JPS598814B2 - 新規なクロム錯化合物を使用する写真フイルム単位 - Google Patents

新規なクロム錯化合物を使用する写真フイルム単位

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JPS598814B2
JPS598814B2 JP53117800A JP11780078A JPS598814B2 JP S598814 B2 JPS598814 B2 JP S598814B2 JP 53117800 A JP53117800 A JP 53117800A JP 11780078 A JP11780078 A JP 11780078A JP S598814 B2 JPS598814 B2 JP S598814B2
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    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
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    • G—PHYSICS
    • G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
    • G03C—PHOTOSENSITIVE MATERIALS FOR PHOTOGRAPHIC PURPOSES; PHOTOGRAPHIC PROCESSES, e.g. CINE, X-RAY, COLOUR, STEREO-PHOTOGRAPHIC PROCESSES; AUXILIARY PROCESSES IN PHOTOGRAPHY
    • G03C8/00—Diffusion transfer processes or agents therefor; Photosensitive materials for such processes
    • G03C8/02—Photosensitive materials characterised by the image-forming section
    • G03C8/08—Photosensitive materials characterised by the image-forming section the substances transferred by diffusion consisting of organic compounds
    • G03C8/10—Photosensitive materials characterised by the image-forming section the substances transferred by diffusion consisting of organic compounds of dyes or their precursors
    • G03C8/12—Photosensitive materials characterised by the image-forming section the substances transferred by diffusion consisting of organic compounds of dyes or their precursors characterised by the releasing mechanism
    • G03C8/14—Oxidation of the chromogenic substances
    • G03C8/16—Oxidation of the chromogenic substances initially diffusible in alkaline environment
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  • General Physics & Mathematics (AREA)
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Description

【発明の詳細な説明】 本発明はハロゲン化銀現像能力を有する新規なオルト、
オルトジヒドロキシアゾメチンの１：１クロム錯化黄色
染料を使用する写真フイルム単位に関する。
ハロゲン化銀現像能力、たとえばハロゲン化銀現像置換
基、を有する黄色染料は当技術で知られている。
このような通常「染料現像剤」（ＤｙｅｄｅｖｅｌＯｐ
ｅｒ）と称される染料は中でも次の米国特．許に記載さ
れている；３１３４７６４；３１３５６０４；３１３５
７３４；３１４１７７２；３１８３０９０；３３０９１
９９；３４２４７４２；３５９７２００；３７０５１８
４および３７５２８３６。
これらの特許の中で、米国特許第３５９７２００号；同
第３７０５１８４号および同第３７５２８３６号は特に
次式：（式中Ａはフエニルまたはナフチル基であり、そ
してＢはフエニル、ナフチルまたは複素環式基である）
に従うオルト、オルトジヒドロキシアゾメチン染料に関
するものであり、これらの特許に開示されているように
、ＡまたはＢ部分のどちらかの基がハロゲン化銀現像性
置換基を含有しうる。
しかしながら、これらの特許の特に好ましい具体例は錯
化染料にハロゲン化銀現像性置換基を付与する実質的に
無色の分子団（１ｉｇａｎｄ）を有する１式の黄色オル
ト、オルトジヒドロキシアゾメチンの１：１クロム錯化
合物である。このハロゲン化銀現像性置換基を有する好
ましい無色の分子団に関する詳細は米国特許第３６２９
３３６号に見出すことができる。米国特許第３５９７２
００号、同第３７０５１８４号および同第３７５２８３
６号に記載されている特に好適な１：１クロム錯化アゾ
メチン黄色染料は次の一般式：（式中ＡおよびＢは前記
定義のとおりであり；Ｌはクロムの配位結合域を満たし
うる分子を表わし、特にＨ２Ｏｌ（ＣＨ３）２ＮＣＨ０
でありうる；Ｘは脂肪族、芳香族または複素環式環を完
成するに要する原子を表わし、これらの環はハロゲン化
銀現像性置換基を含有しうる；ＲおよびＲ牡アルキル、
フルオロアルキル、アルコキシアルキル、フエニル、フ
エニルアミノ等であつてよく；Ｒ２は水素、低級アルキ
ル、フエニルまたはハロゲン化銀現像性置換基を含有す
る基であつてよく；そしてＲ３は水素、低級アルキルま
たはハロゲン化銀現像性置換基を含有する基であつてよ
く、またはＲ３はヒドロキシルであつてもよいが、Ｘが
５または６員環を完成するに要する原子を表わす場合に
はＲ３はヒドロキシルでありえない）で表わすことがで
きる。
１：１クロム錯化アゾメチン黄色染料現像剤の特に有効
な群は米国特許第３７０５１８４号に記載されており、
特に好適な化合物は次の一般式の１：１クロム錯化アゾ
メチンである：（式中ｍおよびｎは１または２であり、
（アルコキシ）は炭素原子１ないし８個を有し、そして
÷アルキレンチは炭素原子１ないし６個を有する一。
）上記式４の１：１クロム錯化アゾメチン黄色染料は色
および安定性の点で優れた性能を有する。＊−実際に、
次の特定式５に従う上記式４のクロム錯化アゾメチン（
ＣｈｒＯｍｅｃＯｍｐｌｅｘｅｄａｚＯｍｅｔｈｉｎｅ
）は市販の拡散転写写真フイルム単位で顕著な成功を享
受している。本発明は当該技術に新規なハロゲン化銀現
像能力を完備したオルト、オルトジヒドロキシアゾメチ
ンの１：１クロム錯化黄色染料を提供する。
種類として、本発明の新規アゾメチン黄色染料は当技術
で既知のアゾメチン黄色染料現像剤と実質的に同等のそ
して或る観点では優れている性能特性を有する優れた染
料現像剤、特にクロム錯化染料現像剤を提供する。本発
明による新規な１：ｌクロム錯化合物は次の−般式：（
式中、Ｌはクロムの配位結合域を満たしうる分子を表わ
し、÷アルキレンヂは炭素原子０ないし６個を有し、ｎ
′は１ないし８の整数でありそしてｄは１または２であ
る）により定義されるものである。
本発明、並びに本発明を実施するまた使用する方法に係
る詳細は以下の第１ないし５図を伴なう好適な態様の説
明によりさらに十分に認識されるであろう。
第１ないし３図は露光および処理後の本発明の好適なフ
イルム単位の基本的要素の配置を単純に図で示すもので
ある。
第４図は例２で得られた染料の安定性を示すデータをそ
れぞれグラフで示すものである。
本発明の特に好適なフイルム単位は米国特許第３４１５
６４４号および同第３６４７４３７号に詳細に記載され
ている形式のネガ−ポジ一体化フイルム単位である。
代表的な特に好適なフイルム単位は１０で示されており
（第１図）、初期に破裂しうる処理容器（図示されてい
ない）内に存在し、感光層（単独または複数の）１４が
透明支持体２０を通して写真露光された後に分配される
処理組成物中の光反射性顔料による作られる光反射層お
よび受像層１８を包含している。
このようなフイルム単位に使用される処理組成物は光反
射性剤として二酸化チタン顔料を、好ましくは米国特許
第３６４７４３７号に詳述されている光学的フイルタ一
剤と組合せて含有する不透明化システムを含む水性アル
カリ性写真処理組成物である。
処理組成物が感光システム１４の露光した部分上全体に
分布されると、二酸化チタンよりなる光反射層１６が受
像層１４と感光層１４との間に作られる。処理組成物の
適用は露光された感光層１４の現像を当技術でよく知ら
れている方式で開始させ、銀よりなりうるが、１種また
はそれ以上Ｑ染料像供与材料よりなることが好ましい拡
散しうる像供与材料の像様分布を作り出す。この拡散し
うる像供与材料は透過性で光反射性の二酸化チタン含有
層１６を通して転写され、受像層１８に粘着（ＭＯｒｄ
ａｎｔ）、沈殿またはその他既知の方式で保留される。
転写像は光反射層１６を背景として透明支持体２０を通
して目で見える。第２図は露光および処理後の米国特許
第 ３５９４１６５号および英国特許第１３３０５２４号に
記載の形式の一体化したネガーポジフイルム単位の基本
的要素の配置を示している。
このフイルム単位１０ａは初期に破裂しうる容器（図示
されていない）中に保留されており、透明カバーシート
２２を通して感光要素（単独または複数の）２６を露光
した後にカバーシート２２と感光システムまたは層２６
との間に分配される処理組成物を含有する。このような
フイルム単位で使用される処理組成物は光反射性である
必要がなく、通常光反射性でない不透明顔料を含む不透
明化システムを包含する水性アルカリ性写真処理組成物
である。処理組成物が透明カバーシート２２と露光した
感光層２６との間に分配されると、不透明層２４が配置
され、これがカバーシート２２を通る後続の露光から層
２６を保護する。第１図のフイルム単位と同様に、不透
明層２４が設置された時および設置後に、処理組成物は
露光された感光層２６の現像を開始し、像供与材料の像
様分布を当技術で良く知られている方式で作り出す。た
とえば、処理組成物が単独で現像を行なうことができる
、すなわち現像剤が最初から処理組成物中に存在してい
てもよく、および（または）現像剤がフイルム単位中に
存在していて処理組成物によつて層２６に運び込まれて
もよい。この像様分布は透過性の二酸化チタン含有反射
層２８を通して染料像層３０に転写され、これを反射性
顔料含有層２８を背景にして透明支持体３２を通して目
で見える。多くの場合に、不透明層（図示されていない
）は光反射層２８と感光層２６との間に位置している。
本発明による新規な黄色染料現像剤はまた米国特許第２
９８３６０６号に記載されているもののような処理後に
分離することを意図したフイルム単位にも利用できる。
このような本発明の拡散転写フイルム単位を１０ｂとし
て第３図に示す。ここに図示されているフイルム単位は
感光システム＊＊含有層（単層または複層）４２を担持
する不透明支持体４０を有する感光要素よりなる。この
形式のフイルム単位では、感光要素を露光し、次に露光
されたシステム上に処理組成物を分布する。処理期間中
に、支持体５０（好ましくは不透明なもの）により担持
されている染料像層４６よりなる受像要素を露光された
感光要素上に重ねる。第１および２図のフイルム単位と
同様に、処理組成物は層４２を通過して拡散しうる染料
像供与材料のノ 像様分布を作り、この像様分布が染料
像層４２に転写される。しかしながら、第１および２図
のフイルム単位と異なり、転写された染料像は受像要素
を感光要素から分離してから光反射性背景４８を背景と
して層４６上で目で見ることになる。参考例あとで示さ
れる例２は本発明の特に好適な１：１クロム錯化黄色染
料現像剤（式３７の１：１クロム錯化黄色染料現像剤）
と市販のフィルム単位に独占的に使用されている１：１
クロム錯化黄色染料現像剤（式５の１：１クロム錯化染
料現像剤）との性能特性を比較して示すものである。
比較は次のシアンおよびマゼンタ染料現像剤を含有する
多色感光要素を有する拡散転写フイルム単位で行なう：
シアン： マゼンタ： また、例２に説明されている黄色染料現像剤層を種々に
変える以外は例２のフイルム単位の感光要素を４ミル（
１０１．６μ）のゼラチン下塗り不透明ポリエチレンテ
レフタレートフィルムベースに次の層を被覆することに
より作つた：１．ゼラチン中に分散されているシアン色
染料現像剤と２−フエニルベンズイミダゾール（抗カブ
リ剤）よりなり、染料約５８〜／Ｆｔ２（０．０９イ）
、２−フエニルベンズィミダゾール約２２！１９／Ｆｔ
２（０．０９ＴｆＩ）およびゼラチン約１１２〜／Ｆｔ
２（０．０９イ）の被覆量で塗布されている層；２．銀
約８０〜／Ｆｔ２（０．０９ｍ１）およびゼラチン約１
０４ＩＩ？／Ｆｔ２（０．０９ＴｒＩ）の被覆量で塗布
されている赤感性ゼラチンヨウ素臭化銀乳剤の層；３．
共重合体約４２８１１ｆｉ！／Ｆｔ２（０．０９Ｔｆ１
）およびポリアクリルアミド約２３Ｔｆ９／Ｆｔ２（０
．０９イ）の被覆量で塗布されているブチルアクリレー
ト、ジアセトンアクリルアミド、スチレンおよびメタア
クリル酸の６０−３０−４−６四元重合体およびポリア
クリルアミドの層；４．染料約６０ｗ１ｆ／Ｆｔ２（０
．０９Ｔｆ１）、２−フエニルベンズィミド約２１η／
Ｆｔ２（０．０９イ）およびゼラチン約４０η／Ｆｔ２
（０．０９イ）の被覆量で塗布されている、ゼラチン中
に分散されているマゼンタ染料現像剤および２−フエニ
ルベンズイミダゾールよりなる層：５．銀約３０ワ／Ｆ
ｔ２（０．０９イ）およびゼラチン約４３η／Ｆｔ２（
０．０９ＴｒＩ）の被覆量で塗布されている緑感性ゼラ
チンヨウ素臭化銀乳剤層；６．共重合体約２３０η／Ｆ
ｔ２（０．０９ｗＩ）およびポリアクリルアミド約２０
Ｔｆ１ｙ／Ｆｔ２（０．０９イ）の被覆量で塗布されて
いる上記層３で使用した四元重合体とポリアクリルアミ
ドとを含有する層；７．例２に規定した被覆量で塗布さ
れているゼラチン中に分散された黄色染料現像剤および
２一フエニルベンズイミダゾールの層；８．銀約１１０
ワ／Ｆｔ２（０．０９イ）およびゼラチン約５２ワ／Ｆ
ｔ２（０．０９イ）の被覆量で塗布されている青感性ゼ
ラチンヨウ素臭化銀乳剤層；および ９．カーボンブラツク約４即／Ｆｔ２およびゼラチン約
４０ｗ９／Ｆｔ２（０．０９イ）を付与する被覆量で塗
布されているゼラチン中に分散されたカーボンブラツク
の層。
例２のフイルム単位の受像要素は透明な４ミル（１０１
．６μ）のポリエチレンテレフタレートフイルムベース
に次の層を被覆することにより作つた：１．重合体酸層
として、約２５００η／Ｆｔ２（０．０９イ）の被覆量
のポリエチレンの部分的ブチルエステル／無水マレイン
酸共重合体の層；２．約５００ｍ９／Ｆｔ２（０．０９
イ）の被覆量で、ブチルアクリレート、ジアセトンアク
リルアミド、スチレンおよびメタアクリル酸の６０−
１３０−４−６四元重合体とポリビニルアルコールと
を約４０：１の割合で含有するタイミング（Ｔｉｍｉｎ
ｇ）層３．約３００η／Ｆｔ２（０．０９イ）の被覆量
でポ＊ネ りビニルアルコールとポリ−４−ビニルピリ
ジンとの２：１（重量による）混合物を含有する重合体
受像層。
かくして形成された受像要素と感光要素とをその周囲の
端全体を不透明なテープで一緒に止め付け、１体となつ
たフイルム単位を得ることができる。
水性アルカリ性処理溶液を保有する破裂しうる容器は感
圧性テーブでこの要素の各々の主要端上の固定した位置
に据え付け、容器に適用された圧力がこの容器の端のシ
ールを破り、その内容物が受像層と感光要素のゼラチン
最外層との間に分配されうるようにする。例２の各フイ
ルム単位における水性アルカリ性処理組成物は次の成分
よりなる：かくして形成された一体化したフイルム単位
の感光要素は受像要素の透明支持体を通して露光でき、
処理組成物の層は１対の加圧用ロール間にフイルム単位
を通すことにより分配できる。
汁（例 １この例は本発明による１：１クロム錯
化アゾメチン黄色染料現像剤の製造を例示するものであ
る。
この代表的方法は次の反応機構に従う：工程１ 垂直還流コンデンサー、Ｎ２導入管およびＮ２排出管を
有する２１三ツ頚丸底フラスコに次の成分を入れる：Ｃ
ｒＣｌ３・６Ｈ２０２５．０３ｆ ジメチルホルムアミド（無水） ４０９ａベンゼン（
無水） ５８８ＷＬＩこの溶液を撹拌し
ながら還流し、水とベンゼンとの共沸混合物を除去し（
Ｈ２Ｏｌ３．８ａが捕獲される）、次に全部のベンゼン
を留去する。
この無水Ｃｒｃｌ３／ジメチルホルムアミド溶液に式３
３の化合物２６．７ｆを加え、混合物を４５分間還流す
る。反応溶液を冷却し、蒸留水６７００ＴｆＬ１中で沈
殿させ、次に約２０分間撹拌する。
沈殿をＦ取し、ロード上で室温の蒸留水により２回洗浄
する。一夜空気乾燥させた後に、沈殿を６７℃に加熱さ
れたオーブンに１５分間入れ、次に５２℃に加熱された
減圧オーブンに入れる：高減圧を約２．５時間適用する
。生成物（式３４）の収量は黄一黄褐色生成物の２０．
７１１Ｐである（理論量の６９．１２％）工程２磁気撹
拌器、垂直還流コンデンサーおよびＮ２導入管並びに排
出管を備えた丸底２５０ａフラスコを７５−８０℃に加
熱しながら乾燥Ｎ２で浄化する。
次に、次の成分を加える：式３４の化合物
７．００ｔ式３５の化合物（純度９８％）
２．８０ｙＩＲ−４５アンバーライトイオン
０．５８ｔ交換樹脂メチルセロソルブ
９０ｍ１反応混合物を７５−８０℃で総合して１０
時間攪拌する。
イオン交換樹脂（不溶物）をｆ去し、溶液をＮ，下に室
温で一夜閉鎖する。溶液に蒸留水１８００ａを室温でよ
くかきまぜながら加える（ゆつくり）ことにより生成物
を沈殿させる。細かい黄色沈殿を▲取し、蒸留水５００
ｄ中でよくかきまぜ、次に再びＦ過する。生成物を５５
℃に加熱された減圧オーブン（乾燥剤が存在する）に入
れ、約３．５時間オーブンに高減圧を適用する。生成物
（式３６）の収量は黄色粉末８．５８ｆである（理論量
の８８．５０％）。工程３ 磁気撹拌器、Ｎ，導入管および排出管並びに滴下ロード
を備えた１１三ツ頚丸底フラスコに次の成分を入れる：
式３６の化合物 メチルセロソルブ ８．３０Ｐ ８０ａ 溶液にＮ，を泡立てて通し溶液を脱気し、このシステム
をＮ，で浄化する。
Ｈ，Ｏｌ４２Ｔｎｌ中に ：ＮａＯＨｌ５．Ｏ２ｆ７を
含む溶液を滴下ロードに入れ、脱気する。フラスコ中の
溶液を攪拌しつつそしてＮ２をフラスコに流通させつつ
、ＮａＯＨ溶液をゆつくり加える（僅かな発熱が見られ
る）。Ｚ４フラスコの内容物を約２５分間室温で攪拌す
る。
フラスコを次に氷浴中で冷却させ、撹拌しそしてＮ２を
流通しつつＨ２Ｏ２８Ｏａ中に濃ＨＣｌ３ｌ．Ｏ５ＷＬ
ｌ，を入れ冷却し脱気した溶液を加える（ゆつくり）。
黄褐色固体として沈殿した生成物を▲取し、空気乾燥さ
せる。乾燥させてから、生成物、すなわちここで得られ
た黄褐色一黄色固体を蒸留水１５０ａ中で撹拌し、Ｆ取
し、次に減圧オーブン（乾燥剤が存在する）に５時間入
れる。
減圧オープンを４８−５０℃の温度に加熱し、オーブン
に高減圧を適用する。黄色粉末（式３７）の収量は６．
８７ｆである（理論量の９８．９１％）。化合物の性質
： 色および状態：黄一黄褐色固体粉末 溶媒：メタノール、ＤＭＦｖメチルセロソルブＵ．．可
視：溶媒メチルセロソルブλ ４４３ ｍａｘ Σ １８４００ ｍａｘ 例２ 本例は例１の１：１クロム錯化黄色染料現像剤と式５の
１：１クロム錯化黄色染料現像剤との光安定特性と比較
するものである。
この比較では参考例と同じ受像要素、同一処理生成物お
よび同一感光要素を有する拡散転写単色フイルム単位を
使用した。第４図で２２−０９２で示されているフイル
ム単位はゼラチン中に分散された例１の染料現像剤より
なり、染料現像剤約４０〜／Ｆｔ２（０．０９イ）およ
びゼラチン約２１０Ｗ９／Ｆｔ２（０．０９ｍ１）の被
覆量で塗布されている黄色染料現像剤層を有した。第４
図の１５−２３２フイルム単位はゼラチン中に分散され
た式５の染料現像剤よりなり、染料現像剤約４０η／Ｆ
ｔ２（０．０９イ）およびゼラチン約２１０η／イ（０
．０９イ）の被覆量で塗布されている黄色染料現像剤層
を有した。これらのフイルム単位を、黄色フイルタ一を
通して２メーターキヤンドル秒に露光し、次に各フィル
ムを加圧手段の間に通し、受像要素と感光要素との間に
約０．００２２インチ（０．００６ｃｍ）の処理組成物
層を分配させることにより処理する。
処理された両フイルム単位は比較しうる黄色を呈した。
処理されたフイルム単位は２４時間室温に保持し、１２
０′Ｐ（４８．６℃）で３日間乾燥し、次に各単位をキ
セノン アーク ウエザロメータ一（ＸｅｎＯｎＡｒｃ
ＷｅａｔｈｅｒＯｍｅｔｅｒ）に４７日間にわたつてさ
らし、次に各単位に保留されている黄染料％を周期的に
測定することにより、各単位の染料安定性を測定した。
この４７日間の間のウエザロメータ一の光出力は７００
０ないし９０００フイートキヤンドルの範囲にあつた。
第４図は４７日間にわたる期間で得られたデータをグラ
フで示すものであり、これらのデータは例１の染料現像
剤が式５の染料現像剤に比較して実質的により良好な安
定性能を有することを示している。前記記載から、本発
明が当技術に、色および安定性の点で望ましい程度の性
能特性を有する新規な黄色染料を提供するものであるこ
とが明白であるべきである。従つて、特許請求の範囲に
定義されている本発明の精神および範囲から逸脱するこ
となく、本発明の好適な態様を例示する目的で示された
前記諸例の詳細において多くの修正を行なうことができ
る。
【図面の簡単な説明】
第１ないし３図は露光および処理後の本発明による好適
なフイルム単位の基本的要素の配置を単純に図で示すも
のであり、第４図は例２で得られた染料の安定性を示す
データをそれぞれグラフで示すものである。

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 １ 式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｌはクロムの配位結合域を満たしうる分子を表
    わし、■アルキレン■は炭素原子０〜６個を有し、ｎ′
    は１〜８の整数でありそしてｍ′は１または２である）
    により表わされる１：１クロム錯化染料現像剤を組み合
    わせたハロゲン化銀乳剤層を有する感光性システムを含
    む写真フィルム単位。 ２ １：１クロム錯化合物が式 ▲数式、化学式、表等があります▼ を有する化合物である特許請求の範囲第１項に記載のフ
    ィルム単位。 ３ １：１クロム錯化合物が式 ▲数式、化学式、表等があります▼ を有する化合物である特許請求の範囲第２項に記載の写
    真フィルム単位。
JP53117800A 1977-09-23 1978-09-25 新規なクロム錯化合物を使用する写真フイルム単位 Expired JPS598814B2 (ja)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US000000836078 1977-09-23
US05/836,078 US4166741A (en) 1977-09-23 1977-09-23 Yellow azomethine dye developers

Publications (2)

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JPS5466839A JPS5466839A (en) 1979-05-29
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