JPS60183029A - 乳化・可溶化剤 - Google Patents
乳化・可溶化剤Info
- Publication number
- JPS60183029A JPS60183029A JP59039655A JP3965584A JPS60183029A JP S60183029 A JPS60183029 A JP S60183029A JP 59039655 A JP59039655 A JP 59039655A JP 3965584 A JP3965584 A JP 3965584A JP S60183029 A JPS60183029 A JP S60183029A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- ricinoleic acid
- polyhydric alcohol
- ester
- emulsifying
- present
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
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- Cosmetics (AREA)
- Emulsifying, Dispersing, Foam-Producing Or Wetting Agents (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は新規な乳化・可溶化剤に関する。更に詳しくは
、本発明は、分子内に７個以上の水酸基を有する多価ア
ルコールのリシノール酸および／又は縮合リシノール酸
エステルを含有してなる、乳化・可溶化力の非常に優れ
た、安全性の高い乳化・可溶化剤に関するものである。
、本発明は、分子内に７個以上の水酸基を有する多価ア
ルコールのリシノール酸および／又は縮合リシノール酸
エステルを含有してなる、乳化・可溶化力の非常に優れ
た、安全性の高い乳化・可溶化剤に関するものである。
乳化、可溶化に関する研究は非常に進歩し、多くの乳化
剤、可溶化剤が開発され、親油性物質のエマルションは
あらゆる工業で広く利用されている。最近、安全性の高
い化学品に対する要望が強くなり、乳化・可溶化剤も安
全性の高いものがめられている。安全性の高い乳化剤と
しては、ソルビタン脂肪酸エステル、グリセリン脂肪酸
エステル、プロピレングリコール脂肪酸エステルなどの
多価アルコール脂肪酸エステルが代表的なものであるが
、何れもＨＩ、Ｂの低い親油性乳化剤で、これらだけで
は安定な０／Ｗエマルシヨンを作ることかできない。ま
た、親水性の高い乳化剤として親水性ポリグリセリン脂
肪酸エステルおよび蔗糖脂肪酸エステルが市販されてい
るが、これら親水性乳化剤は酸化エチレン系非イオン界
面活性剤に比べてその乳化力は数段劣シ、特殊用途以外
にその使用はかなりむずかしい。
剤、可溶化剤が開発され、親油性物質のエマルションは
あらゆる工業で広く利用されている。最近、安全性の高
い化学品に対する要望が強くなり、乳化・可溶化剤も安
全性の高いものがめられている。安全性の高い乳化剤と
しては、ソルビタン脂肪酸エステル、グリセリン脂肪酸
エステル、プロピレングリコール脂肪酸エステルなどの
多価アルコール脂肪酸エステルが代表的なものであるが
、何れもＨＩ、Ｂの低い親油性乳化剤で、これらだけで
は安定な０／Ｗエマルシヨンを作ることかできない。ま
た、親水性の高い乳化剤として親水性ポリグリセリン脂
肪酸エステルおよび蔗糖脂肪酸エステルが市販されてい
るが、これら親水性乳化剤は酸化エチレン系非イオン界
面活性剤に比べてその乳化力は数段劣シ、特殊用途以外
にその使用はかなりむずかしい。
本発明者らは鋭意研究の結果、乳化・可溶化力の優れた
安全性の高い界面活性剤を見いだした。すなわち、分子
内に水酸基７個以上を有する多価アルコールとリシノー
ル酸のエステルが優れた乳化・可溶化力をもっているこ
とを見出し、本発明に到ったものである。
安全性の高い界面活性剤を見いだした。すなわち、分子
内に水酸基７個以上を有する多価アルコールとリシノー
ル酸のエステルが優れた乳化・可溶化力をもっているこ
とを見出し、本発明に到ったものである。
即ち本発明は、分子内に７個以上の水酸基を有する多価
アルコールとリシノール酸とのエステルで、エステル化
度２以下の多価アルコールリシノール酸および／又は縮
合リシノール酸エステルを主成分として含有することを
特徴とする乳化・可溶化剤に係るものである。
アルコールとリシノール酸とのエステルで、エステル化
度２以下の多価アルコールリシノール酸および／又は縮
合リシノール酸エステルを主成分として含有することを
特徴とする乳化・可溶化剤に係るものである。
本発明に使用される分子内に水酸基７個以上有する多価
アルコールには、ヘプタグリセリン。
アルコールには、ヘプタグリセリン。
オクタグリセリン、デカグリセリンなどのポリクリセリ
ン；蔗糖、ラクトース、マルトース。
ン；蔗糖、ラクトース、マルトース。
マルトトリオール、デン粉分解糖などの多糖＠；および
それらの糖アルコールなどがある。
それらの糖アルコールなどがある。
本発明の多価アルコールとリシノール酸のエステルのエ
ステル化度は２以下がよい。エステル化度が２より大き
いと、親油性が高くなり、本発明の目的とする乳化・可
溶化剤としては適さない。さらに、本発明のエステルの
ＨＬＢは１０以上で、水に分散もしくは溶解するような
親水性の高いものが好ましい。
ステル化度は２以下がよい。エステル化度が２より大き
いと、親油性が高くなり、本発明の目的とする乳化・可
溶化剤としては適さない。さらに、本発明のエステルの
ＨＬＢは１０以上で、水に分散もしくは溶解するような
親水性の高いものが好ましい。
本発明の多価アルコールとリシノール酸のエステルは以
下の合成例に示す如く、多価アルコールとリシノール酸
又はリシノール酸低級アルコールエステルを直接エステ
ル化させてもよいが、あらかじめリシノール酸を塩基性
触媒下で縮合させておき、この縮合リシノール酸を多価
アルコールとエステル化させることによっても得られる
。エステル化の適当な反応比は多価アルコール１モルに
対してリシノール酸又は縮合リシノール酸１〜２モルで
ある。更にヒマシ油と多価アルコールから塩基性触媒下
エステル交換しても得ることが出来る。
下の合成例に示す如く、多価アルコールとリシノール酸
又はリシノール酸低級アルコールエステルを直接エステ
ル化させてもよいが、あらかじめリシノール酸を塩基性
触媒下で縮合させておき、この縮合リシノール酸を多価
アルコールとエステル化させることによっても得られる
。エステル化の適当な反応比は多価アルコール１モルに
対してリシノール酸又は縮合リシノール酸１〜２モルで
ある。更にヒマシ油と多価アルコールから塩基性触媒下
エステル交換しても得ることが出来る。
本発明の乳化・可溶化剤は、乳化力および可溶化力が非
常に優れておシ、酸化エチレン系界面活性剤に匹敵する
か、又はそれ以上の乳化・可溶化力を示し、蔗糖エステ
ルや現在市販されているポリグリセリン脂肪酸エステル
と比べると格段に優れている。
常に優れておシ、酸化エチレン系界面活性剤に匹敵する
か、又はそれ以上の乳化・可溶化力を示し、蔗糖エステ
ルや現在市販されているポリグリセリン脂肪酸エステル
と比べると格段に優れている。
又本発明の乳化・可溶化剤は少量で優ｉｔた乳化・可溶
化力を示ｌ−１安全性が高い。更に油相成分との相溶性
が非常によいため、得られた乳化あるいは可溶化物は非
常に微細で均一な組成となり、安定性がよい。
化力を示ｌ−１安全性が高い。更に油相成分との相溶性
が非常によいため、得られた乳化あるいは可溶化物は非
常に微細で均一な組成となり、安定性がよい。
かくして本発明の乳化・可溶化剤は、従来特に困難とさ
れていた極性油や香料などの乳化ないし可溶化に優れた
性能を示し、良好かつ安定な乳化・可溶化物を得ること
ができる。
れていた極性油や香料などの乳化ないし可溶化に優れた
性能を示し、良好かつ安定な乳化・可溶化物を得ること
ができる。
なお、従来ポリグリセリンの縮合リシノール酸エステル
と１−で、ポリグリセリンと縮合度の高いリシノール酸
とのエステルが市販されているが、このものは親油性の
強い界面活性剤で、食品関係でチョコレートの減粘剤、
Ｗ１０乳化安定剤、離水防止剤、離型剤などとして使わ
れているが、Ｏ／Ｗ乳化力や可溶化力は全くもっておら
ず、本発明の乳化・可溶化剤とは全く異なるものである
。
と１−で、ポリグリセリンと縮合度の高いリシノール酸
とのエステルが市販されているが、このものは親油性の
強い界面活性剤で、食品関係でチョコレートの減粘剤、
Ｗ１０乳化安定剤、離水防止剤、離型剤などとして使わ
れているが、Ｏ／Ｗ乳化力や可溶化力は全くもっておら
ず、本発明の乳化・可溶化剤とは全く異なるものである
。
本発明の乳化・可溶化剤は、食品、医薬品。
化粧品、農薬、飼料など多くの分野に利用できる。
以下本発明を実施例について説明する力丈、本発明はこ
れらの実施例に限定されるものではない。
れらの実施例に限定されるものではない。
合 成 例 １
攪拌器、温度計、水分離器を備えた反応７ラスコに、ヒ
マシ油をけん化分解して得られた酸価１８０のリシルイ
ンＭ １４．８ ｔを仕込み、窒素気流中、２３０℃で
３時間反応させる。最終的に酸価は５０まで低下する。
マシ油をけん化分解して得られた酸価１８０のリシルイ
ンＭ １４．８ ｔを仕込み、窒素気流中、２３０℃で
３時間反応させる。最終的に酸価は５０まで低下する。
さらにこれにボ１ノグリセリ７ （ＯＨＶ、 ＝８５０
）１０．０２を仕込み、窒素気流中、減圧下、２３０
℃で５０分間反応させる。
）１０．０２を仕込み、窒素気流中、減圧下、２３０
℃で５０分間反応させる。
反応生成物の酸価は１．２である。
合成例２
攪拌器、温度計、還流冷却器を備えた反応フラスコに、
ｍ糖６．Ｏｆ 、リシルイン′酸メチル５．６ ｆ 、
ジメチルホルムアミド５０？を仕込み、炭酸カリウム０
．６ｆを添加後、減圧下、９０〜１００℃で反応させる
。反応で副生ずるメタノールは系外に留去し、ジメチル
ホルムアミドは還流冷却器で還流させる。さらに攪拌を
続け、メタノールの留去が認められなくなるまで反応を
続行する。反応終了後、５０チクエン酸水溶液で中和し
、次いで減圧下、ジメチルホルムアミドを留去し、残留
物を得る。残留物中に含まれるシヨ糖リシルイン酸エス
テルはカラムクロマトグラフィーにより精製する。
ｍ糖６．Ｏｆ 、リシルイン′酸メチル５．６ ｆ 、
ジメチルホルムアミド５０？を仕込み、炭酸カリウム０
．６ｆを添加後、減圧下、９０〜１００℃で反応させる
。反応で副生ずるメタノールは系外に留去し、ジメチル
ホルムアミドは還流冷却器で還流させる。さらに攪拌を
続け、メタノールの留去が認められなくなるまで反応を
続行する。反応終了後、５０チクエン酸水溶液で中和し
、次いで減圧下、ジメチルホルムアミドを留去し、残留
物を得る。残留物中に含まれるシヨ糖リシルイン酸エス
テルはカラムクロマトグラフィーにより精製する。
合成例３
撹拌器、温度計、水分離器を備えた反応フラスコにポリ
グリセリｙ （ＯＨＶ、＝８５０ ） １０．Ｏｆ 。
グリセリｙ （ＯＨＶ、＝８５０ ） １０．Ｏｆ 。
リシルイン酸４．１２を仕込み、苛性ソーダ０．０１
ｆ添加後、窒素気流中、減圧下、２００〜２１０℃で４
５分間反応させる。反応生成物の酸価は０．２である。
ｆ添加後、窒素気流中、減圧下、２００〜２１０℃で４
５分間反応させる。反応生成物の酸価は０．２である。
合成例４
攪拌器、温度計、水分離器を備えた反応フラスコにポリ
グリセリｙ （ＯＨＶ、＝８５０ ） １０．Ｏｆ及び
ヒマシ油４゜１ｇを仕込み、炭酸カリウムを添加後、９
素気流中、２３０ ℃で５時間反応させる。
グリセリｙ （ＯＨＶ、＝８５０ ） １０．Ｏｆ及び
ヒマシ油４゜１ｇを仕込み、炭酸カリウムを添加後、９
素気流中、２３０ ℃で５時間反応させる。
反応生成物の酸価はＯ，Ｓである。
実 施 例 １〔香料の可溶化〕
本発明の可溶化剤、デカグリセリン縮合リシノール酸エ
ステルＣＨＬＢ １５）を使用して香料を可溶化し、従
来可溶仕方の優れた可溶化剤として使われているｐｏｍ
硬化硬化ヒマシ上びｐｏｇｐｏｐデシルテトラデシルエ
ーテルと比較した。本発明のデカグリセリン縮合リシノ
ール酸エステルは、表１に示す如く非常に優れた可溶北
方を示した。尚この試験において香料イ２を使用し、精
製水で全量を１０Ｏｆとした。
ステルＣＨＬＢ １５）を使用して香料を可溶化し、従
来可溶仕方の優れた可溶化剤として使われているｐｏｍ
硬化硬化ヒマシ上びｐｏｇｐｏｐデシルテトラデシルエ
ーテルと比較した。本発明のデカグリセリン縮合リシノ
ール酸エステルは、表１に示す如く非常に優れた可溶北
方を示した。尚この試験において香料イ２を使用し、精
製水で全量を１０Ｏｆとした。
◎・・・可溶化、 ○・・・マイクロエマルショ／（乳
化）、×・・・分離実 施 例 ２〔化粧水〕 仏） オクタグリセリン縮合リシノール酸エステル（Ｈ
ＬＢ １３） ２．Ｏｆ香 料 ０．２９ エタノール １５．Ｏｆ （３） １．３−ブチレングリコール ４．Ｏｆ防腐剤
適量 精製水 ７８．８９ （Ａ）の各成分を４０℃で均一溶解させた後、４０℃に
加熱した（Ｂ）の各成分を（Ａ）に加え、攪拌しながら
冷却する。
化）、×・・・分離実 施 例 ２〔化粧水〕 仏） オクタグリセリン縮合リシノール酸エステル（Ｈ
ＬＢ １３） ２．Ｏｆ香 料 ０．２９ エタノール １５．Ｏｆ （３） １．３−ブチレングリコール ４．Ｏｆ防腐剤
適量 精製水 ７８．８９ （Ａ）の各成分を４０℃で均一溶解させた後、４０℃に
加熱した（Ｂ）の各成分を（Ａ）に加え、攪拌しながら
冷却する。
実 施 例 ３〔ヘアリキッド〕
仏） 蔗糖リシノール酸エステル（ＨＬＢ １５） ０
．３ Ｆ香 料 ０．３２ エタノール ｓｏ、ｏ ｙ メチルパラベン ０．１ ｆ プロピレングリコール ｓ、ｏ ｔ （Ｂ）精製水 ２６・３ｆ 実 施 例 ４〔ヘアトニック〕 仏） デカグリセリン縮合リシノー婦エステル（ＨＬＢ
１ｓ） ２・Ｑｆシカプリル酸ピリドキシ／ ０・４
ｆ メントール ０．１ｖ 香 料 ０．８ｆ エタノール ｓｏ、ｏ ｔ カンフル ０．１２ （Ｂ） Ｌ３−ブチレングリコ−／Ｉ／ ２．Ｑｆ防腐
剤 適量 精製水 ４４・６ｆ 実 施 例 ５〔ビタミンＥ乳化物〕 （Ａ） 蔗糖モノリシルレート（ＨＬＢ １４） ３ｙ
トコフエロール ５０９ （Ｂ）精製水 ６７２ 実施例３〜５については実施例２と同様にしてそれぞれ
の製品を得た。安定な０Δエマノージヨンが得られに０ 出願人代理人 古 谷 馨
．３ Ｆ香 料 ０．３２ エタノール ｓｏ、ｏ ｙ メチルパラベン ０．１ ｆ プロピレングリコール ｓ、ｏ ｔ （Ｂ）精製水 ２６・３ｆ 実 施 例 ４〔ヘアトニック〕 仏） デカグリセリン縮合リシノー婦エステル（ＨＬＢ
１ｓ） ２・Ｑｆシカプリル酸ピリドキシ／ ０・４
ｆ メントール ０．１ｖ 香 料 ０．８ｆ エタノール ｓｏ、ｏ ｔ カンフル ０．１２ （Ｂ） Ｌ３−ブチレングリコ−／Ｉ／ ２．Ｑｆ防腐
剤 適量 精製水 ４４・６ｆ 実 施 例 ５〔ビタミンＥ乳化物〕 （Ａ） 蔗糖モノリシルレート（ＨＬＢ １４） ３ｙ
トコフエロール ５０９ （Ｂ）精製水 ６７２ 実施例３〜５については実施例２と同様にしてそれぞれ
の製品を得た。安定な０Δエマノージヨンが得られに０ 出願人代理人 古 谷 馨
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 分子内に７個以上の水酸基を有する多価アルコール
トリシノール酸トのエステルで、エステル化度２以下の
多価アルコールリシノール酸および／又は縮合リシノー
ル酸エステルを主成分として含有することを特徴とする
乳化・可溶化剤。 ２ 多価アルコールリシノール酸および／又は縮合リシ
ノール酸エステルのＨＬＢが１０以上である特許請求の
範囲第１項記載の乳化・可溶化剤。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP59039655A JPS60183029A (ja) | 1984-03-01 | 1984-03-01 | 乳化・可溶化剤 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP59039655A JPS60183029A (ja) | 1984-03-01 | 1984-03-01 | 乳化・可溶化剤 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS60183029A true JPS60183029A (ja) | 1985-09-18 |
Family
ID=12559098
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP59039655A Pending JPS60183029A (ja) | 1984-03-01 | 1984-03-01 | 乳化・可溶化剤 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS60183029A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH0374315A (ja) * | 1989-08-11 | 1991-03-28 | Nisshin Oil Mills Ltd:The | エステル化生成物及びこれを含有する化粧料又は外用剤 |
Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS4950140A (ja) * | 1972-08-21 | 1974-05-15 | ||
| JPS5962340A (ja) * | 1982-10-01 | 1984-04-09 | Meiji Milk Prod Co Ltd | Ｗ１０１ｗ型複合エマルジョンの製造法 |
-
1984
- 1984-03-01 JP JP59039655A patent/JPS60183029A/ja active Pending
Patent Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS4950140A (ja) * | 1972-08-21 | 1974-05-15 | ||
| JPS5962340A (ja) * | 1982-10-01 | 1984-04-09 | Meiji Milk Prod Co Ltd | Ｗ１０１ｗ型複合エマルジョンの製造法 |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH0374315A (ja) * | 1989-08-11 | 1991-03-28 | Nisshin Oil Mills Ltd:The | エステル化生成物及びこれを含有する化粧料又は外用剤 |
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