FR2581642A1

FR2581642A1 - Procede pour la production d'acide 6-hydroxy-2-naphtoique

Info

Publication number: FR2581642A1
Application number: FR8606720A
Authority: FR
Inventors: Takayuki Tanonaka; Takashi Yamauchi; Shoichiro Hayashi
Original assignee: Kureha Corp
Current assignee: Kureha Corp
Priority date: 1985-05-10
Filing date: 1986-05-09
Publication date: 1986-11-14
Also published as: FR2581642B1; CA1267911A; DE3615811A1; JPS61257942A; GB2174706B; JPH0437060B2; GB2174706A; GB8611311D0; DE3615811C2

Abstract

On décrit ici un procédé pour la production d'acide 6-hydroxy-2- -naphtoïque comprenant l'oxydation de l'acide 2-(2-hydroxy-2-propyl)naphtalène-6-carboxylique ou d'un mélange d'acide 1-(2-hydroxy-2-propyl)naphtalène-6-carboxylique et d'acide 2-(2-hydroperoxy-2-propyl)naphtalène-6-carboxylique par du peroxyde d'hydrogène dans de l'acétonitrile et/ou du dioxanne en présence d'un acide inorganique.

Description

1 Procédé pour la production d'acide 6-hydroxy-2-naphtoique. La présente

invention est relative à un procédé de production d'acide 6-hydroxy-2-naphtoique qui est uti- lisé comme monomère pour produire des polyesters aromati- ques capables de former des cristaux liquides. 5 Jusqu'à maintenant, comme procédés pour produire l'acide 6-hydroxy-2-naphtoique (dénommé par la suite "BON-6") les procédés suivants étaient connus. (1) Un procédé comprenant la réaction d'un sel po- tassique de $-naphtol avec du dioxyde de carbone gazeux 10 à haute température et sous une pression élevée (voir les brevets US N 1 593 816, 4 287 357, 4 345 095, 4 329 494 et 4 345 094). (2) Un procédé comprenant la réaction d'un sel po- tassique de 0-naphtol avec du dioxyde de carbone gazeux 15 à haute température et sous une pression élevée dans un milieu ayant un point d'ébullition élevé (voir les demandes de brevets japonais publiées avant examen (KOKAI) N 57-95939 et N 58-99436) et (3) Un procédé comprenant la réaction de 6-bromo- 20 2-naphtol avec du monoxyde de carbone dans du méthanol sous une pression élevée (voir la demande de brevet japonais publiée avant examen (KOKAI) N 57-91955). Cependant, ces procédés ont les inconvénients suivants et en conséquence, ils ne sont pas nécessairement 25 intéressants en tant que procédé industriel de production de BON-6. A savoir, dans les procédés (1) et (2), l'acide 3-hydroxy-2-naphtoique qui est un isomère du BON-6 est inévitablement sous-produit en plus du BON-6 et en consé-

2 quence, le rendement en BON-6 est aussi faible qu'environ 26,5 % et 45 % dans les procédés (1) et (2) respectivement. De plus, domme une grande quantité de B-naphtol est sous- produite dans les procédés (1) et (2), des étapes complexes 5 sont nécessaires pour la séparation. De plus, comme le procédé (3) est effectué sous une pression aussi élevée que 70 bars (70 kg/cm2) dans un appareil résistant à la pression, le coût de production est élevé et le rendement en BON-6 n'est que d'environ 37 %. 10 D'un autre côté, en tant que procédé pour conver- tir un composé représenté par la formule (I) : CH '3 Ar - C - X (I) CH3 15 dans laquelle Ar représente un cycle aromatique et X repré- sente un groupe hydroperoxy ou un groupe hydroxy, en un composé représenté par la formule Ar-OH, les procédés suivants sont connus. (a) Dans le cas o X est un groupe hydroperoxy, 20 un procédé pour produire du phénol par décomposition à l'acide de l'hydroperoxyde de cumène dans le procédé au cumène, et (b) dans le cas o X est un groupe hydroxy, un procédé pour convertir le composé en un composé phénol 25 par oxydation du composé par du peroxyde d'hydrogène dans un solvant en présence d'un acide fort (demande de brevet japonais publiée avant examen (KOKAI) N 52-5718, publi- cation de brevet japonais N 35-7558, brevet britannique N 910 735, TSUNODA et KATO (Journal of the Chemical Soc. 30 of Japan, 80(7), 689, 1959) et M.S. Kharasch et coll. (J. Org. Chem., 15, 748 et 775, 1950). Cependant, lorsqu'un composé représenté par la formule (I) dans laquelle X est un groupe hydroxy est soumis à une réaction analogue à celle du procédé (a),

3 le composé n'est pas converti en un composé phénol, mais transformé en une substance ressemblant à une résine par l'intermédiaire d'un composé représenté par la formule suivant (II) : 5 CH '3 Ar - C = CH2 (II) (voir la publication de brevet japonais N 51-29140). En conséquence, le procédé (a) n'est pas appli- cable dans le cas o un composé représenté par la formule 10 (I), dans laquelle X est un groupe hydroxy ou un mélange d'un composé représenté par la formule (I) dans laquelle X est un groupe hydroxy et d'un composé représenté par la formule (I) dans laquelle X est un groupe hydroperoxy, sont soumis à une oxydation pour les convertir en Ar-OH. 15 D'un autre côté, d'après la réaction décrite dans les références mentionnées ci-dessus, le procédé (b) est un procédé pour convertir le 2-hydroxy-2-propylbenzène, le p-di(2-hydroxy-2-propyl)benzène, le p-2-hydroxy-2-propyl-2,2'-diméthylbenzyl-hydroperoxyde, etc, en un phénol 20 ou une hydroquinone, et les références mentionnées plus haut ne fournissent aucune description concernant le pro- cédé pour convertir un BON-6 en un composé ayant un cycle naphtalène, en particulier des carbinols ayant le sque- lette de l'acide naphtoique, ce qui est le sujet de la 25 présente invention. A ce propos, même dans le cas o la réaction conforme à la présente invention est tentée dans chacun des solvants décrits dans les références mentionnées ci- dessus, un tel solvant ne convient pas, car la substance 30 de départ est insoluble dans le solvant, le BON-6 n'est pas formé, le solvant participe à la réaction ou la vi- tesse de réaction est faible. La présente invention a été atteinte à la suite de l'examen des procédés intéressants du point de vue

4 industriel compte tenu des problèmes mentionnés plus haut rencontrés dans la production de BON-6. A savoir, la demanderesse a trouvé un procédé pour produire avantageusement du BON-6, qui est utile 5 comme monomère pour des polyesters aromatiques ayant une aptitude à former des cristaux liquides (polymère en cris- taux liquides), par oxydation d'acide 2-(2-hydroxy-2- propyl)naphtalène-6-carboxylique représenté par la formule (III) 10 CH 7o.~î C - OH HOOC CH3 (III) 15 qui est dérivée du 2,6-diisopropylnaphtalène facilement disponible industriellement, ou d'un mélange d'acide 2- (2-hydroxy-2-propyl)naphtalène-6-carboxylique et d'acide 2-(2-hydroperoxy-2-propyl)naphtalène-6-carboxylique repré- senté par la formule (IV) : 20 CH3 HOO C - OOH HOOC &E (IV) 25 dans les conditions spécifiées, et à partir de cette cons- tatation, la demanderesse est arrivée à la présente inven- tion. Selon un aspect de la présente invention, on fournit un procédé.de production d'acide 6-hydroxy-2-naph- 30 toique comprenant l'oxydation de l'acide 2-(2-hydroxy-2- propyl)naphtalène-6-carboxylique ou d'un mélange d'acide 2-(2-hydroxy-2-propyl)naphtalène-6-carboxylique et d'acide 2-(2-hydroperoxy-2-propyl)naphtalène-6-carboxylique par du peroxyde d'hydrogène dans de l'acétonitrile et/ou du

5 dioxanne en présence d'un acide inorganique. La caractéristique de la présente invention rési- de en ce que l'acide 6-hydroxy-2-naphtoique (BON-6) est produit par oxydation de l'acide 2-(2-hydroxy-2-propyl)- 5 naphtalène-6-carboxylique ou d'un mélange d'acide 2-(2hydroxy-2-propyl)naphtalène-6-carboxylique et d'acide 2(2-hydroperoxy-2-propyl)naphtalène-6-carboxylique par du peroxyde d'hydrogène dans de l'acétonitrile et/ou du dio- xanne en présence d'un acide inorganique. 10 Dans la présente invention en particulier, il est important d'utiliser de l'acétonitrile, du dioxanne ou un mélange de ceux-ci comme solvant pour la réaction, et grâce à l'utilisation des solvants mentionnés plus haut, il est devenu possible de produire du BON-6 non seulement 15 à partir de l'acide 2-(2-hydroxy.2-propyl)-naphtalène-6carboxylique, mais également à partir d'un mélange d'acide 2-(2-hydroxy-2-propyl)naphtalène-6-carboxylique et d'acide 2-(2-hydroperoxy-2-propyl)naphtalène-6-carboxylique. En fait, dans la production du BON-6 à partir 20 de ces substances de départ, la sélectivité dépend large- ment des solvants utilisés dans la réaction. Lorsque la réaction est effectuée dans le solvant décrit dans les références mentionnées plus haut, par exemple dans l'acé- tone, il participe à la réaction et bien que le BON-6 soit 25 partiellement formé, une grande quantité de sous-produits dérivés de l'acétone est formée. Lorsque la réaction est effectuée dans de l'éthanol, la vitesse de réaction et le rendement en BON-6 sont faibles. Dans l'acide acétique, bien que la substance de départ soit consommée, le BON-6 30 est à peine formé et la réaction secondaire apparaît de façon préférentielle. De plus, comme la matière de départ ne se dissout pas dans des hydrocarbures, des hydrocarbures ne conviennent pas comme solvants de la présente invention. La substance de départ conforme à la présente

6 invention, l'acide 2-(2-hydroxy-2-propyl)naphtalène-6- carboxylique ou un mélange d'acide 2-(2-hydroxy-2-propyl)- naphtalène-6-carboxylique et d'acide 2-(2-hydroperoxy-2- propyl)naphtalène-6-carboxylique sont produits par un 5 procédé tel que celui qui est décrit dans la demande de brevet japonais N' 60-57147 (déposée le 20 Mars 1985) correspondant à la demande de brevet US N (inconnu>, la demande de brevet U.K. Ne 8606738, la demande de brevet d'Allemagne Fédérale Ne P3608312.7 et la demande de brevet 10 français N" 8604020, qui est un procédé de production d'acides naphtalène-2-carboxyliques substitués en position 6 représentés par la formule (V) : CH COOH 15 X-- C (V) 15~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~ CH3 dans laquelle X représente un groupe hydroperoxy ou un groupe hydroxy, comprenant l'étape de réaction d'acide 20 6-isopropyl-naphtalène-2-carboxylique avec de l'oxygène moléculaire à une température dans la gamme de 50 à 90 C en présence d'un sel d'acide persulfurique. comme catalyseur dans une solution alcaline aqueuse. Le rapport pondéral de l'acide 2-(2-hydroxy-2propyl)-naphtalène-6-carboxylique (dénommé par la suite "NCC") à l'acide 2-(2-hydroperoxy-2-propyl)naphtalène-6- carboxylique (dénommé par la suite "NMCA-HPO" dans le mélange n'est pas particulièrement limité ; cependant, le mélange ayant un rapport pondéral de 40 - 60 : 5 - 10 30 (NMCA-HPO : NCC) n'est pas coûteux et il est facilement disponible. Le solvant comprenant l'acétonitrile et/ou le dioxanne est utilisé en une quantité de 3 à 30 ml par g de substance de départ.

7 La solution commercialisée aqueuse à 30 % de peroxyde d'hydrogène peut être utilisée comme peroxyde d'hydrogène dans la présente invention, en une quantité d'une à dix fois par mole de la quantité de NCC dans la 5 substance de départ. Dans le cas o la quantité de peroxyde d'hydro- gène à la quantité de NCC est inférieure à la quantité indiquée plus haut, le taux de conversion de la substance de départ est faible. D'un autre côté, dans le cas d'une 10 quantité supérieure à la quantité indiquée ci-dessus, on obtient un produit de réaction remarquablement coloré et en conséquence, les deux cas ne sont pas favorables. A titre d'acide inorganique, on utilise de pré- férence l'acide sulfurique ou l'acide perchlorique, et 15 l'acide sulfurique peut être un acide sulfurique concentré ou un acide sulfurique contenant jusqu'à 30 % d'eau. Comme acide perchlorique, on peut utiliser de préférence de l'acide perchlorique commercialisé à 70, 60 ou 40 %. La quantité d'acide inorganique mentionnée plus 20 haut est de préférence de 0,1 à 4, plus avantageusement de 0,5 à 3 fois la quantité en poids de la matière de départ. Dans le cas o la quantité d'acide inorganique utilisée dans la réaction est inférieure à la quantité indiquée plus haut, la réaction n'est pas achevée et d'un 25 autre côté, dans le cas o la quantité est supérieure à la quantité indiquée plus haut, la sélectivité est abais- sée, ce qui se traduit par la coloration du produit de réaction. L'acide inorganique est ajouté à la matière de 30 départ, goutte à goutte, etc, en même temps que le peroxyde d'hydrogène ou après l'addition du peroxyde d'hydrogène. En fait, il est nécessaire que l'acide inorganique soit ajouté de façon à coexister avec le peroxyde d'hydrogène. De plus, la température de réaction conforme à

8 la présente invention peut être choisie dans la gamme allant de la température ambiante à 80 C, de préférence dans la gamme de 30 à 60 C. La durée de réaction dépend de la composition 5 du mélange réactionnel et de la température de réaction, cependant, la réaction est généralement complète après une période de 10 minutes à 3 heures. La réaction achevée, le mélange réactionnel est ajusté à pH 2,5-3,5 par addition d'alcali caustique, de 10 carbonate de sodium, de carbonate acide de sodium, etc, et après séparation par filtration du sel précipité, le solvant est chassé par distillation du filtrat pour lais- ser le BON-6 brut. En recristallisant le BON-6 ainsi ob- tenu à partir d'un solvant convenable, par exemple l'acé- 15 tonitrile et l'acide acétique, on peut obtenir le BON-6 purifié. Conformément à la présente invention, l'acide 6-hydroxy-2-naphtoique (BON-6) qui est utile en tant que monomère pour un polymère cristallin liquide, peut être 20 avantageusement produit avec un rendement élevé comme cela va être montré dans les exemples suivants, à partir de NCC ou d'un mélange de NCC et de NMCA-HPO dérivé de 2,6diisopropylnaphtalène, qui est facilement disponible industriellement par l'intermédiaire de l'acide 2-iso- 25 propyl-6-naphtoique. La présente invention est davantage illustrée en référence aux exemples non limitatifs suivants. Exemple 1. Après dissolution de 0,5 g de NCC dans 10 ml 30 d'acétonitrile, on a ajouté successivement à la solution 1 g d'une solution aqueuse à 30 % de peroxyde d'hydrogène et 1 g d'une solution aqueuse à 70 % d'acide perchlorique et l'on a agité le mélange ainsi préparé à 50 C pendant 30 minutes.

9 La réaction achevée, le mélange réactionnel a été analysé par chromatographie liquide haute vitesse (HPLC), confirmant ainsi une production presque quantita- tive du BON-6. Après ajustement du mélange réactionnel à 5 pH 3 à l'aide d'une solution aqueuse à 20 % de carbonate de sodium et élimination par filtration des sels précipités, l'acétonitrile a été chassé par distillation sous pression réduite et le BON-6 précipité a été recueilli par filtra- tion, lavé à l'eau et séché pour donner 0,4 g de BON-6 brut. 10 Le rendement était presque quantitatif. Exemple 2. Dans 6 litres d'acétonitrile, on a dissous 300 g d'un mélange comprenant 20 % en poids de NCC et 80 % en poids de NMCA-HPO et ajouté un mélange de 120 g d'une so- 15 lution aqueuse à 30 % de peroxyde d'hydrogène-et de 840 g d'une solution aqueuse à 70 % d'acide sulfurique à la solution ainsi préparée, puis on a agité le mélange à 50 C pendant une heure. La réaction achevée, le mélange réactionnel a 20 été analysé par HPLC, confirmant ainsi une production presque quantitative du BON-6. Après ajustement du mélange réactionnel à pH 3 par addition d'une solution aqueuse à 20 % de carbonate de sodium et élimination par filtration des sels précipités, l'acétonitrile a été chassé par distillation sous pression réduite et le BON-6 précipité a été recueilli par filtration, lavé à l'eau et séché pour fournir 225 g de BON-6 brut. En recristallisant le BON-6 brut ainsi obtenu à partir de l'acétonitrile, on a recueilli le BON-6 purifié 30 ayant une pureté supérieure à 99 %. Exemple 3. Dans 20 g de dioxanne, on a dissous 5 g du même mélange de NCC et de NMCA-HPO que dans l'exemple 2, puis on a ajouté successivement 1 g d'une solution aqueuse à

10 30 % de peroxyde d'hydrogène et 2,5 g d'une solution aqueuse à 90 % d'acide sulfurique à la solution ainsi préparée et on a agité le mélange à 50C pendant une heure. La réaction achevée, le mélange réactionnel a été analysé 5 par HPLC, confirmant ainsi une production presque quanti- tative de BON-6. Après ajustement du mélange réactionnel à pH 3 avec une solution aqueuse à 20 % de carbonate de sodium et élimination par filtration des sels précipités, le dioxanne a été chassé par distillation sous pression 10 réduite. Le BON-6 précipité a été collecté par filtration, lavé à l'eau et séché pour fournir 3,75 g de BON-6 brut. Exemple 4. En procédant de la façon décrite dans l'exemple 3 si ce n'est que l'on a utilisé un mélange 1:1 en volume 15 d'acétonitrile et de dioxanne comme solvant à la place du dioxanne dans l'exemple 3, on a obtenu 3,8 g de BON-6 brut. Exemple 5. Après dissolution de 0,1 g du même mélange de 20 NCC et de NMCA-HPO que celui qui est décrit dans l'exemple 2 dans 2 g d'acétonitrile, on a ajouté successivement 0,1 g d'une solution aqueuse à 30 % de peroxyde d'hydro- gène et 0,2 g d'une solution aqueuse à 40 % d'acide per- chlorique à la solution ainsi préparée et l'on a agité 25 le mélange obtenu à 50 C pendant deux heures. L'examen du liquide réactionnel par HPLC a confirmé que le BON-6 était obtenu avec un rendement de 96 %. Exemple 1 de comparaison. 30 Après dissolution de 1 g de NCC dans 20 ml d'aci- de acétique, on a ajouté successivement à la solution 1 g d'une solution aqueuse à 30 % de peroxyde d'hydrogène et 2 g d'une solution aqueuse à 70 % d'acide perchlorique et l'on a agité le mélange ainsi préparé pendant 30 minutes

11 à 50 C. La réaction achevée, on a analysé le mélange réactionnel par HPLC, ce qui a confirmé qu'une petite quantité seulement de BON-6 était formée alors que presque toute la matière de départ était consommée. 5 Exemple 2 de comparaison. On a effectué la réaction en procédant de la façon décrite dans l'exemple 1 de comparaison, si ce n'est que l'on a utilisé de l'éthanol comme solvant à la place de l'acide acétique dans l'exemple 1 de comparaison. La 10 réaction achevée, le mélange réactionnel a été analysé par HPLC pour confirmer que le rendement en BON-6 ainsi obtenu était de 10 %. Exemple 3 de comparaison. On a effectué la réaction en procédant de la 15 façon décrite dans l'exemple 1 de comparaison, si ce n'est que l'on a utilisé du toluène comme solvant à la place de l'acide acétique dans l'exemple 1 de comparaison. La substance de départ et le produit de réaction s'étaient tous deux dissous difficilement dans le toluène et en 20 conséquence, le rendement en BON-6 était aussi faible que 16 %. Exemple 4 de comparaison. Après dissolution de 1 g d'un mélange de 20 % en poids de NCC et de 80 % en poids de NMCA-HPO dans 20 g 25 d'éthanol, on a successivement ajouté à la solution ainsi préparée 2 g d'une solution aqueuse à 30 % de peroxyde d'hydrogène et 2 g d'une solution aqueuse à 70 % d'acide perchlorique et l'on a agité le mélange à 50 C pendant 30 minutes. Le rendement en BON-6 était de 10 % et la 30 plus grande partie de la matière de départ restait sans avoir réagi. Exemple 5 de comparaison. On a effectué la réaction en procédant de la façon décrite dans l'exemple 1 de comparaison, si ce n'est

12 que l'on a utilisé 2 g d'une solution aqueuse à 70 % d'aci- de sulfurique à la place de 2 g de la solution aqueuse à 70 % d'acide perchlorique. La substance de départ était consommée au cours de la réaction et cependant le BON-6 5 était à peine formé. Exemple de référence. 1 g d'une solution aqueuse à 30 % de peroxyde d'hydrogène et 2 g d'une solution aqueuse à 70 % d'acide perchlorique ont été successivement ajoutés à 20 ml d'acé- 10 tone et le mélange a été agité pendant 30 minutes à 50 C pour obtenir un précipité blanc. Le précipité ainsi obtenu avait une odeur stimulatrice et semblait être un condensat d'acétone. On a ainsi constaté que l'acétone ne convenait pas comme solvant de réaction de la présente invention.

Claims

REVENDICATIONS .CLMF: 1. Procédé pour la production d'acide 6-hydroxy-
2-naphtoique comprenant l'oxydation de l'acide 2-(2hydroxy-2-propyl)naphtalène-6-carboxylique ou d'un mé- lange d'acide 2-(2-hydroxy-2-propyl)naphtalène-6-carbo- xylique et d'acide 2-(2-hydroperoxy-2-propyl)naphtalène- 6-carboxylique comme matière de départ par du peroxyde d'hydrogène dans de l'acétonitrile et/ou du dioxanne comme solvant en présence d'un acide inorganique, sous réserve que l'oxydation ne soit pas effectuée à 50'C pendant 30 minutes lorsqu'un tel mélange est oxydé dans de l'acétonitrile en présence d'acide perchlorique.

2. Procédé suivant la revendication 1 dans lequel l'acide inorganique est de l'acide sulfurique ou de l'acide perchlorique.
3. Procédé suivant la revendication 1 dans le- quel on utilise 3 à 30 ml de solvant par g de cette substance de départ.
4. Procédé suivant la revendication 1 dans lequel le peroxide d'hydrogène est utilisé en une quantité molaire de 1 à 10 fois la quantité molaire de cet acide 2-(2-hydroxy-2-propyl)naphtalène-6-carboxy- lique dans la substance de départ.
5. Procédé suivant la revendication 1 dans lequel l'acide inorganique est utilisé en une quantité pondérale de 0,1 à 4 fois la quantité en poids de la substance de départ.
6. Procédé suivant la revendication 1 dans lequel l'oxydation est effectuée à une température comprise entre la température ambiante et 80'C pendant une période de 10 minutes à 3 heures.