JPS60181142A - 新規可塑剤 - Google Patents
新規可塑剤Info
- Publication number
- JPS60181142A JPS60181142A JP3930084A JP3930084A JPS60181142A JP S60181142 A JPS60181142 A JP S60181142A JP 3930084 A JP3930084 A JP 3930084A JP 3930084 A JP3930084 A JP 3930084A JP S60181142 A JPS60181142 A JP S60181142A
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- JP
- Japan
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- compound
- plasticizer
- resistance
- moles
- oxide
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- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、塩素含有ビニル系樹脂用の新規な可塑剤に関
づる。
づる。
従来、塩素含有ビニル系樹脂の可塑剤としては、フタル
酸エステル系をはじめ、脂肪族−塩基酸もしくは二塩基
酸エステル系、多価芳香族カルボン酸系、ポリエステル
系等がよく知られている。
酸エステル系をはじめ、脂肪族−塩基酸もしくは二塩基
酸エステル系、多価芳香族カルボン酸系、ポリエステル
系等がよく知られている。
これらの可塑剤は夫々特徴をもっており、可塑剤として
適用するに際し、1つの品種のみですべての性能を満足
させることは非常に困難である。
適用するに際し、1つの品種のみですべての性能を満足
させることは非常に困難である。
例えば、ジ(2−エチルヘキシル)フタレート瞼(以下
、DOPと略称する)の場合は耐寒性に乏しく、ジ(2
−エチルヘキシル)アジペート(以下、DOAと略称づ
る)では耐寒性が良好な反面、相溶性、耐揮発性が不足
しブリードしやすい。従って、通常はいくつかのせ類の
可塑剤をその目的に応じて組み合わせて用いているのが
現状である。
、DOPと略称する)の場合は耐寒性に乏しく、ジ(2
−エチルヘキシル)アジペート(以下、DOAと略称づ
る)では耐寒性が良好な反面、相溶性、耐揮発性が不足
しブリードしやすい。従って、通常はいくつかのせ類の
可塑剤をその目的に応じて組み合わせて用いているのが
現状である。
本発明者らは、汎用可塑剤のもつ欠点を改良したバラン
スのよい新規可塑剤を開発すべく鋭意研究の結果、特定
の構造を有するエステル化合物が上記の目的を満足させ
ることを見い出し、本発明を完成するに至った。
スのよい新規可塑剤を開発すべく鋭意研究の結果、特定
の構造を有するエステル化合物が上記の目的を満足させ
ることを見い出し、本発明を完成するに至った。
即ち、本発明は、下記の一般式で示されるごときアルキ
ル鎖中にエーテル結合を有するエステル化合物からなる
新規な可塑剤に関するものである。
ル鎖中にエーテル結合を有するエステル化合物からなる
新規な可塑剤に関するものである。
X
Coo (AO> OR
η
(式中、Xは炭素数2〜8の、脂肪族もしくは脂環式の
二塩基酸残基を、Rは同−又は異なっていてもよい炭素
数3〜15の直鎖もしくは分岐のアルキル基を、Aは炭
素数2〜4のアルキレン基を表わす。m、nは同−又は
異なっていてもよい1〜7の整数である。但し、A+R
の合計炭素数は5〜17とする。) 本発明化合物は、炭素数3〜15の直鎖又は分岐脂肪族
アルコールに炭素数2〜4のアルキレンオキシドを1〜
7モル付加して得られるアルコールとアルキレンオキシ
ドの合計炭素数が5〜17である末端ヒドロキシル化合
物と脂肪族もしくは脂環式二塩基酸との反応による一般
的なエステル製造法により容易に得ることができる。特
に、2級アルコールの場合は反応性に乏しくエステル化
が困難であるが、2級アルコールにアルキレンオキシド
を付加さUれば1級アル]−ルになるためエステル化反
応が円滑に進行し、製造上の利点が大きい。アルコール
の炭素数、アルキレンオキシドの付加モル数及びアルコ
ールとアルキレンオキシドの合i1炭素数は、本願で規
定した範囲を外れると本発明化合物の特性のバランスが
失われ、所期の効果が発揮できないばかりでなく、逆に
不都合な問題点が生じるので望ましくない。たとえば、
一般式においてRで表わされているアルキル基が長いと
ゲル化性および相溶性に劣り、一方、Rが短いと耐揮発
性が悪くなる。
二塩基酸残基を、Rは同−又は異なっていてもよい炭素
数3〜15の直鎖もしくは分岐のアルキル基を、Aは炭
素数2〜4のアルキレン基を表わす。m、nは同−又は
異なっていてもよい1〜7の整数である。但し、A+R
の合計炭素数は5〜17とする。) 本発明化合物は、炭素数3〜15の直鎖又は分岐脂肪族
アルコールに炭素数2〜4のアルキレンオキシドを1〜
7モル付加して得られるアルコールとアルキレンオキシ
ドの合計炭素数が5〜17である末端ヒドロキシル化合
物と脂肪族もしくは脂環式二塩基酸との反応による一般
的なエステル製造法により容易に得ることができる。特
に、2級アルコールの場合は反応性に乏しくエステル化
が困難であるが、2級アルコールにアルキレンオキシド
を付加さUれば1級アル]−ルになるためエステル化反
応が円滑に進行し、製造上の利点が大きい。アルコール
の炭素数、アルキレンオキシドの付加モル数及びアルコ
ールとアルキレンオキシドの合i1炭素数は、本願で規
定した範囲を外れると本発明化合物の特性のバランスが
失われ、所期の効果が発揮できないばかりでなく、逆に
不都合な問題点が生じるので望ましくない。たとえば、
一般式においてRで表わされているアルキル基が長いと
ゲル化性および相溶性に劣り、一方、Rが短いと耐揮発
性が悪くなる。
アルコールにアルキレンオキシドを付加する場合、付加
モル量が単一にならず前後に分布する場合が多々見られ
るが、本発明の場合、一般式に含まれる範囲であれば単
一物のみならず、付加モル量の異なったものの混合物で
も性能に変わりなく、本発明に包含されるものである。
モル量が単一にならず前後に分布する場合が多々見られ
るが、本発明の場合、一般式に含まれる範囲であれば単
一物のみならず、付加モル量の異なったものの混合物で
も性能に変わりなく、本発明に包含されるものである。
又、2個のアルキル基が同一のもの、異種のものいずれ
でもよい。
でもよい。
本発明化合物の例としては、プロパツールにエチレンオ
キシド1〜7モル又はプロピレンオキシド1〜4モル又
はブチレンオキシド1〜3モル、ブタノールにエチレン
オキシド1〜6モル又はプロピレンオキシド1〜4モル
又はエチレンオキシド1〜3モル、ヘキサノールにエチ
レンオキシド1〜5モル又はプロピレンオキシド1〜3
モル又はブチレンオキシド1〜2モル、ヘプタツールに
エチレンオキシド1〜5モル又はプロピレンオキシド1
〜3モル又はブチレンオキシド1〜2モル、オクタツー
ルにエチレンオキシド1〜4モル又はプロピレンオキシ
ド1〜3モル又はブチレンオキシド1〜2モル、ノナノ
ールにエチレンオキシド1〜4モル又はプロピレンオキ
シド1〜2モル又はブチレンオキシド1〜2モル、デカ
ノールにエチレンオキシド1〜3モル又はプロピレンオ
キシド1〜2モル又はブチレンオキシド1モル、ドデカ
ノールにエチレンオキシド1〜2モル又はプロピレンオ
キシド1モル又はブチ1221911モル、トリデカノ
ールにエチレンオキシド1〜2モル又はプロピレンオキ
シド1モル又はブチ1221911モル、テトラデカノ
ールに1.チレンオキシド1モル又はプロピレンオキシ
ド1モル、ペンタデカノールにエチレンオキシド1モル
を付加させた化合物等、及び夫々該当する2級アルコー
ルに該当するアルキレンオキシドを付加させたヒドロキ
シ化合物の単独あるいは混合物の脂肪族又は脂環式エス
テル(混基エステルも含む)が挙げられる。更にアルキ
レンオキシド付加の際、2種以上のアルキレンオキシド
を何時に又は別々に付加させて、一般式に規定された合
計炭素数になるような付加物も本発明に包含されるもの
である。
キシド1〜7モル又はプロピレンオキシド1〜4モル又
はブチレンオキシド1〜3モル、ブタノールにエチレン
オキシド1〜6モル又はプロピレンオキシド1〜4モル
又はエチレンオキシド1〜3モル、ヘキサノールにエチ
レンオキシド1〜5モル又はプロピレンオキシド1〜3
モル又はブチレンオキシド1〜2モル、ヘプタツールに
エチレンオキシド1〜5モル又はプロピレンオキシド1
〜3モル又はブチレンオキシド1〜2モル、オクタツー
ルにエチレンオキシド1〜4モル又はプロピレンオキシ
ド1〜3モル又はブチレンオキシド1〜2モル、ノナノ
ールにエチレンオキシド1〜4モル又はプロピレンオキ
シド1〜2モル又はブチレンオキシド1〜2モル、デカ
ノールにエチレンオキシド1〜3モル又はプロピレンオ
キシド1〜2モル又はブチレンオキシド1モル、ドデカ
ノールにエチレンオキシド1〜2モル又はプロピレンオ
キシド1モル又はブチ1221911モル、トリデカノ
ールにエチレンオキシド1〜2モル又はプロピレンオキ
シド1モル又はブチ1221911モル、テトラデカノ
ールに1.チレンオキシド1モル又はプロピレンオキシ
ド1モル、ペンタデカノールにエチレンオキシド1モル
を付加させた化合物等、及び夫々該当する2級アルコー
ルに該当するアルキレンオキシドを付加させたヒドロキ
シ化合物の単独あるいは混合物の脂肪族又は脂環式エス
テル(混基エステルも含む)が挙げられる。更にアルキ
レンオキシド付加の際、2種以上のアルキレンオキシド
を何時に又は別々に付加させて、一般式に規定された合
計炭素数になるような付加物も本発明に包含されるもの
である。
これらの化合物は、塩素含有ビニル系樹脂100重量部
に対し、好ましくは100重量部まで配合される。なお
、汎用可塑剤との併用系においては、本発明に係る化合
物を5重量%以上、好ましくは20重量%以上配合する
ことにより、より十分な性能の向上を図ることができる
。
に対し、好ましくは100重量部まで配合される。なお
、汎用可塑剤との併用系においては、本発明に係る化合
物を5重量%以上、好ましくは20重量%以上配合する
ことにより、より十分な性能の向上を図ることができる
。
本発明における塩素含有ビニル系樹脂とは、ポリ塩化ビ
ニル、ポリ塩化ビニリデン及び塩化ビニルもしくは塩化
ビニリデンと酢酸ビニルその他のビニル系化合物との共
重合体等のごとき、塩素含有化合物をその構成単位とす
るビニル系樹脂の総称である。
ニル、ポリ塩化ビニリデン及び塩化ビニルもしくは塩化
ビニリデンと酢酸ビニルその他のビニル系化合物との共
重合体等のごとき、塩素含有化合物をその構成単位とす
るビニル系樹脂の総称である。
本発明の化合物は、可塑化効率、耐揮発性、n−ヘキサ
ン抽出性、耐移行性、柔軟性、耐汚染性、防滴性等に優
れており、更に電気特性について特異な性能を有し、帯
電防止的特殊効果を併せてもつ汎用兼特殊可塑剤である
。具体的には、例えば可塑化効率において汎用可塑剤で
あるDOP又は耐寒性可塑剤のDOAに類似の特性を示
す他、耐揮発性、n−ヘキサン抽出性、ポリエチレンへ
の耐移行性に加え、ポリ塩化ビニルフィルムに適用した
場合の防滴性についてはDOPと比較して著しく優位を
示す。
ン抽出性、耐移行性、柔軟性、耐汚染性、防滴性等に優
れており、更に電気特性について特異な性能を有し、帯
電防止的特殊効果を併せてもつ汎用兼特殊可塑剤である
。具体的には、例えば可塑化効率において汎用可塑剤で
あるDOP又は耐寒性可塑剤のDOAに類似の特性を示
す他、耐揮発性、n−ヘキサン抽出性、ポリエチレンへ
の耐移行性に加え、ポリ塩化ビニルフィルムに適用した
場合の防滴性についてはDOPと比較して著しく優位を
示す。
本発明化合物は、分子中特にアルキル鎖中にエーテル結
合を有することにより上記の緒特性が発揮されるもので
あり、アルキル鎖中の合計炭素数が比較的少ないものは
、従来の汎用可塑剤が使用される分野にそのまま適用し
得るし、又、合計炭素数が比較的多いものは汎用可塑剤
との併用により、特殊可塑剤としての性能が発揮される
。もちろん、本発明化合物に含まれる可塑剤で合計アル
キル鎖長の長いジエステルと短いジエステルとの2種以
上の混合物を採用すれば、従来の汎用可塑剤を使用しな
くとも汎用と特殊の両性能を発揮できる特徴を持つ。
合を有することにより上記の緒特性が発揮されるもので
あり、アルキル鎖中の合計炭素数が比較的少ないものは
、従来の汎用可塑剤が使用される分野にそのまま適用し
得るし、又、合計炭素数が比較的多いものは汎用可塑剤
との併用により、特殊可塑剤としての性能が発揮される
。もちろん、本発明化合物に含まれる可塑剤で合計アル
キル鎖長の長いジエステルと短いジエステルとの2種以
上の混合物を採用すれば、従来の汎用可塑剤を使用しな
くとも汎用と特殊の両性能を発揮できる特徴を持つ。
以下に実施例を示し、本発明の詳細な説明する。
実施例1
n−オクタツールにエチレンオキシド1モル付加したア
ルコールとアジピン酸とを用いて常法によりアジピン酸
ジエステルを得た(エステル■)。
ルコールとアジピン酸とを用いて常法によりアジピン酸
ジエステルを得た(エステル■)。
実施例2
2−エチルヘキサノールにエチレンオキシド1モル付加
したアルコールを用いてアジピン酸、テトラヒドロ無水
フタル酸、ヘキサヒドロ無水フタル酸、無ホコハク酸か
らそれぞれのジエステルを得た(エステル■、■、IV
、V)。
したアルコールを用いてアジピン酸、テトラヒドロ無水
フタル酸、ヘキサヒドロ無水フタル酸、無ホコハク酸か
らそれぞれのジエステルを得た(エステル■、■、IV
、V)。
実施例3
n−オクタツールにエチレンオキシド1モル付加したア
ルコールと無水フタル酸とを用いて常法によりフタル酸
ジエステルを得た(エステルVl )。
ルコールと無水フタル酸とを用いて常法によりフタル酸
ジエステルを得た(エステルVl )。
実施例4
エステルIとエステルVlとの当ffl!混合物J:リ
エステルVlを調製した。
エステルVlを調製した。
実施例5
DOPとエステルIを4:1(重fil)で混合してエ
ステル■を調製した。
ステル■を調製した。
実施例6
n−ブタノールにエチレンオキシド2モル付加したアル
コールとアジピン酸とを用いて常法によりアジピン酸ジ
エステルを得た(エステルtX >。
コールとアジピン酸とを用いて常法によりアジピン酸ジ
エステルを得た(エステルtX >。
上記の実施例1から6で得た各ニスデルの可塑剤性能を
表1および表2に示した。比較例としてDOPについて
の結果を同時に掲げる。
表1および表2に示した。比較例としてDOPについて
の結果を同時に掲げる。
表中、機械的性質、電気特性の評価はJISK 672
3に準じて行い、揮発減量、耐抽出性、耐移行性は各条
件下での重量損失を測定した。柔軟一温度の測定はJI
S K 6745に準じ、防滴性は塩ビシートへの水滴
の付着状態を目視により判定″し、また摩擦帯電圧はロ
ータリースタティックテスターにより測定した。
3に準じて行い、揮発減量、耐抽出性、耐移行性は各条
件下での重量損失を測定した。柔軟一温度の測定はJI
S K 6745に準じ、防滴性は塩ビシートへの水滴
の付着状態を目視により判定″し、また摩擦帯電圧はロ
ータリースタティックテスターにより測定した。
手続補正書く方式)
1.事件の表示 昭和59年 特許願 第393008
2、発明の名称 新 規 可 塑 剤 3、補正をする者 事件との関係 特許出願人 4、補正命令の日付 昭和59年5月9日(発送日 昭
和59年5月29日) 手続補正書く自発) 昭和60年5月14日 特許庁長官 志 賀 学 殿 * 1、事件の表示 昭和59年 特許願 第39300号
2、発明の名称 新 規 可 塑 剤 3、補正をする者 事件との関係 特許出願人 住所 京都府京都市伏見区葭島矢愈町13番地5、補正
の対象 「特許請求の範囲」の欄6、補正の内容 (1)特許請求の範囲を別紙の通り訂正する。
2、発明の名称 新 規 可 塑 剤 3、補正をする者 事件との関係 特許出願人 4、補正命令の日付 昭和59年5月9日(発送日 昭
和59年5月29日) 手続補正書く自発) 昭和60年5月14日 特許庁長官 志 賀 学 殿 * 1、事件の表示 昭和59年 特許願 第39300号
2、発明の名称 新 規 可 塑 剤 3、補正をする者 事件との関係 特許出願人 住所 京都府京都市伏見区葭島矢愈町13番地5、補正
の対象 「特許請求の範囲」の欄6、補正の内容 (1)特許請求の範囲を別紙の通り訂正する。
別紙
[特許請求の範囲
8、
COO(AO) 、R
(式中、Xは炭素数2〜8の、脂肪族もしくは脂環式の
二塩基酸残基を、Rは同−又は異なっていてもよい炭素
数3〜15の直鎖もしくは分岐のアルキル基を、Aは炭
素数2〜4のアルキレン基を表わす、m、nは同−又は
異なっていてもよい1〜7の整数である。似し、A十R
の合計炭素数は5〜17とする。) で表わされる化合物よりなる塩素含有ビニル系樹脂用可
塑剤。」
二塩基酸残基を、Rは同−又は異なっていてもよい炭素
数3〜15の直鎖もしくは分岐のアルキル基を、Aは炭
素数2〜4のアルキレン基を表わす、m、nは同−又は
異なっていてもよい1〜7の整数である。似し、A十R
の合計炭素数は5〜17とする。) で表わされる化合物よりなる塩素含有ビニル系樹脂用可
塑剤。」
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 \ Coo (AO)、n0R (式中、Xは炭素数2〜8の、脂肪族もしくは脂環式の
二塩基酸残基を、Rは同−又は異なっていてもよい炭素
数3〜15の直鎖もしくは分岐のアルキル基を、Aは炭
素数2〜4のアルキレン基を表わす。m1nは同−又は
異なっていてもJ:い1〜7の整数である。但し、A+
Rの合計炭素数は5・〜17とする。) で表わされる化合物よりなる塩素含有ビニル系樹脂用可
塑剤。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP3930084A JPS60181142A (ja) | 1984-02-29 | 1984-02-29 | 新規可塑剤 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP3930084A JPS60181142A (ja) | 1984-02-29 | 1984-02-29 | 新規可塑剤 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS60181142A true JPS60181142A (ja) | 1985-09-14 |
Family
ID=12549271
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP3930084A Pending JPS60181142A (ja) | 1984-02-29 | 1984-02-29 | 新規可塑剤 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPS60181142A (ja) |
Cited By (7)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS62158731A (ja) * | 1986-01-07 | 1987-07-14 | Denki Kagaku Kogyo Kk | 樹脂組成物 |
JPH02252749A (ja) * | 1989-03-28 | 1990-10-11 | Kyowa Yuka Kk | 塩化ビニル樹脂組成物 |
JP2008127342A (ja) * | 2006-11-22 | 2008-06-05 | Nippon Fine Chem Co Ltd | シクロヘキサンジカルボン酸ジエステル及びこれを含有する化粧料又は皮膚外用剤 |
US20120149620A1 (en) * | 2010-12-14 | 2012-06-14 | Exxonmobil Research And Engineering Company | Glycol ether-based cyclohexanoate esters, their synthesis and methods of use |
US9771466B2 (en) | 2010-12-14 | 2017-09-26 | Exxonmobil Chemical Patents Inc. | Glycol ether-based cyclohexanoate ester plasticizers and blends therefrom |
US9896570B2 (en) | 2015-03-25 | 2018-02-20 | Exxonmobil Chemical Patents Inc. | Indane and/or tetralin ester plasticizers, and blends therefrom |
JP2019119797A (ja) * | 2018-01-04 | 2019-07-22 | 平岡織染株式会社 | 防塵性皮膜、及び防塵性フィルム、並びに、これらを用いた帆布、メッシュシート、及びターポリン |
-
1984
- 1984-02-29 JP JP3930084A patent/JPS60181142A/ja active Pending
Cited By (10)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS62158731A (ja) * | 1986-01-07 | 1987-07-14 | Denki Kagaku Kogyo Kk | 樹脂組成物 |
JPH0643519B2 (ja) * | 1986-01-07 | 1994-06-08 | 電気化学工業株式会社 | 樹脂組成物 |
JPH02252749A (ja) * | 1989-03-28 | 1990-10-11 | Kyowa Yuka Kk | 塩化ビニル樹脂組成物 |
JP2008127342A (ja) * | 2006-11-22 | 2008-06-05 | Nippon Fine Chem Co Ltd | シクロヘキサンジカルボン酸ジエステル及びこれを含有する化粧料又は皮膚外用剤 |
US20120149620A1 (en) * | 2010-12-14 | 2012-06-14 | Exxonmobil Research And Engineering Company | Glycol ether-based cyclohexanoate esters, their synthesis and methods of use |
WO2012082826A1 (en) | 2010-12-14 | 2012-06-21 | Exxonmobil Research And Engineering Company | Glycol ether-based cyclohexanoate esters, their synthesis and methods of use |
US9228147B2 (en) | 2010-12-14 | 2016-01-05 | Exxonmobil Research And Engineering Company | Glycol ether-based cyclohexanoate esters, their synthesis and methods of use |
US9771466B2 (en) | 2010-12-14 | 2017-09-26 | Exxonmobil Chemical Patents Inc. | Glycol ether-based cyclohexanoate ester plasticizers and blends therefrom |
US9896570B2 (en) | 2015-03-25 | 2018-02-20 | Exxonmobil Chemical Patents Inc. | Indane and/or tetralin ester plasticizers, and blends therefrom |
JP2019119797A (ja) * | 2018-01-04 | 2019-07-22 | 平岡織染株式会社 | 防塵性皮膜、及び防塵性フィルム、並びに、これらを用いた帆布、メッシュシート、及びターポリン |
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