JPS6121936B2 - - Google Patents
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- JPS6121936B2 JPS6121936B2 JP1339378A JP1339378A JPS6121936B2 JP S6121936 B2 JPS6121936 B2 JP S6121936B2 JP 1339378 A JP1339378 A JP 1339378A JP 1339378 A JP1339378 A JP 1339378A JP S6121936 B2 JPS6121936 B2 JP S6121936B2
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Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
- A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
- A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
- A61K8/33—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing oxygen
- A61K8/37—Esters of carboxylic acids
- A61K8/375—Esters of carboxylic acids the alcohol moiety containing more than one hydroxy group
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
- A61Q19/00—Preparations for care of the skin
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- Epidemiology (AREA)
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- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
本発明は特定の部分エステル化生成物及びこれ
らを界面活性剤として１種以上配合してなる化粧
料にかんする。 一般に化粧料はクリーム、乳液等、油分−界面
活性剤−水系のいわゆる乳化製品が主体をなして
おり、その他可溶化、分散、洗浄、湿潤などの特
性を有する界面活性剤が不可欠のものとなつてい
る。 化粧料に使用される界面活性剤はその製品に必
要な界面活性能を有していることは勿論である
が、さらに物理化学的に安定であり、皮膚に対す
る安全性が高くなければならない。従来、油溶性
非イオン性界面活性剤としてスパンの一般名で知
られているソルビタンエステル及びもモノグリセ
ライドが使用されているが、界面活性能、物理化
学的安定性の面より未だ十分とはいえないのが現
状である。 本発明者はある特定の部分エステル化生成物が
高い界面活性能を有し、皮膚に対する安全性が高
く、化粧品用界面活性剤として好適であることを
見出し本発明を完成するに至つた。 本発明の一つはペンタエリトリツトの縮合物と
炭素原子数８〜20個の飽和側鎖状脂肪酸とのエス
テル化反応生成物であつて１分子中に水酸基を平
均４個以上残存せしめた部分エステル化生成物に
かんする。 また本発明の他の１つはペンタエリトリツトの
縮合物と炭素原子数８〜20個の飽和側鎖状脂肪酸
とのエステル化反応生成物であつて１分子中に水
酸基を平均４個以上残存せしめた部分エステル化
生成物を界面活性剤として１種又は２種以上配合
してなる化粧料にかんする。 本発明で使用されるペンタエリトリツトの縮合
物にはジペンタエリトリツト、トリペンタエリト
リツトなどがあるが、これらはペンタエリトリツ
トを製造する際副生するものであり、ジペンタエ
リトリツトは６個、トリペンタエリトリツトは８
個の水酸基を有している。 飽和側鎖状脂肪酸は炭素数８〜20個であり、好
ましくは16〜20個であり、たとえば炭素数８の２
−エチルヘキサン酸、炭素数16のイソパルミチン
酸、炭素数18のイソステアリン酸などが挙げられ
る。直鎖脂肪酸を使用することも考えられるが、
飽和直鎖脂肪酸を使用した場合、得られた反応物
の融点が高く側鎖指肪酸で得られる反応物のよう
に、液状あるいはペースト状とはならず、また不
飽和脂肪酸を使用した場合、液状あるいはペース
ト状にはなるが、酸化安定性が悪くなり化粧品用
としては不適当となる。飽和側鎖状脂肪酸を使用
することにより、化学的、物理的性質の向上とと
くに皮膚に対する安全性を高めるのに役立つもの
である。 本発明の部分エステル化生成物はペンタエリト
リツトの縮合物と飽和側鎖状脂肪酸（C8〜20）と
を生成物の１分子中に水酸基を平均４個以上残存
させる様にエステル反応を行わせることにより得
られる。エステル化反応は触媒の存在又は不存在
下、常圧又は減圧下で常法により行われる。反応
比はペンタエリトリツトの種類によりことなる
が、ジペンタエリトリツト１モルに対し、飽和側
鎖状脂肪酸１〜２モル（このとき生成物の残存
OH基の平均は５〜４個）を用い、またトリペン
タエリトリツト１モルに対し、飽和側鎖状脂肪酸
１〜４モル（生成物の平均残存OH基は７〜４個
となる）を用いる。 本発明の部分エステル化生成物は１分子中に平
均４個以上の水酸基が残存することが必要であ
る。残存水酸基が４個より少ないと、得られる生
成物は界面活性能が低下し化粧料の配合成分とし
て不適当である。 次に第１表に示す本発明の部分エステル化生成
物を界面活性剤として用いる場合、乳化安定性に
かんして従来の界面活性剤との比較試験を示す。
但し、試料No.3、No.4は平均残存水酸基がそれ
ぞれ２と３の比較のためのものである。
らを界面活性剤として１種以上配合してなる化粧
料にかんする。 一般に化粧料はクリーム、乳液等、油分−界面
活性剤−水系のいわゆる乳化製品が主体をなして
おり、その他可溶化、分散、洗浄、湿潤などの特
性を有する界面活性剤が不可欠のものとなつてい
る。 化粧料に使用される界面活性剤はその製品に必
要な界面活性能を有していることは勿論である
が、さらに物理化学的に安定であり、皮膚に対す
る安全性が高くなければならない。従来、油溶性
非イオン性界面活性剤としてスパンの一般名で知
られているソルビタンエステル及びもモノグリセ
ライドが使用されているが、界面活性能、物理化
学的安定性の面より未だ十分とはいえないのが現
状である。 本発明者はある特定の部分エステル化生成物が
高い界面活性能を有し、皮膚に対する安全性が高
く、化粧品用界面活性剤として好適であることを
見出し本発明を完成するに至つた。 本発明の一つはペンタエリトリツトの縮合物と
炭素原子数８〜20個の飽和側鎖状脂肪酸とのエス
テル化反応生成物であつて１分子中に水酸基を平
均４個以上残存せしめた部分エステル化生成物に
かんする。 また本発明の他の１つはペンタエリトリツトの
縮合物と炭素原子数８〜20個の飽和側鎖状脂肪酸
とのエステル化反応生成物であつて１分子中に水
酸基を平均４個以上残存せしめた部分エステル化
生成物を界面活性剤として１種又は２種以上配合
してなる化粧料にかんする。 本発明で使用されるペンタエリトリツトの縮合
物にはジペンタエリトリツト、トリペンタエリト
リツトなどがあるが、これらはペンタエリトリツ
トを製造する際副生するものであり、ジペンタエ
リトリツトは６個、トリペンタエリトリツトは８
個の水酸基を有している。 飽和側鎖状脂肪酸は炭素数８〜20個であり、好
ましくは16〜20個であり、たとえば炭素数８の２
−エチルヘキサン酸、炭素数16のイソパルミチン
酸、炭素数18のイソステアリン酸などが挙げられ
る。直鎖脂肪酸を使用することも考えられるが、
飽和直鎖脂肪酸を使用した場合、得られた反応物
の融点が高く側鎖指肪酸で得られる反応物のよう
に、液状あるいはペースト状とはならず、また不
飽和脂肪酸を使用した場合、液状あるいはペース
ト状にはなるが、酸化安定性が悪くなり化粧品用
としては不適当となる。飽和側鎖状脂肪酸を使用
することにより、化学的、物理的性質の向上とと
くに皮膚に対する安全性を高めるのに役立つもの
である。 本発明の部分エステル化生成物はペンタエリト
リツトの縮合物と飽和側鎖状脂肪酸（C8〜20）と
を生成物の１分子中に水酸基を平均４個以上残存
させる様にエステル反応を行わせることにより得
られる。エステル化反応は触媒の存在又は不存在
下、常圧又は減圧下で常法により行われる。反応
比はペンタエリトリツトの種類によりことなる
が、ジペンタエリトリツト１モルに対し、飽和側
鎖状脂肪酸１〜２モル（このとき生成物の残存
OH基の平均は５〜４個）を用い、またトリペン
タエリトリツト１モルに対し、飽和側鎖状脂肪酸
１〜４モル（生成物の平均残存OH基は７〜４個
となる）を用いる。 本発明の部分エステル化生成物は１分子中に平
均４個以上の水酸基が残存することが必要であ
る。残存水酸基が４個より少ないと、得られる生
成物は界面活性能が低下し化粧料の配合成分とし
て不適当である。 次に第１表に示す本発明の部分エステル化生成
物を界面活性剤として用いる場合、乳化安定性に
かんして従来の界面活性剤との比較試験を示す。
但し、試料No.3、No.4は平均残存水酸基がそれ
ぞれ２と３の比較のためのものである。
【表】
試験方法：
油分として流動パラフイン 45％
水 50％
界面活性剤 ５％
以上の成分を秤量し、界面活性剤を油分へ添加
し80℃に加温した後、80℃に加温した水の中へ油
分を添加し、更にホモブレンダーで10分間撹拌乳
化後、約30℃まで水中で撹拌しながら冷却する。
これを30c.c.目盛付試験管に充填し室温で１日後、
７日後、14日後、21日後の水−油分の分離度を測
定する。分離度の評価は分離した水層の量（ml）
で表わす。
し80℃に加温した後、80℃に加温した水の中へ油
分を添加し、更にホモブレンダーで10分間撹拌乳
化後、約30℃まで水中で撹拌しながら冷却する。
これを30c.c.目盛付試験管に充填し室温で１日後、
７日後、14日後、21日後の水−油分の分離度を測
定する。分離度の評価は分離した水層の量（ml）
で表わす。
【表】
【表】
第２表より明らかであるとおり、本発明のエス
テル化生成物は従来の界面活性剤に比較し、乳化
安定性の点で極めてすぐれており、界面活性剤と
して化粧料に配合できることが十分期待できる。
また、試料No.3、４は水−油分の分離度が大き
い。 次に本発明の部分エステル化生成物の性状を第
３表に示す。
テル化生成物は従来の界面活性剤に比較し、乳化
安定性の点で極めてすぐれており、界面活性剤と
して化粧料に配合できることが十分期待できる。
また、試料No.3、４は水−油分の分離度が大き
い。 次に本発明の部分エステル化生成物の性状を第
３表に示す。
【表】
第３表に示すとおり、本発明のエステル化生成
物はいずれも液状ないしペースト状であることが
特徴である。 即ち１分子中に水酸基が４個以上残存するエス
テル化生成物はペースト状となり、とくに界面活
性能が高く、ソルビタンエステルやモノグリセラ
イドに比べ乳化安定性がすぐれている。 本発明エステル化生成物は界面活性剤として化
粧料基材に対し0.1〜70重量％の範囲で配合され
る。 つぎに、人体に対する一次刺激性を閉塞パツチ
テストによつて次のように検討した。すなわち前
膊または上腕屈側部皮表の角質および表皮上の皮
脂を除き、１インチ四方のリント布に試料を塗布
し、これを皮膚表面に貼布し、油紙で覆い、紙絆
創膏で四方を井桁にとめ、この上をさらに繃帯で
押える。健康人20名に対しこのテストを実施し、
24時間後、48時間後、１週間後にそれぞれ判定を
行つたが、本化合物（第３表試料No.1〜４）は
いずれも全く刺激性が認められず化粧品用基剤と
して有用である。 さらに塗布後の発臭試験を次の如く実施した。
すなわち前膊部に２インチ四方に試料約0.2ｇを
塗布し、10分後、20分後、30分後、１時間後、４
時間後、８時間後にそれぞれ臭覚により臭気を判
定した。健康人20名に対しこの試験を行つたが本
化合物（第３表試料No.1〜４）のいずれも臭気
は全く感じられなかつた。 実施例 １ （第１表試料No.2の合成例）： 撹拌機、温度計、窒素ガス吹込管、水分離器を
備えた１の４ツ口フラスコにジペンタエリトリ
ツト（広栄化学(株)製）254ｇ；イソステアリン酸
（エメリー社製）427ｇおよびキシロールを全仕込
量に対して５％を加え、無触媒で170〜250℃にて
４時間反応させた。反応終了後キシロールを減圧
にて留去後、さらに水蒸気にて減圧下脱臭を行
い、淡黄色、ペースト状、無臭のジペンタエリト
リツト／イソステアリン酸のエステル化生成物
595ｇを得た。 平均残存水酸基4.5個、酸価0.1、ケン化価129
（129）、水酸基価341（386）。カツコ内は計算値を
示す。 実施例 ２ （第３表の試料No.1の合成例）： 実施例１の合成例と同様に、１の４ツ口フラ
スコにジペンタエリトリツト（広栄化学(株)製）
203ｇ、イソステアリン酸（エメリー社製）455
ｇ、及びキシロールを全仕込量に対して５％加
え、無触媒下170〜250℃にて４時間反応させた。
反終了後キシロールを減圧下で留去後、さらに水
蒸気にて減圧下脱臭を行い、淡黄色、ペースト
状、無臭のジペンタエリトリツト／イソステアリ
ン酸のエステル化生成物525ｇを得た。 平均残存水酸基４個、酸価0.1、ケン化価145
（143.5）、水酸基価275（284）。カツコ内は計算値
を示す。 実施例 ３ （ハンドクリーム）：
物はいずれも液状ないしペースト状であることが
特徴である。 即ち１分子中に水酸基が４個以上残存するエス
テル化生成物はペースト状となり、とくに界面活
性能が高く、ソルビタンエステルやモノグリセラ
イドに比べ乳化安定性がすぐれている。 本発明エステル化生成物は界面活性剤として化
粧料基材に対し0.1〜70重量％の範囲で配合され
る。 つぎに、人体に対する一次刺激性を閉塞パツチ
テストによつて次のように検討した。すなわち前
膊または上腕屈側部皮表の角質および表皮上の皮
脂を除き、１インチ四方のリント布に試料を塗布
し、これを皮膚表面に貼布し、油紙で覆い、紙絆
創膏で四方を井桁にとめ、この上をさらに繃帯で
押える。健康人20名に対しこのテストを実施し、
24時間後、48時間後、１週間後にそれぞれ判定を
行つたが、本化合物（第３表試料No.1〜４）は
いずれも全く刺激性が認められず化粧品用基剤と
して有用である。 さらに塗布後の発臭試験を次の如く実施した。
すなわち前膊部に２インチ四方に試料約0.2ｇを
塗布し、10分後、20分後、30分後、１時間後、４
時間後、８時間後にそれぞれ臭覚により臭気を判
定した。健康人20名に対しこの試験を行つたが本
化合物（第３表試料No.1〜４）のいずれも臭気
は全く感じられなかつた。 実施例 １ （第１表試料No.2の合成例）： 撹拌機、温度計、窒素ガス吹込管、水分離器を
備えた１の４ツ口フラスコにジペンタエリトリ
ツト（広栄化学(株)製）254ｇ；イソステアリン酸
（エメリー社製）427ｇおよびキシロールを全仕込
量に対して５％を加え、無触媒で170〜250℃にて
４時間反応させた。反応終了後キシロールを減圧
にて留去後、さらに水蒸気にて減圧下脱臭を行
い、淡黄色、ペースト状、無臭のジペンタエリト
リツト／イソステアリン酸のエステル化生成物
595ｇを得た。 平均残存水酸基4.5個、酸価0.1、ケン化価129
（129）、水酸基価341（386）。カツコ内は計算値を
示す。 実施例 ２ （第３表の試料No.1の合成例）： 実施例１の合成例と同様に、１の４ツ口フラ
スコにジペンタエリトリツト（広栄化学(株)製）
203ｇ、イソステアリン酸（エメリー社製）455
ｇ、及びキシロールを全仕込量に対して５％加
え、無触媒下170〜250℃にて４時間反応させた。
反終了後キシロールを減圧下で留去後、さらに水
蒸気にて減圧下脱臭を行い、淡黄色、ペースト
状、無臭のジペンタエリトリツト／イソステアリ
ン酸のエステル化生成物525ｇを得た。 平均残存水酸基４個、酸価0.1、ケン化価145
（143.5）、水酸基価275（284）。カツコ内は計算値
を示す。 実施例 ３ （ハンドクリーム）：
【表】
【表】
成分Ａを約70℃に加熱し、撹拌混合して溶解
し、成分Ｂを添加し、さらに成分Ｃを加えて混合
し、冷却する。 実施例 ４ （栄養クリーム）：
し、成分Ｂを添加し、さらに成分Ｃを加えて混合
し、冷却する。 実施例 ４ （栄養クリーム）：
【表】
製法は実施例３と同様である。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ ペンタエリトリツトの縮合物と炭素原子数８
〜20個の飽和側鎖状脂肪酸とのエステル化反応生
成物であつて１分子中に水酸基を平均４個以上残
存せしめた部分エステル化生成物。 ２ ペンタエリトリツトの縮合物と炭素原子数８
〜20個の飽和側鎖状脂肪酸とのエステル化反応生
成物であつて１分子中に水酸基を平均４個以上残
存せしめた部分エステル化生成物を１種又は２種
以上よりなる化粧料用界面活性剤。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP1339378A JPS54106415A (en) | 1978-02-10 | 1978-02-10 | Partially esterified product and cosmetics containing the same |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP1339378A JPS54106415A (en) | 1978-02-10 | 1978-02-10 | Partially esterified product and cosmetics containing the same |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS54106415A JPS54106415A (en) | 1979-08-21 |
| JPS6121936B2 true JPS6121936B2 (ja) | 1986-05-29 |
Family
ID=11831855
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP1339378A Granted JPS54106415A (en) | 1978-02-10 | 1978-02-10 | Partially esterified product and cosmetics containing the same |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS54106415A (ja) |
Families Citing this family (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0151992A3 (en) * | 1984-01-30 | 1986-07-16 | Miranol Chemical Company, Inc. | Composition useful in cosmetics and toiletries |
| EP0163806B1 (en) * | 1984-05-07 | 1990-08-29 | Miranol Inc. | Mixtures of oligomers of partially esterified pentaerythritol, their preparation and use |
| DE3643968A1 (de) * | 1986-12-22 | 1988-06-30 | Neynaber Chemie Gmbh | Partialester gesaettigter, geradekettiger c(pfeil abwaerts)2(pfeil abwaerts)(pfeil abwaerts)2(pfeil abwaerts)-c(pfeil abwaerts)3(pfeil abwaerts)(pfeil abwaerts)4(pfeil abwaerts)-monocarbonsaeuren mit polyolen, verfahren zu ihrer herstellung sowie diese enthaltende trennmittel fuer kunststoffe, insbesondere auf basis von pvc oder pvc-copolymerisaten |
| DK653488D0 (da) * | 1988-11-23 | 1988-11-23 | Esti Kemi Aps | Smoeremiddel |
| WO2006003992A1 (ja) * | 2004-06-30 | 2006-01-12 | The Nisshin Oillio Group, Ltd. | 液状エステル組成物及びそれを含有する化粧料 |
| WO2011013174A1 (ja) * | 2009-07-30 | 2011-02-03 | 高級アルコール工業株式会社 | 化粧料用油性基剤及びそれを含む化粧料 |
| US8420109B2 (en) | 2009-08-05 | 2013-04-16 | Kokyo Alcohol Kogyo Co., Ltd. | Oily base for a cosmetic and a cosmetic comprising the same |
| JP6877818B2 (ja) * | 2016-12-08 | 2021-05-26 | 株式会社ノエビア | ヘアトリートメント剤 |
-
1978
- 1978-02-10 JP JP1339378A patent/JPS54106415A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS54106415A (en) | 1979-08-21 |
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