JPS60169415A - 改良された抗寄生虫活性を持つ非水性イベルメクチン処方剤 - Google Patents
改良された抗寄生虫活性を持つ非水性イベルメクチン処方剤Info
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- JPS60169415A JPS60169415A JP59267598A JP26759884A JPS60169415A JP S60169415 A JPS60169415 A JP S60169415A JP 59267598 A JP59267598 A JP 59267598A JP 26759884 A JP26759884 A JP 26759884A JP S60169415 A JPS60169415 A JP S60169415A
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
イベルメクチン(ivermectin)を−員とする
アベルメクチン(avermectin)系は、一連の
新物質および非常に有効な抗寄生虫剤であり1作物中お
よび作物上、さらに土壌中において見出される種々の寄
生虫に対して農業的利用価値を持つと同時に、哺乳動物
において内部寄生虫および外部寄生虫の広域スペクトル
に対して有用である。イベルメクチンはチャパラ(Ch
abala)およびフィシ’r (Fisher)に対
して1980年4月22日に付与された米国特許第4,
199,569号に開示されている。イベルメクチンは
、22.23−ジヒドロC−076B1aおよびBib
が約80:20の比率で存在する混合物である。イベル
メクチンの動物への投与において、その薬剤投与のため
の非経口的処方剤を用いることが非常に都合がよい。水
性ミセル処方剤(米国特許第4,389,397号参照
)は、非経口投与について有用であるが、外部寄生虫に
対する活性よりも内部寄生虫に対する活性が高いことが
観察されている。イベルメクチンは、外部寄生虫に対し
て有用であることが知られており、内部および外部寄生
虫のどちらに対しても高レベルの殺寄生虫活性を持つ非
経口処方剤を得ることが望まれる。
アベルメクチン(avermectin)系は、一連の
新物質および非常に有効な抗寄生虫剤であり1作物中お
よび作物上、さらに土壌中において見出される種々の寄
生虫に対して農業的利用価値を持つと同時に、哺乳動物
において内部寄生虫および外部寄生虫の広域スペクトル
に対して有用である。イベルメクチンはチャパラ(Ch
abala)およびフィシ’r (Fisher)に対
して1980年4月22日に付与された米国特許第4,
199,569号に開示されている。イベルメクチンは
、22.23−ジヒドロC−076B1aおよびBib
が約80:20の比率で存在する混合物である。イベル
メクチンの動物への投与において、その薬剤投与のため
の非経口的処方剤を用いることが非常に都合がよい。水
性ミセル処方剤(米国特許第4,389,397号参照
)は、非経口投与について有用であるが、外部寄生虫に
対する活性よりも内部寄生虫に対する活性が高いことが
観察されている。イベルメクチンは、外部寄生虫に対し
て有用であることが知られており、内部および外部寄生
虫のどちらに対しても高レベルの殺寄生虫活性を持つ非
経口処方剤を得ることが望まれる。
従って、内部寄生虫および外部寄生虫に対して活性を持
つイベルメクチンの非経口液体処方剤を製造することが
望まれる。イベルメクチンは、水に対して非常に溶解性
が低く、室温で水1mQあたり約0.005■程度であ
るが、多くの有機溶媒に対しては非常に溶解性が高い。
つイベルメクチンの非経口液体処方剤を製造することが
望まれる。イベルメクチンは、水に対して非常に溶解性
が低く、室温で水1mQあたり約0.005■程度であ
るが、多くの有機溶媒に対しては非常に溶解性が高い。
水性ミセル処方剤では観察されなかった、内部および外
部寄生虫のどちらにも活性を持つことが今回の有機非経
口処方剤の研究の間に思いがけなく発見された。
部寄生虫のどちらにも活性を持つことが今回の有機非経
口処方剤の研究の間に思いがけなく発見された。
イベルメクチンは、アベルメクチン類として同定される
化合物系の一員である。基本的な(basic )アベ
ルメクチン化合物類は、微生物ストレプトマイセス・ア
ベルミチリス(Streptomyces averm
itilis)の発酵肉汁から単離される。このような
化合物は、米国特許第4,310,519号に開示され
ている。加えて、それらの基本的な(basic)発酵
生成物の、ある誘導体類が製造されている。
化合物系の一員である。基本的な(basic )アベ
ルメクチン化合物類は、微生物ストレプトマイセス・ア
ベルミチリス(Streptomyces averm
itilis)の発酵肉汁から単離される。このような
化合物は、米国特許第4,310,519号に開示され
ている。加えて、それらの基本的な(basic)発酵
生成物の、ある誘導体類が製造されている。
アベルメクチン類の中のいくつかは、22゜23−二重
結合を含む。これは選択的に還元されて、上記のような
イベルメクチン化合物類が製造され得る。加えて、これ
らのアベルメクチン類は、α−L−オレアンドロシルー
α−L−オレアンドロシル基で構成される二糖類部分を
13位に持っている。それらの糖類基の1つまたは両方
は米国特許第4,206,205号に開示されるように
除去され得る。このようにして生成されたアグリコン誘
導体類は、13位に水酸基を持っている。この基は除去
され、米国特許第4,171,314号および第4,1
73,571号に開示されるような、13−デオキシ化
合物を形成し得る。アベルメクチン化合物類および誘導
体は、米国特許第4,201,861号に開示されるよ
うな、アシル化し得るいくつかの水酸基を持つ。
結合を含む。これは選択的に還元されて、上記のような
イベルメクチン化合物類が製造され得る。加えて、これ
らのアベルメクチン類は、α−L−オレアンドロシルー
α−L−オレアンドロシル基で構成される二糖類部分を
13位に持っている。それらの糖類基の1つまたは両方
は米国特許第4,206,205号に開示されるように
除去され得る。このようにして生成されたアグリコン誘
導体類は、13位に水酸基を持っている。この基は除去
され、米国特許第4,171,314号および第4,1
73,571号に開示されるような、13−デオキシ化
合物を形成し得る。アベルメクチン化合物類および誘導
体は、米国特許第4,201,861号に開示されるよ
うな、アシル化し得るいくつかの水酸基を持つ。
本発明の製法および処方は、上記化合物において行なわ
れ得ることが予期される。その理由は、それらのすべて
の化合物の生物活性のスペクトルはイベルメクチン化合
物のものとあまり変らないからである。
れ得ることが予期される。その理由は、それらのすべて
の化合物の生物活性のスペクトルはイベルメクチン化合
物のものとあまり変らないからである。
加えて、ミルベマイシン(milbemycin)とし
て同定された一連の化合物は、アベルメクチンと同様に
大環状である16員環を持つ。
て同定された一連の化合物は、アベルメクチンと同様に
大環状である16員環を持つ。
しかしながら、それらは二糖類部分を持たず、他の置換
基類の性質もまた異なる。米国特許第3,950,36
0号に開示されるそれらの化合物は、本発明の製法およ
び処方によって活性スペクトルに良結果を得ることが予
期される。
基類の性質もまた異なる。米国特許第3,950,36
0号に開示されるそれらの化合物は、本発明の製法およ
び処方によって活性スペクトルに良結果を得ることが予
期される。
本発明は、グリセロールホルマールおよびプロピレンゲ
リコールを用いた新駆虫剤である一般のアベルメクチン
、特にイベルメクチンの非経口処方剤の製造に関する。
リコールを用いた新駆虫剤である一般のアベルメクチン
、特にイベルメクチンの非経口処方剤の製造に関する。
グリセロールホルマールを低濃度の水に代えることで同
様の増大活性プロフィール(profile)を持つ上
記処方剤の変形体とし得る。従って本発明の目的は、そ
ういった処方剤について開示することである。他の目的
は、そういった非経口処方剤を製造するために使用され
る溶媒を開示することである。さらに他の目的は、増大
された生物学的プロフィールが、これらの新処方剤によ
り達成されたことを開示することである。更に、それら
の目的は、以下の記述を読むことにより明らかになるで
あろう。
様の増大活性プロフィール(profile)を持つ上
記処方剤の変形体とし得る。従って本発明の目的は、そ
ういった処方剤について開示することである。他の目的
は、そういった非経口処方剤を製造するために使用され
る溶媒を開示することである。さらに他の目的は、増大
された生物学的プロフィールが、これらの新処方剤によ
り達成されたことを開示することである。更に、それら
の目的は、以下の記述を読むことにより明らかになるで
あろう。
本発明は、以下に述べられる非経口処方剤の使用により
達成されたアベルメクチン化合物の活性スペクトルの予
想外の拡大に関する。
達成されたアベルメクチン化合物の活性スペクトルの予
想外の拡大に関する。
本発明の非経口処方剤は、アベルメクチン化合物、グリ
セロールホルマールおよびプロピレングリコールで構成
される。アベルメクチン化合物は、0.1−20重量%
、好ましくは約1重量%のレベルで処方剤中に含まれる
。
セロールホルマールおよびプロピレングリコールで構成
される。アベルメクチン化合物は、0.1−20重量%
、好ましくは約1重量%のレベルで処方剤中に含まれる
。
アベルメクチン化合物は、グリセロールホルマールおよ
びプロピレングリコールの混合溶媒中に溶解され、混合
溶媒の容量対容量(V/V)の比率は、上記の順で10
: 90がら90:10、好ましくは約40:60V
/Vで用いられる。
びプロピレングリコールの混合溶媒中に溶解され、混合
溶媒の容量対容量(V/V)の比率は、上記の順で10
: 90がら90:10、好ましくは約40:60V
/Vで用いられる。
グリセロールホルマールを水に代えることで、上記処方
剤の変形体となる。この処方剤は、プロピレングリコー
ル対水の比率を95:5から80:20V/V、好まし
くは約9゜:10V/Vとして用いる。
剤の変形体となる。この処方剤は、プロピレングリコー
ル対水の比率を95:5から80:20V/V、好まし
くは約9゜:10V/Vとして用いる。
本発明処方剤を製造するために、アベルメクチン化合物
は、グリセロールホルマールがまたはプロピレングリコ
ール中に溶解され。
は、グリセロールホルマールがまたはプロピレングリコ
ール中に溶解され。
完全に溶解された時点で、残りの溶媒が加えられ、最終
薬剤濃度および最終溶媒比とする。
薬剤濃度および最終溶媒比とする。
本処方剤の非経口使用のために滅菌を要するがゆえに、
最終段階では非加熱手段にょる滅菌を行なう。これはオ
ートクレーブ温度では、活性成分は分解をうけやすいか
らである。
最終段階では非加熱手段にょる滅菌を行なう。これはオ
ートクレーブ温度では、活性成分は分解をうけやすいか
らである。
滅菌には、メンブレンフィルターによる濾過が好ましい
。
。
本発明の予想外の特質が他の注射可能なアベルメクチン
化合物含有処方剤と比べて理解される。水性ミセル処方
剤は、宿主動物のすべての内部寄生虫を実質的に、根絶
するのに十分なアベルメクチン化合物の投与量を定める
。
化合物含有処方剤と比べて理解される。水性ミセル処方
剤は、宿主動物のすべての内部寄生虫を実質的に、根絶
するのに十分なアベルメクチン化合物の投与量を定める
。
内部寄生虫およざ外部寄生虫のどちらに対しても高活性
レベルを持つ非経口処方剤を得ることが望まれる。
レベルを持つ非経口処方剤を得ることが望まれる。
本発明処方剤は、以下の試験において実証されるような
所望の結果を達成する。
所望の結果を達成する。
本発明処方剤または水性ミセル処方剤の、畜牛への投与
の場合の、イベルメクチンの効力比較を行なったところ
、特に外部寄生虫に対して、本発明の処方剤に優位性が
ある。ダニ[ボーフィラス・ミクロプラス(Booph
iluamicroplus)]感感染中へ偽薬、実施
例1の処方を用いてイベルメクチンの等量または水性ミ
セル処方剤を与えた。治療効力は、ワートン(Vhar
ton )等のAu5tralian Journal
ofAgricultural Re5earch
21、ページ985−1006 (1970年)に述べ
られる手法において、ダニの数を数えることにより判定
された。ダニの侵入に対して、4週間にわたった一定の
自然な露出状態におき、数回ダニの数を数えることによ
り、薬剤の延長された効果を観察した。
の場合の、イベルメクチンの効力比較を行なったところ
、特に外部寄生虫に対して、本発明の処方剤に優位性が
ある。ダニ[ボーフィラス・ミクロプラス(Booph
iluamicroplus)]感感染中へ偽薬、実施
例1の処方を用いてイベルメクチンの等量または水性ミ
セル処方剤を与えた。治療効力は、ワートン(Vhar
ton )等のAu5tralian Journal
ofAgricultural Re5earch
21、ページ985−1006 (1970年)に述べ
られる手法において、ダニの数を数えることにより判定
された。ダニの侵入に対して、4週間にわたった一定の
自然な露出状態におき、数回ダニの数を数えることによ
り、薬剤の延長された効果を観察した。
この試験により、どちらの処方剤も統計学的に有意な程
度に、コントロールよりもダニ数は少ないことが示され
た。試験の終了時点では、統計学的有意差をもって、本
発明処方剤処理畜牛よりもミセル処理畜牛の方がダニ数
が多かった。これにより、本発明処方剤の増強された効
力および効力の持続が実証された。
度に、コントロールよりもダニ数は少ないことが示され
た。試験の終了時点では、統計学的有意差をもって、本
発明処方剤処理畜牛よりもミセル処理畜牛の方がダニ数
が多かった。これにより、本発明処方剤の増強された効
力および効力の持続が実証された。
以下の実施例は、イベルメクチンについてより完全に理
解され得るために示される。それらは、本発明について
限定するものではなり護。
解され得るために示される。それらは、本発明について
限定するものではなり護。
実施例 1゜
溶液io+fiにつき10■の活性成分を含む智イベル
メクチン注射可能溶液を製造するために、以下の成分が
用いられた。
メクチン注射可能溶液を製造するために、以下の成分が
用いられた。
イベルメクチン 1.0% W/V
グリセロールホルマール 40.0% V/V上記にプ
ロピレングリコールを加えて100.0% V/Vとし
た。
ロピレングリコールを加えて100.0% V/Vとし
た。
イベルメクチンを、グリセロールホルマールまたはプロ
ピレングリコールまたは両溶媒の混合物に溶解した。完
全に溶解された時点で容量を最終所望量に調整した。最
終溶液をメンブレンフィルターでの濾過により滅菌し。
ピレングリコールまたは両溶媒の混合物に溶解した。完
全に溶解された時点で容量を最終所望量に調整した。最
終溶液をメンブレンフィルターでの濾過により滅菌し。
溶液1閣ρにつき10■のイベルメクチンと定め、無菌
的にパッケージした。
的にパッケージした。
実施例 2゜
溶液1mMにつき10■の活性成分を含むイベルメクチ
ン注射可能溶液を製造するために、以下の成分が用いら
れた。
ン注射可能溶液を製造するために、以下の成分が用いら
れた。
イベルメクチン 1.0% W/V
注射用の水 10.0% V/V
上記にプロピレングリコールを加えて
ioo、o%V/Vとした。
イベルメクチンをプロピレングリコールの一部に溶解し
た。注射用の水を、イベルメクチンが沈澱しないように
加え、最終容量を。
た。注射用の水を、イベルメクチンが沈澱しないように
加え、最終容量を。
プロピレンゲ刃コールを用いて調整し、所望の最終濃度
とした。溶液をメンブレンフィルターでの濾過により滅
菌し、無菌的にパッケージした。
とした。溶液をメンブレンフィルターでの濾過により滅
菌し、無菌的にパッケージした。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 1、プロピレングリコールと、グリセロールホルマール
または水との組み合わせの液へ溶解されたアベルメクチ
ン化合物もしくはミルベマイシン化合物より構成される
ことを特徴とする内部および外部殺寄生虫非経口処方剤
。 2、アベルメクチン化合物またはミルベマイシン化合物
がイベルメクチンであることを特徴とする特許請求の範
囲第1項記載の処方剤。 3、イベルメクチンが、グリセロールホルマールおよび
プロピレングリコールの混合物中に溶解されることを特
徴とする特許請求の範囲第2項記載の処方剤。 4、イベルメクチンが0.1−20%W/Vで存在し、
10:90から90 : to (V/V)の比率のグ
リセロールホルマールとプロピレングリコールの混合物
中に溶解されることを特徴とする特許請求の範囲第3項
記載の処方剤。 5、イベルメクチンが約1%W/Vで存在し、約40
: 60の比率の、その溶媒中に溶解されることを特徴
とする特許請求の範囲第4項記載の処方剤。 6、イベルメクチンがプロピレングリコールおよび水の
混合物中に溶解されることを特徴とする特許請求の範囲
第2項記載の処方剤。 7、イベルメクチンが0.1−20%W/Vで存在し、
95:5から80 : 20V/V(7)比率のプロピ
レングリコールと水の混合物中に溶解されることを特徴
とする特許請求の範囲第6項記載の処方剤。 8、イベルメクチンが約1%W/Vで存在し、約90:
10の比率で、その溶媒中に溶解されることを特徴とす
る特許請求の範囲第7項記載の処方剤。 9、プロピレングリコールと、グリセロールホルマール
または水との組み合わせの液へ溶解されたアベルメクチ
ン化合物もしくはミルベマイシン化合物より構成される
内部および外部殺寄生虫非経口処方剤の製法において、
十分なグリセロールホルマール、プロピレングリコール
または、それらの混合物中にアベルメクチンを溶解し、
次いで所望のレベルへ溶媒濃度を調整することより成る
ことを特徴とする処方剤の製法。 10、プロピレングリコールと、グリセロールホルマー
ルまたは水との組み合わせの液へ溶解されたアベルメク
チン化合物もしくはミルベマイシン化合物より構成され
る内部および外部殺寄生虫非経口処方剤の製法において
、十分なプロピレングリコール中へ、アベルメクチンを
溶解し、必要量の水を加え、プロピレングリコールを用
いて濃度を所望のレベルへ調整することより成ることを
特徴とする処方剤の製法。
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
US56414083A | 1983-12-22 | 1983-12-22 | |
US564140 | 1983-12-22 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS60169415A true JPS60169415A (ja) | 1985-09-02 |
JPH0623100B2 JPH0623100B2 (ja) | 1994-03-30 |
Family
ID=24253315
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP59267598A Expired - Lifetime JPH0623100B2 (ja) | 1983-12-22 | 1984-12-20 | 改良された抗寄生虫活性を持つ非水性イベルメクチン処方剤 |
Country Status (17)
Country | Link |
---|---|
EP (1) | EP0146414B1 (ja) |
JP (1) | JPH0623100B2 (ja) |
KR (1) | KR880002366B1 (ja) |
AT (1) | ATE47522T1 (ja) |
AU (1) | AU560864B2 (ja) |
CA (1) | CA1267844A (ja) |
DE (1) | DE3480263D1 (ja) |
DK (1) | DK164772C (ja) |
ES (1) | ES8608888A1 (ja) |
GR (1) | GR81244B (ja) |
HK (1) | HK5091A (ja) |
IE (1) | IE57681B1 (ja) |
IL (1) | IL73800A (ja) |
NZ (1) | NZ210505A (ja) |
PT (1) | PT79656B (ja) |
SG (1) | SG97890G (ja) |
ZA (1) | ZA849841B (ja) |
Cited By (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2001253824A (ja) * | 2000-03-14 | 2001-09-18 | Mitsukazu Matsumoto | 局所注射用処方剤 |
JP2006329254A (ja) * | 2005-05-24 | 2006-12-07 | Japan Power Fastening Co Ltd | 2条式木ねじ |
US9267528B2 (en) | 2012-06-26 | 2016-02-23 | Topura Co., Ltd. | Tapping screw |
Families Citing this family (25)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
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