JPS5933259A - カロチノイド色素の収得法 - Google Patents
カロチノイド色素の収得法Info
- Publication number
- JPS5933259A JPS5933259A JP14419382A JP14419382A JPS5933259A JP S5933259 A JPS5933259 A JP S5933259A JP 14419382 A JP14419382 A JP 14419382A JP 14419382 A JP14419382 A JP 14419382A JP S5933259 A JPS5933259 A JP S5933259A
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- JP
- Japan
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- oleo
- oleoresin
- resin
- lipase
- alkali
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- Preparation Of Compounds By Using Micro-Organisms (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
この発明は、色素に係るものであって、安定かつ高純度
で臭気のないカロチノイド色素を工業的に有利に製造す
ることを目的とする。
で臭気のないカロチノイド色素を工業的に有利に製造す
ることを目的とする。
カロチノイド色素は・高濃度カロチノイド色素含有動植
物（例えば、ニンジン、ハブリカ、トマト、その油）か
ら抽出して得られ、オレオレジンの形で収得されるのが
普通である。
物（例えば、ニンジン、ハブリカ、トマト、その油）か
ら抽出して得られ、オレオレジンの形で収得されるのが
普通である。
このものは、広く食品、嗜好品あるいは医薬品その他に
用いられている。しかし、オレオレジンは個有の欠点が
ある。詳しくは、原動植物に由来する特有の臭気を有し
、その用途に制限を受ける。
用いられている。しかし、オレオレジンは個有の欠点が
ある。詳しくは、原動植物に由来する特有の臭気を有し
、その用途に制限を受ける。
このような欠点ヲ嘩去する方法として、オレオレジンを
水蒸気蒸留し臭気成分を除去する方法も用いられるが、
この操作により一時的には脱臭されるが、短時間に匂い
の戻りを生ずるという何１点がある。その故は、オレオ
レジン中に含まれる１脂肪酸に起因するものである。即
ち、その主たる脂肪酸はリノール酸及びリルン酸等の多
不飽和脂肪酸であり、これらは空気中で不安定で容易に
酸化、重合を受け、脂質の酸敗臭の原因となるからであ
る。
水蒸気蒸留し臭気成分を除去する方法も用いられるが、
この操作により一時的には脱臭されるが、短時間に匂い
の戻りを生ずるという何１点がある。その故は、オレオ
レジン中に含まれる１脂肪酸に起因するものである。即
ち、その主たる脂肪酸はリノール酸及びリルン酸等の多
不飽和脂肪酸であり、これらは空気中で不安定で容易に
酸化、重合を受け、脂質の酸敗臭の原因となるからであ
る。
この欠点を除去するために、オレオレジンをアルカリ水
溶液中で処理して脂肪酸塩とし、その含有色素を有機溶
剤抽出し、次いで水蒸気蒸留で脱臭する方法も好結果を
与えるが、多量の有ｔｌ溶剤を゛要し、製造工程が複雑
になり、かつ経費も高くつき工業的には不利な点がある
。
溶液中で処理して脂肪酸塩とし、その含有色素を有機溶
剤抽出し、次いで水蒸気蒸留で脱臭する方法も好結果を
与えるが、多量の有ｔｌ溶剤を゛要し、製造工程が複雑
になり、かつ経費も高くつき工業的には不利な点がある
。
発明者は、このような欠点のないカロチノイド色素の製
法即ちこの発明を創作した。この発明の要点ハ、オレオ
レジンに含まれる脂質をアルカリ水溶液またはリパーゼ
で処理して遊離脂肪酸とし、次いで分子蒸留により臭気
物質と同時に遊離脂肪酸を除去するというものである。
法即ちこの発明を創作した。この発明の要点ハ、オレオ
レジンに含まれる脂質をアルカリ水溶液またはリパーゼ
で処理して遊離脂肪酸とし、次いで分子蒸留により臭気
物質と同時に遊離脂肪酸を除去するというものである。
以下に、その１；イ：則を説明する６
処理対象の原料は、カロチノイド色素含有のオレオレジ
ン（以下、オレオレジンという）である。
ン（以下、オレオレジンという）である。
まず、このオレオレジンに含有される脂肪分を除去する
ために、アルカリによるケン化、若シくハリパーゼ処理
による加水分解を施す。
ために、アルカリによるケン化、若シくハリパーゼ処理
による加水分解を施す。
アルカリケン化法としては、先ず該オレオレジンのアル
カリ水分散液を作る。アルカリ水分散液にかえて・アル
カリ含有含水低級脂肪族アルコ−用いてもよい。アルカ
リ分としてユ謹性カリ等が用いられる。アルカリ処理条
件は処理対象オレオレジンの種類、使用アルカリの種類
、アルカリ濃度及び量により大きく変わるので一義的に
は決められないから具体例で示すと、キャロットオレオ
レジン１部（重量、以下同じ）に約２０〜３０％（重量
、以下同じ）苛性ソーダまたは苛性カリ水溶液約０．５
〜５部を加え、約１０〜１１ｏ０Ｃ下で約０．５〜２４
時間の処理でよい。この間、工業的に有利に反応を完結
させるため攪拌して系を均一化する方がよい、また、室
温付近の低温で処理する場合、反応系の分散性を高める
ため少量の塩類（例えば、食塩、臭化カリウムその龍）
の添加が望ましい。反応の終った系を室温付近まで冷却
して後、ケン化反応により生成した脂肪酸塩を遊離脂肪
酸に戻すため鉱酸が加えられる。鉱酸としてはどのよう
なものでも使えるが、通常稀硫酸、塩酸、リン酸等が採
用される。この際、鉱酸の添加Ｊｆｉは、用いたアルカ
リ分を中和するに要する量でよい。
カリ水分散液を作る。アルカリ水分散液にかえて・アル
カリ含有含水低級脂肪族アルコ−用いてもよい。アルカ
リ分としてユ謹性カリ等が用いられる。アルカリ処理条
件は処理対象オレオレジンの種類、使用アルカリの種類
、アルカリ濃度及び量により大きく変わるので一義的に
は決められないから具体例で示すと、キャロットオレオ
レジン１部（重量、以下同じ）に約２０〜３０％（重量
、以下同じ）苛性ソーダまたは苛性カリ水溶液約０．５
〜５部を加え、約１０〜１１ｏ０Ｃ下で約０．５〜２４
時間の処理でよい。この間、工業的に有利に反応を完結
させるため攪拌して系を均一化する方がよい、また、室
温付近の低温で処理する場合、反応系の分散性を高める
ため少量の塩類（例えば、食塩、臭化カリウムその龍）
の添加が望ましい。反応の終った系を室温付近まで冷却
して後、ケン化反応により生成した脂肪酸塩を遊離脂肪
酸に戻すため鉱酸が加えられる。鉱酸としてはどのよう
なものでも使えるが、通常稀硫酸、塩酸、リン酸等が採
用される。この際、鉱酸の添加Ｊｆｉは、用いたアルカ
リ分を中和するに要する量でよい。
一方、脂肪分解酵素リパーゼを用いて分解する方法とし
て次の操作が採用される。先ず、オレオレジンに水を加
えて分散糸を作る。添加する水の１１Ｖは、オレオレジ
ン１部当り約０．１〜１．０部でよい。脂肪加水分解反
応を助長させるため助剤として、リパーゼを使用する。
て次の操作が採用される。先ず、オレオレジンに水を加
えて分散糸を作る。添加する水の１１Ｖは、オレオレジ
ン１部当り約０．１〜１．０部でよい。脂肪加水分解反
応を助長させるため助剤として、リパーゼを使用する。
その使用量は、オレオレシン１部に対して約５０〜５０
０単位（国際単位、以下同じ）でよい、処理条件は、リ
パーゼの起源及びオレオレシンの種類により異なるから
一義的には規定することが出来ないので具体例で示す、
！：、例ｔば、キ５ヤロットオレオレジン１ ｋｇ Ｋ
水０．５ｋｇｋ加えて攪拌し分散系を作る。この系にキ
ャンディダ シリンドラセア（Ｃａｎｄｉｄａ ｃｙｌ
ｉｎｄｒａｃｅａ）起源のリパーゼ（力価 ｇｏ、ｏｏ
ｏ単位）７ｇを加え、酵素の至適温度約３８〜４１°Ｇ
約８〜１２時間反応させる。
０単位（国際単位、以下同じ）でよい、処理条件は、リ
パーゼの起源及びオレオレシンの種類により異なるから
一義的には規定することが出来ないので具体例で示す、
！：、例ｔば、キ５ヤロットオレオレジン１ ｋｇ Ｋ
水０．５ｋｇｋ加えて攪拌し分散系を作る。この系にキ
ャンディダ シリンドラセア（Ｃａｎｄｉｄａ ｃｙｌ
ｉｎｄｒａｃｅａ）起源のリパーゼ（力価 ｇｏ、ｏｏ
ｏ単位）７ｇを加え、酵素の至適温度約３８〜４１°Ｇ
約８〜１２時間反応させる。
この操作により、カロチノイド色素は、脂肪酸に溶解若
しくは分散状態となって得られる。次いで、この糸から
臭気物質及び生成した脂肪酸等全除去する。１余去方法
として高温度下（例えば約２３０〜２５０８Ｃ）での減
圧水蒸気蒸留してもよいが・通常カロチノイド色素は、
約１００９Ｃ以下の温度下では比較的安定であるが、約
１５０’ Ｃ以」−の温度では短時間で分１１１（、シ
、巴４・１１、明度、彩度が変化し、色価の低下をも伴
い、得られた生成物は、その商品価値が著しく低下する
。
しくは分散状態となって得られる。次いで、この糸から
臭気物質及び生成した脂肪酸等全除去する。１余去方法
として高温度下（例えば約２３０〜２５０８Ｃ）での減
圧水蒸気蒸留してもよいが・通常カロチノイド色素は、
約１００９Ｃ以下の温度下では比較的安定であるが、約
１５０’ Ｃ以」−の温度では短時間で分１１１（、シ
、巴４・１１、明度、彩度が変化し、色価の低下をも伴
い、得られた生成物は、その商品価値が著しく低下する
。
かかる欠点を排除する方法として分子蒸留法が採用され
る。
る。
分子蒸留法としてはｄ心式薄膜分子蒸′ｒ１１装置若し
くは流下膜式分子蒸留装置でよい、中でも蒸留の効率及
び試料と高温度の蒸発面との接触時間の）：σ縮を考慮
し、遠心式薄ｌ摸分子蒸留装置の採用が望まれる。分子
蒸留に先立ち、水分及び低沸点揮発性物質を除去するた
めオレオレジン加水分解物を）脱気に伺する。脱気法と
しては通常の方法、すなわちスプレー法、流下１漢法等
が採用される８次いで、脱気処理した系を分子蒸留に付
する０分子蒸留操作条件は、蒸留装置、原料オレオレジ
ンの神頒等により度わるので一義的に規定することが出
来ないので具体例で示すと、キャロットオレオレシンを
使用した場合、遠心式薄１漢分子蒸留装置を用イテ真空
度ｉすｏ、ｏ０５ｍｍＨｇ約１２０〜２２０°Ｃの蒸発
面温度でよく・中でも約１５０〜２００°Ｃの温良が望
ましい。
くは流下膜式分子蒸留装置でよい、中でも蒸留の効率及
び試料と高温度の蒸発面との接触時間の）：σ縮を考慮
し、遠心式薄ｌ摸分子蒸留装置の採用が望まれる。分子
蒸留に先立ち、水分及び低沸点揮発性物質を除去するた
めオレオレジン加水分解物を）脱気に伺する。脱気法と
しては通常の方法、すなわちスプレー法、流下１漢法等
が採用される８次いで、脱気処理した系を分子蒸留に付
する０分子蒸留操作条件は、蒸留装置、原料オレオレジ
ンの神頒等により度わるので一義的に規定することが出
来ないので具体例で示すと、キャロットオレオレシンを
使用した場合、遠心式薄１漢分子蒸留装置を用イテ真空
度ｉすｏ、ｏ０５ｍｍＨｇ約１２０〜２２０°Ｃの蒸発
面温度でよく・中でも約１５０〜２００°Ｃの温良が望
ましい。
なお、パプリカオレオレジンのように特に高濃度カロチ
ノイド色素を含み、かつ不ケン化物の少ないオレオレジ
ンにおいては、脂肪酸等の留去により蒸留処理品の流動
性が乏しくなりこげ付きによる色素成分の分解といった
現象が生じる。
ノイド色素を含み、かつ不ケン化物の少ないオレオレジ
ンにおいては、脂肪酸等の留去により蒸留処理品の流動
性が乏しくなりこげ付きによる色素成分の分解といった
現象が生じる。
このような現象を回僻するため、蒸留に先立ち任Ｃの精
製食用油（例えば、オリーブ油、ヤシ油その他）の添加
が望まれる。その添加量は、蒸留処理品が流動性を保持
する量以上の量であれば任意のものでよい。
製食用油（例えば、オリーブ油、ヤシ油その他）の添加
が望まれる。その添加量は、蒸留処理品が流動性を保持
する量以上の量であれば任意のものでよい。
分子蒸留により揮発性物質を除去したものが目的収得物
カロチノイド色素である。
カロチノイド色素である。
この発明の方法で得られたパプリカ色素は、天然着色料
として次のような著効を持りている。
として次のような著効を持りている。
■ 特異臭を有していない。経時変県も殆んどない。
■ 発色が優れ、色相、明度、彩度とも経時的に安定で
ある。
ある。
■ この発明の方法で得られたものの明度、彩度は高い
。
。
■ 製造操作が安全かつ簡易である。
■ 製造歩留りが高い。
実施例１゜
ギヤロットオレオレジン（色価１０，０００） １．０
０ｋｇ［水４００ｍ１を加えリパーゼ（Ｏａｎｄｉｄａ
ｃｙｌ−ｉ ｎ ｋｃ ｅ ａ起源、カＩｄｌｉ３０
．。。。学位）７．。。ｇｋｌｙｎｉて４０±１°Ｃの
温度で攪拌混合した０反応終了後８０°Ｃで３０分間加
熱し酵素を失活させたのち１夜静置して、油、―と水層
に分離した。水層を除去した後薄膜式蒸留装置を用いて
減圧（５ｍｍＭ ｇ ）下で水分及び低沸点揮発性６質
を除去し色素含有油分９６０ｇを得た０次いで、遠心式
分子蒸留装置を用イテ真空度０．００４ ｍｍＨｇ 、
蒸発皿温度１７０°Ｃで分子蒸留して臭気成分と脂肪酸
等を留去し、殆んど：無児のキャロット色糸１０５ｇ（
色価９６．ｏｏｏ）（ｉ−得た。
０ｋｇ［水４００ｍ１を加えリパーゼ（Ｏａｎｄｉｄａ
ｃｙｌ−ｉ ｎ ｋｃ ｅ ａ起源、カＩｄｌｉ３０
．。。。学位）７．。。ｇｋｌｙｎｉて４０±１°Ｃの
温度で攪拌混合した０反応終了後８０°Ｃで３０分間加
熱し酵素を失活させたのち１夜静置して、油、―と水層
に分離した。水層を除去した後薄膜式蒸留装置を用いて
減圧（５ｍｍＭ ｇ ）下で水分及び低沸点揮発性６質
を除去し色素含有油分９６０ｇを得た０次いで、遠心式
分子蒸留装置を用イテ真空度０．００４ ｍｍＨｇ 、
蒸発皿温度１７０°Ｃで分子蒸留して臭気成分と脂肪酸
等を留去し、殆んど：無児のキャロット色糸１０５ｇ（
色価９６．ｏｏｏ）（ｉ−得た。
このものを１力月室ｌ晶に放置したが−ｆ！＋相、明度
、彩度とも変化せず、また臭いの戻りが生じなかった。
、彩度とも変化せず、また臭いの戻りが生じなかった。
実施例２゜
キヤｏットオＶ ２’（レシン（色価１０．０００）２
．００ｋｇＫ２Ｏ％（ｗ／ｗ ）苛性ソーダ水溶液４．
００ｋｇを加え９５°Ｃで３時間攪拌混合した。ケン化
反応終了後室温まで冷却し、１５％いｖ ／ ｗ ）稀
イ流酸６．５３ｋｇを加えて中和後１夜静置し、油層と
水層に分離した。水層を除去した後得られた油分を薄膜
式蒸留装置を用いて減圧（５ｍｍｌ（ｇ）下で低１４８
点物質と水分を除去し色素含有油分１．９１ ｋ ｇを
得た０次いで、遠心式分子蒸留装置を用いて真空度ｏ、
ｏｏａｍ ｍ Ｈｇ 、蒸発皿温度１８０°Ｃで分子蒸
留し、殆んど無県のキャロット色素１７６ｇ（色価１０
８，０００）を得た。
．００ｋｇＫ２Ｏ％（ｗ／ｗ ）苛性ソーダ水溶液４．
００ｋｇを加え９５°Ｃで３時間攪拌混合した。ケン化
反応終了後室温まで冷却し、１５％いｖ ／ ｗ ）稀
イ流酸６．５３ｋｇを加えて中和後１夜静置し、油層と
水層に分離した。水層を除去した後得られた油分を薄膜
式蒸留装置を用いて減圧（５ｍｍｌ（ｇ）下で低１４８
点物質と水分を除去し色素含有油分１．９１ ｋ ｇを
得た０次いで、遠心式分子蒸留装置を用いて真空度ｏ、
ｏｏａｍ ｍ Ｈｇ 、蒸発皿温度１８０°Ｃで分子蒸
留し、殆んど無県のキャロット色素１７６ｇ（色価１０
８，０００）を得た。
このものを室温に１力月放置したが、色相、明度、彩度
とも変化せず、また臭いの戻りが生じなかった。
とも変化せず、また臭いの戻りが生じなかった。
実施例８゜
パプリカオレオレシン（ｔ３１＋１１ｉ１００，０００
）５．１１０ｋｇＫ２Ｏ％（ｗ／ｗ）苛ｐｈ ｙ−ダ水
ｌ容＋ｔＪｊ ７．５０ ｋ ｇと塩化ナトリウムｏ、
８ Ｑ ｋ ｇ ＠加えて２０’Ｏで８時間攪拌した
６次いで、攪拌しながら１０％（ｖｖ／ｗ ）稀硫酸１
８．４ ｋ ｇを加えて中和後−夜静１ｆ、’ｆ して
、色素含有油層と水Ｖに分離した。油層に含有される水
分及び低沸点揮発性物′ｔゾを薄膜式蒸留技１１′コを
用いて除去し、ｊｉｌＩ分４．７７ｋｇを得た。？０ら
れた油分に稍１製オリー゛ブ油１．００ｋｇを加えて遠
心式分子蒸留装置ヲ用イーＣＡ空度Ｑ、 Ｑ （ｌ ｌ
’ｌ ｍ ｍ １１ ｇ、１７５°０で分子蒸留して延
気成〃とＩｌｈ ＩＩ／７酸等を−１，７表し、殆んど
無臭ノハテリカ色素２．ｌｌｆｉｋｇ（ｔ４１価２２５
，０００）を得た。
）５．１１０ｋｇＫ２Ｏ％（ｗ／ｗ）苛ｐｈ ｙ−ダ水
ｌ容＋ｔＪｊ ７．５０ ｋ ｇと塩化ナトリウムｏ、
８ Ｑ ｋ ｇ ＠加えて２０’Ｏで８時間攪拌した
６次いで、攪拌しながら１０％（ｖｖ／ｗ ）稀硫酸１
８．４ ｋ ｇを加えて中和後−夜静１ｆ、’ｆ して
、色素含有油層と水Ｖに分離した。油層に含有される水
分及び低沸点揮発性物′ｔゾを薄膜式蒸留技１１′コを
用いて除去し、ｊｉｌＩ分４．７７ｋｇを得た。？０ら
れた油分に稍１製オリー゛ブ油１．００ｋｇを加えて遠
心式分子蒸留装置ヲ用イーＣＡ空度Ｑ、 Ｑ （ｌ ｌ
’ｌ ｍ ｍ １１ ｇ、１７５°０で分子蒸留して延
気成〃とＩｌｈ ＩＩ／７酸等を−１，７表し、殆んど
無臭ノハテリカ色素２．ｌｌｆｉｋｇ（ｔ４１価２２５
，０００）を得た。
このものを室蟲門に１力月放ぼｔしたか、６十〇、明度
、彩度とも変化せず、また央いの戻りが生じなかった。
、彩度とも変化せず、また央いの戻りが生じなかった。
実施例４゜
パプリカオレオレジン（色価１００，０００）５．００
ｋｇに２０％（ｗ／ｗ）苛性カリ水溶液７．５０ ｋ
ｇを加え、８０°Ｇで４時間攪拌し児０次いで、攪拌し
ながら１５％（ｗ／、ｗ）′ｉ＠イ流酸８．７５ ｋ
ｇを加えて一政静置して、色素含有油層と水層に分離し
た。水層を除去し、次いで、薄膜式蒸留装置を用いて油
層に含有される水分及び低沸点揮発性物質を除去して、
油分４．７７ｋｇを得た。得られた油分に精製オリーブ
油１．００ｋｇを加えて遠心式分子蒸留装置を用いて真
空度０．００８ｍｍＩ：Ｉｇ、１８０°Ｃで分子蒸留し
、臭気成分と脂肪酸等を留去し、無臭のパプリカ色素１
．９１ｋｇ（色価２４９，０００）を得た。
ｋｇに２０％（ｗ／ｗ）苛性カリ水溶液７．５０ ｋ
ｇを加え、８０°Ｇで４時間攪拌し児０次いで、攪拌し
ながら１５％（ｗ／、ｗ）′ｉ＠イ流酸８．７５ ｋ
ｇを加えて一政静置して、色素含有油層と水層に分離し
た。水層を除去し、次いで、薄膜式蒸留装置を用いて油
層に含有される水分及び低沸点揮発性物質を除去して、
油分４．７７ｋｇを得た。得られた油分に精製オリーブ
油１．００ｋｇを加えて遠心式分子蒸留装置を用いて真
空度０．００８ｍｍＩ：Ｉｇ、１８０°Ｃで分子蒸留し
、臭気成分と脂肪酸等を留去し、無臭のパプリカ色素１
．９１ｋｇ（色価２４９，０００）を得た。
このものを室温に１力月放置したが、色相、明度、彩度
とも変化せず、また臭いの戻シが生じなかった。
とも変化せず、また臭いの戻シが生じなかった。
特許出願人
三栄化学工業株式会社
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 （１１カロチノイド含有オレオレジンを分子蒸留４．１
１１製するに際し、該オレオレジンにリパーゼヲ！加し
加水分解させたものを蒸留することを特徴とするカロチ
ノイド色素収得法。 （ａ カロチノイド含有オレオレジンのリノ（−ゼ使用
加水分解物に精製食用油を均質に介在させる特許請求の
範囲（１）に記載のカロチノイド色素収得法・ （８） カロチノイド含有オレオレジンを分子蒸留精
製するに際し、該オレオレジンをアルカリ処理したもの
を蒸留することを特徴とする力１゛ロ′チノイド素収得
法。 （４） カロチノイド含有オレオレジンのアルカリ処
理物に精製食用油を介在させる特許請求の範囲（８）に
記載のカロチノイド色素収得法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP14419382A JPS6030515B2 (ja) | 1982-08-19 | 1982-08-19 | カロチノイド色素の収得法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP14419382A JPS6030515B2 (ja) | 1982-08-19 | 1982-08-19 | カロチノイド色素の収得法 |
Related Child Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP26199984A Division JPS60142931A (ja) | 1984-12-12 | 1984-12-12 | カロチノイド色素の製法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5933259A true JPS5933259A (ja) | 1984-02-23 |
| JPS6030515B2 JPS6030515B2 (ja) | 1985-07-17 |
Family
ID=15356368
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP14419382A Expired JPS6030515B2 (ja) | 1982-08-19 | 1982-08-19 | カロチノイド色素の収得法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS6030515B2 (ja) |
Cited By (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS62217666A (ja) * | 1986-03-18 | 1987-09-25 | Nippon Denso Co Ltd | Ｍｉｓトランジスタ |
| WO2002027013A1 (fr) * | 2000-09-27 | 2002-04-04 | Ikeda Food Research Co., Ltd. | Processus de production d'esters d'acide gras de sterol comestibles |
| WO2004022734A1 (en) * | 2002-09-06 | 2004-03-18 | The Procter & Gamble Company | Carotene-specific lipase |
| US7815958B2 (en) | 2001-06-14 | 2010-10-19 | San-Ei Gen F.F.I., Inc. | Carotenoids color emulsion preparation |
| CN102604417A (zh) * | 2011-12-15 | 2012-07-25 | 武城县英潮经贸有限公司 | 从辣椒红离心物中分离红色素及果胶的新工艺 |
| CN103232726A (zh) * | 2013-05-08 | 2013-08-07 | 中山大学 | 分子蒸馏法分离纯化辣椒碱和辣椒红色素的方法 |
| CN103242677A (zh) * | 2013-05-16 | 2013-08-14 | 王月顺 | 一种辣椒红色素的制备方法 |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS6413707U (ja) * | 1987-07-17 | 1989-01-24 |
-
1982
- 1982-08-19 JP JP14419382A patent/JPS6030515B2/ja not_active Expired
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