JPS5988449A - 新規なナフト−ル誘導体化合物およびその製造方法 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は新規なナフト−ル誘導体化合物およびその製造
方法に関する。

従来から、ある種のアゾ化合物が、電子写真用感光体の
一つの形態である積層型感光体の、電荷発生層に用いら
れる電荷発生顔料として、有効であることが知られてい
る。ここでいう積層型感光体とは、導電性支持体上に、
光によって電荷担体を生成する能力を有する電荷発生顔
料を、適切な方法、例えば真空蒸着、顔料溶液の塗布あ
るいは胡脂溶液に顔料の微細粒子を分散した分散液の塗
布などによシ薄層として電荷発生層を形成せしめ、その
上に電荷発生層で生成した電荷担体を効率よく注入され
得て、しかもその移動を行うところの電荷搬送層（通常
この電荷搬送層は、電荷搬送物質と、結着樹脂とからな
る。）を形成せしめた感光体である。

本発明の目的は、電子写真感光体において有効な、特に
先に述べた積層型の感光体において有効なアゾ化合物を
製造するために好適な原料（カップラー）である新規表
ナフトール誘導体化合物を提供することにある。また、
本発明の他の目的は、前記の新規なナフトール誘導体化
合物の製造方法を提供することにある。

即ち、本発明の１つは、一般式（１） （式中、Ｒ１およびＲ２は水素、メチル基・エチル基等
の低級アルキル基、置換もしくは無置換のフェニル基の
ナフチル基・アントリル基会ピレニル基等の芳香族基、
置換もしくは無置換のベンジル基等のアラルキル基、置
換もしくは無置換のチェニル基・ピリジル基囃カルバゾ
リル基等のへテロ環基を表わし、Ｒ１およびＲ２は同一
でも異っていても良い。また、Ｒ１およびＲ２は共同で
猿を形成していても良い。） で吹わされるナフトール誘導体化合物である。

また、本発明の他の１つは式（２） で表わされる２−ヒドロキシ−３−ナフトエ酸ヒドラジ
ドと一般式（３） 〔式中、Ｒ１およびＲ１は前記一般式（１）のＲ８およ
１、　ぴＲ２と同じ。〕 で表わされる化合物とを反応させることを％徴とする一
般式（１） 〔式中、Ｒ１およびＲ２は前記と同じ。〕で表わされる
す７ト一ル誘導体化合物の製造方法である。

本発明の一般式（１）で表わされるナフトール誘導体化
合物の具俸例を示せば次の通シである。

Ｈ３ ＮＯ２ ■ Ｈ３ 本発明で原料化合物として用いる式（２）で表わされる
２−ヒドロキシ−３−す７トエ酸ヒドラジドは市販され
ておシ（例えば東京化成工業株式会社より試薬として市
販されている。）容易に入手することができる。また、
他の原料化合物である一般式（３）で表わされるアルデ
ヒド類あるいはケトン類も一般的な化合物であシ、市販
品を容易に入手できるものである。

これら式（２）で表わされる２−ヒドロキシ−３−ナフ
トエ酸ヒドラジドと一般式（３）で表わされる化合物と
を反応させて一般式（１）で表わされる本発明のナフト
ール誘導体化合物を製造するには、例えばメタノール、
エタノール、プロノぐノール、ブタノール等のアルコー
ル類あるいはテトラヒドロンラン、ジオキサン等の環状
エーテル等の溶媒中で両者を混合し、室温ないし必要に
よって溶媒の還流温度のもとに攪拌することによシ容易
に行うことができる。通常、反応時間は５分〜３時間程
度で完結するものが多い。

また上記反応系に触媒として塩酸、硫酸等の無機酸ある
いは酢酸等の有機酸を触媒量添加することによって反応
は、短時間で完結する。酢酸は反応溶媒として用いても
良い。

こうして得られる本発明のナフトール誘導体化合物は、
公知のジアゾニウム塩とのカップリング反応でアゾ化合
物を生成し、このアゾ化合物を用いた積層型の感光体は
優れた特性を有する。また本発明のナフトール＠導体化
合物は、ジアゾ感光紙におけるカップラーあるいは感熱
紙用のカップラーとしても有効であシ、マた本発明のナ
フトール誘導体化合物から誘導されるアゾ化合物はプラ
スチック等の染色用顔料としても有効である。

次に、実施例によシ本発明を更に詳しく説明する。

実施例１〜３６ ２−ヒドロキシ−３−ナフトエ酸ヒドラジド８．０９ｇ
ｒ（０，０４モル）、表１に示したアルデヒド又はケト
ン化合物０．０４４モル及びエタノール２００−の混合
物を攪拌下に１時間加熱還流した。放冷後、析出してい
る結晶を渥取しエタノール１００ｄで洗浄した後に適当
な溶媒で再結晶して表１に示す本発明のす７ト一ル誘導
体化合物を得た。

（以下余白） 実施例３７ ２−ヒドロキシ−３−ナフトエ酸ヒドラジド５．０６　
ｇｒ　（０，０２５モル）、２−ニトロ−９−フルオレ
ノン５．６３　ｇｒ　（０，０２５モル）、澁塩酸１滴
及びエタノール２００−からなる混合物を攪拌下に３時
間加熱攪拌した。放冷後、析出している結晶を戸数しＮ
、Ｎ−ジメチルホルムアミド約２００ゴよシ再結晶し、
得られた結晶を減圧下に１６０℃で乾燥して濁黄色の針
状結晶として下記式（３７）で示される本発明のナフト
ール肪導体化合物（融点３００℃以上）を得た。

元素分析値は次のとおシであった。

実測値　　計算値 Ｃ（係）　　７０．４１　　　７０．４１Ｈ（係）　　
　３．４４　　　３．６９Ｎ（％）　　１０．１０　　
　１０．２６手続補正書　　　ム 昭和５７年１２月２１日 特許庁長官　若　杉　和　夫　殿 昭和５７年　特　許　願第１９８４４３号２、発明の名
称 新規なナフトール誘導体化合物およびその製造方法３、
補正をする者 事件との関係　　特許出願人 東京都大田区中馬込１丁目３番６号 （６７４）株式会社　リ　コ　− 代表者犬種　武士 ４、代理　人 ５、補正の対象 明細書の「発明の詳細な説明」の欄 補正の内容 １）第５頁７行の「・・・・・・化合物である。」の次
に［Ｒ□基または４基における置換基としては、メチル
基、エチル基などの低級アルキル基、メトキシ基、エト
キシ基などの低級アルコ午シ基、塩素原子、臭素原子、
フッ素原子、ヨウ素原子などのハロゲン原子、ニトロ基
、シアノ基、水酸基、ジメチルアミノ基、ジエチルアミ
ノ基などのジアルキルアミ７基、ジベンジルアミノ基な
どのアルアルキルアミノ基などを例示できる。」を追加
する。

以　　上

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １、一般式（１） （式中、Ｒ□およびＲ２は水素、メチル基拳エチル基等
   の低級アルキル基、置換も しくは無置換のフェニル基晦ナフチル 基・アントリル基、１？レニル基等の芳香族基、置換も
   しくは無置換のベンジ ル基等のアラルキル基、置換もしくは 無置換のチェニル基Φピリジル基・カ ルノ々ゾリル基等のへテロ環基を表わし、Ｒ１およびＲ
   ２は同一でも異っていても良い。また、馬およびＲ１は
   共同で猿を形成していても良い。） で表わされるナフトール誘導体化合物。 ２、　式（２） で表わされる２−ヒドロキシ−３−ナフトエ酸ヒドラジ
   ドと一般式（３） （式中、Ｒ１およびＲ２は水素、メチル基・エチル基等
   の低級アルキル基、置換もしくは無置換のフェニル基・
   ナフチル基φアン）　＋Ｊル基・ぎレニル基等の芳香族
   基、置換もしくは無置換のベンジル基等のアラルキル基
   、置換もしくは無置換のチェニル基・ピリジル基・カル
   ノ々ゾリル基等のへテロ環基を表わし、Ｒ□およびＲ２
   は同一でも異っていても良い。また、Ｒ１およびＲ２は
   共同で猿を形成していても良い。）で表わされる化合物
   とを反応させることを特徴とする一般式（１） 〔式中、Ｒ１およびＲ７は前記一般式（３）の八および
   Ｒ２と同じ。〕 で表わされるナフトール誘導体化合物の製造方法。