JPS60184252A - 電子写真感光体 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 〔技術分野〕 本発明は、電子写真感光体に関し、詳しくは改善された
電子写真特性を与える低分子の有機光層電体を有する電
子写真感光体に圏するものである。

〔従来技術〕

従来、電子写真感光体で用いる光導電材料として、セレ
ン、硫化カドミウム、酸化亜鉛などの無機光導電性材料
が知られている。これらの光導電性材料は、数多くの利
点、例えば暗所て適当な電位に帯電できること、暗所で
電荷の逸散が少ないことあるいは光照射によって速かに
電荷を逸散できるなどの利点をもっている反面、各種の
欠点を有している。例えば、セレン系感光体では、温度
、湿度、ごみ、圧力などの要因で容易に結晶化が進み、
特に雰囲気温度が４０℃を越えると結晶化が著しくなシ
、帯電性の低下や画像に白い斑点が発生するといりた欠
点がある。硫化カドミウム系感光体は、多湿の環境下で
安定した感度が得られない点や酸化亜鉛系感光体ではロ
ーズベンガルに代表される増感色素による増感効果を必
要としているが、この様な増感色素がコロナ帯電による
帯電劣化や露光光による光褪色を生じるため長期に亘っ
て安定した画像を与えることができない欠点を有してい
る。

一方、ポリビニルカルバゾールをはじめとする各種の有
様光導電性ポリマーが提案されて来たが、これらのポリ
マーは、前述の無機系光導電材料に較べ成膜性、軽量性
などの点で優れているにもかかわらず今日までその実用
化が困難であったのは、未だ十分な成膜性が得られてお
−らす、また感度、耐久性および環境変化による安定性
の点で無機系光導電材料に較べ劣っているためであった
。また、米国特許第４１５０９８７号公報などに開示の
ヒドラゾン化合物、米国特許第３８３７８５１号公報な
どに記載のトリアリールピラゾリン化合物、特開昭５１
−９４８２８号公報、特開昭５１−９４８２９号公報な
どに記載の９−スチリルアントシセン化合物などの低分
子の有機光導電体が提案されている。この様な低分子の
有機光導電体は、使用するバインダーを適当に選択する
ことによって、有機光導電性ポリマーの分野で問題とな
りていた成膜性の欠点を解消できる様になったが、感度
の点で十分なものとは言えない。

このようなことから、近年感光層を電荷発生層と電荷輸
送層に機能分離させた積層構造体が提案された。この積
層構造を感光層とした電子写真感光体は、可視光に対す
る感度、電荷保持力、表面強産などの点で改善できる様
になった。この様な電子写真感光体は、伝えば米国特許
第３８３７８５１号、同第３８７１８８２号公報などに
開示されている。

しかし、従来の低分子の有機光導電体を電荷輸送層に用
いた電子写真感光体では、未だに十分な感度が得られて
おらず、また繰シ返し帯電および露光を行なった際には
明部電位と暗部電位の変動が大きく改善すべき点がある
。

〔発明の目的〕

本発明の目的は前述の従来技術の欠点又は、不利を解消
し、感度、電位変動等の帯電特性に優れ、高耐久性を有
すると共に、耐熱性、耐湿性および光褪色性などにすぐ
れた電子写真感光体を提供することにある。

本発明の別の目的は、新規な有機光導電体を提供するこ
とにある。

本発明のかかる目的は、下記一般式で示されるジヒドロ
ニコチンアミド化合物を含有する層を有する電子写真感
光体によって達成される。

一般式（■）： １ ただし、式中Ｒ４は水素原子、メチル、エチル、プロピ
ル、ブチル等のアルキル基又はベンジル等のアラルキル
基を示す。Ｒ２，Ｒ，は水素原子、アミノ基、メチル、
エチル、プロピル、ブチル等のアルキル基、ベンジル、
フェネチル、ナフチルメチル等のアラルキル基、ビニル
基、アリル基、プロペニル基等のアルケニル基、又はフ
ェニル基、ナフチル基等のアリール基を表わす。

Ｒ，、Ｒ２及びＲ３で示されるアルキル基及びアルケニ
ル基は、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、ブトキシ等
のアルコキシ基、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素等のハロ
ゲン原子で置換されていても良く、また、Ｒ１、Ｒ２及
びＲ３で示されるアラルキル基及びアリール基は、メチ
ル、エチル、プロピル、ブチル等のアルキル基、メトキ
シ、エトキシ、プロポキシ、ブトキシ等のアルコキシ基
、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素等のハロゲン原子で置換
されていても良い。

〔実施態様〕

以下に一般式（１）で示す化合物についての代表例を挙
げる。

化合物例 Ｈ−（１） Ｈ−（２） １ Ｈ−（３） ■ Ｈ−（４） ＣＨ。

Ｈ−（５） ＣＨ。

Ｈ−（６） ＣＨ３ Ｈ−（７） ２Ｈ５ Ｈ−（ｓ）　） 【 ２Ｈ５ Ｈ−（９）　１ ２Ｈ５ Ｈ−αＯＩ ■ Ｃ３Ｈ。

■−αη ■ Ｃ、Ｈ。

■−（６） Ｃ、Ｈ。

■−α→ ３Ｈ７ Ｈ−ぐ→ ぎ ４Ｈ９ Ｈ−（１Ｇ ０４Ｈ。

■−θ→ ４Ｈ９ Ｈ−（１つ 次に、前記化合物の具体的合成例を示す。

Ｈ−（ｌの化合物の合成 ニコチンアミド２０．０７をエタノール１００ＣＨに溶
かし、室温でベンジルクロライド２０．４Ｆ’＆徐々に
滴下していくと、ニコチンアミド塩の結晶が析出する。

この結晶を口過、エタノール洗浄して乾燥してからイオ
ン交換水１ｏｏｃｃに溶解する。

この溶液を氷でＯ〜５℃程度に冷却しＮａ２ｓ２０４３
２．５％をイオン交換水５０ＣＣに溶かしたものを攪拌
しながら徐々に滴下していく。

さらに、ここに１０％ＨＣ６溶液１００ωを加え塩酸酸
性とする。この液を分液ロートラ用いてエーテル抽出し
、エーテル溶液を湿給乾固すると、口体の白色結晶が得
られる。これをエタノ再結晶し、口過乾燥してＮ−ペン
ジルジヒコチンアミド２２．６　Ｆを得る。収率５６％
。

分析　分子式Ｃ１５Ｈ１４Ｎ２０′ 計算値−分析値チ ア２．９０　７２．８１ Ｈ６，５４６，８Ｏ Ｎ　１３．０８　１２．９７ 一般式（１）のジヒドロニコチンアミドのこれ以外の化
合物についても、この合成例に準拠したかたちで合成す
ることができる。

本発明の好ましい具体例では、感光層を電荷発生層と電
荷輸送層に機能分離した電子写真感光体の電荷輸送物質
に前記一般式（１）で尽されるジヒドロニコチンアミド
化合物を用いることができる。

本発明による電荷輸送層は、前記の一般式（１）で示さ
れるジヒドロニコチンアミド化合物と結着剤とを適当な
溶剤に溶解せし衿だ溶液を塗布し、乾燥せしめることに
よ多形成させることが好ましい。

ことに用いる結着剤としては、例えばボリアリレート樹
脂、ポリスルホン樹脂、ポリアミド樹脂、アクリル樹脂
、アクリロニトリル樹脂、メタクリル樹脂、塩化ビニル
樹脂、酢酸ビニル樹脂、フェノール樹脂、エポキシ樹脂
、ポリエステル樹脂、アルキド樹脂、ポリカーボネート
、ポリウレタンあるいはこれらの樹脂の繰シ返し単位の
うち２種以上を含む共重合体樹脂例えばスチレン−ブタ
ジェンコポリマー、スチレン−アクリロニトリルコポリ
マー、スチレン−マレイン酸コポリマーナトを挙げるこ
とができる。また、この様な絶縁性ポリマーの他に、ポ
リビニルカルバゾール、ポリビニルアントラセンやポリ
ビニルピレンなどの有機光導電性ポリマーも使用できる
。

この結−２ｊ」剤とジヒドロニコチンアミド化合物との
配合割合は、結着剤１００ｉｉ部当シジヒドロニコチン
アミド化合物を１０〜５００重量とすることが好ましい
。

電荷輸送層は、下達の電荷発生層と電気的に接続されて
おシ、電界の存在下で電荷発生層から注入された電荷キ
ャリアを受け取るとともに、これらの電荷キャリアを表
面まで輸送できる機能を有している。この際、この電荷
輸送層は、電荷発生層の上に積層されていてもよく、ま
たその下にムｉ層されていてもよい。しかし、電荷輸送
層は、電荷発生層の上に積層されていることが望ましい
。

この電荷輸送層は、電荷キャリアを輸送できる限界があ
るので、必要以上に膜厚を厚くすることができない。一
般的には、５ミクロン〜３０ミクロンであるが、好まし
い範囲は８ミクロン〜２０ミクロンである。

この様な電荷輸送層を形成する際に用いる有機溶剤は、
使用する結着剤の種類によって異なシ、又は電荷発生層
や下達の下引層を溶解しないものから選択するととが好
ましい。具体的な有機溶剤としては、メタノール、エタ
ノール、インプロパツールなどのアルコール類、アセト
ン、メチルエチルケトン、シクロヘキサノンなどのケト
ン藺、Ｎ、Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ、Ｎ−ジメチ
ルアセトアミドなどのアミド類、ジメチルスルホキシド
などのスルホキシド類、テトラヒドロフラン、ジオキサ
ン、エチレングリコールモノメチルエーテルなどのエー
テル類、酢酸メチル、酢酸エチルなどのエステル類、ク
ロロホルム、塩化メチレン、ジクロルエチレン、四塩化
炭素、トリクロルエチレンなどの脂肪族ハロゲン化炭化
水素類あるいはベンゼン、トルエン、キシレン、リグロ
イン、モノクロルベンゼン、ジクロルベンゼンなどの芳
香族類カどを用いることができる。

塗工は、混法コーティング法、スプレーコーティング法
、スピンナーコーチインク法、ヒートコーティング法、
マイヤーバーコーティング法、ブレードコーティング法
、ローラーコーティング法、カーテンコーティング法な
どのコーティング法を用いて行なうことができる。乾燥
は、室温における指触乾燥後、加熱乾燥する方法が好ま
しい。加熱乾燥は、３０℃〜２００℃の温度で５分〜２
時間の範囲の時間で、静止または送風下で行なうことが
できる。

本発明の電荷輸送層には、種々の添加剤を含有させるこ
とができる。かかる添加剤としては、ジフェニル、塩化
ジフェニル、０−ターフェニル、ｐ−ターフェニル、ジ
ブチルフタレート、ジメチルグリコールフタレート、ジ
オクチルフタレ−１゛、トリフェニル燐酸、メチルナフ
タリン、ベンゾフェノン、塩素化パラフィン、ジラウリ
ルチオプロピオ＊−）、３．５−ジニトロサリチル酸、
各種フルオロカーボン類などを挙げることができる。

本発明で用いる電荷発生層は、セレン、セレン−テルル
、ピリリウム、チオピリリウム系染料、フタロシアニン
系顔料、アントアントロン顔料、ジベンズピレンキノン
顔料、ピラントロン順相、トリスアゾ顔料、ジスアゾ顔
料、アゾ顔料、インジゴ顔料、キナクリドン系顔料、非
対称キノシアニン、キメシアニンあるいは特開昭５４−
１４３６４５号公報に記載のアモルファスシリコンなど
の電荷発生物質から選ばれた別個の蒸着層あるいは横力
１７分散層を用いることができる。

本発明の電子写真感光体に用いる電荷発生物質は、例え
ば下記に示す無機化合物あるいは有様化合物を挙げるこ
とができる。

電荷発生物質 （１）アモルファスシリコン （２）セレン−テルル （３）セレンーヒ素 （４）　硫化カドミウム １）　田 ′ｌ　Ω　１ Ｓ　； Ｓ　３ Ｓ　１　８ 岐　スクエアリック酸メチン染料 輪　インジゴ染料（Ｃ−Ｉ　、！’７８０００　）曽　
チオインジゴ染料（Ｃ−Ｉ−Ａ２Ｂ２Ｏ７）０ｖ　β−
型銅フタロシアニン ８　； ；　Ｓ 電荷発生層は、前述の電荷発生物質を適当な結着剤に分
散させ、これを基体の上に塗工することによって形成で
き、また真空蒸着装置によシ蒸着膜を形成することによ
って得ることができる。電荷発生層を塗工によって形成
する際に用いうる結着剤としては広範な絶縁性樹脂から
選択でき、またポリ−Ｎ−ビニルカルバゾール、ポリビ
ニルアントラセンやポリビニルピレンなどの有機光導電
性ポリマーから選択できる。好ましくは、ポリビニルブ
チラール、ボリアリレート（ビスフェノールＡと７タル
酸の縮重合体など）、ポリカーボネート、ポリエステル
、フェノキシ樹脂、ポリ酢酸ビニル、アクリル樹脂、ポ
リアクリルアミド樹脂°、ポリアミド、ポリビニルピリ
ジン、セルロース系樹脂、ウレタン樹脂、エポキシ樹脂
、カゼイン、ポリビニルアルコール、ポリビニルピロリ
ドンなどの絶縁性樹脂を拳げることができる。電荷発生
層中に含有する樹脂は、８０重量％以下、好′ましくけ
４０重量−以下が適している。塗工の際に用いる有機溶
剤としては、メタノール、エタノールイソプロパツール
などのアルコール類、アセトン、メチルエチルケトン、
シクロヘキサノンなどのケ）　ン＃　Ｎ、Ｎ−ジメチル
ホルムアミ）”、Ｎ、Ｎ−ジメチルアセトアミドなどの
アミド類、ジメチルスルホキシドなどのスルホキシド類
、テトラヒドロフラン、ジオキサン、エチレングリコー
ルモノメチルエーテルなどのエーテル類、酢酸メチル、
酢（ｇｘエチルどのエステル類、クロロホルム、塩化メ
チレン、ジクロルエチレン、四塩化炭紫、トリクロルエ
チレンなどの脂肪族ハロゲン化炭化水素類あるいはベン
ゼン、トルエン、キシレン、リグロイン、モノクロルベ
ンゼン、ジクロルベンゼンなどの男香族類などを用いる
ことができる。

塗工は、浸漬コーティング法、スプレーコーティング法
、スピンナーコーティング法、ビードコーティング法、
マイヤーバーコーティング法、ブレードコーティング法
、ローラーコーティング法、カーテンコーティング法な
どのコーティング法を用いて行なうことができる。

電荷発生層は、十分な吸光度を得るために、できる限シ
多くの前記有機光導電体を含有し、且つ発生した電荷キ
ャリアの飛程を短かくするために、薄膜層、例えば５ミ
クロン以下ミ好ましくは０．０１ミクロン〜１ミクロン
の膜厚をもっｈ７．８層とすることが打首しい。このこ
とは、入射光門の大部分が電荷発生層で吸収されて、多
くの電荷キャリアを生成すること、さらに発生した１ｉ
ｔ　Ｗｊキャリアを再結合や補獲（トラ、プ）にょシ失
活することなく電荷輸送層に注入する必要があることに
ｄ？ｉｆ囚している。

この様な電荷発生層と電荷輸送層の私厄１構造からなる
感光層は、導電層を有する基体の上に設けられる。導電
層を有する基体としては、基体自体が導電性をもつもの
、例えばアルミニウム、アルミニウム合金、銅、亜鉛、
ステンレス、バナジウム、モリブテン、クロム、チタン
、ニッケル、インジウム、金や白金などを用いることが
でき、その他にアルミニウム、アルミニウム合金、酸化
インジウム、酸化錫、酸化インジウム−酸化錫合金など
を真空蒸着法によって被膜形成された層を有するプラス
チック（例えば、ポリエチレン、ポリプロピレン、ポリ
塩化ビニル、ポリエチレンテレフタレート、アクリル樹
脂、ポリフッ化エチレンなど）、導電性粒子（例えば、
カーボンブラック、銀粒子など）を適当なバインダーと
ともにプラスチックの上に被膜した基体、導電性粒子を
プラスチックや紙に含浸した基体や導電性ポリマーを有
するプラスチックなどを用いることができる。

導電層と感光層の中間に、バリヤー機能と接着機能をも
つ下引層を設けることもできる。下引層ハ、カゼイン、
ポリビニルアルコール、ニトロセルロース、エチレン−
アクリル酸コポリマー、ポリアミド（ナイロン６、ナイ
ロン６６、ナイロン６１０、共重合ナイロン、アルコキ
シメチル化ナイロンなど）、ポリウレタン、ゼラチン、
酸化アルミニウムなどによって形成できる。

下引層の膜厚は、０．１ミクロン〜５ミクロン、好まし
くは０．５ミクロン〜３ミクロンが適当である。

ｄｉ〜：層、電荷発生層、電荷輸送層の順に積層した感
光体を使用する場合において、 化合物は正孔輸送性であるので、電荷輸送層表面を負に
帯電する必要があシ、帯電ｔｃ露光すると露光部では電
荷発生層において生成した正孔が電荷輸送層に注入され
、その後表面に辺して負電荷を中和し、表面電位の減衰
が生じ未蕗光部との間に静電コントラストが生じる。現
像時には電子輸送物質を用いた場合とは逆に正電荷性ト
ナーを用いる必要がある。

本発明の別の具体例では、前述のジスアゾ顔料るるいは
、米国特許第３５５４７４５号、同第３５６７４３８号
、同第３５８６５００号公報などに開示のビリリウム染
料、チアピリリウム染料、セレナピリリウム染料、ベン
ゾピリリウム染料、ベンゾチアピリリウム染料、ナンド
ビリリウム染料、ナフトチアピリリウム染料などの光導
電性を有する顔料や染料を増感剤としても用いることが
できる。

また、別の具体例では、米国特許第３６８４５０２号公
報などに開示のピリリウム染料とアルキリデンジアリー
レン部分を有する電気絶縁賞合体との共晶錯体を増感剤
として用いることもできる。この共晶錯体は、例えば４
−〔４−ビス−（２−クロロエチル）アミノフェニル］
　−２，５−ジフェニルチアピリリウムバークロレート
とポリ（４，４’−イソプロピリデンジフェニレンカー
ポネート）をハロゲン化炭化水素系溶剤（例えば、ジク
ロルメタン、クロロホルム、四塩化炭素、１，１−ジク
ロルエタン、１，２−ジクロルエタン、１，１，２−　
トリクロルエタン、クロルベンゼン、フロモベンゼン、
１．２−ジクロルベンゼン）に溶解した後、これに非極
性Ｙｄ剤（例えば、ヘキサノ、オクタン、デカン、２，
２．４−トリメチルベンゼン、リグロインを加えること
によって粒子状共晶錯体として得られる。この具体例に
おける電子写真感光体ＶＬｃは、スチレン−ブタジェン
コポリマー、シリコン樹脂、ビニル樹脂、塩化ビニリデ
ン−アクリロニトリルコポリマー、スチレン−アクリロ
ニトリルコポリマー、ビニルアセテ−）−ｍ化ビニルコ
ポリマー、ポリビニルブチラール、ポリメチルメタクリ
レート、ポリ−Ｎ−ブチルメタクリレート、ポリエステ
ル類、セルロースエステル類などを結着剤として含有す
るととができる。

本発明の電子写真感光体は、電子写真複写機に利用する
のみならず、レーザープリンター、ＣＲＴプリンター、
電子写真式製版システムなどの電子写真応用分野にも広
く用いることができる。

本発明によれば、高感度の電子写真感光体を与えること
ができ、また繰シ返し帯電および簾光を行なった時の明
部電位と暗部電位の変動が小さく、しかもフォトメモリ
ー性を有効に改善できる利点を有している。

以下、本発明を実施例に従って説明する。

実施例　１ 東洋インキ製造■製のβ型銅フタロシアニブ（商品名Ｌ
ｉｏｎｏｌ　Ｂｌｕｅ　ＮＣＢ　Ｔｏｎｅｒ　）を水、
エタノールおよびベンゼン中で順次環流後、沖過してＢ
製した顔料７ｙ−；デュポン社製の「商品名：ポリエス
テルアドヒーシブ４９，０００（固形分２０％）」１４
ｇ−；）ルエン３５？；ジオキサン３５１を混合し、ボ
ールミルで６時間分散することによって塗工液を調製し
た。この塗工液をアルミニウムシート上に乾燥膜厚が０
．５ミクロンとなる様にマイヤーバーで塗布して電荷発
生層を作成した。

次に、電荷輸送化合物として前記例示化合物Ｈ−（１）
を７ｆＦとポリカーボネート樹脂（量大化成（へ）製の
商品名「パンライトに−１３００Ｊ　）７　Ｆとをテト
ラヒドロフラン３５デとクロロベンゼン３５１の混合溶
媒中に攪拌＃解させて得た溶液を先の電荷発生層の上に
、マイヤーバーで乾燥膜厚が１１ミクロンとなる様に塗
工して、２層構造からなる感光層をもつ電子写真感光体
を作成した。

この椋にして作成した電子写真感光体を川口電機■製静
電複写紙試験装置Ｍｏｄｅｌ　−ＳＰ　−４２８を用い
てスタチック方式で−５ｋＶでコロナ帯電し、暗所で１
秒間保持した後、照度５　ｌｕｘで露光し帯電特性を調
べた。

’ｒｔｋ電特性としては、表面電位（Ｖｏ　）と１秒間
暗減衰させた時の電位（■、）を捧に減衰するに必要な
露光量（Ｅ１／／２）を測定した。

さらに、繰夛返し使用した時の明部電位と暗部電位の変
動を測定するために、本実施例で作成した感光体を−５
，６ｋＶのコロナ帯電器、露光量１０１ｕｘ　、　ｓｅ
ｅの露光光学系、現像器、転写帯電器、除電露光光学系
およびクリーナーを備えた電子写真複写機のシリンダー
に貼シ付けた。この複写機は、シリンダーの駆動に伴い
、転写紙上に画像がｔＩられる構成になっている。この
複写機を用いて、初期の明部電位（ＶＬ）と暗部電位（
ＶＤ）および５０００回使用した後の明部電位（ＶＬ）
と暗部電位（ＶＤ）を測Ｗした。この結果を次に示す。

Ｖｏ　ニー５９０ボルト Ｖ、ニー５８０ボルト Ｅ’ｌｘ　：　５．０　ｌｕｘｍｓｅｃ初　期　５００
０回剛久後 ＶＤニー６３５ボルト　ＶＬ：８０ボルト　ＶＤニー６
３０ボルトＶＬニー９０ボルト 実施例　２〜１４ この各実施例においては、前記実施例１で用いた電荷輸
送化合物として例示化合物Ｈ−（１）の代シに例示化合
物Ｈ−（２）　ｊ　Ｈ−（３）　ｌ　Ｈ−（４）　ｔ　
Ｈ−（５）　１Ｈ−（６）　ｒ　Ｈ−（７）　ｌ　Ｈ−
（ａ）　ｔ　Ｈ−（９）　ｔ　Ｈ−＜１０　ｐ　Ｈ−Ｏ
υ、■−（６）、Ｈ−α→、又はＨ−α→を用いたほか
は、実施例１と同様の方法によって電子写真感光体を作
成した。

各感光体の電子写真特性を実施例１と同様の方法によっ
て測定した。その結果を次の表１１表２に示す。

表　１ 表　２ 実施例　１５ ４−（４−ジメチルアミノフェニル）　−２，６−ジフ
ェニルチアピリリウムバークロレート３？と前記例示ジ
ヒドロニコチンアミド化合物（Ｈ−α→）を５？をポリ
エステル（ポリエステルアドヒーシプ４９０００　：デ
ュポン社製）のトルエン（５０）　−ジオキサン（５０
）溶液１００−に混合し、ボールミルで６時間分散した
。この分散液を乾燥後の膜Ｊｌが１５ミクロンとなる様
にマイヤーバーでアルミニウムシート上に塗布した。

この様にして作成した感光体の電子写真特性を実施例１
と同様の方法で測定した。この結果を次に示す。

Ｖｏ　ニー５８０ボルト Ｖ、ニー５７５ボルト ＥＶ２．：　５．３　ｌｕｘ　、ｓｅｃ初期 ＶＤ　ニー６６５ボルト ■Ｌ　＝−７５ボルト ５０００回耐久後 ＶＤ：　６５５ボルト ＭＬ　＝−８５ボルト 実施例　１６ アルミ板上にカゼインのアンモニア水溶液（カゼイン１
１．２Ｐ、２８チアンモニア水１１、水２２２　ｍｌ）
をマイヤーバーで塗布乾燥し、膜厚が１ミクロンの接着
層を形成した。

次に下記構造を有するジスアゾ顔料５Ｆ！−と、ブチラ
ール樹脂（ブチラール化度６３モル％）２？をエタノー
ル９５ｍ１に溶かした液と共に分散した後、接着層上に
塗工し載録後の膜厚が０．４ミクロンとなる電荷発生層
を形成した。

次に、前記例示のジヒドロニコチンアミド化合物（Ｈ−
θＱ）を５？とポリ−４，４′−ジオキシシフエール−
２，２−プロパンカーボネート（粘度平均分子［３００
００）５５Ｆをジクロルメタン１５ＯＮに溶かした液を
電荷発生層上に塗布、乾燥し、膜厚が１１ミクロンの電
荷輸送層を形成することによって電子写真感光体を作成
した。

この様にして作成した電子写真感光体の電子写真特性を
実施例１と同様の方法で測定した。この結果を次に示す
。

Ｖｏ’：５８０ボルト ■、エニー７０ボルト Ｅ１／！　：　４．８　ｌｕｘ　＋＋就初期 ＶＤ　ニー６７０ボルト ＶＬ　：　９０ボルト ５０００回耐久後 ＶＤ　ニー６６０ボルト ＭＬ：　−９５ボルト 実施例　１７ 表面が清浄にされた０、２闘厚のモリブデン板（基板）
をグロー放電蒸着槽内の所定位値に固定した。次に槽内
を排気し、約５　Ｘ　１０−’　ｔｏｒｒの真空度にし
た。その後ヒーターの入力電圧を上昇させモリブデン基
板温度を１５０℃に安定させノヒ。

その後水素ガスとシランガス（水素ガスに対し１５容量
饅）を槽内へ導入しガス流量と蒸着槽メインパルプを調
整して０．５　ｔｏｒｒに安定させた。次に誘導コイル
に５　ＩｖｌＨｚの高周波電力を投入し松内のコイル内
部にグロー放電を発生させ３０Ｗの入力電力とした。上
記糸件で基板上にアモルファスシリコン脱を生長さぜ膜
厚が２μとなるまで同Φ件を保った後グロー放電を中止
した。その後加熱ヒーター、高周波電源をオフ状態とし
、基板温度が１００℃になるのを待ってから水素ガス、
シランガスの流出パルプを閉じ、″一旦檀槽内１０−５
ｔｏｒｒ以下にした後大気圧にもどし基板を取シ出した
。次いでこのアモルファスシリコン層の上ニ電荷輸送化
合物として例示化合物Ｈ−１４を用いる以外は実施例１
と全く同様にして電荷輸送層を形成した。

こうしてＴｊＪられた感光体を帯電露光実験装置に設値
し０６ｋＶでコロナ帯電し直ちに光像を照射した。光像
はタングステンランプ光源を用い透過型のテストチャー
トを通して照射された。その後直ちに■荷電性の現１逮
剤（トナーとキャリヤーを含む）を感光体表面にカスケ
ードすることによって感光体表面に良好なトナー画像を
得た。

実施例　１８ ４−（４−ジメチルアミノフェニル）　−２，６−ジフ
ェニルチアピリリウムバークロレート３ｇ−とポリ（４
，４’−イソグロビリデンジフェニレンヵーボネート）
３Ｊをジクロルメタン２ｏｏｒｎＩ！に十分に溶解した
後、トルエン１００−を加え、共晶錯体を沈殿させた。

との沈殿物を炉別した後、ジクロルメタンを加えて再溶
解し、次いでこの溶液にｎ−ヘキサン１００ｍを加えて
共晶錯体の沈殿物を得た。

この共晶錯体５ｇ−をポリビニルブチラール２Ｊを含有
するメタノール溶液９５　ｍｌに加え、６時間ボールミ
ルで分散した。との分散液をカゼインｊζグを有するア
ルミ板の上に乾燥後の膜厚が０．４ミクロンとなる様に
マイヤーバーで塗布して電荷発生層を形成した。

次いで、この電荷発生層の上に例示化合物Ｈ−（１呻を
用いる以外は実施例１と全く同様にして電荷輸送層の被
覆層を形成した。

こうして作成した感光体の電子写真特性を実施例１と同
様の方法によって測定した。この結果を次に示す。

Ｖｏ：５７５ボルト Ｖｌ　ニー５６５ボルト Ｅ’１２　：　４．７　ｌｕｘ　、　ｓｅｃ初期 ＶＤ　ニー６６０ボルト ＶＬ　ニー８５ボルト ５０００回１ｉｊＪ久後 ＶＤ　ニー６５５ボルト ＶＬ　：９０ボルト 実加１例　１９ 実施例１８で用いた共晶鉛体と同様のもの５ｆＰと前記
例示のジヒドロニコチンアミド化合物１−Ｉ　−α秒５
ｇ−をポリエステル（ポリエステルアドヒージプ４９０
００　：デュポン社製）のテトラヒドロフラン液１５０
　ｍｌに加えて、十分に混合撹拌した。この液をアルミ
ニウムシート上にマイヤーバーによシ乾献後の膜厚が１
５μとなる板に塗布した。

この感光体の電子写真特性を実施例１と同様の方法で測
定した。この結果を次に示す。

Ｖｏ　ニー５７０ボルト Ｖ、ニー５６０ボルト Ｆ）Ｉｚ　：４．５　ｌｕｘ　、ｓｅｃ初期 ＶＤ　ニー６５０ボルト ＶＬ　ニー８５ボルト ５０００回耐久後 ＶＤ　ニー６４０ボルト ＶＬ　ニー９５ボルト 〔発明の効果〕 本発明の電子写真感光体によれば、高ｔ＜　度でかつ繰
シ返し帯電および露光を行なった際の明Ｒ１≦電位と暗
部電位の変動が少ないなど、実用上のイ）ｊ電特性に非
常に優れておシ、シかもに：ｉ　１ｆｊＪ久性を有する
ほかに、無機感光体の欠点とされていフｊ　ｉＩｊ熱性
、門湿性および光線色性などについても、自ずと改良が
なさ九ているなど、実用の電子写真感光体として極めて
優れた特性を崩している。このような効果は、電荷発生
層及び電荷輸送層とに機能分離された感光層を有する電
子写真感光体において、特に顕著で、Ｐ）ｐ１前記一般
式（１）のジヒドロニコチンアミド化合物を電荷輸送層
に用いられる電荷輸送物質として用いることが、本発明
の最も効果的な実施態様ということができる。

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 下記の一般式で示されるジヒドロニコチンアミド化合物
   を含有する層を有することを特徴とする電子写真感光体
   。 一般式 （ ただし、式中Ｒ４は、水素原子、又は置換されていでも
   よいアルキル基もしくはアラルキル基を示し、Ｒ２及び
   Ｒ３ｂ、　、それぞれ水素原子、アミン基、又は置換さ
   れていてもよいアルキル基、アラルキル基、アルケニル
   基もしくはアリール基を示す。