JPS6017794B2 - 新規ステロイド類 - Google Patents
新規ステロイド類Info
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- JPS6017794B2 JPS6017794B2 JP55065602A JP6560280A JPS6017794B2 JP S6017794 B2 JPS6017794 B2 JP S6017794B2 JP 55065602 A JP55065602 A JP 55065602A JP 6560280 A JP6560280 A JP 6560280A JP S6017794 B2 JPS6017794 B2 JP S6017794B2
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- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N49/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, containing compounds containing the group, wherein m+n>=1, both X together may also mean —Y— or a direct carbon-to-carbon bond, and the carbon atoms marked with an asterisk are not part of any ring system other than that which may be formed by the atoms X, the carbon atoms in square brackets being part of any acyclic or cyclic structure, or the group, wherein A means a carbon atom or Y, n>=0, and not more than one of these carbon atoms being a member of the same ring system, e.g. juvenile insect hormones or mimics thereof
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07J—STEROIDS
- C07J11/00—Normal steroids containing carbon, hydrogen, halogen or oxygen, not substituted in position 3
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07J—STEROIDS
- C07J31/00—Normal steroids containing one or more sulfur atoms not belonging to a hetero ring
- C07J31/006—Normal steroids containing one or more sulfur atoms not belonging to a hetero ring not covered by C07J31/003
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07J—STEROIDS
- C07J53/00—Steroids in which the cyclopenta(a)hydrophenanthrene skeleton has been modified by condensation with a carbocyclic rings or by formation of an additional ring by means of a direct link between two ring carbon atoms, including carboxyclic rings fused to the cyclopenta(a)hydrophenanthrene skeleton are included in this class
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07J—STEROIDS
- C07J73/00—Steroids in which the cyclopenta[a]hydrophenanthrene skeleton has been modified by substitution of one or two carbon atoms by hetero atoms
- C07J73/001—Steroids in which the cyclopenta[a]hydrophenanthrene skeleton has been modified by substitution of one or two carbon atoms by hetero atoms by one hetero atom
- C07J73/003—Steroids in which the cyclopenta[a]hydrophenanthrene skeleton has been modified by substitution of one or two carbon atoms by hetero atoms by one hetero atom by oxygen as hetero atom
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07J—STEROIDS
- C07J9/00—Normal steroids containing carbon, hydrogen, halogen or oxygen substituted in position 17 beta by a chain of more than two carbon atoms, e.g. cholane, cholestane, coprostane
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Description
【発明の詳細な説明】
本発明は新規なステロイド類、その製造方法及びこれを
有効成分とする植物生長調節剤に関する。
有効成分とする植物生長調節剤に関する。
近年ナタネ（Ｂｒａｓｓｌｃａｎａｐ雌Ｌ．）の花粉よ
り植物生長促進作用を示すある種のステロイド（ブラシ
ノラィドと命名）が単離され構造決定された〔Ｃｈｅｍ
ｉｃａｌ ａｎｄ Ｅｎｇｉ船ｅｎｎｇ Ｎｅｗｓ、Ｎ
ｏＶ，５・Ｐ．２０（１９７９）〕。
り植物生長促進作用を示すある種のステロイド（ブラシ
ノラィドと命名）が単離され構造決定された〔Ｃｈｅｍ
ｉｃａｌ ａｎｄ Ｅｎｇｉ船ｅｎｎｇ Ｎｅｗｓ、Ｎ
ｏＶ，５・Ｐ．２０（１９７９）〕。
これに引き続いて上記ブラシノラィドの立体異性体の合
成がなされた〔Ｊ．仇＆Ｃｈｅｍ．、４４５００２（１
９７９）〕。該方法は、ビタミン○２製造原料として知
られているェルゴステロール（エルゴスター５・７・松
ートリエンー３８一オール、Ｃ２８日４４０）を出発原
料とし、２週間を要する反応を含む煩雑な多数の工程（
１１工程）を経て、上記原料から全工程収率約１０％で
目的物を収得するものであった。本発明者らは独自に研
究を重ねた結果、未だ値物体より単離された例もなけれ
ば該植物体内に存在するか否かも知られておらず、勿論
合成された例もない新しいステロイド類を比較的短い工
程で容易に合成するに成功し、また該ステロイド類が特
有の植物生長調節作用を有することを見い出した。
成がなされた〔Ｊ．仇＆Ｃｈｅｍ．、４４５００２（１
９７９）〕。該方法は、ビタミン○２製造原料として知
られているェルゴステロール（エルゴスター５・７・松
ートリエンー３８一オール、Ｃ２８日４４０）を出発原
料とし、２週間を要する反応を含む煩雑な多数の工程（
１１工程）を経て、上記原料から全工程収率約１０％で
目的物を収得するものであった。本発明者らは独自に研
究を重ねた結果、未だ値物体より単離された例もなけれ
ば該植物体内に存在するか否かも知られておらず、勿論
合成された例もない新しいステロイド類を比較的短い工
程で容易に合成するに成功し、また該ステロイド類が特
有の植物生長調節作用を有することを見い出した。
本発明は乏等の新しい知見に基づいて完成されたもので
あり、下記一般式（１）で表わされる新規なステロイド
類、該ステロイド類の製造方法及び該ステロイド類を有
効成分として含有する植物生長調節剤に係る。
あり、下記一般式（１）で表わされる新規なステロイド
類、該ステロイド類の製造方法及び該ステロイド類を有
効成分として含有する植物生長調節剤に係る。
本発明の新規なステロイド類は下記一般式（１）で表わ
される。
される。
〔式中Ｒは水素原子又はアセチル基を示す〕上記構造は
、該化合物の物理化学的性質を各種の機器分析により求
めることにより同定される。
、該化合物の物理化学的性質を各種の機器分析により求
めることにより同定される。
上記一般式（１）中Ｒが水素原子を示す化合物（ｌｂ）
則ち２Ｑ・３Ｑ・滋・２３ーテトラヒドロキシ−２傘ー
エチル−Ｂ−ホモー７ーオキサ−５Ｑーコレスタン−６
ーオン（以下これを「ホモブラシノラィド」と命名する
）は、上記一股式（１）中Ｒはアセチル基を示す化合物
則ち２Ｑ・３ｏ・松・２３ーテトラアセトキシ−２獲ー
エチル−Ｂーホモ−７−オキサー５Ｑーコレスタンー６
ーオン（ホモブラシノライドアセテート、化合物（ｌａ
）を加水分解することにより収得される。該ホモブラシ
ノライドはその松−位及び２３一位炭素において立体異
性体を包含している。その２る・２＄一体と２侭・２級
一体との約１：１混合物は、下記物理化学的性質を有し
、本発明者らの研究の結果後述する試験例に示す通り植
物生長調節作用を有し、植物生長調節剤として有用であ
る。また上記Ｚる・２＄一体と２波・２球−体との混合
物は、常法に従い適宜の分割手段により光学分割でき、
分割された各化合物は夫々上記混合物と同様に植物生長
調節作用を有し、植物生長調節剤として使用できる。外
観：無色針状結晶（メタノール再結晶後）融点：１８６
〜１８８ｑ○碇光度：〔Ｑ〕容＝十３５．６ｏ（Ｃ＝０
．舷ＣＨＣ１３）赤外線吸収スペクトル分析：ｙｍａ×
（ヌジユール）コ３４００（ｂｒ、ｓ）、１７３０（ｓ
ｈ）、１７１０（ｓｈ）、１６９５（ｓ）、１４０５（
ｍ）、１３５０（ｍ）、１３３０（ｍ）、１２９０（ｓ
ｈ．）、１２８０（ｍ）、１２７０（ｓｈ．）、１２５
０（ｗ）、１２２５（ｓｈ．）、１２２０（ｍ）、１１
９０（ｍ）、１１８０（ｍ）、１１６０（ｗ）、１１３
０（ｍ）、１１２０（ｍ）、１１００（ｗ）、１０６５
（ｓ）、１０２０（ｍ）、９９０（ｍ）、９６５（ｗ）
、９５０（ｗ）、９３０（ｗ）、９１５（ｗ）、８８０
（ｗ）、８６０（ｗ）、８３５（ｗ）、８２０（ｗ）、
７７０（Ｗ）、７１５（Ｗ）節‐１核磁気共鳴スペクト
ル分析： ６（６風位ｚ、ＣＤＣ１３）：０．６〜１．１脚（１８
日、Ｃ比、０．７リ０．７８０．８７、０．９５）、１
．１〜２，弦血（２犯、ＣＨ２、ＣＨ）、２，柳脚、３
．５朝血（波）、 ４．瓜奴（が、ｂｒ、‐ＣＨ２０−） １３Ｃ−ＮＭＲ（ＣＤＣ１２一ＣＤ３０Ｄ＝９／１）：
１７７．８露風（Ｃ＝○）元素分析値（Ｃ２幻５ｏ０８
として）： 計算値（％） Ｃ７０．４１、ＨＩＯ．１９実測値（％
） Ｃ７０．７１、ＨＩＯ．２９また本発明のホモブラ
シノラィドアセテートは、上記ホモブラシノラィドの合
成中間体として有用であり且つこれ自体植物生長調節作
用を有し、植物生長調節剤として有用である。
則ち２Ｑ・３Ｑ・滋・２３ーテトラヒドロキシ−２傘ー
エチル−Ｂ−ホモー７ーオキサ−５Ｑーコレスタン−６
ーオン（以下これを「ホモブラシノラィド」と命名する
）は、上記一股式（１）中Ｒはアセチル基を示す化合物
則ち２Ｑ・３ｏ・松・２３ーテトラアセトキシ−２獲ー
エチル−Ｂーホモ−７−オキサー５Ｑーコレスタンー６
ーオン（ホモブラシノライドアセテート、化合物（ｌａ
）を加水分解することにより収得される。該ホモブラシ
ノライドはその松−位及び２３一位炭素において立体異
性体を包含している。その２る・２＄一体と２侭・２級
一体との約１：１混合物は、下記物理化学的性質を有し
、本発明者らの研究の結果後述する試験例に示す通り植
物生長調節作用を有し、植物生長調節剤として有用であ
る。また上記Ｚる・２＄一体と２波・２球−体との混合
物は、常法に従い適宜の分割手段により光学分割でき、
分割された各化合物は夫々上記混合物と同様に植物生長
調節作用を有し、植物生長調節剤として使用できる。外
観：無色針状結晶（メタノール再結晶後）融点：１８６
〜１８８ｑ○碇光度：〔Ｑ〕容＝十３５．６ｏ（Ｃ＝０
．舷ＣＨＣ１３）赤外線吸収スペクトル分析：ｙｍａ×
（ヌジユール）コ３４００（ｂｒ、ｓ）、１７３０（ｓ
ｈ）、１７１０（ｓｈ）、１６９５（ｓ）、１４０５（
ｍ）、１３５０（ｍ）、１３３０（ｍ）、１２９０（ｓ
ｈ．）、１２８０（ｍ）、１２７０（ｓｈ．）、１２５
０（ｗ）、１２２５（ｓｈ．）、１２２０（ｍ）、１１
９０（ｍ）、１１８０（ｍ）、１１６０（ｗ）、１１３
０（ｍ）、１１２０（ｍ）、１１００（ｗ）、１０６５
（ｓ）、１０２０（ｍ）、９９０（ｍ）、９６５（ｗ）
、９５０（ｗ）、９３０（ｗ）、９１５（ｗ）、８８０
（ｗ）、８６０（ｗ）、８３５（ｗ）、８２０（ｗ）、
７７０（Ｗ）、７１５（Ｗ）節‐１核磁気共鳴スペクト
ル分析： ６（６風位ｚ、ＣＤＣ１３）：０．６〜１．１脚（１８
日、Ｃ比、０．７リ０．７８０．８７、０．９５）、１
．１〜２，弦血（２犯、ＣＨ２、ＣＨ）、２，柳脚、３
．５朝血（波）、 ４．瓜奴（が、ｂｒ、‐ＣＨ２０−） １３Ｃ−ＮＭＲ（ＣＤＣ１２一ＣＤ３０Ｄ＝９／１）：
１７７．８露風（Ｃ＝○）元素分析値（Ｃ２幻５ｏ０８
として）： 計算値（％） Ｃ７０．４１、ＨＩＯ．１９実測値（％
） Ｃ７０．７１、ＨＩＯ．２９また本発明のホモブラ
シノラィドアセテートは、上記ホモブラシノラィドの合
成中間体として有用であり且つこれ自体植物生長調節作
用を有し、植物生長調節剤として有用である。
該化合物の物理化学的性質は、後記製造例に示す通りで
ある。以下本発明ステロイド類の製造法につき説明する
。
ある。以下本発明ステロイド類の製造法につき説明する
。
本発明ステロイド類は、例えば下記反応行程式に示すよ
うに、ステイグマステロール（ステイグマター５・松ー
ジエンー３ーオール、Ｃ２幻４８０、分子量４１２．６
７）を出発原料として製造される。
うに、ステイグマステロール（ステイグマター５・松ー
ジエンー３ーオール、Ｃ２幻４８０、分子量４１２．６
７）を出発原料として製造される。
該出発原料は例えば文献〔Ｊ．Ａｍ．Ｃｈｅｍ．Ｓｖｃ
．、６２、２００６（１滋０）〕に記載される通り公知
の化合物である。＜反応行程式＞ 上記反応行程式において式（０）で表わされるステイグ
マステロールあのトシル化による式（ｍ）で表わされる
トシレートの生成及び該トシレートの加溶媒分解による
式（Ｗ）で表わされるｉ−ステイグマステロールの生成
反応は、文献〔Ｊ．○ｒｇ．Ｃｈｅｍへ２８、５７１（
１９６３）〕記載の方法に従い容易に行ない得る。
．、６２、２００６（１滋０）〕に記載される通り公知
の化合物である。＜反応行程式＞ 上記反応行程式において式（０）で表わされるステイグ
マステロールあのトシル化による式（ｍ）で表わされる
トシレートの生成及び該トシレートの加溶媒分解による
式（Ｗ）で表わされるｉ−ステイグマステロールの生成
反応は、文献〔Ｊ．○ｒｇ．Ｃｈｅｍへ２８、５７１（
１９６３）〕記載の方法に従い容易に行ない得る。
本発明では上記により得られるｉ−ステイグマステロー
ル（Ｗ）をジョーンズのクロム酸を用いて酸化し式（Ｖ
）で表わされるケトンを得る。
ル（Ｗ）をジョーンズのクロム酸を用いて酸化し式（Ｖ
）で表わされるケトンを得る。
この酸化反応は公知のジョ−ンズ酸による酸化反応と略
々同様の条件下に容易に進行する。上記ケトン（Ｖ）か
らの式（の）で表わされる化合物の製造は、例えばｐー
トルェンスルホン酸を含有するスルホラン中でケトン（
Ｖ）を１６０℃前後で約７０分間加熱することにより実
施される。
々同様の条件下に容易に進行する。上記ケトン（Ｖ）か
らの式（の）で表わされる化合物の製造は、例えばｐー
トルェンスルホン酸を含有するスルホラン中でケトン（
Ｖ）を１６０℃前後で約７０分間加熱することにより実
施される。
この加熱反応は上記スルホラン以外にも例えばピリジン
等の通常の極性溶媒を利用しても同様に進行するもので
あり、また該反応はアルゴン等の不活性ガス雰囲気中で
行なわれるのが好ましい。上記化合物（Ｗ）を次いで四
酸化オスミウム（戊０４）等を用いて薮解酸化すること
によりテトラオール（肌）を得る。この反応は、通常の
四酸化オスミウムによる酸化反応を利用することにより
行ない得るが、本発明者らの研究によれば、殊に酸化剤
として上記○ｓＱとＮ−メチルモルフオリン−Ｎーオキ
シドとを併用する時には、通常この種反応に必要とされ
るび０４の理論量に比し非常に少量の、源料化合物の二
重結合１モルに対し約１／２０モル量の○ｓ０４を用い
ることにより容易に進行することが判った。また上記反
応は通常の含水テトラヒドロフラン等の溶媒中、アルゴ
ン等の不活性ガス雰囲気下に有利に実施される。本発明
の一般式（１）で表わされる化合物中Ｒがアセチル基を
示す化合物（ｌａ）は、上記の如くして得られるテトラ
オール（Ｗ）を、無水酢酸ーピリジンージメチルアミノ
ピリジンで処理して式〔肌）で示される化合物を得、次
いでこれを通常のバイヤー・ヴィリガー反応に付するこ
とにより得られる。
等の通常の極性溶媒を利用しても同様に進行するもので
あり、また該反応はアルゴン等の不活性ガス雰囲気中で
行なわれるのが好ましい。上記化合物（Ｗ）を次いで四
酸化オスミウム（戊０４）等を用いて薮解酸化すること
によりテトラオール（肌）を得る。この反応は、通常の
四酸化オスミウムによる酸化反応を利用することにより
行ない得るが、本発明者らの研究によれば、殊に酸化剤
として上記○ｓＱとＮ−メチルモルフオリン−Ｎーオキ
シドとを併用する時には、通常この種反応に必要とされ
るび０４の理論量に比し非常に少量の、源料化合物の二
重結合１モルに対し約１／２０モル量の○ｓ０４を用い
ることにより容易に進行することが判った。また上記反
応は通常の含水テトラヒドロフラン等の溶媒中、アルゴ
ン等の不活性ガス雰囲気下に有利に実施される。本発明
の一般式（１）で表わされる化合物中Ｒがアセチル基を
示す化合物（ｌａ）は、上記の如くして得られるテトラ
オール（Ｗ）を、無水酢酸ーピリジンージメチルアミノ
ピリジンで処理して式〔肌）で示される化合物を得、次
いでこれを通常のバイヤー・ヴィリガー反応に付するこ
とにより得られる。
化合物（風）の製造は、通常の無水酢酸を用いるアセチ
ル化反応に従い行ない得る。また該化合物（肌）のバイ
ヤー・ヴィリガー反応は通常の各種有機過酸化物を用い
る酸化反応と同様にして行ない得るが、殊に酸化剤とし
て、トリフルオロ無水酢酸と過酸化水素とから調製した
トリフルオロ過酢酸を用いる場合は、短時間に反応が進
行し且つ高収率、高純度で目的物を収得できるので非常
に有利である。本発明のホモブラシノライド（ｌｂ）は
、上記で得られるテトラアセテート（ｌａ）を、加水分
解することにより収得される。
ル化反応に従い行ない得る。また該化合物（肌）のバイ
ヤー・ヴィリガー反応は通常の各種有機過酸化物を用い
る酸化反応と同様にして行ない得るが、殊に酸化剤とし
て、トリフルオロ無水酢酸と過酸化水素とから調製した
トリフルオロ過酢酸を用いる場合は、短時間に反応が進
行し且つ高収率、高純度で目的物を収得できるので非常
に有利である。本発明のホモブラシノライド（ｌｂ）は
、上記で得られるテトラアセテート（ｌａ）を、加水分
解することにより収得される。
この反応は通常の希鉱酸等を利用しても行ない得るが、
有利には、水酸化カリウム、水酸化ナトリウム等のアル
カリを用いて加水分解し、次いで希鉱酸で処理して、一
且開環したラクトン環を再形成させる方法を採用できる
。該反応は一般的加水分解反応と同様にメタノール、エ
タノール等のアルコール類やジメチルスルホキシド等を
溶媒として用いて実施される。上記各々の行程で得られ
る所望化合物は、何ら単離することなく引き続く反応に
供してもよいが、通常適当な単離手段により単離精製さ
れる。
有利には、水酸化カリウム、水酸化ナトリウム等のアル
カリを用いて加水分解し、次いで希鉱酸で処理して、一
且開環したラクトン環を再形成させる方法を採用できる
。該反応は一般的加水分解反応と同様にメタノール、エ
タノール等のアルコール類やジメチルスルホキシド等を
溶媒として用いて実施される。上記各々の行程で得られ
る所望化合物は、何ら単離することなく引き続く反応に
供してもよいが、通常適当な単離手段により単離精製さ
れる。
該手段としては例えば溶媒抽出法、再結晶法、炉過法、
カラムクロマトグラフィー、薄層クロマトグラフィー等
を例示できる。以上の通り本発明方法は、入手容易なス
テイグマステロール（ロ）を出発原料として用い、何ら
複雑な操作や長期間を要する工程を経由することなく容
易に短時間でしかも目的とする化合物を高収率で取得す
ることができる。
カラムクロマトグラフィー、薄層クロマトグラフィー等
を例示できる。以上の通り本発明方法は、入手容易なス
テイグマステロール（ロ）を出発原料として用い、何ら
複雑な操作や長期間を要する工程を経由することなく容
易に短時間でしかも目的とする化合物を高収率で取得す
ることができる。
殊に本発明方法は、公知のブラシノラィドの立体異性体
の合成法に比し、化合物（町）をケトン（Ｖ）から単一
工程で取得できる点において顕著な工程の短縮が認めら
れ、また該化合物（Ｗ）からのテトラオールあ（Ｗ）の
収得に際し高価の０ｓ０４の使用量を約１／２０に減少
でき、更に化合物（血）のバイヤー・ヴィリガ−反応を
ほぼ１．虫時間程度の極めて短時間内に完結し得る利点
がある。かくして得られる本発明化合物は、これを植物
生長調節剤として用いるに当り、通常適当な固体粉体例
えば雲母、タルク、クレー、ケイソウ士、粘士等の鉱物
性担体等を用いて粉末、顎粒、錠剤、棒状、板状等の固
剤の形態或は水又は他の適当な希釈液を用いて水溶液、
分散液、懸濁液等の液剤の形態に調製される。
の合成法に比し、化合物（町）をケトン（Ｖ）から単一
工程で取得できる点において顕著な工程の短縮が認めら
れ、また該化合物（Ｗ）からのテトラオールあ（Ｗ）の
収得に際し高価の０ｓ０４の使用量を約１／２０に減少
でき、更に化合物（血）のバイヤー・ヴィリガ−反応を
ほぼ１．虫時間程度の極めて短時間内に完結し得る利点
がある。かくして得られる本発明化合物は、これを植物
生長調節剤として用いるに当り、通常適当な固体粉体例
えば雲母、タルク、クレー、ケイソウ士、粘士等の鉱物
性担体等を用いて粉末、顎粒、錠剤、棒状、板状等の固
剤の形態或は水又は他の適当な希釈液を用いて水溶液、
分散液、懸濁液等の液剤の形態に調製される。
之等各種形態に調製された本発明植物生長調節剤は、各
剤形に応じて頃霧、散布、塗布、浸漬等の各種方法によ
り植物体自体例えば葉、茎、果実、種子等や植物栽培地
域の士嬢へ適用できる。本発明調節剤中に配合すべきホ
モプラシノラィドの量及び議論節剤の適用量は、その剤
形、適用すべき植物の種類、適用方法、適用時期乃至期
間等に応じて適宜に決定できるものであり制限はないが
、通常水溶液の形態に調製するに当っては、有効成分化
合物濃度が０．０５胸以上好ましくは１〜１００胸とす
るのがよく、これを稲を栽培している土壌に潅水する場
合１０００で当り数日おきに１回約１０〜１０００〆適
用するのが好ましい。上記により本発明植物生長調節剤
は、稲をはじめとして各種の果実野菜類例えば大豆、小
豆、緑豆等のマメ類、麦類、トマト、キュウリ、大根、
人参、レタス等の野菜やミカン、リンゴ、ブドウ等の果
実等の成長を促進し、収穫時期の短縮、収穫量、収穫物
の品質を増大もしくは向上させ得、勿論何らの薬害も及
ぼさない。また本発明の上記植物生長調節剤はこれに必
要に応じて他の生長調節剤を配合したりまた肥料成分、
除草剤、殺虫剤等を配合することも可能である。以下本
発明化合物の製造例及び試験例を示す。
剤形に応じて頃霧、散布、塗布、浸漬等の各種方法によ
り植物体自体例えば葉、茎、果実、種子等や植物栽培地
域の士嬢へ適用できる。本発明調節剤中に配合すべきホ
モプラシノラィドの量及び議論節剤の適用量は、その剤
形、適用すべき植物の種類、適用方法、適用時期乃至期
間等に応じて適宜に決定できるものであり制限はないが
、通常水溶液の形態に調製するに当っては、有効成分化
合物濃度が０．０５胸以上好ましくは１〜１００胸とす
るのがよく、これを稲を栽培している土壌に潅水する場
合１０００で当り数日おきに１回約１０〜１０００〆適
用するのが好ましい。上記により本発明植物生長調節剤
は、稲をはじめとして各種の果実野菜類例えば大豆、小
豆、緑豆等のマメ類、麦類、トマト、キュウリ、大根、
人参、レタス等の野菜やミカン、リンゴ、ブドウ等の果
実等の成長を促進し、収穫時期の短縮、収穫量、収穫物
の品質を増大もしくは向上させ得、勿論何らの薬害も及
ぼさない。また本発明の上記植物生長調節剤はこれに必
要に応じて他の生長調節剤を配合したりまた肥料成分、
除草剤、殺虫剤等を配合することも可能である。以下本
発明化合物の製造例及び試験例を示す。
製造例 １‘１’ステイグマステリル トシレート〔化
合物（ｍ）〕の製造ジャーカル オーガニックケミスト
リー第２袋登第５７１頁（１９６３）に従い乾燥ステイ
グマステロール１５．０夕を乾燥ピリジン２００叫に溶
解した液に、石油エーテル（沸点６０〜７０℃）から再
結晶したｐートルエンスルホニルクロライド１８０夕を
添加する。
合物（ｍ）〕の製造ジャーカル オーガニックケミスト
リー第２袋登第５７１頁（１９６３）に従い乾燥ステイ
グマステロール１５．０夕を乾燥ピリジン２００叫に溶
解した液に、石油エーテル（沸点６０〜７０℃）から再
結晶したｐートルエンスルホニルクロライド１８０夕を
添加する。
反応混合物を階所、に一夜放置後氷冷した５％重炭酸カ
リウム水溶液１〆中に投入する。生成トシレート固体を
炉過して集め、水洗後６ぴ０で真空乾燥する。乾燥アセ
トンから再結晶して、融点１４７〜１巡℃の無色結晶状
のステイグマステリル トシレートを得る。〔Ｑ〕ｏ＝
−４ぴ■ ｉ−ステイグマステロール〔化合物（Ｗ）〕
の製造上記｛１｝で得たステイグマステリル トシレー
ト５．０夕及び重炭酸カリウム３．２夕をアセトン２そ
に溶解した液と水２００の‘とを６時間還流して全量７
００の上に濃縮し、水で希釈後エーテル抽出する。
リウム水溶液１〆中に投入する。生成トシレート固体を
炉過して集め、水洗後６ぴ０で真空乾燥する。乾燥アセ
トンから再結晶して、融点１４７〜１巡℃の無色結晶状
のステイグマステリル トシレートを得る。〔Ｑ〕ｏ＝
−４ぴ■ ｉ−ステイグマステロール〔化合物（Ｗ）〕
の製造上記｛１｝で得たステイグマステリル トシレー
ト５．０夕及び重炭酸カリウム３．２夕をアセトン２そ
に溶解した液と水２００の‘とを６時間還流して全量７
００の上に濃縮し、水で希釈後エーテル抽出する。
エーテル層を水洗後炭酸カリウムで乾燥し、減圧下に蒸
発乾団して無色油状物３．９夕を得る。これをフロリシ
ル（Ｆ１ｏｒｉｓｉｌ）１５０夕のカラムに入れ石油エ
ーテル−ベンゼン（２：３）混液２５０叫を通じて無色
油状のｉ一ステイグマステロール３．０夕を得る。アセ
トンー水温液から結晶化して、融点４８〜５０℃の無色
結晶を得る。水−アセトンから再結晶後の分析用サンプ
ルは融点５０〜５２℃及び〔Ｑ〕ｏ；＋２４０を有する
。
発乾団して無色油状物３．９夕を得る。これをフロリシ
ル（Ｆ１ｏｒｉｓｉｌ）１５０夕のカラムに入れ石油エ
ーテル−ベンゼン（２：３）混液２５０叫を通じて無色
油状のｉ一ステイグマステロール３．０夕を得る。アセ
トンー水温液から結晶化して、融点４８〜５０℃の無色
結晶を得る。水−アセトンから再結晶後の分析用サンプ
ルは融点５０〜５２℃及び〔Ｑ〕ｏ；＋２４０を有する
。
‘３１ ２＄ーェチル−３ｏ・５ーシクロー５Ｑーコレ
ストー物ーェンー６ーオン〔化合物（Ｖ）〕の製造ｉ−
ステイグマステロール（３Ｑ・５ーシクロ−５Ｑーステ
イグマスター２２−エンー６ーオール）６．０夕をアセ
トン１００のとに溶かした液中に氷冷鷹梓下にジョーズ
（Ｊｏｎｅｓ）の洲−クロム酸（Ｃｒ０３）４泌を添加
し、５分間鷹梓後、少量のメタノールを加え過剰クロム
酸を分解する。
ストー物ーェンー６ーオン〔化合物（Ｖ）〕の製造ｉ−
ステイグマステロール（３Ｑ・５ーシクロ−５Ｑーステ
イグマスター２２−エンー６ーオール）６．０夕をアセ
トン１００のとに溶かした液中に氷冷鷹梓下にジョーズ
（Ｊｏｎｅｓ）の洲−クロム酸（Ｃｒ０３）４泌を添加
し、５分間鷹梓後、少量のメタノールを加え過剰クロム
酸を分解する。
ロータリーェバポレーターにて減圧下にアセトンを蟹去
する。残澄を水−エーテル濠液にとかし、エーテル層を
水、炭酸水素ナトリウム水溶液及び飽和食塩水の順で洗
浄し、硫酸マグネシウムで乾燥し、炉過後濃縮し、９９
％エタノールより結晶して、融点聡〜９ぴ０の針状結晶
の２億−エチル一３Ｑ・５−シクロー５はーコレストー
２２ーェンー６ーオン４・８夕（収率８０％）を得る。
ェタ／ールより再結晶後の分析用サンプルは、融点１０
２〜１０釘○、〔Ｑ）舎＝十１９．ｙ（Ｃ＝８．０００
、ＣＨＣ１３）を有し以下のＩＲ、ＮＭＲ及び元素分析
結果を示す。
する。残澄を水−エーテル濠液にとかし、エーテル層を
水、炭酸水素ナトリウム水溶液及び飽和食塩水の順で洗
浄し、硫酸マグネシウムで乾燥し、炉過後濃縮し、９９
％エタノールより結晶して、融点聡〜９ぴ０の針状結晶
の２億−エチル一３Ｑ・５−シクロー５はーコレストー
２２ーェンー６ーオン４・８夕（収率８０％）を得る。
ェタ／ールより再結晶後の分析用サンプルは、融点１０
２〜１０釘○、〔Ｑ）舎＝十１９．ｙ（Ｃ＝８．０００
、ＣＨＣ１３）を有し以下のＩＲ、ＮＭＲ及び元素分析
結果を示す。
ｙｍａｘ（ヌジユール）＝１斑５（ｓ）、１３１０（ｍ
）、１３００（ｓ）、１２５０（ｗ）、１２２０（ｗ）
、１２００（ｗ）、１１７０（ｍ）、１１５０（ｍ）、
１１３０（ｍ）、１１２０（ｍ）、１０７５（ｗ）、１
０５５（ｗ）、１０４０（ｗ）、１０２０（ｗ）、１０
０５（ｗ）、９７０（ｓ）、９２５（ｗ）滋０（ｗ）、
８９５（ｗ）、８７０（ｗ）、８４０（Ｗ）、８１０（
Ｗ）、７８０（Ｗ）、７２０（Ｗ）仇６（６■ Ｍ位、
ＣＤＣ１３）ｉ０，７３・０．８０、０．８６、０．９
い１．０２、１．１０（脚日、ＣＨ３）、１．１〜２．
７（２餌、Ｃ伍、ＣＨ）、５〜１５（２Ｈ）胸 元素分析値（Ｃ２虹４６０として） 計算値（％） Ｃ滋．８１、ＨＩＩ．２９実測値（％）
Ｃ８５．４１、ＨＩＩ．４４‘４’ ２＄ーエチル−
５ｏ−コレスター２・２２−ジェンー６−オン〔化合物
（の）〕の製造上記【３１で得た化合物３．５夕をスル
ホラン２５Ｍに溶かしｐートルェンスルホン酸１８０の
９を加え、アルゴン雰囲気下１６０℃で７０分間加熱す
る。
）、１３００（ｓ）、１２５０（ｗ）、１２２０（ｗ）
、１２００（ｗ）、１１７０（ｍ）、１１５０（ｍ）、
１１３０（ｍ）、１１２０（ｍ）、１０７５（ｗ）、１
０５５（ｗ）、１０４０（ｗ）、１０２０（ｗ）、１０
０５（ｗ）、９７０（ｓ）、９２５（ｗ）滋０（ｗ）、
８９５（ｗ）、８７０（ｗ）、８４０（Ｗ）、８１０（
Ｗ）、７８０（Ｗ）、７２０（Ｗ）仇６（６■ Ｍ位、
ＣＤＣ１３）ｉ０，７３・０．８０、０．８６、０．９
い１．０２、１．１０（脚日、ＣＨ３）、１．１〜２．
７（２餌、Ｃ伍、ＣＨ）、５〜１５（２Ｈ）胸 元素分析値（Ｃ２虹４６０として） 計算値（％） Ｃ滋．８１、ＨＩＩ．２９実測値（％）
Ｃ８５．４１、ＨＩＩ．４４‘４’ ２＄ーエチル−
５ｏ−コレスター２・２２−ジェンー６−オン〔化合物
（の）〕の製造上記【３１で得た化合物３．５夕をスル
ホラン２５Ｍに溶かしｐートルェンスルホン酸１８０の
９を加え、アルゴン雰囲気下１６０℃で７０分間加熱す
る。
冷後水を注ぎベンゼン−トルェン（１：１）鹿液で抽出
し、抽出液を水洗次いで飽和食塩水で洗浄後硫酸マグネ
シウムで乾燥し、炉過後炉液を減圧下にロータリーェバ
ポレーターで濃縮する。残澄をメルク社製シリカゲル（
Ｋｉｅｓｅｌｇｅ１６リ７０〜２３０メッシュ、３５夕
、ｎ−へキサン中）を用いたクロマトグラフにより精製
する。
し、抽出液を水洗次いで飽和食塩水で洗浄後硫酸マグネ
シウムで乾燥し、炉過後炉液を減圧下にロータリーェバ
ポレーターで濃縮する。残澄をメルク社製シリカゲル（
Ｋｉｅｓｅｌｇｅ１６リ７０〜２３０メッシュ、３５夕
、ｎ−へキサン中）を用いたクロマトグラフにより精製
する。
ｎ−へキサンーベンゼン（１：１）縞液で溶出して２時
−エチル一５Ｑーコレスター２・松−ジェン−６ーオン
２．３夕（収率６６％）を得る。これを９９％エタノー
ルより再結晶して、融点１１１〜１１が０のプリズム状
晶を得る。〔Ｑ〕容＝十１８‐４０（Ｃ＝１５‐５１・
ＣＨＣ１３）ｙｍａ×（ヌジユール）＝３０２０（ｍ）
、１７０５（ｓ）、１６５０（ｗ）、１３３０（ｗ）、
１３１０（ｗ）、１３００（ｗ）、１２８５（ｗ）、１
２６０（ｍ）、１２３０（ｍ）、１１９０（ｗ）、１１
８０（ｗ）、１１６０（ｗ）、１１２０（ｗ）、１１０
０（ｗ）、１０７０（ｍ）、１０４５（ｗ）、１０２０
（ｗ）、９９５（ｍ）、９６５（ｓ）、９４０（ｗ）、
８７０（ｗ）、槌５（ｗ）、８１５（ｗ）、７８０（Ｗ
）、７５０（Ｗ）、７２０（Ｗ）、６７０（ｍ）仇８（
６■Ｍ比、ＣＤＣｌ３）：０，６９、０，７８、０，８
４、０，磯入 ０，９０ １．雌（１斑、ＣＨ３）、１
．１〜２．５（２凪 ‐ＣＨ２、−ＣＨ−）、５．１０
（汎）、５．６０（が、ｂｒ、ｓ）胸 元素分析値（Ｃ２瓜４６０として） 計算値（％） Ｃ８４．８１、ＨＩＩ．２９実測値（％
） Ｃ８５．１９ＨＩＩ．６０（５’ ２Ｑ・３Ｑ・２
２・２３ーテトラヒドロキシー２迭ーエチル−５ｏ−コ
レスタンー６−オン〔化合物（脚）〕の製造上記【州こ
従って得られた化合物４．０夕をテトラヒドロフラン８
０の‘に溶かし、これに瓜０４２１０雌をｔーブタノー
ル７の‘に溶かした液、Ｎーメチルモルフオリン一Ｎー
オキシド３夕及び水２０の‘を加え、アルゴン雰囲気下
室温で２日間燈梓する。
−エチル一５Ｑーコレスター２・松−ジェン−６ーオン
２．３夕（収率６６％）を得る。これを９９％エタノー
ルより再結晶して、融点１１１〜１１が０のプリズム状
晶を得る。〔Ｑ〕容＝十１８‐４０（Ｃ＝１５‐５１・
ＣＨＣ１３）ｙｍａ×（ヌジユール）＝３０２０（ｍ）
、１７０５（ｓ）、１６５０（ｗ）、１３３０（ｗ）、
１３１０（ｗ）、１３００（ｗ）、１２８５（ｗ）、１
２６０（ｍ）、１２３０（ｍ）、１１９０（ｗ）、１１
８０（ｗ）、１１６０（ｗ）、１１２０（ｗ）、１１０
０（ｗ）、１０７０（ｍ）、１０４５（ｗ）、１０２０
（ｗ）、９９５（ｍ）、９６５（ｓ）、９４０（ｗ）、
８７０（ｗ）、槌５（ｗ）、８１５（ｗ）、７８０（Ｗ
）、７５０（Ｗ）、７２０（Ｗ）、６７０（ｍ）仇８（
６■Ｍ比、ＣＤＣｌ３）：０，６９、０，７８、０，８
４、０，磯入 ０，９０ １．雌（１斑、ＣＨ３）、１
．１〜２．５（２凪 ‐ＣＨ２、−ＣＨ−）、５．１０
（汎）、５．６０（が、ｂｒ、ｓ）胸 元素分析値（Ｃ２瓜４６０として） 計算値（％） Ｃ８４．８１、ＨＩＩ．２９実測値（％
） Ｃ８５．１９ＨＩＩ．６０（５’ ２Ｑ・３Ｑ・２
２・２３ーテトラヒドロキシー２迭ーエチル−５ｏ−コ
レスタンー６−オン〔化合物（脚）〕の製造上記【州こ
従って得られた化合物４．０夕をテトラヒドロフラン８
０の‘に溶かし、これに瓜０４２１０雌をｔーブタノー
ル７の‘に溶かした液、Ｎーメチルモルフオリン一Ｎー
オキシド３夕及び水２０の‘を加え、アルゴン雰囲気下
室温で２日間燈梓する。
次いでＮーメチルモルフオリン一Ｎーオキシド１夕を添
加し鷹拝を１日間続け更に１夕を加え１日間燈梓反応さ
せて後、ハイドロサルフアィトナトリウム２夕を水４の
‘に溶かした液を加えて振り混ぜ、０ｓ０４を瓜に還元
し、セラィト層を通過させてこれを炉去する。炉液を濃
縮し、クロロホルム及び希塩酸を混合し、クロロホルム
層を炭酸カリウムにて乾燥後濃縮し、残澄をエーテル一
石油エーテル混液と混合して放置して、２Ｑ・３Ｑ・２
２・２３−テトラッヒドロキシー２時ーエチルー５ｏー
コレスタンー６−オン２．４夕（収率５２％）を得る。
これを９９％エタノールより再結晶してプリズム状晶を
得る。融点 １４３〜１４８℃（シンター） ２００〜２１ぴ○（メルト） 〔Ｑ〕舎＝−１．９ｏ（Ｃ＝１．２９ＬＣＨＣ１３）ｙ
ｍａ×（ヌジユール）＝３３５０（ｓ）、１７１５（ｓ
）、１３４０（ｍ）、１３２０（ｍ）、１３１０（ｍ）
、１２８０（ｍ）、１２５０（ｍ）、１２４０（ｍ）、
１２３０（ｍ）、１２０５（ｍ）、１１８０（ｗ）、１
１５０（ｗ）、１１１５（ｍ）、１１００（ｍ）、１雌
０（ｓ）、１０６５（ｓ）、１０５５（ｓ）、１０５０
（ｓ）、１０３５（ｓ）、１０１０（ｓ）、１０００（
ｍ）、９９０（ｍ）、９６５（ｗ）、地０（ｗ）、９３
０（Ｗ）、９００（ｗ）、８７０（ｗ）、８４０（ｗ）
、７９０（ｗ）、７８０（ｗ）、７５０（Ｗ）、７２０
（Ｗ）、７００（Ｗ）伽‐１元素分析値（Ｃ２虹５ぬ５
として）計算値（％） Ｃ７２．７０ＨＩＯ．５３実測
値（％） Ｃ７３．０３ＨＩＩ．１７【６１ ２Ｑ・３
Ｑ・２２・２３ーテトラアセトキシー２＄ーエチルー５
Ｑ−コレスタン−６ーオンの製造上記｛５１で得たテト
ラオールの３８０雌を乾燥ピリジン３の‘に溶解し、無
水酢酸１の‘及び４一（Ｎ・Ｎージメチルアミノ）ピリ
ジン０．１夕を加え、室温下１夜放置する。
加し鷹拝を１日間続け更に１夕を加え１日間燈梓反応さ
せて後、ハイドロサルフアィトナトリウム２夕を水４の
‘に溶かした液を加えて振り混ぜ、０ｓ０４を瓜に還元
し、セラィト層を通過させてこれを炉去する。炉液を濃
縮し、クロロホルム及び希塩酸を混合し、クロロホルム
層を炭酸カリウムにて乾燥後濃縮し、残澄をエーテル一
石油エーテル混液と混合して放置して、２Ｑ・３Ｑ・２
２・２３−テトラッヒドロキシー２時ーエチルー５ｏー
コレスタンー６−オン２．４夕（収率５２％）を得る。
これを９９％エタノールより再結晶してプリズム状晶を
得る。融点 １４３〜１４８℃（シンター） ２００〜２１ぴ○（メルト） 〔Ｑ〕舎＝−１．９ｏ（Ｃ＝１．２９ＬＣＨＣ１３）ｙ
ｍａ×（ヌジユール）＝３３５０（ｓ）、１７１５（ｓ
）、１３４０（ｍ）、１３２０（ｍ）、１３１０（ｍ）
、１２８０（ｍ）、１２５０（ｍ）、１２４０（ｍ）、
１２３０（ｍ）、１２０５（ｍ）、１１８０（ｗ）、１
１５０（ｗ）、１１１５（ｍ）、１１００（ｍ）、１雌
０（ｓ）、１０６５（ｓ）、１０５５（ｓ）、１０５０
（ｓ）、１０３５（ｓ）、１０１０（ｓ）、１０００（
ｍ）、９９０（ｍ）、９６５（ｗ）、地０（ｗ）、９３
０（Ｗ）、９００（ｗ）、８７０（ｗ）、８４０（ｗ）
、７９０（ｗ）、７８０（ｗ）、７５０（Ｗ）、７２０
（Ｗ）、７００（Ｗ）伽‐１元素分析値（Ｃ２虹５ぬ５
として）計算値（％） Ｃ７２．７０ＨＩＯ．５３実測
値（％） Ｃ７３．０３ＨＩＩ．１７【６１ ２Ｑ・３
Ｑ・２２・２３ーテトラアセトキシー２＄ーエチルー５
Ｑ−コレスタン−６ーオンの製造上記｛５１で得たテト
ラオールの３８０雌を乾燥ピリジン３の‘に溶解し、無
水酢酸１の‘及び４一（Ｎ・Ｎージメチルアミノ）ピリ
ジン０．１夕を加え、室温下１夜放置する。
氷及び希塩酸を注ぎエーテル抽出する。エーテル層を水
、炭酸水素ナトリウム水溶液及び飽和食塩水の順で洗浄
し、硫酸マグネシウムで乾燥後濃縮し、残笹をメルク社
製シリカゲル（５×１．５仇、Ｋｉｅｓｅｌｇｅ１６止
７０〜２３０メッシュ、ｎ−へキサン中）にてクロマト
精製する。
、炭酸水素ナトリウム水溶液及び飽和食塩水の順で洗浄
し、硫酸マグネシウムで乾燥後濃縮し、残笹をメルク社
製シリカゲル（５×１．５仇、Ｋｉｅｓｅｌｇｅ１６止
７０〜２３０メッシュ、ｎ−へキサン中）にてクロマト
精製する。
ｎ−へキサンー酢酸エチル（９：１〜４：１）混液にて
溶出するフラクシヨンから２Ｑ・３Ｑ・２２・２３ーテ
トラアセトキシー２蝿−エチル−５Ｑーコレスタンー６
−オン５００のｐ（収率９５％）を得る。これは（２球
・２球）体と（２＄・２＄）体との異性体混合物であり
ガム状を呈する。ｙｍａｘ（フイルム）ニ１７４０（Ｓ
）、１７０５（ｓ）、１２３０（ｓ）、１１７０（ｍ）
、１１５０（ｍ）、１１００（ｗ）、１０７０（ｗ）、
１０３０（ｍ）、１０１０（ｍ）、９８０（ｗ）、９６
５（ｗ）、９４０（ｗ）、９１５（ｗ）、８９０（ｗ）
、８７５（Ｗ）仇‐Ｉ‘７｝ ２Ｑ・３Ｑ・２２・２３
ーテトラアセトキシ−２４ＳーエチルーＢーホモ−７ー
オキサ−５Ｑ−コレスタンー６ーオン〔化合物（ｌａ）
〕の製造上記■で得たテトラアセテート５識別９を乾燥
ジクロロメタン３０叫に溶かし、これに紬粉化したリン
酸−水素ナトリウム３夕を加えかきまぜる。
溶出するフラクシヨンから２Ｑ・３Ｑ・２２・２３ーテ
トラアセトキシー２蝿−エチル−５Ｑーコレスタンー６
−オン５００のｐ（収率９５％）を得る。これは（２球
・２球）体と（２＄・２＄）体との異性体混合物であり
ガム状を呈する。ｙｍａｘ（フイルム）ニ１７４０（Ｓ
）、１７０５（ｓ）、１２３０（ｓ）、１１７０（ｍ）
、１１５０（ｍ）、１１００（ｗ）、１０７０（ｗ）、
１０３０（ｍ）、１０１０（ｍ）、９８０（ｗ）、９６
５（ｗ）、９４０（ｗ）、９１５（ｗ）、８９０（ｗ）
、８７５（Ｗ）仇‐Ｉ‘７｝ ２Ｑ・３Ｑ・２２・２３
ーテトラアセトキシ−２４ＳーエチルーＢーホモ−７ー
オキサ−５Ｑ−コレスタンー６ーオン〔化合物（ｌａ）
〕の製造上記■で得たテトラアセテート５識別９を乾燥
ジクロロメタン３０叫に溶かし、これに紬粉化したリン
酸−水素ナトリウム３夕を加えかきまぜる。
別途に９０％過酸化水素水０．５の‘をジクロロメタン
５叫に懸濁させた液に無水トリフルオロ酢酸３３泌を加
え氷裕下にふりまぜて均一な過酸溶液を作成する。これ
を上記液中にかきまぜながら滴下する。発熱反応が終了
して後１．５時間加熱蝿拝還流させる。放冷後氷水を加
え、水層をジクロロメタンで抽出し、抽出液とジクロロ
メタン層とを合せ、炭酸水素ナトリウム水溶液で洗浄後
硫酸マグネシウムで乾燥し、次いで濃縮する。残笹をシ
リカゲル（ＭａｌｌｉｎｃｋｒｏｄｔＳｉｌｉｃａ「ｃ
ｃ一７、２０×１．６の、ｎーヘキサン中）でクロマト
精製する。ｎ−へキサンー酢酸エチル（９：１〜４：１
）で溶出するフラクションより２Ｑ・３Ｑ・２２・２３
ーテトラアセトキシー２獲ーエチルーＢ−ホモ−７ーオ
キサ−５Ｑ‐コレスタンー６−オン４０５奴（収率６６
％）を得る（融点１７４〜１７８３０）。酢酸エチル一
石油エーテル混液より再結晶して得られる棒状晶は、融
点１７６〜１７８℃、〔Ｑ〕色ｏ＝＋２４．４０（Ｃ＝
１．００６、ＣＨＣ１３）であり、以下の分析結果を示
す。
５叫に懸濁させた液に無水トリフルオロ酢酸３３泌を加
え氷裕下にふりまぜて均一な過酸溶液を作成する。これ
を上記液中にかきまぜながら滴下する。発熱反応が終了
して後１．５時間加熱蝿拝還流させる。放冷後氷水を加
え、水層をジクロロメタンで抽出し、抽出液とジクロロ
メタン層とを合せ、炭酸水素ナトリウム水溶液で洗浄後
硫酸マグネシウムで乾燥し、次いで濃縮する。残笹をシ
リカゲル（ＭａｌｌｉｎｃｋｒｏｄｔＳｉｌｉｃａ「ｃ
ｃ一７、２０×１．６の、ｎーヘキサン中）でクロマト
精製する。ｎ−へキサンー酢酸エチル（９：１〜４：１
）で溶出するフラクションより２Ｑ・３Ｑ・２２・２３
ーテトラアセトキシー２獲ーエチルーＢ−ホモ−７ーオ
キサ−５Ｑ‐コレスタンー６−オン４０５奴（収率６６
％）を得る（融点１７４〜１７８３０）。酢酸エチル一
石油エーテル混液より再結晶して得られる棒状晶は、融
点１７６〜１７８℃、〔Ｑ〕色ｏ＝＋２４．４０（Ｃ＝
１．００６、ＣＨＣ１３）であり、以下の分析結果を示
す。
ｙｍａｘ（ヌジオール）＝ＩＭＯ（ｓ）、１７２０（ｓ
）、１３３０（ｗ）、１３１５（ｗ）、１３０５（ｗ）
、１２５０（ｓ）、１２２５（ｓ）、１１８０（ｍ）、
１１７０（ｗ）、１１２５（ｗ）、１１１５（ｗ）、１
０５０（ｓｈ）、１０４０（ｍ）、１０１５（ｍ）、９
６０（ｗ）、９４０（ｗ）、９１５（ｗ）、９００（ｗ
）、８９０（ｗ）、８７５（ｗ）、７６５（Ｗ）、７２
０（Ｗ）地‐１６（６■ＭＨＺ、ＣＤＣ１３）＝○‐６
〜１‐１く１８日、Ｃは、０．７０、０．７９、０．８
９、０．９８）、２．００（班、ｓ）２．０７（細、ｓ
）、２．１０（斑、ｓ）、 ３．０（ＩＨ、ｍ、ＣＨＣ＝○）、 ４．１０（斑、ｄ、Ｊ＝５ＨＺ ‐Ｃ比０‐）、４，７
０〜５．５０（碑、−ＣＨＯＡｃ、４．８、５．０２、
５．２、５．３５）胸元素分析値（Ｃ３７日５８０，。
）、１３３０（ｗ）、１３１５（ｗ）、１３０５（ｗ）
、１２５０（ｓ）、１２２５（ｓ）、１１８０（ｍ）、
１１７０（ｗ）、１１２５（ｗ）、１１１５（ｗ）、１
０５０（ｓｈ）、１０４０（ｍ）、１０１５（ｍ）、９
６０（ｗ）、９４０（ｗ）、９１５（ｗ）、９００（ｗ
）、８９０（ｗ）、８７５（ｗ）、７６５（Ｗ）、７２
０（Ｗ）地‐１６（６■ＭＨＺ、ＣＤＣ１３）＝○‐６
〜１‐１く１８日、Ｃは、０．７０、０．７９、０．８
９、０．９８）、２．００（班、ｓ）２．０７（細、ｓ
）、２．１０（斑、ｓ）、 ３．０（ＩＨ、ｍ、ＣＨＣ＝○）、 ４．１０（斑、ｄ、Ｊ＝５ＨＺ ‐Ｃ比０‐）、４，７
０〜５．５０（碑、−ＣＨＯＡｃ、４．８、５．０２、
５．２、５．３５）胸元素分析値（Ｃ３７日５８０，。
として）計算値（％） Ｃ６７．０も日８．８２
実測値（％） Ｃ６６９１日８８６
■ ２Ｑ・３Ｑ・２２・２３−テトラヒドロキシー２碑
‐エチル‐Ｂ−ホモー７ーオキサー５Ｑ−コレスタンー
６ーオン〔化合物（ｌｂ）〕の製造上記‘７１で得たア
セテート２５０雌をメタノール６私に溶かし、水酸化ナ
トリウム５００柵の水溶液１の‘を加えて１時間加熱蝿
梓還流する。
‐エチル‐Ｂ−ホモー７ーオキサー５Ｑ−コレスタンー
６ーオン〔化合物（ｌｂ）〕の製造上記‘７１で得たア
セテート２５０雌をメタノール６私に溶かし、水酸化ナ
トリウム５００柵の水溶液１の‘を加えて１時間加熱蝿
梓還流する。
次いで室温で更に１時間かきまぜた後テトラヒドロフラ
ン６の‘を加え、鮒‐塩酸３の‘で酸性とし引き続き３
０分間加熱燈拝還流させる。減圧下に濃縮（テトラヒド
ロフラン及びメタノールを留去）、少量の炭酸水素ナト
リウムを注意しつつ加えて中和し、トリクロロメタンで
抽出する。抽出液を硫酸マグネシウムで乾燥後、乾燥剤
を炉去し濃縮して２Ｑ・３Ｑ・２２・２３−テトラヒド
ロキシー２＄ーエチル−Ｂ−ホモ−７ーオキサー５Ｑー
コレスタンー６−オンの１３０の９（収率７０％）を得
る。メタノールより再結晶して融点１８６〜１斑℃、〔
Ｑ〕蟹＝十３５．６ｏ（Ｃ＝０．５４、ＣＨＣ１３）の
針状晶を得る。
ン６の‘を加え、鮒‐塩酸３の‘で酸性とし引き続き３
０分間加熱燈拝還流させる。減圧下に濃縮（テトラヒド
ロフラン及びメタノールを留去）、少量の炭酸水素ナト
リウムを注意しつつ加えて中和し、トリクロロメタンで
抽出する。抽出液を硫酸マグネシウムで乾燥後、乾燥剤
を炉去し濃縮して２Ｑ・３Ｑ・２２・２３−テトラヒド
ロキシー２＄ーエチル−Ｂ−ホモ−７ーオキサー５Ｑー
コレスタンー６−オンの１３０の９（収率７０％）を得
る。メタノールより再結晶して融点１８６〜１斑℃、〔
Ｑ〕蟹＝十３５．６ｏ（Ｃ＝０．５４、ＣＨＣ１３）の
針状晶を得る。
その理イｂ学性質は前述した通りである。＜試験例＞
この試験は「植物の化学調節」第５巻第１号（１９７０
年）第６７〜７２頁記載のラミナ・ジョイント法に従い
本発明化合物の植物生長促進作用を調べるものである。
年）第６７〜７２頁記載のラミナ・ジョイント法に従い
本発明化合物の植物生長促進作用を調べるものである。
上記文献の記載に従いイネ種子を３０℃の水中に２日間
浸潰し、斉一に発芽した種子を選択して砂を入れた容器
内に播種する。更に３０℃下７日間、時々赤色光を照射
しながら、階条件下にィネ苗を栽培する。第３葉が第２
葉の藁鞘先端より現われた状態のィネ苗から第２葵をと
り、葵鞘を２肌の長さに切断し、この薬片を瞬間接着剤
で、葉身が水平面で傾斜することができるようにガラス
片上に固定する。このガラス片をべトリ皿に入れた被検
液及び水中に夫々業片が液面にあるような状態で浸す。
２４時間浸澄後の葉身と藁鞘との間の角度艮０ち藁片額
斜角度を、３０℃条件下、赤色光下で東芝投影検査器と
回転スクリーンを用いて測定する。被検液としては本発
明化合物（実施例で得たもの）を水で０．０１〜５の伽
の範囲の所定濃度に希釈した液を用いる。
浸潰し、斉一に発芽した種子を選択して砂を入れた容器
内に播種する。更に３０℃下７日間、時々赤色光を照射
しながら、階条件下にィネ苗を栽培する。第３葉が第２
葉の藁鞘先端より現われた状態のィネ苗から第２葵をと
り、葵鞘を２肌の長さに切断し、この薬片を瞬間接着剤
で、葉身が水平面で傾斜することができるようにガラス
片上に固定する。このガラス片をべトリ皿に入れた被検
液及び水中に夫々業片が液面にあるような状態で浸す。
２４時間浸澄後の葉身と藁鞘との間の角度艮０ち藁片額
斜角度を、３０℃条件下、赤色光下で東芝投影検査器と
回転スクリーンを用いて測定する。被検液としては本発
明化合物（実施例で得たもの）を水で０．０１〜５の伽
の範囲の所定濃度に希釈した液を用いる。
また同一試験をインドール酢酸（ＭＡ、対照薬剤）を同
濃度に希釈した水溶液を用いて行なう。結果を水中に浸
した対照葉片の煩斜角度に対する増大傾斜角度にて下記
第１表に示す。尚結果は一被検液につき、２ｑ女のイネ
桑片を用いて之等の平均値により示される。第 １表 第１表より明らかな通り本発明化合物は１脚程度の低濃
度域において顕著な増大煩斜角度を示し、優れた生長促
進作用を発揮することが判る。
濃度に希釈した水溶液を用いて行なう。結果を水中に浸
した対照葉片の煩斜角度に対する増大傾斜角度にて下記
第１表に示す。尚結果は一被検液につき、２ｑ女のイネ
桑片を用いて之等の平均値により示される。第 １表 第１表より明らかな通り本発明化合物は１脚程度の低濃
度域において顕著な増大煩斜角度を示し、優れた生長促
進作用を発揮することが判る。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中Ｒは水素原子又はアセチル基を示す〕で表わされ
ることを特徴とするステロイド類。 ２ ２α・３α・２２・２３−テトラヒドロキシ−２４
Ｓ−エチル−Ｂ−ホモ−７−オキサ−５α−コレスタン
−６−オンである特許請求の範囲第１項記載のステロイ
ド類。 ３ ２α・３α・２２・２３−テトラアセトキシ−２４
Ｓ−エチル−Ｂ−ホモ−７−オキサ−５α−コレスタン
−６−オンである特許請求の範囲第１項記載のステロイ
ド類。 ４ 式 ▲数式、化学式、表等があります▼ で表わされる２α・３α・２２・２３−テトラヒドロキ
シ−２４Ｓ−エチル−５α−コレスタン−６−オンをア
セチル化後バイヤー・ヴイリガー反応に対することを特
徴とする一般式▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中Ｒはアセチル基を示す〕 で表わされるステロイド類の製造方法。 ５ 式 ▲数式、化学式、表等があります▼ で表わされる２α・３α・２２・２３−テトラヒドロキ
シ−２４Ｓ−エチル−５α−コレスタン−６−オンをア
セチル化後バイヤー・ヴイリガー反応に付し、次いで加
水分解することを特徴とする一般式▲数式、化学式、表
等があります▼〔式中Ｒは水素原子を示す〕 で表わされるステロイド類の製造方法。 ６ 式 ▲数式、化学式、表等があります▼ で表わされる２４Ｓ−エチル−５α−コレスタ−２・２
２−ジエン−６−オンをＮ−メチルモルフオリン−Ｎ−
オキシド及び四酸化オスミウムを用いて接触酸化し式▲
数式、化学式、表等があります▼ で表わされる２α・３α・２２・２３−テトラヒドロキ
シ−２４Ｓ−エチル−５α−コレスタン−６−オンを得
、次いでこれをアセチル化後バイヤー・ヴイリガー反応
に付すことを特徴とする一般式▲数式、化学式、表等が
あります▼〔式中Ｒはアセチル基を示す〕 で表わされるステロイド類の製造方法。 ７ 式 ▲数式、化学式、表等があります▼ で表わされる２４Ｓ−エチル−５α−コレスタ−２・２
２−ジエン−６−オンをＮ−メチルモルフオリン−Ｎ−
オキシド及び四酸化オスミウムを用いて接触酸化し式▲
数式、化学式、表等があります▼ で表わされる２α・３α・２２・２３−テトラヒドロキ
シ−２４Ｓ−エチル−５α−コレスタン−６−オンを得
、次いでこれをアセチル化後バイヤー・ヴイリガー反応
に付し、更に加水分解することを特徴とする一般式▲数
式、化学式、表等があります▼ 〔式中Ｒは水素原子を示す〕 で表わされるステロイド類の製造方法。 ８ 式 ▲数式、化学式、表等があります▼ で表わされる２４Ｓ−エチル−３α・５−シクロ−５α
−コレスト−２２−エン−６−オールをジヨーンズ酸化
して対応するケトンとした後、加熱して式▲数式、化学
式、表等があります▼ で表わされる２４Ｓ−エチル−５α−コレスタ−２・２
２−ジエン−６−オンを得、次いでこれをＮ−メチルモ
ルフオリン−Ｎ−オキシド及び四酸化オスミウムを用い
て接触酸化して式▲数式、化学式、表等があります▼ で表わされる２α・３α・２２・２３−テトラヒドロキ
シ−２４Ｓ−エチル−５α−コレスタン−６−オンとし
、更にこれをアセチル化後バイヤー・ヴイリガー反応に
付すことを特徴とする一般式▲数式、化学式、表等があ
ります▼ 〔式中はアセチル基を示す〕 で表わされるステロイド類の製造方法。 ９ 式 ▲数式、化学式、表等があります▼ で表わされる２４Ｓ−エチル−３α・５−シクロ−５α
−コレスト−２２−エン−６−オールをジヨーンズ酸化
して対応するケトンとした後、加熱して式▲数式、化学
式、表等があります▼ で表わされる２４Ｓ−エチル−５α−コレスタ−２・２
２−ジエン−６−オンを得、次いでこれをＮ−メチルモ
ルフオリン−Ｎ−オキシド及び四酸化オスミウムを用い
て接触酸化して式▲数式、化学式、表等があります▼ で表わされる２α・３α・２２・２３−テトラヒドロキ
シ−２４Ｓ−エチル−５α−コレスタン−６−オンとし
、更にこれをアセチル化後バイヤー・ヴイリガー反応に
付し、次いで加水分解することを特徴とする一般式▲数
式、化学式、表等があります▼ 〔式中Ｒは水素原子を示す〕 で表わされるステロイド類の製造方法。 １０ 一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中Ｒは水素原子又かアセチル基を示す〕で表わされ
るステロイド類を有効成分として含有する植物生長調節
剤。
Priority Applications (5)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP55065602A JPS6017794B2 (ja) | 1980-05-16 | 1980-05-16 | 新規ステロイド類 |
| DE8181302154T DE3174913D1 (en) | 1980-05-16 | 1981-05-14 | Homobrassinolide and its synthesis |
| EP81302154A EP0040517B1 (en) | 1980-05-16 | 1981-05-14 | Homobrassinolide and its synthesis |
| US06/422,487 US4453967A (en) | 1980-05-16 | 1982-09-23 | Homobrassinolide compounds which are steroids having plant growth promoting activity |
| MY91/88A MY8800091A (en) | 1980-05-16 | 1988-12-30 | Homobrassinolide and its synthesis |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP55065602A JPS6017794B2 (ja) | 1980-05-16 | 1980-05-16 | 新規ステロイド類 |
Related Child Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP12650982A Division JPS5843998A (ja) | 1982-07-19 | 1982-07-19 | 新規ステロイド類 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS56161384A JPS56161384A (en) | 1981-12-11 |
| JPS6017794B2 true JPS6017794B2 (ja) | 1985-05-07 |
Family
ID=13291724
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP55065602A Expired JPS6017794B2 (ja) | 1980-05-16 | 1980-05-16 | 新規ステロイド類 |
Country Status (5)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4453967A (ja) |
| EP (1) | EP0040517B1 (ja) |
| JP (1) | JPS6017794B2 (ja) |
| DE (1) | DE3174913D1 (ja) |
| MY (1) | MY8800091A (ja) |
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS57118503A (en) * | 1981-01-14 | 1982-07-23 | Sumitomo Chem Co Ltd | Method of increasing crop yield |
| JPS5890578A (ja) * | 1981-11-24 | 1983-05-30 | Sumitomo Chem Co Ltd | 新規ステロイド類の製造法 |
| JPS58157706A (ja) * | 1982-03-12 | 1983-09-19 | Norin Suisansyo Kajiyu Shikenjo | 果樹の摘花剤 |
| JPS5915903U (ja) * | 1982-07-21 | 1984-01-31 | 河口湖精密株式会社 | デジタル測長器 |
| DE3234606A1 (de) * | 1982-09-15 | 1984-03-15 | Schering AG, 1000 Berlin und 4709 Bergkamen | 28-methyl-brassinosteroid-derivate, verfahren zur herstellung dieser verbindungen sowie diese enthaltende mittel mit wachstumsregulatorischer wirkung fuer pflanzen |
| GB2165226B (en) * | 1984-09-20 | 1988-12-29 | Nat Federation Agric Coop Ass | A method for increasing the yield of crops |
| US4891168A (en) * | 1986-09-25 | 1990-01-02 | Nippon Kayaku Kabushiki Kaisha | Process for producing steroid derivatives |
| JP2560014B2 (ja) * | 1986-10-21 | 1996-12-04 | タマ生化学株式会社 | ステロイド化合物の製造法 |
| JP2564576B2 (ja) * | 1987-11-10 | 1996-12-18 | タマ生化学株式会社 | ブラシノステロイド誘導体およびそれを用いる植物生育調節剤 |
| EP0322639B1 (en) * | 1987-12-24 | 1992-05-20 | Fujisawa Pharmaceutical Co., Ltd. | (22r,23r,24s)-22,23-epoxy-2 alpha, 3 alpha-isopropylidenedioxy-b-homo-7-oxa-5 alpha-stigmastan-6-one, process for preparation thereof and plant growth regulating composition containing the same |
| AU708667B2 (en) * | 1995-10-31 | 1999-08-12 | Merck & Co., Inc. | Triterpene derivatives with immunosuppressant activity |
| WO1997016438A1 (en) * | 1995-10-31 | 1997-05-09 | Merck & Co., Inc. | Triterpene derivatives with immunosuppressant activity |
| JPH09208597A (ja) * | 1995-11-27 | 1997-08-12 | Kureha Chem Ind Co Ltd | ステロイド化合物の製造方法 |
| US5874594A (en) * | 1996-10-16 | 1999-02-23 | Merck & Co., Inc. | Triterpene derivatives with immunosuppressant activity |
| US5998408A (en) * | 1996-10-16 | 1999-12-07 | Merck & Co., Inc. | Triterpene derivatives with immunosuppressant activity |
| US5952371A (en) * | 1996-10-16 | 1999-09-14 | Merck & Co., Inc. | Triterpene derivatives with immunosuppressant activity |
| US6083980A (en) * | 1997-10-17 | 2000-07-04 | Merck & Co., Inc. | Furanyl, tetracyclic triterpene derivatives with immunosuppressant activity |
| US6100293A (en) * | 1997-10-17 | 2000-08-08 | Merck & Co., Inc. | Tetracyclic triterpene derivatives with immunosuppressant activity |
| US6022890A (en) * | 1997-11-14 | 2000-02-08 | Merck & Co., Inc. | Immunosuppressant tetracyclic triterpenes |
| US6051590A (en) * | 1999-05-13 | 2000-04-18 | Merck & Co., Inc. | Immunosuppressant tricyclic compounds |
| JP2013545809A (ja) * | 2010-12-13 | 2013-12-26 | ラトガース ユニバーシティ | 骨格筋および皮膚の成長、修復、および維持を促進するようにブラシノステロイドを産生および使用する方法 |
| US20200345008A1 (en) * | 2019-05-03 | 2020-11-05 | Naga Bhushan Mandava | Increased grape yields with brassinosteroid application |
| US20210022339A1 (en) * | 2019-07-23 | 2021-01-28 | Naga Bhushan Mandava | Use of delayed dormant applications of homobrassinolide on grapes to enhance bud break |
| CN115651057B (zh) * | 2022-10-31 | 2023-07-25 | 江西华威科技有限公司 | 一种具有植物生长促进作用的化合物及其制备方法 |
Family Cites Families (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4346226A (en) * | 1980-08-28 | 1982-08-24 | The United States Of America As Represented By The Secretary Of The Department Of Agriculture | Plant growth promoting brassinosteroids |
-
1980
- 1980-05-16 JP JP55065602A patent/JPS6017794B2/ja not_active Expired
-
1981
- 1981-05-14 DE DE8181302154T patent/DE3174913D1/de not_active Expired
- 1981-05-14 EP EP81302154A patent/EP0040517B1/en not_active Expired
-
1982
- 1982-09-23 US US06/422,487 patent/US4453967A/en not_active Expired - Fee Related
-
1988
- 1988-12-30 MY MY91/88A patent/MY8800091A/xx unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| EP0040517A3 (en) | 1983-09-07 |
| MY8800091A (en) | 1988-12-31 |
| JPS56161384A (en) | 1981-12-11 |
| DE3174913D1 (en) | 1986-08-14 |
| EP0040517A2 (en) | 1981-11-25 |
| EP0040517B1 (en) | 1986-07-09 |
| US4453967A (en) | 1984-06-12 |
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