JPS6016999A - ソ−ヤサポニン混合物の製法 - Google Patents
ソ−ヤサポニン混合物の製法Info
- Publication number
- JPS6016999A JPS6016999A JP12373483A JP12373483A JPS6016999A JP S6016999 A JPS6016999 A JP S6016999A JP 12373483 A JP12373483 A JP 12373483A JP 12373483 A JP12373483 A JP 12373483A JP S6016999 A JPS6016999 A JP S6016999A
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- Japan
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- solution
- mixture
- methanol
- water
- soybeans
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明はソーヤサポニン混合物の製法に関し、更に詳し
くは脱脂大豆から極めて簡単な操作で高純度のソーヤサ
ポニン混合物を高収率で収得する方法に関す。
くは脱脂大豆から極めて簡単な操作で高純度のソーヤサ
ポニン混合物を高収率で収得する方法に関す。
大豆からソーヤサポニン混合物を製造出来ることはすで
に公知であり、次の様な方法で製造されている。
に公知であり、次の様な方法で製造されている。
生大豆をヘキサンで熱時抽出し、メタノール水溶液で還
流下顎熱抽出し、イＳられた抽出液を濃縮乾固して、こ
の抽出液にｎ−ブタノールと水との１：１混合液を加え
る。ブタノール層を減圧濃縮し、この濃縮物を少量のメ
タノールに溶解し、多量のエーテル中に注入し粗サポニ
ンを沈澱せｌ−める。この沈澱物をｅ取し、再びメタノ
ールに溶解後活性炭カブムを用いメタノールで通過溶出
させる。粗サポニンを減圧乾固し、少量のメタノールに
再び溶解後、多量のｎ−ブタノ−ρに注ぎ、粗サポニン
を沈澱せしめる。この沈澱をＰ取した後再度沈澱を少量
のメタノールに溶解し、５％水酸化ナトリウム溶液に懸
濁し不溶物を遠心分離し、ソーヤサポニン混合物を？４
する方法である。こ＼でＨｓ （Ｉｔは （Ａ） （Ｂ）、、”ｊ” 、、−（０）であシ、更に
詳しくは、■が上記三種のうちの少くとも２種の混合物
を示す。また、上記に於いて几が（Ａ）の化合物をソー
ヤサポニンＩ 、 （Ｂ）の化合物をソーヤサポニン■
、０の化合物をソーヤサポニン■と通當呼んでいる。こ
の混合物はそのま＼で抗補体活性作用を有し、各種医薬
として有用である。
流下顎熱抽出し、イＳられた抽出液を濃縮乾固して、こ
の抽出液にｎ−ブタノールと水との１：１混合液を加え
る。ブタノール層を減圧濃縮し、この濃縮物を少量のメ
タノールに溶解し、多量のエーテル中に注入し粗サポニ
ンを沈澱せｌ−める。この沈澱物をｅ取し、再びメタノ
ールに溶解後活性炭カブムを用いメタノールで通過溶出
させる。粗サポニンを減圧乾固し、少量のメタノールに
再び溶解後、多量のｎ−ブタノ−ρに注ぎ、粗サポニン
を沈澱せしめる。この沈澱をＰ取した後再度沈澱を少量
のメタノールに溶解し、５％水酸化ナトリウム溶液に懸
濁し不溶物を遠心分離し、ソーヤサポニン混合物を？４
する方法である。こ＼でＨｓ （Ｉｔは （Ａ） （Ｂ）、、”ｊ” 、、−（０）であシ、更に
詳しくは、■が上記三種のうちの少くとも２種の混合物
を示す。また、上記に於いて几が（Ａ）の化合物をソー
ヤサポニンＩ 、 （Ｂ）の化合物をソーヤサポニン■
、０の化合物をソーヤサポニン■と通當呼んでいる。こ
の混合物はそのま＼で抗補体活性作用を有し、各種医薬
として有用である。
面して上記従来方法では生大豆から目的物ソーヤサポニ
ン混合物を得るに至るまでに実に多くの工程を要し、工
業的に望ましくないばかυか、その収率もわずかに０．
１％程度と極めて低い。
ン混合物を得るに至るまでに実に多くの工程を要し、工
業的に望ましくないばかυか、その収率もわずかに０．
１％程度と極めて低い。
本発明者は従来のソーヤサポニン混合物のＷ法に於ける
難点を解消せんとＩ７て研究を続けて来たを収得出来る
方法を見出し、数に本発明を完成するに至った。即ち本
発明は脱脂大豆５０〜８０％の低級アルコール溶液で抽
出し、得られた抽出液を水で希釈して４０％以下のアル
コール溶液に調製後、酸性にすることを特徴とするソー
ヤサポニン混合物の製法に係るものである。
難点を解消せんとＩ７て研究を続けて来たを収得出来る
方法を見出し、数に本発明を完成するに至った。即ち本
発明は脱脂大豆５０〜８０％の低級アルコール溶液で抽
出し、得られた抽出液を水で希釈して４０％以下のアル
コール溶液に調製後、酸性にすることを特徴とするソー
ヤサポニン混合物の製法に係るものである。
本発明実施麹に際しては原料としては脱脂大豆を使用す
る。この際の脱脂大豆としては生大豆から適宜の手段に
より脱脂したものが広い範囲で使用出来、更にはまたブ
ロリッヒ８ ［ＰＲＯＬＩＯＩ（ＳＪｃ 味１７） 累
株式会社［）、フロｆ ン８ ｒＰＲＯＴＥＮ ８Ｊ（
味の素株式会社製）、豆乳（ｓｏｙ ｍ１ｌｋ ）等を
脱脂したものも使用することが出来る。この脱脂大豆は
先ず低級アルコールの５０〜８０％溶液就中水溶液で抽
出される。この際の低級アルコールとしてはメチルアル
コール、エチルアルコール、プロピルアルコール等が例
示出来、これ等アルコールは５０〜８０％濃度の溶液と
して使用される。
る。この際の脱脂大豆としては生大豆から適宜の手段に
より脱脂したものが広い範囲で使用出来、更にはまたブ
ロリッヒ８ ［ＰＲＯＬＩＯＩ（ＳＪｃ 味１７） 累
株式会社［）、フロｆ ン８ ｒＰＲＯＴＥＮ ８Ｊ（
味の素株式会社製）、豆乳（ｓｏｙ ｍ１ｌｋ ）等を
脱脂したものも使用することが出来る。この脱脂大豆は
先ず低級アルコールの５０〜８０％溶液就中水溶液で抽
出される。この際の低級アルコールとしてはメチルアル
コール、エチルアルコール、プロピルアルコール等が例
示出来、これ等アルコールは５０〜８０％濃度の溶液と
して使用される。
この際の濃度が上記範囲をはずれると、不純物が多くな
り、また収率も低下する。抽出手段としては特に制限さ
れないが、通常脱脂大豆を該アルコール溶液に一胤夜程
度浸漬し、溶出液を分離取得する。このアルコール溶液
抽出は１日でも良いが２日以上繰返して行っても良い。
り、また収率も低下する。抽出手段としては特に制限さ
れないが、通常脱脂大豆を該アルコール溶液に一胤夜程
度浸漬し、溶出液を分離取得する。このアルコール溶液
抽出は１日でも良いが２日以上繰返して行っても良い。
また連続抽出を行なっても良い。かくして得られた抽出
液は水でアルコール濃度４０％以下になるまで希釈され
た後、酸を加えて酸性好ましくはｐＩ（５以下の酸性と
する。使用される酸としてｉ特に制限されず、たとえば
塩酸、硫酸、硝酸停の無機酸を例示出来る。
液は水でアルコール濃度４０％以下になるまで希釈され
た後、酸を加えて酸性好ましくはｐＩ（５以下の酸性と
する。使用される酸としてｉ特に制限されず、たとえば
塩酸、硫酸、硝酸停の無機酸を例示出来る。
酸性化処理を終ったものは、そのま−放置して沈澱を充
分に生せしめる。この際溶液を冷却すると沈澱の生成が
促進される。沈澱を分離した後、好ましくは遠心分離を
更に行なって沈澱中の溶剤を充分に除去する。次いで得
られた沈澱を乾燥して目的物を得る。
分に生せしめる。この際溶液を冷却すると沈澱の生成が
促進される。沈澱を分離した後、好ましくは遠心分離を
更に行なって沈澱中の溶剤を充分に除去する。次いで得
られた沈澱を乾燥して目的物を得る。
本発明法に依れば」；記の通り極めて簡単な操作で目的
物混合物を後記実施例にも示す様に従来法に比し、高収
率で得られる。得られた目的物もまた高純度である。
物混合物を後記実施例にも示す様に従来法に比し、高収
率で得られる。得られた目的物もまた高純度である。
また抽出操作として連続抽出法を採用することによって
更に収率も向上する。
更に収率も向上する。
以下に実施例を挙げて本発明を具体的に説明する。
実施例１
脱脂大豆２００ｋｙ を６０％メタノール水溶液５００
１に浸漬した後−黙夜放置し、溶出液を分取する。更に
６０％メタノール水溶液４００１を通過させて抽出し、
得られた抽出Ｍ７５０ ｌに水７５０ｅを加えてメタノ
ール濃度を８０％とし、これに濃塩酸を攪拌下に加えて
ｐＨ２〜８に調整する。これに２００１１の氷を加えつ
つ８日間静置した後、上澄液を分離し、得られた沈澱を
遠心分離し、風乾してソーヤサポニン混合物７５０ｑを
得た。収率は０．８７５％であった。尚ソーヤサポニン
混合物であることは次の方法で判明した。
１に浸漬した後−黙夜放置し、溶出液を分取する。更に
６０％メタノール水溶液４００１を通過させて抽出し、
得られた抽出Ｍ７５０ ｌに水７５０ｅを加えてメタノ
ール濃度を８０％とし、これに濃塩酸を攪拌下に加えて
ｐＨ２〜８に調整する。これに２００１１の氷を加えつ
つ８日間静置した後、上澄液を分離し、得られた沈澱を
遠心分離し、風乾してソーヤサポニン混合物７５０ｑを
得た。収率は０．８７５％であった。尚ソーヤサポニン
混合物であることは次の方法で判明した。
ＴＬＯ（「５ｉｌｉｃａ Ｇｅ１（ｉ０ＪメｚＬ”社製
） 上、標品トコークロマトグフフイ（Ｃｏ − ＣｌｒＯｍａｔＯｇｒａｐ１ｙ）を行ない、Ｒｆ値が一
致した。
） 上、標品トコークロマトグフフイ（Ｃｏ − ＣｌｒＯｍａｔＯｇｒａｐ１ｙ）を行ない、Ｒｆ値が一
致した。
０展開ｆ８媒・・・クロロホルム：メタノール：水＝６
０ ：８５ ：８ （Ｖ／Ｖ） ◎発色試薬・・・１％硫酸第２セリウム−１０％濃硫酸
をＴＬＯ上に噴霧後加熱する。
０ ：８５ ：８ （Ｖ／Ｖ） ◎発色試薬・・・１％硫酸第２セリウム−１０％濃硫酸
をＴＬＯ上に噴霧後加熱する。
ソーヤサポニンｌ Ｒｆ＝０．２５
ｔｔ 〃ｌ［Ｒｆ＝０．２８
ソーヤサポニン■ 几ｆ＝０．８２
更にプリパラテイブクロマトグフフイー〔同」二［８１
１１ｃａ Ｏｅｌ ６０Ｊ 、展開溶１１１ｏａホ＃ム
：メタノール：水＝７ ：８ ： １ （■／ｙ））に
より各々分離しＩ几を測定した。得られたソーヤサポニ
ン１％嚢及び■は夫々標品と一致した。
１１ｃａ Ｏｅｌ ６０Ｊ 、展開溶１１１ｏａホ＃ム
：メタノール：水＝７ ：８ ： １ （■／ｙ））に
より各々分離しＩ几を測定した。得られたソーヤサポニ
ン１％嚢及び■は夫々標品と一致した。
１
′またソーヤ勺ボニンＩは水酸！氏（８４０００ｍ）、
１ カルボキシ２＆ （１７１００ｍ ）、ソーヤサポニン
■は水酸基（８４００Ｃｍ ”％鳩） 、カルボキシ基
１ （１７２００ｍ）、ソーヤ勺ボニン１「は水酸基（８８
５００ｍ）、 カルボキシｉＪ＆（１７１０ｃｍ）の特
徴のピークが認められた。
１ カルボキシ２＆ （１７１００ｍ ）、ソーヤサポニン
■は水酸基（８４００Ｃｍ ”％鳩） 、カルボキシ基
１ （１７２００ｍ）、ソーヤ勺ボニン１「は水酸基（８８
５００ｍ）、 カルボキシｉＪ＆（１７１０ｃｍ）の特
徴のピークが認められた。
実施例２
脱脂大豆２１１を６０％メタノール水溶液５１に浸漬し
た後−麗夜放置し、抽出液を分取する。
た後−麗夜放置し、抽出液を分取する。
更に６０％メタノール水溶液５１を通過させて抽出し、
得られた抽出液９４に水９１を加えてメタノール濃度を
３０％とし、これに濃塩酸３ＱＱＣを攪拌下に加えてｐ
ｃｉ２に調整する。４時間静置後得られた沈澱を遠心分
離し、この沈澱をメタノールに溶解し濾過して得られた
Ｐ液を減圧乾固してソーヤサポニン混合物９．５ｇを得
た。収率は０．４７５％であった。
得られた抽出液９４に水９１を加えてメタノール濃度を
３０％とし、これに濃塩酸３ＱＱＣを攪拌下に加えてｐ
ｃｉ２に調整する。４時間静置後得られた沈澱を遠心分
離し、この沈澱をメタノールに溶解し濾過して得られた
Ｐ液を減圧乾固してソーヤサポニン混合物９．５ｇを得
た。収率は０．４７５％であった。
実施例８
脱脂大豆２ｋｙを７０％メタノール水溶液５１に浸漬し
た後−麗夜放置し、抽出液を分取する。
た後−麗夜放置し、抽出液を分取する。
更に７０％メタノール水溶液５１を通過させて抽出し、
得られた抽出液９１に水９１を加えてメタノール濃度を
２０％とし、これに濃塩酸を攪拌下に加えてｐＨ２に調
整する。４時間静置後得られた沈澱を遠心分離し、この
沈澱をメタノールに溶解し１過して得られたＰ液を減圧
乾固してソーヤサポニン混合物９．５ｇを得た。収率は
０，８５％であった。
得られた抽出液９１に水９１を加えてメタノール濃度を
２０％とし、これに濃塩酸を攪拌下に加えてｐＨ２に調
整する。４時間静置後得られた沈澱を遠心分離し、この
沈澱をメタノールに溶解し１過して得られたＰ液を減圧
乾固してソーヤサポニン混合物９．５ｇを得た。収率は
０，８５％であった。
実施例４
脱脂大豆２ｋｆＩを６０％エタノール水溶液５１に浸漬
した後−脈夜放置し、抽出液を分取する。
した後−脈夜放置し、抽出液を分取する。
更に６０％エタノール水溶液５ｅを通過させて抽出し、
得られた抽出ｉ夜９１に水９１を加えてエタノ−／ｌ’
濃度を２０％とし、これに１農塩酸を攪拌下に加えてｐ
Ｈ３に調整する。４時間静置後得られた沈澱を遠心分離
し、この沈澱をメタノールに溶解し濾過して得られたＰ
液を減圧乾固してソーヤサポニン混合物７．０ｇを得た
。収率は０．８５％であった。
得られた抽出ｉ夜９１に水９１を加えてエタノ−／ｌ’
濃度を２０％とし、これに１農塩酸を攪拌下に加えてｐ
Ｈ３に調整する。４時間静置後得られた沈澱を遠心分離
し、この沈澱をメタノールに溶解し濾過して得られたＰ
液を減圧乾固してソーヤサポニン混合物７．０ｇを得た
。収率は０．８５％であった。
（以 上）
Claims (1)
- ■ 脱脂大豆を５０〜８０％の低級アルコール溶液で抽
出し、得られた抽出液を水で希釈して４０％以下のアル
コール溶液に調製後、酸性にすることを特徴とするソー
ヤサポニン混合物ｔｙ） ＭＤ 法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP12373483A JPS6016999A (ja) | 1983-07-06 | 1983-07-06 | ソ−ヤサポニン混合物の製法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP12373483A JPS6016999A (ja) | 1983-07-06 | 1983-07-06 | ソ−ヤサポニン混合物の製法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6016999A true JPS6016999A (ja) | 1985-01-28 |
| JPH048438B2 JPH048438B2 (ja) | 1992-02-17 |
Family
ID=14868016
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP12373483A Granted JPS6016999A (ja) | 1983-07-06 | 1983-07-06 | ソ−ヤサポニン混合物の製法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS6016999A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2005097815A1 (ja) * | 2004-03-30 | 2005-10-20 | Meiji Seika Kaisha, Ltd. | グループbサポニンの製造方法 |
-
1983
- 1983-07-06 JP JP12373483A patent/JPS6016999A/ja active Granted
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2005097815A1 (ja) * | 2004-03-30 | 2005-10-20 | Meiji Seika Kaisha, Ltd. | グループbサポニンの製造方法 |
| JPWO2005097815A1 (ja) * | 2004-03-30 | 2008-02-28 | 明治製菓株式会社 | グループｂサポニンの製造方法 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH048438B2 (ja) | 1992-02-17 |
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