JPS60149502A - インド−ル系農園芸用殺菌剤 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発ｔＪ４嬬一般式（Ｉ） で示されるイノドール系化合物を有効成分として含有す
る農園芸用殺菌剤に関する。

上記式中　１１は水素原子；メチル基、エチル基、ブロ
ゼル基、ブチル基などの低級アルキル基；また、はベン
ジル基を表わす。Ｒ２はカルボキシル基；メトΦジカル
ボニル基、エトキシカルボニル基、プロポΦジカルボニ
ル基、ブトキシカルボニル基こに　Ｒ７およびＲ８は各
々水素原子；メチル基、工チル基、プロピル基、ブチル
基などの低級アルキル基；またはフェニル基を表わす。

Ｒ３およびＲ４は各々メチル基、エチル基、プロピル基
、ブチル基などの低級アルキル基を表わすか、またはこ
れらが結合している窒素原子と一緒になってピロリジン
環、ビロリン環、チアゾリジン環、ピペリジン環５モル
ホリ／環、ピペラジン環、パーヒドロアゼピン環などの
５〜７員環を形成する。Ｒ５およびＲ６は各々水素原子
；塩素原子、臭素原子、フッ素原子、ヨウ素原子などの
ノ・ロゲン原子；メチル基。

エチル基、プロピル基、ブチル基などの低級アルキル基
；メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基。

ブトキン基などの低級アルコキシ基；またはニド硫酸な
との無機酸または酢Ｙ、シュウ酸、安息香酸、トル、Ｉ
”ンスルン１；ン酸などの、ＩＪ（幾酸との塩を−）形
成していてもよい。また　Ｒ２がカルボキシル基を表わ
す場合、該カルボキシル基はナトリウム、カリウムなど
のアルカリ金属、マグネシウム、カルシウムなどのアル
カリ土類金属、マンガン、鉄、銅、亜鉛などの遷移金属
、またはアルキルアミン。

アルキルジアミン、置換アニリン、置換ベンジルアミン
、ナフチルアミンなどのアミンとの塩を形成していても
よい。

従来、農園芸用殺菌剤として有機リン剤、有機塩素剤な
ど幾多の薬剤が開発され施用されてきた。

これらの薬剤は農作物の収量の増大をもたらしてきたが
、最近これら薬剤の土壌汚染、植物に対する薬害、人畜
に対する毒性および残留性などが問題視され、さらには
従来高活性な農園共用殺菌剤として施用されてきたキノ
キサリン、ベノミルなどに耐性菌が出現するなどにより
、これら薬剤の施用が制限されているのが現状である。

従って。

産業界においては各種の植物病害に対して防除効果を発
揮し、しかも上記の弊害を誘起しない農園芸用殺菌剤の
開発が強く望まれている。

最近、インドール骨格を有する化合物が植物病害に対し
て防除効果を発揮することが報告されている。例えば、
インドール［Ｊ、Ａｎｔｉｂｉｏｔｉｃｓ、　第２７巻
第１２号第９８７〜９８８頁（１９７４年）参照〕、３
−フェニルインドールおよびその誘導体［Ｊ、Ａｇ１ｃ
、　Ｆｏｏｄ　Ｃｈｅｍ、、第２３巻第４号第７８５〜
７９１頁（１９７５年）参照〕ならびに３−インドール
酢酸［Ｃａｎ、Ｊ、　Ｍｉｃｒｏｂｉｏｌ、第１５巻第
７号第７１３〜７２１頁（１９６９年）参照〕などであ
るが、これらの化合物は各種の植物病原菌に対して一般
に防除活性が高いとはいえず、農園共用殺菌剤として必
ずしも満足のいくものではない。

本発明者らは新しいＡ園芸用殺菌剤を一発すべく広範囲
な化合物についてその抗菌活性を調べた結果、前記一般
式（１）で示される・ｆンドール系化合物がキュウリの
ウドンコ病、タンソ病、ベト病。

トマトのエキ病などの植物病原菌に対して優れた抗菌活
性を有することを見出し、本発明を完成するに至った。

また、一般式（１）で示されるインドール系化合物は上
記の植物病原−の他に稲のイモテ病、ゴマハガレ病、モ
ンガレ病、はくさいのテンプ病、いんげんのキンカフ病
、小麦の７カサビ病などに対しても抗菌活性を示し、広
い抗菌スペクトルを有しておシ、しかも農作物に対して
薬害がない。

前記一般式（１）で示されるインドール系化合物の代表
的なものを挙げると下記のとおシである。

上記一般式（１）で示されるインドール系化合物は例え
ば次の方法（ｉ）〜（ｉｉｉ　）またはこれらの方法を
組合わせることによシ容易に製造することができる。

（１） （Ｉｔ）　（１０）　ＣＮ） （１−１）　（１−２） （式中、Ｒ３，Ｒ４，Ｒ’およびＲ’は前記定義のとお
シであり　Ｒ９は低級アルキル基を表わす。）一般式（
ｎ）で示される置換フェニルヒドラジンと一般式（ＩＩ
Ｉ）で示されるピルビン酸低級アルキルエステルとを縮
合させることにより一般式（ＩＶ）で示される置換フェ
ニルヒドラゾンを得、ついでこの置換フェニルヒト２シ
ンを酸の存在下に反応させる。いわゆるフィラン−Ｖ−
のインドール合成法によシ一般式（Ｖ）で水源れる２−
アルコキンカルボニルインドールを得る。この２−アル
コキシカルボニルインドールに溶媒中、酢酸などの有機
カルボン酸の存在下にホルマリンおよび一般式（Ｖｌ）
で示される第２級アミンを作用させる。いわゆるマンニ
ッヒ反応によシ一般式（１−１）で示されるインドール
系化合物を得る。一般式（１−１）で示されるインドー
ル系化合物を常法によシ加水分解することによシ一般式
（１−２）で示されるインドール系化合物を得る。（Ｊ
ｏｌｌｎ　Ｂ、　Ｂｅ１ｌ、　Ｊｒ、、ａｎｄＨｏＧ、
Ｌｉｎｄｗａｌｌ、　Ｊ、　Ｏｒｇ、　Ｃｈｅｍ、、１
３＋　５４７−５３（１９４８）　；　）ｉ、Ｇ、Ｌｉ
ｎｄｗａｌｌ　ａｎｄ　Ｇ、Ｊ、　Ｍａｎｔｅｌｌ、　
Ｊ。

Ｏｒｇ、　Ｃｈｅｍ、、　１８．３４５−５７（１９５
３）；　Ｌ。

）１ａｒｄｅｇｇｅｒ　ａｎｄ　Ｍ、Ｃｏｒｒｏｄｉ、
　）１ｅｌｖ、Ｃｈｉｍ、Ａｃｔａ。

封、４６８−７３（１９５５）参照〕 （１−３） （式中　１１１．　Ｈ４，Ｈａ、　Ｒ６，Ｈ７およびＲ
８は前記定義のとおシである。） 一般式ＣＶ）で示される２−アルコキシカルボニルイン
ドールを常法によシ一般式（■）で示されるアミンと反
応させることにより一般式（■）で示されるインドール
−２−カルボン酸アミドを得、このインドール−２−カ
ルボン酸アミドをマンニッヒ反応に伺することにより一
般式Ｎ−３）で示されるインドール系化合物を得る。

（１−４） （式中　Ｂ、８．　Ｈ４，Ｈ６，Ｒ６およびＲ９は前記
定義のとおシであシ、Ｘはハロゲン原子を表わす。）−
ａ式（Ｖ）で示される２−アルコキシカルボニルインド
ールと一般式（ＩＫ）で示さ扛るアミノエチルハライド
とを塩基の存在下に非プロトン性溶媒中で反応させる仁
とにより一般式Ｃｌ−４）で示されるインドール系化合
物を得る。

（１−５） ′（式中、Ｒ”、　Ｒ３，Ｒ’、　Ｒ’、　Ｒ’　オＪ
：ヒＲ９（ｄｎＩＪＮｅ、定義のとお９でＩＤ、Ｙはハ
ロゲン原子を表わす。） 一般式（１−１）で示されるインドール系化合物と一般
式（Ｘ）で示されるハロゲン化合物とを塩基の存在下に
反応させることにより一般式（１−５）で示されるイン
ドール系化合物を得る。

本発明のＡ園芸用殺菌剤は一般式（１）で示されるイン
ドール系化合物（１種類または２種類以上）のみから成
る場合もあるし、また該インドール系化合物の１種類ま
たは２種類以上を農薬製剤上の慣用技術に従って補助剤
を添加するかもしくは添加せずして不活性担体とともに
粒剤、粉剤、錠剤、水和剤、乳剤、油剤、噴霧剤、煙霧
剤などの形態に製剤化されたものである場合もある。不
活性担体は液体、固体のいずれであってもよく、液体相
イ本としてはベンゼン、トルエン、キシレン、メチルナ
フタレン、ソルベントナフサ、ケロシン、ジメチルホル
ムアミド、ジメチルスルホキサイド、ジメチルアセトア
ミド、メタノール、エタノール、エチレングリコール、
ピリジン、アセトニトリル、セロソルブ、プレオン、ハ
ロゲン化炭化水素、低級脂肪酸エステル、アセトン、メ
チルエチルケトン、シクロへ中サノンなどの一般有機溶
媒を、固体担体としてはメルク、クレー、カオリン、ベ
ントナイト、酸性白土、珪藻土、炭酸カルシウム、・燐
酸カルシウム、ニトロセルロースｓ　’ｘ　Ｊ−’ｔ　
挙ｋｆることかできる。補助剤としては乳化剤、分散剤
、分散安定剤を挙げることができる。補助剤の具体例と
しては、ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル
、アルキルアリールポリオキシエチレングリコールエー
テル、アルキルアリールスルホネート、高級アルコール
硫酸エステル、アルキルジメチルベンジルアンモニウム
ハライドなどの非イオン、アニオン、カチオン系界面活
性剤、リグニンスルホン酸塩、ステアリン酸塩、ホリビ
ニルアルコール、ＣＭＣ，澱粉、アラビアゴムなどを示
すことができるが、これらに限定されるものではない。

上記一般式（ｉ）で示されるインドール系化合物の製剤
中における配合割合は必要に応じて適宜加減されるが、
通常粉剤、粒剤、錠剤または油剤とする場合、活性成分
として０．１〜１０チ程度、また乳剤または水和剤とす
る場合は１０〜９０％程度が適当である。処理濃度は有
用作物の種類、生育状線、気象条件、病害の発生程度ま
たはその傾向その他の条件によって変動するが液剤の場
合活性成分として通常１００〜２０００ｐｐｍの薬液で
処理される。

また、本発明の農園芸用殺菌剤は活性成分の効果に著し
い悪影響を与えない範囲内で、肥料、土壌改良剤、殺虫
剤、殺菌剤、除草剤の１種類または２種類以上配合する
ことまたはこれらと併用することができる。

本発明の農園芸用殺菌剤は各種植物病害に対して顕著な
防除効果を発揮する。本発明の農園芸用殺菌剤は水稲、
畑作物、果樹、園芸作物、林業苗および木材を病害菌の
攻撃から保護するために適用される。例えば、ウドンコ
病菌、タンソ病菌およびベト病菌からキュウリを、また
エキ病菌からトマトを持続的に保護することができる。

その他、稲のイモチ病、ゴマハガレ病、そンガレ病、は
く・さいのテンプ病、いんげんのキンカフ病、小麦のア
カサビ病など各種植物病原菌を防除することができる。

また本発明の農園芸用殺菌剤の施用に当シ、有用作物に
対する薬害作用が実用濃度範囲内でし観察されないこと
は大きな利点である以下に１本発明の１ｉｋＩＡ芸用殺
１剤の有効成分化合物の合成例、実施例および試験例を
示す。なお実施例中、「部」は重電部を意味する。化合
物番号は前記した一般式（１）で示されるインドール系
化合物の代表例（１）〜（旬）に相当する。

合成例１ フェニルヒドラジン５３０１とピルビン酸メチル５５１
　ｔとをメタノール１．５１に溶かし、室温で３時間攪
拌した。この反応液からエバポレーターでメタノールを
留去することによυピルビン酸メチルフェニルヒドラゾ
ンを定置的に得た。ビルビン酸メチル　フェニルヒドラ
ゾン９２０　ｆヲ８５％　ＩＪン酸２橡と五酸化リン５
０２との混合物の中に懸濁させ、１３０’Ｃで１．５時
間攪拌した。反応混合物を冷却後、これに水を加え、濾
過することによシ、淡褐色固体のインドール−２−カル
ボン酸メチル５８０１を得た。この生成物を酢酸１．２
１とジメキサン１．２１との混合物に溶かし、この溶液
に３７チホルマリン水５４０ｖおよび５０チジメテルア
ミン水浴液６００ｖを加え、６５〜７０℃で１．５時間
攪拌した。反応混合物からエバポレーターによシ酢酸お
よびジオキサンを留去し、その残液に塩酸を加えて酸性
としたのち、これを氷水中にあけ、酢酸エチルで抽出し
た。その水層に２規駕の水ば化ナトリウム水溶液を加え
てアルカリ性とし、酢酸エチルで抽出した。抽出液を飽
和食塩水で洗滌し、これからエバポレーターによシ酢酸
エチルを留去することにより　、３−　（Ｎ、　Ｎ’　
−ジメチルアミノメチル）インドール−２−カルボン酸
メチルを７６０２得た。この生成物にエタノール１．５
１．水８００Ｍおよび８５．５％の水酸化カリウム２０
１ｆを加え、５０℃で４０分間攪拌した。反応混合物を
冷却後、これに希塙醒ケ加えて中和し、ｎ−ブタノール
で抽出したＯ抽出液からエバポレーターによすｌｌ−ブ
タノールｋＷ去することにより、３−（Ｎ、Ｎ−ジメチ
ルアミノメチル）インドール−２−カルボン酸し化合物
（１）〕を５１０２得た。

合成例１と同様々方法により化合物（２）〜（４）　、
　（１２）〜（３８）および（囮〜（５８）を得た。

合成例２ ３−（Ｎ、Ｎ−ジメチルアミツメナル）インドール−２
−カルボン酸０．５２を水に溶かし、この水溶液に水酸
化カルシウムｏ、６ｓ５ｒを加え、４０℃まで加温した
。不溶物を極別後、濾叡から水を留去し、その残渣を転
傾することにより、３−（Ｎ。

Ｎ−ジメチルアミノメチル）インドール−２−カルボン
酸のカルシウム塩〔化合物（６）〕を０．３２得た０ 合成例２と同様な方法により化合物（５）および（１１
）を得た。

合成例３ ３−（Ｎ、Ｎ−ジメチルアミツメナル）インドール−２
−カルボン酸１００１を蒸留水１．５１Ｋ溶かし、この
水浴液に水酸化ナトリウム１８９１の水浴ｇｌｌを加え
、さらに酢酸銅４３．７Ｆの水溶１改３！を少量ずつ加
えた。析出物を濾過によシ分堆し、充分水洗したのち、
乾燥することによシ、黄緑色粉奥０３−（Ｎ、Ｎ−ジメ
チルアミンメチル）インドール−２−カルボン酸の銅塩
〔化合物（９）〕を１０２ｒ得た。

合成例３と同様な方法により化合物（７）、（８）およ
び（ｌ呻を得た。

合成例４ インドール−２−カルボン酸メチル２．０２を自ト酸２
０ｍ１！とジオキサン２０　ｍｌとの混合敢に溶かし、
これに３７％ホルマリン水１．９ｆおよびモルホリン２
．１ｆを加え、７０℃で３時間攪拌した。反応混合物に
塩酸を加えて酸性としたのち、これを氷水中にあけ、酢
酸エチルで抽出した。その水層に２規定の水酸化ナトリ
ウム水溶液を加えてアルカリ性とし、酢酸エチルで抽出
した。抽出液を飽和食塩水で洗滌し、これからエバポレ
ーターによシ酢酸エチルを留去することによＪ、３−（
モルホリノメナル）インドール−２−カルボン酸メチル
〔化合物（伺」を３１得た。この生成ｅｌ　１．５　ｆ
を合成例１と同様にして加水分解することによシ、３−
（モルホリノメチルラインドール−２−カルボン酸〔化
合物＠６）〕を１，４ｖ得た。

合成例４と同様な方法によυ化合物（３９）〜（４４）
、（４７）および＠８）を得た。

合成例５ インドール−２−カルボン酸メチル８９０Ｑｔ乾燥テト
ラヒドロフラン５　ｍｌに溶かし、この溶液に窒素雰囲
気下、−７８℃で５０％油性水素化ナトリウム８Ｉｎｌ
のテトラヒドロフラン懸濁液を加え。

室温で１時間攪拌した。この反応液にｚＬ（Ｎ、Ｎ−ジ
メチルアミノンエチルクロリド７、１ミリモルを含むジ
エチルエーテル溶液２０１ｄを加え、１０時間攪拌した
。反応混合物を水にあけ、ｎ−ブタノールｉ　ｏ　ｏｄ
で３回、計３００　ｕｒｌで抽出した。

抽出液からエバポレーターでｎ−ブタノールを留去した
のち、その残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー
で精製することによｆｉ、３−（２−（Ｎ、Ｎ−ジメチ
ルアミノ）エチルコインドール−２−カルボン酸メチル
を４００舅９得た。この生成物を約ＬＯｍｌのメタノー
ルに溶かし、この溶液に水酸化ナトリウム１４０■を１
０％水溶液として加え、室温で約２日間撹拌した。得ら
れた加水分解物のナトリウム塩を含む反応柩をイオン交
換樹り＝アンバーライトＩＲＡ−４００のカラムを用い
て精製し、３−［２−（Ｎ、Ｎ−ジメチルアミノ）エテ
ルコインドール−２−カルボン酸〔化合物に９）〕をｉ
ｏｏ謂ｇ得た。

合成例６ の合成 ３−（Ｎ、Ｎ−ジメチルアミツメナル）インドール−２
−カルボン酸メチル１．５０　ｆを乾燥テトラヒドロフ
ラン７ｄに溶かし、仁の溶成Ｉ／（窒素雰囲気下、−７
８℃で５０％油性水素化ナトリウム０．４６ｆの乾燥テ
トラヒドロフラン懸濁液を加え。

室温で１５分間攪拌した。この反応液にヘキサメチルホ
スホルアミド１．０−を加えて３０辱間攪拌し、ついで
ベンジルクロリド１．８４　ｍｌを加えて室温で３時間
攪拌した。この反応混合物を水にあけ。

ジエチルエーテル５０Ｗｄｌで３回、計１５０５１／で
抽出した。抽出液からエバポレーターでジエチルエーテ
ルを留去したのち、その残渣をシリカゲルカラムクロマ
トグラフィーで精製することによシ、ｌ−ヘンシル−３
−（Ｎ、Ｎ−ジメチルアミノメチル）インドール−２−
カルボン酸メチルｔ−０，３７２得た。この生成物を番
成例５と同様にして加水分解し、イオン父換樹脂アンバ
ーライトＩＲＡ−４００のカラムを用いて精製すること
によシ、ｌ−ベンジル−３−（Ｎ、Ｎ−ジメチルアミン
メチル）インドール−２−カルボン酸〔化合物−を０．
２苧ｆ得た。

合成例６と同様な方法により化合物−９）を得た。

実施例１ 水利剤 化合物（リ　５（Ｉｓ アルキル硫酸ソーダ　５部 珪藻土　４５部 を均一に混合粉砕して有効成分５０チの水和剤とした。

同様にして化合物（２）〜−）の各々を５０％含む水オ
ロ剤を得た。使用に際しては水で所定の濃度に希釈して
散布する。

実施例２ 乳剤 化合物（０２０％ キシレン　４０部 シクロヘキサン　３５部 ポリオキシエチレンフェニルエーテル　５部を混合溶解
して有効成分２０％の乳剤とした。同様にして化合物（
２）〜−の各々を２０９ｇ含む乳剤を得た。使用に際し
ては水で所定のｌ１１１１度に希釈して散布する。

実施例３ 粉剤 化合物（１）２部 タルク　９８部 を均一に混合粉砕して有効成分２％の粉剤とした。

同様にして化合物（２）〜（ω）の各々を２％含む粉剤
を得た。使用に際してはそのまま散布する。

試験例１ ５〜６葉期のトマトの苗（品種：レツドテエリー）をポ
ット当シ１本植えとじ、ポット３個当シに所定濃度の薬
液５０−をターンテーブルを使用してスズレイガンで散
布した。薬液処理２４時間後に、トマト・エキ病菌（Ｐ
ｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ　１ｎｆｅｓｔａｎｓ　）を接
種した。接種に際しては、バレイシミ切片上で成熟した
トマト・エキ病菌胞子の懸濁液（胞子のうとして３Ｘ１
０’１固／ｄ）を１８℃で３時間培養し、遊走子として
の胞子のうの発芽が４（１以上認められたものを５０ボ
ツト当シ、５０ｄ用いた。

接種後の苗は２０℃の接種室に放置し、接種後３８目に
病斑面積率をめ、防除価を次式に従って算出した。その
結果を第１表に示す。

第　１　表 化合物（ｔ）　２５０　１００　なし ／／（２）　ｔｔ　９１　ｔｔ ｎ　（３）　〃　１ｏｏ　ｎ ｔｔ　（４）　ｔｔ　ＩＱＱ　ｔｔ ｔｔ　（５）　ＩＩ　７ｆ３　＃ ／／（６）　ｔｔ　７８ｔｔ 〃　（７）　〃　１ｏｏ　〃 ／／（８）　ｔｔ　１ｇｏｔｔ ｔｔ　（９）　ｒｔ　ＩＱＱ　ｔｔ ｔｔ　（１０）　ｔｔ　ＩＱＱ　ｔｔ ＃（１１）　ｔｔ　７７　ｔｔ ｔｔ　（１２）　ｔｔ　９５　ｎ ｔｔ　（１３）　ｎ　ｇ７　ｔｔ ｔｔ　（１４）　ｔｔ　１ｇｇ　ｕ ｔｔ　（ｔ５’）　ｕ　ｌＱＱ　ｕ ｔｔ　（１６）　ｔｔ　１３５　ｔｔ ｔｔ　（１７）　ｔｔ　６６　／／ 〃（１８）〃６１〃 １　（１９）　／／　８４　／／ ＃（２０）　／／　ＩＱＱ　＃ ｐ　（２１）　ｔｔ　８０　ｔｔ ｔｔ　（ｚｚ）　ｔｔ　８４　ｔｔ ｎ　（２３）　ｔｔ　９４　／／ 化合物（２４）　２５０　９６　なし 〃　（怒）　ｔｔ　８３　ｔｔ ｔｔ　（２６）　ｔｔ　９７　ｔｔ ｎ（２７）〃９０〃 ｐ　（２８）　ｐ　９６　／／ ｌｔ　（２９）　＃　９６　ｔｔ ｔｔ　（３ｏ）　ｔｔ　９６ｔｔ ｔｔ　（ｓｌ）　、ｔｔ　ｇ３　ｔｔ ｔｔ　（３２）　ｔｔ　９８　ｐ ｔｔ　（３ａ）　ｔｔ　８７　／／ １／　（３４）　ｔｔ　８３　ｎ ｔｔ　（ａｓ）　ｔｔ　６７　ｐ ｔｔ　（３６）　ｔｔ　ｆ３８ｔｔ ／／（３７）　ｔｔ　１０（ｌ　ｔｔ ｎ（３ｓ）　／／　１０（Ｊ　／／ １／　（３９）　ｌ／　’　９４　１／ｌｔ　（４０）
　ｓ　９４　＃ ｔｔ　（４１）　ｔｔ　８８ｐ ＃（４２）　ｔｔ　７９　ｎ ｔｔ　（４３）　ｓ　Ｂ３　ｔｔ ＃（４４）’　／／　８３　ｔｔ ｔｔ（４５）　ｔｔ　７５　ｔｔ ｔｔ　（４６）　ｔｔ　１００　／１ ＃　（４７）　ｔｔ　８８　＃ ／／　（４１１）　ｔｔ　８Ｂ　ｔｔ ｔｔ　（５０）　ｔｔ　８２　ｔｔ ｌ　（５１）　ｔｔ　９４　＃ ｐ　（５２）　ｓ　８６　１／ ＃（６３）　＃　７５　ｔｔ ／／　（５４）　＃　８８／／ 〃　（弱）　ｔｔ　ｇ　Ｉ　ＩＦ ｌ　（６６）　Ｉ　９６　／／ ｌｔ　（５７）　Ｉ　９６　／／ ’（８８）　／Ｉ　９１　ｔｔ ｓ　（５９）　ｓ　９０　＃ ｓ　（ｓｏ）　ｔｔ　９Ｑ　ｔｔ 対照化合物 ＣＧ−１１７注１）　２５０　８６　なし試験例２ キュウリのウドノコ病に対する防除試験予めポット当シ
１本植えし生育させたキュウリの２ＪＩＩ期苗に、ポッ
ト３個当りに所定濃度の薬液５０ｍ１をターンテーブル
を使用してスプレィガンで散布した。その薬液が乾燥し
た時点で、ウドンコ病菌（８ｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａ　
ｆｕｌｉｇｉｎｅａ　）を接１ｉ１した。接種に際して
は、キュウリ・ウドンコ病羅病葉の病斑上から電電でシ
ャーレ中に落した分生胞子を蒸留水にて、ｌ視野（顕微
鏡倍率：１５０倍）当シ５個となるように調整した胞子
懸濁液を用いた。接種後の幼苗は隔離された温度調節ビ
ニールハウス内に放置し、接種後ｌｏ日８に病斑数ｔ−
調ｉし、防除価を次式に従って算出した。その結果を第
２表に示す。

第　２　表 化合物（１）　１０００　９３　なし ｐ　（２）　＃　８７　／’ １　（２０）　ｔｔ　９９　＃ ＃（３１）　ｔｔ　１００　Ｉ 〃　（４））　ｓ　ｇｇ　ｐ ＃　（４７）　＃　９５　＃ 対照化合物 モレスタン注３）　１２５　９３　なし試験例３ キュウリのタンソ病に対する防除試験 予めポット当シ１本植えし生育させたキュウリの２葉期
苗に、ポット３個当シに所定浸度の薬液５ＱＷＬｌをタ
ーンテーブルを使用してスプレィガンで散布した。その
薬液が乾燥した時点で、キュウリ−ｆｉ７７病菌（Ｃｏ
ｌｌｅｔｏｔｒｉｃｈｕｍ　ｌａｇｅｎａｒｉｕｍ）を
接種した０接桓に際しては、タンソ病劇ｔ−予めスィー
トコーン培地で培養し、得られた胞子を蒸留水にてｌ視
野（顕微鏡倍率：１５０倍）約３５０個に調整した胞子
懸濁液を用いた。接種後の幼苗は温度２７℃、湿度７０
−以上の恒温恒湿相中に暗黒下−夜静置後、光照射下に
３日間放置し、さらに７日間温室内に放置した。そのの
ち、キュウリの幼苗の発病程度を調査し、防除価を試験
例２におけると同様にして算出した。その結果を第３表
に示す。

第　３　表 化合物（１）　１０００　９４　なし ＃　（２）　ｔｔ　９０　＃ 〃　（紛　〃　８５　〃 対照化合物 試験例４ 定植したキュウリの２葉期の幼苗（品種：相模半日）６
株を１区とし、定植後４００日目よび５００日目所定濃
度の薬液を各濃度の薬液につき３区ずつ噴務散布した。

２回目の薬液散布の翌日、キュウリのベト病菌（Ｐｓｅ
ｄｏｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ　ｃｕｂｅｎｓｉｓ　）を
接種した。接種に際しては、罹病葉を２５℃で２４時間
培養し、形成した胞子のうを葉面から毛筆でシャーレ中
に落し、これを蒸留水で胞子のう数がｌＸｌ０’個／ｌ
ｄ！となるように胞子懸濁液を調整し、この胞子懸濁液
ｆ：２５℃で１時間培養し、遊走子としての胞子のうの
発芽が４０裂以上認められたものを用いた。接種後７日
目に、各株の下から第４葉以上、１５葉ずつ、１葉当シ
の病斑面積率を下記の５段階で評価し、平均発病度を下
記の式に従って算出し、この値よシ防除価をめた。その
結果を第４表に示す。

評価基準 ｎ５：発病によシ枯死した葉数 ｎ４：発病面積率５０チ以上の葉数 ｎ３：　／／　２５チ以上５０チ未満の葉数ｎ２二発病
面積率５％以上２５係未満の乗数ｎ１；　〃　５％未満
の葉数 第　４　表 化合物（１）　１０００　８５　なし ｔｔ、（９）　ｔｔ　９３　ｔｔ ／／　（２２）　／／　８４　１／ ／／（３０）　ｕ　８７　／／ 対照化合物 ＴＰＮ　６００　６８　なし ダイファー　４００　７１　ｔｔ 特許出願人　株式会社　り　ラ　し 代理人弁理士本多　堅

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 一般式 〔式中　１１は水素原子、低級アルキル基またはベンジ
   ル基を表わし　Ｒ２はカルボキシル基、低級アルコキシ
   カルボニル基、フェノキシカルボニル基Ｒ’ または−〇〇Ｎ謄基（ここに、ｉおよび♂は各々水素原
   子、低級アルキル基またはフェニル基を表わす。）を表
   わし　ｇａおよびＲ４は各々低級アルキル基を表わすか
   またはこれらが結合している窒素原子と一緒になって環
   を形成し　ＲＩＳおよびＲ６は各々水素原子、ハロゲン
   原子、低級アルキル基、低級アルコキシ基またはニトロ
   基を表わし、ｎは１またてもよく酸との塩を形成してい
   てもよく、カルボキシル基紘金属塩またはアミンとの塩
   を形成していてもよい。〕 で示されるインドール系化合物を有効成分として含有す
   る農園芸用殺菌剤◇