JPS60166634A - 芳香族ジオ−ルの精製法 - Google Patents
芳香族ジオ−ルの精製法Info
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- JPS60166634A JPS60166634A JP2119284A JP2119284A JPS60166634A JP S60166634 A JPS60166634 A JP S60166634A JP 2119284 A JP2119284 A JP 2119284A JP 2119284 A JP2119284 A JP 2119284A JP S60166634 A JPS60166634 A JP S60166634A
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、有機溶媒に含有せしめた、ジイソプロピルベ
ンゼンジヒドロベルオキシドおよび／マタは（２−ヒド
ロキシ−２−プロピル）−キュメンヒドロペルオキシド
を還元処理して得られる粗ジー（２−ヒドロキシ−２−
プロピル）−ベンゼンの結晶の精製法に関する。ジー（
２−ヒドロキシ−２−プロピル）−ベンゼン（以下ＤＫ
４と略す。）は、例えばラジカル重合開始剤として有用
なペルオキシド類の製造原料として用いられるなど、化
学製品の中間原料として有用な化合物である。それ故、
ＤＮＡが高純度であるという事は特に重要である。芳香
族ヒドロペルオキシド類を、還元剤、例えば亜硫酸ソー
ダ、水素等で還元処理すれば、芳香族アルコール類が得
られることは良く知られていることであり、ＤＮＡもそ
の方法により、ジイソプロピルベンゼンジヒドロベルオ
キシド（以下、ＤＨＰＯと略す）および／または（２−
ヒドロキシ−２−プロピル）−キュメンヒドロペルオキ
シド（以下、ＣＨＰＯと略す）より製造できる。
ンゼンジヒドロベルオキシドおよび／マタは（２−ヒド
ロキシ−２−プロピル）−キュメンヒドロペルオキシド
を還元処理して得られる粗ジー（２−ヒドロキシ−２−
プロピル）−ベンゼンの結晶の精製法に関する。ジー（
２−ヒドロキシ−２−プロピル）−ベンゼン（以下ＤＫ
４と略す。）は、例えばラジカル重合開始剤として有用
なペルオキシド類の製造原料として用いられるなど、化
学製品の中間原料として有用な化合物である。それ故、
ＤＮＡが高純度であるという事は特に重要である。芳香
族ヒドロペルオキシド類を、還元剤、例えば亜硫酸ソー
ダ、水素等で還元処理すれば、芳香族アルコール類が得
られることは良く知られていることであり、ＤＮＡもそ
の方法により、ジイソプロピルベンゼンジヒドロベルオ
キシド（以下、ＤＨＰＯと略す）および／または（２−
ヒドロキシ−２−プロピル）−キュメンヒドロペルオキ
シド（以下、ＣＨＰＯと略す）より製造できる。
ＤＨＰＯおよび／またはＣＨＰＯは、ジイソプロピルベ
ンゼンの酸化により容易に製造されるという特徴を有し
ており、これらを還元処理してＤＮＡを得る方法は工業
的に極めてすぐれた方法である。しかしながら、ジイソ
プロピルベン熱的に安定とはいいがたいヒドロペルオキ
シド類なので簡単ではない。さらに、ＤＩ（ＰＯｌおよ
び／またはＯＨＰ Ｏの還元処理は、反応が激しい発熱
反応であって、副反応生成物を生じ易く、反応温度、圧
力、反応時間、還元剤等を適当に選択する必要があるが
、それでも目的物のみを選択的に得ることは困難であり
、反応生成物（粗ＤＫ＆）中には、不可避的に副生成物
が含有されることになる。副生成物の主なものは、以下
に示す、構造をもったものであり、いずれも、常温で固
体状のものである。
ンゼンの酸化により容易に製造されるという特徴を有し
ており、これらを還元処理してＤＮＡを得る方法は工業
的に極めてすぐれた方法である。しかしながら、ジイソ
プロピルベン熱的に安定とはいいがたいヒドロペルオキ
シド類なので簡単ではない。さらに、ＤＩ（ＰＯｌおよ
び／またはＯＨＰ Ｏの還元処理は、反応が激しい発熱
反応であって、副反応生成物を生じ易く、反応温度、圧
力、反応時間、還元剤等を適当に選択する必要があるが
、それでも目的物のみを選択的に得ることは困難であり
、反応生成物（粗ＤＫ＆）中には、不可避的に副生成物
が含有されることになる。副生成物の主なものは、以下
に示す、構造をもったものであり、いずれも、常温で固
体状のものである。
通常、このようにして得ら＾応生成物よりのＤＮＡの分
離精製は再結晶によって行なわれするが、上記、副生成
物とＤＮＡの再結晶による分離は容易でなく、再結晶を
繰返し行なうことによって、ＤＮＡの純度は向上するが
、ＤＮＡの損失量が多くなり、収率が低下してしまうの
で必ずしも良い方法とはいいがたい。さらに、再結晶溶
媒についても種々検討したが、粗Ｄｌｌ中から上記、副
生成物を効率よく、除去するような溶媒は無いのが現状
であった。
離精製は再結晶によって行なわれするが、上記、副生成
物とＤＮＡの再結晶による分離は容易でなく、再結晶を
繰返し行なうことによって、ＤＮＡの純度は向上するが
、ＤＮＡの損失量が多くなり、収率が低下してしまうの
で必ずしも良い方法とはいいがたい。さらに、再結晶溶
媒についても種々検討したが、粗Ｄｌｌ中から上記、副
生成物を効率よく、除去するような溶媒は無いのが現状
であった。
本発明者らは、これらの従来法の欠点をなくす方法につ
き鋭意検討した結果、有機溶媒に含有せしめたＤＨＰＯ
および／またはＣＨＰＯを還元処理して得られる粗ＤＮ
Ａの結晶を濾過操作にて該有機溶媒と分離した後、得ら
れた粗ＤＮＡ結晶を水で洗浄することによって、上記副
生成物が効率よく除去され、高純度のＤＮＡが、しかも
高収率で得られ、再結晶をする必要がないことを見出し
、本発明に到達した。
き鋭意検討した結果、有機溶媒に含有せしめたＤＨＰＯ
および／またはＣＨＰＯを還元処理して得られる粗ＤＮ
Ａの結晶を濾過操作にて該有機溶媒と分離した後、得ら
れた粗ＤＮＡ結晶を水で洗浄することによって、上記副
生成物が効率よく除去され、高純度のＤＮＡが、しかも
高収率で得られ、再結晶をする必要がないことを見出し
、本発明に到達した。
本発明で用いる有機溶媒としては、ＤＨＰＯおよび／ま
たはＣＨＰＯを実質的に良く溶解し、かつ還元処理に対
し安定であり、７又、生成する所のＤＫＡ溶解度がある
程度小さいという条件を満たすものであれば、いずれも
使用できるが、特に好ましくは、水に対してかなり、溶
解性のある炭素数８〜６の脂肪族ケトン類、炭素数１〜
５の脂肪族アルコール類が選ばれる。例えば、アセトン
、メチルエチルケトン、ジエチルケトン、メチルイソブ
チルケトン、メタノール、工（５） タノール、プロパツール、ブタノール等が掲げられる。
たはＣＨＰＯを実質的に良く溶解し、かつ還元処理に対
し安定であり、７又、生成する所のＤＫＡ溶解度がある
程度小さいという条件を満たすものであれば、いずれも
使用できるが、特に好ましくは、水に対してかなり、溶
解性のある炭素数８〜６の脂肪族ケトン類、炭素数１〜
５の脂肪族アルコール類が選ばれる。例えば、アセトン
、メチルエチルケトン、ジエチルケトン、メチルイソブ
チルケトン、メタノール、工（５） タノール、プロパツール、ブタノール等が掲げられる。
これら、脂肪族ケトン類及び脂肪族アルコール類が特に
好ましいのは、得られた粗ＤＫＡ結晶を濾過して得られ
る〆含溶媒粗ＤＫＡ結晶を水洗浄し、副生成物を除去す
る際に、これら溶媒も除去できる点にある。この事は、
乾燥工程において除去する溶媒は有機溶媒でなく、水で
あるということになり、工業的な見知からすれば、この
事は極めて有利なものとなる。尚、脂肪族ケトン類及び
脂肪族アルコール類は単独でも、又併用して用いてもよ
い。有機溶媒に含有せしめるＤＨＰＯおよび／またはＣ
ＨＰＯの濃率が著しく悪く、又、生成りＮＡの析出率も
低い。一方、７０重量％を越えると、副反応も多くなり
、かつ、スラリー中のＤＫＡ濃度が高く、操作性の低下
をまねくもとになる。
好ましいのは、得られた粗ＤＫＡ結晶を濾過して得られ
る〆含溶媒粗ＤＫＡ結晶を水洗浄し、副生成物を除去す
る際に、これら溶媒も除去できる点にある。この事は、
乾燥工程において除去する溶媒は有機溶媒でなく、水で
あるということになり、工業的な見知からすれば、この
事は極めて有利なものとなる。尚、脂肪族ケトン類及び
脂肪族アルコール類は単独でも、又併用して用いてもよ
い。有機溶媒に含有せしめるＤＨＰＯおよび／またはＣ
ＨＰＯの濃率が著しく悪く、又、生成りＮＡの析出率も
低い。一方、７０重量％を越えると、副反応も多くなり
、かつ、スラリー中のＤＫＡ濃度が高く、操作性の低下
をまねくもとになる。
本発明における還元処理は、いずれの還元剤を用いても
良いが、工業的に有利な方法として（６） は、亜硫酸ソーダ、及び水素が使用され乏。この様にし
て得られた粗ＤＮＡを濾過操作により、瀘過して得られ
る溶媒と粗ＤＮＡを水Ｗ洗浄するに際し、使用する水量
は、濾過分離によって得られ？コ粗ＤＫ＆結晶１重量部
に対し、０．５重量部以上が選ばれる。使用水量が０．
５部未満では、粗ＤＫＡ中に含有される副生成物の除去
率が低く、高純度のＤＮＡを得ることはできない。
良いが、工業的に有利な方法として（６） は、亜硫酸ソーダ、及び水素が使用され乏。この様にし
て得られた粗ＤＮＡを濾過操作により、瀘過して得られ
る溶媒と粗ＤＮＡを水Ｗ洗浄するに際し、使用する水量
は、濾過分離によって得られ？コ粗ＤＫ＆結晶１重量部
に対し、０．５重量部以上が選ばれる。使用水量が０．
５部未満では、粗ＤＫＡ中に含有される副生成物の除去
率が低く、高純度のＤＮＡを得ることはできない。
さらに、洗浄における水温は、４０°Ｃ以上が適当であ
る。水温が４０°Ｃ未満であると、副生成物の除去率が
一般的に低下するからである。洗浄方式としては、粗Ｄ
ＮＡのウェットケーキにリンスする方式でも又、一端粗
ＤＮＡをとりだしリパルプするといった方式でもよい。
る。水温が４０°Ｃ未満であると、副生成物の除去率が
一般的に低下するからである。洗浄方式としては、粗Ｄ
ＮＡのウェットケーキにリンスする方式でも又、一端粗
ＤＮＡをとりだしリパルプするといった方式でもよい。
さらに、スチームの形で粗ＤＮＡを洗浄しても良い。ま
た、操作方式は、連続式でも回分式でも良い。
た、操作方式は、連続式でも回分式でも良い。
前述のごとく、本発明は、得られた粗ＤＫ＆を再結晶す
ることなく、水洗浄のみによって、高純度のＤＮＡが極
めて高収率で得ることが出来、しかも乾燥工程に於いて
、有機溶媒の乾燥は不用となり、工業的に極めて有利な
方法といえる。
ることなく、水洗浄のみによって、高純度のＤＮＡが極
めて高収率で得ることが出来、しかも乾燥工程に於いて
、有機溶媒の乾燥は不用となり、工業的に極めて有利な
方法といえる。
以下に、実施例により、本発明をさらに詳細に説明する
が、本発明の範囲は、これらによって制限を受けるもの
ではない。
が、本発明の範囲は、これらによって制限を受けるもの
ではない。
〈実施例−１〉
ｍ−ジイソプロピルベンゼンの空気酸化によって得られ
る酸化反応液を８％苛性ソーダ水で抽出することによっ
て得られたｍ−ＤＨＰＯ及びｍ−ＣＨＰＯ含有の苛性ソ
ーダ水に、メチルイソブチルケトンを接触させて、ｍ
−ＤＨＰＯ。
る酸化反応液を８％苛性ソーダ水で抽出することによっ
て得られたｍ−ＤＨＰＯ及びｍ−ＣＨＰＯ含有の苛性ソ
ーダ水に、メチルイソブチルケトンを接触させて、ｍ
−ＤＨＰＯ。
及びｍ −ＣＨＰ Ｏをメチルイソブチルケトン中に含
有せしめた。ｍ−ＤＨＰＯ含有量１．５重量％、ｍ −
ＯＨＰ Ｏ含有量１９．０重量％であった。
有せしめた。ｍ−ＤＨＰＯ含有量１．５重量％、ｍ −
ＯＨＰ Ｏ含有量１９．０重量％であった。
この様にして得たｍ−ＤＨＰＯ，及び／又はｍ−ＣＨＰ
Ｏ含有メチルイソブチルケトン溶液を、２００ ｃｃ
ＳＵＢ製オートクレーブに仕込み、Ｐｄ／Ｃ触媒を用い
、水素圧５ｋＱ／ｄＧ、反応温度９０°Ｃで水素還元処
理を行なった。反応時間３０分で反応は終結し、ｍ −
Ｄ ＨＰ Ｏ、ｍ −ＣＨＰＯは完全に消費された。反
応終了後、生成ｍ−ＤＮＡが析出しない程度に保温しな
がら触媒を分離した後、該反応液を室温まで冷却した所
、生成ｍ−ＤＮＡが析出した。生成ｍ−］）ＫＡを遠心
分離機で濾過した後、得られた粗ｍ −Ｄ Ｎ Ａ結晶
１重量部に対し、水３重量部を８０°Ｃで混合し、粗ｍ
−ＤＮＡの洗浄を行なった。遠心分離機にかけてｍ −
Ｄ Ｎ Ａの結晶を得、７０°Ｃで乾燥させて、精製ｍ
−Ｄ Ｋ Ａ ｆｅ碍た。
Ｏ含有メチルイソブチルケトン溶液を、２００ ｃｃ
ＳＵＢ製オートクレーブに仕込み、Ｐｄ／Ｃ触媒を用い
、水素圧５ｋＱ／ｄＧ、反応温度９０°Ｃで水素還元処
理を行なった。反応時間３０分で反応は終結し、ｍ −
Ｄ ＨＰ Ｏ、ｍ −ＣＨＰＯは完全に消費された。反
応終了後、生成ｍ−ＤＮＡが析出しない程度に保温しな
がら触媒を分離した後、該反応液を室温まで冷却した所
、生成ｍ−ＤＮＡが析出した。生成ｍ−］）ＫＡを遠心
分離機で濾過した後、得られた粗ｍ −Ｄ Ｎ Ａ結晶
１重量部に対し、水３重量部を８０°Ｃで混合し、粗ｍ
−ＤＮＡの洗浄を行なった。遠心分離機にかけてｍ −
Ｄ Ｎ Ａの結晶を得、７０°Ｃで乾燥させて、精製ｍ
−Ｄ Ｋ Ａ ｆｅ碍た。
ｍ −Ｄ Ｋ Ａの洗浄操作での収率は９６．５％であ
った。表−１に水洗浄前後におけるウェットケーキ中の
組成、及び乾燥ベースでのｍ−ＤＮＡ純度を示した。
った。表−１に水洗浄前後におけるウェットケーキ中の
組成、及び乾燥ベースでのｍ−ＤＮＡ純度を示した。
（９）
表−１
注 （１）ｍ−（２−ヒドロキシ−２−プロピル）−キ
ュメン（２）ｍ−（２−ヒドロキシ−２−プロピル）−
アセトフェノ、／（８）ｍ−ジアセチルベンゼン （４）メチルイソブチルケトン （６）乾燥ベース 〈比較例−１〉 実施例−１で得られた卯ｒｎ−Ｄ Ｎ Ａを、メチルイ
ソブチルケトンを再結晶溶媒として、１回再結晶を行な
った後、瀘過し、７０°Ｃで（１０） 乾燥させて得たｍ −Ｄ Ｎ Ａの純度を表−２に示し
たが、再結晶の効果は期ｍに、再 結晶収率も７６．０％と悪いことが明らかであった。
ュメン（２）ｍ−（２−ヒドロキシ−２−プロピル）−
アセトフェノ、／（８）ｍ−ジアセチルベンゼン （４）メチルイソブチルケトン （６）乾燥ベース 〈比較例−１〉 実施例−１で得られた卯ｒｎ−Ｄ Ｎ Ａを、メチルイ
ソブチルケトンを再結晶溶媒として、１回再結晶を行な
った後、瀘過し、７０°Ｃで（１０） 乾燥させて得たｍ −Ｄ Ｎ Ａの純度を表−２に示し
たが、再結晶の効果は期ｍに、再 結晶収率も７６．０％と悪いことが明らかであった。
表−２
注（１） 、 （２） 、 （８）は表−１と同じ。
〈実施例−２〉
実施例−１と同様にして得た、ｍ−ＤＨＰＯ及び／また
はｍ−ＣＨＰＯ含有メチルイソブチルケトン溶液をガラ
ス製反応器に１００重量部仕込み、反応温度８０°Ｃ１
常圧下、８％苛性ソーダ水溶液１００重量部及び亜硫酸
ソーダ２０重量部をかくはん下で仕込み、約４時間反応
を行なった所、ｍ −Ｄ ＨＰ Ｏｌｍ −ＯＨＰ ０
はほぼ完全に消費された。８０°Ｃを維持したまま、油
層、水層を分液した後、油層を室温まで冷却し、析出し
たｍ−ＤＫＡ結晶を遠心分離機で濾過した後、得られた
粗ｍ −Ｄ Ｎ Ａ結晶を、実施例−１と同様に水洗浄
を行ない、乾燥を行なった。表−８に水洗浄前後におけ
るウェットケーキ中の組成及び乾燥ベースでのｍ −Ｄ
Ｎ Ａ、の純度を示した。ｍ −Ｄ Ｋ ＆の洗浄操
作での収率は、９６．１％であった。
はｍ−ＣＨＰＯ含有メチルイソブチルケトン溶液をガラ
ス製反応器に１００重量部仕込み、反応温度８０°Ｃ１
常圧下、８％苛性ソーダ水溶液１００重量部及び亜硫酸
ソーダ２０重量部をかくはん下で仕込み、約４時間反応
を行なった所、ｍ −Ｄ ＨＰ Ｏｌｍ −ＯＨＰ ０
はほぼ完全に消費された。８０°Ｃを維持したまま、油
層、水層を分液した後、油層を室温まで冷却し、析出し
たｍ−ＤＫＡ結晶を遠心分離機で濾過した後、得られた
粗ｍ −Ｄ Ｎ Ａ結晶を、実施例−１と同様に水洗浄
を行ない、乾燥を行なった。表−８に水洗浄前後におけ
るウェットケーキ中の組成及び乾燥ベースでのｍ −Ｄ
Ｎ Ａ、の純度を示した。ｍ −Ｄ Ｋ ＆の洗浄操
作での収率は、９６．１％であった。
表−３
注（１） 、 （２） 、 （８） 、 （４） 、
（５）は表−１と同じ。
（５）は表−１と同じ。
く比較例−２〉
実施例−２で得られた粗ｍ −Ｄ Ｋ Ａを、イソプロ
パツールを再結晶溶媒として１回再結晶を行なった後、
濾過し、７０°Ｃで乾燥させて得たｍ−ＤＮＡの純度を
表−４に示したが、純度の向上は期待程ではなく、さら
に再結晶収率も６５％と悪いことが明らかであった。
パツールを再結晶溶媒として１回再結晶を行なった後、
濾過し、７０°Ｃで乾燥させて得たｍ−ＤＮＡの純度を
表−４に示したが、純度の向上は期待程ではなく、さら
に再結晶収率も６５％と悪いことが明らかであった。
表−４
（１８完）
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 ■）有機溶媒に含有せしめたジイソプロピルベンゼンジ
ヒドロベルオキシドおよび／または（２−ヒドロキシ−
２−プロピル）−キュメンヒドロペルオキシドを還元処
理して得られル粗ジー（２−ヒドロキシ−２−プロピル
）−ベンゼンの結晶を、濾過操作にて該有機溶媒と分離
した後、得られた粗ジー（２−ヒドロキシ−２−プロピ
ル）−ベンゼン結晶を水で洗浄することを特徴とする芳
香族ジオールの精製法。 ２）有機溶媒が炭素数３〜６の脂肪族ケトン類又は炭素
数１〜５の脂肪族アルコール類であることを特徴とする
特許請求の範囲第１項記載の芳香族ジオールの精製法。 ３）？濾過操作にて該有機溶媒と分離した後の粗ジー（
２−ヒドロキシ−２−プロピル）−ベンゼン結晶１重量
部に対し、０．５重量部以上の水を用いて洗浄すること
を特徴とする特許請求の範囲第１項記載の芳香族ジオー
ルの精製法。 オールの精製法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2119284A JPS60166634A (ja) | 1984-02-07 | 1984-02-07 | 芳香族ジオ−ルの精製法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2119284A JPS60166634A (ja) | 1984-02-07 | 1984-02-07 | 芳香族ジオ−ルの精製法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS60166634A true JPS60166634A (ja) | 1985-08-29 |
Family
ID=12048090
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2119284A Pending JPS60166634A (ja) | 1984-02-07 | 1984-02-07 | 芳香族ジオ−ルの精製法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS60166634A (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE3635024A1 (de) * | 1985-10-18 | 1987-04-23 | Kureha Chemical Ind Co Ltd | Verfahren zur herstellung von 2,6-di(2-hydroxy-2-propyl)naphthalin |
| CN104418706A (zh) * | 2013-09-10 | 2015-03-18 | 中国石油化工集团公司 | 二(2-羟基异丙基)苯的精制方法 |
Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS55164637A (en) * | 1979-06-07 | 1980-12-22 | Sumitomo Chem Co Ltd | Preparation of di 2-hydroxy-2-propyl benzene |
-
1984
- 1984-02-07 JP JP2119284A patent/JPS60166634A/ja active Pending
Patent Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS55164637A (en) * | 1979-06-07 | 1980-12-22 | Sumitomo Chem Co Ltd | Preparation of di 2-hydroxy-2-propyl benzene |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE3635024A1 (de) * | 1985-10-18 | 1987-04-23 | Kureha Chemical Ind Co Ltd | Verfahren zur herstellung von 2,6-di(2-hydroxy-2-propyl)naphthalin |
| CN104418706A (zh) * | 2013-09-10 | 2015-03-18 | 中国石油化工集团公司 | 二(2-羟基异丙基)苯的精制方法 |
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