JPS6013753A - チオカ−バメ−ト誘導体 - Google Patents
チオカ−バメ−ト誘導体Info
- Publication number
- JPS6013753A JPS6013753A JP12100783A JP12100783A JPS6013753A JP S6013753 A JPS6013753 A JP S6013753A JP 12100783 A JP12100783 A JP 12100783A JP 12100783 A JP12100783 A JP 12100783A JP S6013753 A JPS6013753 A JP S6013753A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- group
- lower alkyl
- formula
- alkyl group
- compound
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
Landscapes
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明はチオカーバメート誘導体およびその製造法に関
する。
する。
従来、０−アリール Ｎ−アリールチオカーノくメート
系化合物が医薬として抗菌作用および殺線虫作用を有す
ることは周知である。また一般にカーバメート、チオー
ルカーバメートおよびジチオカーバメート系化合物が除
草活性を有することは公知である。また特開昭４Ｅｌ−
４９９２５号公報では特定のアリール Ｎ−アリールカ
ーバメート系化合物が除草剤として使用し得ることが開
示されている。しかしながら、０−アリール Ｎ−アリ
ールチオカーバメート系化合物が有効な除草剤として使
用し得ることは知られていない。
系化合物が医薬として抗菌作用および殺線虫作用を有す
ることは周知である。また一般にカーバメート、チオー
ルカーバメートおよびジチオカーバメート系化合物が除
草活性を有することは公知である。また特開昭４Ｅｌ−
４９９２５号公報では特定のアリール Ｎ−アリールカ
ーバメート系化合物が除草剤として使用し得ることが開
示されている。しかしながら、０−アリール Ｎ−アリ
ールチオカーバメート系化合物が有効な除草剤として使
用し得ることは知られていない。
本発明者らは、０−アリール Ｎ−アリールチオカーバ
メート誘導体で、十分な除草効果を有し、かつ、高度の
選択性を有する化合物を開発すべく。
メート誘導体で、十分な除草効果を有し、かつ、高度の
選択性を有する化合物を開発すべく。
鋭意研究を重ねた結果、本発明化合物が各種雑草に対し
て優れた除草活性を示すことを見い出し、本発明を完成
した。
て優れた除草活性を示すことを見い出し、本発明を完成
した。
すなわち、本発明は、一般式（Ｉ）：
（式中、Ｒ１は３位置換の炭素数２以上の低級アルキル
基または４位置換のトリフルオロメチル基を示し、Ｒ１
は低級アルキル基を示し、Ｒ３およびＲ４は各々水素原
子、ハロゲン原子、低級アルキル基。
基または４位置換のトリフルオロメチル基を示し、Ｒ１
は低級アルキル基を示し、Ｒ３およびＲ４は各々水素原
子、ハロゲン原子、低級アルキル基。
低級アルコキシ基、低級アルキルアミノ基またはトリフ
ルオロメチル基を示す。ＲｓとＲ４は互いに同一または
相異なる。）で表わされるチオカーバメート誘導体（以
下、本発明化合物という。）およびその製造法を提供す
るものである。
ルオロメチル基を示す。ＲｓとＲ４は互いに同一または
相異なる。）で表わされるチオカーバメート誘導体（以
下、本発明化合物という。）およびその製造法を提供す
るものである。
本発明化合物は文献未記載の新規化合物であり、その有
用な生理活性を示唆する文献も知られていない。
用な生理活性を示唆する文献も知られていない。
本発明化合物を有効成分として含有する除草剤は特に湛
水下の水田において、ノビエをはじめとする多くの雑草
に対して極めて優れた除草活性を示すとともに、移植水
稲には実質的に無害であり、水田用除草剤として好適で
ある。また、畑地土壌処理により、イネ科雑草と広葉雑
草の間に優れた選択除草効果を示し、畑地用除草剤とし
ても適用性を有することが認められた。
水下の水田において、ノビエをはじめとする多くの雑草
に対して極めて優れた除草活性を示すとともに、移植水
稲には実質的に無害であり、水田用除草剤として好適で
ある。また、畑地土壌処理により、イネ科雑草と広葉雑
草の間に優れた選択除草効果を示し、畑地用除草剤とし
ても適用性を有することが認められた。
前記一般式（１）で表わされる本発明化合物は、下記反
応式に従って製造することができる。
応式に従って製造することができる。
（式中、Ｒ１は５位置換の炭素数２以上の低級アルキル
基または４位置換のトリフルオロメチル基を示し、Ｒ２
は低級アルキル基を示し、Ｒ８およびＲ４は各々水素原
子、ハロゲン原子、低級アルキル基、低級アルコキシ基
、低級アルキルアミノ基またはトリフルオロメチル基を
示す。Ｒ３とＲ４は互、いに同一または相異なる。Ｈａ
Ａはハロゲン原子を示す。） 上記の反応は、脱ハロゲン化水素剤の存在下、さらに反
応溶媒の存在下あるいは不存在下に、通常、０℃から１
５０℃の反応温度で進行し、反応時間は数分ないし４８
時間程度である。
基または４位置換のトリフルオロメチル基を示し、Ｒ２
は低級アルキル基を示し、Ｒ８およびＲ４は各々水素原
子、ハロゲン原子、低級アルキル基、低級アルコキシ基
、低級アルキルアミノ基またはトリフルオロメチル基を
示す。Ｒ３とＲ４は互、いに同一または相異なる。Ｈａ
Ａはハロゲン原子を示す。） 上記の反応は、脱ハロゲン化水素剤の存在下、さらに反
応溶媒の存在下あるいは不存在下に、通常、０℃から１
５０℃の反応温度で進行し、反応時間は数分ないし４８
時間程度である。
脱ハロゲン化水素剤としては、水酸化ナトリウム、水酸
化カリウム等の水酸化アルカリ、水酸化カルシウム等の
水酸化アルカリ土類、炭酸ナトリラム、炭酸カリウム、
炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム等の炭酸アルカ
リ塩、水素化ナトリウムのような水素化金属、トリエチ
ルアミン、ジメチルアニリン、ピリジン等の第三級アミ
ン等を挙げることができる。反応式（２）においては、
原料のアニリン誘導体を脱ハロゲン化水素剤として使用
できる。
化カリウム等の水酸化アルカリ、水酸化カルシウム等の
水酸化アルカリ土類、炭酸ナトリラム、炭酸カリウム、
炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム等の炭酸アルカ
リ塩、水素化ナトリウムのような水素化金属、トリエチ
ルアミン、ジメチルアニリン、ピリジン等の第三級アミ
ン等を挙げることができる。反応式（２）においては、
原料のアニリン誘導体を脱ハロゲン化水素剤として使用
できる。
反応溶媒としては、水およびメタノール、エタノール、
インフロパノール等のアルコール類、アセトン、メチル
エチルケトン等のケトン類、ベンゼン、トルエン、キシ
レン等の芳香族炭化水素類、エチルエーテル、テトラヒ
ドロフラン、ジオキサン等ノエーテル類、クロロベンゼ
ン、クロロホルム、四塩化炭素、ジクロロエタン等のハ
ロゲン化炭化水素類、ジメチルホルムアミド、ジメチル
スルホキシド等の極性温媒等が用いられる。
インフロパノール等のアルコール類、アセトン、メチル
エチルケトン等のケトン類、ベンゼン、トルエン、キシ
レン等の芳香族炭化水素類、エチルエーテル、テトラヒ
ドロフラン、ジオキサン等ノエーテル類、クロロベンゼ
ン、クロロホルム、四塩化炭素、ジクロロエタン等のハ
ロゲン化炭化水素類、ジメチルホルムアミド、ジメチル
スルホキシド等の極性温媒等が用いられる。
次に本発明化合物の製造法を具体的に説明する。
実施例１
０−５−イソフロビルフェニル Ｎ−ＪｆルーＮ−（３
−メチルフェニル）チオカーバメートの製造法 （本発
明化合物Ａ３） Ｎ−メチル−Ｎ−（３−メチルフェニル）チオカルバモ
イルクロライド２．０Ｏｒ、３−イソプロピルフェノー
ル１．５６ Ｆおよび無水炭酸カリウム１３８ ｔをメ
チルエチルケトン５ｏｆｎｌに添加し、１５時間加熱還
流した。反応混合物を室温まで冷却した後、冷水中に注
ぎ、生成物をべ／ゼンで抽出した。ベンゼン溶液を１０
チ水酸化ナトリウム水浴液、水、飽和塩化す） ＋７ウ
ム水溶液の順で洗い、無水硫酸マグネシウムで乾燥した
後、減圧下でベンゼンを留去した。残留物をカラムクロ
マトグラフィー（シリカゲル、ベンゼン／ヘキサン−１
／１（ｖ／ｖ）展開）で精製して、Ｑ−５−イソプロピ
ルフェニル Ｈ−）ｆルーＮ−（３−メチルフェニル）
チオカーバメー）２．３２ｆ（収率７８チ）を得た。こ
のものの一部をエタノールより再結晶し、融点４８〜４
９．５℃の無色結晶を得た。
−メチルフェニル）チオカーバメートの製造法 （本発
明化合物Ａ３） Ｎ−メチル−Ｎ−（３−メチルフェニル）チオカルバモ
イルクロライド２．０Ｏｒ、３−イソプロピルフェノー
ル１．５６ Ｆおよび無水炭酸カリウム１３８ ｔをメ
チルエチルケトン５ｏｆｎｌに添加し、１５時間加熱還
流した。反応混合物を室温まで冷却した後、冷水中に注
ぎ、生成物をべ／ゼンで抽出した。ベンゼン溶液を１０
チ水酸化ナトリウム水浴液、水、飽和塩化す） ＋７ウ
ム水溶液の順で洗い、無水硫酸マグネシウムで乾燥した
後、減圧下でベンゼンを留去した。残留物をカラムクロ
マトグラフィー（シリカゲル、ベンゼン／ヘキサン−１
／１（ｖ／ｖ）展開）で精製して、Ｑ−５−イソプロピ
ルフェニル Ｈ−）ｆルーＮ−（３−メチルフェニル）
チオカーバメー）２．３２ｆ（収率７８チ）を得た。こ
のものの一部をエタノールより再結晶し、融点４８〜４
９．５℃の無色結晶を得た。
実施例２
０−３− ｔａｒｔ−ブチルフェニル Ｎ−メチル−Ｍ
−フェニルチオカーバメートの製造法（本発明化合物Ａ
４） Ｎ−メチルアニリン１．０７ ｙおよび無水炭酸カリウ
ム１．３８２をアセトン２０ゴに添加し、室温で攪拌し
ながら、３−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル クロルチオホ
ルメイトＺ２９２をアセト／２０―に溶解して加えた。
−フェニルチオカーバメートの製造法（本発明化合物Ａ
４） Ｎ−メチルアニリン１．０７ ｙおよび無水炭酸カリウ
ム１．３８２をアセトン２０ゴに添加し、室温で攪拌し
ながら、３−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル クロルチオホ
ルメイトＺ２９２をアセト／２０―に溶解して加えた。
このまま３０分間攪拌した後、２時間加熱還流した。反
応混合物を室温まで冷却した後、冷水中に注ぎ、生成物
をベンゼンで抽出した。ベンゼン溶液を希塩酸、水、飽
和塩化ナトリウム水浴液の順で洗い、無水硫酸マグネシ
ウムで乾燥した後、減圧下でべ／ゼンを留去した。残留
物をカラムクロマトグラフィー（シリカゲル。
応混合物を室温まで冷却した後、冷水中に注ぎ、生成物
をベンゼンで抽出した。ベンゼン溶液を希塩酸、水、飽
和塩化ナトリウム水浴液の順で洗い、無水硫酸マグネシ
ウムで乾燥した後、減圧下でべ／ゼンを留去した。残留
物をカラムクロマトグラフィー（シリカゲル。
ベンゼン／ヘキサン＝１／１（ｖ／ｖ）展開）で精製し
て０−３−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル Ｎ−メチル−Ｎ
−フェニルチオカーバメート１．７７ ｆ（収率７７チ
）を得た。このものの一部なヘキサンより再結晶し、融
点７ａ５〜７９℃の無色結晶を得た。
て０−３−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル Ｎ−メチル−Ｎ
−フェニルチオカーバメート１．７７ ｆ（収率７７チ
）を得た。このものの一部なヘキサンより再結晶し、融
点７ａ５〜７９℃の無色結晶を得た。
次に前記一般式（＋）で示される本発明化合物の代表例
とその物性を下記第１表に示す。本発明化合物は、この
具体例の化合物に限定されるものではない。
とその物性を下記第１表に示す。本発明化合物は、この
具体例の化合物に限定されるものではない。
本発明化合物は、各種雑草に対して優れた除草活性を示
し、しかも水稲、大豆、ワタ等の作物に対して薬害を与
えないので除草剤の有効成分として好適である。すなわ
ち、本発明化合物の作用特性として、作物に薬害を与え
ることなく、雑草を枯殺するか、あるいは生長を停止、
もしくは著しく生長を抑制遅延することによって、作物
との生育競合を失なわせることがあげられる。
し、しかも水稲、大豆、ワタ等の作物に対して薬害を与
えないので除草剤の有効成分として好適である。すなわ
ち、本発明化合物の作用特性として、作物に薬害を与え
ることなく、雑草を枯殺するか、あるいは生長を停止、
もしくは著しく生長を抑制遅延することによって、作物
との生育競合を失なわせることがあげられる。
＋２
本発明化合物は、特に湛水下の水田＠おいてノビエをは
じめとしてタマガヤツリ、コナギｔキカシグサ、ホタル
イ等の多くの雑草に対して５０〜５００ ？ ／ ｉ
Ｄ ａの有効成分量で極めて優れた除草活性を示すこと
が認められた。一方、稚苗水稲に対する安全性も極めて
高（，１０００ｒ／ １０ａの有効成分量でも全く影響
は認められず、水田用除草剤としての特性が極めて優れ
ている。
じめとしてタマガヤツリ、コナギｔキカシグサ、ホタル
イ等の多くの雑草に対して５０〜５００ ？ ／ ｉ
Ｄ ａの有効成分量で極めて優れた除草活性を示すこと
が認められた。一方、稚苗水稲に対する安全性も極めて
高（，１０００ｒ／ １０ａの有効成分量でも全く影響
は認められず、水田用除草剤としての特性が極めて優れ
ている。
さらに本発明化合物を、畑地作物である大豆等の一般広
葉作物の播種後に土壌処理剤として使用すると、作物に
薬害を与えることな（、ノビエ。
葉作物の播種後に土壌処理剤として使用すると、作物に
薬害を与えることな（、ノビエ。
メヒシバ、エノコログサ等のイネ科雑草を有効に防除す
ることができ、畑地用除草剤として適用性を有すること
が認められた。
ることができ、畑地用除草剤として適用性を有すること
が認められた。
次に本発明化合物の除草効果を使用例によって説明する
。使用例中、「部」は重量部である。
。使用例中、「部」は重量部である。
使用例１
湛水条件下における除草効果試験
本発明化合物１０部を担体材料としてジ−クライト〔闇
品名、国峰工業■製〕８Ｚ６部、界面活性剤としてネオ
ペレックス〔商品名、花王アトラス■製） １．３５部
およびンルボールａｏｏＡ（７品名、東邦化学工業■製
］ １．３５部と共に混合粉砕して１０％永和剤を得た
。
品名、国峰工業■製〕８Ｚ６部、界面活性剤としてネオ
ペレックス〔商品名、花王アトラス■製） １．３５部
およびンルボールａｏｏＡ（７品名、東邦化学工業■製
］ １．３５部と共に混合粉砕して１０％永和剤を得た
。
次に、直径９ｃｍの磁製ポットに水田土壌を入れ、水を
加えて代かき後、土壌表層に雑草種子を播き２葉期の水
稲苗（品種、日本晴）を１ ｃｍの深さに薬量をポット
当り１０−の水に希釈して水面に滴下処理した。その後
、温室に静置し、薬液処理３週間後に除草効果および水
稲に及ぼした影響を調査した。
加えて代かき後、土壌表層に雑草種子を播き２葉期の水
稲苗（品種、日本晴）を１ ｃｍの深さに薬量をポット
当り１０−の水に希釈して水面に滴下処理した。その後
、温室に静置し、薬液処理３週間後に除草効果および水
稲に及ぼした影響を調査した。
評価は６段階で表示したが、具体的には下記の通りであ
る。その結果は第２表および第３表に示した。
る。その結果は第２表および第３表に示した。
表示絹鋸 除草効果
５ 枯死 １００チ防除（残草量 ０チ）４ 甚害 ８
０チ防除（残草量 ２０俤）３ 中吉 ６０％防除（残
草量 ４０％）２ 小書 ４０ｇ）防除（残草量 ６０
チ）１ 僅小書 ２Ｄチ防除（残草量 ８０チ）０ 無
害 ０％防除（残草量１００％）第２表（１） 第２表（２） 第２表（３） 第２表（４） 第 ５ 表 使用例２ 畑土壌表面処理による除草効果試験 直径１２ｃｍの磁製ポットに畑土壌を入れ、数種の植物
種子を播き、１ＣＴｎ覆土した。前記使用例１の如くし
て得た本発明除草剤の水利剤の所定薬量をポット当り１
０ゴの水に希釈したものを土壌表面に噴霧し、その後温
室内に静置して適時散水した。
０チ防除（残草量 ２０俤）３ 中吉 ６０％防除（残
草量 ４０％）２ 小書 ４０ｇ）防除（残草量 ６０
チ）１ 僅小書 ２Ｄチ防除（残草量 ８０チ）０ 無
害 ０％防除（残草量１００％）第２表（１） 第２表（２） 第２表（３） 第２表（４） 第 ５ 表 使用例２ 畑土壌表面処理による除草効果試験 直径１２ｃｍの磁製ポットに畑土壌を入れ、数種の植物
種子を播き、１ＣＴｎ覆土した。前記使用例１の如くし
て得た本発明除草剤の水利剤の所定薬量をポット当り１
０ゴの水に希釈したものを土壌表面に噴霧し、その後温
室内に静置して適時散水した。
薬液処理６週間後に除草効果および大豆、ワタに及ぼし
た影響を調査し、使用例１に準じて評価した。その結果
は第４表に示した。
た影響を調査し、使用例１に準じて評価した。その結果
は第４表に示した。
第４表（１）
第４表（２）
手続補正層）
昭和５９年１０月 ３ 日
特許庁長官 志 賀 学 殿
１事件の表示
昭和５８年特許願第１２１００７ 号
２発明の名称
チオカーバメート誘導体
６補正をする者
事件との関係 特許出願人
電話番号（５８５）３３＋１
５補正の対象
「明細書の特許請求の範囲の欄」
「明細書の発明の詳細な説明の欄」
６補正の内容
（υ 明細書、特許請求の範囲
「別紙の通り」
（２〕 同書、５頁９行
「生理活性を示唆する文献」を
「生理活性」と訂正する。
（３）同書、５頁下から５行
「広葉雑草」を
「広葉作物」と訂正する。
（４）同書、９頁７行〜８行
［５−ｔｅｒｔ −７’チルフエニル クロルチオホル
メイト」を 「ｏ −５−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル クロロチオホ
ルメイト」と訂正する。
メイト」を 「ｏ −５−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル クロロチオホ
ルメイト」と訂正する。
（６） 同書、１２頁第１表
本発明化合物應１４ＮＭＲの欄
「＆６０〜Ｚ４５Ｊを
「６．６０〜Ｚ４３」と訂正する。
２、特許請求の範囲
（１） 一般式（■）：
（式中、へは３位置換の炭素数２以上の低級アルキル基
または４位置換のトリフルオロメチル基を示し、八は低
級アルキル基を示し、へおよびへは各々水素原子、ハロ
ゲン原子。
または４位置換のトリフルオロメチル基を示し、八は低
級アルキル基を示し、へおよびへは各々水素原子、ハロ
ゲン原子。
低級アルキル基、低級アルコキシ基、低級アルキルアミ
７基またはトリフルオロメチル基を示す。馬とへは互に
同一または相異なる。）で表わされるチオカーバメート
誘導体。
７基またはトリフルオロメチル基を示す。馬とへは互に
同一または相異なる。）で表わされるチオカーバメート
誘導体。
（２） 一般式（ＩＤ：
（式中、Ｘは水素原子またはハロチオカルボニル基であ
り、鳥は３位置換の炭素数２以上の低級アルキル基また
は４位置換のトリフルール誘導体を 一般式（［Ｏ： λ チオカルボニル基であり、（１０式のＸがハロチオカル
ボニル基のとき水素原子であり、賜は低級アルキル基を
示し、へおよびへは各々水素原子、ハロゲン原子、低級
アルキル基、低級アルコキシ基、低級アルキルアミ７基
またはトリフルオロメチル基を示す。
り、鳥は３位置換の炭素数２以上の低級アルキル基また
は４位置換のトリフルール誘導体を 一般式（［Ｏ： λ チオカルボニル基であり、（１０式のＸがハロチオカル
ボニル基のとき水素原子であり、賜は低級アルキル基を
示し、へおよびへは各々水素原子、ハロゲン原子、低級
アルキル基、低級アルコキシ基、低級アルキルアミ７基
またはトリフルオロメチル基を示す。
鳥とへは互いに同一または相異なる。）で表わされるア
ニリン誘導体と反応させることを特徴とする （式中、へは３位置換の炭素数２以上の低級アルキル基
または４位置換のトリフルオロメチル基を示し、馬は低
級アルキル基を示し、馬および鳥は各々水素原子、ハロ
ゲン原子。
ニリン誘導体と反応させることを特徴とする （式中、へは３位置換の炭素数２以上の低級アルキル基
または４位置換のトリフルオロメチル基を示し、馬は低
級アルキル基を示し、馬および鳥は各々水素原子、ハロ
ゲン原子。
低級アルキル基、低級アルコキシ基、低級アルキルアミ
ノ基またはトリフルオ四メチル基を示す。八とへは互い
に同一または相異なる。）で表わされるチオカーバメー
ト誘導体の製造法。
ノ基またはトリフルオ四メチル基を示す。八とへは互い
に同一または相異なる。）で表わされるチオカーバメー
ト誘導体の製造法。
Claims (2)
- （１）一般式（Ｉ）： （式中、Ｒ１は５位置換の炭素数２以上の低級アルキル
基または４位置換のトリフルオロメチル基を示し、Ｒ１
は低級アルキル基を示し、Ｒ８および馬は各々水素原子
、）・ロゲン原子。 低級アルキル基、低級アルコキ７基、低級アルキルアミ
ノ基またはトリフルオロメチル基を示す。Ｒ１と馬は互
に同一または相異なる。）で表わされるチオカーバメー
ト誘導体。 - （２）一般式（■）： （式中、又は水素原子またはハロチオカルボニル基であ
り、Ｒ１は３位置換の炭素数２以上の低級アルキル基ま
たは４位置換のトリフルオロメチル基を示す。） 、 一般式（■）： Ｒ９ （式中、Ｙは（１）式のＸが水素原子のときハロチオカ
ルボニル基であり、（■）式のＸがハロチオカルボニル
基のとき水素原子であり、Ｒ１は低級アルキル基を示し
、Ｒ３およびＲ４は各々水素原子、ハロゲン原子、低級
アルキル基、低級アルコキシ基、低級アルキルアミノ基
またはトリフルオロメチル基を示す。 Ｒ３とＲ４は互いに同一または相異なる。）で表わされ
るアニリン誘導体と反応させることを特徴とする 一般式（■）： （式中、Ｒ１は５位置換の炭素数２以上の低級アルキル
基または４位置換のトリフルオロメチル基を示し、Ｒ２
は低級アルキル基を示し、ＲｓおよびＲ４は各々水素原
子、ハロゲン原子、低級アルキル基、低級アルコキシ基
。 低級アルキルアミノ基またはトリフルオロメチル基を示
す。Ｒ３とＲ２は互いに同一または相異なる。） で表わされるチオカーバメート誘導体の製造法０
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP12100783A JPS6013753A (ja) | 1983-07-05 | 1983-07-05 | チオカ−バメ−ト誘導体 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP12100783A JPS6013753A (ja) | 1983-07-05 | 1983-07-05 | チオカ−バメ−ト誘導体 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6013753A true JPS6013753A (ja) | 1985-01-24 |
| JPH0119385B2 JPH0119385B2 (ja) | 1989-04-11 |
Family
ID=14800477
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP12100783A Granted JPS6013753A (ja) | 1983-07-05 | 1983-07-05 | チオカ−バメ−ト誘導体 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS6013753A (ja) |
Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS4849925A (ja) * | 1971-10-26 | 1973-07-14 | ||
| JPS57176952A (en) * | 1981-04-03 | 1982-10-30 | Hoechst Ag | Thiocarbamic acid esters and manufacture |
-
1983
- 1983-07-05 JP JP12100783A patent/JPS6013753A/ja active Granted
Patent Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS4849925A (ja) * | 1971-10-26 | 1973-07-14 | ||
| JPS57176952A (en) * | 1981-04-03 | 1982-10-30 | Hoechst Ag | Thiocarbamic acid esters and manufacture |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0119385B2 (ja) | 1989-04-11 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CN112457288B (zh) | 一种胡椒酸衍生物及其应用 | |
| JPS6013753A (ja) | チオカ−バメ−ト誘導体 | |
| CS215126B2 (en) | Herbicide means and method of making the active substance thereof | |
| JPS6061563A (ja) | チオカ−バメ−ト誘導体 | |
| JPS5931750A (ja) | カ−バメ−ト誘導体及びその製造法 | |
| JPS60155153A (ja) | チオカ−バメ−ト誘導体 | |
| JPS59216874A (ja) | カ−バメ−ト誘導体 | |
| JPS59141504A (ja) | チオカ−バメ−ト誘導体を含有する除草剤 | |
| JPH01175961A (ja) | ヘキサヒドロフタルアニリド酸誘導体、その製造方法及びそれを有効成分として含有する除草剤 | |
| JPS5931704A (ja) | チオカ−バメ−ト誘導体を含有する除草剤 | |
| JPS59161304A (ja) | 選択性除草剤 | |
| JPS60136546A (ja) | 置換フエニル酢酸アニリド誘導体、その製法及び用途 | |
| JPS59196864A (ja) | カ−バメ−ト誘導体 | |
| JPH0273047A (ja) | ヘキサヒドロフタル酸アニリド誘導体、その製造法及びそれを有効成分として含有する除草剤 | |
| JPS5973507A (ja) | ナフチルチオカ−バメ−ト誘導体を含有する除草剤 | |
| JPS5951265A (ja) | カ−バメ−ト誘導体 | |
| JPS6317880A (ja) | 新規ｎ−ベンゾチアゾリル−２，５−ジヒドロピロ−ル類及び除草剤 | |
| JPS63264583A (ja) | ピリジル−２−オキシ−フエノキシプロピオン酸誘導体 | |
| JPS6118752A (ja) | カ−バメ−ト誘導体 | |
| JPS5962569A (ja) | カ−バメ−ト誘導体 | |
| JPS5967274A (ja) | ピリダジン誘導体及び選択的除草剤 | |
| JPS59199675A (ja) | ２−アルキルアミノ−６−メトキシピリジン及びその製造法 | |
| JPS62190171A (ja) | 新規なスルホニルウレア誘導体及び除草剤 | |
| JPS59170068A (ja) | カ−バメ−ト誘導体 | |
| JPS6147832B2 (ja) |