JPS60184076A - 新規イミダゾリウム化合物及び該化合物の合成方法 - Google Patents
新規イミダゾリウム化合物及び該化合物の合成方法Info
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- JPS60184076A JPS60184076A JP59039458A JP3945884A JPS60184076A JP S60184076 A JPS60184076 A JP S60184076A JP 59039458 A JP59039458 A JP 59039458A JP 3945884 A JP3945884 A JP 3945884A JP S60184076 A JPS60184076 A JP S60184076A
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は新規イミダゾリウム化合物、該化合物の合成方
法および該化合物から２−ビニル−４，６−ジアミノ
−Ｓ−トリアジンを合成する方法に関するものである。
法および該化合物から２−ビニル−４，６−ジアミノ
−Ｓ−トリアジンを合成する方法に関するものである。
本発明の方法によってえられる新規イミダゾリウム化合
物（以下Ｑ塩と略称する）は２−ビニル−４，６−シア
ミツ−Ｓ−トリアジン（以下このものをＶ。
物（以下Ｑ塩と略称する）は２−ビニル−４，６−シア
ミツ−Ｓ−トリアジン（以下このものをＶ。
Ｔ、と略称する）合成の際の前駆物質として有用である
。
。
Ｖ、Ｔ、の構造式ば次示の通りである。
本発明の内容の詳しい説明に入る前に、まずＶ。
Ｔ、の有用性とその合成法及びその性質について言及し
ておく必要があると考える。
ておく必要があると考える。
Ｖ、Ｔ、はコモノマーとして有用であり、高分子側鎖に
ジアミノ −ｓ−トリアジンを導入すると該高分子の軟
化点及びガラス転移点は未導入高分子よりも大幅に上昇
しまた比重も増大し、溶解性も顕著に変化することが知
られている。〔例えば瀬尾、加倉井：高分子論文集、３
２，３０８（１９７５）； Ｔ、Ｓｅｏ 。
ジアミノ −ｓ−トリアジンを導入すると該高分子の軟
化点及びガラス転移点は未導入高分子よりも大幅に上昇
しまた比重も増大し、溶解性も顕著に変化することが知
られている。〔例えば瀬尾、加倉井：高分子論文集、３
２，３０８（１９７５）； Ｔ、Ｓｅｏ 。
Ｋ、＾ｂｅ、Ｈ，Ｈｏｎｍａ＋ Ｔ、Ｋａｋｕｒａｉ：
Ｐｏｌｙｍ、Ｐｒｅｐｎ、＋ ２０゜６６１（１９７９
）） Ｖ、Ｔ、の合成については、既に以下に述べる幾らかの
方法が知られている。即ち、ビグアニドとアクリル酸ク
ロライドを反応させる方法（Ｃ，Ｇ、Ｏｖｅｒｂｅｒｇ
ｅｒ等： Ｊ、Ａ、Ｃ５，，８０，９８８（１９５８）
） 、ジシアンジアミドとβ−ジメチルアミノ−プロ
ピオニトリルを反応させる方法（１０６ｃｈｓｔ社：
Ｆｒ、 １ 、５６３．２５５（１９６７）） 、１．
２−ジ（４′、６／−ジアミノ −ｓ−トリアジニル−
（２ｙ′）−シクロブタンを減圧下で３２０℃に加熱す
る方法〔旭化成：特公昭４６−３５０６８） 、２−β
−メトキシエチル−４，６−ジアミノ −５−トリアジ
ンを窒素気流中で３５０℃に加熱する方法（Ｓｕｄｄｅ
ｕ ｔｓｃｈｅＫａｌｋｓｔｉｃｋｓｔｏｆｆ Ｗｅｒ
ｋｅ Ａ、Ｇ、：Ｇｅｒ、０ｆｆｅｎ、 ２＋１３５＋
８８１ （１９７３） ３等である。
Ｐｏｌｙｍ、Ｐｒｅｐｎ、＋ ２０゜６６１（１９７９
）） Ｖ、Ｔ、の合成については、既に以下に述べる幾らかの
方法が知られている。即ち、ビグアニドとアクリル酸ク
ロライドを反応させる方法（Ｃ，Ｇ、Ｏｖｅｒｂｅｒｇ
ｅｒ等： Ｊ、Ａ、Ｃ５，，８０，９８８（１９５８）
） 、ジシアンジアミドとβ−ジメチルアミノ−プロ
ピオニトリルを反応させる方法（１０６ｃｈｓｔ社：
Ｆｒ、 １ 、５６３．２５５（１９６７）） 、１．
２−ジ（４′、６／−ジアミノ −ｓ−トリアジニル−
（２ｙ′）−シクロブタンを減圧下で３２０℃に加熱す
る方法〔旭化成：特公昭４６−３５０６８） 、２−β
−メトキシエチル−４，６−ジアミノ −５−トリアジ
ンを窒素気流中で３５０℃に加熱する方法（Ｓｕｄｄｅ
ｕ ｔｓｃｈｅＫａｌｋｓｔｉｃｋｓｔｏｆｆ Ｗｅｒ
ｋｅ Ａ、Ｇ、：Ｇｅｒ、０ｆｆｅｎ、 ２＋１３５＋
８８１ （１９７３） ３等である。
次にＶ、Ｔ、の性質について述べる。
ｍ、ｐ、 ２３９〜２４１”Ｃ（Ｗ）。熱水に可溶。熱
メタノール、熱エタノール、熱アセトンに難溶。殆んど
中性。熱水に溶かしアゾビスイソブチロニトリルを加え
ると熱水に不溶性の重合体を与える。ＴＬＣ（アルミナ
及びシリカ、Ｅｔｏｌｌ） ：ｎｒ＝ｏ、。
メタノール、熱エタノール、熱アセトンに難溶。殆んど
中性。熱水に溶かしアゾビスイソブチロニトリルを加え
ると熱水に不溶性の重合体を与える。ＴＬＣ（アルミナ
及びシリカ、Ｅｔｏｌｌ） ：ｎｒ＝ｏ、。
νＸＢ’、： ３３４０．３１７０．１６ぎＯ（第４吸
収）、１６５５（第２吸収） 、１５５０ （第１吸収
）、１４６０ （第５吸収） 、１４２５ （第３吸収
）１３７０．１２６５．１１３０．９８５．９６０．８
３５ （第６吸収） ＮＭＲ（ｄ６ＤＭＳＯ） ： δ６．７６ （多重線、
４＋１） ；６．ａ５〜６．４５（３重線、２１１）
； ５．５９〜５．７２（４重線、１Ｂ） 元素分析値： Ｃ気４４．２８ 、ＩＩχ５．０７ 、
Ｎχ５０．０２前記のＶ、Ｔ、合成の各方法は、出発原
料が高価であったり、反応操作が複雑であったり、また
収率が低いなどの理由で、いづれも工業的規模の実施に
適さない。
収）、１６５５（第２吸収） 、１５５０ （第１吸収
）、１４６０ （第５吸収） 、１４２５ （第３吸収
）１３７０．１２６５．１１３０．９８５．９６０．８
３５ （第６吸収） ＮＭＲ（ｄ６ＤＭＳＯ） ： δ６．７６ （多重線、
４＋１） ；６．ａ５〜６．４５（３重線、２１１）
； ５．５９〜５．７２（４重線、１Ｂ） 元素分析値： Ｃ気４４．２８ 、ＩＩχ５．０７ 、
Ｎχ５０．０２前記のＶ、Ｔ、合成の各方法は、出発原
料が高価であったり、反応操作が複雑であったり、また
収率が低いなどの理由で、いづれも工業的規模の実施に
適さない。
本発明者等は上記問題解決のため鋭意研究の結果、２−
〔β−（２′−メチルイミダゾリル−ｕｉ’） −エチ
ル） −４，６−シアミツ−Ｓ−トリアジン（以下２Ｍ
八と略称する）と塩化ヘンシルあるいは塩化アリルを反
応させることにより、該新規イミダゾリウム化合物（Ｑ
塩）が高収率でえられること、並びに該Ｑ塩をアルカリ
と反応させることによりＶ、Ｔ、が同じく高収率でえら
れることを見出した。
〔β−（２′−メチルイミダゾリル−ｕｉ’） −エチ
ル） −４，６−シアミツ−Ｓ−トリアジン（以下２Ｍ
八と略称する）と塩化ヘンシルあるいは塩化アリルを反
応させることにより、該新規イミダゾリウム化合物（Ｑ
塩）が高収率でえられること、並びに該Ｑ塩をアルカリ
と反応させることによりＶ、Ｔ、が同じく高収率でえら
れることを見出した。
これらのことを反応式によって説明すれば次の通りであ
る。
る。
（Ｑ塩）
（Ｑ塩）
↓
（２Ｍ八）
あるいは
（２ＭＡ）
上記反応式中の出発物質２ＭＡはアクリロニトリル、２
−メチルイミダゾールおよびジシアンジアミドの３者か
ら特公昭４７−３６３９１号公報記載の方法によって好
収率でえられる化合物である。
−メチルイミダゾールおよびジシアンジアミドの３者か
ら特公昭４７−３６３９１号公報記載の方法によって好
収率でえられる化合物である。
２ＭＡからＱ塩が生成する反応の収率は良好であり、且
つＱ塩からν、Ｔ、が生成する反応の政事も良好で、し
かも各反応の操作は簡単であるので、本発明の方法は工
業的規模の実施に適すると云うことが出来る。
つＱ塩からν、Ｔ、が生成する反応の政事も良好で、し
かも各反応の操作は簡単であるので、本発明の方法は工
業的規模の実施に適すると云うことが出来る。
次に本反応の実施の態様について述べる。
２Ｍ＾、塩化ヘンシル、重合防止剤として適当量で加熱
還流したのち、かくしてえられた生成系を冷却し粗目的
物（Ｑ塩）を濾取する。
還流したのち、かくしてえられた生成系を冷却し粗目的
物（Ｑ塩）を濾取する。
２ＭＡと塩化ベンジルのモル比は１：ｌ乃至１： ２．
０であるが、モル比１：１．５が最も好ましい。溶剤ア
ルコールの量は２Ｍ八に対し同重量以上が好ましい。
０であるが、モル比１：１．５が最も好ましい。溶剤ア
ルコールの量は２Ｍ八に対し同重量以上が好ましい。
アルコールとしてはメタノール、エタノールおよびイソ
プロパツール等が適当である。
プロパツール等が適当である。
硫化ソーダ以外の各種の市販重合防止剤（例えばハイド
ロキノン等）も使用出来るが、硫化ソーダの使用が中で
も最も経済的である。
ロキノン等）も使用出来るが、硫化ソーダの使用が中で
も最も経済的である。
粗目的物の精製は常法に従って再結晶法で行なわれる。
再結溶剤として、水またはアルコールが使用される。
次に本反応の他の実施態様について述べる。
２Ｍ＾、塩化アリル、重合防止剤として適当量の硫化ソ
ーダ（ＮａｚＳ・９ａｑ）および適当量の醋酸の４者よ
りなる原系を攪拌下、７５〜９３℃で約４時間加熱した
のち、かくしてえられた生成系を冷却し粗目的物（Ｑ塩
）を濾取する。
ーダ（ＮａｚＳ・９ａｑ）および適当量の醋酸の４者よ
りなる原系を攪拌下、７５〜９３℃で約４時間加熱した
のち、かくしてえられた生成系を冷却し粗目的物（Ｑ塩
）を濾取する。
２ＭＡと塩化アリルのモル比は１：１乃至１：２．０で
あるが、モル比１：１．５が最も好ましい。醋酸の量は
２ＭＡに対し同重量以上が好ましい。
あるが、モル比１：１．５が最も好ましい。醋酸の量は
２ＭＡに対し同重量以上が好ましい。
かくしてえられる目的物の構造式と性質は次示の通りで
ある。
ある。
（Ｑ塩）
中性の無色結晶。＋ｍ、ｐ、 ２３３〜２３４℃（Ｗ）
ＤＭＳＯまたは醋酸に易溶。水に可溶。メタノールま
たはエタノールに難溶。
ＤＭＳＯまたは醋酸に易溶。水に可溶。メタノールま
たはエタノールに難溶。
四：３３５０（第３吸収） 、３１４０ （第３吸収）
１６５０ （第１吸収） 、１５２５ （第２吸収）１
４５０ （第３吸収） 、１４２０ （第２吸収）１４
００ （第４吸収） 、１３３０ （第６吸収）１２３
０ （第９吸収） 、１２０５ （第９吸収）１１６５
（第７吸収）、８０８（第５吸収）７８０（第８吸収
） ＮＭＲ（ｄ６ＤＭＳＯ） ：δ７．７３．ｓ、２１１
（イミダゾールの４．５位プロトン） ；６．７４゜ ｂｒ、ｓ、 ８Ｈ（−Ｎ１１．） ；４．４０． ｍ、
４１１（イミダゾールに隣接するメチ レン） ；２．８８．ｍ、４１１ （）リアジンに隣接
するメチレン）；２゜ ６４、ｓ、３Ｈ（メチル基） ２１９ （２ＭＡ） ８２（２−メチルイミダゾール） ３６ （ＨＣｊ！ ） 元素分析 Ｃχ４２．２９ （４２，８０） 、＋１χ５．８６
、（５，３９）、Ｎχ４１．９？ （４２，７８） 、
Ｃ／″Ｘ ８．９０ （９，０３）但しカッコ内は理論
値である。
１６５０ （第１吸収） 、１５２５ （第２吸収）１
４５０ （第３吸収） 、１４２０ （第２吸収）１４
００ （第４吸収） 、１３３０ （第６吸収）１２３
０ （第９吸収） 、１２０５ （第９吸収）１１６５
（第７吸収）、８０８（第５吸収）７８０（第８吸収
） ＮＭＲ（ｄ６ＤＭＳＯ） ：δ７．７３．ｓ、２１１
（イミダゾールの４．５位プロトン） ；６．７４゜ ｂｒ、ｓ、 ８Ｈ（−Ｎ１１．） ；４．４０． ｍ、
４１１（イミダゾールに隣接するメチ レン） ；２．８８．ｍ、４１１ （）リアジンに隣接
するメチレン）；２゜ ６４、ｓ、３Ｈ（メチル基） ２１９ （２ＭＡ） ８２（２−メチルイミダゾール） ３６ （ＨＣｊ！ ） 元素分析 Ｃχ４２．２９ （４２，８０） 、＋１χ５．８６
、（５，３９）、Ｎχ４１．９？ （４２，７８） 、
Ｃ／″Ｘ ８．９０ （９，０３）但しカッコ内は理論
値である。
Ｑ塩からν、Ｔ、を合成する反応は非常に容易である。
Ｑ塩の塩素イオンを中和にするに足る量以上のアルカリ
と水溶剤中で少時加熱ずれば難溶性のν、Ｔ、が溶液か
ら析出するので、それを濾取、つい □で再結晶すれば
精製目的物かえられる。アルカリとして、水酸化アルカ
リ、炭酸アルカリ、重炭酸アルカリ等が最も適している
。
と水溶剤中で少時加熱ずれば難溶性のν、Ｔ、が溶液か
ら析出するので、それを濾取、つい □で再結晶すれば
精製目的物かえられる。アルカリとして、水酸化アルカ
リ、炭酸アルカリ、重炭酸アルカリ等が最も適している
。
次に、本発明の実施の態様を実施例により説明する。
□
実施例１゜
２Ｍ八へ、１モル（２１，９ｇ＞ 、塩化ベンジル０．
２モル（２５，３２ｇ） 、硫化ソーダ（ＮａｚＳ・９
ａｑ） ０．００２モル（０，４８ｇ）及びエタノール
２４ｇの４者からなる原系を約２時間攪拌下で加熱還流
したのち、かくしてえられた生成系を冷却し粗目的物（
Ｑ塩）を０．０４８モル（１８，８４ｇ、対２ＭＡ牧率
収率モル％）濾取した。
２モル（２５，３２ｇ） 、硫化ソーダ（ＮａｚＳ・９
ａｑ） ０．００２モル（０，４８ｇ）及びエタノール
２４ｇの４者からなる原系を約２時間攪拌下で加熱還流
したのち、かくしてえられた生成系を冷却し粗目的物（
Ｑ塩）を０．０４８モル（１８，８４ｇ、対２ＭＡ牧率
収率モル％）濾取した。
このもののｍ、ｐ、は２２２〜２２５℃である。
該粗目的物をメタノール再結したのち、さらに水でもう
一回再結し同定試料０．０４１モル（１６，１ｇ、対２
Ｍ八枚率８２モルχ）をえた。
一回再結し同定試料０．０４１モル（１６，１ｇ、対２
Ｍ八枚率８２モルχ）をえた。
他方、粗目約物濾取の際の濾液に炭酸カリ水溶液を全体
のｐ）ｌが１２になる迄加え、析出結晶を濾取したのち
メタノール再結に付し、ｍ、ｐ、 ２０９〜２１０℃の
結晶を０．０４モル（１１，９８ｇ、対２Ｍ＾牧率収率
モルχ）えた。核結晶の赤外スペクトルは標品の１．３
−ジベンジル−２−メチルイミダゾリウムクロライドと
一致した。
のｐ）ｌが１２になる迄加え、析出結晶を濾取したのち
メタノール再結に付し、ｍ、ｐ、 ２０９〜２１０℃の
結晶を０．０４モル（１１，９８ｇ、対２Ｍ＾牧率収率
モルχ）えた。核結晶の赤外スペクトルは標品の１．３
−ジベンジル−２−メチルイミダゾリウムクロライドと
一致した。
実施例２゜
２ＭＡ ０．１モル（２１，９ｇ） 、硫化ソーダ（Ｎ
ａ２Ｓ・９ａｑ） ０．０１モル（２，４ｇ）および醋
酸３０ｍ ｊ＋の３者からなる系を攪拌下１００℃に加
熱して完溶させ、ついで塩化アリル０．２モル（１５，
３ｇ ）を該系中に３０分間かけて滴下し、そのあと更
に４時間７５〜９３℃の内温を維持した。かくしてえら
れた生成系を冷却し、析出した粗目的物（Ｑ塩）を０．
０３７モル（１４，５ｇ、対２ＭＡ牧率収率−ＩＨ）え
た。コノもののｍ、ｐ、は２１３〜２１８℃である。上
記粗目的物を熱水にとかし、少量の不溶物を熱時濾別し
、濾液から放冷で析出する結晶を濾取し、同定試料０．
０３モル（１２，３ｇ、対２ＭＡ牧率収率モルｚ）をえ
た。他方、粗目約物濾取の際の濾液を常圧蒸留に付し、
未反応塩化アリル３ｇとアリルアルコール醋酸エステル
１３ｇをえた。更に蒸留残渣を炭酸カリウムで塩基性と
なし減圧蒸留（２０ｍｍＨｇ）で２−メチルイミダゾー
ル約２ｇを回収した。
ａ２Ｓ・９ａｑ） ０．０１モル（２，４ｇ）および醋
酸３０ｍ ｊ＋の３者からなる系を攪拌下１００℃に加
熱して完溶させ、ついで塩化アリル０．２モル（１５，
３ｇ ）を該系中に３０分間かけて滴下し、そのあと更
に４時間７５〜９３℃の内温を維持した。かくしてえら
れた生成系を冷却し、析出した粗目的物（Ｑ塩）を０．
０３７モル（１４，５ｇ、対２ＭＡ牧率収率−ＩＨ）え
た。コノもののｍ、ｐ、は２１３〜２１８℃である。上
記粗目的物を熱水にとかし、少量の不溶物を熱時濾別し
、濾液から放冷で析出する結晶を濾取し、同定試料０．
０３モル（１２，３ｇ、対２ＭＡ牧率収率モルｚ）をえ
た。他方、粗目約物濾取の際の濾液を常圧蒸留に付し、
未反応塩化アリル３ｇとアリルアルコール醋酸エステル
１３ｇをえた。更に蒸留残渣を炭酸カリウムで塩基性と
なし減圧蒸留（２０ｍｍＨｇ）で２−メチルイミダゾー
ル約２ｇを回収した。
実施例３゜
Ｑ塩０．１モル（３９，２５ｇ＞ 、水１００ｍ ｌお
よび炭酸カリウム０．２モル（２７，６ｇ ）の３者か
らなる原糸を少時加熱還流してえられた生成系を冷却し
、析出結晶を濾取、ついで該結晶を熱メタノール洗滌し
たのち、該結晶を１回水で再結し、Ｖ、Ｔ、 ０．０８
４モル（１１，５１ｇ、対Ｑ塩物率８４χ）をえた。
よび炭酸カリウム０．２モル（２７，６ｇ ）の３者か
らなる原糸を少時加熱還流してえられた生成系を冷却し
、析出結晶を濾取、ついで該結晶を熱メタノール洗滌し
たのち、該結晶を１回水で再結し、Ｖ、Ｔ、 ０．０８
４モル（１１，５１ｇ、対Ｑ塩物率８４χ）をえた。
先の熱メタノール洗滌液を乾固し、残留物を水で再結し
、２旧０．０７８モル（１７，２ｇ、対Ｑ塩政事７８モ
ルχ）をえた。
、２旧０．０７８モル（１７，２ｇ、対Ｑ塩政事７８モ
ルχ）をえた。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 （１１構造式 で示される１、３−ジー〔β−（４’、６’−ジアミノ
−Ｓ−トリアジニル−（２ｆ）−エチル〕−２−メチ
ルイミダゾリウムクロライド。 （２）構造式 で示される２−〔β−げ一メチルイミダゾリルー（１１
′） −エチル） −４，６−ジアミノ −ｓ−トリア
ジンと塩化ベンジルを反応させることを特徴とする特許
請求の範囲第１項記載の化合物の合成方法。 （３） 構造式 で示される２−〔β−（ど−メチルイミダゾリル−（１
自−エチル） −４，６−ジアミノ −ｓ−トリアジン
と塩化アリルを醋酸中で反応させることを特徴とする特
許請求の範囲第１項記載の化合物の合成方法。 （４） 特許請求の範囲第１項記載の化合物をアルカリ
と反応させることを特徴とする２−ビニル−４゜６−ジ
アミノ −Ｓ−）リアジンを合成する方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP59039458A JPS60184076A (ja) | 1984-02-29 | 1984-02-29 | 新規イミダゾリウム化合物及び該化合物の合成方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP59039458A JPS60184076A (ja) | 1984-02-29 | 1984-02-29 | 新規イミダゾリウム化合物及び該化合物の合成方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS60184076A true JPS60184076A (ja) | 1985-09-19 |
| JPH0469156B2 JPH0469156B2 (ja) | 1992-11-05 |
Family
ID=12553596
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP59039458A Granted JPS60184076A (ja) | 1984-02-29 | 1984-02-29 | 新規イミダゾリウム化合物及び該化合物の合成方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS60184076A (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2005530813A (ja) * | 2002-06-03 | 2005-10-13 | スミスクライン・ビーチャム・コーポレイション | イミダゾリウムｃｘｃｒ３阻害剤 |
| JP2008133248A (ja) * | 2006-10-24 | 2008-06-12 | Sanyo Chem Ind Ltd | イミダゾリウム塩の製造方法 |
-
1984
- 1984-02-29 JP JP59039458A patent/JPS60184076A/ja active Granted
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2005530813A (ja) * | 2002-06-03 | 2005-10-13 | スミスクライン・ビーチャム・コーポレイション | イミダゾリウムｃｘｃｒ３阻害剤 |
| JP2008133248A (ja) * | 2006-10-24 | 2008-06-12 | Sanyo Chem Ind Ltd | イミダゾリウム塩の製造方法 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0469156B2 (ja) | 1992-11-05 |
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