JPS60142931A - カロチノイド色素の製法 - Google Patents
カロチノイド色素の製法Info
- Publication number
- JPS60142931A JPS60142931A JP26199984A JP26199984A JPS60142931A JP S60142931 A JPS60142931 A JP S60142931A JP 26199984 A JP26199984 A JP 26199984A JP 26199984 A JP26199984 A JP 26199984A JP S60142931 A JPS60142931 A JP S60142931A
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- Japan
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- carotenoid
- alkali
- acid
- oleoresin
- dyestuff
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
この発明は色素に係るものであって、安定かつ高純度で
臭気のないカロチノイド色素を工業的に有利に製造する
ことを目的とする。
臭気のないカロチノイド色素を工業的に有利に製造する
ことを目的とする。
カロチノイド色素は、高濃度カロチノイド色素含有動植
物（例えば、ニンジン、パプリカ、トマト、その他）か
ら抽出して得られ、オレオレジンの形で収得されるのが
普通である。
物（例えば、ニンジン、パプリカ、トマト、その他）か
ら抽出して得られ、オレオレジンの形で収得されるのが
普通である。
このものは、広く食品、嗜好品あるいは医薬品その他に
用いられているがオレオレジンには固有の欠点がある。
用いられているがオレオレジンには固有の欠点がある。
詳しくは、原動植物に由来する特有の臭気を有し、その
用途に制限を受けることである。
用途に制限を受けることである。
このような欠点を除去する方法として、オレオレシンを
水蒸気蒸留し臭気成分を除去する方法も用いられる。こ
の操作により一時的には脱臭されるが、短時間に匂いの
戻りを生ずるという帰点がある。その理由は、オレオレ
ジン中に含まれる脂肪酸の残留に起因するものと考えら
れる。すなわち、その主たる脂肪酸はリノ一ル酸及びリ
ルン酸等の多不飽和脂肪酸であシ、これは空気中で容易
に酸化、重合を受け、酸敗臭の原因となるからであると
みられる。
水蒸気蒸留し臭気成分を除去する方法も用いられる。こ
の操作により一時的には脱臭されるが、短時間に匂いの
戻りを生ずるという帰点がある。その理由は、オレオレ
ジン中に含まれる脂肪酸の残留に起因するものと考えら
れる。すなわち、その主たる脂肪酸はリノ一ル酸及びリ
ルン酸等の多不飽和脂肪酸であシ、これは空気中で容易
に酸化、重合を受け、酸敗臭の原因となるからであると
みられる。
この欠点を除去するだめに、オレオレシンをアルカリ水
溶液中で処理して脂肪酸塩とし、その含有色素を有機溶
剤抽出し、ついで水蒸気蒸留で脱臭する方法も好結果を
与えるが、多景の有機溶剤を要し、製造工程が複雑にな
り工業的には不利である。
溶液中で処理して脂肪酸塩とし、その含有色素を有機溶
剤抽出し、ついで水蒸気蒸留で脱臭する方法も好結果を
与えるが、多景の有機溶剤を要し、製造工程が複雑にな
り工業的には不利である。
発明者は、このような欠点のないカロチノイド色素の製
法すなわち、この発明を創作した。この発明の要点は、
オレオレジンに含まれス脂質をアルカリ水溶液で処理し
て遊間１１脂１１７＋酸とし、ついで分子蒸留により臭
気物質と同時に生成遊關脂肪１ヤ？を除去するというも
のである。以下に、その杆軸を説明する。
法すなわち、この発明を創作した。この発明の要点は、
オレオレジンに含まれス脂質をアルカリ水溶液で処理し
て遊間１１脂１１７＋酸とし、ついで分子蒸留により臭
気物質と同時に生成遊關脂肪１ヤ？を除去するというも
のである。以下に、その杆軸を説明する。
処坤″Ａ象の原料は、カロチノイド色素含有のオレオレ
シン（以下、オレオレジンという）である。
シン（以下、オレオレジンという）である。
まず、このオレオレジンに含有される脂肪分を除去する
だめに、アルカリにょるケン化を施す。まず、該オレオ
レシンのアルカリ水分散液ヲ作る。アルカリ水分散液に
かえて、アルカリ含有含水低級脂肪族アル］ −／ｌ／
（例えば、メタノール、エタノールその他）ヲ用いて
もよい。アルカリ分としては、苛性ソーダ、苛性カリ等
が用いられる。この処理条件は、処理対象オレオレジン
の種類、使用アルカリの種類、アルカリ濃度及び菰によ
り大きく斐わるので一義的には決められないから具体例
で示すと、キャロッ１−オレオレジン１部（重量、以下
同じ）に約２０〜３０％（重量、以下同じ）苛性ソーダ
まだは苛性カリ水溶液約０５〜５都を加え、約１０〜１
１０°Ｃで約０５〜２４！時間処理すればよい。この間
、工業的に有利に反応を完結させるだめ、攪拌して系を
均一化する方がよい。まだ、室温付近の低温で処理する
場合、反応系の分散性を高めるため夕景の塩類（たとえ
ば、食塩、臭化カリウムその他）の添加が望ましい。反
応の終った系を室温イ」近まで冷却して後、ケン化反応
により生成した脂肪酸塩を遊離脂肪酸に戻すため鉱酸が
加えられる。鉱酸としてはどのようなものでも使えるが
、通常稀硫酸、塩酸、リン酸等が採用される。この際、
鉱酸の添加量は、用いたアルカリ分を中和するに要する
量でよい。
だめに、アルカリにょるケン化を施す。まず、該オレオ
レシンのアルカリ水分散液ヲ作る。アルカリ水分散液に
かえて、アルカリ含有含水低級脂肪族アル］ −／ｌ／
（例えば、メタノール、エタノールその他）ヲ用いて
もよい。アルカリ分としては、苛性ソーダ、苛性カリ等
が用いられる。この処理条件は、処理対象オレオレジン
の種類、使用アルカリの種類、アルカリ濃度及び菰によ
り大きく斐わるので一義的には決められないから具体例
で示すと、キャロッ１−オレオレジン１部（重量、以下
同じ）に約２０〜３０％（重量、以下同じ）苛性ソーダ
まだは苛性カリ水溶液約０５〜５都を加え、約１０〜１
１０°Ｃで約０５〜２４！時間処理すればよい。この間
、工業的に有利に反応を完結させるだめ、攪拌して系を
均一化する方がよい。まだ、室温付近の低温で処理する
場合、反応系の分散性を高めるため夕景の塩類（たとえ
ば、食塩、臭化カリウムその他）の添加が望ましい。反
応の終った系を室温イ」近まで冷却して後、ケン化反応
により生成した脂肪酸塩を遊離脂肪酸に戻すため鉱酸が
加えられる。鉱酸としてはどのようなものでも使えるが
、通常稀硫酸、塩酸、リン酸等が採用される。この際、
鉱酸の添加量は、用いたアルカリ分を中和するに要する
量でよい。
この操作によシ、カロチノイド色素は、脂肪酸に溶解も
しくは分散しだ状態となって得られる。
しくは分散しだ状態となって得られる。
ついで、この系から臭気物質及び生成した脂肪酸等を除
去する。除去方法として高温度下（たとえば、約２３０
〜２５０°Ｃ）での減圧水蒸気蒸留するという方法もあ
るが、通常カロチノイド色素は、約１００’ｃ以下では
比較的安定でめるが、約１５０°Ｃ以上では短時間で分
解し、色相、明度、彩度が変化し、色価の低下をも伴い
、得られた生成物は、その商品価値が著しく低下すると
いう性格のものであるから、かかる欠点を排除する方法
として分子蒸留法が採用される。
去する。除去方法として高温度下（たとえば、約２３０
〜２５０°Ｃ）での減圧水蒸気蒸留するという方法もあ
るが、通常カロチノイド色素は、約１００’ｃ以下では
比較的安定でめるが、約１５０°Ｃ以上では短時間で分
解し、色相、明度、彩度が変化し、色価の低下をも伴い
、得られた生成物は、その商品価値が著しく低下すると
いう性格のものであるから、かかる欠点を排除する方法
として分子蒸留法が採用される。
分子蒸留法としては、遠心式薄膜分子蒸留装置もしくは
流下膜式分子蒸留装置でよい。中でも蒸留の効率及び試
判と高温度の蒸発面との接触時間の短縮を考慮し、遠心
式薄膜分子蒸留装置の採用が望まれる。分子蒸留に先立
ち、水分及び低沸点揮発性物質を除去するためオレオレ
ジン加水分解物を脱気に付する。脱気法としては通常の
方法、すなわちスプレー法、流下膜法等が採用される。
流下膜式分子蒸留装置でよい。中でも蒸留の効率及び試
判と高温度の蒸発面との接触時間の短縮を考慮し、遠心
式薄膜分子蒸留装置の採用が望まれる。分子蒸留に先立
ち、水分及び低沸点揮発性物質を除去するためオレオレ
ジン加水分解物を脱気に付する。脱気法としては通常の
方法、すなわちスプレー法、流下膜法等が採用される。
次いで、脱気処理した系を分子蒸留に付する。分子蒸留
操作条件は、蒸留装置、原料オレオレジンの種類等によ
り変わるので一義的に規定することが出来ないので具体
例で示すと、ギヤロットオレオレジンを使用した場合、
遠心式薄１臣分子蒸留装置を用いて真空度約０．００５
ｍｍＨｇ約１２０〜２２０°Ｃの蒸発面温度でよく、中
でも約１５０〜２００’Ｃの温良が望ましい。
操作条件は、蒸留装置、原料オレオレジンの種類等によ
り変わるので一義的に規定することが出来ないので具体
例で示すと、ギヤロットオレオレジンを使用した場合、
遠心式薄１臣分子蒸留装置を用いて真空度約０．００５
ｍｍＨｇ約１２０〜２２０°Ｃの蒸発面温度でよく、中
でも約１５０〜２００’Ｃの温良が望ましい。
なお、パプリカオレオレジンのように特に高濃度カロチ
ノイド色素を含み、かつ不ケン化物の少ないオレオレジ
ンにおいては、脂肪酸等の留去により蒸留処理品の流動
性が乏しくなりとげ伺きによる色素成分の分解といった
川縁が生じる。
ノイド色素を含み、かつ不ケン化物の少ないオレオレジ
ンにおいては、脂肪酸等の留去により蒸留処理品の流動
性が乏しくなりとげ伺きによる色素成分の分解といった
川縁が生じる。
このような現象を回避するため、蒸留に先立ち任意の精
製食用油（たとえば、オリーブ油、Ａ・シ油その他）の
添加が望まれる。その添加量は、蒸留処理品が流動性を
保持する量以上の量であれば任意のものでよい。
製食用油（たとえば、オリーブ油、Ａ・シ油その他）の
添加が望まれる。その添加量は、蒸留処理品が流動性を
保持する量以上の量であれば任意のものでよい。
分子蒸留により揮発性物質を除去したものが目的収得動
力ロチノイ′ド色素でちる。
力ロチノイ′ド色素でちる。
この発明によシ得られたカロチノイド色素は、次のよう
な著効を持っている。
な著効を持っている。
（Ｖ特異臭を有していない。経時変臭もほとんどない。
■発色が優れ、色相、明度、彩度とも経時的に安定であ
る。
る。
■製造操作が安全かつ簡易である。
■製造歩留りが高い。
実施例１゜
キャロットオレオレジン（色価１０，０００）２、００
ｋｇに２０％（Ｗ／Ｗ）苛性ソーダ水溶液４、 ＯＯ
ｋｑを加え９５°Ｃで３時間攪拌混合した。ケン化反応
終了後室温まで冷却し、１５％（Ｗ／Ｗ ）稀硫酸６．
５３ ｋｑを加えて中和後１夜静置し、油層と水層に分
離した。水層を除去した後得られた油分を薄膜式蒸留装
置を用いて減圧（ｂｍｍＨｇ）下で低沸点物質と水分を
除去し色素含有油分１．９１ｋｑを得だ。次いで、遠心
式分子蒸留装置を用いて真空度０． ｏ Ｏ３ｍｍＨｇ
、蒸発皿温度１８０’Ｃで分子蒸留し、はとんど無臭の
キャロット色素１７６ｇ（色価１０８．０００）を得た
。
ｋｇに２０％（Ｗ／Ｗ）苛性ソーダ水溶液４、 ＯＯ
ｋｑを加え９５°Ｃで３時間攪拌混合した。ケン化反応
終了後室温まで冷却し、１５％（Ｗ／Ｗ ）稀硫酸６．
５３ ｋｑを加えて中和後１夜静置し、油層と水層に分
離した。水層を除去した後得られた油分を薄膜式蒸留装
置を用いて減圧（ｂｍｍＨｇ）下で低沸点物質と水分を
除去し色素含有油分１．９１ｋｑを得だ。次いで、遠心
式分子蒸留装置を用いて真空度０． ｏ Ｏ３ｍｍＨｇ
、蒸発皿温度１８０’Ｃで分子蒸留し、はとんど無臭の
キャロット色素１７６ｇ（色価１０８．０００）を得た
。
このものを室温に１力月放置しだが、色相、明度、彩度
とも変化せず、また臭いのに戻りが牛じなかった。
とも変化せず、また臭いのに戻りが牛じなかった。
実施例２
パプリカオレオレジン（色価１００，０００）５、００
ｋｑに２０％（Ｗ／Ｗ）苛性ソーダ水溶液７．５０ｋ
ｑと塩化ナトリウム０．３０． ｋｇを加えて２０’Ｃ
で８時間攪拌した。ついで、攪拌しながら１０％（Ｗ／
Ｗ）稀硫酸１８．４ ｋに／を加えて中和後−夜装置し
て、色素含有油層と水層に分離した。油層に含有される
水分及び低沸点揮発性物質を薄膜式蒸留装置を用いて除
去し、油分４．７７ ｋｇを得た。得られた油分に精製
オリーブ油１．００ ｋｇを加えて遠心式分子蒸留装置
を用いて真空度０．００３ｍｍＨｇ、 １７５°Ｃで分
子蒸留して臭気成分と脂肪酸等を留去し、はとんど無臭
のパプリカ色素２．０６ ｋ（ｊ （色価２２５，００
０ ）を得だ。
ｋｑに２０％（Ｗ／Ｗ）苛性ソーダ水溶液７．５０ｋ
ｑと塩化ナトリウム０．３０． ｋｇを加えて２０’Ｃ
で８時間攪拌した。ついで、攪拌しながら１０％（Ｗ／
Ｗ）稀硫酸１８．４ ｋに／を加えて中和後−夜装置し
て、色素含有油層と水層に分離した。油層に含有される
水分及び低沸点揮発性物質を薄膜式蒸留装置を用いて除
去し、油分４．７７ ｋｇを得た。得られた油分に精製
オリーブ油１．００ ｋｇを加えて遠心式分子蒸留装置
を用いて真空度０．００３ｍｍＨｇ、 １７５°Ｃで分
子蒸留して臭気成分と脂肪酸等を留去し、はとんど無臭
のパプリカ色素２．０６ ｋ（ｊ （色価２２５，００
０ ）を得だ。
このものを室温に１力月放石したが、色相、明度、彩度
とも変化せず、まだ臭いの戻りが生じなかった。
とも変化せず、まだ臭いの戻りが生じなかった。
実施例３
パプリカオレオレシン（色価１００．”０００ ） ５
．００ｋｑに２０％（Ｗ／Ｗ ）苛性カリ水溶液７．５
０ ｋＬ、／を加え、８０°Ｃで４時間攪拌した。つい
で、攪拌しながら１５％（Ｗ／Ｗ ）稀硫酸８．７５
ｋｇを加えて一夜静置して、色素含有油層と水層に分離
した。水層を除去し、ついで、・薄膜式蒸留装置を用い
て油層に含有される水分及び低沸点揮発性物質を除去し
て、油分４．７７ ｋＱを得た。得られた油分に精製オ
リーブ油１． ＯＯｋｑを加えて遠心式分子蒸留装置を
用いて真空度０． ＯＯ３ｍｍ）（ｇ、１８０°Ｃで分
子蒸留し、臭気成分と脂肪酸等を留去し、無臭のパプリ
カ色素１、９１ｋｇ（色価２４９，０００）を得た。
．００ｋｑに２０％（Ｗ／Ｗ ）苛性カリ水溶液７．５
０ ｋＬ、／を加え、８０°Ｃで４時間攪拌した。つい
で、攪拌しながら１５％（Ｗ／Ｗ ）稀硫酸８．７５
ｋｇを加えて一夜静置して、色素含有油層と水層に分離
した。水層を除去し、ついで、・薄膜式蒸留装置を用い
て油層に含有される水分及び低沸点揮発性物質を除去し
て、油分４．７７ ｋＱを得た。得られた油分に精製オ
リーブ油１． ＯＯｋｑを加えて遠心式分子蒸留装置を
用いて真空度０． ＯＯ３ｍｍ）（ｇ、１８０°Ｃで分
子蒸留し、臭気成分と脂肪酸等を留去し、無臭のパプリ
カ色素１、９１ｋｇ（色価２４９，０００）を得た。
このものを室温に１力月放置したが、色相、明度、彩度
とも変化せず、また臭いの戻りが生じなかった。
とも変化せず、また臭いの戻りが生じなかった。
特許出願人
三栄化学工業株式会社
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 （１）カロチノイド含有オレオレシンを分子蒸留精製す
るに際し、該オレオレジンをアルカリ処理したものを蒸
留することを特徴とするカロチノイド色素の製法。 （２１カロチノイド含有オレオレジンを分子蒸留精製す
るに際し、該オレオレシンをアルカリ処理したものにｖ
４製食用油を均質に添加したものを蒸留することを特徴
とするカロチノイド色素の製法。 （３）カロチノイド含有オレオレシンを分子蒸留精製す
るに際し、該オレオレシンをアルカリ処理したものに鉱
酸を添加し、ついでこれに精製食用油を均質に添加し、
蒸留することを特徴とするカロチノイド色素の製法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP26199984A JPS60142931A (ja) | 1984-12-12 | 1984-12-12 | カロチノイド色素の製法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP26199984A JPS60142931A (ja) | 1984-12-12 | 1984-12-12 | カロチノイド色素の製法 |
Related Parent Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP14419382A Division JPS6030515B2 (ja) | 1982-08-19 | 1982-08-19 | カロチノイド色素の収得法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS60142931A true JPS60142931A (ja) | 1985-07-29 |
| JPS6152184B2 JPS6152184B2 (ja) | 1986-11-12 |
Family
ID=17369603
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP26199984A Granted JPS60142931A (ja) | 1984-12-12 | 1984-12-12 | カロチノイド色素の製法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS60142931A (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| ES2099683A1 (es) * | 1995-11-14 | 1997-05-16 | Invest Quimicas Y Farmaceutica | Procedimiento de fabricacion de productos colorantes naturales. |
| CN107033626A (zh) * | 2017-04-28 | 2017-08-11 | 常德华馥生物技术有限公司 | 一种亚临界萃取与分子蒸馏联用分离烟草天然色素的方法 |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP2267084B1 (en) | 2001-06-14 | 2016-10-19 | San-Ei Gen F.F.I., Inc. | Carotenoids color emulsion preparation |
-
1984
- 1984-12-12 JP JP26199984A patent/JPS60142931A/ja active Granted
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| ES2099683A1 (es) * | 1995-11-14 | 1997-05-16 | Invest Quimicas Y Farmaceutica | Procedimiento de fabricacion de productos colorantes naturales. |
| CN107033626A (zh) * | 2017-04-28 | 2017-08-11 | 常德华馥生物技术有限公司 | 一种亚临界萃取与分子蒸馏联用分离烟草天然色素的方法 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS6152184B2 (ja) | 1986-11-12 |
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