JPH0784429B2 - ジアミノベンズアニリド誘導体の製造方法 - Google Patents
ジアミノベンズアニリド誘導体の製造方法Info
- Publication number
- JPH0784429B2 JPH0784429B2 JP29326287A JP29326287A JPH0784429B2 JP H0784429 B2 JPH0784429 B2 JP H0784429B2 JP 29326287 A JP29326287 A JP 29326287A JP 29326287 A JP29326287 A JP 29326287A JP H0784429 B2 JPH0784429 B2 JP H0784429B2
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- JP
- Japan
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- general formula
- derivative
- ppm
- diaminobenzanilide
- following general
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- Expired - Lifetime
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- Polymers With Sulfur, Phosphorus Or Metals In The Main Chain (AREA)
- Macromolecular Compounds Obtained By Forming Nitrogen-Containing Linkages In General (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】 ［産業上の利用分野］ 本発明は、ポリイミド、ポリアミドイミド、染料等の製
造原料として有用なジアミノベンズアニリド誘導体の製
造方法に関する。
造原料として有用なジアミノベンズアニリド誘導体の製
造方法に関する。
［従来の技術］ ジアミノベンズアニリド又はその誘導体は、例えば染料
の合成中間体として知られている（特開昭48−62,828号
公報）。また、この化合物は、芳香族ポリイミドや芳香
族ポリアミドイミド等の製造原料として使用することも
知られている（米国特許第3,179,635号明細書）。
の合成中間体として知られている（特開昭48−62,828号
公報）。また、この化合物は、芳香族ポリイミドや芳香
族ポリアミドイミド等の製造原料として使用することも
知られている（米国特許第3,179,635号明細書）。
しかしながら、ジアミノベンズアニリドをこれらの樹脂
の製造原料として使用した場合、吸水率が大きくなった
り、耐ハンダ性が劣る等の問題を生じる。
の製造原料として使用した場合、吸水率が大きくなった
り、耐ハンダ性が劣る等の問題を生じる。
ところが、本発明者の研究により、このジアミノベンズ
アニリドの特定の位置にアルコキシ基を導入することに
より、かかる問題が解決されることが見出された。
アニリドの特定の位置にアルコキシ基を導入することに
より、かかる問題が解決されることが見出された。
［発明が解決しようとする問題点］ 本発明の目的は、低熱膨脹性樹脂材料の製造原料として
特に有用なジアミノベンズアニリド誘導体の新規な製造
方法を提供することにある。
特に有用なジアミノベンズアニリド誘導体の新規な製造
方法を提供することにある。
［問題点を解決するための手段］ すなわち、本発明は、下記一般式（１）で表されるニト
ロアニリン誘導体と下記一般式（２）で表させるニトロ
安息香酸ハライド誘導体 （但し、一般式（１）及び（２）中R1〜R4は水素、低級
アルキル基、低級アルコキシ基又はハロゲンを示し、こ
のうちの少なくとも１つはアルコキシ基であり、Ｘはハ
ロゲンを示す）とを反応させて下記一般式（３） （但し、式中R1〜R4は上記一般式（１）及び（２）の場
合と同じである）で表されるジニトロベンズアニリド誘
導体を製造し、次いでこの一般式（３）で示されるジニ
トロベンズアニリド誘導体を還元して下記一般式 （但し、式中R1〜R4は上記一般式（１）及び（２）の場
合と同じである）で表されるジアミノベンズアニリド誘
導体を製造するジアミノベンズアニリド誘導体の製造方
法である。
ロアニリン誘導体と下記一般式（２）で表させるニトロ
安息香酸ハライド誘導体 （但し、一般式（１）及び（２）中R1〜R4は水素、低級
アルキル基、低級アルコキシ基又はハロゲンを示し、こ
のうちの少なくとも１つはアルコキシ基であり、Ｘはハ
ロゲンを示す）とを反応させて下記一般式（３） （但し、式中R1〜R4は上記一般式（１）及び（２）の場
合と同じである）で表されるジニトロベンズアニリド誘
導体を製造し、次いでこの一般式（３）で示されるジニ
トロベンズアニリド誘導体を還元して下記一般式 （但し、式中R1〜R4は上記一般式（１）及び（２）の場
合と同じである）で表されるジアミノベンズアニリド誘
導体を製造するジアミノベンズアニリド誘導体の製造方
法である。
本発明において、R4〜R4としては、水素、低級アルキル
基、低級アルコキシ又はハロゲンを選択可能である。低
級アルキル基及び低級アルコキシ基にいう低級とは炭素
数10未満のものをいい、10以上であると本発明の化合物
を使用して得られる樹脂の低熱膨脹化が困難である。
基、低級アルコキシ又はハロゲンを選択可能である。低
級アルキル基及び低級アルコキシ基にいう低級とは炭素
数10未満のものをいい、10以上であると本発明の化合物
を使用して得られる樹脂の低熱膨脹化が困難である。
さらに、本発明においては、これらR1〜R4のうちの少な
くとも１つはアルコキシ基であることが必要である。こ
のアルコキシ基がないと本発明の化合物を使用して得ら
れるポリイミドあるいはポリアミドイミド樹脂の耐吸水
性や機械的特性が劣り、好ましくない。
くとも１つはアルコキシ基であることが必要である。こ
のアルコキシ基がないと本発明の化合物を使用して得ら
れるポリイミドあるいはポリアミドイミド樹脂の耐吸水
性や機械的特性が劣り、好ましくない。
上記ジアミノベンズアニリド誘導体を合成するための合
成原料として用いられるニトロ安息香酸ハライド誘導体
については、任意のハロゲンを選択可能であるが、好ま
しくはその安価な点によりニトロ安息香酸クロライド誘
導体である。
成原料として用いられるニトロ安息香酸ハライド誘導体
については、任意のハロゲンを選択可能であるが、好ま
しくはその安価な点によりニトロ安息香酸クロライド誘
導体である。
ニトロアニリン誘導体とニトロ安息香酸ハライド誘導体
とから本発明化合物の製造原料であるジニトロベンズア
ニリド誘導体を合成する際の合成反応には、活性水素及
び水が反応系内に存在すると収率が低下して好ましくな
いので、活性水素を有しない溶媒又は混合溶媒を使用す
るのが望ましい。ここで、活性水素とは−OH、−SH、−
NH、−COOH、−SO3H等が有する反応性に富む水素であ
り、酸ハライドと反応可能なものである。また、この反
応系内に生成するハロゲン化水素を系外に除去のため、
反応を減圧下に又は三級アミン等の塩基性化合物を共存
させあるいは滴下させながら行うのが好ましく、さら
に、発熱をさける目的で冷却下に反応させることが望ま
しい。
とから本発明化合物の製造原料であるジニトロベンズア
ニリド誘導体を合成する際の合成反応には、活性水素及
び水が反応系内に存在すると収率が低下して好ましくな
いので、活性水素を有しない溶媒又は混合溶媒を使用す
るのが望ましい。ここで、活性水素とは−OH、−SH、−
NH、−COOH、−SO3H等が有する反応性に富む水素であ
り、酸ハライドと反応可能なものである。また、この反
応系内に生成するハロゲン化水素を系外に除去のため、
反応を減圧下に又は三級アミン等の塩基性化合物を共存
させあるいは滴下させながら行うのが好ましく、さら
に、発熱をさける目的で冷却下に反応させることが望ま
しい。
２段目の反応としてのジニトロベンズアニリド誘導体の
ニトロ基を還元する反応は、任意の既知の方法の適用が
可能である。例えば、Pt、Ra−Ni、Pd−Ｃ等の触媒を使
用して水素ガスで還元する方法、LiAlH4を使用して還元
する方法、Fe、Zn等の金属触媒を使用しプロトン溶媒中
で還元する方法等が挙げられる。
ニトロ基を還元する反応は、任意の既知の方法の適用が
可能である。例えば、Pt、Ra−Ni、Pd−Ｃ等の触媒を使
用して水素ガスで還元する方法、LiAlH4を使用して還元
する方法、Fe、Zn等の金属触媒を使用しプロトン溶媒中
で還元する方法等が挙げられる。
得られた生成物の分離、精製には、再結晶や蒸留等一般
的な方法の適用が可能である。95％以上の高純度が要求
される用途、例えば樹脂原料として用いるためには再結
晶がより好ましい。
的な方法の適用が可能である。95％以上の高純度が要求
される用途、例えば樹脂原料として用いるためには再結
晶がより好ましい。
［実施例］ 以下、実施例に基づいて、本発明を具体的に説明する。
実施例１ 還流冷却器、攪拌機をつけた２の反応器に２−メトキ
シ−４−ニトロアニリン102.7g（0.611モル）及びピリ
ジン700mlを仕込み、窒素雰囲気下で攪拌して溶解させ
た。この反応系を氷水により５℃に冷却し、同様に窒素
雰囲気下で４−ニトロ安息香酸クロライド113.4g（0.61
1モル）を徐々に添加し、発熱終了後室温下に反応系を
２時間撹拌した。
シ−４−ニトロアニリン102.7g（0.611モル）及びピリ
ジン700mlを仕込み、窒素雰囲気下で攪拌して溶解させ
た。この反応系を氷水により５℃に冷却し、同様に窒素
雰囲気下で４−ニトロ安息香酸クロライド113.4g（0.61
1モル）を徐々に添加し、発熱終了後室温下に反応系を
２時間撹拌した。
反応混合物を水中に注ぎ析出した黄色粉末を濾別し、１
の水で４回洗浄した後90℃で減圧乾燥し、粗２′−メ
トキシ−4,4′−ジニトロベンズアニリド184.1gを得
た。
の水で４回洗浄した後90℃で減圧乾燥し、粗２′−メ
トキシ−4,4′−ジニトロベンズアニリド184.1gを得
た。
得られた粗２′−メトキシ−4,4′−シニトロベンズア
ニリド、Pd−Ｃ（日揮化学（株）製：パラジウムカーボ
ンPd5％）10g及びジメチルアセトヒド（DMAc）1000mlを
２の反応器に仕込み、70℃で攪拌下に水素ガスを１
／分の速度でボールフィルターを通してバブリングする
と、水素ガスの吸収が確認された。
ニリド、Pd−Ｃ（日揮化学（株）製：パラジウムカーボ
ンPd5％）10g及びジメチルアセトヒド（DMAc）1000mlを
２の反応器に仕込み、70℃で攪拌下に水素ガスを１
／分の速度でボールフィルターを通してバブリングする
と、水素ガスの吸収が確認された。
約10時間反応させて水素ガスの吸収がなくなった後、冷
却してPd−Ｃを濾過分離し、得られたDMAc溶液に水1500
mlを添加し、80℃に加熱後放置して冷却し、析出した淡
褐色の結晶を濾別した。得られたこの結晶を90℃で減圧
乾燥し、融点155〜157℃の純粋な２′−メトキシ−4,
4′−ジアミノベンズアニリド134.5g（収率85.6％）を
得た。
却してPd−Ｃを濾過分離し、得られたDMAc溶液に水1500
mlを添加し、80℃に加熱後放置して冷却し、析出した淡
褐色の結晶を濾別した。得られたこの結晶を90℃で減圧
乾燥し、融点155〜157℃の純粋な２′−メトキシ−4,
4′−ジアミノベンズアニリド134.5g（収率85.6％）を
得た。
実施例２ 500mlの反応器を使用し、これに２−メトキシ−４−ニ
トロアニリン25.4g（0.151モル）及びピリジン200mlを
仕込んで、実施例１と同様にして３−ニトロ安息香酸ク
ロライド28.0g（0.151モル）を反応させ、粗２′−メト
キシ−3,4′−ジニトロベンズアニリド47.2gを得た。
トロアニリン25.4g（0.151モル）及びピリジン200mlを
仕込んで、実施例１と同様にして３−ニトロ安息香酸ク
ロライド28.0g（0.151モル）を反応させ、粗２′−メト
キシ−3,4′−ジニトロベンズアニリド47.2gを得た。
得られた粗２′−メトキシ−3,4′−ジニトロベンズア
ニリド、Ra−Ni5g及びジエチレングリコールジメチルエ
ーテル（ジグライム）230mlを１のオートクレーブに
仕込み、攪拌下に80℃に昇温させた後、水素ガスにより
30気圧に加圧したところ、水素ガスの吸収が確認され
た。
ニリド、Ra−Ni5g及びジエチレングリコールジメチルエ
ーテル（ジグライム）230mlを１のオートクレーブに
仕込み、攪拌下に80℃に昇温させた後、水素ガスにより
30気圧に加圧したところ、水素ガスの吸収が確認され
た。
約４時間反応させて水素ガスの吸収がなくなった後、冷
却してRa−Niを濾過分離し、得られたジグライム溶液に
水400mlを添加し、80℃に加熱後放置して冷却し、析出
した淡褐色の結晶を濾別した。得られたこの結晶を70℃
で減圧乾燥し、融点88〜90℃の純粋な２′−メトキシ−
3,4′−ジアミノベンズアニリド32.7g（収率84.2％）を
得た。
却してRa−Niを濾過分離し、得られたジグライム溶液に
水400mlを添加し、80℃に加熱後放置して冷却し、析出
した淡褐色の結晶を濾別した。得られたこの結晶を70℃
で減圧乾燥し、融点88〜90℃の純粋な２′−メトキシ−
3,4′−ジアミノベンズアニリド32.7g（収率84.2％）を
得た。
このものの元素分析値は、下記の通り 理論値:C:65.35％;H:5.87％;N:16.34％ 実測値:C:65.38％;H:5.85％;N:16.36％ であり、また、13C−NMR分析の結果、下記の吸収 165.4ppm,152.7ppm,148.8ppm,147.2ppm,135.8ppm,128.9
ppm,125.6ppm,116.6ppm,115.8ppm,114.3ppm,112.8ppm,1
05.2ppm,97.7ppm,55.3ppm が確認され、さらに、1H−NMR分析の結果、下記の吸収 8.80ppm（1H）,7.30ppm（1H）,6.96−7.21ppm（3H）,6.
71ppm（1H）,6.30ppm（1H）,6.15ppm（1H）,5.25ppm（2
H）,5.03ppm（2H）,3.72ppm（3H） が確認され、目的物であることが確認された。また、赤
外吸収スペクトル分析の結果、1,628cm-1にアミド結合
の吸収が認められた。
ppm,125.6ppm,116.6ppm,115.8ppm,114.3ppm,112.8ppm,1
05.2ppm,97.7ppm,55.3ppm が確認され、さらに、1H−NMR分析の結果、下記の吸収 8.80ppm（1H）,7.30ppm（1H）,6.96−7.21ppm（3H）,6.
71ppm（1H）,6.30ppm（1H）,6.15ppm（1H）,5.25ppm（2
H）,5.03ppm（2H）,3.72ppm（3H） が確認され、目的物であることが確認された。また、赤
外吸収スペクトル分析の結果、1,628cm-1にアミド結合
の吸収が認められた。
実施例３ ２−メトキシ−５−ニトロアニリン25.4g（0.151モル）
及び３−ニトロ安息香酸クロライド28.0g（0.151モル）
を使用し、上記実施例２と同様に反応させ、淡褐色の
２′−メトキシ−3,5′−ジアミノベンズアニリドの結
晶28.0g（収率72.1％）を得た。
及び３−ニトロ安息香酸クロライド28.0g（0.151モル）
を使用し、上記実施例２と同様に反応させ、淡褐色の
２′−メトキシ−3,5′−ジアミノベンズアニリドの結
晶28.0g（収率72.1％）を得た。
このものの融点は61.0〜69.0℃であり、その元素分析値
は、下記の通り 理論値:C:65.35％;H:5.87％;N:16.34％ 実測値:C:65.20％;H:5.95％;N:16.37％ であり、また、13C−NMR分析の結果、下記の吸収 165.2ppm,149.0ppm,142.4ppm,141.5ppm,135.8ppm,129.2
ppm,127.7ppm,117,0ppm,114.2pm,112.5ppm,109.7ppm,10
8.8ppm,56.5ppm が確認され、さらに、1H−NMR分析の結果、下記の吸収 8.80ppm（1H）,7.38ppm（1H）,7.15ppm（1H）,7.09ppm
（1H）,7.01ppm（1H）,6.65−6.88ppm（2H）,6.33ppm
（1H）,5.34ppm（2H）,4.72ppm（2H）,3.73ppm（3H） が確認され、目的物であることが確認された。また、赤
外吸収スペクトル分析の結果、1,657cm-1にアミド結合
の吸収が認められた。
は、下記の通り 理論値:C:65.35％;H:5.87％;N:16.34％ 実測値:C:65.20％;H:5.95％;N:16.37％ であり、また、13C−NMR分析の結果、下記の吸収 165.2ppm,149.0ppm,142.4ppm,141.5ppm,135.8ppm,129.2
ppm,127.7ppm,117,0ppm,114.2pm,112.5ppm,109.7ppm,10
8.8ppm,56.5ppm が確認され、さらに、1H−NMR分析の結果、下記の吸収 8.80ppm（1H）,7.38ppm（1H）,7.15ppm（1H）,7.09ppm
（1H）,7.01ppm（1H）,6.65−6.88ppm（2H）,6.33ppm
（1H）,5.34ppm（2H）,4.72ppm（2H）,3.73ppm（3H） が確認され、目的物であることが確認された。また、赤
外吸収スペクトル分析の結果、1,657cm-1にアミド結合
の吸収が認められた。
実施例４ ２−メトキシ−５−ニトロアニリン25.4g（0.151モル）
及び４−ニトロ安息香酸クロライド28.0g（0.151モル）
を使用し、上記実施例２と同様に反応させ、淡褐色の
２′−メトキシ−4,5′−ジアミノベンズアニリドの結
晶31.5g（収率81.1％）を得た。
及び４−ニトロ安息香酸クロライド28.0g（0.151モル）
を使用し、上記実施例２と同様に反応させ、淡褐色の
２′−メトキシ−4,5′−ジアミノベンズアニリドの結
晶31.5g（収率81.1％）を得た。
このものの融点は145,8〜146.3℃であり、その元素分析
値は、下記の通り 理論値:C:65.35％;H:5.87％;N:16.34％ 実測値:C:65.40％;H:5.86％;N:16.30％ であり、また、13C−NMR分析の結果、下記の吸収 164.3ppm,152.1ppm,142.3ppm,141.4ppm,128.8ppm,128.1
ppm,121.0ppm,112.8ppm,112.3ppm,109.1ppm,108.8ppm,5
6.4ppm が確認され、さらに、1H−NMR分析の結果、下記の吸収 8.65ppm（1H）,7.63ppm（2H）,7.36ppm（1H）,6.75ppm
（1H）,6.60ppm（2H）,6.30ppm（1H）,5.75ppm（2H）,
4.67ppm（2H）,3.73ppm（3H） が確認され、目的物であることが確認された。また、赤
外吸収スペクトル分析の結果、1,655cm-1にアミド結合
の吸収が認められた。
値は、下記の通り 理論値:C:65.35％;H:5.87％;N:16.34％ 実測値:C:65.40％;H:5.86％;N:16.30％ であり、また、13C−NMR分析の結果、下記の吸収 164.3ppm,152.1ppm,142.3ppm,141.4ppm,128.8ppm,128.1
ppm,121.0ppm,112.8ppm,112.3ppm,109.1ppm,108.8ppm,5
6.4ppm が確認され、さらに、1H−NMR分析の結果、下記の吸収 8.65ppm（1H）,7.63ppm（2H）,7.36ppm（1H）,6.75ppm
（1H）,6.60ppm（2H）,6.30ppm（1H）,5.75ppm（2H）,
4.67ppm（2H）,3.73ppm（3H） が確認され、目的物であることが確認された。また、赤
外吸収スペクトル分析の結果、1,655cm-1にアミド結合
の吸収が認められた。
実施例５ 実施例２と同様に、２−エトキシ−４−ニトロアニリン
25.5g（0.14モル）及び４−ニトロ安息香酸クロライド2
6.0g（0.14モル）を用いて、２′−エトキシ−4,4′−
ジアミノベンズアニリドの合成を行い、淡褐色の結晶2
8.9g（収率76.0％）を得た。
25.5g（0.14モル）及び４−ニトロ安息香酸クロライド2
6.0g（0.14モル）を用いて、２′−エトキシ−4,4′−
ジアミノベンズアニリドの合成を行い、淡褐色の結晶2
8.9g（収率76.0％）を得た。
このものの融点は138〜140℃であり、元素分析値は 理論値:C:66.40％;H:6.32％;N:15.49％ 実測値:C:66.33％;H:6.35％;N:15.54％ であった。
また、1H−NMR分析の結果、 8.27（1H）,8.01ppm（1H）,7.63（2H）,6.67ppm（2H）,
6.24ppm（2H）,5.08ppm（2H）,4.37ppm（2H）,4.00ppm
（2H）,1.39ppm（3H） が確認でき、目的物であることが確認された。また、赤
外吸収スペクトル分析の結果1,640cm-1にアミド結合の
吸収が確認された。
6.24ppm（2H）,5.08ppm（2H）,4.37ppm（2H）,4.00ppm
（2H）,1.39ppm（3H） が確認でき、目的物であることが確認された。また、赤
外吸収スペクトル分析の結果1,640cm-1にアミド結合の
吸収が確認された。
応用例 温度計、塩化カルシウム管、攪拌棒、窒素吸込口を取付
けた300mlの４つ口フラスコに毎分200mlの窒素ガスを流
しながら、２′−メトキシ−4,4′−ジアミノベンズア
ニリド0.075モル及びDMAc170mlを加えて攪拌し、10℃以
下に冷却しながら無水ピロメリット酸0.075モルを徐々
に加えて反応させた。約20分間反応させた後、ジアミノ
ジフェニルエーテル0.025モル、ベンゾフエノンテトラ
カルボン酸無水物0.025モル、DMAc50mlを添加し、さら
に２時間攪拌して粘調な樹脂溶液を得た。
けた300mlの４つ口フラスコに毎分200mlの窒素ガスを流
しながら、２′−メトキシ−4,4′−ジアミノベンズア
ニリド0.075モル及びDMAc170mlを加えて攪拌し、10℃以
下に冷却しながら無水ピロメリット酸0.075モルを徐々
に加えて反応させた。約20分間反応させた後、ジアミノ
ジフェニルエーテル0.025モル、ベンゾフエノンテトラ
カルボン酸無水物0.025モル、DMAc50mlを添加し、さら
に２時間攪拌して粘調な樹脂溶液を得た。
得られた樹脂溶液をパイレックスガラス板上に固定した
市販の厚さ35μｍの電解銅箔上にフィルム厚みが約25μ
ｍとなるようにアプリケーターを用いコーティングし、
100℃、130℃及び160℃の強制通風炉中で順次加熱し、
次いで330℃まで15分間かけて昇温させてイミド化反応
を行なった。
市販の厚さ35μｍの電解銅箔上にフィルム厚みが約25μ
ｍとなるようにアプリケーターを用いコーティングし、
100℃、130℃及び160℃の強制通風炉中で順次加熱し、
次いで330℃まで15分間かけて昇温させてイミド化反応
を行なった。
この銅張品はほぼ平らであり、樹脂の100〜240℃におけ
る線膨脹係数は８×10-6（K-1）と極めて小さいもので
あった。また、この樹脂の耐折曲げ性（ASTM D 2176−6
3T）は２万回以上であり可撓性の高いものであった。ま
た、24時間放置後の吸水率は2.8％であり、従来のポリ
アミドイミドに比べて非常に改善されたものであった。
る線膨脹係数は８×10-6（K-1）と極めて小さいもので
あった。また、この樹脂の耐折曲げ性（ASTM D 2176−6
3T）は２万回以上であり可撓性の高いものであった。ま
た、24時間放置後の吸水率は2.8％であり、従来のポリ
アミドイミドに比べて非常に改善されたものであった。
［発明の効果］ 本発明の化合物は、種々の目的で使用される合成中間体
として有用であり、特に低熱膨脹性樹脂材料の原料とし
て有用である。
として有用であり、特に低熱膨脹性樹脂材料の原料とし
て有用である。
Claims (2)
- 【請求項１】下記一般式（１）で表されるニトロアニリ
ン誘導体と下記一般式（２）で表されるニトロ安息香酸
ハライド誘導体 （但し、一般式（１）及び（２）中R1〜R4は水素、低級
アルキル基、低級アルコキシ基又はハロゲンを示し、こ
のうちの少なくとも１つはアルコキシ基であり、Ｘはハ
ロゲンを示す）とを反応させて下記一般式（３） （但し、式中R1〜R4は上記一般式（１）及び（２）の場
合と同じである）で表されるジニトロベンズアニリド誘
導体を製造し、次いでこの一般式（３）で示されるジニ
トロベンズアニリド誘導体を還元して下記一般式 （但し、式中R1〜R4は上記一般式（１）及び（２）の場
合と同じである）で表されるジアミノベンズアニリド誘
導体を製造することを特徴とするジアミノベンズアニリ
ド誘導体の製造方法。 - 【請求項２】下記一般式（４）で表される２−アルコキ
シ−４−ニトロアニリンと下記一般式（５）で表される
４−ニトロ安息香酸ハライド （但し、一般式（４）及び（５）において、R5はアルキ
ル基であり、Ｘはハロゲンを示す）とを反応させて下記
構造式（６） （但し、式中R5は一般式（４）の場合と同じである）で
表される２′−アルコキシ−4,4′−ジニトロベンズア
ニリドを製造し、次いでこの２′−メトキシ−4,4′−
ジニトロベンズアニリドを還元して下記構造式 （但し、式中R5は一般式（４）の場合と同じである）で
表される２′−アルコキシ−4,4′−ジアミノベンズア
ニリドを製造する特許請求の範囲第１項記載のジアミノ
ベンズアニリド誘導体の製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP29326287A JPH0784429B2 (ja) | 1986-11-20 | 1987-11-20 | ジアミノベンズアニリド誘導体の製造方法 |
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP61-275326 | 1986-11-20 | ||
| JP27532686 | 1986-11-20 | ||
| JP29326287A JPH0784429B2 (ja) | 1986-11-20 | 1987-11-20 | ジアミノベンズアニリド誘導体の製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS63239257A JPS63239257A (ja) | 1988-10-05 |
| JPH0784429B2 true JPH0784429B2 (ja) | 1995-09-13 |
Family
ID=26551417
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP29326287A Expired - Lifetime JPH0784429B2 (ja) | 1986-11-20 | 1987-11-20 | ジアミノベンズアニリド誘導体の製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0784429B2 (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2019516678A (ja) * | 2016-08-25 | 2019-06-20 | エルジー・ケム・リミテッド | ジアミン化合物及びその製造方法 |
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| US5449691A (en) * | 1991-12-31 | 1995-09-12 | Sterling Winthrop Inc. | 3,4-disubstituted anilines-immunomodulating agents |
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| JP5851976B2 (ja) * | 2012-11-07 | 2016-02-03 | 東レ・ファインケミカル株式会社 | ジアミン化合物及びその製造方法 |
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| JP6693676B2 (ja) * | 2016-05-09 | 2020-05-13 | 三菱瓦斯化学株式会社 | ポリイミド及びポリイミドフィルム |
| CN113185417B (zh) * | 2021-05-13 | 2022-12-20 | 山东师范大学实验厂有限公司 | 一种红色基b分离工艺 |
-
1987
- 1987-11-20 JP JP29326287A patent/JPH0784429B2/ja not_active Expired - Lifetime
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2019516678A (ja) * | 2016-08-25 | 2019-06-20 | エルジー・ケム・リミテッド | ジアミン化合物及びその製造方法 |
| US11319282B2 (en) | 2016-08-25 | 2022-05-03 | Lg Chem, Ltd. | Diamine compound and method for producing same |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS63239257A (ja) | 1988-10-05 |
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