JPS60169446A - ニトロフエノキシアミン類の製造方法 - Google Patents
ニトロフエノキシアミン類の製造方法Info
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- JPS60169446A JPS60169446A JP59024992A JP2499284A JPS60169446A JP S60169446 A JPS60169446 A JP S60169446A JP 59024992 A JP59024992 A JP 59024992A JP 2499284 A JP2499284 A JP 2499284A JP S60169446 A JPS60169446 A JP S60169446A
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- Japan
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- acid
- sulfonic acid
- lower alkyl
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- Y02P20/52—Improvements relating to the production of bulk chemicals using catalysts, e.g. selective catalysts
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- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は一般弐山、
（式中、Ｘは水素、ハロゲン、低級アルキル基又はハロ
ゲンで置換された低級アルキル基を示し、（５−ｎ）個
のＸはそれぞれ同−又は異なるものでもよ（、ｎは１な
いし乙の整数を示す。以下同様。）で表わされる＝ ）
ｃｘラフエノキシアミン類製造方法に関する。
ゲンで置換された低級アルキル基を示し、（５−ｎ）個
のＸはそれぞれ同−又は異なるものでもよ（、ｎは１な
いし乙の整数を示す。以下同様。）で表わされる＝ ）
ｃｘラフエノキシアミン類製造方法に関する。
一般式（１）で表わされるニドａフエノキシアジン類は
、医薬等の合成に際し有用な化合物である。より具体的
には、Ｎ−アミノ体、Ｓ−アミ７体、Ｐ−アミ７体ある
いはＯ−アミノ体の合成の際のアミノ化試薬として広汎
に利用できるほか、本出願人の出願に係る本出願と同日
付特許出願「０−アリールヒドロキシルアミンの製造方
法」にも記載の如く、０−アミノ体の合成にも応用であ
るものである。
、医薬等の合成に際し有用な化合物である。より具体的
には、Ｎ−アミノ体、Ｓ−アミ７体、Ｐ−アミ７体ある
いはＯ−アミノ体の合成の際のアミノ化試薬として広汎
に利用できるほか、本出願人の出願に係る本出願と同日
付特許出願「０−アリールヒドロキシルアミンの製造方
法」にも記載の如く、０−アミノ体の合成にも応用であ
るものである。
一般式中で表わされるニトロフェノキシアミン類のある
ものの製法については、下記の如く一般式（■）′で表
わされる化合物を過塩素酸で加水分解する方法が特開昭
４９−９５９２７に提案されている。
ものの製法については、下記の如く一般式（■）′で表
わされる化合物を過塩素酸で加水分解する方法が特開昭
４９−９５９２７に提案されている。
しかし、この従来法では爆発性を有する過塩素酸を用い
るため、工業的な規模での製造には不適当であるという
大きな欠点があった。
るため、工業的な規模での製造には不適当であるという
大きな欠点があった。
本発明者らは、一般式（１＋で表わされる化合物の安価
かつ安全な工業的合成法を開発する目的で鋭意研究を行
った結果、本発明を完成するに至った。
かつ安全な工業的合成法を開発する目的で鋭意研究を行
った結果、本発明を完成するに至った。
すなわち本発明は、一般式ｔｌ＋、
で表わされる化合物をスルホン酸基含有化合物およびス
ルホン酸基含有陽イオン交換樹脂、フッ化水素酸および
硝酸からなる群より選ばれる物質の存在下で加水分解す
ることを特徴とする一般式中、で表わされるニトロフェ
ノキシアミン類の製造法に関する。
ルホン酸基含有陽イオン交換樹脂、フッ化水素酸および
硝酸からなる群より選ばれる物質の存在下で加水分解す
ることを特徴とする一般式中、で表わされるニトロフェ
ノキシアミン類の製造法に関する。
以下、本発明の詳細な説明する。
本発明で原料として用いる一般式（Ｉ）、の化合物にお
いて、ＲおよびＲでボされる低級アルキル基としては、
たとえばメチル基、エチル基、フロビル基などを挙げる
ことができる。また、ばニトロフェニル基類、ジニトロ
フェニル基類、トリニトロフェニル基類、フルオロニト
ロフェニル基類、クロロニトロフェニル基類、ブロモニ
ドａフェニルＭｔＲ１）リアルオロニトロフェニル基類
、フルオロニトロフェニル基類、クロロジニトロフェニ
ル基類、ブロモジニトロフェニル基類、トリフルオロジ
ニトロフェニル基類、メチル＝）ロフェニル基類、ニト
ロトリフルオロメチル基類等を挙げることができる。前
記一般式（１）で表わされる化合物は、たとえば、Ｈｅ
１ｖｅｔｉｃａ ＯｈｉｍｉｃａＡｃｔａ、４６巻、２
００９頁（１９６！１年）記載の方法に従い、塩基の存
在下、次式の反応で容易に合成することができる。
いて、ＲおよびＲでボされる低級アルキル基としては、
たとえばメチル基、エチル基、フロビル基などを挙げる
ことができる。また、ばニトロフェニル基類、ジニトロ
フェニル基類、トリニトロフェニル基類、フルオロニト
ロフェニル基類、クロロニトロフェニル基類、ブロモニ
ドａフェニルＭｔＲ１）リアルオロニトロフェニル基類
、フルオロニトロフェニル基類、クロロジニトロフェニ
ル基類、ブロモジニトロフェニル基類、トリフルオロジ
ニトロフェニル基類、メチル＝）ロフェニル基類、ニト
ロトリフルオロメチル基類等を挙げることができる。前
記一般式（１）で表わされる化合物は、たとえば、Ｈｅ
１ｖｅｔｉｃａ ＯｈｉｍｉｃａＡｃｔａ、４６巻、２
００９頁（１９６！１年）記載の方法に従い、塩基の存
在下、次式の反応で容易に合成することができる。
本発明においては、目的化合物たる一般式中で・表わさ
れるニトロフェノキシアミン類は、一般式。
れるニトロフェノキシアミン類は、一般式。
（Ｍｌで表わされる化合物をスルホン酸基含有化合物等
の存在下に加水分解することによって得られる。
の存在下に加水分解することによって得られる。
ここで用いるスルホン酸基含有化合物としては、ベンゼ
ンスルホン酸、０−）ルエンスルホン２％ ｍ−トルエ
ンスルホン酸、ｐ−）ルエンスルホン酸、ｐ−クロロベ
ンゼンスルホン酸、ナフタリンスルホン酸などの芳香族
スルホン酸、硫酸、フルオロスルホン酸、クロロスルホ
ン酸、メタンスルホン酸、エタンスルホン酸、トリフル
オロメタンスルホン酸などを挙げることができる。また
スルホン酸基含有陽イオン交換樹脂としては、通常架橋
ポリスチレンやポリテトラフルオロエチレン樹脂にスル
ホン酸基を導入したもので、例えば商品名Ａｍｂｅｒｌ
ｙｓｔ １５、Ａｍｂｅｒｌｉｔｅ工Ｒ−１２０、Ａｍ
ｂｅｒｌｉｔｅ ２０［１、ＤｎＷθｘ５０、Ａ（）５
０、ＤｏＷθＸ５０Ｗ、ＡＧ５０Ｗ、Ｚｅｏｋａｒｂ２
２５、Ｄｉａｉｏｎ ＳＫ１、Ｄｉａｉｏｎ ５Ｋ１０
２ないし１１６、Ｎａｆ ｉｏｎ Ｈなどとして販売さ
れているものを用いることができる。これらのスルホン
酸基含有化合物、スルホン酸基含有陽イオン交換樹脂、
フッ化水素酸および硝酸は各１種類を単独で使用するこ
とができるほか、２種以上を併用してもよい。
ンスルホン酸、０−）ルエンスルホン２％ ｍ−トルエ
ンスルホン酸、ｐ−）ルエンスルホン酸、ｐ−クロロベ
ンゼンスルホン酸、ナフタリンスルホン酸などの芳香族
スルホン酸、硫酸、フルオロスルホン酸、クロロスルホ
ン酸、メタンスルホン酸、エタンスルホン酸、トリフル
オロメタンスルホン酸などを挙げることができる。また
スルホン酸基含有陽イオン交換樹脂としては、通常架橋
ポリスチレンやポリテトラフルオロエチレン樹脂にスル
ホン酸基を導入したもので、例えば商品名Ａｍｂｅｒｌ
ｙｓｔ １５、Ａｍｂｅｒｌｉｔｅ工Ｒ−１２０、Ａｍ
ｂｅｒｌｉｔｅ ２０［１、ＤｎＷθｘ５０、Ａ（）５
０、ＤｏＷθＸ５０Ｗ、ＡＧ５０Ｗ、Ｚｅｏｋａｒｂ２
２５、Ｄｉａｉｏｎ ＳＫ１、Ｄｉａｉｏｎ ５Ｋ１０
２ないし１１６、Ｎａｆ ｉｏｎ Ｈなどとして販売さ
れているものを用いることができる。これらのスルホン
酸基含有化合物、スルホン酸基含有陽イオン交換樹脂、
フッ化水素酸および硝酸は各１種類を単独で使用するこ
とができるほか、２種以上を併用してもよい。
スルホン酸基含有化合物、フッ化水素酸および硝酸の使
用量は、通常一般式ｔｎ）の化合物１モルに対し０．０
１ないし１００モルであり、好ましくは１ないし１０モ
ルである。また、スルホン酸基含有陽イオン交換樹脂の
使用量は、そのイオン交換容量にもよるが、通常一般式
（１１の化合物１重量部に対し０．１ないし１０重量部
であり、好ましくは０．３ないし５重量部である。加水
分解に必要な水の使用量は、通常一般式＋Ｉ＋の化合物
１モルに対し１ないし２００モル、好ましくは１ないし
５０モルである。
用量は、通常一般式ｔｎ）の化合物１モルに対し０．０
１ないし１００モルであり、好ましくは１ないし１０モ
ルである。また、スルホン酸基含有陽イオン交換樹脂の
使用量は、そのイオン交換容量にもよるが、通常一般式
（１１の化合物１重量部に対し０．１ないし１０重量部
であり、好ましくは０．３ないし５重量部である。加水
分解に必要な水の使用量は、通常一般式＋Ｉ＋の化合物
１モルに対し１ないし２００モル、好ましくは１ないし
５０モルである。
本発明においては、上記の如く水を用いるので水以外に
池の溶媒を使用しなくても行うことができるが、溶媒を
用いることが好ましい。この場合の溶媒としては、メタ
ノール、エタノールなどのアルコール類、ジエチルエー
テル、テトラヒドロフラン、ジオキサン、ジメトキンエ
タン、ジグリムなどのエーテル類などが好ましい。これ
らの溶媒の使用量は通常一般式（１）の化合物１重量部
に対し１ないし１００重量部、好ましくは２ないし２０
重量部である。反応温度は通常−４０ないし１５０℃、
好ましくは−１０ないし８０°Ｃである。反応時間は通
常０．１ないし５０時間、好ましくは０．５ないし２０
時間である。反応後、目的物（１１を得るには、たとえ
ばｐ過あるいは溶媒抽出など通常用いられる一般的な分
離手段を採用することができる。さらに必要に応じて再
結晶するかあるいは水と混和しない有機溶媒に溶解後、
アルカリ水で洗浄することによってより高純度の＋１１
を得ることができる。
池の溶媒を使用しなくても行うことができるが、溶媒を
用いることが好ましい。この場合の溶媒としては、メタ
ノール、エタノールなどのアルコール類、ジエチルエー
テル、テトラヒドロフラン、ジオキサン、ジメトキンエ
タン、ジグリムなどのエーテル類などが好ましい。これ
らの溶媒の使用量は通常一般式（１）の化合物１重量部
に対し１ないし１００重量部、好ましくは２ないし２０
重量部である。反応温度は通常−４０ないし１５０℃、
好ましくは−１０ないし８０°Ｃである。反応時間は通
常０．１ないし５０時間、好ましくは０．５ないし２０
時間である。反応後、目的物（１１を得るには、たとえ
ばｐ過あるいは溶媒抽出など通常用いられる一般的な分
離手段を採用することができる。さらに必要に応じて再
結晶するかあるいは水と混和しない有機溶媒に溶解後、
アルカリ水で洗浄することによってより高純度の＋１１
を得ることができる。
次に実施例により説明する。
実施例１
Ｏ−（２１４−ジニトロフェニル）アセトヒドロキ４．
０ｇＮ３ミリモル）をメタノール５０ｍｎに懸濁させ、
その中に２０℃で７５％硫酸水溶液７．０ｇ（硫酸５４
ミリモル、水９７ミリモル）を滴下した。２０゛Ｃで８
時間攪拌後、反応混合物を水１００ｍｊｌ／の中に投入
し、析出物を戸数した。その析出物を酢酸エチル１００
ｒｎｌに溶かし、５％水酸化ナトリウム水溶液、次いで
飽和食塩水で洗浄後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した
。酢酸エチルを留去すると０−（２，４−ジニトロフェ
ニル）ヒドロキシルアミンが２．８ｇ得られた（収率９
３％）。
０ｇＮ３ミリモル）をメタノール５０ｍｎに懸濁させ、
その中に２０℃で７５％硫酸水溶液７．０ｇ（硫酸５４
ミリモル、水９７ミリモル）を滴下した。２０゛Ｃで８
時間攪拌後、反応混合物を水１００ｍｊｌ／の中に投入
し、析出物を戸数した。その析出物を酢酸エチル１００
ｒｎｌに溶かし、５％水酸化ナトリウム水溶液、次いで
飽和食塩水で洗浄後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した
。酢酸エチルを留去すると０−（２，４−ジニトロフェ
ニル）ヒドロキシルアミンが２．８ｇ得られた（収率９
３％）。
実ＩＭ例２〜５
実施列１において硫酸水溶液の代りに表１の酸５４ミリ
モルおよび水５４ミリモルを用い、２４時間反応を行っ
た。実施例１と同様に処理したところ、０−（２，４−
ジニトロフェニル）ヒドロキシルアミンが表１の収率で
得られた。
モルおよび水５４ミリモルを用い、２４時間反応を行っ
た。実施例１と同様に処理したところ、０−（２，４−
ジニトロフェニル）ヒドロキシルアミンが表１の収率で
得られた。
表 １
実施例６
０ （２＋４−ジ＝）ａフェニル）アセトヒドロキサム
酸エチルエステル４．０ｇ（１５ミリモル）をジオキサ
ン５０ｍ／に溶かしたのち、陽イオン交換樹脂（商品名
Ａｍｂｅｒｌｙｓｔ １５ ） １３．５ｇおよび水１
．７ｇを加え、５０℃で６時間攪拌した。室温まで冷却
後、陽イオン交換樹脂をｐ過し、ｐ液を水１００ｍＪ？
の中に投入した。次に５％水酸化す） ＩＪウム水溶液
でｐＨ８に調整したのち、酢酸エチルで抽出した。その
抽出液を飽和食塩水で洗浄後、無水硫酸マグネシウムで
乾燥し、酢酸エチルを留去ｔ ると、０−（２ｔ４−
ジニトロフェニル）ヒドロキジルアミンが２．４ｇ得ら
れた（収率８１％）。
酸エチルエステル４．０ｇ（１５ミリモル）をジオキサ
ン５０ｍ／に溶かしたのち、陽イオン交換樹脂（商品名
Ａｍｂｅｒｌｙｓｔ １５ ） １３．５ｇおよび水１
．７ｇを加え、５０℃で６時間攪拌した。室温まで冷却
後、陽イオン交換樹脂をｐ過し、ｐ液を水１００ｍＪ？
の中に投入した。次に５％水酸化す） ＩＪウム水溶液
でｐＨ８に調整したのち、酢酸エチルで抽出した。その
抽出液を飽和食塩水で洗浄後、無水硫酸マグネシウムで
乾燥し、酢酸エチルを留去ｔ ると、０−（２ｔ４−
ジニトロフェニル）ヒドロキジルアミンが２．４ｇ得ら
れた（収率８１％）。
実施例７
Ｏ−（４−ニトロフェニル）ア考トヒいロキサム酸エチ
ルエステル６．４ｇ（１５ミリモル）をジオキサン３０
ｍ！！に溶かしたのち、２０℃で７５％硫酸水溶液７．
０ ｇ（硫酸５４ミリモル、水９７ミリモル）を滴下し
た。２０゛Ｃで８時間攪拌後、反応混合物を水１００＋
Ｊの中に投入した。次に５％水酸化ナトリウム水溶液で
ｐＨ’ｊ’ Ｏに調整したのち、酢酸エチルで抽出した
。その抽出液を飽和食塩水で洗浄後、無水硫酸マグネシ
ウムで乾燥し酢酸エチルを留去するｆ、ｏ−（４−ニト
ロフェニル）ヒドロキシルアミンが２．１ｇ得られた（
収率９１％）。
ルエステル６．４ｇ（１５ミリモル）をジオキサン３０
ｍ！！に溶かしたのち、２０℃で７５％硫酸水溶液７．
０ ｇ（硫酸５４ミリモル、水９７ミリモル）を滴下し
た。２０゛Ｃで８時間攪拌後、反応混合物を水１００＋
Ｊの中に投入した。次に５％水酸化ナトリウム水溶液で
ｐＨ’ｊ’ Ｏに調整したのち、酢酸エチルで抽出した
。その抽出液を飽和食塩水で洗浄後、無水硫酸マグネシ
ウムで乾燥し酢酸エチルを留去するｆ、ｏ−（４−ニト
ロフェニル）ヒドロキシルアミンが２．１ｇ得られた（
収率９１％）。
実施例８〜１１
実Ｆｌ１７において０−（４−ニトロフェニル）アセト
とドロキサム酸エチルエステｌしの代すに表２実施例７
と同様に反応を行った。結果を表１に示す。
とドロキサム酸エチルエステｌしの代すに表２実施例７
と同様に反応を行った。結果を表１に示す。
表 ２
実施例１２
０−ビクリルアセトヒドロキサム酸工千ルエステル４．
７ｇ（１５ミリモル）をジオキサン５０ ｍｊ１４に溶
かし、２０゛Ｃで７５％硫酸水溶液７．０ｇ−（硫酸５
４ミリモル、水９７ミリモル）を滴下した。２０℃で７
時間攪拌後、反応混合物を氷水１００ｍ＋Ａ’の一中・
に投・入し、析出物を戸数、乾燥すると、０−ビクリル
ヒドロキシルアミンが３．３ｇ得られた（収率９０％）
。
７ｇ（１５ミリモル）をジオキサン５０ ｍｊ１４に溶
かし、２０゛Ｃで７５％硫酸水溶液７．０ｇ−（硫酸５
４ミリモル、水９７ミリモル）を滴下した。２０℃で７
時間攪拌後、反応混合物を氷水１００ｍ＋Ａ’の一中・
に投・入し、析出物を戸数、乾燥すると、０−ビクリル
ヒドロキシルアミンが３．３ｇ得られた（収率９０％）
。
出願人 三井石油化学工業株式会社
代理人 山 口 和
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 一般式＋１１、 （式中・Ｘは水素、ハロゲン、低級アルキル基又はハロ
ゲンで置換された低級アルキル基を、ＲおよびＲは低級
アルキル基を、ｎは１ないし３の整数を示す。以下同様
。）で表わされる化合物をスルホン酸基含有化合物、ス
ルホン酸基含有陽イオン交換樹脂、フッ化水素酸および
硝酸からなる群より選ばれる物質の存在下に加水分解す
ることを特徴とする一般式（１）、 で表わされるニトロフェノキシアミン類の製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP59024992A JPS60169446A (ja) | 1984-02-15 | 1984-02-15 | ニトロフエノキシアミン類の製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP59024992A JPS60169446A (ja) | 1984-02-15 | 1984-02-15 | ニトロフエノキシアミン類の製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS60169446A true JPS60169446A (ja) | 1985-09-02 |
| JPH043381B2 JPH043381B2 (ja) | 1992-01-23 |
Family
ID=12153470
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP59024992A Granted JPS60169446A (ja) | 1984-02-15 | 1984-02-15 | ニトロフエノキシアミン類の製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS60169446A (ja) |
Cited By (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0440582A1 (de) * | 1990-02-02 | 1991-08-07 | Ciba-Geigy Ag | Verfahren zur Herstellung von O-substituierten Hydroxylaminen |
| EP1551807A1 (en) * | 2002-07-11 | 2005-07-13 | Scios Inc. | Improved reagents for n-amination |
| WO2010116140A1 (en) * | 2009-04-08 | 2010-10-14 | Cambrex Karlskoga Ab | New process for preparing hydroxylamines and medicaments |
| US8519165B2 (en) | 2007-10-02 | 2013-08-27 | Cambrex Karlskoga Ab | Process for preparing benzofurans |
| CN111151303A (zh) * | 2020-01-07 | 2020-05-15 | 东北师范大学 | 新型MIL-53(Fe)基催化剂去除水中抗生素应用 |
-
1984
- 1984-02-15 JP JP59024992A patent/JPS60169446A/ja active Granted
Cited By (9)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0440582A1 (de) * | 1990-02-02 | 1991-08-07 | Ciba-Geigy Ag | Verfahren zur Herstellung von O-substituierten Hydroxylaminen |
| EP1551807A1 (en) * | 2002-07-11 | 2005-07-13 | Scios Inc. | Improved reagents for n-amination |
| EP1551807A4 (en) * | 2002-07-11 | 2006-09-13 | Scios Inc | IMPROVED REAGENTS FOR THE AMINATION OF NITROGEN |
| US8519165B2 (en) | 2007-10-02 | 2013-08-27 | Cambrex Karlskoga Ab | Process for preparing benzofurans |
| US8779201B2 (en) | 2007-10-02 | 2014-07-15 | Cambrex Karlskoga Ab | Process for preparing benzofurans |
| WO2010116140A1 (en) * | 2009-04-08 | 2010-10-14 | Cambrex Karlskoga Ab | New process for preparing hydroxylamines and medicaments |
| CN102459154A (zh) * | 2009-04-08 | 2012-05-16 | 坎布雷卡尔斯库加公司 | 用于制备羟胺类和药物的新方法 |
| JP2012523401A (ja) * | 2009-04-08 | 2012-10-04 | カンブレックス カルルスクーガ アクチ ボラケット | ヒドロキシルアミンおよび薬剤を調製するための新規のプロセス |
| CN111151303A (zh) * | 2020-01-07 | 2020-05-15 | 东北师范大学 | 新型MIL-53(Fe)基催化剂去除水中抗生素应用 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH043381B2 (ja) | 1992-01-23 |
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