JPS60190711A - プロトポルフイリン類注射用製剤 - Google Patents
プロトポルフイリン類注射用製剤Info
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- JPS60190711A JPS60190711A JP4376184A JP4376184A JPS60190711A JP S60190711 A JPS60190711 A JP S60190711A JP 4376184 A JP4376184 A JP 4376184A JP 4376184 A JP4376184 A JP 4376184A JP S60190711 A JPS60190711 A JP S60190711A
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- Japan
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- protoporphyrin
- injection
- acid
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- disodium salt
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- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
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Description
【発明の詳細な説明】
リンモノナトリウム塩およびプロトポルフイリンジナト
リウム塩からなる群から選ばれた一種以上。
リウム塩からなる群から選ばれた一種以上。
非イオン界面活性剤，有機アミン，有機酸および糖アル
コールを含有する注射用製剤に関する。
コールを含有する注射用製剤に関する。
プロトポルフィリン類の注射用製剤としては°。
従来肝臓疾患治療剤としてジナトリウム塩のＯｌチ水溶
液を１日用量ｌＯ〜２０ｍｌで用いていた。
液を１日用量ｌＯ〜２０ｍｌで用いていた。
プロトポルフィリン類は腫瘍親和性が高く，担がん動物
に投与すると腫瘍細胞に長時間貯留し，光照射すると強
い螢光を発するので腫瘍の診断に利用され，またアルゴ
ンレーザー光照射ではプロトポルフィリン類を貯留する
腫瘍細胞は螢光を発して選択的に破壊されるので腫瘍の
治療に有用である。
に投与すると腫瘍細胞に長時間貯留し，光照射すると強
い螢光を発するので腫瘍の診断に利用され，またアルゴ
ンレーザー光照射ではプロトポルフィリン類を貯留する
腫瘍細胞は螢光を発して選択的に破壊されるので腫瘍の
治療に有用である。
プロトポルフィリン類を腫瘍の診断および治療に用いる
場合，肝臓疾患治療剤として用いる場合に比べ高純度の
ものを多量に投与する必要があり。
場合，肝臓疾患治療剤として用いる場合に比べ高純度の
ものを多量に投与する必要があり。
そのような注射用製剤が望まれていた。
プロトポルフィリン類，例えばジナトリウム塩は純度８
０％程度の場合１００ｌｎＩが水３ＱｍＪに溶けるが，
純度が高くなるに従って水溶液中で多量化しく ａｇｇ
ｒｅｇａｔｉｏｎ ）沈殿析出しやすいため，純度９５
％程度の場合，ｉｏｏｑを水１ ０ ０ ｍｌに完全に
溶かすことが困難であった。また純度の調いものの水溶
液は低いものの水溶液に比べ光や温度に不安定であるこ
とがわかった。プロトポルフィリンジナトリウム塩水溶
液の安定化法としてはエチレンジアミン四酢酸を添加す
る方法が知られているが（特公昭４８−１９９２９号公
報）、この添加剤は現在では安全性に問題があるため、
その使用は原則として認められて艷ない。
０％程度の場合１００ｌｎＩが水３ＱｍＪに溶けるが，
純度が高くなるに従って水溶液中で多量化しく ａｇｇ
ｒｅｇａｔｉｏｎ ）沈殿析出しやすいため，純度９５
％程度の場合，ｉｏｏｑを水１ ０ ０ ｍｌに完全に
溶かすことが困難であった。また純度の調いものの水溶
液は低いものの水溶液に比べ光や温度に不安定であるこ
とがわかった。プロトポルフィリンジナトリウム塩水溶
液の安定化法としてはエチレンジアミン四酢酸を添加す
る方法が知られているが（特公昭４８−１９９２９号公
報）、この添加剤は現在では安全性に問題があるため、
その使用は原則として認められて艷ない。
本発明者らは高濃度で安定性・安全性の鳥いプロトポル
フィリン類注射用製剤を製造するため研究［７た結果本
発明を完成した。
フィリン類注射用製剤を製造するため研究［７た結果本
発明を完成した。
本発明の注射用製剤はプロトポルフィリン、プロトポル
フィリンモノナトリウム塩およＯ・ゾロトボルフイリン
ジナトリウム塩からなる群から選ばれた一種以上を非イ
オン界面活性剤、有機アミン。
フィリンモノナトリウム塩およＯ・ゾロトボルフイリン
ジナトリウム塩からなる群から選ばれた一種以上を非イ
オン界面活性剤、有機アミン。
有機酸および糖アルコールとともに水溶液とし。
次いで常法に従って無菌濾過または加熱滅菌して製造す
ることができる。また必要に応じてこれを凍結乾燥して
用時溶解型の注射用製剤とすることができる。
ることができる。また必要に応じてこれを凍結乾燥して
用時溶解型の注射用製剤とすることができる。
本発明の非イオン界面活性剤としてはポリオキシエチレ
ンソルビタン脂肪酸エステル（Ｔｗｅｅｎ 型）、ポリ
オキシエチレン硬化ヒマシ柚子（ＨＣＯ型）が好壕しく
、特にｌＩｃ０−４０． ＩＩＣＵ −５０およびＩＩ
ｃｏ −６０が好捷しい。その使用量は使用するプロト
ポルフィリン類に対して２倍重量以下である。
ンソルビタン脂肪酸エステル（Ｔｗｅｅｎ 型）、ポリ
オキシエチレン硬化ヒマシ柚子（ＨＣＯ型）が好壕しく
、特にｌＩｃ０−４０． ＩＩＣＵ −５０およびＩＩ
ｃｏ −６０が好捷しい。その使用量は使用するプロト
ポルフィリン類に対して２倍重量以下である。
有機アミンとしては９例えばメグルミン（別名二Ｎ−メ
チルグルカミン）、ｌ−リス（ヒドロキシメチル）アミ
ノメタン、モノエタノールアミン、ジェタノールアミン
、モルホリン、トリエタノールアミンなどが挙げられる
。その使用量は使用するプロトポルフィリン類に対して
２〜２０倍モル量である。
チルグルカミン）、ｌ−リス（ヒドロキシメチル）アミ
ノメタン、モノエタノールアミン、ジェタノールアミン
、モルホリン、トリエタノールアミンなどが挙げられる
。その使用量は使用するプロトポルフィリン類に対して
２〜２０倍モル量である。
有機酸としては生理学的に許容されるものであればよく
１例えば酢酸、クエン酸、マレイン酸。
１例えば酢酸、クエン酸、マレイン酸。
フマル酸、コノ・り酸、酒石酸、リンコ゛酸、グルコン
酸などが挙けられる。その使用量はゾロトポルフイリン
類水溶液のＰＨを７〜９に調整するのに必要な量である
。
酸などが挙けられる。その使用量はゾロトポルフイリン
類水溶液のＰＨを７〜９に調整するのに必要な量である
。
糖アルコールとしてはマンニトール、ソルビトール、イ
ノントール、キシリトール、エリスリトールなどが挙げ
られる。その使用量は分子量により異なるが使用するゾ
ロトポ、ルフイリン類に対して２５〜５０倍重量程度で
ある。
ノントール、キシリトール、エリスリトールなどが挙げ
られる。その使用量は分子量により異なるが使用するゾ
ロトポ、ルフイリン類に対して２５〜５０倍重量程度で
ある。
本発明実施例２により製造した製剤の安定性試験の結果
を表１に示す。表１から明らかなように本発明の製剤は
極めて安定である。本発明実施例２により製造した用時
溶解型製剤を水ｌｏｍｅｔｉｃ溶解したときプロトポル
フィリン９４曙を含有しており、１０時間後になっても
含有量に変化はなかった。
を表１に示す。表１から明らかなように本発明の製剤は
極めて安定である。本発明実施例２により製造した用時
溶解型製剤を水ｌｏｍｅｔｉｃ溶解したときプロトポル
フィリン９４曙を含有しており、１０時間後になっても
含有量に変化はなかった。
表［本発明製剤の安定性
製造時 ４００１月間 ６０Ｃ１月間
保存後 保存後
プロトポルフィリン
ジナトリウム塩の量 ９．４０ｒｒｔｌ ９．３８ｑ
９．３２ηプロトポルフイリン類の純度（含有量）は試
料を塩酸−メタノール（］、 ： １０ ）中加温しメ
チルエステルに誘導した後高速液体クロマトグラフィー
（カラム； ＯＤＳシリカゲル、移動層；メタノール、
検出： ４００ ｎｍ ）により測定し、標準品との差
から言１算によりめた。
９．３２ηプロトポルフイリン類の純度（含有量）は試
料を塩酸−メタノール（］、 ： １０ ）中加温しメ
チルエステルに誘導した後高速液体クロマトグラフィー
（カラム； ＯＤＳシリカゲル、移動層；メタノール、
検出： ４００ ｎｍ ）により測定し、標準品との差
から言１算によりめた。
製剤中の含有量の定量は試料を塩酸−メタノール（１：
１０）に溶解し５５６１１ｍ付近の吸収極大波長におけ
る吸光度を測定し、純度既知のものの吸光度を基に割算
によりめた。
１０）に溶解し５５６１１ｍ付近の吸収極大波長におけ
る吸光度を測定し、純度既知のものの吸光度を基に割算
によりめた。
実施例 １
ポリオキ／エチレン硬化ヒマ／油４０ （ＨＣＯ−４０
）の１％水溶液１００ ｍｌにプｏ ｌ−ポルフィリン
ジナトリウム塩（純度９６％）１．Ｏｆおよびメグルミ
ン３．２５９を窒素気流中で混合溶解した。
）の１％水溶液１００ ｍｌにプｏ ｌ−ポルフィリン
ジナトリウム塩（純度９６％）１．Ｏｆおよびメグルミ
ン３．２５９を窒素気流中で混合溶解した。
この溶液に注射用蒸留水１５０ｍ／？を加えた後、０２
Ｎ酢酸でｐＨ９，３に調整した。次いでＩ）−マンニト
ール４０７を加えて溶解し、注射用蒸留水を加えて液量
を１０１００Ｑとし、メンブランフィルタ−（０，２２
μ）で無菌濾過した後、窒素充填アンプルに１０ｍｅづ
つ分注し１００Ｃで３０分間加熱滅菌して注射用製剤を
製造した。
Ｎ酢酸でｐＨ９，３に調整した。次いでＩ）−マンニト
ール４０７を加えて溶解し、注射用蒸留水を加えて液量
を１０１００Ｑとし、メンブランフィルタ−（０，２２
μ）で無菌濾過した後、窒素充填アンプルに１０ｍｅづ
つ分注し１００Ｃで３０分間加熱滅菌して注射用製剤を
製造した。
この製剤中のプロトポルフィリンジナトリウム塩の含有
量は製造時９．４０ｍ１． ４０ Ｃ１週間保存後９．
．３５ ｍｌ、６０Ｃ１週間保存後９．３１ ｍ、Ｖで
あった。
量は製造時９．４０ｍ１． ４０ Ｃ１週間保存後９．
．３５ ｍｌ、６０Ｃ１週間保存後９．３１ ｍ、Ｖで
あった。
実施例 ２
ポリオキシエチレン硬化ヒマシ油４０ （ｌＩＣ０−４
０）の１％水溶液１００ｍｇにプロトポルフィリンジナ
トリウム塩（純度９６％）ｔ、ｏｒおよびメグルミン３
．２５５’を窒素気流中で混合溶解した。
０）の１％水溶液１００ｍｇにプロトポルフィリンジナ
トリウム塩（純度９６％）ｔ、ｏｒおよびメグルミン３
．２５５’を窒素気流中で混合溶解した。
この溶液に注射用蒸留水１５（ｌｌｌを加えた後、０．
２Ｎ酢酸を加えてＰｌｌを９３′に調整した。次いでＤ
−マンニトール２５グを加え溶解後注射用蒸留水を加え
て液量を３４０ ｍ１３と１．メンブランフィルタ−（
０２２μ）で無菌濾過し、Ｐ液をバイアルびんに３．４
ｍｌづつ分注し、これを凍結乾燥後窒素ガスを充填し用
時溶解型製剤を製造した。この製剤は注射用蒸留水５
ｍｌに直ちに溶解した。
２Ｎ酢酸を加えてＰｌｌを９３′に調整した。次いでＤ
−マンニトール２５グを加え溶解後注射用蒸留水を加え
て液量を３４０ ｍ１３と１．メンブランフィルタ−（
０２２μ）で無菌濾過し、Ｐ液をバイアルびんに３．４
ｍｌづつ分注し、これを凍結乾燥後窒素ガスを充填し用
時溶解型製剤を製造した。この製剤は注射用蒸留水５
ｍｌに直ちに溶解した。
実施例 ３
ポリオキシエチレン硬化ヒマ／油５０（ｊ−ＩＣＯ−５
０）の１％水溶液１００ｍ１にプロトポルフィリンジナ
トリウム（純度９６％）１０７およびメグルミン３．２
５ Ｓ’を窒素気流中で混合溶解した。この溶液に注射
用蒸留水１００ｍ１を加えた後、０２Ｎ酢酸を加えてｐ
Ｈ８，８に調整した。次いでマンニトール２５１ｉ’を
加え溶解後実施例２と同様に処理し用時溶解型注射剤を
製造した。
０）の１％水溶液１００ｍ１にプロトポルフィリンジナ
トリウム（純度９６％）１０７およびメグルミン３．２
５ Ｓ’を窒素気流中で混合溶解した。この溶液に注射
用蒸留水１００ｍ１を加えた後、０２Ｎ酢酸を加えてｐ
Ｈ８，８に調整した。次いでマンニトール２５１ｉ’を
加え溶解後実施例２と同様に処理し用時溶解型注射剤を
製造した。
実施例 ４
ポリオキシエチレン硬化ヒマン油５０ （ＩＩＣＵ−５
０）の１係水溶液１０ ｍｌにプロトポルフィリンジナ
トリウム（純度９６ ％ ） ０．１０ ｆおよびメグ
ルミン０．３３ ｆｔ’を窒素気流中で混合溶解した。
０）の１係水溶液１０ ｍｌにプロトポルフィリンジナ
トリウム（純度９６ ％ ） ０．１０ ｆおよびメグ
ルミン０．３３ ｆｔ’を窒素気流中で混合溶解した。
この溶液に注射用蒸留水１０ｍ１！を加えた後、０．２
Ｍコハク酸水溶液を加えてＰＨを７．５に調整した。次
いでマンニトール２．５１を加え溶解後注射用蒸留水を
加えて液量を３４ｍ１とし、無菌濾過し、以下実施例２
と同様に操作して用時溶解型注射剤を製造した。
Ｍコハク酸水溶液を加えてＰＨを７．５に調整した。次
いでマンニトール２．５１を加え溶解後注射用蒸留水を
加えて液量を３４ｍ１とし、無菌濾過し、以下実施例２
と同様に操作して用時溶解型注射剤を製造した。
実施例 ５
ポリオキシエチレン硬化ヒマシ油５０ （Ｉ（ＣＯ−５
０）の１％水溶液１００ ｍｌにプロトボッＣフィリン
ジナトリウム塩（純度９６％）１．０！ｉ’およびジェ
タノールアミン１．８７を窒素気流中で混合溶解した。
０）の１％水溶液１００ ｍｌにプロトボッＣフィリン
ジナトリウム塩（純度９６％）１．０！ｉ’およびジェ
タノールアミン１．８７を窒素気流中で混合溶解した。
この溶液に注射用蒸留水７００ ｍｌを加えた後、０２
Ｎ酢酸を加えてＰＨを７．６に調整した。次いでマンニ
トール４５グを加えて溶解し、注射用蒸留水を加えて液
量を１００（１＋ｌとし、以下実施例１と同様に操作し
て注射用製剤を製造した。
Ｎ酢酸を加えてＰＨを７．６に調整した。次いでマンニ
トール４５グを加えて溶解し、注射用蒸留水を加えて液
量を１００（１＋ｌとし、以下実施例１と同様に操作し
て注射用製剤を製造した。
実施例 ６
ポリオキシエチレン硬化ヒマシ油５ｏ（ＨＣＯ−５０）
の１チ水溶液１００ｍＡ’にプロトポルフィリン０．５
０５’、プロトポルフィリンジナトリウム０゜５４７お
よびメグルミン３．３２を窒素気流中で混合溶解した。
の１チ水溶液１００ｍＡ’にプロトポルフィリン０．５
０５’、プロトポルフィリンジナトリウム０゜５４７お
よびメグルミン３．３２を窒素気流中で混合溶解した。
この溶液に注射用蒸留水１００ｍ１およびマンニトール
２５７を加えた後、０．２Ｎ酢酸でＰＨを８８０に調整
した。注射用蒸留水を加えて液量を３００ ｍｌ！とし
た後、無菌Δコ過しｆ」液をバイアルびんに３．０ ｍ
１３つつ分注し、凍結乾燥し窒素ガスを充填して用時溶
解型注射用製剤を製造した。
２５７を加えた後、０．２Ｎ酢酸でＰＨを８８０に調整
した。注射用蒸留水を加えて液量を３００ ｍｌ！とし
た後、無菌Δコ過しｆ」液をバイアルびんに３．０ ｍ
１３つつ分注し、凍結乾燥し窒素ガスを充填して用時溶
解型注射用製剤を製造した。
特許出願人 東京田辺製薬株式会社
代理人 久 高 将 信（外−名）
手 続 補 正 １（方式）
昭和５９年 ６ 月１９ 日
特許庁長官 若 杉 和 夫 殿
１、事件の表示
特 願 昭５９ − ４． ３．７ ６ １ 号２発明
の名称 プロトポルフィリン類注射用製剤 ３補正を、する者 事件との関係 特許出願人 東京田辺製薬株式会社 ４、代理人 浄書（内容に変更なし）を提出します。
の名称 プロトポルフィリン類注射用製剤 ３補正を、する者 事件との関係 特許出願人 東京田辺製薬株式会社 ４、代理人 浄書（内容に変更なし）を提出します。
Claims (1)
- ゾロトポルフイリン、プロトポルフィリンモノナトリウ
ム塩およびプロトポルフィリンジナトリウム塩からなる
群から選ばれた一種以上、非イオン界面活性剤、有機ア
ミン、有機酸および糖アルコールを含有する注射用製剤
。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP4376184A JPS60190711A (ja) | 1984-03-09 | 1984-03-09 | プロトポルフイリン類注射用製剤 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP4376184A JPS60190711A (ja) | 1984-03-09 | 1984-03-09 | プロトポルフイリン類注射用製剤 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS60190711A true JPS60190711A (ja) | 1985-09-28 |
Family
ID=12672737
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP4376184A Pending JPS60190711A (ja) | 1984-03-09 | 1984-03-09 | プロトポルフイリン類注射用製剤 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS60190711A (ja) |
Cited By (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS6322527A (ja) * | 1986-06-26 | 1988-01-30 | シタス−ベン ベニユ− セラピユ−テイツクス | 担体としてガラクチト−ルを含む医薬組成物 |
| US5298502A (en) * | 1988-12-12 | 1994-03-29 | Fmc Corporation | Method and composition for photodynamic treatment and detection of tumors |
| AT400520B (de) * | 1988-12-12 | 1996-01-25 | Fmc Corp | Protoporphyrinogeninhibitoren und deren verwendung in zusammensetzungen zur erkennung und behandlung von tumoren |
| WO1998034623A1 (fr) * | 1997-02-05 | 1998-08-13 | Kirin Beer Kabushiki Kaisha | Composition lyophylisee a base de glycosphingolipide et procede de fabrication |
| US6417167B1 (en) | 1997-02-05 | 2002-07-09 | Kirin Beer Kabushiki Kaisha | Lyophilized compositions containing shingoglycolipid and process for preparing them |
Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS51112509A (en) * | 1975-03-25 | 1976-10-05 | Yamanouchi Pharmaceut Co Ltd | A process for preparing stable parenteral injection composed of 2-ethy l-1-oxo-3-(p-(2-piperidinoethoxy) phenylamino)isoindoline |
| JPS5344616A (en) * | 1976-10-01 | 1978-04-21 | Takeda Chem Ind Ltd | Injections |
-
1984
- 1984-03-09 JP JP4376184A patent/JPS60190711A/ja active Pending
Patent Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS51112509A (en) * | 1975-03-25 | 1976-10-05 | Yamanouchi Pharmaceut Co Ltd | A process for preparing stable parenteral injection composed of 2-ethy l-1-oxo-3-(p-(2-piperidinoethoxy) phenylamino)isoindoline |
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