JPS60120363A - 赤外線感受性光伝導体組成物 - Google Patents

赤外線感受性光伝導体組成物

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JPS60120363A
JPS60120363A JP59074837A JP7483784A JPS60120363A JP S60120363 A JPS60120363 A JP S60120363A JP 59074837 A JP59074837 A JP 59074837A JP 7483784 A JP7483784 A JP 7483784A JP S60120363 A JPS60120363 A JP S60120363A
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JP
Japan
Prior art keywords
alkyl
dye
layer
carbon atoms
methine
Prior art date
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Pending
Application number
JP59074837A
Other languages
English (en)
Inventor
ハーバート クラウス ワースター
アレン ルイーズ クーリング
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Ricoh Systems Inc
Original Assignee
Ricoh Systems Inc
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Publication date
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    • YGENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y02TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
    • Y02EREDUCTION OF GREENHOUSE GAS [GHG] EMISSIONS, RELATED TO ENERGY GENERATION, TRANSMISSION OR DISTRIBUTION
    • Y02E10/00Energy generation through renewable energy sources
    • Y02E10/50Photovoltaic [PV] energy
    • Y02E10/549Organic PV cells

Landscapes

  • Photoreceptors In Electrophotography (AREA)
  • Light Receiving Elements (AREA)

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 の使用方法に関する。特に、本発明は、l層またはコ層
のスクワリン酸メチン染料( squarlc acl
dmethlnθdyθ)含有層に隣接するセレンから
なる光伝導性層を有する電子写真プレー)K関する。
米国特許第3.A/’7.270号は、酸化亜鉛の光学
的増感のためのスクワリン酸メチン染料の使用を記載し
ている.米国特許第3. g.2’l, 099号、第
3. g37. g!rl号、第ダ,lユ3. 270
号,第弘,lSθ,9g7号は,層状電子写真プレート
中のP型電荷移動層を有する通常の電荷生成層のための
スクワリン酸メチン染料の使用を記載している。
米国特許第f, It!;、 q!;l,号中には、ス
クヮ1】ン酸メチン染料が電気泳動式移動像形成方法に
有用であると記載されている。
本発明の1つの目的は,電子写真像形成方法に用いるた
めの新規の、改良された電子写真プレートを提供するこ
とである。
本発明のもう1つの目的は、スペクトルの赤外領域に感
受性の,改良された電子写真プレートを提供することで
ある。
本発明の電子写真プレートは、伝導性基体に加えて,ツ
層のスクワリン酸メチン染料含有層間に置かれた光伝導
性層を含む。上記構造を有する電子写真プレートは,正
または負のいずれかに荷電させるとき、改良された赤外
線感受性を示す。
本発明の赤外線感受性を得るためには、セレンまたはセ
レン合金のような通常の光伝導性層を、1層またはユ層
のスクワリン酸メチン染料含有層に隣接させて配置する
本発明の電子写真プレートでは、スクワリン酸メチン染
料を含む上層および下層は、両方とも、一般に、厚さが
θOl〜約30tクロン、好ましくは約θl〜約10t
クロンの間で変わることができる。両スクワリン酸メチ
ン染料層間に配置される光伝導性層は、好ましくは約=
θ〜70ずクロン,好ましくは約soー,gotクロン
の厚さを有するセレンである。この光伝導性層はセレン
合金からなることもできる。基体は、アルミニウム、ア
ルイニウム被覆ポリエステル樹脂などのような通常の伝
導性基体であることができ、かつ不透明であっても透明
であってもよい。
第2図の好ましい電子写真プレートを製造する場合、下
層(第1)スラリリン酸メチン染料層10を、スラリー
からの塗布によるなどの通常の方法で基体11へ塗布す
ることができる。好ましくは、染料組成物を基体上へ機
械的に刷毛塗りすることができる。次に、第1スクワリ
ン酸メチン染料層を、通常の方法で、セレンまたはセレ
ン合金層12で被覆し、次に第7層の塗布に用いたと同
様な方法で第コ(上層)スラリリン酸メチン染料層13
を塗布する。
第3図には、セレンまたはセレン合金層12上に単一層
のスラリリン酸メチン染料含有層10を壱するプレート
が示しである。基体11は、上で説明したような通常の
材料であることができる。
第弘図について説明すると、単一層のスラリリン酸メチ
ン染料含有層10がセレン合金層12と基体11との間
にあることができる。
染料は、蒸発により、あるいはバインダーで、あるいは
微粉としたスラリーでのコーティングとして、あるいは
溶液で、あるいはこれらの方法のすべてを組み合わせて
塗布することができる。スラリリン酸メチン染料は、該
染料含有層をスラリーからの塗布によって形成させると
き、単独で、あるいはバインダーと共に用いることがで
きる。
染料対バインダーの最適比は、一般に、約2:l〜i:
ioであることができる。無バインダ一層は真空蒸着に
よって形成させることができる。
バインダーとしては、ポリエステル樹脂のような当業界
で公知の多くの型のバインダーを利用することができる
スラリリン酸メチン染料層をつくるための溶媒は、ポリ
マーバインダー溶解性および揮発性を基礎として選ばれ
る。染料層をつくるために用いられる溶媒には、エーテ
ル、環式エーテル、ハロダン化炭化水素、ケトン、脂肪
族溶剤、芳香族溶剤が含まれる。好ましい溶媒群はテト
ラヒドロフラン、クロロホルム、塩化メチレン、四塩化
炭素、アセトン、ベンゼン、トルエンを含む。テトラヒ
ドロフランおよび塩化メチレンは、優れた分散特性と高
度揮発性とのために、特に好ましい溶媒である。
本発明のスラリリン酸メチン染料の感光性層は、適当な
バインダーの溶液中のスラリリン酸メチン染料の懸濁液
として調製することができる。バインダーは、種々のポ
リマー、例えば、工Iキシー工?ン(Epoxy−Ep
on ) / 007 F Cシェルケイカル社(5h
ell Chemlcal Co、 )製p、l −イ
ソプロピIJ fンジフェノールエビクロロヒドリン樹
脂〕、アクリロイド(Acrylolcl ) −B 
A b (: ローAアンドハース社(Rohm an
d Hams Co、 )製メタクリル酸メチル/メタ
クリル酸ブチルコポリマー〕、パイo > (Vylo
n ) −200C東洋結社(ToyobCo、、 J
apan )製ポリエステル樹脂〕、ノ臂ンライト(j
?anllte ) L −/ 230およびに/3θ
O〔帝人社(Tel Jln Co、、 Japan 
) 製ポリカーがネート樹脂〕、ホリウレタン、ポリス
チレン、ルビカン(Luvlcan ) (BASF社
製ポリビニルカルバゾール)から選ばれる。
感光性層中の染料対バインダーの比は約l:l〜i:t
ioの範囲である。染料対バインダー比は、好ましくは
/:2〜/:10の範囲であり、最も好ましくFi/:
Aである。染料−バインダー懸濁液の濃度は、適当なコ
ーティング特性な保旺する粘度に調節することができる
。例えば、一般に、l:3からi:ioまでの範囲の染
料−バインダー比に於て、スラリー調製のために用いら
れる溶媒濃度は、それぞれ、qO優からqgtsまでの
範囲である。
本発明に有用なスラリリン酸メチン染料は、式(1) (上記式(1)中、AlBは独立に、 ×2 〔ここでXl 1d NR1R2(ここでR1、R2は
1〜6個の炭素原子のアルキルである)tたはOHであ
り%またx2.x3 はH,OHまたは/−4個の炭素
原子のアルキルである〕、 あるいは あるいは あるいは R3 あるいは 5 〔ここでR3,R4は1〜6個の炭素原子のアルキルま
たはHであり%またR5は独立にH1OCH3またはハ
ロダンである〕。
あるいは 〔ここでR5,R7、R8、R9はHまたはOHである
〕、 あるいは 〔ここでR10%R11、R12は独立に/−4個の炭
素原子のアルキルであり、R13は独立にHまたは0R
14(ここで、R14は1〜6個の炭素原子のアルキル
である)またはハロダンである〕である) の化合物であることがで話る。
特に好ましいスクワリン酸メチン染料群は、AおよびB
がフェニルでありs xlがジアルキルアイノ、特にジ
メチルアばノであり%×2がアルキル、好ましくはメチ
ルであり、×3が水素である上記式(1)の化合物から
なる。
スクワリン酸メチン染料の一般的製造方法は公知であり
、例えば、トライブズ(Trelbs)ら。
Angew、 Chem、 Interna、t、 E
d、 4Lt lr 9!; (/ 91s!; ) 
;スプレンガー(Spr8nger )ら、 Ange
w、 Chem。
Internat、 Ed、 !;、 1941 (/
91sA) : )ライプズ(Trelbs )ら、 
Lelb1g’s Ann、 Chem、、 7/21
23(196g)K記載されている。一般に、スクアリ
ン酸を、適轟な溶媒中で、加熱しながら、所望の炭素環
式化合物または複素環式化合物と反応させる。反応混合
物を冷却して結晶を得ることにより、あるいは反応混合
物へ染料に対する非溶媒を添加することによって生成物
を単離する。
以下に示す実施例は、本発明を説明するためのものであ
り、本発明を限定するためのものではな〜1゜ 実施例1 厚さ0.127m (000!; In )のアルミニ
ウム箔上に、2.’I−ビスー(2−メチルーダージメ
チルアばノフェニル)−/、3−シクロブタジエンジイ
リウム−7,3−ジオレートを付着させた後、厚さ乙O
ばクロンのセレン層で被覆した。
このセレン層の上表面上にもう1つの染料層を付着させ
た。
−個の電子写真プレートをコロナで荷電させた。
一方は/θθμsmpで負に荷電させ、他方は/Sμs
mpで正に荷電させた。各プレートを約73秒間荷電さ
せ、約70秒間暗室中に置いた彼、gOθnm フィル
ターを通して濾過した光に露出することによって放電さ
せた。結果は、第1図に示しである。
実施例コ 第3図に於て、30μmのセレン層12をアルばニウム
基体11上に蒸着した後、再沈殿2. ’1−ビスー(
2−メチル−ゲージメチルアばノフェニル)−/、3−
シクロブタジエンジイIJ 11)ムー/、3−ジオレ
ートの、j? IJビニルブチラール中懸濁液(重量比
l:3)で、全フィルム厚!/μmを与えるようにウェ
ットギャップSθμmに於て被覆10した。
下記の感光度計測定結果が得られた。
電荷受容Jil:13g7volt 電荷保持量(03秒後):9g係 *。
感光度(gθOnm) 、0.qg tiJ/ cm2
* g 00 volt カらtOθvolt まで放
電させるために所要なエネルギー 実施例3 第弘図について、アルミニウム基体11上に。
300〜亭00にのコ、lI−ビス−(2−メチル−弘
−ジメチルアずノフェニル)−/、3−シクロプタゾエ
ンジイリウムー/、3−ジオレート層10を真空蒸着さ
せた。この層の上に、30μmのセレン層12を蒸着さ
せた。
下記の感光度計測定結果が得られた。
電荷受容量: / / g 3 volt電荷保持量(
0,5秒後):99チ 感光度(g 00 nm )*:lA、l ttJ/c
m2*4t0θVolt から/ 00 volt ま
で放電させるために所要なエネルギー
【図面の簡単な説明】
第7図は、第2図に示した本発明の実施態様による正お
よび負に荷電させたグレートの、荷電。 暗減衰、放電の条件下に於ける時間−電圧応答を示し。 第2図、第3図、第を図は、本発明の光伝導性物質含有
層の種々の実施態様を示す。 図面番号の説明 1G・・・・・・下層(第1)スクワリン酸メチン染料
層 11・・・・・・基体 12・・・・・・セレンまたはセレン合金層13・・・
・・・上層(第二)スクヮリン酸メチン染料層 一! ψ鍼石

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 (1) 伝導性基体と、少なくとも1層のスクヮリン酸
    メチン染料含有層と接触している光伝導性層とを含む電
    子写真プレート。 @ スクワリン酸メチン染料が − ×2 〔ここで×1 はNR1R2(ここで81%R2は/−
    4個の炭素原子のアルキルである)またはOHであり、
    まりX 2 & X 3はHlOHまたは1〜6個の炭
    素原子のアルキルである〕、あるいは あるいは あるいは あるいは R5 〔ここで83%R4は7〜6個の炭素原子のアルキルま
    たはHであり、またR5は独立K H5OCH3fiた
    けハロゲンである〕、 あるいは 〔ここでRes Rt−Rs、R9はHlたはOHであ
    る〕、 / 12 〔ここでRlo、R11,Rlgは独立VC7〜6個の
    炭素原子のアルキルであり−R13は独立にHまたJf
    iOR14(ここでR14Fi7〜6個の炭素原子のア
    ルキルである)またはハロダンである〕 である) からなる群から選ばれる、特許請求の範囲第(1)項記
    載のプレート。 ■ 少なくともノ層のスクワリン酸メチン染料含有層と
    接触している光伝導性層を印加電界にかける工程と、該
    染料層の少なくとも1層を、該染料層がそれに対して感
    光性である放射線の像パターンに露出する工程とからな
    る電子写真像形成方法であって、該染料層の少なくとも
    一部分が、構造 〇− (上記構造中、A、Bは独立に。 〔ここで×1はNRIRg (ここでR1、R2は1〜
    6個の炭素原子のアルキルである)または0)1 テあ
    りh t タX 2b X 3はH,OH1?、Jj:
    1〜6個の炭素原子のアルキルである〕、あるいは あるいは あるいは あるいは 〔ここでR3% R4は/−4個の炭素原子のアルキル
    またはHであり、またR5は独立にH1OCH3tたは
    ハログユIである〕、 あるいは 〔ここでR6、R7,R9,R9はH’t タはoHで
    ある〕、 あるいは 〔ここでRIO,R11、R12は独立に/−4個の炭
    素原子のアルキルであり、R13は独立にHまたはOR
    14(ここでR14は/−4個の炭素原子のアルキルで
    ある)またはハロゲンである〕 である) の物質を含むことを特徴とする電子写真像形成方法。 (ロ)光伝導性層がセレンまたはセレン合金を含む。 特許請求の範囲第@項記載のプレート。 (ト)光伝導性層がセレンまたはセレン合金を含む、特
    許請求の範囲第(3項記載の方法。 (6) ^および8がフェニルであり、 Xlがジアル
    キルアミノであり%X2がアルキルであり、 X3が水
    素である。特許請求の範囲第一項記載のプレート。 (ffi X、1がジメチルアξ)であり、×2 がメ
    チルである、特許請求の範囲第(6)項記載のプレート
    。 (イ) AおよびBがフェニルであり、Xl がジアル
    キルアミノであり、 X2 がアルキルであり。 ×3 が水素である。特許請求の範囲第0項記載の方法
    。 (9)Xi がジメチルアミノでありs X2がメチル
    である、特許請求の範囲第(イ)項記載の方法。
JP59074837A 1983-11-30 1984-04-13 赤外線感受性光伝導体組成物 Pending JPS60120363A (ja)

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* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US5085909A (en) * 1988-04-28 1992-02-04 Ricoh Company, Ltd. Squarylium compounds and optical information recording medium using the same

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JPS5059821U (ja) * 1973-09-27 1975-06-03
JPS51119725U (ja) * 1975-03-22 1976-09-28
JPS5521777U (ja) * 1978-07-31 1980-02-12

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