JPS60184052A - ジメチルジアリルアンモニウムハライド単量体の製造方法 - Google Patents
ジメチルジアリルアンモニウムハライド単量体の製造方法Info
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- JPS60184052A JPS60184052A JP3986184A JP3986184A JPS60184052A JP S60184052 A JPS60184052 A JP S60184052A JP 3986184 A JP3986184 A JP 3986184A JP 3986184 A JP3986184 A JP 3986184A JP S60184052 A JPS60184052 A JP S60184052A
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Landscapes
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
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Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、ジメチルジアリルアンモニウムハライド単量
体（以下ＤＭＤＡＡＨと略す）の新規な製造法に関する
ものであり、更に詳し関 〈はＤＳＤＡＡＨ製造に際し、過剰のジメチルアミンと
アリルハライドにより３級化反応を起こさしめ、生成し
たジメチルモノアリルアミンをアリルハライドによって
４級化することを特徴とするＤＭＤＡＡＨの製造法であ
る。ＤＭＤＡＡ）（の製造法は、カセイソーダの如き、
無機アルカリ水溶液中でジメチルアミンと２倍モル量の
アリルハライドを反応し、反応中生成する塩をろ通抜減
圧）・ツピングにより副生成物を留出せしめて得られる
ことが知られている。しかしながら、この方法で製造し
たＤＭＤＡＡＨはその水溶液中に不純物を治有する。例
えば原料のジメチルアミン中に有意置台まれるモノメチ
ルアミンに起因するところのモノメチルトリアリルアン
モの ニウムハライ久生成や、ジメチルモノアリルアミンの塩
酸塩、更には反応中に生成するアルカリ金属ハロゲン化
物等が不純物として残存する。この為ＤＭＤＡＡＨより
重合体を製造する際、重合速度が遅く、又重合率及び重
合度があがらず、場合によっては重合中に不溶性ゲルを
生じ、重合液が不透明となることがある。
体（以下ＤＭＤＡＡＨと略す）の新規な製造法に関する
ものであり、更に詳し関 〈はＤＳＤＡＡＨ製造に際し、過剰のジメチルアミンと
アリルハライドにより３級化反応を起こさしめ、生成し
たジメチルモノアリルアミンをアリルハライドによって
４級化することを特徴とするＤＭＤＡＡＨの製造法であ
る。ＤＭＤＡＡ）（の製造法は、カセイソーダの如き、
無機アルカリ水溶液中でジメチルアミンと２倍モル量の
アリルハライドを反応し、反応中生成する塩をろ通抜減
圧）・ツピングにより副生成物を留出せしめて得られる
ことが知られている。しかしながら、この方法で製造し
たＤＭＤＡＡＨはその水溶液中に不純物を治有する。例
えば原料のジメチルアミン中に有意置台まれるモノメチ
ルアミンに起因するところのモノメチルトリアリルアン
モの ニウムハライ久生成や、ジメチルモノアリルアミンの塩
酸塩、更には反応中に生成するアルカリ金属ハロゲン化
物等が不純物として残存する。この為ＤＭＤＡＡＨより
重合体を製造する際、重合速度が遅く、又重合率及び重
合度があがらず、場合によっては重合中に不溶性ゲルを
生じ、重合液が不透明となることがある。
従って、これらの不純物を取り除く方法として、原料中
のモノメチルアミンを精密蒸留もしくはゼオライト等の
吸着剤を用いて除去せしめる、あるいは反応後に真空ト
ッピング及びｐＨ調整した水蒸気蒸留を施す等の方法が
明らかにされている。しかし、これらの工程を加えても
水溶液中に溶存するアルカリ沿属ハロゲン化物の除去は
不可能であり、又ジメチルアミン・ハロゲン酸塩の如き
不純物も残存する。
のモノメチルアミンを精密蒸留もしくはゼオライト等の
吸着剤を用いて除去せしめる、あるいは反応後に真空ト
ッピング及びｐＨ調整した水蒸気蒸留を施す等の方法が
明らかにされている。しかし、これらの工程を加えても
水溶液中に溶存するアルカリ沿属ハロゲン化物の除去は
不可能であり、又ジメチルアミン・ハロゲン酸塩の如き
不純物も残存する。
本発明者らは、かかる状況に鑑み、鋭意研究を重ねた結
果、反応中に無機アルカリを使用せず、従って製品中に
アルカリ金属ハロゲン化物を全く含有せず、かつ高い純
度のＤＭＤＡＡＨの製造法を見い出すに至った。すなわ
ち、本発明はジメチルアミンと７リルハライドとよりＤ
ＭＤＡＡＨを製造するに際し、第１段の反応として過剰
のジメチルアミンとアリルハライドにより、３級化反応
を起こさしめ、分層物を分離後生成したジメチルモノア
リルアミンをアリルハライドにより４級化することを特
徴とするＤＭＤＡＡＨの製造方法である。
果、反応中に無機アルカリを使用せず、従って製品中に
アルカリ金属ハロゲン化物を全く含有せず、かつ高い純
度のＤＭＤＡＡＨの製造法を見い出すに至った。すなわ
ち、本発明はジメチルアミンと７リルハライドとよりＤ
ＭＤＡＡＨを製造するに際し、第１段の反応として過剰
のジメチルアミンとアリルハライドにより、３級化反応
を起こさしめ、分層物を分離後生成したジメチルモノア
リルアミンをアリルハライドにより４級化することを特
徴とするＤＭＤＡＡＨの製造方法である。
第一段３級化反応に於いて、過剰のジメチルアミンとア
リルハライドを反応させることの意味は次のように説明
される。すなわち、従来法ではＤＭＤＡＡＨ製造時に無
機アルカリを存在せしめることによって、ジメチルアミ
ンとアリルハライドの第１段生成物であるジメチルモノ
アリルアミンハロゲン酸塩より脱ハロゲン酸を行い、ジ
メチルモノアリルアミンを得て、次の４級化工程に移っ
ていた。
リルハライドを反応させることの意味は次のように説明
される。すなわち、従来法ではＤＭＤＡＡＨ製造時に無
機アルカリを存在せしめることによって、ジメチルアミ
ンとアリルハライドの第１段生成物であるジメチルモノ
アリルアミンハロゲン酸塩より脱ハロゲン酸を行い、ジ
メチルモノアリルアミンを得て、次の４級化工程に移っ
ていた。
本発明では無機アルカリのかわりに、ジメチルモノアリ
ルアミンよりも塩基性の強い、ジメチルアミンを過剰に
用いて、ジメチルモノアリルアミンハロゲン酸塩から、
脱ハロゲンはアリルハライドに対し、 １．５倍モル以
上４．０倍モル以下の範囲が適当であり、なお好ましく
は １．８倍モル以ヒ２．５倍モル以下である。モル比
が１．５未満の場合には脱ハロゲン酸の効率が悪く、従
ってジメチルモノアリルアミンの収率が悪くなり、かつ
純度も低いものとなってしまう。一方、４．０より多い
モル比では未反応物としてジメチルアミンが相当量残存
するため、ジメチルモノアリルアミンの純度が悪くなる
。
ルアミンよりも塩基性の強い、ジメチルアミンを過剰に
用いて、ジメチルモノアリルアミンハロゲン酸塩から、
脱ハロゲンはアリルハライドに対し、 １．５倍モル以
上４．０倍モル以下の範囲が適当であり、なお好ましく
は １．８倍モル以ヒ２．５倍モル以下である。モル比
が１．５未満の場合には脱ハロゲン酸の効率が悪く、従
ってジメチルモノアリルアミンの収率が悪くなり、かつ
純度も低いものとなってしまう。一方、４．０より多い
モル比では未反応物としてジメチルアミンが相当量残存
するため、ジメチルモノアリルアミンの純度が悪くなる
。
第１段３級化反応終了後、系はジメチルモノアリルアミ
ンの有機層とジメチルアミンのハロゲン酸塩を含む水溶
液層とに分層する。上層のジメチルモノアリルアミンは
アリルクロライドにて更に４級化し、一方分離下層はカ
セイソーダの如き無機アルカリを用いて脱ハロゲン酸を
行い、ジメチルアミンを回収する。更に回収したジメチ
ルアミンは吹口・ントの製造に使用し、このようにして
原料ジメチルアミンのリサイクル化が可能となる。
ンの有機層とジメチルアミンのハロゲン酸塩を含む水溶
液層とに分層する。上層のジメチルモノアリルアミンは
アリルクロライドにて更に４級化し、一方分離下層はカ
セイソーダの如き無機アルカリを用いて脱ハロゲン酸を
行い、ジメチルアミンを回収する。更に回収したジメチ
ルアミンは吹口・ントの製造に使用し、このようにして
原料ジメチルアミンのリサイクル化が可能となる。
上記方法にて得られたＤＭＤＡＡＨは淡黄色透明水溶液
であるが、必要に応じて、色相の改良の為に活性炭の処
理や微置台まれる不純物を減圧トッピングにて取り除く
等の操作を加えることも可能である。
であるが、必要に応じて、色相の改良の為に活性炭の処
理や微置台まれる不純物を減圧トッピングにて取り除く
等の操作を加えることも可能である。
本発明に従って得られるＤＭＤＡＡＨはその水溶液中に
無機アルカリのハロゲン塩を全く含まず、かつ不純物の
少ないものとすることができる。従ってかくして得られ
たＤＭＤＡＡＨはラジカル重合開始剤の存在下重合する
ことにより、重合率ならびに重合度の高い重合体となす
ことができる。
無機アルカリのハロゲン塩を全く含まず、かつ不純物の
少ないものとすることができる。従ってかくして得られ
たＤＭＤＡＡＨはラジカル重合開始剤の存在下重合する
ことにより、重合率ならびに重合度の高い重合体となす
ことができる。
ＤＭＤＡＡＨの重合体は特殊なカチオン型ポリマーであ
り、土木、紙パルプ、水処理など広い分野に利用できる
。
り、土木、紙パルプ、水処理など広い分野に利用できる
。
以下、実施例にもとづいて本発明を説明する。
なお、％は全て重量基準とする。
実施例１
撹拌装置、冷却器、及び温度計を取りつけた４ツロフラ
スコにジメチルアミンに対してモツメチルアミン含量が
３．８８％のジメチルアミン５０％水溶液５２２ｇ （
５，８０モル）を入れ、アリルクロライド２２２ｇ （
２，９０モル）を３時間で滴下した。さらにそのまま２
時間反応を続け、反応液を１夜放置後ジメチルモノアリ
ルアミン層を分離した。得られたジメチルモノアリルア
ミン層の収率はアリルクロライド基準で７７．３％であ
った。またジメチルモノアリルアミン純度をＦＩＤ型ガ
スクロにて分析した結果、ジメチルアミン０．５５％及
び水分３．３％を含有し、純度８６．１％のジメチルモ
ノアリルアミンが得られていることが判明した。このジ
メチルモノアリルアミン層に水１３２ｇを加え、アリル
クロライドＩＥ１５ｇを２時間で滴下し、その後還流下
に反応を続けると約２時間で反応ンモニウム水溶液に活
性炭を加えて減圧下トッピング後活性炭をろ過して無色
透明な塩化ジメチルジアリルアンモニウム水溶液を得た
。得られた塩化ジメチルジアリルアンモニウム水溶液の
分析結果を表１に示した。
スコにジメチルアミンに対してモツメチルアミン含量が
３．８８％のジメチルアミン５０％水溶液５２２ｇ （
５，８０モル）を入れ、アリルクロライド２２２ｇ （
２，９０モル）を３時間で滴下した。さらにそのまま２
時間反応を続け、反応液を１夜放置後ジメチルモノアリ
ルアミン層を分離した。得られたジメチルモノアリルア
ミン層の収率はアリルクロライド基準で７７．３％であ
った。またジメチルモノアリルアミン純度をＦＩＤ型ガ
スクロにて分析した結果、ジメチルアミン０．５５％及
び水分３．３％を含有し、純度８６．１％のジメチルモ
ノアリルアミンが得られていることが判明した。このジ
メチルモノアリルアミン層に水１３２ｇを加え、アリル
クロライドＩＥ１５ｇを２時間で滴下し、その後還流下
に反応を続けると約２時間で反応ンモニウム水溶液に活
性炭を加えて減圧下トッピング後活性炭をろ過して無色
透明な塩化ジメチルジアリルアンモニウム水溶液を得た
。得られた塩化ジメチルジアリルアンモニウム水溶液の
分析結果を表１に示した。
実施例２〜５
実施例１と同様にしてジメチルアミンとアリルクロライ
ドの反応モル比を変えて第一段３級化反応を行った。４
級化反応に於いては得られたジメチルモノアリルアミン
（但し、水分及びジメチルアミンを除いたジメチルモノ
アリルアミン）に対し、最終塩化ジメチルジアリルアン
モニウムの固形分が７０％となるように蒸留水を加え、
更にジメチルモノアリルアミンと同一モル数のアリルク
ロライドにより、４級化反応を行った。又、後処理は実
施例１と同一条件下にて行った。得られた塩化ジメチル
ジアリルアンモニウム水溶液の分析結果を表１に示した
。
ドの反応モル比を変えて第一段３級化反応を行った。４
級化反応に於いては得られたジメチルモノアリルアミン
（但し、水分及びジメチルアミンを除いたジメチルモノ
アリルアミン）に対し、最終塩化ジメチルジアリルアン
モニウムの固形分が７０％となるように蒸留水を加え、
更にジメチルモノアリルアミンと同一モル数のアリルク
ロライドにより、４級化反応を行った。又、後処理は実
施例１と同一条件下にて行った。得られた塩化ジメチル
ジアリルアンモニウム水溶液の分析結果を表１に示した
。
比較例１
実施例１と同一の装置を用い、ジメチルアミン５０％水
溶液２８１ｇ （２，Ｈモル）に同一モル数のアリルク
ロライド２２２ｇを３時間かけて滴下した。滴下開始よ
り１時間後に４８％カセイソーダ水溶液２４Ｅｉｇ（２
゜８５モル）をアリルクロライドと同様に２時間で滴下
した。そのまま２時間撹拌を続けた。更にアリルクロラ
イド２３７ｇ （３，１０モル）を２時間で滴下し、そ
の後、反応温度を還流下に保ち、５時間反応した。得ら
れた塩化ジメチルジアリルアンモニウム水溶液をろ過し
、生成食塩を取り除いた後、８．３ｇの活性炭を加え、
実施例１と同じ方法により後処理を施した。このように
して得られた塩化ジメチルジアリルアンモニウム水溶液
の分析結果を表１に示した。
溶液２８１ｇ （２，Ｈモル）に同一モル数のアリルク
ロライド２２２ｇを３時間かけて滴下した。滴下開始よ
り１時間後に４８％カセイソーダ水溶液２４Ｅｉｇ（２
゜８５モル）をアリルクロライドと同様に２時間で滴下
した。そのまま２時間撹拌を続けた。更にアリルクロラ
イド２３７ｇ （３，１０モル）を２時間で滴下し、そ
の後、反応温度を還流下に保ち、５時間反応した。得ら
れた塩化ジメチルジアリルアンモニウム水溶液をろ過し
、生成食塩を取り除いた後、８．３ｇの活性炭を加え、
実施例１と同じ方法により後処理を施した。このように
して得られた塩化ジメチルジアリルアンモニウム水溶液
の分析結果を表１に示した。
比較例２
実施例１と同一の装置を用い、ジメチルアミン５０％水
輸液２８１ｇ （２，９０モル）に同一モル数のアリル
クロライド２２２ｇを３時間かけて滴下し、そのまま更
に２時間撹拌を続けた。次に４８％カセイソーダ水溶液
２４２ｇ （２，９０モル）を２時間かけて滴下、更に
２時間保った後、−夜装置した。２層分離した上層部１
８８ｇに水１１０ｇを加え、アリルクロライド１２６ｇ
（１，ｆ１５モル）を滴下した後、反応温度を４５°
Ｃに３時間保ち、４級化を行った。得られた塩化ジメチ
ルジアリルアンモニウム水溶液は実施例１と同様に後処
理を行った。
輸液２８１ｇ （２，９０モル）に同一モル数のアリル
クロライド２２２ｇを３時間かけて滴下し、そのまま更
に２時間撹拌を続けた。次に４８％カセイソーダ水溶液
２４２ｇ （２，９０モル）を２時間かけて滴下、更に
２時間保った後、−夜装置した。２層分離した上層部１
８８ｇに水１１０ｇを加え、アリルクロライド１２６ｇ
（１，ｆ１５モル）を滴下した後、反応温度を４５°
Ｃに３時間保ち、４級化を行った。得られた塩化ジメチ
ルジアリルアンモニウム水溶液は実施例１と同様に後処
理を行った。
表１において、水溶性遊＃塩素含量（％）は、理論値２
２．０に近い程高純度で、また、Ｂｒ化は、理論値１８
８．０に近い程高純度で綻ることを示し、本発明によれ
ば、高純度品が得られることが判明した。
２．０に近い程高純度で、また、Ｂｒ化は、理論値１８
８．０に近い程高純度で綻ることを示し、本発明によれ
ば、高純度品が得られることが判明した。
また、本発明によれば、無機アルカリのハロゲン塩も全
く含まない有利な方法であることも明らかである。
く含まない有利な方法であることも明らかである。
表 １
☆ 水溶性遊離塩素の測定はＶｏｌｈａｒｄ法によった
。
。
☆ｉＢｒ価の測定は三臭化硫酸ピリジン法によった。
☆☆☆原子吸光分析により、Ｎａ量をめ換算した。
手続補正書
３、補正をする者
事件との関係 特許出願人
４、補正命令の日付
自発補正
７、補正の内容
明細書の発明の詳細な説明を次の通り補正する。
・ 明細書４頁１１行目
［メチルモノ１ルグルアミンハロゲン酸塩」を、↓
「メチルモノ７ｊｌ／Ｉｙアミンハロゲン酸塩」 に訂
正する。
正する。
・ 明細書１１頁を別紙の通り、補正する。
別 紙
表１
☆ 水溶性遊離塩素の測定はＶｏｌｈａｒｄ法によった
。
。
☆☆ Ｂ「価の測定は三臭化硫酸ピリジン法によった。
☆☆☆原子吸光分析により、Ｎａ量をめ換算した。
特許出願人
第一工業製薬株式会社
Claims (1)
- ジメチルアミンとアリルハライドとよりジメチルジアリ
ルアンモニウムハライドを製造するに際し、過剰のジメ
チルアミンとアリルハライドにより、３級化反応を起こ
さしめ、生成−したジメチルモノアリルアミンをアリル
ハ・ライドにより４級化することを特徴とするジメチル
ジアリルアンモニウムハライド単量体の製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP3986184A JPS60184052A (ja) | 1984-03-01 | 1984-03-01 | ジメチルジアリルアンモニウムハライド単量体の製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP3986184A JPS60184052A (ja) | 1984-03-01 | 1984-03-01 | ジメチルジアリルアンモニウムハライド単量体の製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS60184052A true JPS60184052A (ja) | 1985-09-19 |
| JPH0452260B2 JPH0452260B2 (ja) | 1992-08-21 |
Family
ID=12564750
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP3986184A Granted JPS60184052A (ja) | 1984-03-01 | 1984-03-01 | ジメチルジアリルアンモニウムハライド単量体の製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS60184052A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4670594A (en) * | 1985-08-13 | 1987-06-02 | Hoechst Aktiengesellschaft | Continuous process for the preparation of dimethyldiallylammonium chloride |
Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5023001A (ja) * | 1973-06-27 | 1975-03-12 | ||
| JPS5077308A (ja) * | 1973-11-12 | 1975-06-24 |
-
1984
- 1984-03-01 JP JP3986184A patent/JPS60184052A/ja active Granted
Patent Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5023001A (ja) * | 1973-06-27 | 1975-03-12 | ||
| JPS5077308A (ja) * | 1973-11-12 | 1975-06-24 |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4670594A (en) * | 1985-08-13 | 1987-06-02 | Hoechst Aktiengesellschaft | Continuous process for the preparation of dimethyldiallylammonium chloride |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0452260B2 (ja) | 1992-08-21 |
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