネニルオキシベンゾイ
ル）アミノフェノール０．０５モル、トリエチルアミン
０．０６モルおよびＤ’Ｍ Ｆ １００ｍｅを入れる。
反応系の温度を２０〜３０℃に保持しながら、攪拌下へ
キサフルオロプロペン三ｉ体０．０５５モルを徐々に滴
下する。滴下路ｒ後約３時間反応を続け、反応物を水に
あけ、固形分を濾過、水で洗浄し、乾燥後アルコール丙
結晶して４，４′−ビス（パーフルオロノネニルオキシ
）ベンズアミドを得た（収率９１％）。生成物の物性は
以下の通りであった。
キサフルオロプロペン三ｉ体０．０５５モルを徐々に滴
下する。滴下路ｒ後約３時間反応を続け、反応物を水に
あけ、固形分を濾過、水で洗浄し、乾燥後アルコール丙
結晶して４，４′−ビス（パーフルオロノネニルオキシ
）ベンズアミドを得た（収率９１％）。生成物の物性は
以下の通りであった。
外観：白色結晶
融点：１９９〜２００℃ 昇華性有り
熱分析、ＴＧ（１０％＠量減少量）２９８℃イミノ基に
基づく吸収 ・・・・・・・・・・・・３３００ｃｍ−
１カルボニル基に基づく吸収・・・・・・ １６５０ｃ
ｍ”ベンゼン環に基づく吸収・・・・・・・・・ １６
０７ｃＩｎ−１１５１４σ−Ｉ Ｃ−Ｆｌこ基づく吸収−” １１００〜１４００ｃｍ
”９．４ （Ｂｒｏａｄ、ＩＨ，Ｎ−Ｈプロトン）７．
９４ （Ｄｏｕｂｌｅｔ、 ２Ｈ，ベンゼンｆｉ４カル
ボニル基オルト位プロトン、Ｊ＝８．６Ｈｚ）６．９５
（Ｄｏｕｂｌｅｔ、 ２Ｈ，ベンゼン環カルボニル基
メタ位プロトン、Ｊ＝８．６Ｈｚ）７．７５ （Ｄｏｕ
ｂｌｅｔ、 ２Ｈ，ベンゼン環イミノ基オルト位プロト
ン、Ｊ＝８．８Ｈｚ） ６．８５ （Ｄｏｕｂｌｅｔ、２Ｈ，ベンゼン環イミ７
基メタ位プロトン、Ｊ＝８．８Ｈｚ）
基づく吸収 ・・・・・・・・・・・・３３００ｃｍ−
１カルボニル基に基づく吸収・・・・・・ １６５０ｃ
ｍ”ベンゼン環に基づく吸収・・・・・・・・・ １６
０７ｃＩｎ−１１５１４σ−Ｉ Ｃ−Ｆｌこ基づく吸収−” １１００〜１４００ｃｍ
”９．４ （Ｂｒｏａｄ、ＩＨ，Ｎ−Ｈプロトン）７．
９４ （Ｄｏｕｂｌｅｔ、 ２Ｈ，ベンゼンｆｉ４カル
ボニル基オルト位プロトン、Ｊ＝８．６Ｈｚ）６．９５
（Ｄｏｕｂｌｅｔ、 ２Ｈ，ベンゼン環カルボニル基
メタ位プロトン、Ｊ＝８．６Ｈｚ）７．７５ （Ｄｏｕ
ｂｌｅｔ、 ２Ｈ，ベンゼン環イミノ基オルト位プロト
ン、Ｊ＝８．８Ｈｚ） ６．８５ （Ｄｏｕｂｌｅｔ、２Ｈ，ベンゼン環イミ７
基メタ位プロトン、Ｊ＝８．８Ｈｚ）
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １、式： びＲ′ｆは同一または異なる炭素数２〜２０のパーフル
オロアルケニル基、Ｘはアルキル基、アＩＪ ＋ル基、
ジフェニルエーテル基を示す〕で表わされる新規なＮ置
換含弗素カルボアミド化合物。 ２、旧およびに′ｆ がそれぞれへキサフルオロプロペ
ンニ量体または三量体残基である第１項記載の化合物。 ３、パーフルオロアルケニルオキシベンソイルハライド
とアミ７基およびヒドロキシル基を有する芳香族化合物
またはジアミン類を非水溶媒中、塩基性触媒の存在下に
脱ハロゲン化水素反応させることを特徴とするＮ置換含
弗素カルボアミド化合物の製造方法。 ４、非水溶媒がジエチルエーテル、テトラヒドロフラン
、アセトニトリル、Ｎ、Ｎ−ジメチルホルムアミドまた
はジメチルカルピトールである第３項記載の製法。 ５、塩基性触媒がトリエチルアミン、トリメチルアミン
、炭酸ナトリウムまたは炭酸カリウムである第３項記載
の製法。 ６、反応が２０〜５０℃で行われる第３項記載の製法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP4607284A JPS60190748A (ja) | 1984-03-09 | 1984-03-09 | 新規な含弗素カルボアミド化合物およびその製法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP4607284A JPS60190748A (ja) | 1984-03-09 | 1984-03-09 | 新規な含弗素カルボアミド化合物およびその製法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS60190748A true JPS60190748A (ja) | 1985-09-28 |
| JPH0348901B2 JPH0348901B2 (ja) | 1991-07-25 |
Family
ID=12736787
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP4607284A Granted JPS60190748A (ja) | 1984-03-09 | 1984-03-09 | 新規な含弗素カルボアミド化合物およびその製法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS60190748A (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0361346A2 (en) * | 1988-09-26 | 1990-04-04 | Hitachi, Ltd. | Fluoroalkyl ether, surface modifying composition and method for modifying surface |
| US5346633A (en) * | 1991-03-19 | 1994-09-13 | Hitachi, Ltd. | Method for surface treatment of a body, surface treatment agent, surface treated body, surface treated members, and apparatus being furnished with same |
-
1984
- 1984-03-09 JP JP4607284A patent/JPS60190748A/ja active Granted
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0361346A2 (en) * | 1988-09-26 | 1990-04-04 | Hitachi, Ltd. | Fluoroalkyl ether, surface modifying composition and method for modifying surface |
| US5346633A (en) * | 1991-03-19 | 1994-09-13 | Hitachi, Ltd. | Method for surface treatment of a body, surface treatment agent, surface treated body, surface treated members, and apparatus being furnished with same |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0348901B2 (ja) | 1991-07-25 |
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