JPS5891766A - 新規なクロム錯化合物を使用する写真フイルム単位 - Google Patents
新規なクロム錯化合物を使用する写真フイルム単位Info
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- JPS5891766A JPS5891766A JP57188890A JP18889082A JPS5891766A JP S5891766 A JPS5891766 A JP S5891766A JP 57188890 A JP57188890 A JP 57188890A JP 18889082 A JP18889082 A JP 18889082A JP S5891766 A JPS5891766 A JP S5891766A
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- C09B55/00—Azomethine dyes
- C09B55/002—Monoazomethine dyes
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
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- C09B55/00—Azomethine dyes
- C09B55/001—Azomethine dyes forming a 1,2 complex metal compound, e.g. with Co or Cr, with an other dye, e.g. with an azo or azomethine dye
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03C—PHOTOSENSITIVE MATERIALS FOR PHOTOGRAPHIC PURPOSES; PHOTOGRAPHIC PROCESSES, e.g. CINE, X-RAY, COLOUR, STEREO-PHOTOGRAPHIC PROCESSES; AUXILIARY PROCESSES IN PHOTOGRAPHY
- G03C8/00—Diffusion transfer processes or agents therefor; Photosensitive materials for such processes
- G03C8/02—Photosensitive materials characterised by the image-forming section
- G03C8/08—Photosensitive materials characterised by the image-forming section the substances transferred by diffusion consisting of organic compounds
- G03C8/10—Photosensitive materials characterised by the image-forming section the substances transferred by diffusion consisting of organic compounds of dyes or their precursors
- G03C8/12—Photosensitive materials characterised by the image-forming section the substances transferred by diffusion consisting of organic compounds of dyes or their precursors characterised by the releasing mechanism
- G03C8/14—Oxidation of the chromogenic substances
- G03C8/16—Oxidation of the chromogenic substances initially diffusible in alkaline environment
- G03C8/18—Dye developers
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- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Developing Agents For Electrophotography (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明はハロゲン化銀現像能力を有する新規なオルト、
オルト′ジヒドロキシアゾメチンの２；１クロム錯化黄
色染料に関する。
オルト′ジヒドロキシアゾメチンの２；１クロム錯化黄
色染料に関する。
ハロゲン化銀現像能力、たとえばハロゲン化銀現像性置
換基、を有する黄色染料は当技術で知られている。この
ような通常「染料現像剤Ｊ （ａｙｓｄθｖｅ］−ｏｐ
ｅｒ ）と称される染料は中でも次の米国特許に記載さ
れている： ３，１３４．７６４ ；３．１３５．６０
４ ： ３．１３５．７３４ ：３，１４１，７７２：
３．１８３，０９０ ； ３，３０９．１９９：３，４
２４．７４２：３．５９７，２００ ： ３．７０５，
１８４および３．７５２，８３６゜これらの特許の中で
、米国特許第３，５９７，２００号：同第３．７０５，
１８４号および同第３，７５２，８６６号は特に次式：
％式％ （式中Ａはフェニルまたはナフチル基であり、そしてＢ
はフェニル、ナフチルまたは複素環式基である）に従う
オルト、オルト′ジヒドロキシアゾメチン染料に関する
ものであり、これらの特許に開示されているように、Ａ
またはＢ部分のどちらかの基がハロゲン化銀現像性置換
基を含有しうる。
換基、を有する黄色染料は当技術で知られている。この
ような通常「染料現像剤Ｊ （ａｙｓｄθｖｅ］−ｏｐ
ｅｒ ）と称される染料は中でも次の米国特許に記載さ
れている： ３，１３４．７６４ ；３．１３５．６０
４ ： ３．１３５．７３４ ：３，１４１，７７２：
３．１８３，０９０ ； ３，３０９．１９９：３，４
２４．７４２：３．５９７，２００ ： ３．７０５，
１８４および３．７５２，８３６゜これらの特許の中で
、米国特許第３，５９７，２００号：同第３．７０５，
１８４号および同第３，７５２，８６６号は特に次式：
％式％ （式中Ａはフェニルまたはナフチル基であり、そしてＢ
はフェニル、ナフチルまたは複素環式基である）に従う
オルト、オルト′ジヒドロキシアゾメチン染料に関する
ものであり、これらの特許に開示されているように、Ａ
またはＢ部分のどちらかの基がハロゲン化銀現像性置換
基を含有しうる。
しかしながら、これらの特許の特に好ましい具体例は錯
化染料にハロゲン化銀現像性置換基を付与する実質的に
無色の分子団（ｌｉｇａｎｃｌ ）を有する１式の黄色
オルト、オルト′ジヒドロキシアゾメチンの１：１クロ
ム錯化合物である。このハロゲン化銀現像性置換基を有
する好ましい無色の分子団に関する詳細は米国特許第３
，６２９．３３６号に見出すことができる。米国特許第
３，５９７，２００号、同第３．７０５，１８４号およ
び同第３，７５２，８３６号に記載されている特に好適
な１：１クロム錯化アゾメチン黄色染料は次の一般式： ％式％ （式中ＡおよびＢは前記定義のとおりであり；Ｌはクロ
ムの配位結合域を満たしうる分子を表わし、特Ｋ Ｒ２
０、（ＯＨ３）２ＮＯＨＯテありうる；Ｘは脂肪族、芳
香族または複素環式環を完成するに要する原子を表わし
、これらの環はハロゲン化銀現像性置換基を含有しうる
；ＲおよびＲ′はアルキル、フルオロアルキル、アルコ
キシアルキル、フェニル、フェニルアミノ等であってよ
り：Ｒ２は水素、低級アルキル、フェニルまたはハロゲ
ン化銀現像性置換基を含有する基であってよく：そして
Ｒ３は水素、低級アルキルまたはハロゲン化銀現像性置
換基を含有する基であってよく；またはＲ３はヒドロキ
シルであってもよいが、Ｘが５または６員環を完成する
に要する原子を表わす場合にはＲ３はヒドロキシルであ
りえない）で表わすことかできる。
化染料にハロゲン化銀現像性置換基を付与する実質的に
無色の分子団（ｌｉｇａｎｃｌ ）を有する１式の黄色
オルト、オルト′ジヒドロキシアゾメチンの１：１クロ
ム錯化合物である。このハロゲン化銀現像性置換基を有
する好ましい無色の分子団に関する詳細は米国特許第３
，６２９．３３６号に見出すことができる。米国特許第
３，５９７，２００号、同第３．７０５，１８４号およ
び同第３，７５２，８３６号に記載されている特に好適
な１：１クロム錯化アゾメチン黄色染料は次の一般式： ％式％ （式中ＡおよびＢは前記定義のとおりであり；Ｌはクロ
ムの配位結合域を満たしうる分子を表わし、特Ｋ Ｒ２
０、（ＯＨ３）２ＮＯＨＯテありうる；Ｘは脂肪族、芳
香族または複素環式環を完成するに要する原子を表わし
、これらの環はハロゲン化銀現像性置換基を含有しうる
；ＲおよびＲ′はアルキル、フルオロアルキル、アルコ
キシアルキル、フェニル、フェニルアミノ等であってよ
り：Ｒ２は水素、低級アルキル、フェニルまたはハロゲ
ン化銀現像性置換基を含有する基であってよく：そして
Ｒ３は水素、低級アルキルまたはハロゲン化銀現像性置
換基を含有する基であってよく；またはＲ３はヒドロキ
シルであってもよいが、Ｘが５または６員環を完成する
に要する原子を表わす場合にはＲ３はヒドロキシルであ
りえない）で表わすことかできる。
１：１クロム錯化アゾメチン黄色染料現像剤の特に有効
な群は米国特許第３．７０５．１８４号に記、載されて
おり、特に好適な化合物は次の一般式の１：１クロム錯
化アゾメチンである： （式中ｍおよびｎは１または２であり、（、アルコキシ
）は炭素原子１ないし８個を有し、そして（アルキレン
チは炭素原子１ないし６個を有する）。
な群は米国特許第３．７０５．１８４号に記、載されて
おり、特に好適な化合物は次の一般式の１：１クロム錯
化アゾメチンである： （式中ｍおよびｎは１または２であり、（、アルコキシ
）は炭素原子１ないし８個を有し、そして（アルキレン
チは炭素原子１ないし６個を有する）。
上記式４の１：１クロム錯化アゾメチン黄色染料は色お
よび安定性の点で優れた性能を有する。
よび安定性の点で優れた性能を有する。
実際に、次の特定式５に従う上記式４のクロム錯化アゾ
メチン（ｃｈｒｏｍｅ ｃｏｍｐｌｅｘｓａ ａｚｏｍ
ｅｔｈｔｎｅ ）は市販の拡散転写写真フィルム単位で
顕著な成功を享受している。
メチン（ｃｈｒｏｍｅ ｃｏｍｐｌｅｘｓａ ａｚｏｍ
ｅｔｈｔｎｅ ）は市販の拡散転写写真フィルム単位で
顕著な成功を享受している。
本発明は当該技術に新規なハロゲン化銀現像能力を完備
したオルト、オルト′ジヒドロキシアゾメチン黄色染料
を提供する。
したオルト、オルト′ジヒドロキシアゾメチン黄色染料
を提供する。
種類として、本発明の新規アゾメチン黄色染料は当技術
で既知のアゾメチン黄色染料現像剤と実質的に同等のそ
して成る観点では優れている性能特性を有する優れた染
料現像剤、特にクロム錯化染料現像剤を提供する。
で既知のアゾメチン黄色染料現像剤と実質的に同等のそ
して成る観点では優れている性能特性を有する優れた染
料現像剤、特にクロム錯化染料現像剤を提供する。
本発明により次の一般式により定義されるアゾメチン黄
色染料現像剤の２：１クロム錯化合物が当技術に提供さ
れる： （式中、Ｍは陽イオンを表わし、ｎ′は１ないし８の整
数でありそしてｍ′は１または２である）。
色染料現像剤の２：１クロム錯化合物が当技術に提供さ
れる： （式中、Ｍは陽イオンを表わし、ｎ′は１ないし８の整
数でありそしてｍ′は１または２である）。
本発明、並びに本発明を実施するまた使用する方法に係
る詳細は以下の第１ないし４図を伴なう好適な態様の説
明によりさらに十分に認識されるであろう。
る詳細は以下の第１ないし４図を伴なう好適な態様の説
明によりさらに十分に認識されるであろう。
第１ないし６図は露光および処理後の本発明の好適なフ
ィルム単位の基本的要素の配置を単純に図で示すもので
ある。
ィルム単位の基本的要素の配置を単純に図で示すもので
ある。
第４図は例９で得られた染料の安定性を示すデータをそ
れぞれグラフで示すものである。
れぞれグラフで示すものである。
本発明の特に好適なフィルム単位は米国特許第３，４１
５，６７１４号および同第３，６４７，４３７号に詳細
に記載されている形式のネガ−ポジ一体化フィルム単位
である。
５，６７１４号および同第３，６４７，４３７号に詳細
に記載されている形式のネガ−ポジ一体化フィルム単位
である。
代表的な特に好適なフィルム単位は１０で示されており
（第１図）、初期に破裂しうる処理容器（図示されてい
ない）内に存在し、感光層（単独または検数の）１４が
透明支持体２０を通して写真露光された後に分配される
処理組成物中の光反射性顔料による作られる光反射層お
よび受像層１８を包含している。このようなフィルム単
位に使用される処理組成物は光反射性剤として二酸化チ
タン顔料を、好ましくは米国特許 第３，６４７，４３７号に詳述されている光学的フィル
ター剤と組合せて含有する不透明化システムを含む水性
アルカリ性写真処理組成物である。処理組成物が感光シ
ステム１４の露光した部分上全体に分布されると、二酸
化チタンよりなる光反射層１６が受像層１４と感光層１
４との間に作られる。
（第１図）、初期に破裂しうる処理容器（図示されてい
ない）内に存在し、感光層（単独または検数の）１４が
透明支持体２０を通して写真露光された後に分配される
処理組成物中の光反射性顔料による作られる光反射層お
よび受像層１８を包含している。このようなフィルム単
位に使用される処理組成物は光反射性剤として二酸化チ
タン顔料を、好ましくは米国特許 第３，６４７，４３７号に詳述されている光学的フィル
ター剤と組合せて含有する不透明化システムを含む水性
アルカリ性写真処理組成物である。処理組成物が感光シ
ステム１４の露光した部分上全体に分布されると、二酸
化チタンよりなる光反射層１６が受像層１４と感光層１
４との間に作られる。
処理組成物の適用は露光された感光層１４の現像を当技
術でよく知られている方式で開始させ、銀よりなりうる
が、１種またはそれ以上の染料像供与材料よりなること
が好ましい拡散しうる像供与材料の像様分布を作り出す
。この拡散しうる像供与材料は透過性で光反射性の二酸
化チタン含有層１６を通して転写され、受像層１８に粘
着（ｍｏｒｄａｎｔ ）、沈殿またはその他既知の方式
で保留される。転写像は光反射層１６を背景として透明
支持体２０を通して目で見える。
術でよく知られている方式で開始させ、銀よりなりうる
が、１種またはそれ以上の染料像供与材料よりなること
が好ましい拡散しうる像供与材料の像様分布を作り出す
。この拡散しうる像供与材料は透過性で光反射性の二酸
化チタン含有層１６を通して転写され、受像層１８に粘
着（ｍｏｒｄａｎｔ ）、沈殿またはその他既知の方式
で保留される。転写像は光反射層１６を背景として透明
支持体２０を通して目で見える。
第２図は露光および処理後の米国特許
第３，５９４．１６５号および英国特許第１，３３０，
５２４号に記載の形式の一体化したネガ−ポジフィルム
単位の基本的要素の配置を示している。このフィルム単
位１Ｏａは初期に破裂しうる容器（図示されていない）
中に保留されており、透明カバーシート２２を通して感
光要素（単独または複数の）２６を露光した後にカバー
シート２２と感光システムまたは層２６との間に分配さ
れる処理組成物を含有する。このようなフィルム単位で
使用される処理組成物は光反射性である必要がなく、通
常光反射性でない不透明顔料を含む不透明化システムを
包含する水性アルカリ性写真処理組成物である。処理組
成物が透明カバーシート２２と露光した感光層２６との
間に分配されると、不透明層２４が設置され、これがカ
バーシート２２を通る後続の露光から層２６を保護する
。第１図のフィルム単位と同様に、不透明層２４が設置
された時および設置後に、処理組成物は露光された感光
層２６の現像を開始し、像供与材料の像様分布を当技術
で良く知られでいる方式で作り出す。たとえば、処理組
成物が単独で現像を行なうことができる、すなわち現像
剤が最初から処理組成物中に存在していてもよく、およ
び（または）現像剤がフィルム単位中に存在していて処
理組成物によって層２６に運び込まれてもよい。この像
様分布は透過性の二酸化チタン含有反射層２８を通して
染料像層３０に転写され、これを反射性顔料含有層２８
を背景にして透明支持体３２を通して目で見１ える。多くの場合に、不透明層（図示されていない）は
光反射層２８と感光層２６との間に位置している。
５２４号に記載の形式の一体化したネガ−ポジフィルム
単位の基本的要素の配置を示している。このフィルム単
位１Ｏａは初期に破裂しうる容器（図示されていない）
中に保留されており、透明カバーシート２２を通して感
光要素（単独または複数の）２６を露光した後にカバー
シート２２と感光システムまたは層２６との間に分配さ
れる処理組成物を含有する。このようなフィルム単位で
使用される処理組成物は光反射性である必要がなく、通
常光反射性でない不透明顔料を含む不透明化システムを
包含する水性アルカリ性写真処理組成物である。処理組
成物が透明カバーシート２２と露光した感光層２６との
間に分配されると、不透明層２４が設置され、これがカ
バーシート２２を通る後続の露光から層２６を保護する
。第１図のフィルム単位と同様に、不透明層２４が設置
された時および設置後に、処理組成物は露光された感光
層２６の現像を開始し、像供与材料の像様分布を当技術
で良く知られでいる方式で作り出す。たとえば、処理組
成物が単独で現像を行なうことができる、すなわち現像
剤が最初から処理組成物中に存在していてもよく、およ
び（または）現像剤がフィルム単位中に存在していて処
理組成物によって層２６に運び込まれてもよい。この像
様分布は透過性の二酸化チタン含有反射層２８を通して
染料像層３０に転写され、これを反射性顔料含有層２８
を背景にして透明支持体３２を通して目で見１ える。多くの場合に、不透明層（図示されていない）は
光反射層２８と感光層２６との間に位置している。
本発明による新規な黄色染料現像剤はまた米国特許第２
．９８３．Ｓ ０６号に記載されているもののような処
理後に分離することを意図したフィルム単位にも利用で
きる、このような本発明の拡散転写フィルム単位を１０
ｂとして第６図に示す。ここに図示されているフィルム
単位は感光システム含有層（単層または複層）４２を担
持する不透明支持体４０を有する感光要素よりなる。こ
の形式のフィルム単位では、感光要素を露光し、次に露
光されたシステム上に処理組成物を分布する。処理期間
中に、支持体５０（好ましくは不透明なもの）により担
持されている染料像層４εよりなる受像要素を露光され
た感光要素上に重ねる。第１および２図のフィルム増位
と同様に、処理組成物は層４２を通過して拡散しうる染
料像供与材料の像様分布を作り、この像様分布が染料像
層４２に転写される。しかしながら、第１および２図の
フ２ イルム単位と異なり、転写された染料像は受像要素を感
光要素から分離してから光反射性背景４８を背景として
層４６上で目で見ることになる。
．９８３．Ｓ ０６号に記載されているもののような処
理後に分離することを意図したフィルム単位にも利用で
きる、このような本発明の拡散転写フィルム単位を１０
ｂとして第６図に示す。ここに図示されているフィルム
単位は感光システム含有層（単層または複層）４２を担
持する不透明支持体４０を有する感光要素よりなる。こ
の形式のフィルム単位では、感光要素を露光し、次に露
光されたシステム上に処理組成物を分布する。処理期間
中に、支持体５０（好ましくは不透明なもの）により担
持されている染料像層４εよりなる受像要素を露光され
た感光要素上に重ねる。第１および２図のフィルム増位
と同様に、処理組成物は層４２を通過して拡散しうる染
料像供与材料の像様分布を作り、この像様分布が染料像
層４２に転写される。しかしながら、第１および２図の
フ２ イルム単位と異なり、転写された染料像は受像要素を感
光要素から分離してから光反射性背景４８を背景として
層４６上で目で見ることになる。
本発明による新規なオルト、オルト′ジヒドロキシアゾ
メチンの２：１クロム錯化黄色染料現像剤は以下一般反
応機構に従い製造できる：４ （各式中各Ｒ５は水素でありうるが、好ましくはカルボ
メトキシまたはカルざエトキシ保護基のような保護基で
ありうる、これは後で加水分解により除去してジヒドロ
キシフェニルハロゲン化銀現像性置換基を生成できる）
。
メチンの２：１クロム錯化黄色染料現像剤は以下一般反
応機構に従い製造できる：４ （各式中各Ｒ５は水素でありうるが、好ましくはカルボ
メトキシまたはカルざエトキシ保護基のような保護基で
ありうる、これは後で加水分解により除去してジヒドロ
キシフェニルハロゲン化銀現像性置換基を生成できる）
。
、 ゼ
田
○
５
式２０のトシレートはジ−ＯＲ５置換フエニルアルカノ
ール、！：ｐ−１ニル−１ルエンスルホニルクロリトク
ロリド）との反応により、次の一般反応機構に従い製造
できる： 式２２ 式２３ 式２１の金属ビス（レゾルジアルデヒド）はジヒドロキ
シベンズアルデヒドと金属（好ましくは銅）アセテート
１水和物との反応により、次の一６ 般反応機構に従い製造できる： ４ 式２４ 本発明による新規なオルト、オルト′ジヒドロキシアゾ
メチン黄色染料現像剤の２；１クロム錯化合物の製造に
含まれる合成についての詳細は以下の実施例を参考にし
てより良好ＫＷＨＩＩ＜されるであろう。
ール、！：ｐ−１ニル−１ルエンスルホニルクロリトク
ロリド）との反応により、次の一般反応機構に従い製造
できる： 式２２ 式２３ 式２１の金属ビス（レゾルジアルデヒド）はジヒドロキ
シベンズアルデヒドと金属（好ましくは銅）アセテート
１水和物との反応により、次の一６ 般反応機構に従い製造できる： ４ 式２４ 本発明による新規なオルト、オルト′ジヒドロキシアゾ
メチン黄色染料現像剤の２；１クロム錯化合物の製造に
含まれる合成についての詳細は以下の実施例を参考にし
てより良好ＫＷＨＩＩ＜されるであろう。
例 １
この例は式２２の化合物の製造を例示するものであり、
特に３− （２’ 、 ５’−ジヵルボメトキシフエニ
ル）プロパツール（式２６）の製造に関する。
特に３− （２’ 、 ５’−ジヵルボメトキシフエニ
ル）プロパツール（式２６）の製造に関する。
この代表的製造は次の反応機構に従う：０００２０Ｈ，
０００゜ＯＨ３ 式２５ 式２６ ２１三ツ頚フラスコにＮ２ をゆっくり流通させて窒
素雰囲気を維持しつつ、無水テトラヒドロフラン５４３
ｍ１にジカルボメトキシフェニルプロピオン酸（式２４
） ６８．０８ ｇ（０，２０８７モル）を加える。
０００゜ＯＨ３ 式２５ 式２６ ２１三ツ頚フラスコにＮ２ をゆっくり流通させて窒
素雰囲気を維持しつつ、無水テトラヒドロフラン５４３
ｍ１にジカルボメトキシフェニルプロピオン酸（式２４
） ６８．０８ ｇ（０，２０８７モル）を加える。
ジカルボメトキシフェニルプロぎオン酸は迅速に溶解す
る。この溶液を２０−２５°Ｃでゆっくりかきまぜる。
る。この溶液を２０−２５°Ｃでゆっくりかきまぜる。
Ｎ２ の緩慢な流通を維持し且つ溶液を約２１°Ｃの
温度に維持しながら、ボランメチルサルファイド１８．
４０ ｇ（０，２３モル）をよくかきまぜながら０．５
時間にわたってゆっくり加える。Ｎ２ の緩慢な流通
を続けながら、混合物を約２１°Ｃで４．５時間攪拌す
る。次に、メタノール３１５ＴｒＬｌを攪拌しながら徐
々に加え、過剰のホウ化水素を揮発性のホウ酸エステル
に変える。
温度に維持しながら、ボランメチルサルファイド１８．
４０ ｇ（０，２３モル）をよくかきまぜながら０．５
時間にわたってゆっくり加える。Ｎ２ の緩慢な流通
を続けながら、混合物を約２１°Ｃで４．５時間攪拌す
る。次に、メタノール３１５ＴｒＬｌを攪拌しながら徐
々に加え、過剰のホウ化水素を揮発性のホウ酸エステル
に変える。
混合物を次に濾過し、揮発性物を回転蒸発器上で高真空
および熱水浴を使用して蒸発させる。清明な黄色の粘性
液６４．５．９を生成する、これは直ちに０Ｈ（Ｊｓお
よびメタノールに可溶の白色固体に結晶化する。得られ
た収率は理論量の９８．７ ％である。
および熱水浴を使用して蒸発させる。清明な黄色の粘性
液６４．５．９を生成する、これは直ちに０Ｈ（Ｊｓお
よびメタノールに可溶の白色固体に結晶化する。得られ
た収率は理論量の９８．７ ％である。
例 ２
この例は式２２の化合物の製造、特に式２５（例１）の
化合物の製造を例示する。この代表的方法は次の反応機
構に従う： 工程１ ９ ＼ 工程２ １ ０ 工程１ 次の成分を５１三ツ頚フラスコに入れる：マロン酸
５５９ｇ ピリジン １ｏｓｏ ｇ混合物を５０℃
に加熱し溶液を得る。次にぎベリジン４０ｍ１を加え、
反応混合物を８０−８５°Ｃで２時間加熱し、次いでさ
らに３時間還流する。
化合物の製造を例示する。この代表的方法は次の反応機
構に従う： 工程１ ９ ＼ 工程２ １ ０ 工程１ 次の成分を５１三ツ頚フラスコに入れる：マロン酸
５５９ｇ ピリジン １ｏｓｏ ｇ混合物を５０℃
に加熱し溶液を得る。次にぎベリジン４０ｍ１を加え、
反応混合物を８０−８５°Ｃで２時間加熱し、次いでさ
らに３時間還流する。
溶液を冷却させ（−夜）、Ｈ２Ｏ１１１中に注ぎ人、れ
、次に濃ＨＣＪ １ ｌでゆっくり酸性にし、ジメト９ キシ桂皮酸生成物を生成し、生成物を沢過し、次に水洗
する。
、次に濃ＨＣＪ １ ｌでゆっくり酸性にし、ジメト９ キシ桂皮酸生成物を生成し、生成物を沢過し、次に水洗
する。
工程２
次の成分を２１パール ビン（ｐａａｒ ｂｏｔｔｌｅ
）に入れるニ ジメトキシ桂皮酸 ２００＆イングロ
ビルアルコール １１００ｍＡ’ｐｄＺＢａ
ｓｏ、 （５’Ｉｔ ） Ｉ Ｑ
ｉジメトキシ桂皮酸の水素吸収を理論的量が吸収される
まで行なう。触媒（ｐａ ／ Ｂａ５Ｏ４） をｆ去
し、溶液を活性炭で処理し、次にストリッピングにより
乾燥させ、ジメトキシヒドロ桂皮酸を採取する。
）に入れるニ ジメトキシ桂皮酸 ２００＆イングロ
ビルアルコール １１００ｍＡ’ｐｄＺＢａ
ｓｏ、 （５’Ｉｔ ） Ｉ Ｑ
ｉジメトキシ桂皮酸の水素吸収を理論的量が吸収される
まで行なう。触媒（ｐａ ／ Ｂａ５Ｏ４） をｆ去
し、溶液を活性炭で処理し、次にストリッピングにより
乾燥させ、ジメトキシヒドロ桂皮酸を採取する。
工程３
２．５−ジメトキシヒドロ桂皮酸５．３ｋｌ？を４８
％ ＨＢｒ溶液５１に溶解する。反応混合物を還流させ
て１２０℃までの低沸点物質の全てを留去する。還流は
約３時間続ける。混合物を室温に冷却させてから、沈殿
を１取し、水でよく洗う。
％ ＨＢｒ溶液５１に溶解する。反応混合物を還流させ
て１２０℃までの低沸点物質の全てを留去する。還流は
約３時間続ける。混合物を室温に冷却させてから、沈殿
を１取し、水でよく洗う。
工程４
ＮａＯＨ７３０ＦのＨ２Ｏ１２，５１溶液を脱気し、窒
素で覆って保持する。次に工程３で形成されたラクトン
７５０ｇをこれに加える。反応混合物を室温で２時間攪
拌し、次に１０°Ｇに冷却させる。温度を１０℃に維持
するに十分なゆっくりした速度でクロルギ酸メチル２．
０ｋｇを加える。
素で覆って保持する。次に工程３で形成されたラクトン
７５０ｇをこれに加える。反応混合物を室温で２時間攪
拌し、次に１０°Ｇに冷却させる。温度を１０℃に維持
するに十分なゆっくりした速度でクロルギ酸メチル２．
０ｋｇを加える。
反応混合物をさらに０．５時間攪拌してから、１０係Ｈ
Ｃノ溶液１．８１でｐＨ２，０に酸性化する。
Ｃノ溶液１．８１でｐＨ２，０に酸性化する。
形成された油から水をデカンテーションにより除去し、
油を・ゆっくり固化させ（−夜）、ジカルポメトキシフ
ェニルプロビオン酸の粗生成物を得る。
油を・ゆっくり固化させ（−夜）、ジカルポメトキシフ
ェニルプロビオン酸の粗生成物を得る。
ジカルざメトキシフェニルプロピオン酸の粗生成物はこ
の第４工程の生成物２００．９をリグロイン２１に溶解
することにより精製する。溶液を８０°Ｃに加熱し、ベ
ンゼン１１を加え、温度を８０°Ｇに維持しつつ粗生成
物を溶解する。
の第４工程の生成物２００．９をリグロイン２１に溶解
することにより精製する。溶液を８０°Ｃに加熱し、ベ
ンゼン１１を加え、温度を８０°Ｇに維持しつつ粗生成
物を溶解する。
溶液を活性炭で処理し、熱いままｅ過する。冷却すると
純粋な生成物が沈殿する。（最初に若６ 千の油が形成されるが、放置すると固化する）。
純粋な生成物が沈殿する。（最初に若６ 千の油が形成されるが、放置すると固化する）。
生成物を次に１取し、ヘキサンで洗う。
例 ３
この例では式２０の化合物の製造を例示するものであり
、特に３− （２’ 、 ５’−ジヵルボメトキシフェ
ニル）プロピル−ｐ−トシレートの製造に関する。この
代表的製造方法は次の反応機構に従う式２６ ％式％ 式２７ ４ ジカルボメトキシフェニルゾロビオアルコール（式２５
） ６７．５ ｇを２１フラスコ中でピリジン１２２
Ｏｆｎｌ中に室温で溶解する。溶液を次に０°Ｃに冷却
する。溶液を攪拌し且つ温度を約０°Ｃに維持しながら
、ｐ−トルエンスルホニルクロリド８２゜５１Ｉを固体
として１部づつ加える。添加後に、混合物をきつく密封
して乾燥状態を保持して３°Ｃで冷蔵庫中に一夜保つ。
、特に３− （２’ 、 ５’−ジヵルボメトキシフェ
ニル）プロピル−ｐ−トシレートの製造に関する。この
代表的製造方法は次の反応機構に従う式２６ ％式％ 式２７ ４ ジカルボメトキシフェニルゾロビオアルコール（式２５
） ６７．５ ｇを２１フラスコ中でピリジン１２２
Ｏｆｎｌ中に室温で溶解する。溶液を次に０°Ｃに冷却
する。溶液を攪拌し且つ温度を約０°Ｃに維持しながら
、ｐ−トルエンスルホニルクロリド８２゜５１Ｉを固体
として１部づつ加える。添加後に、混合物をきつく密封
して乾燥状態を保持して３°Ｃで冷蔵庫中に一夜保つ。
反応混合物を次に、よくかきまぜ、冷却させた稀ＨＣＪ
水溶液（水冷蒸留水７，８００ ｍｌ＋ ＠ Ｈ（４１
，５２０ｍ１）にこの混合物を加え、次に１．５−２時
間攪拌をつづけることにより、沈殿させる。沈殿は最初
油状であるが、攪拌およびすり混ぜにより次第に固形に
なる。水をデカンテーションにより除ぎ、冷稀ＨＣｆを
再び加え、次に攪拌およびすり混ぜなさらに１．５−２
時間続ける。白色固体なｒ取し、水洗し、次に室温で一
夜空気乾燥させる。
水溶液（水冷蒸留水７，８００ ｍｌ＋ ＠ Ｈ（４１
，５２０ｍ１）にこの混合物を加え、次に１．５−２時
間攪拌をつづけることにより、沈殿させる。沈殿は最初
油状であるが、攪拌およびすり混ぜにより次第に固形に
なる。水をデカンテーションにより除ぎ、冷稀ＨＣｆを
再び加え、次に攪拌およびすり混ぜなさらに１．５−２
時間続ける。白色固体なｒ取し、水洗し、次に室温で一
夜空気乾燥させる。
（生成物は室温以上に決して加熱すべきではない）生成
物収量は白色固体１００．７ Ｆであり、これは７５−
７６℃の融点を有し、塩化メチレンに可溶である。生成
物は３°Ｃまたはそれ以下の温度で貯蔵せねばならない
。
物収量は白色固体１００．７ Ｆであり、これは７５−
７６℃の融点を有し、塩化メチレンに可溶である。生成
物は３°Ｃまたはそれ以下の温度で貯蔵せねばならない
。
化合物の性質：
分子量： ４６６．４９ ：分子式二”ｏ９ｃ２２Ｈ２
６融 点 ： ７５−７５．５°Ｃ：色および状態
二白色固体 溶 媒：塩化メチレン、ｃＨ（Ｊ ！１元素分析： 実測値： ５６．８６％Ｏ： ５．７２’ｊ Ｈ：６
．７１＝ｔｂｓ計算値： ５６．６４％Ｏ； ５．６２
％ Ｈ：６．８７％Ｆ３例 ４ この例は式２１の化合物の製造を例示するものであり、
特にビス（レゾルジアルデヒド）第二銅の製造に関する
。この代表的製造方法は次の反応機構に従う： 酢酸第二銅１水和物’ ９．９７９ （０，１モル）ヲ
５０修水性メタノールの室温溶液に溶解し、溶液を吸引
沢過し、痕跡の不溶物を除去する。
６融 点 ： ７５−７５．５°Ｃ：色および状態
二白色固体 溶 媒：塩化メチレン、ｃＨ（Ｊ ！１元素分析： 実測値： ５６．８６％Ｏ： ５．７２’ｊ Ｈ：６
．７１＝ｔｂｓ計算値： ５６．６４％Ｏ； ５．６２
％ Ｈ：６．８７％Ｆ３例 ４ この例は式２１の化合物の製造を例示するものであり、
特にビス（レゾルジアルデヒド）第二銅の製造に関する
。この代表的製造方法は次の反応機構に従う： 酢酸第二銅１水和物’ ９．９７９ （０，１モル）ヲ
５０修水性メタノールの室温溶液に溶解し、溶液を吸引
沢過し、痕跡の不溶物を除去する。
２．４−ジヒドロキシベンズアルデヒド２７．６２ ｇ
（０，２モル）を蒸気浴上で僅かに温めた５０優水性メ
タノールに溶解し、溶液を室温に冷却させる。
（０，２モル）を蒸気浴上で僅かに温めた５０優水性メ
タノールに溶解し、溶液を室温に冷却させる。
酢酸第二銅１水和物のよくかきまぜた溶液にこの２，４
−ジヒドロキシベンズアルデヒド溶液を加える。緑色固
体がほとんどすぐに沈殿するが、攪拌を約１時間室温で
続ける。
−ジヒドロキシベンズアルデヒド溶液を加える。緑色固
体がほとんどすぐに沈殿するが、攪拌を約１時間室温で
続ける。
生成物を１取し、水で数回洗い、次にメタノールで数回
洗い、最後にエーテルで数回洗う。生成７ 物を６０℃で１時間乾燥させ、明るい緑色の固体３１．
０６１１を得る（理論収量の９１．９６係）。
洗い、最後にエーテルで数回洗う。生成７ 物を６０℃で１時間乾燥させ、明るい緑色の固体３１．
０６１１を得る（理論収量の９１．９６係）。
例 ５
この例は式１７の化合物の製造、特に２−ヒドロキシ−
４−（３’（り／ 、 ５／／−ジヵルボメトキシフェ
ニル）−ｎ−プロポキシ〕ベンズアルデヒドの製造に関
する。この例示的製造方法は次の反応機構に従う： ０００２０Ｈ。
４−（３’（り／ 、 ５／／−ジヵルボメトキシフェ
ニル）−ｎ−プロポキシ〕ベンズアルデヒドの製造に関
する。この例示的製造方法は次の反応機構に従う： ０００２０Ｈ。
式２７
式２８
８
０Ｃ０２ＣＨ３
式２９
ビス（レゾルジアルデヒド）第二銅（式２７）１６．９
０ ｇをゆっくりと全体にＮ２ が流通している１１
フラスコ中でヘキサメチルリン酸トリアミド１７０＋＋
＋Ｊに溶解する。
０ ｇをゆっくりと全体にＮ２ が流通している１１
フラスコ中でヘキサメチルリン酸トリアミド１７０＋＋
＋Ｊに溶解する。
Ｎ２ 流通下室源で、５７ ’Ａ ＮａＨ／油混合物
４．１１，９なよくかきませながら注意深く加える：僅
かな発熱があり、Ｎ２ 発生によるいくらかの泡の発
生がある。撹拌を２．５時間続け、この時点で暗緑色溶
液が得られる。この緑色溶液に、ヘキサメチルリン酸ト
リアミド１８０Ｔｎｌに溶解したろ−（シカルボメトキ
シフェニル）−プロピル−ｐ−トシレート（式２６ ’
） ４３．８４ ｇを加え、生成する溶液を室温でＮ２
流通下に一夜攪拌する。
４．１１，９なよくかきませながら注意深く加える：僅
かな発熱があり、Ｎ２ 発生によるいくらかの泡の発
生がある。撹拌を２．５時間続け、この時点で暗緑色溶
液が得られる。この緑色溶液に、ヘキサメチルリン酸ト
リアミド１８０Ｔｎｌに溶解したろ−（シカルボメトキ
シフェニル）−プロピル−ｐ−トシレート（式２６ ’
） ４３．８４ ｇを加え、生成する溶液を室温でＮ２
流通下に一夜攪拌する。
生成物を１０容箪の冷い稀ＨＣＪ水溶液に沈殿させ、次
にエーテルと３回振り混ぜることにより油状混合物から
抽出する。最終のエーテル溶港をＮａｑＯ０３水溶液と
、次に水と振りまぜる。生成物を無水ＭｇＳＯ４で乾燥
させる。粘性の黄褐色半固体として生成物５３．４０
ｇを得る（ Ｆ−４！論収量の８２．６０壬）。
にエーテルと３回振り混ぜることにより油状混合物から
抽出する。最終のエーテル溶港をＮａｑＯ０３水溶液と
、次に水と振りまぜる。生成物を無水ＭｇＳＯ４で乾燥
させる。粘性の黄褐色半固体として生成物５３．４０
ｇを得る（ Ｆ−４！論収量の８２．６０壬）。
例 に
の例は式１９の化合物の製造、特に次式の化合物の製造
を例示するものである： ０００２０Ｈ。
を例示するものである： ０００２０Ｈ。
式３０
この代表的製造方法は次の反応機構に従う：式２９
％式％
式６０
磁気攪拌器、還流凝縮器および乾燥管を備えた５００ｍ
Ａ！フラスコで、２−ヒドロキシ−４−（３’（り′、
望−ジカルボメトキシフェニル）−ｎ−プロピル〕ベン
ズアルデヒド２５．３７ ｇを還流しているメタノール
１０２罰に溶解する。熱いメタノール３９ｍ１に溶解し
た４−ニトロ−２−アミノフェノール９．６７ ｆ！を
このベンズアルデヒド溶液に１ 加える。１分間より短い間に、非常に重い黄色沈殿が溶
液から出てくる。攪拌および還流を２時間続ける。
Ａ！フラスコで、２−ヒドロキシ−４−（３’（り′、
望−ジカルボメトキシフェニル）−ｎ−プロピル〕ベン
ズアルデヒド２５．３７ ｇを還流しているメタノール
１０２罰に溶解する。熱いメタノール３９ｍ１に溶解し
た４−ニトロ−２−アミノフェノール９．６７ ｆ！を
このベンズアルデヒド溶液に１ 加える。１分間より短い間に、非常に重い黄色沈殿が溶
液から出てくる。攪拌および還流を２時間続ける。
混合物を約０℃に冷却し、黄色固体生成物をｒ取し、定
重量に乾燥し、黄−オレンジ色の生成物２０．１８．９
を得る（理論収量の５９．５％）。
重量に乾燥し、黄−オレンジ色の生成物２０．１８．９
を得る（理論収量の５９．５％）。
化合物の性質：
色および状態：黄−オレンジ色固体
溶 媒： ＤＭＦ ； ＤＭＳＯ：温いＴＨＦ ：温い
ジオキサン 紫外線、可視（υＶ、Ｖｉｓｉｂｌｅ ） ：溶媒ＤＭ
ＩＩ’λｍａｘ ４６０ ｎｍ εｍａｘ ２６．４００ 例 ７ 本例は例６の生成物の２：１クロム錯化合物の製造を例
示するものである。この代表的製造は次の反応機構に従
う： ２ 式３０の化合物１９．７７ ｇ、（ＣＨ，Ｃ００）３Ｃ
ｒＨ２０９，０４，９１メチルセロンルプ１８１祷およ
びトリエチルアミン１１．１１．９を、磁気攪拌器、還
流コンデンサーおよび乾燥管を備えた三ツ頚フラスコに
加える。混合物を９５〜１００°０で１時間４５分間加
熱攪拌し、溶液を得る。溶液を次に１５−２０分還流す
る。
ジオキサン 紫外線、可視（υＶ、Ｖｉｓｉｂｌｅ ） ：溶媒ＤＭ
ＩＩ’λｍａｘ ４６０ ｎｍ εｍａｘ ２６．４００ 例 ７ 本例は例６の生成物の２：１クロム錯化合物の製造を例
示するものである。この代表的製造は次の反応機構に従
う： ２ 式３０の化合物１９．７７ ｇ、（ＣＨ，Ｃ００）３Ｃ
ｒＨ２０９，０４，９１メチルセロンルプ１８１祷およ
びトリエチルアミン１１．１１．９を、磁気攪拌器、還
流コンデンサーおよび乾燥管を備えた三ツ頚フラスコに
加える。混合物を９５〜１００°０で１時間４５分間加
熱攪拌し、溶液を得る。溶液を次に１５−２０分還流す
る。
溶液を冷い稀Ｈ（Ｊ水溶液２１中で攪拌することにより
、反応溶液を沈殿させる。黄色固体生成物を沢取し、蒸
留水で数回洗う。生成物の収量は黄褐色固体１８．７８
ｇである（理論収量の８９．５％）。
、反応溶液を沈殿させる。黄色固体生成物を沢取し、蒸
留水で数回洗う。生成物の収量は黄褐色固体１８．７８
ｇである（理論収量の８９．５％）。
化合物の性質
色および状態：黄褐色固体
溶 媒：メチルセロソルブ、ＤＭＦ、 ＤＭＳＯ紫外
線、可視：溶 媒 λｍａｘ４４５ｎｍ εｍａｘ ４１，５００ 例 ８ 本例は例７の２：１クロム錯化合物のジヵルボメトキシ
基をジヒドロキシ基に変換し、次式の２：１クロム錯化
アゾメチン黄色染料現像剤を生成する方法を例示する： この代表的方法は次の反応機構に従う：５ ６ 式５０の２＝１クロム錯化染料１８．００．９をメチル
セロソルブ２００ｍ１に室幅で溶解する。この溶液にＮ
２を泡立てて通［７、脱気する。次に、Ｎ２をゆっくり
通すことにまり脱気した５％ＨａＯＨ（水）溶液２５０
ｍ／をよくかきませながら徐々に加える。
線、可視：溶 媒 λｍａｘ４４５ｎｍ εｍａｘ ４１，５００ 例 ８ 本例は例７の２：１クロム錯化合物のジヵルボメトキシ
基をジヒドロキシ基に変換し、次式の２：１クロム錯化
アゾメチン黄色染料現像剤を生成する方法を例示する： この代表的方法は次の反応機構に従う：５ ６ 式５０の２＝１クロム錯化染料１８．００．９をメチル
セロソルブ２００ｍ１に室幅で溶解する。この溶液にＮ
２を泡立てて通［７、脱気する。次に、Ｎ２をゆっくり
通すことにまり脱気した５％ＨａＯＨ（水）溶液２５０
ｍ／をよくかきませながら徐々に加える。
非常Ｖｃ湛和な発熱が生じる。ゆっくりしたＮ２の流通
下に溶液を４５分＋１５分間攪拌し、この間溶液を約５
°Ｃに冷却させる。よく攪拌した冷い反応鑓液に冷い１
０％ＨＣｆ （水）溶液（また脱気したもの）５ｏｏｍ
ｚをゆっくり加える。汝−黄褐色固体生成物が沈殿する
。生成物をＦ取し、蒸留水で数回洗い、定重量に乾燥さ
せる。生成物収量は黄褐色固体１４．７９１である。
下に溶液を４５分＋１５分間攪拌し、この間溶液を約５
°Ｃに冷却させる。よく攪拌した冷い反応鑓液に冷い１
０％ＨＣｆ （水）溶液（また脱気したもの）５ｏｏｍ
ｚをゆっくり加える。汝−黄褐色固体生成物が沈殿する
。生成物をＦ取し、蒸留水で数回洗い、定重量に乾燥さ
せる。生成物収量は黄褐色固体１４．７９１である。
化合物の性質：
分子ｔ ７９１５．７９ 分子式： ＣｒＮ４ｏ１５
Ｃ４４Ｈ３９色および状０：黄褐色固体 溶媒：メチルセロソルプ； ＣＭＦ；ＤＭＳＯ；補水性
アルカリ ＵＶ％＝１４）ｐ ： ＰＡＮｏ、２０３６４ ；ｍ
媒；メ５−ルセｏ ソ７Ｌ／デ＝４４５ ＝ ５８．０００ 元累分析：生成物＋水和水２Ｈ２０ 実測値：５５．６８％Ｃ： ４．５４％Ｈ；５．７３％
Ｎ：５．５１９ｂＣｒ ； １０．４５％ＡＳＨ計算値
７５５．５２％Ｃ； ４．５５％Ｈ； ５．８９％Ｎ；
５．４６％Ｃｒ 次の例９は本発明の特に好適な２：１クロム鉛化黄色染
料現像剤（式３２の２：１クロム鉛化黄色染料現像剤）
と市販のフィルム単位に独占的に使用されている１：１
クロム錯化黄色染料現１砿剤（式５の１：１クロム錯化
染料現像剤）との性能特性を比較して示すものである。
Ｃ４４Ｈ３９色および状０：黄褐色固体 溶媒：メチルセロソルプ； ＣＭＦ；ＤＭＳＯ；補水性
アルカリ ＵＶ％＝１４）ｐ ： ＰＡＮｏ、２０３６４ ；ｍ
媒；メ５−ルセｏ ソ７Ｌ／デ＝４４５ ＝ ５８．０００ 元累分析：生成物＋水和水２Ｈ２０ 実測値：５５．６８％Ｃ： ４．５４％Ｈ；５．７３％
Ｎ：５．５１９ｂＣｒ ； １０．４５％ＡＳＨ計算値
７５５．５２％Ｃ； ４．５５％Ｈ； ５．８９％Ｎ；
５．４６％Ｃｒ 次の例９は本発明の特に好適な２：１クロム鉛化黄色染
料現像剤（式３２の２：１クロム鉛化黄色染料現像剤）
と市販のフィルム単位に独占的に使用されている１：１
クロム錯化黄色染料現１砿剤（式５の１：１クロム錯化
染料現像剤）との性能特性を比較して示すものである。
比較は次のシアンおよびマゼンタ染料現像剤を含有する
多色感光要素を有する拡散転写フィルム単位で行なう；
９ υＨ ０ また、例９に説明されている黄色染料現像剤層を柿々に
変える以外は例９のフィルム単位の感光要素を４ミル（
１０１，６μ）のゼラチン下塗り不透明ポリエチレンテ
レフタレートフィルムベースに次の＋１４を破憚するこ
とにより作った：１、 ゼラチン中に分散されているシ
アン色染料ｍ＠＊１１２−フェニルベンズイミダ・戸−
ル（抗カフ’ ＩＪ 剤） 、ｉ Ｉｌｌ ＆ ＋３、
染料約５８ ｍ９／ ｆｔ２（０，０９ｍ２）、２−フ
ェニルベンズイミダゾール約２２ｍ９／ｆｔ２（０，０
９ｍ２）およびゼラチン約１１２１！／１ｔ２（０，０
９ｍ２）の被覆量で塗布されている層；２、 銀約８０
ｍ９／ ｆｔ２（０，０９ｍ２） オよＵゼラチン約１
０４ Ｉｎ９／ ｆｔ２（０，０９ｍ２）被覆量で塗布
されている赤感性ゼラチンヨウ素臭化銀乳剤の層： ３、 共ｄ合体約４２８１ｖ’／ ｆｔ、２（０，０
９ｍ２）およびポリアクリルアミド約２５〜／ ｆｔ”
（０，ｒｌ ９ｙｎ２）の被覆量で塗布されているブ
チルアクリレート、ジアセトンアクリルアミド、スチレ
ンおよびメタアクリル酸の６０−５０−４−６四元重合
体およびポリアクリルアミドの層； ４、染料約６０ ’Ｉ’；／／ ｆｔ２（０，Ｑ ９
ｍ”）、２−フェニルベンズイミド約２１ ｍ９／ ＋
２（０，０９ｒｎ”）およびゼラチン約４０ ｍ９／
ｆｔ” （０，０９ｍ”）の被覆量で塗布されている、
ゼラチン中に分散されているマゼンタ染料現Ｉ象削およ
び２−フェニルベンズイミダゾールよりなる１−； ５、銀約３０ｍ９／ ｆｔ２（０，０９ｍ”） オヨヒ
ｔ”ｙチン約４３’９７ ｆｔ” （０，０９ｍ２）の
被覆量で塗布されている緑感性ゼラチンヨウ素臭化銀乳
剤層；６、共重合体約２３０ ｍ９／ ｆｔ２（０，０
９ｒｎ２）およびポリアクリルアミド約２０〜．’ ｆ
ｔ２（０，０９ｍ２）の被覆量で塗布されている上記層
５で便用した四元’Ｎ ８体とポリアクリルアミドとを
含有する層； Ｚ 例９に規定した被覆量で塗布されているゼラチン中
に分散された黄色染料現１象剤および２−フェニルベン
ズイミダゾールの層； ８、銀約１１０ ｍ９／ ｆｔ２（０，０９７７１”）
、オヨヒセラチン約５２ ｍｙ／ ｆｔ２（０，０９ｍ
２）の被覆量で塗布されている宵感性ゼラチンヨウ素臭
化銀乳剤層；および ９ カーボンブラック約４Ｉｎ９／ｆｔ、２およびゼラ
チン約４０ ｍ９７ ｆｔ２ （０，０９ｍ２）を付与
スル破ｉ量で塗布されているゼラチン中に分散されたカ
ーボンブラックの層。
多色感光要素を有する拡散転写フィルム単位で行なう；
９ υＨ ０ また、例９に説明されている黄色染料現像剤層を柿々に
変える以外は例９のフィルム単位の感光要素を４ミル（
１０１，６μ）のゼラチン下塗り不透明ポリエチレンテ
レフタレートフィルムベースに次の＋１４を破憚するこ
とにより作った：１、 ゼラチン中に分散されているシ
アン色染料ｍ＠＊１１２−フェニルベンズイミダ・戸−
ル（抗カフ’ ＩＪ 剤） 、ｉ Ｉｌｌ ＆ ＋３、
染料約５８ ｍ９／ ｆｔ２（０，０９ｍ２）、２−フ
ェニルベンズイミダゾール約２２ｍ９／ｆｔ２（０，０
９ｍ２）およびゼラチン約１１２１！／１ｔ２（０，０
９ｍ２）の被覆量で塗布されている層；２、 銀約８０
ｍ９／ ｆｔ２（０，０９ｍ２） オよＵゼラチン約１
０４ Ｉｎ９／ ｆｔ２（０，０９ｍ２）被覆量で塗布
されている赤感性ゼラチンヨウ素臭化銀乳剤の層： ３、 共ｄ合体約４２８１ｖ’／ ｆｔ、２（０，０
９ｍ２）およびポリアクリルアミド約２５〜／ ｆｔ”
（０，ｒｌ ９ｙｎ２）の被覆量で塗布されているブ
チルアクリレート、ジアセトンアクリルアミド、スチレ
ンおよびメタアクリル酸の６０−５０−４−６四元重合
体およびポリアクリルアミドの層； ４、染料約６０ ’Ｉ’；／／ ｆｔ２（０，Ｑ ９
ｍ”）、２−フェニルベンズイミド約２１ ｍ９／ ＋
２（０，０９ｒｎ”）およびゼラチン約４０ ｍ９／
ｆｔ” （０，０９ｍ”）の被覆量で塗布されている、
ゼラチン中に分散されているマゼンタ染料現Ｉ象削およ
び２−フェニルベンズイミダゾールよりなる１−； ５、銀約３０ｍ９／ ｆｔ２（０，０９ｍ”） オヨヒ
ｔ”ｙチン約４３’９７ ｆｔ” （０，０９ｍ２）の
被覆量で塗布されている緑感性ゼラチンヨウ素臭化銀乳
剤層；６、共重合体約２３０ ｍ９／ ｆｔ２（０，０
９ｒｎ２）およびポリアクリルアミド約２０〜．’ ｆ
ｔ２（０，０９ｍ２）の被覆量で塗布されている上記層
５で便用した四元’Ｎ ８体とポリアクリルアミドとを
含有する層； Ｚ 例９に規定した被覆量で塗布されているゼラチン中
に分散された黄色染料現１象剤および２−フェニルベン
ズイミダゾールの層； ８、銀約１１０ ｍ９／ ｆｔ２（０，０９７７１”）
、オヨヒセラチン約５２ ｍｙ／ ｆｔ２（０，０９ｍ
２）の被覆量で塗布されている宵感性ゼラチンヨウ素臭
化銀乳剤層；および ９ カーボンブラック約４Ｉｎ９／ｆｔ、２およびゼラ
チン約４０ ｍ９７ ｆｔ２ （０，０９ｍ２）を付与
スル破ｉ量で塗布されているゼラチン中に分散されたカ
ーボンブラックの層。
例９のフィルム単位の受像要素は透明な４ミル（１０１
，６μ）のポリエチレンテレフタレートフィルムベース
に次の層を破覆することにより作った： １、 重合体酸層として、約２５００Ｉｎ９／ｆｔ２（
０，０９ｍ２）の破抛量のポリエチレンの部分的グチル
エステル／無水マレイン酸共重会体のノー；２、約５０
０ Ｉｆｂ９／ ｆｔ２（０，０９ｍ２）の被覆量で、
ブチルアクリレート、ジアセトンアクリルアミド、スチ
レンおよびメタアクリル酸の６０−１０−４−６四元重
合体とポリビニルアルコールとを約４０＝１の割合で含
有するタイミング（ｔｉｍｉｎｇ ）層： ６、 約５００ ｍｙ／ ｆｔ２（０，０９ｍ２）の被
覆量でポリビニルアルコールとポリ−４−ビニルピリジ
ンとの２＝１（重量による）混合物を含有する重合体受
像層。
，６μ）のポリエチレンテレフタレートフィルムベース
に次の層を破覆することにより作った： １、 重合体酸層として、約２５００Ｉｎ９／ｆｔ２（
０，０９ｍ２）の破抛量のポリエチレンの部分的グチル
エステル／無水マレイン酸共重会体のノー；２、約５０
０ Ｉｆｂ９／ ｆｔ２（０，０９ｍ２）の被覆量で、
ブチルアクリレート、ジアセトンアクリルアミド、スチ
レンおよびメタアクリル酸の６０−１０−４−６四元重
合体とポリビニルアルコールとを約４０＝１の割合で含
有するタイミング（ｔｉｍｉｎｇ ）層： ６、 約５００ ｍｙ／ ｆｔ２（０，０９ｍ２）の被
覆量でポリビニルアルコールとポリ−４−ビニルピリジ
ンとの２＝１（重量による）混合物を含有する重合体受
像層。
かくして形成された受ｆ象要素と感光要素とをその周囲
の端全体を不透明なテープで一緒に止め付け、１体とな
ったフィルム単位を得ることができる。水性アルカリ性
処理浴液を保有する破裂しつる容器は感圧性テープでこ
の要素の各々の主要端上の固定した位置に据え付け、容
器に適用された圧力がこの容器の端のシールを破り、そ
の内容物が受像層と感光要素のゼラチン最外層との間に
分配されつるようにする。
の端全体を不透明なテープで一緒に止め付け、１体とな
ったフィルム単位を得ることができる。水性アルカリ性
処理浴液を保有する破裂しつる容器は感圧性テープでこ
の要素の各々の主要端上の固定した位置に据え付け、容
器に適用された圧力がこの容器の端のシールを破り、そ
の内容物が受像層と感光要素のゼラチン最外層との間に
分配されつるようにする。
例９の谷フィルム単位における水性アルカリ性処理組成
物は次の成分よりなる： 水
１９１８ｃｃ水酸化カリウム（８５％＞
５０ｉＮ−７エネチルーα−ピコリニウムゾロミド
（５０％水溶Ｍ）
１１０．４．９カルボキンメチルセルロース（水中１％
で２５℃で３０００ ｃｐｓの粘度を有するバーキュレ
スタイプ７Ｈ４Ｆ） ８０．
ｉ５ 二酸化チタン １８４１６−メチ
ルウラシル ９．３ｇビス−（β−ア
ミノエチル）−サルファイド １．１１硝酸リ
チウム ４．８ｇベンゾトリ
アゾール ３４．６．９コロイド状シ
リ力水性分散液（３０％５ｉ０２） ７７−６１
Ｎ−２−ヒドロキシエチル−Ｎ、Ｎ’、Ｎ’−トリカル
ボキシメチル−エチレンジアミン ５６．
４１ポリエチレングリコール（分子量６０００）
２２．７．！ｉ＋４−アミノピラゾロピリミジン
ｉｉ、ｓ！！４ かくして形成された一体化したフィルム単位の感光要素
は受像要素の透明支持体を通して真先でき、処理組成物
の層は１対の加圧用ロール間にフィルム単位を通すこと
により分配できる。
物は次の成分よりなる： 水
１９１８ｃｃ水酸化カリウム（８５％＞
５０ｉＮ−７エネチルーα−ピコリニウムゾロミド
（５０％水溶Ｍ）
１１０．４．９カルボキンメチルセルロース（水中１％
で２５℃で３０００ ｃｐｓの粘度を有するバーキュレ
スタイプ７Ｈ４Ｆ） ８０．
ｉ５ 二酸化チタン １８４１６−メチ
ルウラシル ９．３ｇビス−（β−ア
ミノエチル）−サルファイド １．１１硝酸リ
チウム ４．８ｇベンゾトリ
アゾール ３４．６．９コロイド状シ
リ力水性分散液（３０％５ｉ０２） ７７−６１
Ｎ−２−ヒドロキシエチル−Ｎ、Ｎ’、Ｎ’−トリカル
ボキシメチル−エチレンジアミン ５６．
４１ポリエチレングリコール（分子量６０００）
２２．７．！ｉ＋４−アミノピラゾロピリミジン
ｉｉ、ｓ！！４ かくして形成された一体化したフィルム単位の感光要素
は受像要素の透明支持体を通して真先でき、処理組成物
の層は１対の加圧用ロール間にフィルム単位を通すこと
により分配できる。
例 ９
本例は２種のフィルム単位の染料安定度を比較するもの
であり、フィルム単位の１つは従来技術による１：１ク
ロム錯化黄色染料現隊剤を含有するものであり、もう１
つは本発明による２：１クロム錯化黄色染料現像剤を含
有するものである。
であり、フィルム単位の１つは従来技術による１：１ク
ロム錯化黄色染料現隊剤を含有するものであり、もう１
つは本発明による２：１クロム錯化黄色染料現像剤を含
有するものである。
第４図は染料安定度をグラフで示すものである。
これら２種のフィルム単位は前記のとおりに作った多色
感光要素を有し、黄色染料含有層以外は実質的に同一で
あった。第４図に２０６９−１４０で示されているフィ
ルム単位での黄色染料含有層は黄色染料現１象剤約４６
ｍｙ／ ｆｔ、２（０，０９ｍ２＞、２−フェニルベ
ンズイミダゾール約１９．６＃タ／ ｆｔ、２（０，０
９ｍ２）およびゼラチン約１８．１ ｍｙ／ ｆｔ２（
０，０９ｍ”）の破覆１：で、ゼラチン中に分散されて
いる式５１の２＝１クロム錯化繭色染料現像剤およＵ２
−フェニルベンズイミダゾールを含有する。第４図の２
０６９−１３０で示されているフィルム単位は黄色染料
現像剤約６７ ｒｖ／ ｔｔ” （０，［１９ｒｎ２）
、フェニルベンズイミダゾール約１８Ｉｎ９／ｆｔ２（
０，０９ｍ”）およびゼラチン約５５ ｍ９／ ｆｔ２
（０，０９ｒｒＬ２）の被檀量で、式５の１：１クロム
錯化醒色染Ｒ現１１１Ｌ ２−フェニルベンズイミダゾ
ールおよびゼラチンを含有する黄色染料現像剤含有層を
有した。各フィルム単位の黄色染料現像剤の倭覆量が異
なっているＣ ４６ｍ９／ ｔｔ、２（０，０９ｍ２）
対６７〜／ｆｔ２（０，０９ｍ２） ：］、：とに気付
（テア口う。しかしながら、この差は故意のものであり
、露光され、そして処理された各フィルム単位にほぼ等
しい黄光学濃度を付与しつる各染料現像剤の被覆童を推
定するために、各染料現像剤の吸光係数（ｅｘｔｉｎｃ
ｔｉｏｎ ｃｏｅｆｆｉｃｉｅｎｔ ）、分子量および
分子＃ＩＩ造のような因子を考朧したことに基づいてい
る。
感光要素を有し、黄色染料含有層以外は実質的に同一で
あった。第４図に２０６９−１４０で示されているフィ
ルム単位での黄色染料含有層は黄色染料現１象剤約４６
ｍｙ／ ｆｔ、２（０，０９ｍ２＞、２−フェニルベ
ンズイミダゾール約１９．６＃タ／ ｆｔ、２（０，０
９ｍ２）およびゼラチン約１８．１ ｍｙ／ ｆｔ２（
０，０９ｍ”）の破覆１：で、ゼラチン中に分散されて
いる式５１の２＝１クロム錯化繭色染料現像剤およＵ２
−フェニルベンズイミダゾールを含有する。第４図の２
０６９−１３０で示されているフィルム単位は黄色染料
現像剤約６７ ｒｖ／ ｔｔ” （０，［１９ｒｎ２）
、フェニルベンズイミダゾール約１８Ｉｎ９／ｆｔ２（
０，０９ｍ”）およびゼラチン約５５ ｍ９／ ｆｔ２
（０，０９ｒｒＬ２）の被檀量で、式５の１：１クロム
錯化醒色染Ｒ現１１１Ｌ ２−フェニルベンズイミダゾ
ールおよびゼラチンを含有する黄色染料現像剤含有層を
有した。各フィルム単位の黄色染料現像剤の倭覆量が異
なっているＣ ４６ｍ９／ ｔｔ、２（０，０９ｍ２）
対６７〜／ｆｔ２（０，０９ｍ２） ：］、：とに気付
（テア口う。しかしながら、この差は故意のものであり
、露光され、そして処理された各フィルム単位にほぼ等
しい黄光学濃度を付与しつる各染料現像剤の被覆童を推
定するために、各染料現像剤の吸光係数（ｅｘｔｉｎｃ
ｔｉｏｎ ｃｏｅｆｆｉｃｉｅｎｔ ）、分子量および
分子＃ＩＩ造のような因子を考朧したことに基づいてい
る。
フィルム単位を黄色フィルターを通して２メーターキヤ
ンドル抄ＫＩＮ光し、次に各フィルム単位を１対の加圧
ロール間に通すことにより処理し、かぐして受像層と感
光要素のゼラチン／カーボンブラック最外ノーとの間に
処理組成物の層を約０．００２８インチ（０，００７ｃ
Ｉｎ）厚さで分配する。
ンドル抄ＫＩＮ光し、次に各フィルム単位を１対の加圧
ロール間に通すことにより処理し、かぐして受像層と感
光要素のゼラチン／カーボンブラック最外ノーとの間に
処理組成物の層を約０．００２８インチ（０，００７ｃ
Ｉｎ）厚さで分配する。
このような真先条件下では、黄色染料だけが受像層に移
行し、処理された両フィルム単位は比較しうる黄色１象
を有するようになる。
行し、処理された両フィルム単位は比較しうる黄色１象
を有するようになる。
処理されたフィルム単位は２４時間室幅に保持し、次に
各単位をキセノン アーク ウニゾロメーター（Ｘｅｎ
ｏｎ Ａｒｃ Ｗｅａｔｈｅｒｏｍｅｔｅｒ ）に４０
日間にわたってさらし、次に各単位にｆＭ′Ｉｌ！され
ている黄染料％を周期的に測定することにより、各単位
の染料安定性を側足した。この４０日間の間のつ工ずロ
メーターの光出力は７０００ないし９０００フイートキ
ヤンドルの範囲にあった。第４図には４０日間にわたっ
て得られたデータがグラフで示されており、これらのデ
ータは本発明による２：１クロム錯化饅色染料限１家剤
の改善された安定性能特性を示している。
各単位をキセノン アーク ウニゾロメーター（Ｘｅｎ
ｏｎ Ａｒｃ Ｗｅａｔｈｅｒｏｍｅｔｅｒ ）に４０
日間にわたってさらし、次に各単位にｆＭ′Ｉｌ！され
ている黄染料％を周期的に測定することにより、各単位
の染料安定性を側足した。この４０日間の間のつ工ずロ
メーターの光出力は７０００ないし９０００フイートキ
ヤンドルの範囲にあった。第４図には４０日間にわたっ
て得られたデータがグラフで示されており、これらのデ
ータは本発明による２：１クロム錯化饅色染料限１家剤
の改善された安定性能特性を示している。
前記記載から、不発明が当技術に、色および安７
定性の点で望ましい程度の性能特性を有する新規な黄色
染料を提供するものであることが明白であるべきである
。従って、特許請求の範囲に定義されている本発明の精
神および範囲から逸脱することなく、本発明の好適な自
機を例示する目的で示された前記諸例の詳細において多
くの修正を行なうことができる。
染料を提供するものであることが明白であるべきである
。従って、特許請求の範囲に定義されている本発明の精
神および範囲から逸脱することなく、本発明の好適な自
機を例示する目的で示された前記諸例の詳細において多
くの修正を行なうことができる。
第１ないし３図は霧光および処理後の本発明による好適
なフィルム単位の基本的要素の配置を単純に図で示すも
のであり、第４図は例９で得られた染料の安定性を示す
データをそれぞれグラフで示すものである。 代理人 浅 村 皓 外１名 ８
なフィルム単位の基本的要素の配置を単純に図で示すも
のであり、第４図は例９で得られた染料の安定性を示す
データをそれぞれグラフで示すものである。 代理人 浅 村 皓 外１名 ８
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 （１）式 で表わされる化合物。 （２１式 （式中、Ｍは陽イオンを表わし、ｎ′は１ないし８の整
数でありそしてｍ′は１または２である）により表わさ
れる２：１クロム錯化染料現像剤を組み合わせたハロゲ
ン化銀乳剤層を有する感光性システムを含む写真フィル
ム単位。 （３）２：１クロム錯化合物が式 で示される化合物である特許請求の範囲第２項に記載の
フィルム単位。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US05/836,078 US4166741A (en) | 1977-09-23 | 1977-09-23 | Yellow azomethine dye developers |
| US836078 | 1977-09-23 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5891766A true JPS5891766A (ja) | 1983-05-31 |
| JPS598815B2 JPS598815B2 (ja) | 1984-02-27 |
Family
ID=25271184
Family Applications (2)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP53117800A Expired JPS598814B2 (ja) | 1977-09-23 | 1978-09-25 | 新規なクロム錯化合物を使用する写真フイルム単位 |
| JP57188890A Expired JPS598815B2 (ja) | 1977-09-23 | 1982-10-27 | 新規なクロム錯化合物を使用する写真フイルム単位 |
Family Applications Before (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP53117800A Expired JPS598814B2 (ja) | 1977-09-23 | 1978-09-25 | 新規なクロム錯化合物を使用する写真フイルム単位 |
Country Status (6)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4166741A (ja) |
| JP (2) | JPS598814B2 (ja) |
| CA (1) | CA1104577A (ja) |
| DE (1) | DE2841705A1 (ja) |
| FR (1) | FR2404247A1 (ja) |
| GB (1) | GB2005293B (ja) |
Families Citing this family (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH0249707U (ja) * | 1988-09-30 | 1990-04-06 | ||
| WO2010137432A1 (ja) * | 2009-05-28 | 2010-12-02 | 株式会社Adeka | 有機塩化合物、該有機塩化合物を用いた光学記録材料及び光学記録媒体 |
| JP2018162229A (ja) * | 2017-03-27 | 2018-10-18 | 三井化学株式会社 | 遷移金属化合物、オレフィン多量化用触媒およびオレフィン多量体の製造方法 |
Family Cites Families (17)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3255001A (en) * | 1955-02-03 | 1966-06-07 | Polaroid Corp | Photographic products, processes and compositions utilizing insulated azo dye developers |
| US2943606A (en) * | 1956-12-03 | 1960-07-05 | Cleveland Pneumatic Ind Inc | Servo actuator adapted to be operated by a plurality of control signals |
| US3424742A (en) * | 1961-08-10 | 1969-01-28 | Polaroid Corp | Monoazo pyrazolone dyes |
| US3183090A (en) * | 1962-07-11 | 1965-05-11 | Polaroid Corp | Photographic products, processes, and compositions employing azo dye developers |
| US3141772A (en) * | 1963-08-09 | 1964-07-21 | Polaroid Corp | Photographic products, processes and compositions employing azo dye developers |
| US3134764A (en) * | 1961-10-18 | 1964-05-26 | Polaroid Corp | Azo dyes containing a dihydroxyphenyl silver halide developing radical |
| US3135734A (en) * | 1962-01-12 | 1964-06-02 | Polaroid Corp | Azo dye developers |
| US3135604A (en) * | 1962-01-12 | 1964-06-02 | Polaroid Corp | Photographic processes, compositions, and products utilizing azo dye developers |
| US3309199A (en) * | 1962-12-31 | 1967-03-14 | Polaroid Corp | Photographic products, compositions and processes utilizing 3-cyano-4-azo-5-pyrazolone dye developers |
| US3415644A (en) * | 1967-03-10 | 1968-12-10 | Polaroid Corp | Novel photographic products and processes |
| US3629336A (en) * | 1968-02-19 | 1971-12-21 | Polaroid Corp | Ligands which are also silver halide developing agents |
| US3594165A (en) * | 1968-05-13 | 1971-07-20 | Polaroid Corp | Novel photographic products and processes |
| US3597200A (en) * | 1969-06-04 | 1971-08-03 | Polaroid Corp | Color diffusion transfer processes and products utilizing metal-complexed azomethine dye-developers |
| US3752836A (en) * | 1969-06-04 | 1973-08-14 | Polaroid Corp | Chrome complexed azomethine dye |
| SE364125B (ja) * | 1969-10-24 | 1974-02-11 | Eastman Kodak Co | |
| US3647437A (en) * | 1970-12-18 | 1972-03-07 | Polaroid Corp | Photographic products, processes and compositions |
| US3705184A (en) * | 1972-01-17 | 1972-12-05 | Polaroid Corp | 1:1 chrome-complexed azomethine dye developers |
-
1977
- 1977-09-23 US US05/836,078 patent/US4166741A/en not_active Expired - Lifetime
-
1978
- 1978-09-22 CA CA311,911A patent/CA1104577A/en not_active Expired
- 1978-09-22 FR FR7827301A patent/FR2404247A1/fr active Granted
- 1978-09-22 GB GB7837829A patent/GB2005293B/en not_active Expired
- 1978-09-25 DE DE19782841705 patent/DE2841705A1/de active Granted
- 1978-09-25 JP JP53117800A patent/JPS598814B2/ja not_active Expired
-
1982
- 1982-10-27 JP JP57188890A patent/JPS598815B2/ja not_active Expired
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| GB2005293A (en) | 1979-04-19 |
| GB2005293B (en) | 1982-06-30 |
| FR2404247A1 (fr) | 1979-04-20 |
| JPS598815B2 (ja) | 1984-02-27 |
| US4166741A (en) | 1979-09-04 |
| DE2841705A1 (de) | 1979-04-05 |
| DE2841705C2 (ja) | 1989-03-16 |
| JPS598814B2 (ja) | 1984-02-27 |
| JPS5466839A (en) | 1979-05-29 |
| FR2404247B1 (ja) | 1981-01-30 |
| CA1104577A (en) | 1981-07-07 |
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