JPS60161971A - ３‐アルコキシ‐２‐（ｎ‐ピロリジノ）‐ｎ‐ピリミジニル‐またはｎ‐ピラジニルプロピルアミン - Google Patents
３‐アルコキシ‐２‐（ｎ‐ピロリジノ）‐ｎ‐ピリミジニル‐またはｎ‐ピラジニルプロピルアミンInfo
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、新規な３−アルコキシ−２−（Ｎ−ピロリジ
ノ）−Ｎ−ピリミジニル−またはＮ−ピラジニルゾロビ
ルアミン、その製造方法及び該化合物を含む薬剤組成物
に係る。
ノ）−Ｎ−ピリミジニル−またはＮ−ピラジニルゾロビ
ルアミン、その製造方法及び該化合物を含む薬剤組成物
に係る。
特に、本発明化合物は、一般式（１）
（式中、Ａｒはチェニル、フリル、ピリジルまたは任意
に置換されたフェニル基を表わし、Ｒは炭素数１〜７の
直鎖もしくは分枝鎖アルキル基を表わし、 Ｘｌ及びＸ２のいずれか一方は窒素であ）、他方は炭素
である） を有する化合物及び薬学的に許容され得るその酸付加塩
を包含する。
に置換されたフェニル基を表わし、Ｒは炭素数１〜７の
直鎖もしくは分枝鎖アルキル基を表わし、 Ｘｌ及びＸ２のいずれか一方は窒素であ）、他方は炭素
である） を有する化合物及び薬学的に許容され得るその酸付加塩
を包含する。
本発明化合物は有用な心血管系作用、特に強力な抗アン
ギナ作用、抗昇圧作用（ａｎｔｉ −ｈｙｐｅｒｔｅｎ
ｇｉｖｅａｃｔｉｖｉｔｙ）及び抗不整脈作用を有する
。
ギナ作用、抗昇圧作用（ａｎｔｉ −ｈｙｐｅｒｔｅｎ
ｇｉｖｅａｃｔｉｖｉｔｙ）及び抗不整脈作用を有する
。
一般式ＣＩ）の化合物は、類似化合物の製造方法として
公知の方法に従って製造され得る。
公知の方法に従って製造され得る。
即ち、一般式（１）の化合物は式（Ｉｎ（式中、Ｒ＊
Ｘｌ及びｋは前記と同義である）の化合物を式（ＩＩＩ
） Ａｒ−ＣＨｇ−Ｈａｌ （ＩＩＩ） （式中、Ａｒは前記と同義でＬＪ）、Ｈａｌはノ−ロゲ
ン好ましくは塩素又は臭素を表わす） のアミンと反応させて製造され得る。
Ｘｌ及びｋは前記と同義である）の化合物を式（ＩＩＩ
） Ａｒ−ＣＨｇ−Ｈａｌ （ＩＩＩ） （式中、Ａｒは前記と同義でＬＪ）、Ｈａｌはノ−ロゲ
ン好ましくは塩素又は臭素を表わす） のアミンと反応させて製造され得る。
式（Ｉｔ）の出発化合物は、例えば式ＣＩＶ）（式中、
Ｒ及びＨａｌは前記と同義である）の化合物をアミノピ
リミジン又はアミノピラジンと反応させて製造され得る
。前記反応を、先ずアミノピリミジン又はアミノビ２ジ
ンを水素化ナトリウム又はナトリウムアミドの如きアル
カリ土属金属化剤（ｍｅｔａｌｌｉｚｉｎｇ ａｇｅｎ
ｔ ）で処理して実施することが好ましい。
Ｒ及びＨａｌは前記と同義である）の化合物をアミノピ
リミジン又はアミノピラジンと反応させて製造され得る
。前記反応を、先ずアミノピリミジン又はアミノビ２ジ
ンを水素化ナトリウム又はナトリウムアミドの如きアル
カリ土属金属化剤（ｍｅｔａｌｌｉｚｉｎｇ ａｇｅｎ
ｔ ）で処理して実施することが好ましい。
また、式（Ｉ）の化合物を、式〔■〕の化合物と式α〕
式〔■〕の化合物と式〔ｖ〕の化合物との反応は、まず
式〔■〕の化合物を水素化ナトリウム、ナトリウムアミ
ド、カリウムアミド又はリチウムアミドの如きアルカリ
金属金属化剤で金属化して促進させることが好ましい◎ 式〔ｖ〕の化合物は、ＡｒＣＨＯ（式中、Ａｒは前記と
同義でちる）で表わされるアルデヒドとアミノピリミジ
ン又はアミノピラジンとを反応させてイミンを生成し、
このイミンを所望の式（Ｖ）を有する第２アミンにその
まｉ（ｉｎ ５ｉｔｕ ）還元すれば得られる。適当な
還元剤としては、水素化ホウ素ナトリウムが例示される
。
式〔■〕の化合物と式〔ｖ〕の化合物との反応は、まず
式〔■〕の化合物を水素化ナトリウム、ナトリウムアミ
ド、カリウムアミド又はリチウムアミドの如きアルカリ
金属金属化剤で金属化して促進させることが好ましい◎ 式〔ｖ〕の化合物は、ＡｒＣＨＯ（式中、Ａｒは前記と
同義でちる）で表わされるアルデヒドとアミノピリミジ
ン又はアミノピラジンとを反応させてイミンを生成し、
このイミンを所望の式（Ｖ）を有する第２アミンにその
まｉ（ｉｎ ５ｉｔｕ ）還元すれば得られる。適当な
還元剤としては、水素化ホウ素ナトリウムが例示される
。
一般式ＩＩＩ）の化合物及びその酸付加塩がｉｎ ｖｉ
ｔｒ。
ｔｒ。
で有用なカルシウム拮抗作用を示すことは、一般的な薬
理学的方法による測定から明らかにされて偽る（ ＶＡ
Ｎ ＲＯ８ＳＵＭ＋ Ａｒｃｈ、 Ｉｎｔ、 Ｐｈａｒ
ｍａａｏｄｙｎ。
理学的方法による測定から明らかにされて偽る（ ＶＡ
Ｎ ＲＯ８ＳＵＭ＋ Ａｒｃｈ、 Ｉｎｔ、 Ｐｈａｒ
ｍａａｏｄｙｎ。
Ｔｈｅｒ、、 １４３．２９９−３３０ （１９６３）
参照）。
参照）。
Ｉｎ ｖｉｖｏでの抗アンギナ作用は、麻酔イヌを実験
動物として用い下記の一般的な血液学的Ｊラメーター（
変動率及び作用持続期間）を測定することによって調べ
られた。
動物として用い下記の一般的な血液学的Ｊラメーター（
変動率及び作用持続期間）を測定することによって調べ
られた。
一皮下ＥＣＧ電極を用いて心搏数（ｃａｒｄｉａｃｆｒ
ｅｑｕｅｎｃｙ ） ニ ー電磁血流計を用いて冠動脈搏出量ニ ー抗頻脈作用（イソ九ケリンの正の周期変動作用の抑制
）二本発明化合物５〜／ｋｇを静脈内投与した結果を第
１表に示す。
ｅｑｕｅｎｃｙ ） ニ ー電磁血流計を用いて冠動脈搏出量ニ ー抗頻脈作用（イソ九ケリンの正の周期変動作用の抑制
）二本発明化合物５〜／ｋｇを静脈内投与した結果を第
１表に示す。
第１表
り被験化合物の化学構造については第２表を参照された
い。
い。
物が顕著で且つ持続性のある徐脈作用及び抗頻脈作用を
有することが知見される。化合物屋１〜６の化合物は、
長期間に亘シ格別顕著な冠拡張作用を有する化合物であ
る。
有することが知見される。化合物屋１〜６の化合物は、
長期間に亘シ格別顕著な冠拡張作用を有する化合物であ
る。
本発明化合物の毒性が低いことも知見された。
急性毒性（マウス、経口）は通常５ｏｏｔｑＡ９以上で
ある。
ある。
従って本発明化合物の薬理学的性質を利用して、狭心症
、高血圧症や律動障害の如き心血管系疾患の治療用薬剤
として本発明化合物を使用することができる。
、高血圧症や律動障害の如き心血管系疾患の治療用薬剤
として本発明化合物を使用することができる。
本発明化合物は、通常の薬学的賦形剤と組合せて、経腸
的又は非経口的に、好ましくは経口または静脈内投与に
より１日当Ｄ１〜１５１１Ｆ／ｋｌ？体重投与され得る
・ヒトを投与対象とする場合の１日用量は４０〜１２０
０、よシ好ましくは１００〜ｓｏｏ ｑである。
的又は非経口的に、好ましくは経口または静脈内投与に
より１日当Ｄ１〜１５１１Ｆ／ｋｌ？体重投与され得る
・ヒトを投与対象とする場合の１日用量は４０〜１２０
０、よシ好ましくは１００〜ｓｏｏ ｑである。
式１１１）の化合物又はその塩は、適当な補助薬と混合
圧縮して丸薬９錠剤等の固体投与形態に、或いはカプセ
ルに加工され得る。本発明化合物を適当な液体と組合せ
て、溶液、懸濁液又は乳濁液の形態の注射用−もしくは
経口用製剤として投与してもよい。
圧縮して丸薬９錠剤等の固体投与形態に、或いはカプセ
ルに加工され得る。本発明化合物を適当な液体と組合せ
て、溶液、懸濁液又は乳濁液の形態の注射用−もしくは
経口用製剤として投与してもよい。
式ＣＩ）の化合物はキラル炭素を有しているので、ラセ
ミ混合物または個々の光学エナンチオマーのいずれでも
あシ得、その両方ともが本発明化合物に属する。個々の
光学エナンチオマーは、ラセミ混合物を分割して、或い
は直接光学活性な出発物質を用いて慣用的方法に従って
製造され得る。
ミ混合物または個々の光学エナンチオマーのいずれでも
あシ得、その両方ともが本発明化合物に属する。個々の
光学エナンチオマーは、ラセミ混合物を分割して、或い
は直接光学活性な出発物質を用いて慣用的方法に従って
製造され得る。
本発明には、式ＣＩ）の化合物の薬学的に許容され得る
酸付加塩も包含される。これらの塩は、通常遊離塩基（
１）と無機酸もしくは有機酸、例えば塩酸、７ 、マル
酸、マレイン酸、クエン酸又はコハク酸（これらは非限
定的な例示にすぎないが）とを組合せて得られる。
酸付加塩も包含される。これらの塩は、通常遊離塩基（
１）と無機酸もしくは有機酸、例えば塩酸、７ 、マル
酸、マレイン酸、クエン酸又はコハク酸（これらは非限
定的な例示にすぎないが）とを組合せて得られる。
Ａｒの定義中の”任意に置換されたフェニル基”とは、
未置換のフェニル基及び置換基例えばハロゲン。
未置換のフェニル基及び置換基例えばハロゲン。
水酸基、アルコキシ（１−４Ｃ）又はアルキル（１−４
０）で置換されたフェニル基を含む。好ましい置換基を
含み、２−ピリミジニル基及びピラジニル基が好ましい
。
０）で置換されたフェニル基を含む。好ましい置換基を
含み、２−ピリミジニル基及びピラジニル基が好ましい
。
Ｒの定義中の６アルキル基”とは炭素数１〜７０直鎖又
は分枝鎖アルキル基を指し、メチル、エチル、プロピル
、ブチル、イソブチル、ペンチル、インペンチル及びヘ
キシルφ；例示される。好ましくはイソブチル基である
。
は分枝鎖アルキル基を指し、メチル、エチル、プロピル
、ブチル、イソブチル、ペンチル、インペンチル及びヘ
キシルφ；例示される。好ましくはイソブチル基である
。
好ましい本発明化合物は、式〔■〕中、Ｒがイソブチル
基である； 基である； Ａｒが２−フリル、２−チェニル、フェニル、ｐ−メト
キシフェニル又は２−ピリジル基である：を任意に組合
せてなる化合物及びその酸付加塩である。
基である； 基である； Ａｒが２−フリル、２−チェニル、フェニル、ｐ−メト
キシフェニル又は２−ピリジル基である：を任意に組合
せてなる化合物及びその酸付加塩である。
好ましい式［１）の化合物の中で、２個の窒素を含む芳
香族環が２−ピリミジニル基であフ且つＡｒが２−フリ
ル基、フェニル基又はｐ−メトキシフェニル基である化
合物及び酸付加塩がより好ましい。
香族環が２−ピリミジニル基であフ且つＡｒが２−フリ
ル基、フェニル基又はｐ−メトキシフェニル基である化
合物及び酸付加塩がより好ましい。
実施例 １
（１） アミノビ２ジン２８．５ Ｆ （０，３モル）
のトルエン（４００ｔＲｔ）溶液及び８０％水素化ナト
リウム７．５１／（ｏ、２５モル）を２ノア２スコに入
れ、混合物を３０分間還流加熱後、室温に戻した。次い
で、２−クロロ−１−インシトキシ−３−ピ日すジノプ
’Ｃ２ｔＱン６５．９１１（０，３モル）を添加し、得
られた混合物を１８時間還流加熱した。反応媒体を室温
に戻した後、水洗し、硫酸ナトリウムで乾燥し、濾過し
た。溶媒を蒸発させた後、残渣を減圧蒸留した。
のトルエン（４００ｔＲｔ）溶液及び８０％水素化ナト
リウム７．５１／（ｏ、２５モル）を２ノア２スコに入
れ、混合物を３０分間還流加熱後、室温に戻した。次い
で、２−クロロ−１−インシトキシ−３−ピ日すジノプ
’Ｃ２ｔＱン６５．９１１（０，３モル）を添加し、得
られた混合物を１８時間還流加熱した。反応媒体を室温
に戻した後、水洗し、硫酸ナトリウムで乾燥し、濾過し
た。溶媒を蒸発させた後、残渣を減圧蒸留した。
沸点１６０−１６４０ （０，０５ｍ１ｌｔｐ ）の３
−（ピラジニ／Ｉ／）アミノ−２−ピロリジノ−１−イ
ンブトキシプロパン３８Ｉが得られた。
−（ピラジニ／Ｉ／）アミノ−２−ピロリジノ−１−イ
ンブトキシプロパン３８Ｉが得られた。
（２） 上記で得られたアミン１６．２１１（０，０５
８モル）室温に戻した。次いで、２−クロルメチルチオ
フェン゛８．５ Ｎ （０，０６４％ル）を添加後、混
合物を２時間−還流討だ。混合物を室温に戻した後、過
剰の水素化ナトリウムを少量のＮａｃノ飽和水で分解し
た。混合物を水洗し、硫酸マグネシウムで乾燥し、濾過
した。溶媒を蒸発させた後、得られた残渣を減圧蒸留す
ると、沸点１９０−１９２ｔｌｌ’ （０，０５ｍＨ９
）の標記化合物７．７ Ｉ！が得られた。
８モル）室温に戻した。次いで、２−クロルメチルチオ
フェン゛８．５ Ｎ （０，０６４％ル）を添加後、混
合物を２時間−還流討だ。混合物を室温に戻した後、過
剰の水素化ナトリウムを少量のＮａｃノ飽和水で分解し
た。混合物を水洗し、硫酸マグネシウムで乾燥し、濾過
した。溶媒を蒸発させた後、得られた残渣を減圧蒸留す
ると、沸点１９０−１９２ｔｌｌ’ （０，０５ｍＨ９
）の標記化合物７．７ Ｉ！が得られた。
、実施例２
（１１） ｙｘ、 ｙ ３００ ｔｄ、 ７ミノピ２ジ
ン１７．５ ｇ（０，１８４モル→及びｐ−アニスアル
デヒド３１．４ Ｎ （０，１８４モル）の混合物を共
沸還流下で加熱した。水３−をデカントさせ、トルエン
を蒸発させた後、残渣をイソプロピルエーテルにとり、
得られた沈殿物を戸別し、３０ｃで真空乾燥した。残渣
（イミン２ｓ、４１１）をメタノール２５０−に溶解さ
せた後、ＮＪＬＢＨ４５，６１／を少量ずつ添加した。
ン１７．５ ｇ（０，１８４モル→及びｐ−アニスアル
デヒド３１．４ Ｎ （０，１８４モル）の混合物を共
沸還流下で加熱した。水３−をデカントさせ、トルエン
を蒸発させた後、残渣をイソプロピルエーテルにとり、
得られた沈殿物を戸別し、３０ｃで真空乾燥した。残渣
（イミン２ｓ、４１１）をメタノール２５０−に溶解さ
せた後、ＮＪＬＢＨ４５，６１／を少量ずつ添加した。
次いで、混合物を室温で２時間、攪拌しながら放置した
。メタノールを蒸発させた後、反応混合物をエーテル３
００ ｍにとり、得られた混合物を水洗し、有機相をＮ
ａｐ Ｓ ０４で乾燥、濾過した。
。メタノールを蒸発させた後、反応混合物をエーテル３
００ ｍにとり、得られた混合物を水洗し、有機相をＮ
ａｐ Ｓ ０４で乾燥、濾過した。
エーテルを蒸発させ、残渣をイソプロピルエーテル１０
０ゴに加えた。濾過後、無水エタノールで再結晶すると
、融点１０５．３ｔｌｌ’のＮ−メトキシフェニルメチ
ル Ｎ−ピラジニルアミン１６．７１が得られた。
０ゴに加えた。濾過後、無水エタノールで再結晶すると
、融点１０５．３ｔｌｌ’のＮ−メトキシフェニルメチ
ル Ｎ−ピラジニルアミン１６．７１が得られた。
（２） 上記で得られたアミン１３．９ ｌｉ（０，０
６４５モル）の） ＃ 工ｙ （２５０ｙｄ ）溶液と
８０ Ｔｏ ＮａＨ２，６１（０，０８７モル）との混
合物を１時間半還流加熱した。混合物を室温に戻した後
、２−クロロ−１−イソブトキシ−３−ピ四リジノプロ
パン１４．２のＮａＣノ飽和水で加水分解し、水洗した
。有機相をデカントし、Ｍｇ Ｓ ０４で乾燥し、濾過
した。
６４５モル）の） ＃ 工ｙ （２５０ｙｄ ）溶液と
８０ Ｔｏ ＮａＨ２，６１（０，０８７モル）との混
合物を１時間半還流加熱した。混合物を室温に戻した後
、２−クロロ−１−イソブトキシ−３−ピ四リジノプロ
パン１４．２のＮａＣノ飽和水で加水分解し、水洗した
。有機相をデカントし、Ｍｇ Ｓ ０４で乾燥し、濾過
した。
トルエンを蒸発させ、残留する油を蒸留し、０．０５ｗ
ａａＨｇで２００−２０２Ｃで通過する分画な集めた。
ａａＨｇで２００−２０２Ｃで通過する分画な集めた。
（３） この分画をアセトン１００ｄｌＣ溶解させ、無
水塩化水素をｐＨがＩＫなるまで溶液に通した。
水塩化水素をｐＨがＩＫなるまで溶液に通した。
沈殿物を分離し、精製すると、二塩酸塩の形の標記化合
物８．５１が得られた。融点：１４６．８Ｃ実施例３ （１１２−アミノピリミジン１９ｇ（０，２０モル）の
トルエン（４００Ｔｎｔ）溶液と８０％水素化ナトリウ
ム７、５ Ｎ （０，２５モル）との混合物を３０分間
還流させた。混合物を室温に戻した後、２−クロロ−１
−インブトキシ−３−ピロリジノプロ／ｑン４６．１４
．９ （０，２１モル）を一度に添加し、混合物を３時
間還流加熱した。反応媒体を冷却後、水洗し、Ｍｇ５Ｏ
，で乾燥し、濾過した。溶媒を蒸発させ、残渣を減圧蒸
留すると、沸点１５２−１５６Ｃ（０，ＱｌｍＨＩＩ）
の３−インブトキシ−２−（ピキリジノ） −Ｎ−（ピ
リミジン−２−イル）プロピルアミン２２ＩＩが得られ
た。
物８．５１が得られた。融点：１４６．８Ｃ実施例３ （１１２−アミノピリミジン１９ｇ（０，２０モル）の
トルエン（４００Ｔｎｔ）溶液と８０％水素化ナトリウ
ム７、５ Ｎ （０，２５モル）との混合物を３０分間
還流させた。混合物を室温に戻した後、２−クロロ−１
−インブトキシ−３−ピロリジノプロ／ｑン４６．１４
．９ （０，２１モル）を一度に添加し、混合物を３時
間還流加熱した。反応媒体を冷却後、水洗し、Ｍｇ５Ｏ
，で乾燥し、濾過した。溶媒を蒸発させ、残渣を減圧蒸
留すると、沸点１５２−１５６Ｃ（０，ＱｌｍＨＩＩ）
の３−インブトキシ−２−（ピキリジノ） −Ｎ−（ピ
リミジン−２−イル）プロピルアミン２２ＩＩが得られ
た。
融点：４０．７Ｕ
（２）上記で得られたアミン１４ ｇ（０，０４６モル
）をトルエン（２５０ｍ／）に導入後、水素化す） Ｉ
Ｊウム２．２ ＃ （０，０７３モル）を添加した。混
合物を３時間生還流加熱した。混合物を室温に戻した後
、塩化ベンジル７１１（０，０５５モル）を添加し、混
合物を１時間還流加熱した。
）をトルエン（２５０ｍ／）に導入後、水素化す） Ｉ
Ｊウム２．２ ＃ （０，０７３モル）を添加した。混
合物を３時間生還流加熱した。混合物を室温に戻した後
、塩化ベンジル７１１（０，０５５モル）を添加し、混
合物を１時間還流加熱した。
（以下余白）
反応混合物を冷却後、過剰のＮａＨを加水分解し、混合
物を水洗し、Ｍｇ５Ｏａ で乾燥、濾過した。溶媒を蒸
発させ、残留油を減圧蒸留すると、沸点１６７．５℃（
０，０５關ＨＪ）の標記生成物が得られた。
物を水洗し、Ｍｇ５Ｏａ で乾燥、濾過した。溶媒を蒸
発させ、残留油を減圧蒸留すると、沸点１６７．５℃（
０，０５關ＨＪ）の標記生成物が得られた。
実施例 ４
第２表に示す化合物を、実施例１または実施例２に準じ
て得た。第２表に示す化合物は全て、一般式〔ｌ〕（式
中、Ｒがイソブチル基を表わす）を有する。
て得た。第２表に示す化合物は全て、一般式〔ｌ〕（式
中、Ｒがイソブチル基を表わす）を有する。
第 ２ 表
第１頁の続き
■Ｉｎｔ、ＣＩ、’ 識別記号
［相］発明者 ジャック・エメ・ル
イ拳シモン
［相］発 明 者 アンドレ・ジャンークロード・モン
テイル 庁内整理番号 ７１６６−４Ｃ ７１６６−４Ｇ
テイル 庁内整理番号 ７１６６−４Ｃ ７１６６−４Ｇ
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 （１１一般式〔Ｉ〕 （式中、Ａｒはチェニル、フリル、ピリジルまたは任意
に置換されたフェニル基を表わし、 Ｒは炭素数１〜７の直鎖もしくは分枝鎖アルキル基を表
わし、 Ｘｌ及びＸ２の一方は窒素でアリ、他方は炭素である） を有する化合物又は薬学的許容されうるその酸付加塩。 （２１Ｒがイソブチル基を表わす特許請求の範囲第１項
に記載の化合物。 範囲第１項に記載の化合物。 求の範囲第１項に記載の化合物。 ［５１Ａｒが２−フリル、２−チェニル、フェニル。 ｐ−メトキシフェニルまたは２−ピリジルを表わす特許
請求の範囲第１項に記載の化合物。 （６）Ｒがイソブチル基、Ａｒが２−フリル、７エ二ル
またはｐ−メトキシフェニルを表わす特許請求の範囲第
４項に記載の化合物。 ＋７１ Ａｒが２−フリルである特許請求の範囲第６項
に記載の化合物。 （８）活性成分として少なくとも１種の特許請求の範囲
第１項に記載の化合物と、１種もしくはそれ以上の適尚
な賦形剤とを含む薬剤組成物。 （９）式■ （式中、Ｒ，Ｘ、及びＸ２は前記と同義である）のｑ食
′シと式（ＩＩＩ） Ａｒ −Ｃ１１ｆｉ −Ｈａｌ ［：１ｌｌ）（式中、
Ａｒは前記と同義であり、Ｈａｌはハロゲンを表わす） の４（春物とを反応させ、次いで所要により得られた式
（１）の化合物を薬学的に許容され得る酸付加塩に変換
させることを特徴とする特許請求の範囲第１項に記載の
化合物の製造方法。 （式中、Ｒ及びＨａｔは前記と同義である）の化合物と
式（Ｖ） （式中、Ａｒ、ＸＩ及びＸ２は前記と同義である）のア
ミンとを反応させ、次いで所要により得られた式〔Ｉ〕
の化合物を薬学的に許容され得る酸付加塩へ変換させる
ことを特徴とする特許請求の範囲第１項に記載の化合物
の製造方法。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| FR8400757 | 1984-01-18 | ||
| FR8400757A FR2558160B1 (fr) | 1984-01-18 | 1984-01-18 | 3-alkoxy 2-(n-pyrrolidino)-n-pyrimidinyl ou -pyrazinyl propylamines, leur preparation et leur application en therapeutique |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS60161971A true JPS60161971A (ja) | 1985-08-23 |
Family
ID=9300252
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP60005609A Pending JPS60161971A (ja) | 1984-01-18 | 1985-01-16 | ３‐アルコキシ‐２‐（ｎ‐ピロリジノ）‐ｎ‐ピリミジニル‐またはｎ‐ピラジニルプロピルアミン |
Country Status (11)
| Country | Link |
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| EP (1) | EP0151062A3 (ja) |
| JP (1) | JPS60161971A (ja) |
| KR (1) | KR850005435A (ja) |
| AU (1) | AU567201B2 (ja) |
| DK (1) | DK20785A (ja) |
| ES (2) | ES8607289A1 (ja) |
| FI (1) | FI850153L (ja) |
| FR (1) | FR2558160B1 (ja) |
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-
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-
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-
1986
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- 1986-08-20 US US06/898,834 patent/US4762834A/en not_active Expired - Fee Related
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