JPS60130510A - 口腔用組成物 - Google Patents
口腔用組成物Info
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- JPS60130510A JPS60130510A JP23888983A JP23888983A JPS60130510A JP S60130510 A JPS60130510 A JP S60130510A JP 23888983 A JP23888983 A JP 23888983A JP 23888983 A JP23888983 A JP 23888983A JP S60130510 A JPS60130510 A JP S60130510A
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- Japan
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- oral cavity
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-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
- A61Q11/00—Preparations for care of the teeth, of the oral cavity or of dentures; Dentifrices, e.g. toothpastes; Mouth rinses
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
- A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
- A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
- A61K8/40—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing nitrogen
- A61K8/44—Aminocarboxylic acids or derivatives thereof, e.g. aminocarboxylic acids containing sulfur; Salts; Esters or N-acylated derivatives thereof
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- Veterinary Medicine (AREA)
- Birds (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Oral & Maxillofacial Surgery (AREA)
- Cosmetics (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明はアミノ酸のアミン基の水素原子の１個が２，４
−ジニトロフェニル基で■−換された下記一般式（す （但し、Ｒはアミノ酸残基を示す） で示されるＮ −（２，４−ジニトロフェニル）アミノ
酸又はその塩を配合することにより、口腔内細菌に対し
良好な抗菌作用を示し、歯垢の形成を抑制してう蝕及び
歯周疾患を有効に予防し得る口腔用組成物に関する。
−ジニトロフェニル基で■−換された下記一般式（す （但し、Ｒはアミノ酸残基を示す） で示されるＮ −（２，４−ジニトロフェニル）アミノ
酸又はその塩を配合することにより、口腔内細菌に対し
良好な抗菌作用を示し、歯垢の形成を抑制してう蝕及び
歯周疾患を有効に予防し得る口腔用組成物に関する。
口腔内には種々の細菌、例えばアクチノマイセス・ビス
コ−シス（Ａｃｔｉｎｏｍｙｃｅｓ ｖｉｓｃｏｓｕｓ
） ＋フシバクテリウム・ヌクレエータム（Ｆｕｓｏ
ｂａｃｔｅｒｉｕｍｎｕｃｌｅａｔｕｍ）、 ハクｆロ
イデス拳ジンジパリヌ（Ｂａｃｔｅｒｏｉｄｅｓ ｇｉ
ｎｇｉｖａｌｉｓ）及びオイコネラ・コロ−デンス（Ｅ
ｌｋｅｎｅｌｌａ ｃｏｒｒｏｄｅｎｓ）等の細菌が存
在し、これらは歯周疾患の病巣部から高率で検出されて
いる。
コ−シス（Ａｃｔｉｎｏｍｙｃｅｓ ｖｉｓｃｏｓｕｓ
） ＋フシバクテリウム・ヌクレエータム（Ｆｕｓｏ
ｂａｃｔｅｒｉｕｍｎｕｃｌｅａｔｕｍ）、 ハクｆロ
イデス拳ジンジパリヌ（Ｂａｃｔｅｒｏｉｄｅｓ ｇｉ
ｎｇｉｖａｌｉｓ）及びオイコネラ・コロ−デンス（Ｅ
ｌｋｅｎｅｌｌａ ｃｏｒｒｏｄｅｎｓ）等の細菌が存
在し、これらは歯周疾患の病巣部から高率で検出されて
いる。
また、口腔内には、ショ糖存在下で歯垢様バクテリアル
ゾラークを形成し、う蝕、歯周疾患の原因菌の一つとさ
れているストレプトコッカス・ミ−−ンス（Ｓ ｔｒｅ
ｐｔｏｃｏｃｃｕｓ ｒｎｕｔａｎｓｅ） も存在して
いる。
ゾラークを形成し、う蝕、歯周疾患の原因菌の一つとさ
れているストレプトコッカス・ミ−−ンス（Ｓ ｔｒｅ
ｐｔｏｃｏｃｃｕｓ ｒｎｕｔａｎｓｅ） も存在して
いる。
従って、これら細菌の生育を抑制することは歯垢の形成
を抑制し、う蝕及び歯周疾患の予防に有効なことである
。
を抑制し、う蝕及び歯周疾患の予防に有効なことである
。
従来より、う蝕予防等の有効成分として歯磨などの口腔
用組成物にクロルヘキシジン類等のビグアニド系化合物
で代表されるカチオン性殺菌剤を配合することが行なわ
れており、特にこれらクロルヘキシジン類は、その抗菌
力の強さ、安全性の点で優れた殺菌剤として種々の用途
に用いられている。
用組成物にクロルヘキシジン類等のビグアニド系化合物
で代表されるカチオン性殺菌剤を配合することが行なわ
れており、特にこれらクロルヘキシジン類は、その抗菌
力の強さ、安全性の点で優れた殺菌剤として種々の用途
に用いられている。
しかしながら、クロルヘキシジン類を口腔用組成物に配
合した場合には、その配合濃度によっては歯牙の着色を
生じる場合がある等の問題があった。
合した場合には、その配合濃度によっては歯牙の着色を
生じる場合がある等の問題があった。
本発明者らは、クロルヘキシジン類等に代わる新規な殺
菌性化合物、特に口腔用組成物中に配合されることの多
い陰イオン界面活性剤と併用しても殺菌力が低下しない
化合物につき鋭意研究を行なった結果、アミノ酸のアミ
ノ基の水素原子の１個が２，４−ジニトロフェニル基で
置換された下記一般式（１） （但し、Ｒはアミノ酸残基を示す） で示されるＮ −（２，４−ジニトロフェニル）アミノ
酸又はその塩が前記のような口腔内細菌に対して著しい
殺菌力を有すると共に、陰イオン界面活性剤と併用して
も失活することなく、その殺菌力を十分発揮することを
知見し、本発明をなすに至ったものである。
菌性化合物、特に口腔用組成物中に配合されることの多
い陰イオン界面活性剤と併用しても殺菌力が低下しない
化合物につき鋭意研究を行なった結果、アミノ酸のアミ
ノ基の水素原子の１個が２，４−ジニトロフェニル基で
置換された下記一般式（１） （但し、Ｒはアミノ酸残基を示す） で示されるＮ −（２，４−ジニトロフェニル）アミノ
酸又はその塩が前記のような口腔内細菌に対して著しい
殺菌力を有すると共に、陰イオン界面活性剤と併用して
も失活することなく、その殺菌力を十分発揮することを
知見し、本発明をなすに至ったものである。
以下、本発明につき更に詳しく説明する。
本発明はアミノ酸のアミノ基の水素原子の１個が２，４
−ジニトロフェニル基で置換された下記−（但し、Ｒは
アミノ酸残基を示す） で示されるＮ −（２，４−ジニトロフェニル）アミノ
酸又はその塩を練歯磨、潤製歯磨、粉歯磨等の爾暦知、
洗口剤、歯肉マツサージクリーム、液状あるいはペース
ト状局所塗布剤、トローチ、チー−インガム、うがい用
錠剤などの口腔用組成物中に配合するものであり、これ
によりアクチノマイセスービスコーシス、フシバクテリ
ウム・ヌクレエータム、バクテロイデス・ジンジバリス
、オイコネラ・コロ−デンス、ストレプトコッカス・ミ
ー−タンス等の口腔内細菌の生育を抑制し、う蝕予防、
歯周疾患予防を行なうものである。
−ジニトロフェニル基で置換された下記−（但し、Ｒは
アミノ酸残基を示す） で示されるＮ −（２，４−ジニトロフェニル）アミノ
酸又はその塩を練歯磨、潤製歯磨、粉歯磨等の爾暦知、
洗口剤、歯肉マツサージクリーム、液状あるいはペース
ト状局所塗布剤、トローチ、チー−インガム、うがい用
錠剤などの口腔用組成物中に配合するものであり、これ
によりアクチノマイセスービスコーシス、フシバクテリ
ウム・ヌクレエータム、バクテロイデス・ジンジバリス
、オイコネラ・コロ−デンス、ストレプトコッカス・ミ
ー−タンス等の口腔内細菌の生育を抑制し、う蝕予防、
歯周疾患予防を行なうものである。
この場合、Ｎ−（２，４−ジニトロフェニル）アミノ酸
又はその塩は抗菌性ペプチド構成異常アミノ酸の絶対配
位決定法華免疫グロブリンのＨｙｂｒｉｄｉｚａｔｉｏ
ｎ に応用されているが、口腔用組成物の殺菌剤として
の用途については本発明者等が初めて前記細菌の生育を
抑制する効果を見出したものである。
又はその塩は抗菌性ペプチド構成異常アミノ酸の絶対配
位決定法華免疫グロブリンのＨｙｂｒｉｄｉｚａｔｉｏ
ｎ に応用されているが、口腔用組成物の殺菌剤として
の用途については本発明者等が初めて前記細菌の生育を
抑制する効果を見出したものである。
ここで、とのＮ −（２，４−ジニトロフェニル）アミ
ノ酸又はその塩を構成するアミノ酸としては、グリシン
、アラニン、バリン、ロイシン、インロイシなどの脂肪
族アミノ酸、セリン、トレオニンなどのオキシアミノ酸
、システィン、シスチン、メチオニンなどのイオウを含
むアミノ酸、アスパラギン酸、グルタミン酸などの酸性
アミノ酸、リシン、アルギニンなどの塩基性アミノ酸、
フェニルアラニン、チロシンなどの芳香族核をもつアミ
ノ酸、ヒスチジン、トリシトファン、ア０ロリン、オキ
シノロリンなどの複素環をもつアミノ酸、その他にβ−
アラニン、γ−アミノ酪酸、アント２ニル酔、アミノ安
息香酸などを例示することができるが、これらの中では
特にロイシン、リシン、ゾロリン等が好適に用いられる
。
ノ酸又はその塩を構成するアミノ酸としては、グリシン
、アラニン、バリン、ロイシン、インロイシなどの脂肪
族アミノ酸、セリン、トレオニンなどのオキシアミノ酸
、システィン、シスチン、メチオニンなどのイオウを含
むアミノ酸、アスパラギン酸、グルタミン酸などの酸性
アミノ酸、リシン、アルギニンなどの塩基性アミノ酸、
フェニルアラニン、チロシンなどの芳香族核をもつアミ
ノ酸、ヒスチジン、トリシトファン、ア０ロリン、オキ
シノロリンなどの複素環をもつアミノ酸、その他にβ−
アラニン、γ−アミノ酪酸、アント２ニル酔、アミノ安
息香酸などを例示することができるが、これらの中では
特にロイシン、リシン、ゾロリン等が好適に用いられる
。
なお、本発明においてはＮ −（２，４〜ジニトロフエ
ニル）アミノ酸及びその塩の１種を使用しても、２種以
上を併用するようにしてもよい。
ニル）アミノ酸及びその塩の１種を使用しても、２種以
上を併用するようにしてもよい。
また、これらＮ −（２Ｌ４−ジニトロフェニル）アミ
ノ酸又はその塩の口腔用組成物への配合量は、全体の０
．０００５〜５チ（重量％、以下同じ）、特にｏ、ｏｏ
ｉ〜０，１％とすることが好ましい。
ノ酸又はその塩の口腔用組成物への配合量は、全体の０
．０００５〜５チ（重量％、以下同じ）、特にｏ、ｏｏ
ｉ〜０，１％とすることが好ましい。
本発明の仙の成分としては、口腔用組成物の種類、使用
目的等に応じて通常使用される適宜な成分が配合され得
る。
目的等に応じて通常使用される適宜な成分が配合され得
る。
例えば、歯磨類のｊ烏合には、第２リン酸カルシウム・
２水邪物及び無水物、第１リン酸カルシウム、第３リン
酸カルシウム、炭酸カルシウム、ビロリン酸カルシウム
、酸化チタン、アルミナ、水和アルミナ、沈降性シリカ
、その他のシリカ系研磨剤、ケイ酸アルミニウム、不溶
性メタリ゛ン酸ナトリウム、不溶性メタリン酸カリウム
、第３リン酸マグネシウム、炭酸マグネシウム、硫酸カ
ルシウム、ポリメタクリル酸メチル、ベントナイト、ケ
イ酸ジルコニウム、合成樹脂等の１種又は２種以上を配
合し得る（配合量通常１０チ〜９９チ、練歯磨の場合に
は１０％〜７５％）。
２水邪物及び無水物、第１リン酸カルシウム、第３リン
酸カルシウム、炭酸カルシウム、ビロリン酸カルシウム
、酸化チタン、アルミナ、水和アルミナ、沈降性シリカ
、その他のシリカ系研磨剤、ケイ酸アルミニウム、不溶
性メタリ゛ン酸ナトリウム、不溶性メタリン酸カリウム
、第３リン酸マグネシウム、炭酸マグネシウム、硫酸カ
ルシウム、ポリメタクリル酸メチル、ベントナイト、ケ
イ酸ジルコニウム、合成樹脂等の１種又は２種以上を配
合し得る（配合量通常１０チ〜９９チ、練歯磨の場合に
は１０％〜７５％）。
また、練歯磨等のペースト形態の口腔用組成物の場合に
は、粘結剤としてカラダナン、カル？キシメチルセルロ
ースナトリウム、メチルセルロース、ヒドロキシエチル
セルロース、カルゴキシメチルヒドロキシエチルセルロ
ースナトリウムなどのセルローヌ訪導体、アルギン酸ナ
トリウムなどのアルカリ金属アルギネート、アルギン酸
ノロピレングリコールエステル、キサンタンガム、トラ
ガカントガム、カラヤガム アラビアガムなどのガム類
、ポリビニルアルコール、ポリアクリル酸ナトリウム、
カルボキシビニルポリマ−、ポリビニルピロリドンなど
の合成粘結剤、グル化性シリカ、グル化性アルミニウム
シリカ、ビーガム、う号？ナイトなどの無機粘結剤等の
１種又は２種以上が配合され得る（配合量通常０．５〜
５チ）。
は、粘結剤としてカラダナン、カル？キシメチルセルロ
ースナトリウム、メチルセルロース、ヒドロキシエチル
セルロース、カルゴキシメチルヒドロキシエチルセルロ
ースナトリウムなどのセルローヌ訪導体、アルギン酸ナ
トリウムなどのアルカリ金属アルギネート、アルギン酸
ノロピレングリコールエステル、キサンタンガム、トラ
ガカントガム、カラヤガム アラビアガムなどのガム類
、ポリビニルアルコール、ポリアクリル酸ナトリウム、
カルボキシビニルポリマ−、ポリビニルピロリドンなど
の合成粘結剤、グル化性シリカ、グル化性アルミニウム
シリカ、ビーガム、う号？ナイトなどの無機粘結剤等の
１種又は２種以上が配合され得る（配合量通常０．５〜
５チ）。
更に、歯磨類、その他の口腔用組成物の製造において、
粘稠剤としてソルビット、グリセリン、エチレングリコ
ール、ソロピレングリコール、１．３− ｆチレングリ
コール、ポリエチレングリコ−ｋ、ポリゾロピレングリ
コール、キシリット、マルチット、ラフチット等の１種
又は２種以上を配合し得る（配合量通常１０〜７０％）
。また、ラウリル硫酸ナトリウム、ミリスチル硫酸ナト
リウム等のアルキル基の炭素数が８〜１８である高級ア
ルキル硫酸エステルの水溶性塩、水素化ヤシ油脂肪酸モ
ノグリセリドモノ硫酸ナトリウム等の水溶性の高級脂肪
酸モノグリセリドモノ硫酸塩、ドデシルベンゼンスルホ
ン酸ナトリウム等のアルキルアリールスルホン酸塩、高
級アルキル２ルホンを俊塩、１ 、２−ノヒドロキシプ
ロパンスルホン酸塩の高級脂肪酸エステル、Ｎ−ラウロ
イル、Ｎ−ミリストイル又はＮ−パルミトイルザルコク
ンのナトリウム、カリウム又はエタノールアミン塩等の
低級脂肪族アミノカルぎン酸化合物の実質的に飽和の高
級脂肪族アシルアミドなどの陰イオン界面活性剤、７１
！糖モノ及びジラウレート等の脂肪酸基の炭素数が１２
〜１８であるシ目糖脂肪酸エステル、ラクトーヌ脂肪酸
エヌテル、ラクチ） −／’ ＪＪＷ 肪酸エステル、
マルチトール脂肪酸エステル、ステアリン酸モノグリセ
ライド、ポリオキシエチレンソルビタンモノラウレート
、Ｉリオキシエチレンソルビタンモノステアレート、＄
すｙＦ’Ｆ’／エチレン（１０，２，０，４０，６０，
８０，１００モル）硬化ヒマ７油、エチレンオキサイド
とゾロピレンオキサイドの重合物及びポリオキシエチレ
ンＩリオキシプロピレンモノラウリルエヌテル等のポリ
エチレンオキサイドと脂肪酸、脂肪アルコール、多価ア
ルコール及びポリエチレンオキサイドとの縮合生成物な
どのノニオン活性剤、ベタイン展、アミノ酸型などの両
性活性剤といった１種または２種以上の界面活性剤（配
合量通常０〜７チ、好ましくは０．５〜５チ）を配合し
得る。
粘稠剤としてソルビット、グリセリン、エチレングリコ
ール、ソロピレングリコール、１．３− ｆチレングリ
コール、ポリエチレングリコ−ｋ、ポリゾロピレングリ
コール、キシリット、マルチット、ラフチット等の１種
又は２種以上を配合し得る（配合量通常１０〜７０％）
。また、ラウリル硫酸ナトリウム、ミリスチル硫酸ナト
リウム等のアルキル基の炭素数が８〜１８である高級ア
ルキル硫酸エステルの水溶性塩、水素化ヤシ油脂肪酸モ
ノグリセリドモノ硫酸ナトリウム等の水溶性の高級脂肪
酸モノグリセリドモノ硫酸塩、ドデシルベンゼンスルホ
ン酸ナトリウム等のアルキルアリールスルホン酸塩、高
級アルキル２ルホンを俊塩、１ 、２−ノヒドロキシプ
ロパンスルホン酸塩の高級脂肪酸エステル、Ｎ−ラウロ
イル、Ｎ−ミリストイル又はＮ−パルミトイルザルコク
ンのナトリウム、カリウム又はエタノールアミン塩等の
低級脂肪族アミノカルぎン酸化合物の実質的に飽和の高
級脂肪族アシルアミドなどの陰イオン界面活性剤、７１
！糖モノ及びジラウレート等の脂肪酸基の炭素数が１２
〜１８であるシ目糖脂肪酸エステル、ラクトーヌ脂肪酸
エヌテル、ラクチ） −／’ ＪＪＷ 肪酸エステル、
マルチトール脂肪酸エステル、ステアリン酸モノグリセ
ライド、ポリオキシエチレンソルビタンモノラウレート
、Ｉリオキシエチレンソルビタンモノステアレート、＄
すｙＦ’Ｆ’／エチレン（１０，２，０，４０，６０，
８０，１００モル）硬化ヒマ７油、エチレンオキサイド
とゾロピレンオキサイドの重合物及びポリオキシエチレ
ンＩリオキシプロピレンモノラウリルエヌテル等のポリ
エチレンオキサイドと脂肪酸、脂肪アルコール、多価ア
ルコール及びポリエチレンオキサイドとの縮合生成物な
どのノニオン活性剤、ベタイン展、アミノ酸型などの両
性活性剤といった１種または２種以上の界面活性剤（配
合量通常０〜７チ、好ましくは０．５〜５チ）を配合し
得る。
更に、サッカリンナトリウム、ヌテビオサイド、ネオヘ
ヌペリジルジヒドロヵルコン、グリチルリチン、ペリラ
ルチン、タウマチン、アスパラチルフェニルアラニンメ
チルエステル、ｐ−メトキシシンナミックアルデヒド、
ショ糖、乳糖、果糖、サイクラミン酸ナトリウムなどの
甘味剤（０〜１チ、好ましくは０．０１〜０．５％）、
更に必要にょシル−ヒドロキシメチルベンゾイックアシ
ド１ｐ−ヒドロキシエチルペンゾイツクアシド、ｐ−ヒ
ドロキシゾロビルペンゾイックアシド、ｐ−ヒドロキシ
ｆチルベンゾイックアシド、安息香酸ナトリウム、低級
脂肪酸モノグリセライドなどの防腐剤、ウィンターグリ
ーン油、ヌベアミント油、ペパーミント油、サツサフラ
ス油、丁字油、ユーカリ油などの香料、ゼラチン、ペグ
トン、アルギニン塩酸塩、アルブミン、カゼイン、など
の増白剤、シリコーン、色累、その他の成分を配合し得
る。
ヌペリジルジヒドロヵルコン、グリチルリチン、ペリラ
ルチン、タウマチン、アスパラチルフェニルアラニンメ
チルエステル、ｐ−メトキシシンナミックアルデヒド、
ショ糖、乳糖、果糖、サイクラミン酸ナトリウムなどの
甘味剤（０〜１チ、好ましくは０．０１〜０．５％）、
更に必要にょシル−ヒドロキシメチルベンゾイックアシ
ド１ｐ−ヒドロキシエチルペンゾイツクアシド、ｐ−ヒ
ドロキシゾロビルペンゾイックアシド、ｐ−ヒドロキシ
ｆチルベンゾイックアシド、安息香酸ナトリウム、低級
脂肪酸モノグリセライドなどの防腐剤、ウィンターグリ
ーン油、ヌベアミント油、ペパーミント油、サツサフラ
ス油、丁字油、ユーカリ油などの香料、ゼラチン、ペグ
トン、アルギニン塩酸塩、アルブミン、カゼイン、など
の増白剤、シリコーン、色累、その他の成分を配合し得
る。
更に、他の殺菌剤を配合し得るほか、アラントイン類、
イゾシロンアミノヵグロン酸、トラネキサム酸、デキス
トラナーゼ、アミラーゼ、プロテアーゼ、ムタナーゼ、
リゾチーム、溶菌酵素、リテ。
イゾシロンアミノヵグロン酸、トラネキサム酸、デキス
トラナーゼ、アミラーゼ、プロテアーゼ、ムタナーゼ、
リゾチーム、溶菌酵素、リテ。
クエンザイム等の酵素、モノフルオロリン酸ナトリウム
、モノフルオロリン酸カリウムなどのアルカリ金属モノ
フルオロホスフェート、フッ化ナトリウム、フッ化アン
モニウム、フッ化第１錫等のフッ化物クロルヘキシジン
塩類、ノヒＰロコレステロール、グリチルレチン塩類、
グリチルレチン酸、クリセロホヌ７エート、クロロフィ
ル、カロベグタイド、水溶性無機リン酸化合物、ビタミ
ン類、歯石防止剤、歯垢阻止剤等の有効成分を１種又は
２種以上配合し得る。
、モノフルオロリン酸カリウムなどのアルカリ金属モノ
フルオロホスフェート、フッ化ナトリウム、フッ化アン
モニウム、フッ化第１錫等のフッ化物クロルヘキシジン
塩類、ノヒＰロコレステロール、グリチルレチン塩類、
グリチルレチン酸、クリセロホヌ７エート、クロロフィ
ル、カロベグタイド、水溶性無機リン酸化合物、ビタミ
ン類、歯石防止剤、歯垢阻止剤等の有効成分を１種又は
２種以上配合し得る。
本発明に係る口腔用組成物は、Ｎ −（２，４−ジニト
ロフェニル）アミノ酸又はその塩を配合したことにより
、口腔内細菌に対してすぐれた抗菌作用を示すと共に、
更にラウリル硫酸ナトリウム等の陰イオン界面活性剤と
併用しても失活することもなく、十分にその作用効果を
保持しているので、これら細菌に起因するう蝕、歯周疾
患の予防に効果を発揮するものである。
ロフェニル）アミノ酸又はその塩を配合したことにより
、口腔内細菌に対してすぐれた抗菌作用を示すと共に、
更にラウリル硫酸ナトリウム等の陰イオン界面活性剤と
併用しても失活することもなく、十分にその作用効果を
保持しているので、これら細菌に起因するう蝕、歯周疾
患の予防に効果を発揮するものである。
以下、実験例を示し、本発明を具体的に説明する。
〔実験例１〕 歯周病原性細菌に対する抗菌活性滅菌し
た液体培地に、Ｎ −（２，４−ジニトロフェニル）−
Ｌ−プロリンを種々の濃度で加えた後、２４時間前培養
したアクチノマイセス・ビスコ−シス（Ａｃｔｌｎｏｍ
ｙＣａｓ ｖｉｓｃｏａｕｇ） ＮＹ−１株＼フシバク
テリウム・ヌクレエータム（Ｆｕｓｏｂａｃｔｅｒｉｕ
ｍ ｎｕｃｌｅａｔｕｍ）１４３６株、バクテロイデス
・ノンシバリス（Ｂａａｔｇｒｏｌｄｅｓｇｉｎｇｉｖ
ａｌｉｓ）３８１株及びオイコネシ・コロ−デンス（Ｅ
ｉｋｅｎｅｌｌａ ｃｏｒｒｏｄｅｎｓ） １０７３株
を一量接種し、絨気００ 条件下（８０チＮ２．１０チＨ２，１０％Ｃ０□）、３
７℃で２４時間培養した。細菌の生育度合を濁度（０，
Ｄ。
た液体培地に、Ｎ −（２，４−ジニトロフェニル）−
Ｌ−プロリンを種々の濃度で加えた後、２４時間前培養
したアクチノマイセス・ビスコ−シス（Ａｃｔｌｎｏｍ
ｙＣａｓ ｖｉｓｃｏａｕｇ） ＮＹ−１株＼フシバク
テリウム・ヌクレエータム（Ｆｕｓｏｂａｃｔｅｒｉｕ
ｍ ｎｕｃｌｅａｔｕｍ）１４３６株、バクテロイデス
・ノンシバリス（Ｂａａｔｇｒｏｌｄｅｓｇｉｎｇｉｖ
ａｌｉｓ）３８１株及びオイコネシ・コロ−デンス（Ｅ
ｉｋｅｎｅｌｌａ ｃｏｒｒｏｄｅｎｓ） １０７３株
を一量接種し、絨気００ 条件下（８０チＮ２．１０チＨ２，１０％Ｃ０□）、３
７℃で２４時間培養した。細菌の生育度合を濁度（０，
Ｄ。
５５０ ｎｍ ）によって判定し、Ｎ −（２，４−ジ
ニトロフェニル）−Ｌ−プロリンの各種細菌に対する最
小生育阻止濃度（ＭＩＣ）を決定した。結果を第１表に
示す。なお、培養液が細菌以外のもので濁っているよう
な場合は、培養液を寒天平板にまき、菌の生育状態をチ
ェックした。
ニトロフェニル）−Ｌ−プロリンの各種細菌に対する最
小生育阻止濃度（ＭＩＣ）を決定した。結果を第１表に
示す。なお、培養液が細菌以外のもので濁っているよう
な場合は、培養液を寒天平板にまき、菌の生育状態をチ
ェックした。
第１ 表Ｎ−（２，４−ジニトロフェニル）−Ｌ−プロ
リンの抗菌活性嬉１表の結果より、Ｎ−（２，４−ジニ
トロ７エ二ル）−Ｌ−プロリンが上記のようなダラム陽
性菌及びグラム陰性菌のいずれに対しても特異的に作用
し、優れた抗菌力を示すことが知見される。
リンの抗菌活性嬉１表の結果より、Ｎ−（２，４−ジニ
トロ７エ二ル）−Ｌ−プロリンが上記のようなダラム陽
性菌及びグラム陰性菌のいずれに対しても特異的に作用
し、優れた抗菌力を示すことが知見される。
ラウリル硫酸ナトリウム（ＳＤＳ）耐性の大腸菌（Ｅ、
ｅｏｌｉ、Ｕ５／４１） １５ｗｖ／Ｋｌを用いて好
気的条件下で実施した以外実験例１と同様の方法で抗菌
力試験を行った。結果を第２表に示す。
ｅｏｌｉ、Ｕ５／４１） １５ｗｖ／Ｋｌを用いて好
気的条件下で実施した以外実験例１と同様の方法で抗菌
力試験を行った。結果を第２表に示す。
第２表 ＳＤＳとＮ−（２，４−ジニトロフェニル）−
Ｌ−ノロリンを併用した場合の抗菌活性 十：菌生育 一：菌生育せず 第２茨の結果より、Ｎ−（２，４−ジニトロフェニル）
−Ｌ−プロリンはＳＤＳと併用しても失活することがな
く、優れた抗菌力を保持することが知見される。
Ｌ−ノロリンを併用した場合の抗菌活性 十：菌生育 一：菌生育せず 第２茨の結果より、Ｎ−（２，４−ジニトロフェニル）
−Ｌ−プロリンはＳＤＳと併用しても失活することがな
く、優れた抗菌力を保持することが知見される。
ストレプトコッカス・ミュータンスはショ糖存在下で培
養すると試験管壁に歯垢様バクテリアルノラークを形成
する。この性質を利用して、以下の方法で歯垢形成阻止
作用を検討した（培養付着法）。
養すると試験管壁に歯垢様バクテリアルノラークを形成
する。この性質を利用して、以下の方法で歯垢形成阻止
作用を検討した（培養付着法）。
即ち、第３表に示す組成の反応液４ｍｌを試験管に入れ
、嫌気条件下（８０チＮ２．１０係Ｈ２，１０％Ｃ０２
）、３７℃で１６時間培養した。この際試験管は３０゜
傾けた状態で保持した。
、嫌気条件下（８０チＮ２．１０係Ｈ２，１０％Ｃ０２
）、３７℃で１６時間培養した。この際試験管は３０゜
傾けた状態で保持した。
次いで、前記試験層内の液をデカンチーシランして捨て
た後、この試験管に０．５Ｎ水酸化ナトリウム醪液４ゴ
を加え１時間放置する。放置憐試験管に付着した歯垢を
均一にＮ濁させて６６０ ｎｍの吸光度を測定し、歯垢
量を濁度として表わし、これにより細菌の増殖の有無を
判定した。結果を第４表に示す。
た後、この試験管に０．５Ｎ水酸化ナトリウム醪液４ゴ
を加え１時間放置する。放置憐試験管に付着した歯垢を
均一にＮ濁させて６６０ ｎｍの吸光度を測定し、歯垢
量を濁度として表わし、これにより細菌の増殖の有無を
判定した。結果を第４表に示す。
第３辰 反応液組成
＊ストレゾトコ、カヌ・ミュータンス６７１５株をＢＨ
Ｉ培養液で２４時間培養し、これを生理食塩水で５倍に
希釈したもの。
Ｉ培養液で２４時間培養し、これを生理食塩水で５倍に
希釈したもの。
第４表 ストレプトコツカス・ミュータンスに対するヒ
ドロ腔での歯垢脳止試験をクロルヘキシジングルコン酸
塩（ＣＨＸ）及びラウリル硫酸ナトリウム（ＳＤＳ）を
コントロールとして流口実験にて行った。
ドロ腔での歯垢脳止試験をクロルヘキシジングルコン酸
塩（ＣＨＸ）及びラウリル硫酸ナトリウム（ＳＤＳ）を
コントロールとして流口実験にて行った。
洗口液
洗口液は２．４−ジニトロアニリンアシル化物を分散さ
せるため約１条のエタノールを含み、更に香料０．００
０１％を含んだものを用いた。ここで各試料ｒ℃度は第
５我に示す通りである。
せるため約１条のエタノールを含み、更に香料０．００
０１％を含んだものを用いた。ここで各試料ｒ℃度は第
５我に示す通りである。
第５表 洗口液中の試料濃度
洗口方法
実験開始に先立って予めホリツシングブラシを用いて歯
牙表面を清掃し、エリスロシン染色によって汚れが残っ
ていないことを確認した後、各洗口液を用いて食後約３
０秒間うがいを行った。２日間（計６回の流口）継続し
た後に、歯牙表面の汚れをエリスロシン（１％溶液）に
より染め出し、汚れの付着状態をパネル１１名に対し５
人の評点者によって判定し、その平均値をめた。
牙表面を清掃し、エリスロシン染色によって汚れが残っ
ていないことを確認した後、各洗口液を用いて食後約３
０秒間うがいを行った。２日間（計６回の流口）継続し
た後に、歯牙表面の汚れをエリスロシン（１％溶液）に
より染め出し、汚れの付着状態をパネル１１名に対し５
人の評点者によって判定し、その平均値をめた。
なお、対象の歯牙は上下顎３−３の１２歯牙を用い、ま
た汚れの付着状態は５段階として判定し、歯牙の唇面の
面積に対する汚れ部分の面積を歯牙ごとに採点した。な
お、コントロール（参照符号Ａ５） は香料のみ０．０
００１％を含む洗口液で、同様にして流口実験を行った
。その結果を図面に示す。
た汚れの付着状態は５段階として判定し、歯牙の唇面の
面積に対する汚れ部分の面積を歯牙ごとに採点した。な
お、コントロール（参照符号Ａ５） は香料のみ０．０
００１％を含む洗口液で、同様にして流口実験を行った
。その結果を図面に示す。
図面の結果はＡＩ 、 Ａ２が統計学的（Ｐ＜０．０１
）にＡ３よりも歯垢阻止効果が良好であることを示し、
本発明化合物が良好な抗菌活性を示すことが知見される
。
）にＡ３よりも歯垢阻止効果が良好であることを示し、
本発明化合物が良好な抗菌活性を示すことが知見される
。
以上、説明したように２，４−ジニトロアニリンアシル
化物は歯周病原性測菌に対して抗函活性を有するととも
に、ＳＤＳと併用しても失活することがないことが認め
られる。
化物は歯周病原性測菌に対して抗函活性を有するととも
に、ＳＤＳと併用しても失活することがないことが認め
られる。
また、本発明化合物は歯垢形成阻止作用もあるので、歯
周疾患の予防のみならず、う蝕予防にも効果的である。
周疾患の予防のみならず、う蝕予防にも効果的である。
なお、Ｎ 、、、 、ｃ ２ 、、、４−ジェトロフェ
ニル）−Ｌ−・プ四リンのＬＤ５ｏは４ｏｏ〜５ｏｏ■
／に９（ｄｄＹ系マウス、腹腔内投与）であった。
ニル）−Ｌ−・プ四リンのＬＤ５ｏは４ｏｏ〜５ｏｏ■
／に９（ｄｄＹ系マウス、腹腔内投与）であった。
以下、実施例を示す。
第２リン酸カルシウム ５ｏチ
グリセリン ２゜
ｐｆｙｌＪル硫酸ナトリウム １
カルボキシメチルセルロースナトリウム １サツカリン
ナトリウム ０１ Ｎ−（２，４−ジ＝トロフェ二九〇−Ｌ−ノロリン ０
０５モノフルオロリン酸ナトリウム。、５ エタノール ５ 計 １００．０重量％ 〔実施例２〕 練歯磨 第２リン酸カルシウム ５０襲 ソルビツト ２０ α−オレフィンスルンオネート １ カルボキシメチルセルロースナトリウム １香 料 ０
８ （メントール：シナモン＝１ ： １ ）サッカリンナ
トリウム ０１ ラウリルジエタノールアマイド ０．５デキヌトラナー
ゼ １ フツ化ナトリウム ０．１ エタノール １Ｏ Ｎ−（２，４−ジニトロフェニル）−Ｌ−リシン ０１
計 １００．０重Ｍ′襲 〔実施例３〕 練歯磨 炭酸カルシウム ５ｏチ グリセリン ２゜ カラグナン ｌ 査 旧 ′ｏ９ （、スイートンエゆし：シツィｅン＝１：１）サッカリ
ンナトリウム ０［ ラウリルノエタノールアマイド １ シミ糖ジステアレート１．５ シ１！糖モノオレエート １ Ｎ−（２，４−ジニトロフェニノリーＬ−プロリン ０
．０５エタノール ５ マルトーヌ ２ 計 １００．０重量膚 〔実施例４〕 練歯磨 第２リン酸カルシウム ５０％ グリセリン ２０ ラウロイル硫酸ナトリウム ２ カルボキシメチルセルロースナトリウム １香 科 ０
，８ （シナモンパーク：メントール＝１：２）サッカリンナ
トリウム ０．１ ７フ化第１錫 ０．０５ デキストラン ２ Ｎ−（２，４−ジニトロフェニル）−Ｌ−リシン ０．
１言１１ｏ ｏ、ｏ ＊知多 〔実施例５〕 練歯磨 沈降性シリカ ３０チ グリセリン ５０ ラウリル硫酸ナトリウム ２ カル？キシメチルセルロースナトリウム １サツカリン
ナトリウム ０．０５ Ｎ−（２，４−ジニトロフェニル）−Ｌ−ゾロリン Ｏ
０５エタノール ５ 祐 製 氷 残 計 １０００東ｇチ 〔実施例６〕 粉歯磨 第２リン酸カルシウム ５０％ 炭酸カルシウム ３０ ソルビツト １０ ラウリル硫酸ナトリウム １ サツカリンナトリウム ０１ 香 料 ０．９ （メントール：アニス＝２：１） デキストラナーゼ １ Ｎ−（２，４−ジニトロフエニノリーＬ−リシン ｏ１
計 １００．０ ＊鼠裂 〔実施例７〕 液状歯磨 グリセリン ３０％ ポリアクリル酸ナトリウム ５５ サツカリンナトリウム ｏ、ｉ デキストラナーゼ ２ 俗菌酵素 具 ラウリルジェタノールアマイド ０．５エタノール ５ Ｎ−（２，４−ノニトｏ ７ エニル） −Ｌ−ノｂす
７ ０．０５計 １００．０重量％ 〔実施例８〕 マウスウオツシー エタノール ２０％ サッカリンナトリウム ０．０５ モノフルオｐリン酸ナトリウム ０，１クロルヘキシジ
ン ０，５ Ｎ−（２，４−ジニトロフェニル）−Ｌ−プロリン ０
．０５活性剤 ０．５ （ショ糖パルミテート） ＃ｉ １００．０ｊｉ量膚 〔実施例９〕 チューインガム ガムペース ２０チ 炭酸カルシウム ２ 水アメ １５ 粉糖 ３０ マルトース １０ フルクトース １Ｏ Ｎ−（２，４−ジニトロフェニノリーＬ−プロリン ０
．０５計 １００．０電社チ 〔実施例１０〕トローチ アラビアゴム ６％ フルクトーヌ ２０％ グルコース ２０ マルトーヌ ３０ デキスト２ナーゼ ２ Ｎ−（２，４−ジ＝トロフェ、−レ）−Ｌ−プｂリン
０１０５稍 装 水 残 ぎ十 １ ００．０ 京１丈チ 〔実施例１１〕 うがい用錠剤 炭酸水素ナトリウム ５３．５チ 第２リン酸ナトリウム １５ ポリエチレングリコール６０００ ３ Ｎ−（２，４−ジニトロフェニル）−Ｌ−プロリン ０
１０５モノフルオロリン酸ナトリウム ０．５クロルヘ
キシノン ０．０５ クエン酸 １５ エタノール ６ 計 ｉ ｏ ｏ、ｏ亜量チ 〔実施例１２ ） 口腔用マツサージクリーム白色ワセ
リン ８％ ステアリールアルコール ６ ゾロビレングリコール ４ ｆキスト２ナーゼ ２ ポリエチレングリコール４０００ ２５ポリエチレング
リコール ４００ ３７Ｎ−（２，４−ジニトロフェニ
ノリーＬ−グロリン ０．０５エタノール ７ 精 製 水 残 計 １００．０虜門チ
ナトリウム ０１ Ｎ−（２，４−ジ＝トロフェ二九〇−Ｌ−ノロリン ０
０５モノフルオロリン酸ナトリウム。、５ エタノール ５ 計 １００．０重量％ 〔実施例２〕 練歯磨 第２リン酸カルシウム ５０襲 ソルビツト ２０ α−オレフィンスルンオネート １ カルボキシメチルセルロースナトリウム １香 料 ０
８ （メントール：シナモン＝１ ： １ ）サッカリンナ
トリウム ０１ ラウリルジエタノールアマイド ０．５デキヌトラナー
ゼ １ フツ化ナトリウム ０．１ エタノール １Ｏ Ｎ−（２，４−ジニトロフェニル）−Ｌ−リシン ０１
計 １００．０重Ｍ′襲 〔実施例３〕 練歯磨 炭酸カルシウム ５ｏチ グリセリン ２゜ カラグナン ｌ 査 旧 ′ｏ９ （、スイートンエゆし：シツィｅン＝１：１）サッカリ
ンナトリウム ０［ ラウリルノエタノールアマイド １ シミ糖ジステアレート１．５ シ１！糖モノオレエート １ Ｎ−（２，４−ジニトロフェニノリーＬ−プロリン ０
．０５エタノール ５ マルトーヌ ２ 計 １００．０重量膚 〔実施例４〕 練歯磨 第２リン酸カルシウム ５０％ グリセリン ２０ ラウロイル硫酸ナトリウム ２ カルボキシメチルセルロースナトリウム １香 科 ０
，８ （シナモンパーク：メントール＝１：２）サッカリンナ
トリウム ０．１ ７フ化第１錫 ０．０５ デキストラン ２ Ｎ−（２，４−ジニトロフェニル）−Ｌ−リシン ０．
１言１１ｏ ｏ、ｏ ＊知多 〔実施例５〕 練歯磨 沈降性シリカ ３０チ グリセリン ５０ ラウリル硫酸ナトリウム ２ カル？キシメチルセルロースナトリウム １サツカリン
ナトリウム ０．０５ Ｎ−（２，４−ジニトロフェニル）−Ｌ−ゾロリン Ｏ
０５エタノール ５ 祐 製 氷 残 計 １０００東ｇチ 〔実施例６〕 粉歯磨 第２リン酸カルシウム ５０％ 炭酸カルシウム ３０ ソルビツト １０ ラウリル硫酸ナトリウム １ サツカリンナトリウム ０１ 香 料 ０．９ （メントール：アニス＝２：１） デキストラナーゼ １ Ｎ−（２，４−ジニトロフエニノリーＬ−リシン ｏ１
計 １００．０ ＊鼠裂 〔実施例７〕 液状歯磨 グリセリン ３０％ ポリアクリル酸ナトリウム ５５ サツカリンナトリウム ｏ、ｉ デキストラナーゼ ２ 俗菌酵素 具 ラウリルジェタノールアマイド ０．５エタノール ５ Ｎ−（２，４−ノニトｏ ７ エニル） −Ｌ−ノｂす
７ ０．０５計 １００．０重量％ 〔実施例８〕 マウスウオツシー エタノール ２０％ サッカリンナトリウム ０．０５ モノフルオｐリン酸ナトリウム ０，１クロルヘキシジ
ン ０，５ Ｎ−（２，４−ジニトロフェニル）−Ｌ−プロリン ０
．０５活性剤 ０．５ （ショ糖パルミテート） ＃ｉ １００．０ｊｉ量膚 〔実施例９〕 チューインガム ガムペース ２０チ 炭酸カルシウム ２ 水アメ １５ 粉糖 ３０ マルトース １０ フルクトース １Ｏ Ｎ−（２，４−ジニトロフェニノリーＬ−プロリン ０
．０５計 １００．０電社チ 〔実施例１０〕トローチ アラビアゴム ６％ フルクトーヌ ２０％ グルコース ２０ マルトーヌ ３０ デキスト２ナーゼ ２ Ｎ−（２，４−ジ＝トロフェ、−レ）−Ｌ−プｂリン
０１０５稍 装 水 残 ぎ十 １ ００．０ 京１丈チ 〔実施例１１〕 うがい用錠剤 炭酸水素ナトリウム ５３．５チ 第２リン酸ナトリウム １５ ポリエチレングリコール６０００ ３ Ｎ−（２，４−ジニトロフェニル）−Ｌ−プロリン ０
１０５モノフルオロリン酸ナトリウム ０．５クロルヘ
キシノン ０．０５ クエン酸 １５ エタノール ６ 計 ｉ ｏ ｏ、ｏ亜量チ 〔実施例１２ ） 口腔用マツサージクリーム白色ワセ
リン ８％ ステアリールアルコール ６ ゾロビレングリコール ４ ｆキスト２ナーゼ ２ ポリエチレングリコール４０００ ２５ポリエチレング
リコール ４００ ３７Ｎ−（２，４−ジニトロフェニ
ノリーＬ−グロリン ０．０５エタノール ７ 精 製 水 残 計 １００．０虜門チ
図面ケＮ −（，２，４−ジニトロフェニル）アシル化
物、クロルヘキシジンを配合した洗口剤を用いて流口し
た場合の付着歯垢五１の評点結果を示すグラフである。 出願人 ライオン株式会社 代理人 弁理士 小 島 隆 司
物、クロルヘキシジンを配合した洗口剤を用いて流口し
た場合の付着歯垢五１の評点結果を示すグラフである。 出願人 ライオン株式会社 代理人 弁理士 小 島 隆 司
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １、 アミノ酸のアミノ基の水素原子の１個が゛２１４
−ジニトロフェニル基で置換された下記一般式（１） （但し、Ｒはアミノ酸残基を示す） で示されるＮ −（２，４−ジニトロフェニル）アミノ
酸又はその塩を配合してなることを特徴とする口腔用組
成物。 ２、一般式（１）で示される化合物がＮ −（２，４−
ジニトロフェニル）−Ｌ−ゾロリン、Ｎ −（２，４−
ジニトロフェニル）−Ｌ−！ｊシン又ハＮ−（２，４−
ジニトロフェニル）−Ｌ−Ｅｌイシンである特許請求の
範囲の１項記載の口腔用組成物。 ３、Ｎ−（２，４−ジニトロフェニル）アミノ酸又はそ
の塩の配合側′が全体のｏ、 ｏ ｏ ｏ ｓ〜５重Ｇ
チである特許請求の範囲第１項又は第２項記載の口腔用
組成物。 ４、Ｎ−（２，４−ジニトロフェニル）アミノ酸又はそ
の塩と陰イオン界面活性剤とを併用してなる特許請求の
範囲第１項乃至第３項いずれか記載の口腔用組成物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP23888983A JPS60130510A (ja) | 1983-12-20 | 1983-12-20 | 口腔用組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP23888983A JPS60130510A (ja) | 1983-12-20 | 1983-12-20 | 口腔用組成物 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS60130510A true JPS60130510A (ja) | 1985-07-12 |
Family
ID=17036770
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP23888983A Pending JPS60130510A (ja) | 1983-12-20 | 1983-12-20 | 口腔用組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS60130510A (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH01110628A (ja) * | 1987-02-26 | 1989-04-27 | Rohto Pharmaceut Co Ltd | 歯周病予防治療口腔用製剤 |
| JP2005104913A (ja) * | 2003-09-30 | 2005-04-21 | Sunstar Inc | 抗内毒素剤、及びこれを含有する歯周病抑制用口腔用組成物 |
-
1983
- 1983-12-20 JP JP23888983A patent/JPS60130510A/ja active Pending
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH01110628A (ja) * | 1987-02-26 | 1989-04-27 | Rohto Pharmaceut Co Ltd | 歯周病予防治療口腔用製剤 |
| JP2005104913A (ja) * | 2003-09-30 | 2005-04-21 | Sunstar Inc | 抗内毒素剤、及びこれを含有する歯周病抑制用口腔用組成物 |
| JP4721630B2 (ja) * | 2003-09-30 | 2011-07-13 | サンスター株式会社 | 抗内毒素剤、及びこれを含有する歯周病抑制用口腔用組成物 |
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