JPS60172943A - ヘプタン酸誘導体の製造方法 - Google Patents
ヘプタン酸誘導体の製造方法Info
- Publication number
- JPS60172943A JPS60172943A JP1287584A JP1287584A JPS60172943A JP S60172943 A JPS60172943 A JP S60172943A JP 1287584 A JP1287584 A JP 1287584A JP 1287584 A JP1287584 A JP 1287584A JP S60172943 A JPS60172943 A JP S60172943A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- formula
- acetate
- cycloocten
- acid
- compound shown
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、プロスタグランノン類の製造中間体として有
用なヘプタン酸誘導体の製造方法に関するものである。
用なヘプタン酸誘導体の製造方法に関するものである。
プロスタグランジン（Ｐｒｏｓｔａｇｌａｎｄｉｎ）類
１土、血小板凝集阻害作用、血圧降下および上昇作用、
平滑筋収縮作用、胃液分泌抑制作用等多くの薬理作用を
有し、故に血栓症、高血圧症、胃潰瘍等各種病気の予防
、治療薬として有用である。
１土、血小板凝集阻害作用、血圧降下および上昇作用、
平滑筋収縮作用、胃液分泌抑制作用等多くの薬理作用を
有し、故に血栓症、高血圧症、胃潰瘍等各種病気の予防
、治療薬として有用である。
プロスタグランノン類は、７−（２，５−ジオキソシク
ロペンチル）へブタン酸から容易に製造される（例えば
、Ｃｈｅｍ 、 Ｐｂａｒｍ 、Ｂｕｌ １． 、 １
７ 。
ロペンチル）へブタン酸から容易に製造される（例えば
、Ｃｈｅｍ 、 Ｐｂａｒｍ 、Ｂｕｌ １． 、 １
７ 。
４０８ （１９６９） ； Ａｇｒ、 ａｎｄ Ｂｉｏ
ｌ、ＣＩ＋ｅｍ 、＋３３．１０７８（１９６９）参照
）。しｈ化、７−（２，５−ジオキソシクロペンチル）
へブタン酸の従来知られている製造法によれば合成工程
が極めて長イ（ＣＩ＋ｅｍ、 ＰｈａｒＩｏ、 Ｂｕｌ
ｌ、、旦、４０８（１９６９）； Ａｇｒ、 ａｎｄ
Ｂｉｏｌ、Ｃｈｅ＋ｏ 、＋３３＋ １０７８（１９６
９））、あるいは触媒の調製が煩雑である（ Ｃ１＋ｅ
＋ｏ 、 Ｂｅｒ、、ユ↓３．２９３９（１９８０））
という問題があり、工業上有利な製造法の開発が望まれ
ていた。
ｌ、ＣＩ＋ｅｍ 、＋３３．１０７８（１９６９）参照
）。しｈ化、７−（２，５−ジオキソシクロペンチル）
へブタン酸の従来知られている製造法によれば合成工程
が極めて長イ（ＣＩ＋ｅｍ、 ＰｈａｒＩｏ、 Ｂｕｌ
ｌ、、旦、４０８（１９６９）； Ａｇｒ、 ａｎｄ
Ｂｉｏｌ、Ｃｈｅ＋ｏ 、＋３３＋ １０７８（１９６
９））、あるいは触媒の調製が煩雑である（ Ｃ１＋ｅ
＋ｏ 、 Ｂｅｒ、、ユ↓３．２９３９（１９８０））
という問題があり、工業上有利な製造法の開発が望まれ
ていた。
本発明者らは、プロスタグランジン類を取得するために
７−（２，５−ジオキソシクロペンチル）へブタン酸を
簡便かつ低コストで製造する方法を開発すべく鋭意研究
した結果、１−シクロオクテン−１−イル アセテート
と無水コハク酸またはコハク酸クロリドを７リ一デルク
ラ７ツ反応に付し、水又は酸若しくはアルカリ水で処理
することにより極めて簡便、安価に高純度度の７−（２
゜５−ジオキソシクロペンチル）へブタン酸を製造でき
ることを見出し、この発見に基いて本発明を完成するに
至った。
７−（２，５−ジオキソシクロペンチル）へブタン酸を
簡便かつ低コストで製造する方法を開発すべく鋭意研究
した結果、１−シクロオクテン−１−イル アセテート
と無水コハク酸またはコハク酸クロリドを７リ一デルク
ラ７ツ反応に付し、水又は酸若しくはアルカリ水で処理
することにより極めて簡便、安価に高純度度の７−（２
゜５−ジオキソシクロペンチル）へブタン酸を製造でき
ることを見出し、この発見に基いて本発明を完成するに
至った。
即ち、本発明は、一般式
で示されるシクロオクテン誘導体と、一般式で示される
化合物とを反応せしめ、一般式〇 で示されるヘプタン酸誘導体を製造することを特徴とす
るものである。
化合物とを反応せしめ、一般式〇 で示されるヘプタン酸誘導体を製造することを特徴とす
るものである。
上記式中、Ｒ１は炭素数１〜５のアルキル基、アリール
基又はアラルキル基を表わし、 Ｒ２はアセトキシ、ブ
チロキシ等のアシルオキシ基、塩素。
基又はアラルキル基を表わし、 Ｒ２はアセトキシ、ブ
チロキシ等のアシルオキシ基、塩素。
臭素等のハロゲン原子又は水素原子を表わし、また、Ｘ
Ｉ、Ｘ２はハロゲン原子をそれぞれ表わす。
Ｉ、Ｘ２はハロゲン原子をそれぞれ表わす。
本発明において、出発物質であるシクロオクテン誘導体
として上記１−シクロオクテン−１−イル アセテート
を使用する場合には、シクロオクタメンに酸の存在下、
インプロペニル アセテートを反応させることにより極
めて容易かつ高収率で得られる。
として上記１−シクロオクテン−１−イル アセテート
を使用する場合には、シクロオクタメンに酸の存在下、
インプロペニル アセテートを反応させることにより極
めて容易かつ高収率で得られる。
触媒としては、フリーデルクラフッ反応に用いられる塩
化アルミニウム、塩化スズ、三７フ化ホウ素、塩化亜鉛
等のルイス酸が使用される。
化アルミニウム、塩化スズ、三７フ化ホウ素、塩化亜鉛
等のルイス酸が使用される。
溶媒としては、塩化メチレン、１，２ジクロルエタン、
ニトロメタン、ニトロベンゼン等を用いればよい。
ニトロメタン、ニトロベンゼン等を用いればよい。
また、反応混合物からの７（２＋５−シ゛オキソシクロ
ペンチル）へブタン酸の単離、精製は溶媒抽出、アルカ
リ抽出および水洗だけでよいことを見出している。従っ
て、本発明方法は・極めて簡便、有利な方法といえる。
ペンチル）へブタン酸の単離、精製は溶媒抽出、アルカ
リ抽出および水洗だけでよいことを見出している。従っ
て、本発明方法は・極めて簡便、有利な方法といえる。
？−（２，５−ジオキソシクロペンチル）へブタン酸か
らプロスタグランジン類の合成に関しては種々公知（例
えば、Ａｇｒ、 ａｎｄ Ｂ ｉｏｌ、 Ｃｂｅｎ＋、
＋ ３３ ＋１０７８ （１９６９’）；Ｃ１＋ｃｑ
＋＋、 ＰｈａｒＩｏ、 Ｂｕｌｌ、、↓ユ。
らプロスタグランジン類の合成に関しては種々公知（例
えば、Ａｇｒ、 ａｎｄ Ｂ ｉｏｌ、 Ｃｂｅｎ＋、
＋ ３３ ＋１０７８ （１９６９’）；Ｃ１＋ｃｑ
＋＋、 ＰｈａｒＩｏ、 Ｂｕｌｌ、、↓ユ。
４０８（１９６９）参照。）であり、従来この製造には
長い工程（例えばマロン酸ジエチルから７エ程）を要し
、その収車上、煩雑さの上から工業上問題であった。
長い工程（例えばマロン酸ジエチルから７エ程）を要し
、その収車上、煩雑さの上から工業上問題であった。
本発明によれば、前述の如く極めて簡便、かつ高収率に
７−（２，５−ジオキソシクロペンチル）ヘプタン酸誘
導体を製造することができるので本発明は極めて有用で
ある。
７−（２，５−ジオキソシクロペンチル）ヘプタン酸誘
導体を製造することができるので本発明は極めて有用で
ある。
なお、マロン酸ジエチルを出発原料とする従来法は次の
とおりである。
とおりである。
Ｃ１１２（Ｃ０２ＥＬ）２−→ＥＬ００ＣＣ１１２ＣＩ
ｌ（Ｃｏ□Ｅｔｈ→Ｐ１１ＣＩ＋２００ＣＣ１１２Ｃ１
１（Ｃ００ＣＩＩ２ＰＩｌ）２←ＰｈＣＩＩ□００ＣＣ
ＩＩ２Ｃ（Ｃ００ＣＩＩ２ＰＩｌ）２ＣＯ（Ｃ１ｌ□）
、Ｃ００Ｅｔ０ＯＩ１ ←１１００ＣＣ１＋２ＣＣＯ（ＣＩ＋２）７ＣＯＯＥＬ
←０ＯＩ１ １１００ｃｃ＋１２ＣＩＩ□Ｃ０（ＣＩ＋□）、Ｃ００
Ｅｔ←前述の如く、本発明によればロスタグランノン類
の製造中間体として有用なヘプタン酸誘導体を僅かに２
工程で製造することができ、反応繰作、単離精製も簡便
であるので、従来法に比較し製造工程、設備等が格段に
改善されることになる。
ｌ（Ｃｏ□Ｅｔｈ→Ｐ１１ＣＩ＋２００ＣＣ１１２Ｃ１
１（Ｃ００ＣＩＩ２ＰＩｌ）２←ＰｈＣＩＩ□００ＣＣ
ＩＩ２Ｃ（Ｃ００ＣＩＩ２ＰＩｌ）２ＣＯ（Ｃ１ｌ□）
、Ｃ００Ｅｔ０ＯＩ１ ←１１００ＣＣ１＋２ＣＣＯ（ＣＩ＋２）７ＣＯＯＥＬ
←０ＯＩ１ １１００ｃｃ＋１２ＣＩＩ□Ｃ０（ＣＩ＋□）、Ｃ００
Ｅｔ←前述の如く、本発明によればロスタグランノン類
の製造中間体として有用なヘプタン酸誘導体を僅かに２
工程で製造することができ、反応繰作、単離精製も簡便
であるので、従来法に比較し製造工程、設備等が格段に
改善されることになる。
以下、実施例により本発明の詳細な説明する。
実施例１
シクロオクタノン５０ｇとインプロペニル アセテ−）
１００ｍｌをパラトルエンスルホン酸０．６ｇの存在下
、１１時間加熱還流した。冷却後、無水炭酸ナトリウム
０．６８を加え、室温にて１時間攪拌し、−夜装置、濾
過した後、濾液な減圧蒸留した。沸点７１−７３℃／
３ ｒａｉｎ Ｉ−１ｇの１−シクロオクテン−１−イ
ルアセテート６０ｇを得た。
１００ｍｌをパラトルエンスルホン酸０．６ｇの存在下
、１１時間加熱還流した。冷却後、無水炭酸ナトリウム
０．６８を加え、室温にて１時間攪拌し、−夜装置、濾
過した後、濾液な減圧蒸留した。沸点７１−７３℃／
３ ｒａｉｎ Ｉ−１ｇの１−シクロオクテン−１−イ
ルアセテート６０ｇを得た。
塩化アルミニウム２．７ｇを１，２−ジクロルエタン５
１ｎ１に懸濁させ、無水フハク酸１ｇを加えた後、冷却
下上述のようにして得た１−シクロオクテン−１−イル
アセテ−）１．６６ｇを約３分間で滴下し、１時間室温
にて攪拌した。７０℃にて５時間加熱攪拌した後冷却し
、氷を含む１Ｎ−塩酸５０「１にあけ、酢酸エチル３０
ｍ１にて３回抽出した。酢酸エチルを留去後、飽和重曹
水３０拍１とエーテル３０Ｍ１を加えて攪拌、分層し、
再び飽和重曹水２０ｍ１とエーテル２０ｍ１にて攪拌、
分層し、得られた水層を合わせ、エーテル２０＋１１１
にて３回洗浄した。水層を６Ｎ塩酸にてｐｉ−１１〜２
に調整後、酢酸エチルにて抽出、乾燥後、酢酸エチルを
留去した。残留物を水３ｎ＋１で２回洗浄し、７−（２
゜５−ジオキソシクロペンチル）へブタン酸０．２４ｇ
を得た。このものは、ｍ、ｐ１３８〜１４°６℃で、別
途合成した標準物質とＩＲおよびＮＭＲスペクトルが一
致した。
１ｎ１に懸濁させ、無水フハク酸１ｇを加えた後、冷却
下上述のようにして得た１−シクロオクテン−１−イル
アセテ−）１．６６ｇを約３分間で滴下し、１時間室温
にて攪拌した。７０℃にて５時間加熱攪拌した後冷却し
、氷を含む１Ｎ−塩酸５０「１にあけ、酢酸エチル３０
ｍ１にて３回抽出した。酢酸エチルを留去後、飽和重曹
水３０拍１とエーテル３０Ｍ１を加えて攪拌、分層し、
再び飽和重曹水２０ｍ１とエーテル２０ｍ１にて攪拌、
分層し、得られた水層を合わせ、エーテル２０＋１１１
にて３回洗浄した。水層を６Ｎ塩酸にてｐｉ−１１〜２
に調整後、酢酸エチルにて抽出、乾燥後、酢酸エチルを
留去した。残留物を水３ｎ＋１で２回洗浄し、７−（２
゜５−ジオキソシクロペンチル）へブタン酸０．２４ｇ
を得た。このものは、ｍ、ｐ１３８〜１４°６℃で、別
途合成した標準物質とＩＲおよびＮＭＲスペクトルが一
致した。
実施例２
塩化アルミニウム２．７ｇを１，２−ジクロルエタン５
ｍ’ｌに懸濁させ、フハク酸クロリド１．６ｇと１−シ
クロオクテン−１−イル アセテ−）２．７ｇを室温に
て加えた後、７０℃にて５時間攪拌した。
ｍ’ｌに懸濁させ、フハク酸クロリド１．６ｇと１−シ
クロオクテン−１−イル アセテ−）２．７ｇを室温に
て加えた後、７０℃にて５時間攪拌した。
氷を含む１Ｎ塩酸５０ｍ１にて分解、酢酸エチル３（ｌ
ｕ＋ ｌ ｌこて３回抽出した。酢酸エチル層から飽
和重曹水３０＋ｎｌにて２回抽出、水層を酢酸エチルで
洗浄後、ｐｉ−１１−２に調整、再び酢酸エチル３０＋
ｎｌにて３回抽出、乾燥後、溶媒を留去した。残留物を
水で洗浄し、０．２８の７−（２，Ｓ−ジオキソシクロ
ペンチル）へブタン酸を得た。ｍ、ｐ １３５〜１４６
°Ｃ 実施例３ 塩化アルミニウム２．５ｇを１，２−ジクロルエタン］
（ｉｍｌに懸濁し、無水フハク酸１ｇを加え室温にて１
．５時間攪拌した。水冷下、１−シクロオクテン−１−
イル アセテート１．７ｇを３分間で加え、室温にて１
０分間攪拌した。その後、４時間加熱還流し、冷却後水
を含むＩＮ塩酸５０偵１にあける。酢酸エチル３０ｍ１
にて４回抽出後、飽和重曹水３０＋ｎｌにて逆抽出、ｐ
Ｈ７に調整する。酢酸エチル２０ｍ１にて３回洗浄後、
水層な６Ｎ塩酸にてｐｌ−１２に調整、再び酢酸エチル
３０ｍ１にて４回抽出し、乾燥した。溶媒を留去し、残
留物を水で洗浄し、＋ｎ、ｐ １３０〜１２５℃の７−
（２，５−ジオキソシクロペンチル）へブタン酸０．２
ｇを得た。ＩＲおよびＮＭＲスペクトルは別途合成し
た標準物質と一致した。
ｕ＋ ｌ ｌこて３回抽出した。酢酸エチル層から飽
和重曹水３０＋ｎｌにて２回抽出、水層を酢酸エチルで
洗浄後、ｐｉ−１１−２に調整、再び酢酸エチル３０＋
ｎｌにて３回抽出、乾燥後、溶媒を留去した。残留物を
水で洗浄し、０．２８の７−（２，Ｓ−ジオキソシクロ
ペンチル）へブタン酸を得た。ｍ、ｐ １３５〜１４６
°Ｃ 実施例３ 塩化アルミニウム２．５ｇを１，２−ジクロルエタン］
（ｉｍｌに懸濁し、無水フハク酸１ｇを加え室温にて１
．５時間攪拌した。水冷下、１−シクロオクテン−１−
イル アセテート１．７ｇを３分間で加え、室温にて１
０分間攪拌した。その後、４時間加熱還流し、冷却後水
を含むＩＮ塩酸５０偵１にあける。酢酸エチル３０ｍ１
にて４回抽出後、飽和重曹水３０＋ｎｌにて逆抽出、ｐ
Ｈ７に調整する。酢酸エチル２０ｍ１にて３回洗浄後、
水層な６Ｎ塩酸にてｐｌ−１２に調整、再び酢酸エチル
３０ｍ１にて４回抽出し、乾燥した。溶媒を留去し、残
留物を水で洗浄し、＋ｎ、ｐ １３０〜１２５℃の７−
（２，５−ジオキソシクロペンチル）へブタン酸０．２
ｇを得た。ＩＲおよびＮＭＲスペクトルは別途合成し
た標準物質と一致した。
実施例４
塩化アルミニウム２．７ｇをニトロメタン１５ｍ１に溶
解上無水コハク酸１．Ｏｇ）加えた後、冷却下１−シク
ロオクテン−１−イル アセテート２．７ｇを滴下し、
室温にて一夜攪拌した。加熱攪拌を４時間行った後冷却
し、氷を含むＩＮ塩酸５０ｍ１にて分解、酢酸エチル３
０１１にて４回抽出した。飽和重曹水３０＋ｏｌにて２
回逆抽出し、ｐＨ７に調整、酢酸エチルにて洗浄、水層
な６Ｎ−塩酸にてｐＨ２に調整後、再び酢酸エチル３０
ｍ１にて４回抽出した。酢酸エチルを乾燥後、溶媒を留
去、残留物を水で洗浄し、ｍ、ｐｌＯ５〜１２２℃の７
− （２，５−ジオキソシクロペンチル）へブタン酸０
．２ｇを得た。
解上無水コハク酸１．Ｏｇ）加えた後、冷却下１−シク
ロオクテン−１−イル アセテート２．７ｇを滴下し、
室温にて一夜攪拌した。加熱攪拌を４時間行った後冷却
し、氷を含むＩＮ塩酸５０ｍ１にて分解、酢酸エチル３
０１１にて４回抽出した。飽和重曹水３０＋ｏｌにて２
回逆抽出し、ｐＨ７に調整、酢酸エチルにて洗浄、水層
な６Ｎ−塩酸にてｐＨ２に調整後、再び酢酸エチル３０
ｍ１にて４回抽出した。酢酸エチルを乾燥後、溶媒を留
去、残留物を水で洗浄し、ｍ、ｐｌＯ５〜１２２℃の７
− （２，５−ジオキソシクロペンチル）へブタン酸０
．２ｇを得た。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 一般式 く式中、Ｒ１はアルキル基、アリール基又はアラルキル
基を表わす。）で示されるシクロオクテン誘導体と、 （式中、１で２はアシルオキシ基、）・ロジン原子又は
水素原子を、Ｘ’、Ｘ２はハロゲン原子を、それぞれ表
わす。）で示される化合物とを反応せしめることを特徴
とする一般式 （式中、Ｒ２は上記と同一の意味を有する。）で示され
るヘプタン酸誘導体の製造方法。
Priority Applications (4)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP1287584A JPS60172943A (ja) | 1984-01-27 | 1984-01-27 | ヘプタン酸誘導体の製造方法 |
| DE8585300496T DE3561317D1 (en) | 1984-01-27 | 1985-01-25 | Manufacture of heptanoic acid derivatives |
| EP85300496A EP0150996B1 (en) | 1984-01-27 | 1985-01-25 | Manufacture of heptanoic acid derivatives |
| US06/695,187 US4658055A (en) | 1984-01-27 | 1985-01-28 | Method for manufacture of 7-(2,5-dioxocyclopentyl)heptanoic acid derivative |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP1287584A JPS60172943A (ja) | 1984-01-27 | 1984-01-27 | ヘプタン酸誘導体の製造方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS60172943A true JPS60172943A (ja) | 1985-09-06 |
Family
ID=11817593
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP1287584A Pending JPS60172943A (ja) | 1984-01-27 | 1984-01-27 | ヘプタン酸誘導体の製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS60172943A (ja) |
Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS53120686A (en) * | 1977-03-31 | 1978-10-21 | Hitachi Ltd | Forming method for thin film by gas phase reaction |
-
1984
- 1984-01-27 JP JP1287584A patent/JPS60172943A/ja active Pending
Patent Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS53120686A (en) * | 1977-03-31 | 1978-10-21 | Hitachi Ltd | Forming method for thin film by gas phase reaction |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| EP0150996B1 (en) | Manufacture of heptanoic acid derivatives | |
| US4849535A (en) | Production of cyclopentenylheptanoic acid derivatives | |
| JPS6024781B2 (ja) | シス−２−ヒドロキシ−２−フエニル−ｒ−１−シクロヘキサンカルボン酸の製造法 | |
| JPS60172943A (ja) | ヘプタン酸誘導体の製造方法 | |
| RU2709493C1 (ru) | Способ получения роксадустата | |
| CN110452213B (zh) | 一种胡椒碱的合成方法 | |
| JPH0495094A (ja) | ベンゾピラノ〔２，３―ｂ〕ピリジン誘導体の合成法 | |
| KR100543172B1 (ko) | 테레인 화합물의 제조방법 | |
| JP2716243B2 (ja) | Ｎ―ベンジル―３―ヒドロキシスクシンアミド酸およびその製造法 | |
| JPS6026395B2 (ja) | Ｎ−トリアルキルシリルメチル尿素の合成法 | |
| FI82251C (fi) | Nytt foerfarande foer framstaellning av estriol-16 ,17 -dihemisuccinat. | |
| JP3132025B2 (ja) | （−）−ゴニオミチンの製造方法 | |
| JPS6216447A (ja) | ヘプタン酸誘導体の製造方法 | |
| JPS615044A (ja) | ヘプタン酸誘導体の製造方法 | |
| JP4060718B2 (ja) | エノールエーテルの新規製造法 | |
| JPS62181294A (ja) | ステロイド誘導体の製造方法 | |
| JPS5838434B2 (ja) | ２，３，６−トリメチルハイドロキノン−１−ニコチン酸エステルの製造法 | |
| JP3953141B2 (ja) | ５−メチル−１，４−ベンゾジオキサン−６−カルボン酸類及びその新規中間体の製法 | |
| JPH041188A (ja) | ３―ヒドロキシ―２□ｄｈ―ピラン―２―オンの製造方法 | |
| JPH0753704B2 (ja) | フェニルマロン酸モノアニリド誘導体および３―フェニル―２―キノロン誘導体の製造方法 | |
| JPH0291059A (ja) | ７‐置換インドール化合物類の製造法 | |
| JPH0367065B2 (ja) | ||
| JPH01238548A (ja) | ナフタレン―１，４，５，８―テトラカルボン酸テトラアルキルエステルの製造方法 | |
| JPH02250848A (ja) | シクロオクタン誘導体及びその使用 | |
| JPS63130578A (ja) | 有機セレン化合物 |