JP3198908B2 - ジ−（２−ヒドロキシ−２−プロピル）−ベンゼンの製造方法 - Google Patents
ジ−（２−ヒドロキシ−２−プロピル）−ベンゼンの製造方法Info
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- Catalysts (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、ジ−（２−ヒドロ
キシ−２−プロピル）−ベンゼンの製造方法に関するも
のである。更に詳しくは、本発明は、（２−ヒドロキシ
−２−プロピル）−キュメンヒドロペルオキシドを主成
分とするメチルイソブチルケトン溶液である原料液を、
パラジウム担持触媒の存在下、液相で水素還元反応に付
し、高純度のジ−（２−ヒドロキシ−２−プロピル）−
ベンゼンを製造する方法であって、用いるパラジウム担
持触媒の活性を長期間にわたって高い水準に維持し得る
ジ−（２−ヒドロキシ−２−プロピル）−ベンゼンの製
造方法に関するものである。なお、本発明の目的物であ
る１，３−ジ−（２−ヒドロキシ−２−プロピル）−ベ
ンゼンは、ラジカル重合開始剤として有用なペルオキシ
ドの合成原料、光安定性に優れたウレタン原料であるテ
トラメチレンキシレンジイソシアネートの製造原料など
として有用なものである。
キシ−２−プロピル）−ベンゼンの製造方法に関するも
のである。更に詳しくは、本発明は、（２−ヒドロキシ
−２−プロピル）−キュメンヒドロペルオキシドを主成
分とするメチルイソブチルケトン溶液である原料液を、
パラジウム担持触媒の存在下、液相で水素還元反応に付
し、高純度のジ−（２−ヒドロキシ−２−プロピル）−
ベンゼンを製造する方法であって、用いるパラジウム担
持触媒の活性を長期間にわたって高い水準に維持し得る
ジ−（２−ヒドロキシ−２−プロピル）−ベンゼンの製
造方法に関するものである。なお、本発明の目的物であ
る１，３−ジ−（２−ヒドロキシ−２−プロピル）−ベ
ンゼンは、ラジカル重合開始剤として有用なペルオキシ
ドの合成原料、光安定性に優れたウレタン原料であるテ
トラメチレンキシレンジイソシアネートの製造原料など
として有用なものである。
【０００２】
【従来の技術】（２−ヒドロキシ−２−プロピル）−キ
ュメンヒドロペルオキシドを主成分とするメチルイソブ
チルケトン溶液である原料液を、パラジウム担持触媒の
存在下、液相で水素還元反応に付し、ジ−（２−ヒドロ
キシ−２−プロピル）−ベンゼンを製造する方法は公知
である（たとえば、特開昭６１−８５３４０号公報参
照）。しかしながら、従来の方法によると、用いるパラ
ジウム担持触媒の活性が不十分であり、特に使用に伴う
活性の経時的な低下が著しく、工業的実施の観点から不
都合であるという問題があった。
ュメンヒドロペルオキシドを主成分とするメチルイソブ
チルケトン溶液である原料液を、パラジウム担持触媒の
存在下、液相で水素還元反応に付し、ジ−（２−ヒドロ
キシ−２−プロピル）−ベンゼンを製造する方法は公知
である（たとえば、特開昭６１−８５３４０号公報参
照）。しかしながら、従来の方法によると、用いるパラ
ジウム担持触媒の活性が不十分であり、特に使用に伴う
活性の経時的な低下が著しく、工業的実施の観点から不
都合であるという問題があった。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】かかる現状に鑑み、本
発明が解決しようとする課題は、（２−ヒドロキシ−２
−プロピル）−キュメンヒドロペルオキシドを主成分と
するメチルイソブチルケトン溶液である原料液を、パラ
ジウム担持触媒の存在下、液相で水素還元反応に付し、
高純度のジ−（２−ヒドロキシ−２−プロピル）−ベン
ゼンを製造する方法であって、用いるパラジウム担持触
媒の活性を長期間にわたって高い水準に維持し得るジ−
（２−ヒドロキシ−２−プロピル）−ベンゼンの製造方
法を提供する点に存する。
発明が解決しようとする課題は、（２−ヒドロキシ−２
−プロピル）−キュメンヒドロペルオキシドを主成分と
するメチルイソブチルケトン溶液である原料液を、パラ
ジウム担持触媒の存在下、液相で水素還元反応に付し、
高純度のジ−（２−ヒドロキシ−２−プロピル）−ベン
ゼンを製造する方法であって、用いるパラジウム担持触
媒の活性を長期間にわたって高い水準に維持し得るジ−
（２−ヒドロキシ−２−プロピル）−ベンゼンの製造方
法を提供する点に存する。
【０００４】
【課題を解決するための手段】すなわち、本発明は、
（２−ヒドロキシ−２−プロピル）−キュメンヒドロペ
ルオキシドを主成分とするメチルイソブチルケトン溶液
である原料液を、パラジウム担持触媒の存在下、液相で
水素還元反応に付し、ジ−（２−ヒドロキシ−２−プロ
ピル）−ベンゼンを製造するにあたり、下記式（１）を
充足する条件下に該水素還元反応を行うジ−（２−ヒド
ロキシ−２−プロピル）−ベンゼンの製造方法であっ
て、原料液中の水分濃度が０．１〜５重量％であり、粉
体触媒を用い、かつ液相攪拌混合方式で行うジ−（２−
ヒドロキシ−２−プロピル）−ベンゼンの製造方法に係
るものである。
（２−ヒドロキシ−２−プロピル）−キュメンヒドロペ
ルオキシドを主成分とするメチルイソブチルケトン溶液
である原料液を、パラジウム担持触媒の存在下、液相で
水素還元反応に付し、ジ−（２−ヒドロキシ−２−プロ
ピル）−ベンゼンを製造するにあたり、下記式（１）を
充足する条件下に該水素還元反応を行うジ−（２−ヒド
ロキシ−２−プロピル）−ベンゼンの製造方法であっ
て、原料液中の水分濃度が０．１〜５重量％であり、粉
体触媒を用い、かつ液相攪拌混合方式で行うジ−（２−
ヒドロキシ−２−プロピル）−ベンゼンの製造方法に係
るものである。
【０００５】 １４０≧Ｔ≧１．３Ｘ＋１５Ｙ＋３５ （１） Ｔ：反応温度（℃） Ｘ：原料液中の（２−ヒドロキシ−２−プロピル）−キ
ュメンヒドロペルオキシド濃度（重量％） Ｙ：原料液中の水分濃度（重量％）
ュメンヒドロペルオキシド濃度（重量％） Ｙ：原料液中の水分濃度（重量％）
【０００６】
【発明の実施の形態】本発明の原料液は、（２−ヒドロ
キシ−２−プロピル）−キュメンヒドロペルオキシド
（以下、「ＣＨＰＯ」と記す。）を主成分とするメチル
イソブチルケトン（以下、「ＭＩＢＫ」と記す。）溶液
である。該原料液の一例としては、ジイソプロピルベン
ゼンを酸化反応に付すことによりジイソプロピルベンゼ
ンジヒドロペルオキシド（以下、「ＤＨＰＯ」と記
す。）を得、更にＭＩＢＫ抽出などにより酸化反応液中
のＤＨＰＯを分離後、ＤＨＰＯを分解反応に付すことに
よりレゾルシンを得る工程において、該酸化反応液から
ＤＨＰＯを分離した残部の液、あるいは残部の液からＭ
ＩＢＫの一部を蒸留などの操作で留出して濃縮した液を
あげることができる。原料液中には、通常、ＣＨＰＯ１
〜１０重量％及び水分０．１〜５重量％の他、少量の３
−アセチルキュメンヒドロペルオキシド（以下、「ＡＨ
ＰＯ」と記す。）や３−アセチル−（２−ヒドロキシ−
２−プロピル）−ベンゼン（以下、「ＡＰＣＡ」と記
す。）が含有される。
キシ−２−プロピル）−キュメンヒドロペルオキシド
（以下、「ＣＨＰＯ」と記す。）を主成分とするメチル
イソブチルケトン（以下、「ＭＩＢＫ」と記す。）溶液
である。該原料液の一例としては、ジイソプロピルベン
ゼンを酸化反応に付すことによりジイソプロピルベンゼ
ンジヒドロペルオキシド（以下、「ＤＨＰＯ」と記
す。）を得、更にＭＩＢＫ抽出などにより酸化反応液中
のＤＨＰＯを分離後、ＤＨＰＯを分解反応に付すことに
よりレゾルシンを得る工程において、該酸化反応液から
ＤＨＰＯを分離した残部の液、あるいは残部の液からＭ
ＩＢＫの一部を蒸留などの操作で留出して濃縮した液を
あげることができる。原料液中には、通常、ＣＨＰＯ１
〜１０重量％及び水分０．１〜５重量％の他、少量の３
−アセチルキュメンヒドロペルオキシド（以下、「ＡＨ
ＰＯ」と記す。）や３−アセチル−（２−ヒドロキシ−
２−プロピル）−ベンゼン（以下、「ＡＰＣＡ」と記
す。）が含有される。
【０００７】パラジウム担持触媒の担体としては、アル
ミナ、ケイソウ土、シリカ、シリカ−アルミナなどを例
示することができるが、通常はアルミナ担体が触媒活性
の観点から好ましい。触媒中のパラジウムの担持濃度
は、通常０．１〜１０重量％である。
ミナ、ケイソウ土、シリカ、シリカ−アルミナなどを例
示することができるが、通常はアルミナ担体が触媒活性
の観点から好ましい。触媒中のパラジウムの担持濃度
は、通常０．１〜１０重量％である。
【０００８】本発明においては、下記式（１）を充足す
る条件下に該水素還元反応を行う必要がある。
る条件下に該水素還元反応を行う必要がある。
【０００９】 １４０≧Ｔ≧１．３Ｘ＋１５Ｙ＋３５ （１） Ｔ：反応温度（℃） Ｘ：原料液中の（２−ヒドロキシ−２−プロピル）−キ
ュメンヒドロペルオキシド濃度（重量％） Ｙ：原料液中の水分濃度（重量％）
ュメンヒドロペルオキシド濃度（重量％） Ｙ：原料液中の水分濃度（重量％）
【００１０】なお、上記の反応温度とは、反応液の温度
をいう。
をいう。
【００１１】上記式（１）のうち、右辺のＴ≧１．３Ｘ
＋１５Ｙ＋３５が成立しない条件で反応を行った場合
は、触媒の活性が十分に発揮できず、特に使用に伴う活
性の経時的な低下が著しく、工業的実施の観点から不都
合である。また、この場合、原料ＣＨＰＯの未反応物が
精製で除けず、製品中に残留し、製品の純度を低下させ
る。一方、１４０℃を超える温度で反応させた場合は、
不純物のＡＨＰＯやＡＰＣＡ又は溶媒であるＭＩＢＫの
過水添が起こり、これら水添物の混入により製品の純度
が低下して不都合である。
＋１５Ｙ＋３５が成立しない条件で反応を行った場合
は、触媒の活性が十分に発揮できず、特に使用に伴う活
性の経時的な低下が著しく、工業的実施の観点から不都
合である。また、この場合、原料ＣＨＰＯの未反応物が
精製で除けず、製品中に残留し、製品の純度を低下させ
る。一方、１４０℃を超える温度で反応させた場合は、
不純物のＡＨＰＯやＡＰＣＡ又は溶媒であるＭＩＢＫの
過水添が起こり、これら水添物の混入により製品の純度
が低下して不都合である。
【００１２】本発明は、パラジウム担持触媒がパラジウ
ムをアルミナに担持した触媒を用いて、液相攪拌混合方
式において実施される。
ムをアルミナに担持した触媒を用いて、液相攪拌混合方
式において実施される。
【００１３】触媒の使用量は、反応釜液中の触媒濃度と
して０．０１〜１重量％である。
して０．０１〜１重量％である。
【００１４】触媒の形態としては、粉体の触媒が用いら
れる。
れる。
【００１５】反応温度は、（１）式から１４０℃以下で
あるが、６０℃以上が好ましい。なお、反応圧力は、通
常１〜１０ａｔｍである。
あるが、６０℃以上が好ましい。なお、反応圧力は、通
常１〜１０ａｔｍである。
【００１６】反応時間は、平均滞留時間で通常５〜５０
０分である。
０分である。
【００１７】水素還元反応によって得られた反応液は、
晶析操作に付すことにより高純度のジ−（２−ヒドロキ
シ−２−プロピル）−ベンゼンを得ることができる。具
体的には、該反応液から蒸留によりＭＩＢＫの一部を留
去させることにより２０重量％程度のＤＫＡのＭＩＢＫ
溶液とし、該溶液を８０℃程度から３０℃程度に徐冷す
ることにより高純度のＤＫＡの結晶を析出させる方法を
あげることができる。
晶析操作に付すことにより高純度のジ−（２−ヒドロキ
シ−２−プロピル）−ベンゼンを得ることができる。具
体的には、該反応液から蒸留によりＭＩＢＫの一部を留
去させることにより２０重量％程度のＤＫＡのＭＩＢＫ
溶液とし、該溶液を８０℃程度から３０℃程度に徐冷す
ることにより高純度のＤＫＡの結晶を析出させる方法を
あげることができる。
【００１８】なお、本発明（２−ヒドロキシ−２−プロ
ピル）−キュメンヒドロペルオキシド及びジ−（２−ヒ
ドロキシ−２−プロピル）−ベンゼンとしては、オルト
体、メタ体及びパラ体のいずれでもよく、それらの混合
物でもよい。
ピル）−キュメンヒドロペルオキシド及びジ−（２−ヒ
ドロキシ−２−プロピル）−ベンゼンとしては、オルト
体、メタ体及びパラ体のいずれでもよく、それらの混合
物でもよい。
【００１９】本発明の最大の特徴は、前記式（１）を満
足する条件下に反応を行う点にある。このことにより、
触媒の活性を長期間にわたって高い水準に維持できる理
由については、次のとおり推定できる。すなわち、反応
液中に相分離した水分は触媒表面を覆い、また触媒の凝
集を促し、その活性を低下させる作用を有している。一
方、反応用原料液中には水分が含有されており、更に水
素還元反応によっても水分が副生する。これらの水分の
量を、触媒の活性を実質的に阻害しない範囲に維持する
ことが重要であるが、その条件が式（１）により与えら
れるのである。実際、式（１）が満足される条件下に反
応を行った場合は、反応液中に分離水の相が発生しない
が、式（１）を満足しない条件下に反応を行った場合に
は、反応液中に分離水の相が発生し、触媒の凝集などが
観察される。
足する条件下に反応を行う点にある。このことにより、
触媒の活性を長期間にわたって高い水準に維持できる理
由については、次のとおり推定できる。すなわち、反応
液中に相分離した水分は触媒表面を覆い、また触媒の凝
集を促し、その活性を低下させる作用を有している。一
方、反応用原料液中には水分が含有されており、更に水
素還元反応によっても水分が副生する。これらの水分の
量を、触媒の活性を実質的に阻害しない範囲に維持する
ことが重要であるが、その条件が式（１）により与えら
れるのである。実際、式（１）が満足される条件下に反
応を行った場合は、反応液中に分離水の相が発生しない
が、式（１）を満足しない条件下に反応を行った場合に
は、反応液中に分離水の相が発生し、触媒の凝集などが
観察される。
【００２０】
【実施例】次に、本発明を実施例によって説明する。
【００２１】実施例１ 攪拌機を備えた３００ｍｌの耐圧ガラス製反応器に、原
料液（メタ−ＣＨＰＯ７．０重量％、水３．０重量％、
メタ−ＡＨＰＯ０．９重量％、メタ−ＡＰＣＡ０．３重
量％、ＭＩＢＫ８８重量％）１６４ｇ及びアルミナに担
持されたパラジウム触媒（平均粒径５０μｍの粉末）
０．１２３ｇを仕込んだ。原料液中の触媒濃度は０．０
７５重量％となる。更に、上記の組成を有する原料液を
連続的に１４０ｇ／ｈｒで反応器へ供給すると共に、水
素を５０Ｎｃｃ／ｍｉｎで反応液中に供給する一方、反
応液及び反応ガスを、フィルターを経由して連続的に抜
き出した。反応条件は、反応温度９２℃、滞留時間７０
分とし、攪拌混合流通方式を用いた。この場合、式
（１）における（１．３Ｘ＋１５Ｙ＋３）の値は８９と
なる。反応開始後６〜４６時間の観察において、反応液
に分離水相の形成は見られなかった。また、触媒活性を
表すＣＨＰＯ転化率は、反応初期から４６時間経過をと
おして９９％と高い水準を維持した。得られた反応液か
ら蒸留によりＭＩＢＫの一部を留去させることにより２
０重量％程度のＤＫＡのＭＩＢＫ溶液とし、該溶液を８
０℃から３０℃に徐々に冷却することにより、純度９
９．３重量％のＤＫＡの結晶を得た。
料液（メタ−ＣＨＰＯ７．０重量％、水３．０重量％、
メタ−ＡＨＰＯ０．９重量％、メタ−ＡＰＣＡ０．３重
量％、ＭＩＢＫ８８重量％）１６４ｇ及びアルミナに担
持されたパラジウム触媒（平均粒径５０μｍの粉末）
０．１２３ｇを仕込んだ。原料液中の触媒濃度は０．０
７５重量％となる。更に、上記の組成を有する原料液を
連続的に１４０ｇ／ｈｒで反応器へ供給すると共に、水
素を５０Ｎｃｃ／ｍｉｎで反応液中に供給する一方、反
応液及び反応ガスを、フィルターを経由して連続的に抜
き出した。反応条件は、反応温度９２℃、滞留時間７０
分とし、攪拌混合流通方式を用いた。この場合、式
（１）における（１．３Ｘ＋１５Ｙ＋３）の値は８９と
なる。反応開始後６〜４６時間の観察において、反応液
に分離水相の形成は見られなかった。また、触媒活性を
表すＣＨＰＯ転化率は、反応初期から４６時間経過をと
おして９９％と高い水準を維持した。得られた反応液か
ら蒸留によりＭＩＢＫの一部を留去させることにより２
０重量％程度のＤＫＡのＭＩＢＫ溶液とし、該溶液を８
０℃から３０℃に徐々に冷却することにより、純度９
９．３重量％のＤＫＡの結晶を得た。
【００２２】実施例２及び比較例１〜４ 表１の条件としたこと以外、実施例１と同様に行った。
結果を表１に示した。なお、比較例１〜３においては、
反応液中に残存したＣＨＰＯが晶析によっても除けず、
製品ＤＫＡに混入し、製品の純度を低下させた。また、
比較例４においては、ＡＨＰＯ及びＡＰＣＡの過水添が
起こり、３−（１−ヒドロキシ−１−エチル）−（２−
ヒドロキシ−２−プロピル）−ベンゼンが生成し、これ
が晶析によってもＤＫＡと分離できず、製品ＤＫＡの純
度を低下させた。
結果を表１に示した。なお、比較例１〜３においては、
反応液中に残存したＣＨＰＯが晶析によっても除けず、
製品ＤＫＡに混入し、製品の純度を低下させた。また、
比較例４においては、ＡＨＰＯ及びＡＰＣＡの過水添が
起こり、３−（１−ヒドロキシ−１−エチル）−（２−
ヒドロキシ−２−プロピル）−ベンゼンが生成し、これ
が晶析によってもＤＫＡと分離できず、製品ＤＫＡの純
度を低下させた。
【００２３】
【表１】 −−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−− 実 施 例 比 較 例 1 2 1 2 3 4 原料液 CHPO wt% 7.0 7.0 7.0 7.0 25.0 7.0 水 % 3.0 4.0 4.0 8.0 3.0 3.0 反応温度 ℃ 92 110 100 90 100 150 式(1) の値 *1 89 104 104 164 113 89 結果 反応液の状態 *2 ○ ○ × × × × CHPO転化率 % 反応初期 *3 99 97 95 89 90 100 46hr経過後 *4 99 97 86 79 80 100 DKA 純度 % 99.3 99.3 97.9 97.3 97.4 98.2 −−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−
【００２４】 ＊１ 式（１）の値：（１．３Ｘ＋１５Ｙ＋３５）の値
である ＊２ 反応液の状態：反応液の状態を目視観察し、その
結果を○（分離水層及び触媒の凝集は見られない）又は
×（分離水層及び触媒の凝集が見られる）で表した ＊３ 反応開始０〜２時間後の成績である ＊４ 比較例１は反応開始６時間後の成績であり、比較
例２〜４は反応開始８時間後の成績である
である ＊２ 反応液の状態：反応液の状態を目視観察し、その
結果を○（分離水層及び触媒の凝集は見られない）又は
×（分離水層及び触媒の凝集が見られる）で表した ＊３ 反応開始０〜２時間後の成績である ＊４ 比較例１は反応開始６時間後の成績であり、比較
例２〜４は反応開始８時間後の成績である
【００２５】
【発明の効果】以上説明したとおり、本発明により、
（２−ヒドロキシ−２−プロピル）−キュメンヒドロペ
ルオキシド（ＣＨＰＯ）を主成分とするメチルイソブチ
ルケトン（ＭＩＢＫ）溶液である原料液を、パラジウム
担持触媒の存在下、液相で水素還元反応に付し、高純度
のジ−（２−ヒドロキシ−２−プロピル）−ベンゼン
（ＤＫＡ）を製造する方法であって、用いるパラジウム
担持触媒の活性を長期間にわたって高い水準に維持し得
るジ−（２−ヒドロキシ−２−プロピル）−ベンゼンの
製造方法を提供することができた。
（２−ヒドロキシ−２−プロピル）−キュメンヒドロペ
ルオキシド（ＣＨＰＯ）を主成分とするメチルイソブチ
ルケトン（ＭＩＢＫ）溶液である原料液を、パラジウム
担持触媒の存在下、液相で水素還元反応に付し、高純度
のジ−（２−ヒドロキシ−２−プロピル）−ベンゼン
（ＤＫＡ）を製造する方法であって、用いるパラジウム
担持触媒の活性を長期間にわたって高い水準に維持し得
るジ−（２−ヒドロキシ−２−プロピル）−ベンゼンの
製造方法を提供することができた。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (58)調査した分野(Int.Cl.7，ＤＢ名) C07C 33/26 C07C 29/132
Claims (2)
- 【請求項１】 （２−ヒドロキシ−２−プロピル）−キ
ュメンヒドロペルオキシドを主成分とするメチルイソブ
チルケトン溶液である原料液を、パラジウム担持触媒の
存在下、液相で水素還元反応に付し、ジ−（２−ヒドロ
キシ−２−プロピル）−ベンゼンを製造するにあたり、
下記式（１）を充足する条件下に該水素還元反応を行う
ジ−（２−ヒドロキシ−２−プロピル）−ベンゼンの製
造方法であって、原料液中の水分濃度が０．１〜５重量
％であり、粉体触媒を用い、かつ液相攪拌混合方式で行
うジ−（２−ヒドロキシ−２−プロピル）−ベンゼンの
製造方法。 １４０≧Ｔ≧１．３Ｘ＋１５Ｙ＋３５ （１） Ｔ：反応温度（℃） Ｘ：原料液中の（２−ヒドロキシ−２−プロピル）−キ
ュメンヒドロペルオキシド濃度（重量％） Ｙ：原料液中の水分濃度（重量％） - 【請求項２】 パラジウム担持触媒がパラジウムをアル
ミナに担持した触媒である請求項１記載の製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP00460096A JP3198908B2 (ja) | 1996-01-16 | 1996-01-16 | ジ−（２−ヒドロキシ−２−プロピル）−ベンゼンの製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP00460096A JP3198908B2 (ja) | 1996-01-16 | 1996-01-16 | ジ−（２−ヒドロキシ−２−プロピル）−ベンゼンの製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH09194411A JPH09194411A (ja) | 1997-07-29 |
| JP3198908B2 true JP3198908B2 (ja) | 2001-08-13 |
Family
ID=11588547
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP00460096A Expired - Fee Related JP3198908B2 (ja) | 1996-01-16 | 1996-01-16 | ジ−（２−ヒドロキシ−２−プロピル）−ベンゼンの製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP3198908B2 (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
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1996
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