JPS60166671A - ２−ビニル−４，６−ジアミノ−ｓ−トリジンの合成方法 - Google Patents
２−ビニル−４，６−ジアミノ−ｓ−トリジンの合成方法Info
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- JPS60166671A JPS60166671A JP2148884A JP2148884A JPS60166671A JP S60166671 A JPS60166671 A JP S60166671A JP 2148884 A JP2148884 A JP 2148884A JP 2148884 A JP2148884 A JP 2148884A JP S60166671 A JPS60166671 A JP S60166671A
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
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Description
【発明の詳細な説明】
本発明はβ−Ｃ４，６−ジアミノ −ｓ−トリアジニル
−（２）） −エチル−チオエーテル、該化合物の合成
方法および該化合物を出発物質とする２−ビニル−４，
６−ジアミノ −ｓ−）リアジンの合成方法に関するも
のである。
−（２）） −エチル−チオエーテル、該化合物の合成
方法および該化合物を出発物質とする２−ビニル−４，
６−ジアミノ −ｓ−）リアジンの合成方法に関するも
のである。
β−（４，６−ジアミツーｓ−）リアジニルー（２１１
−エヂルーチオエーテル（以下Ｔ、Ｅ、と略称する）は
次示の構造を有する新規化合物である。
−エヂルーチオエーテル（以下Ｔ、Ｅ、と略称する）は
次示の構造を有する新規化合物である。
（Ｔ、Ｅ、）
Ｔ、Ｅ、ハ次示の反応式に従ってβ−シアンエチル−チ
オエーテルとジシアンジアミドとのアルカリ触媒および
有機溶剤存在下の反応でえられる。
オエーテルとジシアンジアミドとのアルカリ触媒および
有機溶剤存在下の反応でえられる。
１１ｚＮ−Ｃ−Ｎｌｌ−ＣＮ ＮＣ−Ｎｔｌ−Ｃ−Ｎｌ
ｌｚＩ ＩＩ ↓ ↓水で再結 （Ｔ、Ｅ、） β−シアンエチル−千オニーチル（又はβ、ｆ−チオジ
ブロピオニトリル）は公知の化合物で、このものは硫化
水素（又は水硫化アルカリ、又は硫化アルカリ）とアク
リロニトリルの反応で容易にえられる。またジシアンジ
アミドは今日大量生産５− されており、入手容易な化合物である。
ｌｚＩ ＩＩ ↓ ↓水で再結 （Ｔ、Ｅ、） β−シアンエチル−千オニーチル（又はβ、ｆ−チオジ
ブロピオニトリル）は公知の化合物で、このものは硫化
水素（又は水硫化アルカリ、又は硫化アルカリ）とアク
リロニトリルの反応で容易にえられる。またジシアンジ
アミドは今日大量生産５− されており、入手容易な化合物である。
本発明の方法によってＴ、Ｅ、から合成される２−ビニ
ル−４，６−ジアミノ −ｓ−）リアジン（以下Ｖ、Ｔ
、と略称する）について以下説明する。
ル−４，６−ジアミノ −ｓ−）リアジン（以下Ｖ、Ｔ
、と略称する）について以下説明する。
Ｖ、Ｔ、は公知物質である。このものはコモノマーとし
て有用であり、高分子側鎖にジアミノ −３−トリアジ
ンを導入すると該高分子の軟化点及びガラス転移点は未
導入高分子よりも大幅に上昇しまた比重も増大し、溶解
性も顕著に変化することが知られている。〔例えば瀬尾
、加倉井：高分子論文集、 ３２，３０８（１９７５）
； Ｔ、Ｓｅｏ、に、八ｂｅ＋Ｈ，Ｈｏｎｍａ、Ｔ、
Ｋａｋｕｒａｉ：Ｐｏ１ｙｎ＋、Ｐｒｅｐｎ、、２０，
６６１（１９７９） 〕Ｖ、Ｔ、の合成については、既
に以下に述べる幾らかの方法が知られている。即ち、ビ
グアニドとアクリル酸クロライドを反応させる方法（Ｃ
，Ｇ、Ｏνｅｒｂｅｒｇｅｒ等：Ｊ、八、ｃ、ｓ、、８
０，９８８（１９５８） ） 、ジシアンジアミドとβ
−ジメチルアミノ−プロピオニトリルを反応させる方法
（１ｌｏｅｃｈｓｔ社： Ｆｒ、 １ 、５６３．２５
５（１，９６７）） 、１．２−ジ（４’、６′−ジア
ミノ −５−トリアジニル−（２１’ｌ−シクロブタン
を減圧下で３２０℃に加熱６− する方法〔旭化成：特公昭４６−３５０６８） 、２−
β−メトキシエチル−４，６−ジアミノ −３−トリア
ジンを窒素気流中で３５０°Ｃに加熱する方法（Ｓｕｄ
ｄｅｕ ｔｓｃｌ＋ｅＫａｌｋｓｔｉｃｋｓｔｏｆｆ
Ｈｅｒｋｅ Ａ、Ｇ、：Ｇｅｒ、０ｆｆｅｎ、２＋１３
５＋８８１ （１，９７３） ）等である。
て有用であり、高分子側鎖にジアミノ −３−トリアジ
ンを導入すると該高分子の軟化点及びガラス転移点は未
導入高分子よりも大幅に上昇しまた比重も増大し、溶解
性も顕著に変化することが知られている。〔例えば瀬尾
、加倉井：高分子論文集、 ３２，３０８（１９７５）
； Ｔ、Ｓｅｏ、に、八ｂｅ＋Ｈ，Ｈｏｎｍａ、Ｔ、
Ｋａｋｕｒａｉ：Ｐｏ１ｙｎ＋、Ｐｒｅｐｎ、、２０，
６６１（１９７９） 〕Ｖ、Ｔ、の合成については、既
に以下に述べる幾らかの方法が知られている。即ち、ビ
グアニドとアクリル酸クロライドを反応させる方法（Ｃ
，Ｇ、Ｏνｅｒｂｅｒｇｅｒ等：Ｊ、八、ｃ、ｓ、、８
０，９８８（１９５８） ） 、ジシアンジアミドとβ
−ジメチルアミノ−プロピオニトリルを反応させる方法
（１ｌｏｅｃｈｓｔ社： Ｆｒ、 １ 、５６３．２５
５（１，９６７）） 、１．２−ジ（４’、６′−ジア
ミノ −５−トリアジニル−（２１’ｌ−シクロブタン
を減圧下で３２０℃に加熱６− する方法〔旭化成：特公昭４６−３５０６８） 、２−
β−メトキシエチル−４，６−ジアミノ −３−トリア
ジンを窒素気流中で３５０°Ｃに加熱する方法（Ｓｕｄ
ｄｅｕ ｔｓｃｌ＋ｅＫａｌｋｓｔｉｃｋｓｔｏｆｆ
Ｈｅｒｋｅ Ａ、Ｇ、：Ｇｅｒ、０ｆｆｅｎ、２＋１３
５＋８８１ （１，９７３） ）等である。
しかしながら前記の各方法は、出発原料が高価であった
り、反応操作が複雑であったり、また収率が低いなどい
づれも工業的規模の実施に適さない。本発明者は鋭意研
究の結果、安価に入手容易なβＪシアンエチルーチオ菫
エーテルとジシアン１．亭。
り、反応操作が複雑であったり、また収率が低いなどい
づれも工業的規模の実施に適さない。本発明者は鋭意研
究の結果、安価に入手容易なβＪシアンエチルーチオ菫
エーテルとジシアン１．亭。
ンアドから先ずＴ、Ｅ、を合成し、ついでＴ、Ｅ、がら
好収率下にＶ、Ｔ、を合成する方法を見い出した。
好収率下にＶ、Ｔ、を合成する方法を見い出した。
次にＶ、Ｔ、の性質について述べる。
ｍ、ｐ、 ２３９〜２４１℃律）。熱水に可溶。熱メタ
ノール、熱エタノール、熱アセトンに難溶。殆んど中性
。熱水に溶かしアゾビスイソブチロニトリルを加えると
熱水に不溶性の重合体を与える。
ノール、熱エタノール、熱アセトンに難溶。殆んど中性
。熱水に溶かしアゾビスイソブチロニトリルを加えると
熱水に不溶性の重合体を与える。
ＴＬＣ（アルミナ及びシリカ、Ｅｔ、０１ｌ）：Ｒｆ＝
０．０ｊ’ ”’ ：３３４０．３１７０．１６８０
（第４吸収） 、１．６５５（第２吸収） 、１５５０
（第１吸収）、１４−７− ６０（第５吸収）、１４２５ （第３吸収）、１３７０
．１２６５．１１３０、９８５、９６０、８３５（第６
吸収） ＮＭＲ（ｄｉ、−ＤＭＳＯ） ： δ６．７６ （多重
線、４１１） ；６．３５〜６．４５（３重線、２１＋
） ；５．５９〜５゜７２（４重線、Ｉｌ＋） 元素分析値： Ｃ２４４，２Ｂ、）ＩＸ５．０７、Ｎ％
５０．０２次に本反応の実施の態様について順を追って
のべる。
０．０ｊ’ ”’ ：３３４０．３１７０．１６８０
（第４吸収） 、１．６５５（第２吸収） 、１５５０
（第１吸収）、１４−７− ６０（第５吸収）、１４２５ （第３吸収）、１３７０
．１２６５．１１３０、９８５、９６０、８３５（第６
吸収） ＮＭＲ（ｄｉ、−ＤＭＳＯ） ： δ６．７６ （多重
線、４１１） ；６．３５〜６．４５（３重線、２１＋
） ；５．５９〜５゜７２（４重線、Ｉｌ＋） 元素分析値： Ｃ２４４，２Ｂ、）ＩＸ５．０７、Ｎ％
５０．０２次に本反応の実施の態様について順を追って
のべる。
前述の如く、β−シアンエチル−チオエーテルは公知の
化合物で、このものは硫化水素（又は水硫化アルカリ、
又は硫化アルカリ）とアクリロニトリルの反応で容易に
えられる。それを反応式で次示する。
化合物で、このものは硫化水素（又は水硫化アルカリ、
又は硫化アルカリ）とアクリロニトリルの反応で容易に
えられる。それを反応式で次示する。
↓
ＮＣＣ！１ｚｃＨ□−３ＣＩｈＣＨｚ ＣＮ（β−シア
ンエチル−チオエーテル） このものは市販されてもいる。ジシアンジアミドは今日
大量に生産されており、安価に入手出来る化合物である
。
ンエチル−チオエーテル） このものは市販されてもいる。ジシアンジアミドは今日
大量に生産されており、安価に入手出来る化合物である
。
β−シアンエチル−チオエーテル（モル比１）、ジシア
ンジアミド（モル比２以上）、水酸化アルカリ （モル
比０．２前後）およびアルコール（モル比１５０前後）
よりなる原糸を外気遮断用のソーダライム管を備えた反
応容器中で攪拌下に約１０時間加熱還流したのち、冷却
し、結晶を濾取すれば未反応ジシアンジアミドを含む粗
目的物がえられる。
ンジアミド（モル比２以上）、水酸化アルカリ （モル
比０．２前後）およびアルコール（モル比１５０前後）
よりなる原糸を外気遮断用のソーダライム管を備えた反
応容器中で攪拌下に約１０時間加熱還流したのち、冷却
し、結晶を濾取すれば未反応ジシアンジアミドを含む粗
目的物がえられる。
該粗目的物は常法の水による再結晶で精製される。
１し
水酸化アサカリとして、水酸化すＩ・リウムおよび水酸
化カリウムが使用されるが、両者間に大きな触媒作用の
差はない。
化カリウムが使用されるが、両者間に大きな触媒作用の
差はない。
それらの使用量はβ−シアンエチルーヂオエーテルに対
しモル比０．２前後が適当である。
しモル比０．２前後が適当である。
溶剤としてアルコールが使用され、それらは主としてメ
タノール、エタノールである。それ以外のアルコール、
例えばプロパツール、イソプロパツール、メトキシエタ
ノール、ブトキシェタノール等も使用出来るが、それら
には前２＠に優る経済上の利点はない。
タノール、エタノールである。それ以外のアルコール、
例えばプロパツール、イソプロパツール、メトキシエタ
ノール、ブトキシェタノール等も使用出来るが、それら
には前２＠に優る経済上の利点はない。
９−
加熱還流時の反応容器の内湯は８０℃前後である。
Ｔ、Ｅ、の性質は次示の如くである。
中性の無色結晶。ｍ、ｐ、 ２４９〜２５０℃（Ｗ）醋
酸、ＤＭＳＯ及び熱水に可溶。冷水に難溶。メタノール
、エタノールおよびアセトンに不溶。
酸、ＤＭＳＯ及び熱水に可溶。冷水に難溶。メタノール
、エタノールおよびアセトンに不溶。
νＫＢ： ： １６３５ （第２吸収） 、１５３０
（第１吸収）、１４４５ （第３吸収）、１４１０ （
第４吸収）、１２５０ （第６吸収）、９９０（第７吸
収）、８１０（第５吸収） ＮＭＲ（ｄａ−Ｄ台５０） ：δ６．７０、単重線、８
＋１（トリアジン環のアミノ基） ；３．３Ｂ、単重 線、２Ｈ（結晶水）；２．５８〜２．８２．２組の三重
線、８Ｈ（２個のエチ レン基） Ｍａｓｓ ： ｍ／ｅ ３０８ （Ｍ”）１０− 元素分析値（ＣＩｌｌＨＩ６ＮＩＯ・ＨｇＯとして）次
にＴ、Ｅ、からＶ、Ｔ、を合成する方法について述べる
。
（第１吸収）、１４４５ （第３吸収）、１４１０ （
第４吸収）、１２５０ （第６吸収）、９９０（第７吸
収）、８１０（第５吸収） ＮＭＲ（ｄａ−Ｄ台５０） ：δ６．７０、単重線、８
＋１（トリアジン環のアミノ基） ；３．３Ｂ、単重 線、２Ｈ（結晶水）；２．５８〜２．８２．２組の三重
線、８Ｈ（２個のエチ レン基） Ｍａｓｓ ： ｍ／ｅ ３０８ （Ｍ”）１０− 元素分析値（ＣＩｌｌＨＩ６ＮＩＯ・ＨｇＯとして）次
にＴ、Ｅ、からＶ、Ｔ、を合成する方法について述べる
。
反応式は次示の如くである。
−１１＝
（Ｔ、Ｅ、）加熱
↓
（Ｖ、Ｔ、 ）
（Ｖ、Ｔ、）
Ｔ、Ｅ、を少量の重合防止剤（例えば硫化ソーダ）と共
に藤留器に仕込み、常圧乃至は減圧下で加熱すると前記
の反応式に従って分解反応が起きＶ、Ｔ。
に藤留器に仕込み、常圧乃至は減圧下で加熱すると前記
の反応式に従って分解反応が起きＶ、Ｔ。
が受器に昇華し付着する。昇華を促進するためには減圧
下の加熱が好ましく、その際の減圧度は１〜３０顛Ｈｇ
が望ましい。
下の加熱が好ましく、その際の減圧度は１〜３０顛Ｈｇ
が望ましい。
常圧で加熱を行っても前記反応は進行するが加熱温度が
高くなり過ぎるので、減圧下の加熱に優る点は認められ
ない。減圧下の加熱温度は３５０℃前後で充分である。
高くなり過ぎるので、減圧下の加熱に優る点は認められ
ない。減圧下の加熱温度は３５０℃前後で充分である。
昇華物を少量の重合防止剤（硫化ソーダ）を含む水で再
結して精製Ｖ、Ｔ、をうる。
結して精製Ｖ、Ｔ、をうる。
以下実施例によって実施の態様を説明する。
実施例１
エタノール８ ｋｇのオ者より成る原糸を外気遮断用の
ソーダライム管を備えたステンレス製２０立反応容器に
仕込み、攪拌下８２℃前後の温度で１２時間加熱したの
ち、冷却し、結晶を濾取し［Ｔ。
ソーダライム管を備えたステンレス製２０立反応容器に
仕込み、攪拌下８２℃前後の温度で１２時間加熱したの
ち、冷却し、結晶を濾取し［Ｔ。
Ｅ、７モル（２，１６ｋｇ、対β−シアンエチル−チオ
エーテル収率７０モルχ）をえた。該粗Ｔ、Ｅ、の性質
は次示の如くである。
エーテル収率７０モルχ）をえた。該粗Ｔ、Ｅ、の性質
は次示の如くである。
ｍ、ｐ、 ２３５〜２４０℃。ＴＬＣ（シリカＧ、Ｅｔ
Ｏ１ｌ、Ｉ２１３− 発色） ： Ｒｆ Ｏ，４０〜０．５０ （Ｔ、Ｅ、相
当）ＴＬＣ（シリカＧ、ＥｔＯＩ＋、鉄明欝発色） ：
ｌｌｆ Ｏ，７５〜０．９０（ジシアンジアミド相当
） 該１！ｌＴ、Ｅ、を水で再結し精製目的物６モル（１，
８４ｋｇ、対シアンエチル−チオエーテル収率６０モル
χ）をえた。該精製目的物の性質は次示の如くである。
Ｏ１ｌ、Ｉ２１３− 発色） ： Ｒｆ Ｏ，４０〜０．５０ （Ｔ、Ｅ、相
当）ＴＬＣ（シリカＧ、ＥｔＯＩ＋、鉄明欝発色） ：
ｌｌｆ Ｏ，７５〜０．９０（ジシアンジアミド相当
） 該１！ｌＴ、Ｅ、を水で再結し精製目的物６モル（１，
８４ｋｇ、対シアンエチル−チオエーテル収率６０モル
χ）をえた。該精製目的物の性質は次示の如くである。
ｍ、ｐ、 ２４８〜２５０°ｃ、ＴＬＣ（シリカＧ、Ｅ
ｔＯＩｌ、Ｉｚ発色） ： Ｒｆ Ｏ，４０〜０．５０
゜なお鉄明春発色は認められない。
ｔＯＩｌ、Ｉｚ発色） ： Ｒｆ Ｏ，４０〜０．５０
゜なお鉄明春発色は認められない。
実施例２
Ｔ、Ｅ、 ０．１モル（３０，８ｇ）とＮａ、Ｓ・９ａ
ｑ Ｏ，００５モル（１，２ｇ＞をラグイス型クライゼ
ンフラスコに仕込み、２０■１１１ｇの減圧下３５０℃
前後の温度で１５分間加熱し、フラスコ上部に付着した
昇華物（粗Ｖ、Ｔ、） ０．１６モ７１ｚ （２２ｇ、
Ｉｌｋ率８０モルχ）を採取した。該昇華物のｍ、ｐ、
は２３０〜２３５℃であった。
ｑ Ｏ，００５モル（１，２ｇ＞をラグイス型クライゼ
ンフラスコに仕込み、２０■１１１ｇの減圧下３５０℃
前後の温度で１５分間加熱し、フラスコ上部に付着した
昇華物（粗Ｖ、Ｔ、） ０．１６モ７１ｚ （２２ｇ、
Ｉｌｋ率８０モルχ）を採取した。該昇華物のｍ、ｐ、
は２３０〜２３５℃であった。
該昇華物をＮａｚＳ−９ａｑ ２０ｇを含む５００ｎｌ
の水で再結し、目的物Ｖ、Ｔ、 ０．１４−Ｔニル（１
９，２ｇ、収率７０モルχ）をえた。
の水で再結し、目的物Ｖ、Ｔ、 ０．１４−Ｔニル（１
９，２ｇ、収率７０モルχ）をえた。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 （１）構造式 で示されるβ−（４，６−ジアミノ −ｓ−）リアジニ
ルー（２）） −エチル−チオエーテル（２）構造式 ％式％ で示されるβ−シアンエチル−チオエーテルと２− ジシアンジアミドとをアルカリ触媒及び存機溶剤の存在
下で反応させることを特徴とする特許請求の範囲第１項
記載の化合物の合成方法。 （３）構造式 で示されるβ−（４，６−ジアミツーｓ−トリアジニル
−（２）） −エチル−チオエーテルを常圧乃至減圧下
で加熱することを特徴とする 構造式 で示される２−ビニル−４，６−ジアミノ −ｓ−トリ
アジンの合成方法。 ＝３−
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2148884A JPS60166671A (ja) | 1984-02-07 | 1984-02-07 | ２−ビニル−４，６−ジアミノ−ｓ−トリジンの合成方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2148884A JPS60166671A (ja) | 1984-02-07 | 1984-02-07 | ２−ビニル−４，６−ジアミノ−ｓ−トリジンの合成方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS60166671A true JPS60166671A (ja) | 1985-08-29 |
| JPS6222987B2 JPS6222987B2 (ja) | 1987-05-20 |
Family
ID=12056357
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2148884A Granted JPS60166671A (ja) | 1984-02-07 | 1984-02-07 | ２−ビニル−４，６−ジアミノ−ｓ−トリジンの合成方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS60166671A (ja) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4744607A (en) * | 1985-12-18 | 1988-05-17 | Nippon Air Brake Co., Ltd. | Brake control system for combining electric and fluid pressure brakes |
| JP2004210640A (ja) * | 2002-12-26 | 2004-07-29 | Polyplastics Co | グアナミン化合物及びその難燃性樹脂組成物 |
| JP2014210732A (ja) * | 2013-04-19 | 2014-11-13 | 四国化成工業株式会社 | トリアジン化合物 |
Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5081982A (ja) * | 1973-11-27 | 1975-07-03 | ||
| JPS5825711A (ja) * | 1981-08-07 | 1983-02-16 | Seiko Epson Corp | パルス発生回路 |
-
1984
- 1984-02-07 JP JP2148884A patent/JPS60166671A/ja active Granted
Patent Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5081982A (ja) * | 1973-11-27 | 1975-07-03 | ||
| JPS5825711A (ja) * | 1981-08-07 | 1983-02-16 | Seiko Epson Corp | パルス発生回路 |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4744607A (en) * | 1985-12-18 | 1988-05-17 | Nippon Air Brake Co., Ltd. | Brake control system for combining electric and fluid pressure brakes |
| JP2004210640A (ja) * | 2002-12-26 | 2004-07-29 | Polyplastics Co | グアナミン化合物及びその難燃性樹脂組成物 |
| JP2014210732A (ja) * | 2013-04-19 | 2014-11-13 | 四国化成工業株式会社 | トリアジン化合物 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS6222987B2 (ja) | 1987-05-20 |
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