JPS60190461A - ２−ピリジルヒドラゾン誘導体 - Google Patents
２−ピリジルヒドラゾン誘導体Info
- Publication number
- JPS60190461A JPS60190461A JP4676884A JP4676884A JPS60190461A JP S60190461 A JPS60190461 A JP S60190461A JP 4676884 A JP4676884 A JP 4676884A JP 4676884 A JP4676884 A JP 4676884A JP S60190461 A JPS60190461 A JP S60190461A
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- JP
- Japan
- Prior art keywords
- pyridylhydrazone
- diazo
- derivative
- coupler
- formula
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- Pending
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- Non-Silver Salt Photosensitive Materials And Non-Silver Salt Photography (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔技術分野〕
本発明は、ジアゾニウム塩に対するヒドラゾン系カップ
ラーとして有用な新規な２−ピリジルヒドラゾン誘導体
に関するものである。
ラーとして有用な新規な２−ピリジルヒドラゾン誘導体
に関するものである。
従来、ジアゾニウム塩と、ジアゾニウム塩が電子反応し
得る化合物からなるカップラーとの間のカップリング反
応を利用したジアゾ複写材料は広く知られており、ジア
ゾ感光紙等として利用されている。このようなジアゾ複
写材料においては、カップラーとしては、一般に、フェ
ノール又はナフトール系化合物が用いられているが、こ
のようなフェノールやナフトール系化合物をカップラー
として用いる場合、ジアゾニウム塩とカップラーとのカ
ップリング反応により形成されるカップリング生成物（
アゾ染料）は耐光性が不十分であるという欠点を含む。
得る化合物からなるカップラーとの間のカップリング反
応を利用したジアゾ複写材料は広く知られており、ジア
ゾ感光紙等として利用されている。このようなジアゾ複
写材料においては、カップラーとしては、一般に、フェ
ノール又はナフトール系化合物が用いられているが、こ
のようなフェノールやナフトール系化合物をカップラー
として用いる場合、ジアゾニウム塩とカップラーとのカ
ップリング反応により形成されるカップリング生成物（
アゾ染料）は耐光性が不十分であるという欠点を含む。
本発明は、ジアゾニウム塩に対してカップラーとして作
用し、ジアゾニウム塩と組合せてジアゾ複写材料とした
場合に、高現像性の製品を与えると共に、地肌発色のな
い優れた耐光性を有する画像を形成し得るヒドラゾン化
合物を提供することを目的とする。
用し、ジアゾニウム塩と組合せてジアゾ複写材料とした
場合に、高現像性の製品を与えると共に、地肌発色のな
い優れた耐光性を有する画像を形成し得るヒドラゾン化
合物を提供することを目的とする。
本発明によれば、下記一般式で表わされる２−ピリジル
ヒドラゾン誘導体が提供される。
ヒドラゾン誘導体が提供される。
前記式中、Ｒは低級アルキル基又は置換、無置換のシク
ロヘキシル基であり、この場合、低級アルキル基は、水
溶性の点から炭素数１〜６、殊に１〜４のものが好まし
く、直鎖及び分岐鎖型のものが含まれる。シクロヘキシ
ル基の場合、低級アルキル基、低級アルコキシ基、ハロ
ゲン等の置換基で置換されていてもよい。
ロヘキシル基であり、この場合、低級アルキル基は、水
溶性の点から炭素数１〜６、殊に１〜４のものが好まし
く、直鎖及び分岐鎖型のものが含まれる。シクロヘキシ
ル基の場合、低級アルキル基、低級アルコキシ基、ハロ
ゲン等の置換基で置換されていてもよい。
前記一般式（Ｉ）で表わされるヒドラゾン化合物の具体
例としては、例えば、以下のものを示すことができる。
例としては、例えば、以下のものを示すことができる。
（１）メトキシアセトアルデヒド−２−ピリジルヒドラ
ゾン （２）エトキシアセトアルデヒド−２−ピリジルヒドラ
ゾン （３）ｎ−プロポキシアセトアルデヒド−２−ピリジル
ヒドラゾン （４）イソプロポキシアセトアルデヒド−２−ピリジル
ヒドラゾン （５）ｎ−ブトキシアセトアルデヒド−２−ピリジルヒ
ドラゾン （６）Ｌ−ブトキシアセトアルデヒド−２−ピリジルヒ
ドラゾン （７）ペントキシアセトアルデヒド−２−ピリジルヒド
ラゾン （８）へキシロキシアセトアルデヒド−２−ピリジルヒ
ドラゾン （９）シクロへキシロキシアセトアルデヒド−２−ピリ
ジルヒドラゾン （１０） ４（又は２あるいは３）メシルシクロへキシ
ロキシアセトアルデヒド−２−ピリジルヒドラゾン（］
］、） ４（又は２あるいは３）メトキシシクロヘキシ
ロキシアセトアルデヒド−２−ピリジルヒドラゾン（１
２） ４（又は２あるいは３）クロロシクロへキシロキ
シアセ１−アルデヒド−２−ピリジルヒドラゾン本発明
の前記一般式（１）で表わされる２−ピリジルヒドラゾ
ン誘導体は、ジアゾ複写材料に適用した場合、地肌発色
のない鮮明な画像を与えるという利点を有する上、水溶
性であることから、感光層形成液も水溶液とし得るとい
う利点を有する。
ゾン （２）エトキシアセトアルデヒド−２−ピリジルヒドラ
ゾン （３）ｎ−プロポキシアセトアルデヒド−２−ピリジル
ヒドラゾン （４）イソプロポキシアセトアルデヒド−２−ピリジル
ヒドラゾン （５）ｎ−ブトキシアセトアルデヒド−２−ピリジルヒ
ドラゾン （６）Ｌ−ブトキシアセトアルデヒド−２−ピリジルヒ
ドラゾン （７）ペントキシアセトアルデヒド−２−ピリジルヒド
ラゾン （８）へキシロキシアセトアルデヒド−２−ピリジルヒ
ドラゾン （９）シクロへキシロキシアセトアルデヒド−２−ピリ
ジルヒドラゾン （１０） ４（又は２あるいは３）メシルシクロへキシ
ロキシアセトアルデヒド−２−ピリジルヒドラゾン（］
］、） ４（又は２あるいは３）メトキシシクロヘキシ
ロキシアセトアルデヒド−２−ピリジルヒドラゾン（１
２） ４（又は２あるいは３）クロロシクロへキシロキ
シアセ１−アルデヒド−２−ピリジルヒドラゾン本発明
の前記一般式（１）で表わされる２−ピリジルヒドラゾ
ン誘導体は、ジアゾ複写材料に適用した場合、地肌発色
のない鮮明な画像を与えるという利点を有する上、水溶
性であることから、感光層形成液も水溶液とし得るとい
う利点を有する。
また、前記２−ピリジルヒドラゾン誘導体は高現＝３−
像性でジアゾニウム塩と速やかに反応し、鮮明な着色の
カップリング生成物（ホルマザン色素）を与える。
カップリング生成物（ホルマザン色素）を与える。
本発明の２−ピリジルヒドラゾン誘導体を用いて工業的
に有利なジアゾ複写材料を得るには、ジアゾニウム塩と
前記一般式（Ｉ）で表わされる２−ピリジルヒドラゾン
誘導体と、カップリング生成物（ホルマザン色素）に対
してキレート化し得る金属塩とを組合せる。ジアゾニウ
ム塩とヒドラゾン系カップラーとのカップリング反応に
より得られるカップリング生成物であるホルマザン色素
は、耐光性に劣るという問題があるが、この問題は、ホ
ルマザン色素を金属塩とキレート化することにより解決
される。即ち、金属塩でキレート化されたホルマザン色
素は、キレート化されないものに比して、著しく安定性
の高められたもので、改良された耐光性を示す。
に有利なジアゾ複写材料を得るには、ジアゾニウム塩と
前記一般式（Ｉ）で表わされる２−ピリジルヒドラゾン
誘導体と、カップリング生成物（ホルマザン色素）に対
してキレート化し得る金属塩とを組合せる。ジアゾニウ
ム塩とヒドラゾン系カップラーとのカップリング反応に
より得られるカップリング生成物であるホルマザン色素
は、耐光性に劣るという問題があるが、この問題は、ホ
ルマザン色素を金属塩とキレート化することにより解決
される。即ち、金属塩でキレート化されたホルマザン色
素は、キレート化されないものに比して、著しく安定性
の高められたもので、改良された耐光性を示す。
ホルマザン色素とキレート化し得る金属塩（＃を塩を含
む）は、一般に、遷移金属の塩であり、例えば、ニッケ
ル、亜鉛、コバルト、銅、マンガン、４− ユウロピウム、鉄、銀、カドミウム、クロム、チタン、
モリブデン、タングステン、ゲルマニウム等の金属の塩
が包含される。また、金属塩としては、無機酸及び有機
酸の種々の塩を用いることができ、例えば、硫酸塩、硝
酸塩、塩酸塩、ベンゼンスルホン酸塩、酢酸塩、炭酸塩
等が挙げられ、また、錯塩としては、アコ錯体、アミン
アコ錯体、アセ１〜アセチル錯体、エチレンジアミン錯
体、シアノ錯体、テトラカルボニル錯体、チオシアネー
ト錯体、イソシアネート錯体、二１ヘリロ錯体等が挙げ
られる。このような金属塩は、ヒドラゾン系カップラー
とジアゾニウム塩とがカップリングすると、生成したホ
ルマザン色素と瞬時にキレート化反応し、あざやかな高
濃度の着色画像を生成する。金属塩の使用量は、化学量
論的量以」二であればよく、一般的には、ホルマザン色
素１モルに対して、０．５〜１０モル程度である。ジア
ゾ複写材料を得る場合に、本発明の２−ピリジルヒドラ
ゾン誘導体と組合せて用いられるジアゾニウム塩として
は、通常のジアゾ複写材料に用いられるジアゾ化合物は
いずれも用いることができるが、その代表的なものは次
の通りである。
む）は、一般に、遷移金属の塩であり、例えば、ニッケ
ル、亜鉛、コバルト、銅、マンガン、４− ユウロピウム、鉄、銀、カドミウム、クロム、チタン、
モリブデン、タングステン、ゲルマニウム等の金属の塩
が包含される。また、金属塩としては、無機酸及び有機
酸の種々の塩を用いることができ、例えば、硫酸塩、硝
酸塩、塩酸塩、ベンゼンスルホン酸塩、酢酸塩、炭酸塩
等が挙げられ、また、錯塩としては、アコ錯体、アミン
アコ錯体、アセ１〜アセチル錯体、エチレンジアミン錯
体、シアノ錯体、テトラカルボニル錯体、チオシアネー
ト錯体、イソシアネート錯体、二１ヘリロ錯体等が挙げ
られる。このような金属塩は、ヒドラゾン系カップラー
とジアゾニウム塩とがカップリングすると、生成したホ
ルマザン色素と瞬時にキレート化反応し、あざやかな高
濃度の着色画像を生成する。金属塩の使用量は、化学量
論的量以」二であればよく、一般的には、ホルマザン色
素１モルに対して、０．５〜１０モル程度である。ジア
ゾ複写材料を得る場合に、本発明の２−ピリジルヒドラ
ゾン誘導体と組合せて用いられるジアゾニウム塩として
は、通常のジアゾ複写材料に用いられるジアゾ化合物は
いずれも用いることができるが、その代表的なものは次
の通りである。
４−ジアゾ−２，５−ジメトキシフェニルモルホリン、
４−ジアゾ−２，５−ジェトキシフェニルモリホリン、
４−ジアゾ−２，５−ジプロポキシフェニルモルホリン
、 ４−ジアゾ−２，５−ジブトキシフェニルモルホリン、
４−ジアゾ−２，５−ジブトキシ−Ｎ−ベンジル−Ｎ−
二チルアニリン、 ４−ジアゾ−２，５−ジブトキシ−Ｎ、Ｎ−ジブチルア
ニリン、 ４−ジアゾ−２，５−ジブトキシ−Ｎ−ベンジル−Ｎ−
ヒドロキシエチルアニリン、 ４−ジアゾ−２，５−ジブトキシフェニルピペリジン、
４−ジアゾ−３−メ］〜キシフェニルピペリジン、４−
ジアゾ−２，５−ジェトキシフェニルピロリジン、４−
ジアゾ−２，５−ジブトキシフェニルピペリジン、 ４−ジアゾ−Ｎ、Ｎ−ジメチルアニリン、４−ジアゾ−
Ｎ、Ｎ−ジエチルアニリン、４−ジアゾ−Ｎ−エチル−
Ｎ−ヒドロキシエチルアニリン、 ４−ジアゾ−Ｎ、Ｎ−ジプロピルアニリン、４−ジアゾ
−フェニルモルホリン。
４−ジアゾ−２，５−ジェトキシフェニルモリホリン、
４−ジアゾ−２，５−ジプロポキシフェニルモルホリン
、 ４−ジアゾ−２，５−ジブトキシフェニルモルホリン、
４−ジアゾ−２，５−ジブトキシ−Ｎ−ベンジル−Ｎ−
二チルアニリン、 ４−ジアゾ−２，５−ジブトキシ−Ｎ、Ｎ−ジブチルア
ニリン、 ４−ジアゾ−２，５−ジブトキシ−Ｎ−ベンジル−Ｎ−
ヒドロキシエチルアニリン、 ４−ジアゾ−２，５−ジブトキシフェニルピペリジン、
４−ジアゾ−３−メ］〜キシフェニルピペリジン、４−
ジアゾ−２，５−ジェトキシフェニルピロリジン、４−
ジアゾ−２，５−ジブトキシフェニルピペリジン、 ４−ジアゾ−Ｎ、Ｎ−ジメチルアニリン、４−ジアゾ−
Ｎ、Ｎ−ジエチルアニリン、４−ジアゾ−Ｎ−エチル−
Ｎ−ヒドロキシエチルアニリン、 ４−ジアゾ−Ｎ、Ｎ−ジプロピルアニリン、４−ジアゾ
−フェニルモルホリン。
４−ジアゾ−フェニルピロリジン。
４−ジアゾ−２−メチルフェニルピロリジン等。
本発明の２−ピリジルヒドラゾン誘導体は、次の反応式
に従って、２−ピリジルヒドラジンと、アルデヒドとを
反応させることによって得ることができる。
に従って、２−ピリジルヒドラジンと、アルデヒドとを
反応させることによって得ることができる。
（ＩＴ） （ＩＩＩ）
（１）
（前記式中、Ｒは前記と同じ意味を持つ）前記反応は、
溶媒中において、０℃から溶媒の沸点の範囲の温度、好
ましくは２０〜３０℃の温度で実施される。この場合、
溶媒としては、低級アルコール、ジオキサン、テトラヒ
ドロフラン及びそ７− の他のエーテル系溶媒及びこれらの有機溶媒と水との混
合物等が挙げられる。特に好ましい溶媒は、メタノール
又はイソプロピルアルコールである。
溶媒中において、０℃から溶媒の沸点の範囲の温度、好
ましくは２０〜３０℃の温度で実施される。この場合、
溶媒としては、低級アルコール、ジオキサン、テトラヒ
ドロフラン及びそ７− の他のエーテル系溶媒及びこれらの有機溶媒と水との混
合物等が挙げられる。特に好ましい溶媒は、メタノール
又はイソプロピルアルコールである。
なお、原料として用いるアルデヒドは、アルコールを原
料として用い、次の反応により得ることができる。
料として用い、次の反応により得ることができる。
（］、 ） ＲＯＨ＋ Ｎ ａ Ｈ−〉ＲＯＮ ａこの
反応はジメチルホルムアミド／テトラヒドロフラン混合
溶媒中で５〜１０℃で行われる。
反応はジメチルホルムアミド／テトラヒドロフラン混合
溶媒中で５〜１０℃で行われる。
この反応はジメチルホルムアルデビド／テｌ〜ラヒドロ
フラン混合溶媒中で還流下に行われる。
フラン混合溶媒中で還流下に行われる。
−〉ＲＯＣ８２ＣＨＯ
（式中Ｒは前記と同じ意味を有する）
この反応はテトラヒドロフラン／水混合溶媒中で還流下
に行われる。また、Ｈ４源は、硫酸、Ｐ −８− メチルベンゼンスルホン酸、リン酸、酢酸等の酸が用い
られる。このようにして得られた粗生成物は、そのまま
２−ピリジルヒドラジンに対する反応原料として用いら
れる。
に行われる。また、Ｈ４源は、硫酸、Ｐ −８− メチルベンゼンスルホン酸、リン酸、酢酸等の酸が用い
られる。このようにして得られた粗生成物は、そのまま
２−ピリジルヒドラジンに対する反応原料として用いら
れる。
本発明の２−ピリジルヒドラゾン誘導体は、ジアゾ複■
材料におけるヒドラゾン系カップラーとして特に有用で
あるが、その他、合成原料としても有用である。
材料におけるヒドラゾン系カップラーとして特に有用で
あるが、その他、合成原料としても有用である。
次に本発明を実施例によりさらに詳細に説明する。
実施例１
２−ピリジルヒドラジン１．１モルとアルデヒド１モル
を溶媒としてのメタノールに溶かし、室温で反応を行っ
た。このようにして得られた反応生成物を精製し、得ら
れた精製物の性状を次表に示す。
を溶媒としてのメタノールに溶かし、室温で反応を行っ
た。このようにして得られた反応生成物を精製し、得ら
れた精製物の性状を次表に示す。
表−１（１）
また、次表に前記実施例で得た生成物のＮＭＲのデータ
を示す。
を示す。
表−１（２）
Ｓ ： ｓｊ、ｎｇ］、ｅｔ； ｄ ： ｄｏｕｂ］−
ｅｔ、 Ｌ ： ｔｒｉｐｌｅｔ；ｍ ： ｍｕｌｆｉ
ｐｌｅｔ ｂｒ ： ｂｒｏａｄ参考例 〔感光液Ａ〕 金属： ＮｉＣｆ１２ ・・・・２０ｇ１１− 助 剤 ：（１）カフェイン ・・・・２０ｇ（２）イ
ソプロピルアルコール ・・２ｇ（３） Ｈ２Ｓ Ｏ４
・・・・３ｇ 溶媒：水 ・・・・ＩＱ 〔感光液Ｂ〕 感光液Ａにおいて、カップラーとして、を用いると共に
、ＮｉＣｆ１２を除いたもの（このものは従来のジアゾ
複写用感光紙用感光液である）。
ｅｔ、 Ｌ ： ｔｒｉｐｌｅｔ；ｍ ： ｍｕｌｆｉ
ｐｌｅｔ ｂｒ ： ｂｒｏａｄ参考例 〔感光液Ａ〕 金属： ＮｉＣｆ１２ ・・・・２０ｇ１１− 助 剤 ：（１）カフェイン ・・・・２０ｇ（２）イ
ソプロピルアルコール ・・２ｇ（３） Ｈ２Ｓ Ｏ４
・・・・３ｇ 溶媒：水 ・・・・ＩＱ 〔感光液Ｂ〕 感光液Ａにおいて、カップラーとして、を用いると共に
、ＮｉＣｆ１２を除いたもの（このものは従来のジアゾ
複写用感光紙用感光液である）。
前記感光液Ａ又はＢを、シリカ微粒子を分散させたアク
リル系樹脂をプレコートした白紙の上に、１．１ｇ／ｃ
ｄの湿潤塗布量で塗布した後、乾燥し、ジアゾ感光紙Ａ
、 Ｂを得た。これらのジアゾ感光紙を原図と重ね、リ
フビー５Ｄ５８０Ｃ■リコー製〕にて露光現像した。次
に、得られたコピーを、フェードメーター（スガ試験機
ＦＡｍ型）により耐光性試験したところ、以下の結果を
得た。
リル系樹脂をプレコートした白紙の上に、１．１ｇ／ｃ
ｄの湿潤塗布量で塗布した後、乾燥し、ジアゾ感光紙Ａ
、 Ｂを得た。これらのジアゾ感光紙を原図と重ね、リ
フビー５Ｄ５８０Ｃ■リコー製〕にて露光現像した。次
に、得られたコピーを、フェードメーター（スガ試験機
ＦＡｍ型）により耐光性試験したところ、以下の結果を
得た。
１２−
表−２
表−２に示された結果から、本発明の２−ピリジルヒド
ラゾン誘導体は、ジアゾニウム塩に対するすぐれたカッ
プラーであることがわかる。
ラゾン誘導体は、ジアゾニウム塩に対するすぐれたカッ
プラーであることがわかる。
特許出願人 株式会社 リ コ −
（ばか１名）
代理人弁理士池浦敏明
Claims (1)
- （１）一般式 （式中、Ｒは低級アルキル基又は置換、無置換のシクロ
ヘキシル基である） で表わされる２−ピリジルヒドラゾン誘導体。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP4676884A JPS60190461A (ja) | 1984-03-12 | 1984-03-12 | ２−ピリジルヒドラゾン誘導体 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP4676884A JPS60190461A (ja) | 1984-03-12 | 1984-03-12 | ２−ピリジルヒドラゾン誘導体 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS60190461A true JPS60190461A (ja) | 1985-09-27 |
Family
ID=12756503
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP4676884A Pending JPS60190461A (ja) | 1984-03-12 | 1984-03-12 | ２−ピリジルヒドラゾン誘導体 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS60190461A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US8715529B1 (en) | 2012-01-23 | 2014-05-06 | Arrowhead Center, Inc. | Synthesis and applications of triazaborolopyridinium compounds and substituted triazaborolopyridinium compounds and methods of use |
-
1984
- 1984-03-12 JP JP4676884A patent/JPS60190461A/ja active Pending
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US8715529B1 (en) | 2012-01-23 | 2014-05-06 | Arrowhead Center, Inc. | Synthesis and applications of triazaborolopyridinium compounds and substituted triazaborolopyridinium compounds and methods of use |
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