LU84129A1 - Procede d'halogenation en meta de n-(o,o'-dialkyl phenyl)alaninates et homologues - Google Patents
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Description
La présente invention concerne un nouveau procédé de préparation de N-(métahalogénophényl)-alaninates et produits homologues.
Les N-(métahalogénophényl)-alaninates et leurs ho-5 mologues sont des produits intermédiaires utiles dans la fabrication de nombreux pesticides, en particulier ceux décrits dans les brevets français 2267042 et européen 14167.
Il s'agit de produits de formule 10 R2· R1 R3 Xÿ) NH-kH - C00 - R4 · (I) R5 1 5 15 dans laquelle R et R représentent un groupe alkyle
O
(de préférence de l· à 4 atomes de carbone), R représente un atome d'halogène, notamment le brome et le chlore mais de préférence le chlore,.R3 représente l'atome d'hydrogène ou un radical méthyle, R4 représente un groupe al-'20 kyle (de préférence de 1 à 4 atomes de carbone).
’ Jusqu’à présent on savait préparer les esters ana-lino alcane carboxyliques à partir d'anilines préalablement substituées (J.Org. Chem 30 p.4101 (1965); Tetrahedron 1967 x p.487-498 . Dans le cas de la préparation de composés de \ » 25 formule (I) et, plus généralement de N-(o,o'-dialkyl m-ha-logénophényl) alaninates, cela suppose qu'on utilise comme réactif de départ des ο,ο'-dialkyl m-halogéno anilines.
Un but de 1'invention est d'éviter la nécessité de mettre en oeuvre de tels réactifs.
30 Un but de l'invention, dérivé du premier, est donc de fournir un procédé commode d'halogénation en méta de dérivés d'aniline ο,ο'-dialkylés et N-substitués.
Ori a déjà décrit 1'halogénation en méta de dérivés d'aniline ο,ο'-dialkylés et N-substitués (Synthesis, 1971 35 p.467).*Ce procédé, qui donne de bons rendements, est -V'.
2 1 , r caractérisé par le fait qu'on opère en présence d'acide acétique mais ce procédé n'est pas satisfaisant dans le cas de la métahalogénation de produits de formule 5 /—< r1 f · /yS- NH - CH - COOR4 . (IX) '““C R5 dans laquelle R·*·, R3, R3, R4 ont les mêmes signi-10 fications que celles données ci-avant.
Un but de l'invention est donc de fournir un pro-' 1 cédé convenable de métahalogénation des produits de formule (II).
Il a maintenant été trouvé, et c’est ce qui fait 15 l'objet de la présente invention, que ces buts pouvaient être atteints grâce à un procédé caractérisé, en ce qu'on fait réagir un halogène avec le composé de formule 20 'Cv)- NH - CH - COOR4 (II) ^-<R3 * dans laquelle R1, R3, R3 et R4 ont les signifi-. cations données ci-avant, en présence d'au moins 2 moles 25 d'acide de Lewis par.mole de composé de formule (II).
Le rapport molaire acide de Lewis/composé de formule (II) est généralement compris entre 2,5 et 4, de préférence entre 3 et 3,5.
Comme halogène, on utilise en pratique un halogène 30. à l'état moléculaire, de préférence le chlore ou le brome.
Comme acides de Lewis utilisables on peut citer Al Cl3, AlBr3, BF3>.SnCl4, TiCl^.
Le procédé de l'invention s'applique particulièrement bien au composé tel que Rl= r5 = r3 - r4 - ch^ et 35 r2 = r.l.‘
La réaction est généralement effectuée en présence 3 * b 4 k d'un solvant inerte, c'est à dire ne réagissant pas chimiquement avec les réactifs ou produits de réaction dans les conditions opératoires.
Comme solvants appropriés on peut citer les hydro-5 carbures aliphatiques polyhalogénés liquides à la température mise en oeuvre, notamment le dichloro-1,2 éthane et le tétrachlorure de carbone.
La température du mélange réactionnel est généralement comprise entre -10°C et le point d'ébullition du sol-10 vant, de préférence entre 15 et 40°C. Il est particulièrement commode d'opérer à température ambiante.
J La concentration en composés' de formule (I) et (II) est généralement comprise, en tout, entre 0,2 et 5 mole/1 de préférence entre 0,5 et 3 mole/1.
15 II doit bien.être entendu que le présent exposé n’indique pas la nature des mécanismes réactionnels et se borne à décrire les moyens mis en oeuvre ; en particulier le procédé de l'invention se caractérise par une réaction à l'aide de 3 produits (réactifs) : le produit de formule 20 (II), l'halogène et l'acide de Lewis, étant bien entendu qu'il peut intervenir des réactions préalables de nature plus ou mo.ins déterminée. Ainsi l'acide de Lewis peut s'additionner sur le composé de formule (II) avant même que Γ - ·. l'halogène réagisse ; il est clair que ce déroulement par- 25 ticulier des opérations ou phénomènes réactionnels entre dans le cadre général qui a été décrit pour le procédé de l'invention.
Les exemples suivants, donnés à titre non limitatif, illustrent l'invention et montrent comment elle peut 30- être mise 'en oeuvre.
EXEMPLE 1 A une suspension de 801 g de AlCl^ dans 1,6 1 de dichloro-1,2 éthane, on ajoute, goutte à goutte et en agitant le milieu réactionnel, 414 g de N-(diméthyl-2,6 phé-35 nyl) alanir.ate de méthyle. On refroidit à l'aide d'un bain d'eau glacée de manière à maintenir le milieu réactionnel à < · • 5 i 4 20°C. Après la fin de l'addition, on poursuit l'agitation en maintenant la température à 20°C. On injecte alors dans le milieu 142 g de chlore gazeux à raison de 2g/mn. Le milieu réactionnel est refroidi de manière à être maintenu à 5 25°C. Après fin de l'addition on poursuit l'agitation pen dant 1/2 heure puis on hydrolyse en versant lentement le mélange réactionnel sur 3 kg de glace pilée sous agitation. On décante, sépare la phase organique, lave celle-ci deux fois avec 0,3 1 d'acide chlorhydrique aqueux N chaque fois, 10 puis deux fois avec 0,3 1 d'eau chaque fois.
. Cette phase organique lavée est évaporée de manière à éliminer le solvant. On obtient 417 g (rendement : 86 35) d'une huile constituée du produit de formule
Cl ^CH? ÇH3 15 (7)_ NH - CH - COOCH, \-<ch3
Le produit peut être purifié par distillation à 1Ô0°C sous pression absolue de 0,5 mm de mercure ( = 0,66 20 millibar). Le produit ainsi purifié est un produit cristal lin fondant à 43,5°C.
L'Obtention de pesticides à partir de produits de formule (I) peut être réalisée par tout moyen connu en par- (J) ·. ticulier par réaction de chlorures d'acides porteurs des 25 groupes fonctionnels·adéquats. Ces techniques sont décrites • en particulier dans les brevets français 2267042 et euro péen 14167.
EXEMPLE 2
On reproduit l'exemple 1, en remplaçant l'alaninate 30. de départ'par une même quantité molaire de N-(diéthyl-2,6 phényl) alaninate de méthyle.
On obtient le N-(chloro-3 diéthyl-2,6 phényl) alaninate de méthyle avec un rendement de 64 35. Son indice de réfraction à 20°C pour la raie 0 du sodium (n 20) est 35 égal à 1,528. Son point d'ébullition sous une pression ao-solue de 0,4 mm de mercure (=0,53 millibar) est de 115°C.
• \ 5 EXEMPLE 3
On reproduit l'exemple 1, mais en remplaçant l'ala-. ninate par une même quantité molaire de N-(diisopropyl-2,6 phényl) alaninate de méthyle. On obtient le N-(chloro-3 5 dlisopropyl-2,6 phényl) alaninate de méthyle avec un rendement de 33 % sous forme d'une huile d'indice de réfraction (n20 égal à 1,521). Son point d'ébullition, sous une pression absolue de 1 mmHg (=1,3 millibar) est de 130-135°C.
) ”· .
m • *, » Ψ i \ · '·. ' \ \ · . , a i 9 *
Claims (6)
- 4. Procédé selon l'une des revendications 1 à 3 caractérisé en ce qu'on utilise un acide de Lewis choisi dans le 35 groupe constitué par AlC^, AlBr3, BP3, SnCl4, TiCl^.
- 5. Procédé selon l'une des revendications 1 à 4 caractérisé 7 ♦ en ce qu'on opère en présence d'un hydrocarbure polyhalo-géné liquide comme solvant.
- 6. Procédé selon l'une des revendications 2 à 5 caractérisé en ce qu'on opère à température comprise entre -10°C et la 5 température d'ébullition du solvant.
- 7. Procédé selon l'une des revendications 1 à 6 caractérisé en ce que la température réactionnelle est comprise entre 15 et 40°C.
- 8. Procédé selon l'une des revendications 1 à 7 caractérisé « 10 en ce que la concentration en composés de formule (I) et (II) est comprise en tout entre 0,2 et 5 mole/1.
- 9. Procédé selon l'une des revendications 1 à 8 caractérisé en ce que la concentration en composés de formule (I) et (II) est comprise, en tout, entre 0,5 et 3 moles/1. 15 10)Procédé selon l'une des revendications 1 à 9 caractérisé en ce que le rapport molaire acide de Lewis/composé de formule (II) est compris entre 2,5 et 4. ll)Procédé selon la revendication 10 caractérisé en ce que le rapport molaire acide de Lewis/composé de formule (II) 20 est compris entre 3 et 3,5. \ . 0 ; !. ..··· ♦ · % a " * « 9 *
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