JPS5951597B2 - 脂肪酸の製造方法 - Google Patents
脂肪酸の製造方法Info
- Publication number
- JPS5951597B2 JPS5951597B2 JP51111315A JP11131576A JPS5951597B2 JP S5951597 B2 JPS5951597 B2 JP S5951597B2 JP 51111315 A JP51111315 A JP 51111315A JP 11131576 A JP11131576 A JP 11131576A JP S5951597 B2 JPS5951597 B2 JP S5951597B2
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- Japan
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- water
- fatty acids
- parts
- oil
- washing
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- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired
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Classifications
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02W—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES RELATED TO WASTEWATER TREATMENT OR WASTE MANAGEMENT
- Y02W30/00—Technologies for solid waste management
- Y02W30/50—Reuse, recycling or recovery technologies
- Y02W30/74—Recovery of fats, fatty oils, fatty acids or other fatty substances, e.g. lanolin or waxes
Landscapes
- Fats And Perfumes (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
本発明はトイツチエル法による脂肪酸の製造法に関する
。
。
脂肪酸を工業的に製造する方法には種々あるがトイツチ
エル法はその中でも設備費が安く、装置が簡単なため少
量多品種の脂肪酸の製造には最も適切であり広く採用さ
れている。
エル法はその中でも設備費が安く、装置が簡単なため少
量多品種の脂肪酸の製造には最も適切であり広く採用さ
れている。
この方法は動植物油脂またはダーク油等を原料としこれ
に水および分解剤、必要に応じてさらに濃硫酸を加え加
熱攪拌して分解反応を行なわしめ脂肪酸を採取するもの
である。上記の分解剤としてはベンゼンステアロスルホ
ン酸、フエノールステアロスルホン酸、ナフタレンステ
アロスルホン酸、オクトハイドロアントラセンスルホン
酸、ドデシルベンゼンスルホン酸等のアルキルベンゼン
スルホン酸およびアルキルナフタルンスルホン酸等を使
用するが、分解反応終了後はこれらの分解剤および硫酸
を除＜ため水洗を行う必要がある。しかし分解剤として
作用し、工業的に水洗を行なうことは不可能であるため
、実際には分解反応終了後静置して材木を除去するか、
または炭酸バリウム、炭酸カルシウム等のアルカリで分
解剤や硫酸を中和後静置して材木を除去し粗脂肪酸を得
ているのが実情である。そのためグリセリン、硫酸塩、
分解剤等が粗脂肪酸に混入していて、減圧蒸留時にグリ
セリンと脂肪酸の再エステル化、硫酸塩と脂肪酸の副反
応等が起こり、蒸留歩留りの低下、精製脂肪酸の着色等
の欠点を呈する。しかしこのようなトイツチエル法の欠
点に対し今田こ至るまで何らの解決法も見い出されてい
ない。本発明の目的は、トイツチエル法のかかる欠点を
改善し蒸留歩留りが高く、淡色な脂肪酸を得ることがで
きる新規な方法を提供することにある。
に水および分解剤、必要に応じてさらに濃硫酸を加え加
熱攪拌して分解反応を行なわしめ脂肪酸を採取するもの
である。上記の分解剤としてはベンゼンステアロスルホ
ン酸、フエノールステアロスルホン酸、ナフタレンステ
アロスルホン酸、オクトハイドロアントラセンスルホン
酸、ドデシルベンゼンスルホン酸等のアルキルベンゼン
スルホン酸およびアルキルナフタルンスルホン酸等を使
用するが、分解反応終了後はこれらの分解剤および硫酸
を除＜ため水洗を行う必要がある。しかし分解剤として
作用し、工業的に水洗を行なうことは不可能であるため
、実際には分解反応終了後静置して材木を除去するか、
または炭酸バリウム、炭酸カルシウム等のアルカリで分
解剤や硫酸を中和後静置して材木を除去し粗脂肪酸を得
ているのが実情である。そのためグリセリン、硫酸塩、
分解剤等が粗脂肪酸に混入していて、減圧蒸留時にグリ
セリンと脂肪酸の再エステル化、硫酸塩と脂肪酸の副反
応等が起こり、蒸留歩留りの低下、精製脂肪酸の着色等
の欠点を呈する。しかしこのようなトイツチエル法の欠
点に対し今田こ至るまで何らの解決法も見い出されてい
ない。本発明の目的は、トイツチエル法のかかる欠点を
改善し蒸留歩留りが高く、淡色な脂肪酸を得ることがで
きる新規な方法を提供することにある。
本発明者らは上記の目的を達成すべく鋭意研究の結果、
分解終了後に硫酸アルミニウムを加えると水洗しても乳
化が起こらず、従つて分解剤等を水洗によつて分解生成
物から除去できることを発見した。フ 本発明はかかる
知見に基づいて完成されたもので、動植物油脂またはダ
ーク油等からトイツチエル法により脂肪酸を製造する際
に、分解生成物に硫酸アルミニウムを加えて混合したの
ち水洗することを特徴とする脂肪酸の製造方法である。
分解終了後に硫酸アルミニウムを加えると水洗しても乳
化が起こらず、従つて分解剤等を水洗によつて分解生成
物から除去できることを発見した。フ 本発明はかかる
知見に基づいて完成されたもので、動植物油脂またはダ
ーク油等からトイツチエル法により脂肪酸を製造する際
に、分解生成物に硫酸アルミニウムを加えて混合したの
ち水洗することを特徴とする脂肪酸の製造方法である。
丁 上記の動植物油脂またはダーク油には牛脂、豚脂、
ヤシ油、パーム油、米ヌカ油、大豆油、菜種油、サフラ
ワー油、綿実油、落花生油、ヒマワリ油、アマニ油等の
天然油脂：これらの油脂の精製工程で発生するダーク油
：脱臭留出物の如き副産ク物：および含油白土から回収
された再生油等が含まれる。本発明で使用する硫酸アル
ミニウムはＡ１。
ヤシ油、パーム油、米ヌカ油、大豆油、菜種油、サフラ
ワー油、綿実油、落花生油、ヒマワリ油、アマニ油等の
天然油脂：これらの油脂の精製工程で発生するダーク油
：脱臭留出物の如き副産ク物：および含油白土から回収
された再生油等が含まれる。本発明で使用する硫酸アル
ミニウムはＡ１。
（ＳＯ２）Ｏ・ ｎＨ。Ｏで表わされるもので、結晶の
まま、または水溶液として加え、その使用量は金属５ア
ルミニウム換算で原料油に対し０．００５〜０．５％、
好ましくは０．０２〜０．１％である。０．０００５％
未満では作用効果が十分でなく、０．５％以上加えても
それ以上の効果は期侍できない。
まま、または水溶液として加え、その使用量は金属５ア
ルミニウム換算で原料油に対し０．００５〜０．５％、
好ましくは０．０２〜０．１％である。０．０００５％
未満では作用効果が十分でなく、０．５％以上加えても
それ以上の効果は期侍できない。
硫酸アルミニウムは分解反応終了後、甘水を抜き去る前
かまたは抜き去つた後に攪拌混合する。
かまたは抜き去つた後に攪拌混合する。
次いで水洗水のＰＨが６以上になるまで水洗を行なう。
水洗中に乳化は全く起こらず水洗は容易で、分解生成物
中に含まれていた分解剤、硫酸等が効果的に除去される
。水洗後、脱水して粗脂肪酸を得、これを減圧蒸留すれ
ば精製脂肪酸となる。
水洗中に乳化は全く起こらず水洗は容易で、分解生成物
中に含まれていた分解剤、硫酸等が効果的に除去される
。水洗後、脱水して粗脂肪酸を得、これを減圧蒸留すれ
ば精製脂肪酸となる。
本発明の方法による時は、脂肪酸中に分解剤等の不純物
が含まれていないから蒸留歩留りが高く、しかも精製脂
肪酸が非常に淡色であるという利点を有している。
が含まれていないから蒸留歩留りが高く、しかも精製脂
肪酸が非常に淡色であるという利点を有している。
以上のように本発明の方法はトイツチエル法が持つてい
た従来の欠点を効果的に解消したものであつて、産業上
きわめて有益である。
た従来の欠点を効果的に解消したものであつて、産業上
きわめて有益である。
以下に実施例を示す。実施例 １
大豆油１．０００部，水４００部およびベンゼンとオレ
イン酸の当モル混合物を過剰の濃硫酸で処理した分解剤
（ベンゼンステアロスルホン酸）１０部（対油１％）を
４倍の水にうすめてトイツチエル反応釜に仕込み、蒸気
を吹き込み加熱攪拌を１５時間行なつた。
イン酸の当モル混合物を過剰の濃硫酸で処理した分解剤
（ベンゼンステアロスルホン酸）１０部（対油１％）を
４倍の水にうすめてトイツチエル反応釜に仕込み、蒸気
を吹き込み加熱攪拌を１５時間行なつた。
中和価１７８（分解率８８．１％）に達したので蒸気吹
き込みを中断し、２時間静置して甘水を抜き去り、再び
水２００部および分解剤５部（対油０．５％）を４倍の
水にうすめて分解液に仕込み、蒸気を吹き込み加熱攪拌
を５時間行なつた。中和価１８６（分解率９２．７％）
に達したので、８％硫酸アルミニウム水溶液５部（アル
ミニウム換算で対油０．０４％）を加え１０分後蒸気吹
き込みを中断し、１時間静置して甘水を抜き去つた。次
に水１，０００部を加え８０〜９０℃で１０分間攪拌し
た後静置した。分解液と水の混合液は均一に分散したら
乳化せず静置１時間後完全に水層が分離した。また抜き
去つた水はほとんど透明であつた。同じ方法で更に２回
水洗したが’２回とも水層の分離状態、抜き去つた水の
状態は第１回水洗と同様であつた。脱水後分解脂肪酸９
５０部（歩留り９５．０％）を得た。この分解脂肪酸９
００部を蒸留釜に仕込み、減圧度３ｍｍＨｇ，２００〜
２５０℃で蒸留し、精製脂肪酸８１８部（大豆油に対す
る歩留り８６．４％）を得た。また精製脂肪酸はＡＶ２
Ｏｌ．５，ＳＶ２Ｏｌ．８，ＩＶ３２５，色度Ｇ１以下
、加熱色度（ＪＩＳＫ３３４２，Ｇ）７であつた。他方
同様の方法で分解反応を行なつた後甘水を抜き去り水を
加え水洗を行なつたが、完全に乳化し水洗は不可能であ
つた。そこで分解反応を行なつた後炭酸バリウムＰＨを
７に調整後甘水を抜き去り、水洗は行なわず脱水、蒸留
して得た精製脂肪酸は歩留り （対仕込大豆油）８４．
８％，ＡＶ２Ｏｌ．５，ＳＶ２Ｏ２．Ｏ，ＩＶｌ３ｌ．
８，色度Ｇ２，加熱色度Ｇ９であつた。実施例 ２ アマニ油１．０００部，水４００部，ドテシルベンゼン
スルホン酸１０部および濃硫酸１０部を４倍の水にうす
めてトイツチエル反応釜に仕込み、蒸気を吹き込み加熱
攪拌を１５時間行なつた。
き込みを中断し、２時間静置して甘水を抜き去り、再び
水２００部および分解剤５部（対油０．５％）を４倍の
水にうすめて分解液に仕込み、蒸気を吹き込み加熱攪拌
を５時間行なつた。中和価１８６（分解率９２．７％）
に達したので、８％硫酸アルミニウム水溶液５部（アル
ミニウム換算で対油０．０４％）を加え１０分後蒸気吹
き込みを中断し、１時間静置して甘水を抜き去つた。次
に水１，０００部を加え８０〜９０℃で１０分間攪拌し
た後静置した。分解液と水の混合液は均一に分散したら
乳化せず静置１時間後完全に水層が分離した。また抜き
去つた水はほとんど透明であつた。同じ方法で更に２回
水洗したが’２回とも水層の分離状態、抜き去つた水の
状態は第１回水洗と同様であつた。脱水後分解脂肪酸９
５０部（歩留り９５．０％）を得た。この分解脂肪酸９
００部を蒸留釜に仕込み、減圧度３ｍｍＨｇ，２００〜
２５０℃で蒸留し、精製脂肪酸８１８部（大豆油に対す
る歩留り８６．４％）を得た。また精製脂肪酸はＡＶ２
Ｏｌ．５，ＳＶ２Ｏｌ．８，ＩＶ３２５，色度Ｇ１以下
、加熱色度（ＪＩＳＫ３３４２，Ｇ）７であつた。他方
同様の方法で分解反応を行なつた後甘水を抜き去り水を
加え水洗を行なつたが、完全に乳化し水洗は不可能であ
つた。そこで分解反応を行なつた後炭酸バリウムＰＨを
７に調整後甘水を抜き去り、水洗は行なわず脱水、蒸留
して得た精製脂肪酸は歩留り （対仕込大豆油）８４．
８％，ＡＶ２Ｏｌ．５，ＳＶ２Ｏ２．Ｏ，ＩＶｌ３ｌ．
８，色度Ｇ２，加熱色度Ｇ９であつた。実施例 ２ アマニ油１．０００部，水４００部，ドテシルベンゼン
スルホン酸１０部および濃硫酸１０部を４倍の水にうす
めてトイツチエル反応釜に仕込み、蒸気を吹き込み加熱
攪拌を１５時間行なつた。
中和価１７９（分解率８８．６％）に達したので蒸気吹
き込みを中断し、２時間静置して甘水を抜き去り再び水
２００部および硫酸１０部を４倍の水にうすめて分解液
に仕込み蒸気を吹き込み加熱攪拌を５時間行なつた。中
和価１８９（分解率９３．６％）に達したので４時間静
置し甘水を抜き去つた。次に水１，０００部および８％
硫酸アルミニウム水溶液５部（アルミニウム換算で対油
０．０４％）を加え１０分間攪拌して８０〜９０℃で静
置した。分解液と水の混合液は均一に分散したが乳化せ
ず、静置１時間で完全に水層が分離した。また抜き去つ
た水はほとんど透明であつた。同じ方法で更に２回水洗
したが２回とも水層の分離状態、抜き去つた水の状態は
第１回水洗と同様であつた。脱水後分解脂肪酸９５０部
（歩留り９５．０％）を得た。この分解脂肪酸９００部
を蒸留釜に仕込み減圧度３ｍｍＨｇ，２００〜２５０℃
で蒸留し、精製脂肪酸８１５部（アマニ油に対する歩留
り８６．１％）を得た。また精製脂肪酸はＡＶ２ＯＯ．
２，ＳＶ２ＯＯ．９，ＩＶｌ８２．５，色度Ｇ１以下お
よび加熱色度（ＪＩＳＫ３３４２，Ｇ）７であつた。他
方同じ方法で分解反応を行なつた後水酸化カルシウムで
ＰＨ７に調整後甘水を抜き去り、水洗を行なわず脱水蒸
留して得た精製脂肪酸は歩留り （対仕込アマニ油）８
４．５％，ＡＶ２ＯＯ．ｌ，ＳＶ２Ｏｌ．２，ＩＶｌ８
ｌ．４，色度Ｇ２および加熱色度（ＪＩＳＫ３３４２，
Ｇ）１０であつた。実施例 ３大豆ダーク油（ＡＪｌ４
７．Ｏ，ＳＶｌ９７８．８） １，０００部，水３００
部、ドデシルベンゼンスルホン酸１０部および濃硫酸１
０部を４倍の水にうすめてトイツチエル反応釜に仕込み
、蒸気を吹き込み加熱攪拌を１５時間行なつた。
き込みを中断し、２時間静置して甘水を抜き去り再び水
２００部および硫酸１０部を４倍の水にうすめて分解液
に仕込み蒸気を吹き込み加熱攪拌を５時間行なつた。中
和価１８９（分解率９３．６％）に達したので４時間静
置し甘水を抜き去つた。次に水１，０００部および８％
硫酸アルミニウム水溶液５部（アルミニウム換算で対油
０．０４％）を加え１０分間攪拌して８０〜９０℃で静
置した。分解液と水の混合液は均一に分散したが乳化せ
ず、静置１時間で完全に水層が分離した。また抜き去つ
た水はほとんど透明であつた。同じ方法で更に２回水洗
したが２回とも水層の分離状態、抜き去つた水の状態は
第１回水洗と同様であつた。脱水後分解脂肪酸９５０部
（歩留り９５．０％）を得た。この分解脂肪酸９００部
を蒸留釜に仕込み減圧度３ｍｍＨｇ，２００〜２５０℃
で蒸留し、精製脂肪酸８１５部（アマニ油に対する歩留
り８６．１％）を得た。また精製脂肪酸はＡＶ２ＯＯ．
２，ＳＶ２ＯＯ．９，ＩＶｌ８２．５，色度Ｇ１以下お
よび加熱色度（ＪＩＳＫ３３４２，Ｇ）７であつた。他
方同じ方法で分解反応を行なつた後水酸化カルシウムで
ＰＨ７に調整後甘水を抜き去り、水洗を行なわず脱水蒸
留して得た精製脂肪酸は歩留り （対仕込アマニ油）８
４．５％，ＡＶ２ＯＯ．ｌ，ＳＶ２Ｏｌ．２，ＩＶｌ８
ｌ．４，色度Ｇ２および加熱色度（ＪＩＳＫ３３４２，
Ｇ）１０であつた。実施例 ３大豆ダーク油（ＡＪｌ４
７．Ｏ，ＳＶｌ９７８．８） １，０００部，水３００
部、ドデシルベンゼンスルホン酸１０部および濃硫酸１
０部を４倍の水にうすめてトイツチエル反応釜に仕込み
、蒸気を吹き込み加熱攪拌を１５時間行なつた。
Claims (1)
- １ 動植物油脂またはダーク油等からトイツチエル法に
より脂肪酸を製造する際に、分解生成物に硫酸アルミニ
ウムを加えて混合したのち水洗することを特徴とする脂
肪酸の製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP51111315A JPS5951597B2 (ja) | 1976-09-18 | 1976-09-18 | 脂肪酸の製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP51111315A JPS5951597B2 (ja) | 1976-09-18 | 1976-09-18 | 脂肪酸の製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5337706A JPS5337706A (en) | 1978-04-07 |
| JPS5951597B2 true JPS5951597B2 (ja) | 1984-12-14 |
Family
ID=14558092
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP51111315A Expired JPS5951597B2 (ja) | 1976-09-18 | 1976-09-18 | 脂肪酸の製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5951597B2 (ja) |
Families Citing this family (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS57156067A (en) * | 1981-03-23 | 1982-09-27 | Hitachi Ltd | Resist coater |
| JPS57162336A (en) * | 1981-03-30 | 1982-10-06 | Fujitsu Ltd | Coating method of resist on wafer |
| JPS5891637A (ja) * | 1981-11-27 | 1983-05-31 | Nec Kyushu Ltd | 現像装置 |
| US5028955A (en) * | 1989-02-16 | 1991-07-02 | Tokyo Electron Limited | Exposure apparatus |
-
1976
- 1976-09-18 JP JP51111315A patent/JPS5951597B2/ja not_active Expired
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS5337706A (en) | 1978-04-07 |
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