JPS60152431A - 芳香族ジアルコ−ルの製造方法 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は、ジ（２−ヒドロキシ−２−プロピル）ベンゼ
ンを収串良（製造する方法に関する。

ジ（２−ヒドロキシ−２−プロピル）ベンゼン（以下、
ＤＣと略称することがある）のｍ一体、ｐ一体あるいは
ｒｎ−１ｐ−混合物は、架橋剤として有用なジ（２−ｔ
ｅｒｔ−ブチルペルオキシ−２−プロビル）ベンゼンを
製造する際の合成原料となるものであり、従来はジイソ
プロピルベンゼン（以下、ＤＩＰＢと略称することがあ
る）の直接酸化による方法やＤＴＰＢから一旦ジイソプ
ロピルベンゼンジヒドロペルオキシド（以下、ＤＨＰと
略称することがある）を製造し、これを水素あるいは亜
硫酸塩を用いて還元する方法などによって製造できるこ
とが知られていた。ＤＩＰＨの直接酸化の方法によれば
、−ｉで目的とするアルコールが得られるという利点が
ある反面、副生物が多く、原料ＤＩＰＢに対する収率が
低いという欠一点がある。ＤＨＰの還元による従来法に
よれば、ＤＩＰＢからＤＨＰにする工程において比較的
反応率を低く抑え、ヒドロペルオキシド以外の副生物が
できるだけ生成しないような条件が採用されていた。そ
のため、酸化反応生成物をそのま−ま還元した場合には
、酸化反応生成物中に多量に存在するジイソプロピルベ
ンゼンモノヒドロペルオキシド（以下、ＭＨＰと略称す
ることがある）が還元されるなど副生物が多く、又、該
酸化反応生成物からＤ　ＨＰのみを単離して還元し、残
余を再びＤＨＰ生成のために再酸化する方式では、Ｄ　
ＨＰの分離における効率が悪く、しかも上記の如く再酸
化に付するものが多いという難点があり、これらの操作
損失を含め全体的な収率は必ずしも大きくない。

亜硫酸塩を用いた還元法によってＤＣを製造する方法は
、例えば特開昭５５−１６４６３７号公報および特開昭
５８−１５９３１号公報に記載されているように、ＤＩ
ＰＢ酸化反応生成物を苛性アルカリ水溶液で処理してこ
れを水相に溶解抽出し、次にこの酸化反応生成物を溶解
したアルカリ水相を亜硫酸塩と反応させる方法である。

この方法では、還元反応を行う際反応系に苛性アルカリ
水溶液が共存することが必須条件であると言われている
。そのため、この方法によって得られたＤＣは、アルカ
リ水溶液に起因するアルカリ塩が混入するため純度が低
いという欠点がある。さらに、これらの従来公知の方法
では、苛性アルカリの使用量が多いため、ＤＣ製造工程
で使用性みとなってプロセスの外へ排出されるアルカリ
水溶液を中和処理するための経費が高くつくなど、ＤＣ
製造のコストや作業性の面で不利な点が多い。

本発明者らは、従来法によるｐｌＰＢからＤＣを製造す
る方法において前述の欠点のあることを認識し、ＤＩＰ
Ｂから簡単な操作で効率良く、しかも高品質のＤＣを高
収率で製造する方法について検討した結果、下記する工
程からなる方法を見出すに至った。

すなわち本発明によれば、 （Ａ）ジイソプロピルベンゼンをアルカリ水溶液の°存
在下に分子状酸素で酸化して、油相中のヒドロペルオキ
シド濃度がジイソプロピルベンゼンモノヒドロペルオキ
シドに換算して１１０重量％以上となるまで酸化するこ
とによってジイソプロピルベンゼンの酸化反応生成物を
含む油相およびアルカリ水溶液相からなる二液相酸化反
応混合物を得る工程、 （Ｂ）上記（Ａ）工程で得た二液相酸化反応混合物から
アルカリ水溶液相を分液除去することによって得られる
該酸化反応生成物を水不溶性溶媒に熔解させるか、また
は該二液相酸化反応生成物に水不溶性溶媒を加えて該酸
化反応生成物を水不溶性溶媒に溶解させた後、アルカリ
水溶液相を分液除去することによって該酸化反応生成物
の水不溶性溶媒溶液を得る工程、 （Ｃ）上記（Ｂ）工程で得られた該酸化反応生成物の水
不溶性溶媒溶液と亜硫酸塩水溶液とからなる二液相を攪
拌下に接触させることによって、該酸化反応生成物を還
元する工程、 （Ｄ）上記（Ｃ）工程で得られた該二液相還元反応混合
物を分液して水相部を除き、油相還元反応混合物を得る
工程、 （Ｅ）上記ＣＤ）工程で得られた該油相還元反応混合物
からジ（２−！ｌ−ドロキシー２−プロピル）ベンゼン
を分離する工程、 の各工程の結合からなる芳香族ジアルコールの製造方法
が提供される。

本発明の（Ａ）工程においては、ＤＩＰＢの酸化を行う
。ＤＩＰＢは〇一体、ｍ一体、ｐ一体あるいは任意割合
のこれらの混合物であってもよい。

ＤＩＰＢは、アルカリ水溶液の存在下、分子状酸素によ
って酸化され、酸化反応生成物を含む油相及びアルカリ
水溶液相からなる二液相数化反応混合物が形成される。

その際、酸化の程度は酸化反応混合物中の油相のヒドロ
ペルオキシド濃度がＭＨＰに換算して１１０重量％以上
、好ましくは１２０重量％以上（アルカリ水溶液は含め
ないで計算する）となる巡行われる。上記のように高濃
度のヒドロペルオキシドを含有する酸化反応生成物を得
るためには、酸化反応時におけろ水相のｐＨや反応温度
を適当な範囲に保持する必要がある。これらはＤＩＰＢ
の種類や使用するアルカリ水溶液の濃度、その他の反応
条件によっても若干異なるが、水相のｐＨを通常は約８
ないし約１１、好ましくは約８ないし約ｌＯとし、反応
温度を通常は約８０ないし約１２０℃、好ましくは約９
５℃ないし約１１０℃とする。

アルカリ水溶液としては、例えば水酸化ナトリウム、水
酸化カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウムなどの水
溶液が用いられ、それらのアルカリ濃度としては２０重
量％以下のものが打針もい。

又、アルカリ水溶液の使用量は、反応系の５ないｔ、、
ａＯ重量％程度を占めるようにするのが好ましい。

これらＤＩＰＢをＭＨＰに換算して１１０重量％以上と
なるまで酸化する技術の一例に関しては、例えば特開昭
４８−７２１４４号や特開昭５４−６６６３６号などの
公報に記載されている。このような酸化を行う利点は、
この後の（Ｃ）工程においてＤＣに変わり得るＤＨＰお
よび２−ヒドロキシ−２−プロピル−α、α−ジメチル
ベンジルヒドロペルオキシド（以下、ＨＨＰと略称する
ことがある）と、ＤＣ自体との合計収率が非常に高いこ
とであり、このような酸化反応生成物をＤＨＰ等の分離
操作などを施すことなく還元することによってＤＣを高
収率で得ることが可能である。

前記酸化反応工程によって得られる酸化反応混合物は、
ＤＩＰＢの酸化反応生成物を含む油相およびアルカリ水
溶液相からなる二液相部合物を形成している。この酸化
反応によってＤＩＰＢは、ＤＨＰ、ＭＨＰ、ＤＣおよび
未反応ＤＩＰＢなどを含む混合物であってＤＨＰを主成
分とするＤＩＰＢの酸化反応生成物に酸化される。該酸
化反応生成物は該酸化反応混合物中の油相に含まれてお
り、該油相は液状である場合もあるし、アルカリ水溶液
相中に不溶性の結晶状となって存在している場合もある
。

前記酸化によって得られる酸化反応混合物の油相中には
なおアルカリ水溶液の一部が含有されているため、その
まま還元処理に供するとＤＣの分離工程などにおいて支
障を来たすので、該酸化反応生成物に含有されているア
ルカリ水溶液を分液することが必要である。

そのため、本発明の方法の（Ｂ）工程において、前記（
Ａ）工程で得られた二液相数化反応混合物からアルカリ
水溶液相を分離除去し、ＤＩＰＢの酸化反応生成物の水
不溶性溶媒溶液を得る。その方法としては次の二つの方
法が採用できる。

〔１〕前記（Ａ）工程で得られた二液相数化反応混合物
からアルカリ水溶液を分液除去して得られるＤＩＰＢの
酸化反応生成物を水不溶性溶媒に熔解させることによっ
て、該酸化反応生成物の水不溶性溶媒溶液を得る方法。

〔２〕前記（Ａ）工程で得られた二液相数化反応混合物
に水不溶性溶媒を加えてＤＩＲＨの酸化反応生成物を溶
解させた後、アルカリ水溶液相を分液除去することによ
って、該酸化反応生成物の水不溶性溶媒溶液を得る方法
。

これらの方法のうちでは、（２〕の方法を採用すると工
程が簡単でしかも得られる結果が〔１〕の方法を採用し
た場合とほとんど変わらないので好ましい。

該ＤＩＰＢ酸化反応生成物を良く溶解させる水不溶性の
溶媒としては、ベンゼン、トルエン、キシレン、エチル
ベンゼン、クメンのような芳香族炭化水素、クロロホル
ム、ジクロルエタン、トリクロルエタン、トリクレン、
パークレン、クロルベンゼン、ジクロルベンゼンのよう
なハロゲン化炭化水素、メチルイソブチルケトン、ジイ
ソブチルケトン、イソホロンのようなケトン、ブチルエ
ーテル、ペンチルエーテルのようなエーテルなどを例示
することができる。これらの中では、還元反応を行った
後に純度の良いＤＣを高取得率で単離することができる
芳香族炭化水素あるいはケトン類の使用が最も好ましい
。水不溶性溶媒の使用量は、酸化反応生成物を溶解する
に足る量で充分であり、溶解するときの温度、原料の相
異（０−１ｍ−１ｐ−あるいはこれらの混合物）、溶媒
の種類などによっても異なるが、前記〔１〕および〔２
〕のいずれの方法においても、酸化反応混合物の油相１
００重量部当り、前記溶媒を１０ないし５００重量部程
度使用するの好ましい。溶解の際の温度は該酸化反応混
合物が完全に溶解する限りにおいて任意であるが、通常
は５０ないし１５０℃が好ましい。また、前記〔１〕お
よび〔２〕のいずれの方法においても、アルカリ水溶液
相の分層の際の温度は、通常は５ｏないし１５０”Ｃが
好ましい。

酸化反応生成物を水不溶性溶媒に熔解すると、前記〔１
〕の方法を採用する場合には、溶存アルカリ水溶液が分
相してくるのでこれを除去し、必要に応じて水洗を施し
ても差しつがえない。また、前記〔２〕の方法を採用す
る場合にも、アルカリ水溶液相を分液除去した後に必要
に応じて該酸化反応生成物の水不溶性溶媒溶液を水洗し
ても差しつかえない。

本発明の方法の（Ｃ）工程においては、前記（Ｂ）工程
で得たＤＩＰＨの酸化反応生成物の水不溶性溶媒溶液と
亜硫酸塩水溶液とからなる二液相を攪拌下に接触させる
ことによって、該酸化反応生成物を還元する。

本発明で使用できる亜硫酸塩としては、例えば亜硫酸ナ
トリウム、亜硫酸カリウム、亜硫酸アンモニウム等の亜
硫酸の無機塩を例示できるが、価格等の面から亜硫酸ナ
トリウムを使用するのが有利である。また、上記亜硫酸
塩中には不純物として５ｗｔ％以下の炭酸塩あるいは重
炭酸塩が含まれていても特に問題はない。亜硫酸塩の使
用量は、理論的には反応系中の酸化反応生成物中に存在
するヒドロペルオキシド基と等当量の量使用すればよい
が、ヒドロペルオキシドを全量反応させるためには等当
量よりも多少多めに使用することが望ましく、当量比（
亜硫酸塩のモル数／ヒドロペルオキシド基のｇ当量）で
表示して、通常は０．９ないし３．０、より好ましくは
１．０５ないし１．２の範囲で使用するのがよい。

ＤＩＰＢの酸化反応生成物の水不溶性溶媒溶液と亜硫酸
塩水溶液からなる二液相の溶液の調製方法としては、以
下の〔１〕から〔４〕の方法等が考えられる。

〔１〕前記の水不溶性溶媒溶液に水を加えた後、亜硫酸
塩を加える。

〔２〕前記の水不溶性溶媒溶液に亜硫酸塩を加えた後、
水を加える。

〔３〕前記の水不溶性溶媒溶液に、前もって調製した亜
硫酸塩の水溶液を加える。

〔４〕前もって調製した亜硫酸塩の水溶液に前記の水不
溶性溶媒溶液を加える。

これらの方法のうちいずれの方法を用いても構わないが
、本発明では〔４〕の方法が反応速度、反応の選択性お
よび操作の容易さという点から好ましい。亜硫酸塩の水
相における濃度は、通常２ないし５０−ｔ％、好ましく
は１ｏないし３０ｗｔ％の範囲にあるのがよい。

水の使用量は、前記〔１〕がら〔４〕のいずれの方法に
おいても、ＤＩＰＢの酸化反応生成物の水不溶性溶媒溶
液の１００重量部当たり、氷を通常は３０ないし１００
０重量部°、好ましくは７ｏないし３５０重量部使用す
るのがよい。

該酸化反応生成物を還元するに当たっては、回分法１、
半回分法あるいは連続法が適用できるどのような反応器
を使用してもよいが、本発明では特に半回分法で実施す
る方法が好ましい。

該酸化反応生成物の還元反応を実施する際の該二液相溶
液の接触は、通常知られている攪拌の方法によって行う
ことができる。具体的には、攪拌羽根を回転させたりあ
るいは振動させたりする攪拌羽根方式、反応容器自体を
動かす振動方式、不活性ガスを反応器の低部等から噴出
させるとによって攪拌する方式、あるいは超音波等によ
て液口体を振動あるいは流動させることにによって攪拌
する方式などの方法を採用できる。この場合、使用する
反応器形状等にもよるが該二液相溶液の接触が充分行え
るならば、前記のいずれの攪拌方式によって攪拌を行っ
ても差しつかえない。

該酸化反応生成物の還元反応は、通常大気圧下で行われ
るが、必要に応じて減圧下あるいは加圧下の状態で行っ
てもよく、通常は絶対圧で１００ｍｍ１１ｇないし１０
ｋｇ／ｃし好ましくは０．５ないし’ｌ　ｋｇ　／　ｃ
Ｊの範囲で行うのがよい。

反応温度は、通常は水不溶性溶媒の凝固点から還流温度
の範囲で選ぶことができるが、好ましくは、５０ないし
１５０℃の範囲で実施するのが望ましい。反応時間は反
応温度等によっても左右されるが、該酸化反応生成物中
のヒドロペルオキシドが消費されて無（なった時点を反
応の終点として表示した場合、通常この反応時間は反応
を開始しモから０．５から１０ｈｒの範囲にあるため、
該酸化反応生成物の還元反応をこの範囲内で実施できる
。

本発明の方法の（Ｄ）工程では、前記（Ｃ）工程で得ら
れた該二液相還元反応混合物を分液して水相部を除き、
油相還元反応混合物を得る。該二液相還元反応混合物の
分液は、二液相の比重の差を利用した通常の油水分離の
方法によって行うことができる。この分液操作を実施す
るに当たっては、該二液相還元反応混合物からＤＣある
いは亜硫酸塩等の固型物が析出しない温度に該二液相還
元反応混合物の温度を保持して、亜硫酸塩等を溶解した
水相部を分液除去する。この際の温度としては、使用す
る水不溶性溶媒の種類と量あるいは亜硫酸塩の使用量等
によっても多少異なるが、好ましくは５０ないし１５０
°℃の範囲内にあるのがよい。

分液によって得られた油相還元反応混合物は、必要に応
じて更に水洗しても差しつかえない。

本発明の方法の（Ｅ）工程では、前記（Ｄ）工程で得ら
れた油相還元反応混合物からＤＣが分離される。分離方
法として具体的には、晶析法、蒸留法、抽出法などが採
用でき、例えば晶析法としては、還元反応混合物をその
ままあるいは濃縮した後ＤＣを結晶化させる方法などを
例示することができる。かくして得られたＤＣは必要が
あれば、さらに再結晶することによって一層純度の高い
ＤＣを得ることができる。

本発明によれば、比較的簡単な操作でＤＩＰＢから純度
の高いＤＣを高収率で得ることができる。

次に実施例によりさらに詳細に説明する。

実施例１ （１）上部に還流冷却器およびアルカリ水溶液導入口、
下部に空気吹込み用スパージャ−を備えた反応器にｍ　
−Ｄ　Ｉ　Ｐ　Ｂ　１０００ｇ、　’５％Ｎａ０１１水
溶液５０ｇを仕込み、１００℃に昇温したのち、空気を
３０ＯＮｌ／ｈｒの速度で吹込みながら反応系の圧力を
５　ｋｇ／ｃｄＧに保って回分酸化反応を行った。この
間、油層のｐｉを９ないし１１に保つよう５％Ｈ，ａＯ
Ｉ＋水溶液を間欠的に添加した。３０時間の反応でヒド
ロペルオキシド濃度（ＭＨＰ換算）　１３５℃ｍｔ％の
ｍ−ＤＩＰＢ酸化反応生成物を含む、二液相酸化反応混
合物が１５００ｇ得られた。この二液相酸化反応混合物
の油相の組成はＤ　ＨＰ６１．３ｗｔ％、ＨＨＰ２２．
１ｗｔ％、ＭＨＰ９．７Ｈｔ％、ＤＣ２，Ｏｎｔ％であ
り、一方アルカリ水溶液層の量は２００ｇであった。

水溶液を除いてｍ−ＤＩＰＢ酸化反応生成物トルエン溶
液４３００ｇを得た。仕込みのｍ−１）ｌ　ＰＢに対す
るｍ−ＤＨＰ、ｍ−ＨＨＰおよびｍ−ＤＣを合せた収率
は８２ｍｏ　１％であった。

（３）還流冷却器および攪拌装置を備えた３７！の反応
槽に１９ｗｔ％亜硫酸ナトリウム水溶液１４６４ｇを仕
込み、攪拌下、これに上記（２）で得られたｍ−ＤＩＰ
Ｂ酸イビ反応生成物トルエン溶液７００ｇを１時間かけ
て添加した（Ｎａ２ＳＯ３／ヒドロペルオキシド、当量
比１．５）。この間反応温度は還流温度（８９〜９１℃
）に保った。添加終了後３０分間還流温度で攪拌を続け
たのち、二液相還元反応混合物を８７℃に冷却し１０分
間静置した。分離した水相を除くと、２２．７ｗｔ％の
ｍ−ＤＣを含むトルエン溶液６８５ｇが得られた。仕込
みのｍ−ＤＨＰ％ｍ　−ＨＨＰおよびｍ−ＤＣを基準と
したｍ−ＤＣの収率は９８．０ｍｏ１％であった。

（４）上記（３）で得られたｍ　−Ｄ　Ｃのトルエン溶
液５００ｇを室温まで冷却し、析出した結晶を濾別した
。得られた結晶は１１２．３ｇ、　ｍ　−Ｄ　Ｃの純度
は９８．７％、含まれるＮａ塩はＮａ換算で２５ｐｐｎ
＋であり、ｍ−ＤＩＰＢからのｍ−ＤＣ収率は、７８．
５ｍｏ１％であった。

実施例２ （１）実施例１の（３）に示した反応槽にｌｈｔ％亜硫
酸ナトリウム水溶液１０７４ｇを仕込み、攪拌下、これ
に実施例１の（２）で得られたｍ−ＤＩＰＢ酸化反応生
成物トルエン溶液７００ｇを１．５時間、かけて添加し
た（Ｎａ２ＳＯ３／ヒドロペルオキシド、当量比１．１
）。この間、反応温度は還流部１度（８９〜９１℃）に
保った。添加終了後、３０分間還還流部で攪拌を続けた
のち、二液相還元反応混合物を汀７℃に冷却し１０分間
静置した。分離した水相を除（と、２２．６ｗｔ％のｍ
−ＤＣを含むトルエン溶液６８４ｇが得られた。仕込み
のｍ−ＤＨＰ、、ｍ−ＨＨＰおよびｍ−ＤＣを基準とし
たｍ−ＤＣの収率は９７．５Ｈｔ％であった。

（２）上記（１）で得られたｍ−ＤＣのトルエン溶液５
００ｇを室温まで冷却し、析出した結晶を濾別した。得
られた結晶は１１１．８ｇ、　ｍ　−Ｄ　Ｃ純度は９８
．６％、含まれるＮａ塩はＮａ換算で２２ｐｐａ＋であ
り、ｍ−ＤＩＰＢからのｍ　−Ｄ　Ｃ収率は７８．１ｍ
ｏｌであった。

実施例３ （１）実施例１におけるｍ−ＤＩＰＢの代わりにｐ−Ｄ
　Ｉ　ＰＥ　１０００ｇを用いて実施例１と町様の回分
酸化反応を行った。２５時間の反応でヒドロペルオ・・
キシド濃度（ＭＨＰ換算）　１２５ｉｌｔ％のｐ−ＤＩ
ＰＢ酸化反応生成物を含む、二液相数化反応混合物１６
００ｇ得られた。この二液相数化反応混合物の油層の組
成はＤ　ＨＰ　５３．５ｗｔ％、ＨＨＰ２５．０ｗｔ％
、Ｍ　ＨＰ　８．６ｗｔ％、Ｐ　ＤＣ２，３ｗｔ％であ
り、一方アルカリ水溶液層の量は３００ｇであった。

仕込みｐ−ＤＩＰＨに対するｐ−ＤＨＰ。

ｐ−ＨＨＰおよびｐ−ＤＣを合せた収率は７７．４　ｍ
ｏ１％であった。

（２）上記（１）で得られた二液相数化反応混合物１６
００ｇにＭＩＢＫ　（メチルイソブチルケトン）１６０
０ｇを加え、油水分離によってアルカリ水溶液を除いて
ｐ−ＤＩＰＢ酸化反応生成物ＭＩＢＫ溶液２９００ｇを
得た。

（３）実施例１の（３）に示した反応槽に１９ｗｔ％亜
硫酸す）　ＩＪウム水溶液１２６４ｇを仕込み、攪拌下
、これに上記（２）で得られたｐ−ＤＩＰＢ酸化反応生
成物ＭＩＢＫ溶液６００ｇを１．５時間かけて添加した
（Ｎａ２ＳＯ３／ヒドロペルオキシド、当量比１．１）
この間反応温度は還流温度（９２〜９４℃）に保った。

添加終了後、３０分間還還流部で攪拌を続けたのち、二
液相還元反応混合物を８９℃に冷却し、１０分間静置し
た。分液した水層を除くと３１．１ｗｔ％のｐ−ＤＣを
含むＭＩＢＫ溶液５８５ｇが得られた。仕込みのｐ−Ｄ
ＨＰ、ｐ−ＨＨＰおよびｐ−ＤＣを基準としたｐ−ＤＣ
の収率は９８．Ｏｍｏ１％τあった。

（４）上記（３）で得られたｐ−ＤＣのＭＩＢＫ溶ｆｉ
５００ｇを５℃まで冷却し、析出した結晶を濾別した。

得られた結晶は１４７．８ｇ、　ｐ　−Ｄ　Ｃの純度は
９８．９％、含まれるＮａ塩はＮａ換算で４５ｐｐｍで
あり、ｐ−Ｄ　Ｉ　ＰＢからのｐ−ＤＣ収率は６９．１
ｍｏ１％であった。

比較例１ 実施例１の（３）に示した反応槽に、亜硫酸ナトリウム
２０４ｇ、水溶液ナトリウム２０ｇおよび水８７０ｇを
仕込み、攪拌下、これに実施例１の（２）で得られたｍ
−ＤＩＰＢ酸化反応生成物を含む二液相数化反応混合物
７００ｇを１．５時間かけて添加した。この間、反応温
度は還流温度に保ち、留出してくるトルエン、水は冷却
後分液し、水層は反応系内に戻し、油層は系外に除去し
た。添加終了後、さらに１時間反応を継続し、トルエン
をほぼ完全に系外に除去した。得られたスラリー状の反
応液を室温まで冷却し、結晶を濾別した結果、１５４ｇ
の結晶が得られた。この結晶のｍ−ＤＣ純度は９６．１
％であり、またこの結晶中にはＮａ塩がＮａ換算で９７
０ｐｐｍ含まれていた。

出願人　三井石油化学工業株式会社 代理人　山　口　和

Claims (1)

【特許請求の範囲】
1. （１）（Ａ）ジイソプロピルベンゼンをアルカリ水溶液
   の存在下に分子状酸素を用いて、油相中のヒドロペルオ
   キシド濃度がジイソプロピルベンゼンモノヒドロペルオ
   キシドに換算して１１０重量％以上となるまで酸化する
   ことによって、ジイソプロピルベンゼンの酸化反応生成
   物を含む油相およびアルカリ水溶液相からなる二液相酸
   化反応混合物を得る工程、 （Ｂ）上記（Ａ）工程で得た二液相酸化反応混合物から
   アルカリ水溶液相を分液除去することによって得られる
   該酸化反応生成物を水不溶性溶媒に溶解させるか、また
   は該二液相酸化反応混合物に水不溶性溶媒を加えて該酸
   化反応生成物を°水不溶性溶媒に溶解させた後、アルカ
   ・り水溶液相を分液除去することによって該酸化反応生
   成物の水不溶性溶媒溶液を得る工程、 （Ｃ）上記（Ｂ）工１で得られた該酸化反応生成物の水
   不溶性溶媒溶液と亜硫酸塩水溶　□液とからなる二液相
   を攪拌下に接触さセることによって、該酸化反応生成物
   を還元する工程、 （Ｄ＞上記（Ｃ）工程で得られた該二液相還元反応混合
   物を分液して水相部を除き、油相還元反応混合物を得る
   工程、 （Ｅ）上記（Ｄ）工程で得られた該油相還元反応混合物
   からジ（２−ヒドロキシ−２−プロピル）ベンゼンを分
   離する工程、 の各工程の結合からなる芳香族ジアルコールの製造方法
   。