JPS5982353A - Nε−長鎖アシル−Nα−トリアルキルリジンの製造法 - Google Patents
Nε−長鎖アシル−Nα−トリアルキルリジンの製造法Info
- Publication number
- JPS5982353A JPS5982353A JP19382882A JP19382882A JPS5982353A JP S5982353 A JPS5982353 A JP S5982353A JP 19382882 A JP19382882 A JP 19382882A JP 19382882 A JP19382882 A JP 19382882A JP S5982353 A JPS5982353 A JP S5982353A
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- JP
- Japan
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- water
- organic solvent
- trialkyllysine
- formula
- mixture
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- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は−1117式(11
((けし、式中RCOは炭素数8−、−22の脂肪Ij
5コアンル」−・、R,及びR2はメチル基又はゴ、チ
ルノ1(,1(9はメチル基、エチル基又はへ//ルノ
、(な示す。)にて表わされるN6−長鎖アノルーN”
−1リ’フルキルリジンの製造法に関する。
5コアンル」−・、R,及びR2はメチル基又はゴ、チ
ルノ1(,1(9はメチル基、エチル基又はへ//ルノ
、(な示す。)にて表わされるN6−長鎖アノルーN”
−1リ’フルキルリジンの製造法に関する。
N’−長jJアシルーNa−ジアルキルリジン(特公昭
42−11926号公報)に比して水溶性、帯電防止性
能の一層良好な両性界面活性剤(例えば洗浄剤、ヘアリ
ンス基剤、帯電防11−剤等)として有用な化合物であ
ることが先tこ本発明者によって見出されたものである
(特願昭57−51630号)。
42−11926号公報)に比して水溶性、帯電防止性
能の一層良好な両性界面活性剤(例えば洗浄剤、ヘアリ
ンス基剤、帯電防11−剤等)として有用な化合物であ
ることが先tこ本発明者によって見出されたものである
(特願昭57−51630号)。
本発明者は、前記一般式(1)で表わされるN−長鎖ア
ンルーNa−トリアルキルリジンを製造するにあたって
一般的なアミノ酸のアンル化方法に準じてNa−トリア
ルキルリジンと長鎖脂肪酸・・ライトとをアルカリ水溶
液下で縮合させる方法を試みたところ反応収率が50%
以下と低く、工業的な製造には必ずしも適さないことを
確認した。そこで、本発明者が更に研究を続けた結果、
N”−トリアルキルリシンと長鎖脂肪酸・・ライドな縮
合させる際に反応溶媒として特定の親水性有機溶媒と水
との混合溶媒を用いてアルカリ条件下で反応を行ったと
きに70%以上の収率、最高略々定量的にN E −長
鎖アシル−Na−)リアルキルリジンが得られることを
見出して本発明に到達した。
ンルーNa−トリアルキルリジンを製造するにあたって
一般的なアミノ酸のアンル化方法に準じてNa−トリア
ルキルリジンと長鎖脂肪酸・・ライトとをアルカリ水溶
液下で縮合させる方法を試みたところ反応収率が50%
以下と低く、工業的な製造には必ずしも適さないことを
確認した。そこで、本発明者が更に研究を続けた結果、
N”−トリアルキルリシンと長鎖脂肪酸・・ライドな縮
合させる際に反応溶媒として特定の親水性有機溶媒と水
との混合溶媒を用いてアルカリ条件下で反応を行ったと
きに70%以上の収率、最高略々定量的にN E −長
鎖アシル−Na−)リアルキルリジンが得られることを
見出して本発明に到達した。
すなわち、本発明は一般式11)
(但し、式中R1及びR9はメチル基又はエチル基、R
9はメチル基、tチル基又はベンジル基を示す。) にて表わされるNa−)リアルキルリジンと炭素数8〜
22の脂肪酸ノ・ライドとをアルカリの存在下に縮合さ
せる際に、反応溶媒としてアセトン、メチルエチルケト
ン、シクロヘキサノン、テトラヒドロフラン、ジオキサ
ン、N、N−ジメチル月1ルムアミド、メタノール、エ
タノール、ロープロ/くノール、イソ、プロパツール及
びn−ブタノールからなる群より選ばれた親水性有機溶
媒と水との混合溶媒を用いてpH9〜12.5の範囲に
保持しつつ反応させることを特徴とする一般式(2) %式% (但し、式中RCOは炭素数8〜22の脂肪族アンル基
、R1、馬及び式は前記と同葱義)にて表わされるN6
−長鎖アシル−Na−) IJアルキルリジンの製造法
である。
9はメチル基、tチル基又はベンジル基を示す。) にて表わされるNa−)リアルキルリジンと炭素数8〜
22の脂肪酸ノ・ライドとをアルカリの存在下に縮合さ
せる際に、反応溶媒としてアセトン、メチルエチルケト
ン、シクロヘキサノン、テトラヒドロフラン、ジオキサ
ン、N、N−ジメチル月1ルムアミド、メタノール、エ
タノール、ロープロ/くノール、イソ、プロパツール及
びn−ブタノールからなる群より選ばれた親水性有機溶
媒と水との混合溶媒を用いてpH9〜12.5の範囲に
保持しつつ反応させることを特徴とする一般式(2) %式% (但し、式中RCOは炭素数8〜22の脂肪族アンル基
、R1、馬及び式は前記と同葱義)にて表わされるN6
−長鎖アシル−Na−) IJアルキルリジンの製造法
である。
本発明の方法Vこ従ってN6−長鎖アーノル−N−)リ
アルキルリジンを製造するには、Na−トリアルキルリ
ジンを」二記載水性有機溶媒と水との混合溶媒に溶fQ
’lあるいは懸濁し、これeこNa−トリアルキルリシ
ンに対し当モルあるいは少過剰量のアルカリと長鎖脂肪
酸・・ライドを徐々tこ滴下し、滴下中は反応系のp
I(を9〜12.5 好ま(2くし:I−10,5〜1
1.5の範囲内に保持することにより行われる。
アルキルリジンを製造するには、Na−トリアルキルリ
ジンを」二記載水性有機溶媒と水との混合溶媒に溶fQ
’lあるいは懸濁し、これeこNa−トリアルキルリシ
ンに対し当モルあるいは少過剰量のアルカリと長鎖脂肪
酸・・ライドを徐々tこ滴下し、滴下中は反応系のp
I(を9〜12.5 好ま(2くし:I−10,5〜1
1.5の範囲内に保持することにより行われる。
本発明において反応溶媒の一成分として使用される親水
性有機溶媒とじ−Cは、アーセトン、メチルエチルケト
ン、シフ四ヘキサノン、テトラヒドロフラン ド、メタノール、エタノ−7し、n−プロパ(ノール、
イソプロパツール及びn−ブタノールの中力1ら選+i
れ、親水性有機溶媒30〜95容量%とA(70〜5容
量%の範囲の割合になるようνこ月1し・る。
性有機溶媒とじ−Cは、アーセトン、メチルエチルケト
ン、シフ四ヘキサノン、テトラヒドロフラン ド、メタノール、エタノ−7し、n−プロパ(ノール、
イソプロパツール及びn−ブタノールの中力1ら選+i
れ、親水性有機溶媒30〜95容量%とA(70〜5容
量%の範囲の割合になるようνこ月1し・る。
アルカリとしては例えば水酸イヒナト1ノウム、水酸化
カリウム、水酸化カル・ンウム、水酸イヒ・(リウム、
炭酸すj・リウム等の無機塩基、l−’Jエチルアミン
、ピリジン等の有機塩基環カー挙げらレルカー、特に水
酸化ナトリウムと水酸化ツノリウムカー実月10勺であ
る。
カリウム、水酸化カル・ンウム、水酸イヒ・(リウム、
炭酸すj・リウム等の無機塩基、l−’Jエチルアミン
、ピリジン等の有機塩基環カー挙げらレルカー、特に水
酸化ナトリウムと水酸化ツノリウムカー実月10勺であ
る。
本発明において原料として用υ・るNa−トリアルカル
ボベンゾキシ ら銅塩をはずし、α位のアミノ占(を+l;’,ー法會
こよζノドリアルキル化し、最後にε位の(呆護基を&
! 116す2)ことによっても得ることができる。
ボベンゾキシ ら銅塩をはずし、α位のアミノ占(を+l;’,ー法會
こよζノドリアルキル化し、最後にε位の(呆護基を&
! 116す2)ことによっても得ることができる。
Na−+,リアルキルリジ7ケこ縮合せしめる長鎖脂肪
酸・・ライドは炭素数8〜22の飽禾]もしくIi不飽
和脂肪酸ノ・ライドであって例えbl カブロイルクロ
ライド、ラウロイルクロライド、バルミトイルクロライ
ド、ステアロイルクロライド、オレイルクーライド、イ
ソステアロイルクロライド、ノ・イドロキ7ステアロイ
ルクロライド等の単一組成の脂肪酸・・ライドの他ヤシ
油脂肪酸クロライド、硬化牛脂脂肪酸クロライド等の混
合脂肪酸・・ライドも同様に使用することができる。
酸・・ライドは炭素数8〜22の飽禾]もしくIi不飽
和脂肪酸ノ・ライドであって例えbl カブロイルクロ
ライド、ラウロイルクロライド、バルミトイルクロライ
ド、ステアロイルクロライド、オレイルクーライド、イ
ソステアロイルクロライド、ノ・イドロキ7ステアロイ
ルクロライド等の単一組成の脂肪酸・・ライドの他ヤシ
油脂肪酸クロライド、硬化牛脂脂肪酸クロライド等の混
合脂肪酸・・ライドも同様に使用することができる。
反応終了後、反応混合物を塩酸あるいは硫酸等の鉱酸で
pH6〜7に中和し、濃縮乾固後、残渣をメタノールに
溶解させ不溶物をろ別除去する。
pH6〜7に中和し、濃縮乾固後、残渣をメタノールに
溶解させ不溶物をろ別除去する。
次いで、ろ過液にエーテルを加え結晶を析出させ、これ
をろ取することによって目的物を単離することができる
。
をろ取することによって目的物を単離することができる
。
以1・、実施例により」し体重に説明する。
実施例1
N”、N(I、Na−) ’) ) チルl) シフ
9.4f (0,05−&し)を水100 meとア
セトン100 mlの混合液しこ溶解し、これに攪拌下
10%水酸化ナトリウム水溶液でpH]o、5〜11.
5 に保ちつつ室温でラウリン酸クロライド 12.o
r(0,055モル)を30分を要して滴下した。更に
1時間攪拌を続けた後、濃塩酸でpH7,0に中和し、
反応液を濃縮乾固した。残渣 ゛にメタノール50m1
を加え加熱後、不溶物をろ別除去し、ろ過液にエーテル
400 rJ、を加え、析出した結晶をろ取、乾燥して
NE−ラウロイル−No。
9.4f (0,05−&し)を水100 meとア
セトン100 mlの混合液しこ溶解し、これに攪拌下
10%水酸化ナトリウム水溶液でpH]o、5〜11.
5 に保ちつつ室温でラウリン酸クロライド 12.o
r(0,055モル)を30分を要して滴下した。更に
1時間攪拌を続けた後、濃塩酸でpH7,0に中和し、
反応液を濃縮乾固した。残渣 ゛にメタノール50m1
を加え加熱後、不溶物をろ別除去し、ろ過液にエーテル
400 rJ、を加え、析出した結晶をろ取、乾燥して
NE−ラウロイル−No。
Na、Na−) 1.1 メチ#!J 9717.Of
(収率92% )を得た。
(収率92% )を得た。
実施例2
実施例1においてラウリン酸クロライドの代りにバルミ
トイルクロライド15.1 ? (0,055モル)を
用いた他は同様な条件下で反応を行った。反応液を濃塩
酸でpH7,(+ に中和後濃縮乾固し、残渣にメタノ
ール60m1を加え加熱し、不溶物をろ別除去した。ろ
過液にエーテル500 mlを加え、析出した結晶なろ
取、乾燥してN5−バルミトイル−Na、Na、Na−
) ’) ) チルl) シン19.El (収率9B
%)を得た。
トイルクロライド15.1 ? (0,055モル)を
用いた他は同様な条件下で反応を行った。反応液を濃塩
酸でpH7,(+ に中和後濃縮乾固し、残渣にメタノ
ール60m1を加え加熱し、不溶物をろ別除去した。ろ
過液にエーテル500 mlを加え、析出した結晶なろ
取、乾燥してN5−バルミトイル−Na、Na、Na−
) ’) ) チルl) シン19.El (収率9B
%)を得た。
実施例3
Na、N”、Na−) !J ) −f ルリ’y 7
9.4F(0,05モル’)を水100耐と親水性有機
溶媒1.00 mj!の混合液に溶解し、以下実施例1
あるいは実施例2と同様に反応さ−Iノ°たときの親水
性有機溶媒の種類によるN6−ラウロイル−N”、 N
a、 N”−)リノチルリジンあるいはN5−バルミト
イル−Na、 Na、 N”−)リメチルリジンの反応
収率な第1表に示す。尚、定量は高速液体クロマトグラ
フィーにより行った。
9.4F(0,05モル’)を水100耐と親水性有機
溶媒1.00 mj!の混合液に溶解し、以下実施例1
あるいは実施例2と同様に反応さ−Iノ°たときの親水
性有機溶媒の種類によるN6−ラウロイル−N”、 N
a、 N”−)リノチルリジンあるいはN5−バルミト
イル−Na、 Na、 N”−)リメチルリジンの反応
収率な第1表に示す。尚、定量は高速液体クロマトグラ
フィーにより行った。
く高速液体クロマトグラフィー分析条件〉カ ラ
ム :4mm φ x250mmネ 充 −剤: Finesil CAB−In (日本分
光kk製)溶 離 液: 0 、03M NaH,2P
Q+ //MeOH(1: 9 )(ヘプタンスルホン
酸Na塩5 rnMi加)流 量: 1 me
1分 カラム温度:40℃ 検出波長:210nm ■ リテンションタイ1 N6−ラウーイルーN(1,Na、 N(1−トリメチ
ルリジン 134分NE−バルミトイルーN’j N’
j N”−)リメチルリジン 加、3分第 1
表 ( 実施例4 Na、Na、Na−) !J l チk リシ79.1
’(0,05モzし)を水−アセトン系、水−ジオキー
+7−ン系又をよ水−エタノール系混合溶媒200 m
eに溶解して、以下実施例1と同様に反応させたときの
水−Ml水ulE有)幾溶媒混合比とN6−ラウロイル
−Na、N−Na−トリメチルリジンの収率との関係を
夫々第1図〜第3図に示した。尚、N9〜ラウロイル−
N”、N“、Na−)リメチルリジンの定量は実施例3
と同様に高速液体りpマドグラフィーにより行った。
ム :4mm φ x250mmネ 充 −剤: Finesil CAB−In (日本分
光kk製)溶 離 液: 0 、03M NaH,2P
Q+ //MeOH(1: 9 )(ヘプタンスルホン
酸Na塩5 rnMi加)流 量: 1 me
1分 カラム温度:40℃ 検出波長:210nm ■ リテンションタイ1 N6−ラウーイルーN(1,Na、 N(1−トリメチ
ルリジン 134分NE−バルミトイルーN’j N’
j N”−)リメチルリジン 加、3分第 1
表 ( 実施例4 Na、Na、Na−) !J l チk リシ79.1
’(0,05モzし)を水−アセトン系、水−ジオキー
+7−ン系又をよ水−エタノール系混合溶媒200 m
eに溶解して、以下実施例1と同様に反応させたときの
水−Ml水ulE有)幾溶媒混合比とN6−ラウロイル
−Na、N−Na−トリメチルリジンの収率との関係を
夫々第1図〜第3図に示した。尚、N9〜ラウロイル−
N”、N“、Na−)リメチルリジンの定量は実施例3
と同様に高速液体りpマドグラフィーにより行った。
実施例5
Na、Na、Na−1−!J 1−J−# !J シフ
9.5F (0,05モル)を水8Q rnlとアセト
ン120 mlの混合液に溶解し、こhに攪拌下10%
水酸化カリウム水溶液でp H105〜11.5 に保
ちつつ室温にてヤシ油脂肪酸クロライド12.4 t
(0,055モル)を30分を要I〜て滴下した。更に
1時間攪拌を続けた後、濃塩酸でp H7,0に中和し
、反応液を濃縮乾固した。
9.5F (0,05モル)を水8Q rnlとアセト
ン120 mlの混合液に溶解し、こhに攪拌下10%
水酸化カリウム水溶液でp H105〜11.5 に保
ちつつ室温にてヤシ油脂肪酸クロライド12.4 t
(0,055モル)を30分を要I〜て滴下した。更に
1時間攪拌を続けた後、濃塩酸でp H7,0に中和し
、反応液を濃縮乾固した。
残渣にツクノール50 meを加え加熱し、不溶物なる
別除去した。ろ過液にエーテル500 mlを加え、析
出した結晶なろ取乾燥してN−ヤン油脂肪酸アンルーN
”、Na、N”−1−リメチルリシン+ 7.Of (
収率903%)を得た。
別除去した。ろ過液にエーテル500 mlを加え、析
出した結晶なろ取乾燥してN−ヤン油脂肪酸アンルーN
”、Na、N”−1−リメチルリシン+ 7.Of (
収率903%)を得た。
実施例6
NQ、 NC’−ジメチル−Na−ベン・ジルリジン1
322(0,05モル)を水]、 OOmeとアセトン
]OOmZの混合液に溶解し、以下、実施例1と同様に
反応、処理を行ってN−ラウロイル−Na、N“−ジメ
チル−No−ベンジルリジン20.31(収率910%
)を得た。
322(0,05モル)を水]、 OOmeとアセトン
]OOmZの混合液に溶解し、以下、実施例1と同様に
反応、処理を行ってN−ラウロイル−Na、N“−ジメ
チル−No−ベンジルリジン20.31(収率910%
)を得た。
実施例7
N”、 N“−ジメチル−N“−ベンジルリジン13.
2f(0,05モル)を水F30tneとジオキサ7
] 20 rnlの混合液に溶解し、これに攪拌下10
%水酸化カリウム水溶液でp H]、 0.5〜11.
5に保ちつつ・シルミドイルクロライt’15.11F
((1,055モル)を30分を要して滴下1−だ。
2f(0,05モル)を水F30tneとジオキサ7
] 20 rnlの混合液に溶解し、これに攪拌下10
%水酸化カリウム水溶液でp H]、 0.5〜11.
5に保ちつつ・シルミドイルクロライt’15.11F
((1,055モル)を30分を要して滴下1−だ。
更に1時間攪拌を続けた後、濃塩酸でp H7,0に中
和し、反応液を濃縮乾固した。残渣にメタノール60m
1!を加え加熱し、不溶物をろ別除去した。ろ過液にエ
ーテル500dを加え析出した結晶をろ取、乾燥してN
’ ハルミ+・イ/l/ −N”、 Na−) メチル
−Na−ヘア シルリジン2a、sr (収率93.8
%)を得た。
和し、反応液を濃縮乾固した。残渣にメタノール60m
1!を加え加熱し、不溶物をろ別除去した。ろ過液にエ
ーテル500dを加え析出した結晶をろ取、乾燥してN
’ ハルミ+・イ/l/ −N”、 Na−) メチル
−Na−ヘア シルリジン2a、sr (収率93.8
%)を得た。
【図面の簡単な説明】
第1図〜第3図は実施イ列4Vこ於(・て反応溶媒とt
7て用いた水−親水性有機溶媒混合溶媒中の親水性有機
溶媒の濃度とN6−ラウロイル−No、No、NCt−
1、リメチルリジンの反応収率との関イ系をイタ11示
した図面である。 特許出願人 味の素株式会礼− 第 1国 ア′tてF〉容量 (−/、ン 第2図 シ゛すキq>合量 ζシリ 73図 エタノール容量(−/;) 丁絖補II ?’v Ill(和58年4月18日 特7frJ員官 名−杉 和 人 殿 1、事イ′1の表示 1WE157’144++r’1ffll;fll 0
3(32f3j;3、 ン11ii「 イ!1」る?5 小1′1どの門1系 11fii’l出願人イI 7
’/i −j413r’−l1ll中火IKjA
m’−丁FA 57It 8F:34、補iL命令σ月
−」11 自発5、補+1ICJす+1+
加りる発明のl、l なし6、補正の夕・1象
明細古の発明のiiT細な説明の1mの+’+f+
にr N’ 長鎖アシルーN′L−1−リjシルキルリ
ジンは、1を加入しま(J。 4
7て用いた水−親水性有機溶媒混合溶媒中の親水性有機
溶媒の濃度とN6−ラウロイル−No、No、NCt−
1、リメチルリジンの反応収率との関イ系をイタ11示
した図面である。 特許出願人 味の素株式会礼− 第 1国 ア′tてF〉容量 (−/、ン 第2図 シ゛すキq>合量 ζシリ 73図 エタノール容量(−/;) 丁絖補II ?’v Ill(和58年4月18日 特7frJ員官 名−杉 和 人 殿 1、事イ′1の表示 1WE157’144++r’1ffll;fll 0
3(32f3j;3、 ン11ii「 イ!1」る?5 小1′1どの門1系 11fii’l出願人イI 7
’/i −j413r’−l1ll中火IKjA
m’−丁FA 57It 8F:34、補iL命令σ月
−」11 自発5、補+1ICJす+1+
加りる発明のl、l なし6、補正の夕・1象
明細古の発明のiiT細な説明の1mの+’+f+
にr N’ 長鎖アシルーN′L−1−リjシルキルリ
ジンは、1を加入しま(J。 4
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 一般式11) %式% (ff! L、式中R3及びR2はメチル基又はエチル
基、■(3はメチル基、エチル基又は−・−/2ル基を
示す。) (こて表わされるーN6−1−リアルキルリ、・/と炭
素数8〜22の脂肪酸・・ライトとをアルカリの存在下
に縮合させる際に、反応溶媒としてアセ1)、メチルエ
ヂルケ1−/、7クロヘキーリーノン、テ)ラヒトロフ
ラノ、ジオキサン、N、N−ヅメチルポルムアミ11ツ
クノール、エタノール、11−プロパツール、・rツブ
ロバノール及ヒn −フタノールからなる粗より選はれ
た親木)71つ有機溶媒と水との混合溶媒を用いてpH
9〜125 の範囲に保J、′l+一つつ反応させろこ
とを特徴とする一般式(2)%式% ((1−1シ、式中RCOは炭素数8〜22の脂肪族ア
/ル基、R1、R9及6: R,は曲記と同、(1,義
)にて表わさ)7る:ご一長鎖アツルーN −1−IJ
アルキルリノ/の製造法。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP19382882A JPS5982353A (ja) | 1982-11-04 | 1982-11-04 | Nε−長鎖アシル−Nα−トリアルキルリジンの製造法 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP19382882A JPS5982353A (ja) | 1982-11-04 | 1982-11-04 | Nε−長鎖アシル−Nα−トリアルキルリジンの製造法 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS5982353A true JPS5982353A (ja) | 1984-05-12 |
JPH0313218B2 JPH0313218B2 (ja) | 1991-02-22 |
Family
ID=16314416
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP19382882A Granted JPS5982353A (ja) | 1982-11-04 | 1982-11-04 | Nε−長鎖アシル−Nα−トリアルキルリジンの製造法 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPS5982353A (ja) |
-
1982
- 1982-11-04 JP JP19382882A patent/JPS5982353A/ja active Granted
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JPH0313218B2 (ja) | 1991-02-22 |
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