JPH0149170B2 - - Google Patents
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- JPH0149170B2 JPH0149170B2 JP57166410A JP16641082A JPH0149170B2 JP H0149170 B2 JPH0149170 B2 JP H0149170B2 JP 57166410 A JP57166410 A JP 57166410A JP 16641082 A JP16641082 A JP 16641082A JP H0149170 B2 JPH0149170 B2 JP H0149170B2
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G77/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule
- C08G77/04—Polysiloxanes
- C08G77/06—Preparatory processes
- C08G77/08—Preparatory processes characterised by the catalysts used
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
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- C08G77/06—Preparatory processes
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Silicon Polymers (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Description
ポリオルガノシロキサンの主な工業的製造方法
は今迄のところ対応クロロシランの加水分解によ
るものである。この方法は環状ポリシロキサンと
鎖状ポリシロキサンの両方を高収率で生成するが
塩酸水溶液の処置を包含している。塩酸を塩化メ
チルに転化する必要があることから工程は要求以
上に複雑になつている。それ故、クロロシランを
塩化メチル生成用物質と直接反応させて酸水溶液
の処置を回避することが大いに望まれていた。 米国特許第4108882号（1978年８月22日発行）
にはこのような方法が開示され請求されている。
これは一定の第四アンモニウム触媒の存在下でジ
メチルジクロロシランまたはトリメチルモノクロ
ロシランをメタノールと反応させることを包含す
る。その生成物は主として環状ポリシロキサンお
よび塩化メチルであり、塩化メチルには極めて低
パーセントのジメチルエーテルが含まれている。 該特許の主な目的は第１欄第45行に示されてい
るように環状ポリジメチルシランを製造すること
であつた。従つてこの特許は大気圧の使用を強調
している。しかし、第38欄において、その発明者
は反応を「大気圧以下で、大気圧で、または大気
圧以上で行つてもよい」とも言つている。この特
許中には過圧が環状シロキサンと鎖状シロキサン
と鎖状シロキサンの生成割合を変化させるであろ
うとの教示はない。要するに、変化しないであろ
うと云うことが明らかな趣旨である。そのため、
このプロセス、を過圧で実施することは該特許の
クレームに牴触するであろうが、この特許には塩
化メチルとジメチルジクロロシランとの反応によ
る鎖状ポリシロキサンの高収率生成が過圧での操
作によつて可能になるだろうとの指摘は何もな
い。 商業的操作においてはしばしば環状シロキサン
の生成と同時に鎖状シロキサンを高割合で生成す
ることが望まれる。多数のシロキサン製品が鎖状
シロキサン原料を必要としているので、これは本
当である。 本発明の目的は上記特許の利点即ちジメチルエ
ーテルを低量含有する塩化メチルの高収率生成お
よびシロキサン生成物の秀れた収率を犠性にする
ことなく、鎖状シロキサンを高割合で含有する鎖
状シロキサンと環状シロキサンの混合物を製造す
ることである。 本発明は、 (イ) 式
は今迄のところ対応クロロシランの加水分解によ
るものである。この方法は環状ポリシロキサンと
鎖状ポリシロキサンの両方を高収率で生成するが
塩酸水溶液の処置を包含している。塩酸を塩化メ
チルに転化する必要があることから工程は要求以
上に複雑になつている。それ故、クロロシランを
塩化メチル生成用物質と直接反応させて酸水溶液
の処置を回避することが大いに望まれていた。 米国特許第4108882号（1978年８月22日発行）
にはこのような方法が開示され請求されている。
これは一定の第四アンモニウム触媒の存在下でジ
メチルジクロロシランまたはトリメチルモノクロ
ロシランをメタノールと反応させることを包含す
る。その生成物は主として環状ポリシロキサンお
よび塩化メチルであり、塩化メチルには極めて低
パーセントのジメチルエーテルが含まれている。 該特許の主な目的は第１欄第45行に示されてい
るように環状ポリジメチルシランを製造すること
であつた。従つてこの特許は大気圧の使用を強調
している。しかし、第38欄において、その発明者
は反応を「大気圧以下で、大気圧で、または大気
圧以上で行つてもよい」とも言つている。この特
許中には過圧が環状シロキサンと鎖状シロキサン
と鎖状シロキサンの生成割合を変化させるであろ
うとの教示はない。要するに、変化しないであろ
うと云うことが明らかな趣旨である。そのため、
このプロセス、を過圧で実施することは該特許の
クレームに牴触するであろうが、この特許には塩
化メチルとジメチルジクロロシランとの反応によ
る鎖状ポリシロキサンの高収率生成が過圧での操
作によつて可能になるだろうとの指摘は何もな
い。 商業的操作においてはしばしば環状シロキサン
の生成と同時に鎖状シロキサンを高割合で生成す
ることが望まれる。多数のシロキサン製品が鎖状
シロキサン原料を必要としているので、これは本
当である。 本発明の目的は上記特許の利点即ちジメチルエ
ーテルを低量含有する塩化メチルの高収率生成お
よびシロキサン生成物の秀れた収率を犠性にする
ことなく、鎖状シロキサンを高割合で含有する鎖
状シロキサンと環状シロキサンの混合物を製造す
ることである。 本発明は、 (イ) 式
【式】の塩化ピリジニウム、
(ロ) 式Ｒ4N+Cl-の化合物、
(ハ)
および
(ニ)
〔但し、R′は18個以下の炭素原子を有する炭
化水素基であり；ａは０〜５の整数であり；ｍ
は１以上の整数であり；R″は低級アルキル基
であり；そしてＲはメチル、炭素原子２個〜
４個のヒドロキシアルキル、芳香族炭化水素基
およびArCH2−（但し、Arは芳香族炭化水素基
であり、Ｒ基中の全炭素原子は18個以下であ
る）からなる群から選択される〕 からなる群から選択された触媒との接触下でジメ
チルジクロロシランとメタノールを反応させるこ
とによつて鎖状ポリシロキサンを製造する方法に
関するもので、反応を15psi〜100psiの圧力およ
び130℃〜170℃の温度で行い、その後触媒と生成
ジメチルポリシロキサンを分離することを特徴と
する改善された方法である。 上記米国特許中に開示されている触媒はいずれ
も本発明において触媒として使用することができ
る。さらに触媒は該特許中に記載されているよう
な物理的状態で使用することができる。このよう
に触媒はキヤリヤ上に懸濁させてもよいが、溶融
状態が好ましい。触媒は上記のものとして反応器
に添加することもできるし、またはその場で（製
造時に）合成することもできる。 本発明において圧力は15psi〜100psiでなけれ
ばならず、そして圧力／温度の関係は水を反応域
から逃がし得るようなものでなければならない。
圧力を調整することによつて環状対鎖状の比を変
化せしめることができ、圧力を高くすると環状に
対する鎖状の割合は大きくなる。 必要ならば、鎖状シロキサンの割合を増加せし
めるために反応域にいくらかの水を添加すること
ができる。これは反応器から出るシロキサンから
の洗浄水を反応器に再循環させることによつて都
合よく行うことができる。 メタノール対ジメチルジクロロシランの比は臨
界的ではないが、この比が少なくとも理論比であ
るとき好ましくはクロロシラン中の全塩素に対し
てメタノールが５〜10モル％過剰であるときに、
シロキサンおよび塩化メチルが最もよく収率で得
られる。 次に実施例によつて本発明と説明するが、これ
は特許請求の範囲に適正に記述されている本発明
を制限するものとしてとらえるべきではない。 実施例 一連の実験を下記の表に示されているようない
ろいろの条件で行つた。それぞれの場合に、ピリ
ジン14.3ガロンを反応器に添加し、これを塩化メ
チルとの反応によつて塩化メチルピリジニウムに
転化させた。それぞれの場合に、溶融触媒を含有
する反応器中に液体ジメチルジクロロシランとメ
タノール蒸気を別々に送り込んで材料が触媒中を
通過するようにした。ジメチルジクロロシランは
71ポンド／時間の速度で供給し、メタノールは全
塩素を反応させるに必要な理論量でまたは５〜10
モル％過剰で供給した。 それぞれの場合に、環状シロキサンを反応器か
ら留出させ、反応器中に収集された鎖状シロキサ
ンを続いて反応器から移し、触媒と分離し、そし
て触媒を反応器にもどした。それぞれの場合にお
いて生成された環状物の量は100から鎖状物の重
量パーセントを差し引いたものである。
化水素基であり；ａは０〜５の整数であり；ｍ
は１以上の整数であり；R″は低級アルキル基
であり；そしてＲはメチル、炭素原子２個〜
４個のヒドロキシアルキル、芳香族炭化水素基
およびArCH2−（但し、Arは芳香族炭化水素基
であり、Ｒ基中の全炭素原子は18個以下であ
る）からなる群から選択される〕 からなる群から選択された触媒との接触下でジメ
チルジクロロシランとメタノールを反応させるこ
とによつて鎖状ポリシロキサンを製造する方法に
関するもので、反応を15psi〜100psiの圧力およ
び130℃〜170℃の温度で行い、その後触媒と生成
ジメチルポリシロキサンを分離することを特徴と
する改善された方法である。 上記米国特許中に開示されている触媒はいずれ
も本発明において触媒として使用することができ
る。さらに触媒は該特許中に記載されているよう
な物理的状態で使用することができる。このよう
に触媒はキヤリヤ上に懸濁させてもよいが、溶融
状態が好ましい。触媒は上記のものとして反応器
に添加することもできるし、またはその場で（製
造時に）合成することもできる。 本発明において圧力は15psi〜100psiでなけれ
ばならず、そして圧力／温度の関係は水を反応域
から逃がし得るようなものでなければならない。
圧力を調整することによつて環状対鎖状の比を変
化せしめることができ、圧力を高くすると環状に
対する鎖状の割合は大きくなる。 必要ならば、鎖状シロキサンの割合を増加せし
めるために反応域にいくらかの水を添加すること
ができる。これは反応器から出るシロキサンから
の洗浄水を反応器に再循環させることによつて都
合よく行うことができる。 メタノール対ジメチルジクロロシランの比は臨
界的ではないが、この比が少なくとも理論比であ
るとき好ましくはクロロシラン中の全塩素に対し
てメタノールが５〜10モル％過剰であるときに、
シロキサンおよび塩化メチルが最もよく収率で得
られる。 次に実施例によつて本発明と説明するが、これ
は特許請求の範囲に適正に記述されている本発明
を制限するものとしてとらえるべきではない。 実施例 一連の実験を下記の表に示されているようない
ろいろの条件で行つた。それぞれの場合に、ピリ
ジン14.3ガロンを反応器に添加し、これを塩化メ
チルとの反応によつて塩化メチルピリジニウムに
転化させた。それぞれの場合に、溶融触媒を含有
する反応器中に液体ジメチルジクロロシランとメ
タノール蒸気を別々に送り込んで材料が触媒中を
通過するようにした。ジメチルジクロロシランは
71ポンド／時間の速度で供給し、メタノールは全
塩素を反応させるに必要な理論量でまたは５〜10
モル％過剰で供給した。 それぞれの場合に、環状シロキサンを反応器か
ら留出させ、反応器中に収集された鎖状シロキサ
ンを続いて反応器から移し、触媒と分離し、そし
て触媒を反応器にもどした。それぞれの場合にお
いて生成された環状物の量は100から鎖状物の重
量パーセントを差し引いたものである。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ (イ) 式 の塩化ピリジニウム、 (ロ) 式Ｒ4N+Cl-の化合物、 (ハ) および (ニ) 〔但し、R′は18個以下の炭素原子を有する炭
化水素基であり；ａは０〜５の整数であり；ｍ
は１以上の整数であり；R″は低級アルキル基
であり；そしてＲはメチル、炭素原子２個〜
４個のヒドロキシアルキル、芳香族炭化水素基
およびArCH2−（但しArは芳香族炭化水素基で
あり、Ｒ基中の全炭素原子は18個以下であ
る）からなる群から選択される〕 からなる群から選択された触媒との接触下でジメ
チルジクロロシランとメタノールを反応させるこ
とによつて鎖状ポリシロキサンを製造する方法に
おいて、反応を15psi〜100psiの圧力および130℃
〜170℃の温度で行い、その後触媒と生成ジメチ
ルポリシロキサンを分離することを特徴とする方
法。 ２ 触媒が溶融状態にある、特許請求の範囲第１
項の方法。 ３ 触媒が塩化メチルピリジニウムである、特許
請求の範囲第２項の方法。 ４ メタノールを５〜10モル％過剰に使用する、
特許請求の範囲第１項、第２項および第３項のい
ずれか１項に記載の方法。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US06/310,546 US4348533A (en) | 1981-10-13 | 1981-10-13 | Preparation of linear polydimethylsiloxanes |
| US310546 | 1994-09-22 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5874723A JPS5874723A (ja) | 1983-05-06 |
| JPH0149170B2 true JPH0149170B2 (ja) | 1989-10-23 |
Family
ID=23202999
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP57166410A Granted JPS5874723A (ja) | 1981-10-13 | 1982-09-24 | 鎖状ポリジメチルシロキサンの製造方法 |
Country Status (6)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4348533A (ja) |
| JP (1) | JPS5874723A (ja) |
| BR (1) | BR8205489A (ja) |
| DE (1) | DE3236897A1 (ja) |
| FR (1) | FR2514360B1 (ja) |
| GB (1) | GB2107726B (ja) |
Families Citing this family (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4950779A (en) * | 1989-12-04 | 1990-08-21 | General Electric Company | Nonaqueous method for making silicone oligomers |
| EP1874868B1 (en) | 2005-04-06 | 2015-05-20 | Dow Corning Corporation | Organosiloxane compositions |
| GB0905204D0 (en) * | 2009-03-26 | 2009-05-13 | Dow Corning | Preparation of organosiloxane polymers |
| GB0905205D0 (en) * | 2009-03-26 | 2009-05-13 | Dow Corning | Preparation of organosiloxane polymer |
Family Cites Families (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4101513A (en) * | 1977-02-02 | 1978-07-18 | Minnesota Mining And Manufacturing Company | Catalyst for condensation of hydrolyzable silanes and storage stable compositions thereof |
| US4108882A (en) * | 1977-10-27 | 1978-08-22 | Dow Corning Corporation | Method of preparing methylsiloxanes and methylchloride |
| JPS5788130A (en) * | 1980-11-25 | 1982-06-01 | Shin Etsu Chem Co Ltd | Preparation of organosiloxane and methyl chloride |
-
1981
- 1981-10-13 US US06/310,546 patent/US4348533A/en not_active Expired - Lifetime
-
1982
- 1982-09-20 BR BR8205489A patent/BR8205489A/pt not_active IP Right Cessation
- 1982-09-24 JP JP57166410A patent/JPS5874723A/ja active Granted
- 1982-10-06 DE DE19823236897 patent/DE3236897A1/de active Granted
- 1982-10-12 GB GB08229115A patent/GB2107726B/en not_active Expired
- 1982-10-12 FR FR8217061A patent/FR2514360B1/fr not_active Expired
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| FR2514360A1 (fr) | 1983-04-15 |
| GB2107726A (en) | 1983-05-05 |
| BR8205489A (pt) | 1983-08-23 |
| FR2514360B1 (fr) | 1986-10-24 |
| GB2107726B (en) | 1985-07-10 |
| JPS5874723A (ja) | 1983-05-06 |
| US4348533A (en) | 1982-09-07 |
| DE3236897A1 (de) | 1983-04-21 |
| DE3236897C2 (ja) | 1988-03-03 |
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