JPS63205333A

JPS63205333A - 熱可塑性樹脂用副資材

Info

Publication number: JPS63205333A
Application number: JP3851687A
Authority: JP
Inventors: Yoshifumi Fujitani; 藤谷　嘉文; Hiroyuki Kanamaru; 金丸　博行; Keisuke Sakurai; 桜井　敬祐; Yasuo Choshi; 調子　康雄
Original assignee: New Japan Chemical Co Ltd
Current assignee: New Japan Chemical Co Ltd
Priority date: 1987-02-21
Filing date: 1987-02-21
Publication date: 1988-08-24

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】［産業上の利用分野］本発明は、熱可塑性樹脂用の副資材に関する。

［従来の技術及び発明が解決しようとする問題点］従来
、例えば、フタル酸エステル系をはじめ、脂肪族−塩基
酸もしくは二塩基酸エステル系、多価芳香族カルボン酸
系、ポリエステル系等の化合物は、熱可塑性樹脂用の副
資材の１種である可塑剤としてよく知られている。

これらの可塑剤は夫々特徴をもっており、可塑剤として
適用するに際し、１つの品種のみですべての性能を満足
させることは非常に困難である。

例えば、ジ（２−エチルヘキシル）フタレート（以下、
ｒＤＯＰＪと略称する。）の場合は耐寒性に乏しく、ジ
（２−エチルヘキシル）アジペート（以下、ｒＤＯＡＪ
と略称する。）では耐寒性が良好な反面、相溶性、耐揮
発性が不足しブリードしやすい。従って、通常はいくつ
かの種類の可塑剤をその目的に応じて組み合わせて用い
ているのが現状である。

本発明者らは、汎用可塑剤のもつ欠点を改良し、バラン
スのよい新規可塑剤を開発すべく鋭意研究する中で、特
定の構造を有するエステル化合物が上記の目的を満足さ
せることを見い出し、本発明を完成するに至った。

即ち、本発明は熱可塑性樹脂用の新規な副資材を提供す
ることを目的とする。

［問題点を解決するための手段］本発明に係る熱可塑性樹脂用副資材は、一般式（Ｉ）で
示されるごときアルケニルを含むエステル化合物である
ことを特徴とする。

Ｘ→Ｃ００Ｒ）、　　　　　　　　（Ｉ＞（式中、Ｘは
置換基を有していてもよい炭素数２〜２２の脂肪族、脂
環式若しくは芳香族の、モノ若しくは多価カルボン酸残
基を、Ｒは同一又は異なっていてもよい炭素数１２〜２
２のアルケニル基を表わす。ｎは１〜５の整数である。

）本発明化合物は、一般式（ＩＩ＞で表わされるような
アルコールと脂肪族、脂環式若しくは芳香族の、モノ若
しくは多価カルボン酸との反応による一般的なエステル
製造法により容易に得ることができる。

Ｒ−ＯＨ（ＩＩ　）（式中、Ｒは炭素数１２〜２２のアルケニル基を表わす
。）アルコール成分として、具体的には、ドデセニルアルコ
ール、テトラデセニルアルコール、ヘキサデセニルアル
コール、オクタデセニルアルコール、エイコセニルアル
コール、ドデセニルアルコール、オクタデカジェニルア
ルコール、オクタデカジェニルアルコール等が例示され
る。

アルコールの炭素数が上記で特定した範囲から外れると
本発明化合物の特性のバランスが失われ、所定の効果が
発揮できないばかりでなく、例えば、一般式（Ｉ［＞に
おいてＲの炭素数が大きいとゲル化性及び相溶性に劣り
、逆に、Ｒの炭素数が小さいと耐揮発性が悪くなる等の
問題点が生じてくる。

又、酸成分としては、醋酸、カプリン酸、カプロン酸、
クエン酸、セバシン酸、シトラコン酸、アジピン酸、ブ
タンテトラカルボン酸（ｍｅｓｏ体、０１体）等の脂肪
族カルボン酸、安息香酸、フタル酸、テレフタル酸、ト
リメリット酸、ピロメリット酸等の芳香族カルボン酸、
テトラヒドロフタル酸、メチルテトラヒドロフタル酸、
ヘキサヒドロフタル酸、メチルへキザヒドロフタル酸等
の脂環式カルボン酸並びにこれらのカルボン酸の無水物
等が例示される。

これらのアルコール成分及び酸成分は単独でも、２種以
上を混合して用いてもよい。

こうして得られるエステル化合物は、アルコール残基に
不飽和結合を含むため、エステルの極性が変化し、従来
のエステル化合物がもつ特徴、例えば可塑性、耐寒性、
耐揮発性、耐移行性等に優れ、粘度が低いため可塑剤、
希釈剤等として有用である。

特に、オレイルアルコールのエステルは、上記の物性を
バランスよく有し、加えて、保留性、防滴性等に優れて
いる。

当該エステル化合物は樹脂１００重量部に対し２００重
量部まで配合することにより所定の効果を得ることがで
き、適用に際しては単独もしくは４也のエステル化合物
と併用することができる。

併用される他のエステル化合物としては、炭素数４〜１
８のアルキル基及び又はアルケニル基を有する、脂肪族
−塩基酸エステル、脂肪族多塩基酸エステル、芳香族−
塩基酸エステル、芳香族多塩基酸エステル、リン酸エス
テルが例示され、具体的には、ＤＯＰ、ジヘプチルフタ
レート、Ｄ。

Ａ、　１〜リクレジルフオスフエート等が例示される。

本発明に係る化合物は、熱可塑性樹脂に適用でき、具体
的には、ポリ塩化ビニル、塩化ビニリデン、塩化ビニル
もしくは塩化ビニリデンと酢酸ビニル、その伯のビニル
系化合物との共重合体、ポリアミド、ポリエチレン、ポ
リプロピレン、ポリメタクリレート、ポリビニルブチラ
ール、ウレタン、ユリア、ポリエステル等が例示される
。

上記の樹脂組成物には安定剤、滑剤、酸化防止剤、紫外
線吸収剤、防曇剤、帯電防止剤、充填剤、着色剤、難燃
剤、発泡剤、防菌・防黴剤、架橋剤、補強剤等の各種の
添加剤を適宜配合することができる。

かくして得られた熱可塑性樹脂組成物は、レザー、フィ
ルム、床材、壁紙、ホース、電線、ペーストゾル、包装
材、屋根材、テント等の各種分野においで有用である。

［実　施　例］次に実施例をもって本発明の詳細な説明する。

実施例１カプロン酸トコセニル（以下、「エステル■」と略称す
る。）を下記の組成に従って配合して樹脂組成物を調製
し、その特性を評価した。得られた結果を第１表に示す
。

樹脂組成物の組成ポリ塩化ビニル　　　　　　　　１００重量部（Ｇｅｏ
ｎ　ｌ０ＩＥＰ：　日本ゼオン■製）エステルＩ　　　
　　　　　　　　　２０ＤＯＰ　　　　　　　　　　　
　　　３０安定剤　ステアリン酸カルシウム　　０．３
ステアリ、ン酸亜鉛　　　　　０．２試験片作成条件ロール混練　　　１６３〜ｂプレス成型　　　１６５°ＣＸ１０分間物性評価方法（１）機械的性質　：ＪＩＳ　　Ｋ−７１１３（２）ｆ
ｆｉ軟温度試験：ＪＩＳ　　Ｋ−６７４５（３）揮発減
量（％）：ギャオーブン中、１６０’Ｃでの重量損失を
測定した。

（４）可塑性、保留性：総合的に判断して、優れている
順に◎、○、△、Ｘの４段階に評価した。

（５）防滴性：シートを湯浴上に置き、水滴の付着度を
目視で判断して優れている順に○、△、Ｘの３段階に評
価した。

実施例２〜９セバシン酸ジ（テトラデセニル）・・・エステル■テト
ラヒドロフタル酸ジ（ドデセニル）・・・エステル■ トリメリット酸トリ（テトラデセニル）　　　・・・エステルＩＶカプ
リル酸オレイル　　　　　　・・・エステルＶアジピン
酸ジオレイル　　　　　・・・エステルｖ１１．２，３
．４−テトラカルボン酸テトラオレイル　　　　　　　・・・エステルＶＩフタ
ル酸ジオレイル　　　　　　・・・エステル■トリメリ
ット酸トリオレイル　　・・・エステルＩＸを実施例１
と同様に配合して樹脂組成物を調製し、その特性を評価
した。得られた結果を第１表に示す。

比較例１〜３エステルとして夫々ＤＯＰ、ＤＯＡ、　トリメリット酸
トリオクチル（以下、ｒＴＯＴＭＪと略称する。）を使
用した場合の物性を第１表に掲げた。

［発明の効果］本発明に係るエステル化合物からなる熱可塑性樹脂用副
資材は、従来品がもつ可塑性、耐寒性、保留性等の￥ｆ
徴を、より優位に示すものである。

（以下余白）

Claims

【特許請求の範囲】

（１）下記の一般式（ I ）で表わされる熱可塑性樹脂
用副資材。Ｘ−（ＣＯＯＲ）−＿ｎ（ I ）（式中、Ｘは置換基を有していてもよい炭素数２〜２２
の脂肪族、脂環式若しくは芳香族の、モノ若しくは多価
カルボン酸残基を、Ｒは同一又は異なっていてもよい炭
素数１２〜２２のアルケニル基を表わす。ｎは１〜５の
整数である。）
（２）一般式（ I ）の化合物において、アルケニル基
がオクタデセニル基であることを特徴とする特許請求の
範囲第１項記載の熱可塑性樹脂用副資材。