JPS62249995A - リン酸エステルおよびその製造法 - Google Patents
リン酸エステルおよびその製造法Info
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明は新規なリン酸エステル、更に詳細には次の一般
式（ｉｌ、 （式中 Ｒ１は炭素数１〜３６の直鎖もしくは分岐鎖の
、水素原子がフッ素原子で置換されていてもよいアルキ
ル基もしくはアルケニル基、または炭素数１〜１５の直
鎖もしくは分岐鎖のアルキル基で置換されたフェニル基
であｌ）、Ｒ２は炭素数２〜３のアルキレン基であり、
ｎは０〜３０の数であり、Ｍは水素原子あるいはアルカ
リ金属、アルカリ土類金属、アンモニウム、アルキルア
ミンもしくはアルカノールアミンの塩であることを示す
。）で表されるリン酸エステル、並びにその製造法に関
する。
式（ｉｌ、 （式中 Ｒ１は炭素数１〜３６の直鎖もしくは分岐鎖の
、水素原子がフッ素原子で置換されていてもよいアルキ
ル基もしくはアルケニル基、または炭素数１〜１５の直
鎖もしくは分岐鎖のアルキル基で置換されたフェニル基
であｌ）、Ｒ２は炭素数２〜３のアルキレン基であり、
ｎは０〜３０の数であり、Ｍは水素原子あるいはアルカ
リ金属、アルカリ土類金属、アンモニウム、アルキルア
ミンもしくはアルカノールアミンの塩であることを示す
。）で表されるリン酸エステル、並びにその製造法に関
する。
リン脂質は分子内に疎水性部分と親水性部分とを持ちあ
わせた両親媒性化合物であ）、バイオサーファクタント
として、乳化、分散、起泡、保湿等の機能を生かし化粧
品、食品、医薬品等幅広い分野で利用されている。この
リン脂質は生体内においては、゛細胞膜の構成成分とし
て、細胞の仕切シと区画形成、物質輸送等の様々な機能
を有しているほかに、最近では種々の生物活性において
も重要な役目を演じていることが明らかになってきてい
る。
わせた両親媒性化合物であ）、バイオサーファクタント
として、乳化、分散、起泡、保湿等の機能を生かし化粧
品、食品、医薬品等幅広い分野で利用されている。この
リン脂質は生体内においては、゛細胞膜の構成成分とし
て、細胞の仕切シと区画形成、物質輸送等の様々な機能
を有しているほかに、最近では種々の生物活性において
も重要な役目を演じていることが明らかになってきてい
る。
リン脂質の構造はリン酸に疎水性部分と親水性部分とが
リン酸エステル結合を介して結合したリン酸ゾエステル
構造を有しているのへ がほとんどであシ、さらに、親水性部位としではリン酸
酸性基とアミノ基、アミノ酸基を持ち合わせたベタイン
型の構造をとるものや、リン酸基と電荷を持たないグリ
セリン基、糖基等を持ちあわせた構造のものなど複雑に
構造を有しており、親水性部分の構造によってその性質
が異なってくる。
リン酸エステル結合を介して結合したリン酸ゾエステル
構造を有しているのへ がほとんどであシ、さらに、親水性部位としではリン酸
酸性基とアミノ基、アミノ酸基を持ち合わせたベタイン
型の構造をとるものや、リン酸基と電荷を持たないグリ
セリン基、糖基等を持ちあわせた構造のものなど複雑に
構造を有しており、親水性部分の構造によってその性質
が異なってくる。
従って、このリン脂質、あるいはその類似物質を化学的
に合成することができれば、化粧品や医薬のみならず、
広く他の一般工業製品にも応用されうるものである。現
在、リン脂質あるいはリン脂質類似の化合物の化学合成
の試みが多数なされているが、多段階の反応を必要とす
るため、目的物は低収率でしか得ることができないもの
が多く、工業的に得ることは難しかった〔例えば、ペア
ー（Ｂｅａｒ）等、シャーナル・オプ・ゾ・アメリカン
・ケミカル・ソサイアテイー（Ｊ、Ａｍｅｒ、Ｃｈｅｍ
、５ｏｃ−）＋７２．９４２ 、（１９５０））ｏ従っ
て、工業的に容易にリン脂質類似の化合物の合成ができ
ることが望まれており、さらには、親水性部分のリン酸
酸性基以外の、例えばアミノ基やアミノ酸基を容易に導
入できるような前駆体が工業的に製造できれば、種りの
リン脂質の類似化合物の合成を可能にならしめるもので
ある。
に合成することができれば、化粧品や医薬のみならず、
広く他の一般工業製品にも応用されうるものである。現
在、リン脂質あるいはリン脂質類似の化合物の化学合成
の試みが多数なされているが、多段階の反応を必要とす
るため、目的物は低収率でしか得ることができないもの
が多く、工業的に得ることは難しかった〔例えば、ペア
ー（Ｂｅａｒ）等、シャーナル・オプ・ゾ・アメリカン
・ケミカル・ソサイアテイー（Ｊ、Ａｍｅｒ、Ｃｈｅｍ
、５ｏｃ−）＋７２．９４２ 、（１９５０））ｏ従っ
て、工業的に容易にリン脂質類似の化合物の合成ができ
ることが望まれており、さらには、親水性部分のリン酸
酸性基以外の、例えばアミノ基やアミノ酸基を容易に導
入できるような前駆体が工業的に製造できれば、種りの
リン脂質の類似化合物の合成を可能にならしめるもので
ある。
一方、高分子の分野においてもリン酸基の機能を高分子
化合物に付加させる研究が多くなされておシ、重合性基
を有した、モノマーとしての含リン化合物を重合させた
り、高分子化合物を含リン化合物で修飾する研究が多数
なされている。
化合物に付加させる研究が多くなされておシ、重合性基
を有した、モノマーとしての含リン化合物を重合させた
り、高分子化合物を含リン化合物で修飾する研究が多数
なされている。
また、細胞膜がリン脂質の二分子膜構造（これはリン脂
質分子のもつ物理的な性質、つま如疎水性基と親水性基
をもつ両親媒性化合物特有の、自ら集合し組織化する、
自己組織性の性質により秩序よく配向するものである。
質分子のもつ物理的な性質、つま如疎水性基と親水性基
をもつ両親媒性化合物特有の、自ら集合し組織化する、
自己組織性の性質により秩序よく配向するものである。
）であることが明らかになり、この二分子膜ベシクル（
リポソーム）を人工的につくシだし、生体膜のモデルと
してや一種のマイクロカプセルとしての応用をはかる研
究がなされてきているが、さらにこの二分子膜構造を高
分子化して、すなわち疎水基または親水基に重合性基を
もつリン脂質類似の化合物が合成されてお沙、例えばレ
ーガン（ｕｅｇａｎ ）らによシ下式（舶で示される化
合物が合成されている〔シャーナル・オブ・ゾ・アメリ
カン・ケミカル・ンサイアテイー（Ｊ、 Ａｍｅｒ −
Ｃｈｅｍ−−７＝ Ｓｏｃ、）、１０ ５ ．２９７５（１９８３））。
リポソーム）を人工的につくシだし、生体膜のモデルと
してや一種のマイクロカプセルとしての応用をはかる研
究がなされてきているが、さらにこの二分子膜構造を高
分子化して、すなわち疎水基または親水基に重合性基を
もつリン脂質類似の化合物が合成されてお沙、例えばレ
ーガン（ｕｅｇａｎ ）らによシ下式（舶で示される化
合物が合成されている〔シャーナル・オブ・ゾ・アメリ
カン・ケミカル・ンサイアテイー（Ｊ、 Ａｍｅｒ −
Ｃｈｅｍ−−７＝ Ｓｏｃ、）、１０ ５ ．２９７５（１９８３））。
（ｍ）
しかしながら、このような物質を合成するＫも多段階の
反応を必要とするものが多く、工業的に得ることは困難
であった。
反応を必要とするものが多く、工業的に得ることは困難
であった。
グリシジル基は重合性を有しているばかシでなく、種々
の化合物、例えばアミノ基やカルゼキシル基等と反応し
てそれぞれ付加生成物を与える反応性の高い官能基であ
シ、リン酸基にグリシジル基を導入できればモノマーと
してのリン化合物になるばかシでなく、高分子化合物の
修飾剤としてもなり得るものである。さらにこのグリシ
ゾル基を有したリン化合物がリン脂質に類似した両親媒
性の構造を有しておれば、すなわち疎水性基、親水性基
としてのリン酸酸性基を有した構造に１グリシジル基を
有しておれば、さきに述べたようなリン脂質類似の化合
物を合成できる重要な前駆体になシ得るものであり、さ
らに重合性基を有したリン脂質類似物質として、あるい
はその前駆体となシ得るものである。
の化合物、例えばアミノ基やカルゼキシル基等と反応し
てそれぞれ付加生成物を与える反応性の高い官能基であ
シ、リン酸基にグリシジル基を導入できればモノマーと
してのリン化合物になるばかシでなく、高分子化合物の
修飾剤としてもなり得るものである。さらにこのグリシ
ゾル基を有したリン化合物がリン脂質に類似した両親媒
性の構造を有しておれば、すなわち疎水性基、親水性基
としてのリン酸酸性基を有した構造に１グリシジル基を
有しておれば、さきに述べたようなリン脂質類似の化合
物を合成できる重要な前駆体になシ得るものであり、さ
らに重合性基を有したリン脂質類似物質として、あるい
はその前駆体となシ得るものである。
しかしながら、今までこのようなリン酸、エステルとし
てはリン酸モノエステルに２モルのグリシジル基がつい
た化合物、例えばリズボロチェンスキ−（Ｒｉｚｐｏｌ
ｏｚｈｅｎｓｋｉｉ ）らにより下式（鉛で示されるよ
うた化合物〔イズヴエスチーア アカデミ−ナウク ５
ＳＳＲ（ｌｚｖ、Ａｋａｄ、Ｎａｕｋ ５ＳＳＲ）＊
８ｅｒ、ｋｈｉｍ、＋ （９） ＋（式中、 ｐｈは
フェニル基を示す）あるいは、リン酸ゾエステルに１モ
ルのグリシゾル基がついた化合物、例えばムラチェク（
Ｍｕｌａｒｅｚｙｋ ）らによシ下式（Ｖ’ｌで示され
るような化合物〔テンサイド デターゾエント（Ｔｅｎ
５ｉｄｅ Ｄｅｔ＠ｒｇｓｎｔｓ ） ＋２１ ＋ ４
＃ ４ ＋１９４ （１９８４））、 すなわち親水性基としてのリン酸酸性基を有さない化合
物しかなく、先に述べたようカリン脂質類似化合物の前
駆体にはなシ得ず、すなわち疎水性基、親水性基として
のリン酸酸性基、グリシゾル基のいずれも有するような
化合物はなかった。
てはリン酸モノエステルに２モルのグリシジル基がつい
た化合物、例えばリズボロチェンスキ−（Ｒｉｚｐｏｌ
ｏｚｈｅｎｓｋｉｉ ）らにより下式（鉛で示されるよ
うた化合物〔イズヴエスチーア アカデミ−ナウク ５
ＳＳＲ（ｌｚｖ、Ａｋａｄ、Ｎａｕｋ ５ＳＳＲ）＊
８ｅｒ、ｋｈｉｍ、＋ （９） ＋（式中、 ｐｈは
フェニル基を示す）あるいは、リン酸ゾエステルに１モ
ルのグリシゾル基がついた化合物、例えばムラチェク（
Ｍｕｌａｒｅｚｙｋ ）らによシ下式（Ｖ’ｌで示され
るような化合物〔テンサイド デターゾエント（Ｔｅｎ
５ｉｄｅ Ｄｅｔ＠ｒｇｓｎｔｓ ） ＋２１ ＋ ４
＃ ４ ＋１９４ （１９８４））、 すなわち親水性基としてのリン酸酸性基を有さない化合
物しかなく、先に述べたようカリン脂質類似化合物の前
駆体にはなシ得ず、すなわち疎水性基、親水性基として
のリン酸酸性基、グリシゾル基のいずれも有するような
化合物はなかった。
斯かる実情において、本発明者は鋭意研究を行った結果
、特定の基を有するリン酸エステルを塩基性化合物と反
応させることにより容易に疎水性基、親水性基としての
リン酸酸性基、グリシゾル基を導入できること、さらに
、本リン酸エステルがモノマーとしてのリン酸エステル
になシ得、さらに高分子化合物の活性水素部位と反応し
て高分子化合物にす＝１１− ン酸エステル基を導入させ、得ること、さらにアミン化
合物やアミノ酸、あるいは糖等と反応して種々のリン脂
質の類似化合物に導くことができる、その前駆体となシ
得ることを見い出し、本発明を完成した。
、特定の基を有するリン酸エステルを塩基性化合物と反
応させることにより容易に疎水性基、親水性基としての
リン酸酸性基、グリシゾル基を導入できること、さらに
、本リン酸エステルがモノマーとしてのリン酸エステル
になシ得、さらに高分子化合物の活性水素部位と反応し
て高分子化合物にす＝１１− ン酸エステル基を導入させ、得ること、さらにアミン化
合物やアミノ酸、あるいは糖等と反応して種々のリン脂
質の類似化合物に導くことができる、その前駆体となシ
得ることを見い出し、本発明を完成した。
従って、本発明は新規な（■）式で表されるリン酸エス
テルを提供するものである。更にまた、本発明は（Ｉ）
式で表されるリン酸エステルを製造するだめの新規な製
造法を提供するものである。
テルを提供するものである。更にまた、本発明は（Ｉ）
式で表されるリン酸エステルを製造するだめの新規な製
造法を提供するものである。
本発明の式（＋１で表されるリン酸エステルにおいて
Ｒ１で表される水素原子がフッ素原子で置換されていて
もよい炭素数１〜３６の直鎖もしくは分岐鎖のアルキル
基もしくはアルケニル基、または炭素数１〜１５の直鎖
もしくけ分岐鎖のアルキル基で置換されたフェニル基と
しては、メチル、エチル、ブチル、オクチル、デシル、
ドデシル、テトラデシル、ヘキサデシル、オクタデシル
、トコシル、テトラデシル、トリアコンチル、２−エチ
ルヘキシル、２−オクチルドデシル、２−ウンデシルへ
キサデシル、２−テトラデシルオクタデシル、モノメチ
ル分肢イソステアリル、トリデカフルオロオクチル、ヘ
ゾタデカフルオロトテシル、ヘンエイコサフルオロドデ
シル、ペンタコサフルオロテトラデシル、ノナコサフル
オロヘキサデシル、トリトリアコンタフルオロオクタデ
シル、２−ペンタフルオロエチルペンタフルオロヘキシ
ル、２−トリデカフルオロへキシルトリデカフルオロデ
シル、２−へブタデカフルオロオクチルへブタデカフル
オロドデシル、２−ヘンエイコサフルオロデシルヘンエ
イコサフルオロテトラデシル、２−ペンタコサフルオロ
ドデシルペンタコサフルオロヘキサデシル、２−ノナコ
サフルオロテトラデシルノナコサフルオロオクタデシル
、オクテニル、デセニル、ドデセニル、テトラデセニル
、ヘキサデセニル、オクタデセニル、トコセニル、テト
ラデセニル、トリアコンテニル、ノニルフェニル基’Ｓ
カ挙１１ｆ ラレるが、就中、界面活性能、自己組織
能の点で炭素数８〜３６のものが好ましい。
Ｒ１で表される水素原子がフッ素原子で置換されていて
もよい炭素数１〜３６の直鎖もしくは分岐鎖のアルキル
基もしくはアルケニル基、または炭素数１〜１５の直鎖
もしくけ分岐鎖のアルキル基で置換されたフェニル基と
しては、メチル、エチル、ブチル、オクチル、デシル、
ドデシル、テトラデシル、ヘキサデシル、オクタデシル
、トコシル、テトラデシル、トリアコンチル、２−エチ
ルヘキシル、２−オクチルドデシル、２−ウンデシルへ
キサデシル、２−テトラデシルオクタデシル、モノメチ
ル分肢イソステアリル、トリデカフルオロオクチル、ヘ
ゾタデカフルオロトテシル、ヘンエイコサフルオロドデ
シル、ペンタコサフルオロテトラデシル、ノナコサフル
オロヘキサデシル、トリトリアコンタフルオロオクタデ
シル、２−ペンタフルオロエチルペンタフルオロヘキシ
ル、２−トリデカフルオロへキシルトリデカフルオロデ
シル、２−へブタデカフルオロオクチルへブタデカフル
オロドデシル、２−ヘンエイコサフルオロデシルヘンエ
イコサフルオロテトラデシル、２−ペンタコサフルオロ
ドデシルペンタコサフルオロヘキサデシル、２−ノナコ
サフルオロテトラデシルノナコサフルオロオクタデシル
、オクテニル、デセニル、ドデセニル、テトラデセニル
、ヘキサデセニル、オクタデセニル、トコセニル、テト
ラデセニル、トリアコンテニル、ノニルフェニル基’Ｓ
カ挙１１ｆ ラレるが、就中、界面活性能、自己組織
能の点で炭素数８〜３６のものが好ましい。
本発明のリン酸エステル（Ｔ）は、例えば次の反応式（
Ａ）によって示される新規力製造法によって製造するこ
とができる。
Ａ）によって示される新規力製造法によって製造するこ
とができる。
（■）
（■）
（式中、Ｒ１，１２、Ｍ、 Ｘは前記に同じ、ただし、
Ｍ＝水素原子の場合には反応式（ＡＪにおいて、さらに
もう１当量のＮａＯＨが必要）上記反応式（殖で示され
る一般式（ｒｔ）で表されるリン酸エステルはどんな方
法で得られた本のでも良いが、例えば相当するＢ１％Ｒ
２基を有した高純度のリン酸モノエステルのモノアルカ
リ金属塩をエピハロヒドリンと反応させて得ることがで
きる。
Ｍ＝水素原子の場合には反応式（ＡＪにおいて、さらに
もう１当量のＮａＯＨが必要）上記反応式（殖で示され
る一般式（ｒｔ）で表されるリン酸エステルはどんな方
法で得られた本のでも良いが、例えば相当するＢ１％Ｒ
２基を有した高純度のリン酸モノエステルのモノアルカ
リ金属塩をエピハロヒドリンと反応させて得ることがで
きる。
さらには、相当する１１ 、１２基を有した有機ヒドロ
キシ化合物１モルと３−ハロー１，２− テ０ 、ｌ？
ンゾオール１モルをオキシ塩化リン１モルと反応させた
後加水分解することによっても得ることができる。
キシ化合物１モルと３−ハロー１，２− テ０ 、ｌ？
ンゾオール１モルをオキシ塩化リン１モルと反応させた
後加水分解することによっても得ることができる。
反応に用いる溶媒としては、極性溶媒が好ましく、例え
ば水、メチルアルコール、エチルアルコール等を挙げる
ことができる。
ば水、メチルアルコール、エチルアルコール等を挙げる
ことができる。
反応温度としては一３０〜１００℃の範囲で行えばよい
が、得られた生成物がさらに溶媒の水やアルコールと反
応してしまうことを避けるため、低温の方が好ましく、
特には−１０〜５０℃で反応を行うのが好ましい０塩基
性化合物としては、前記反応式（ハで示したような水酸
化ナトリウムの他、水酸化力リウム等のアルカリ金属の
水酸化物、あるいは水酸化カルシウム等のアルカリ土類
金属の水酸化物、有機アミン化合物等が挙げられるが、
特に水酸化ナトリウム、水酸化カリウムが好ましい。ま
た、添加する量は式（ｒ）で示される化合物と等モル以
上であればよく、通常は等モル量あるいは等モル量よシ
幾分過剰量用いられる。反応は前記反応式（Ａ）に従い
定量的に反応する。ただし、反応式（殖における式（Ｗ
）で示される化合物においてＭ＝水素原子の場合には、
さらにもう１轟量の塩基性化合物が必要である。
が、得られた生成物がさらに溶媒の水やアルコールと反
応してしまうことを避けるため、低温の方が好ましく、
特には−１０〜５０℃で反応を行うのが好ましい０塩基
性化合物としては、前記反応式（ハで示したような水酸
化ナトリウムの他、水酸化力リウム等のアルカリ金属の
水酸化物、あるいは水酸化カルシウム等のアルカリ土類
金属の水酸化物、有機アミン化合物等が挙げられるが、
特に水酸化ナトリウム、水酸化カリウムが好ましい。ま
た、添加する量は式（ｒ）で示される化合物と等モル以
上であればよく、通常は等モル量あるいは等モル量よシ
幾分過剰量用いられる。反応は前記反応式（Ａ）に従い
定量的に反応する。ただし、反応式（殖における式（Ｗ
）で示される化合物においてＭ＝水素原子の場合には、
さらにもう１轟量の塩基性化合物が必要である。
本反応ハ）において塩が副生ずるが、本発明化合物を使
用するにあたってはその使用目的によって反応生成物を
そのまま用いることも可能である。しかし、塩を除去す
る方法としては、例えばエタノール中で反応させること
により、副生ずる塩を結晶化させて濾別分離することも
可能である。
用するにあたってはその使用目的によって反応生成物を
そのまま用いることも可能である。しかし、塩を除去す
る方法としては、例えばエタノール中で反応させること
により、副生ずる塩を結晶化させて濾別分離することも
可能である。
本発明のリン酸エステル（■）は、例えば次の反応式（
ｎ）に従ってアミン化合物と反応させることによシ、従
来工業的に得ることが困難であった分子内に四級アンモ
ニウム塩を有するリン脂質の類似体、すなわち親水性部
分にリン酸酸性基とアミノ基とをもちあわせたベタイン
構造を有する両親媒性化合物を容易に製造することがで
きるとともに、他にも種々のアミン化合物や、他の活性
水素化合物等と反応させることにより種々のリン脂質類
似の化合物や種々のリン酸エステルに誘導することがで
きる。また、グリシゾル基そのものの重合性、あるいは
高分子に対する反応性を利用して、高分子の分野におい
てモノマーとしであるいは高分子化合物の修飾剤として
、さらにはたんＩｆ ＜質の修飾剤としても利用され得
るものである。
ｎ）に従ってアミン化合物と反応させることによシ、従
来工業的に得ることが困難であった分子内に四級アンモ
ニウム塩を有するリン脂質の類似体、すなわち親水性部
分にリン酸酸性基とアミノ基とをもちあわせたベタイン
構造を有する両親媒性化合物を容易に製造することがで
きるとともに、他にも種々のアミン化合物や、他の活性
水素化合物等と反応させることにより種々のリン脂質類
似の化合物や種々のリン酸エステルに誘導することがで
きる。また、グリシゾル基そのものの重合性、あるいは
高分子に対する反応性を利用して、高分子の分野におい
てモノマーとしであるいは高分子化合物の修飾剤として
、さらにはたんＩｆ ＜質の修飾剤としても利用され得
るものである。
さらに、反応式叫において、本発明のリン酸エステル（
１）と反応させるアミン化合物のうち Ｒ３、Ｒ４、Ｒ
５基のいずれかに重合性基を有するアミン化合物を選ぶ
ことにより、式（ｉ）で示したよう表、ベタイン構造を
有するリン脂質類似の単量体と同様の構造を有した化合
物、すなわち疎水性部分、親水性部分としてリン酸酸性
基とアミン基のベタイン構造、さらに重合性部分を有し
た化合物を容易に合成できる０ （式中、Ｒ１、１２は前記と同じものを示し、Ｍ′はア
ルカリ金属又はアルカリ土類金属の塩で Ｒ３、Ｒ４、
Ｒ５は水素原子、あるいは有機基を示す。） 〔実施例〕 以下、実施例を挙げて本発明を説明する。
１）と反応させるアミン化合物のうち Ｒ３、Ｒ４、Ｒ
５基のいずれかに重合性基を有するアミン化合物を選ぶ
ことにより、式（ｉ）で示したよう表、ベタイン構造を
有するリン脂質類似の単量体と同様の構造を有した化合
物、すなわち疎水性部分、親水性部分としてリン酸酸性
基とアミン基のベタイン構造、さらに重合性部分を有し
た化合物を容易に合成できる０ （式中、Ｒ１、１２は前記と同じものを示し、Ｍ′はア
ルカリ金属又はアルカリ土類金属の塩で Ｒ３、Ｒ４、
Ｒ５は水素原子、あるいは有機基を示す。） 〔実施例〕 以下、実施例を挙げて本発明を説明する。
実施例１
反応器に、ドデシル ２−ヒドロキシ−３−クロロゾロ
ビルリン酸ナトリウム５０ｆ（０，１３モル）を投入し
、エタノール１０００−を加えて攪拌し、７０℃に昇温
して均一にした。次に反応系を室温まで冷却した後に０
．００２１モル／９水酸化ナトリウムエタノール溶液６
２．５９（０，１３モル）を徐々に加え、この温度で３
時間攪拌した。このとき、ＨＰＬＣ（高速液体クロマト
グラフィー、以下も同じ）で分析したところ原料のピー
クが消え、新たな生成物のピークが見られた。ここで析
出したＮｇＣｌを濾過して取り除いた後にエタノールを
減圧留去するとドデシル グリシゾルリン酸す） ＩＪ
ウムが４６９得られた（収率１００％）０ ”ＨＮＭＲ（Ｄ２０；δ（ｐｐｍ））：第１図０．８
（ｔ 、 ３Ｈ、−Ｐ−ＯＣＨ，ＣＨ，（ＣＨ，）、Ｃ
Ｉ（３）１．３ （ｂｒｏａｄ ｓ ＋ １８Ｈｒ −
Ｐ−ＯＣＨ，ＣＨ２（ＣＨ２）。ＣＨ３）１．６（ｂｒ
ｏａｄ ＋２ｕ、−ｐ−ｏｃｕ、ｃｍ、（ｃｕ、）。
ビルリン酸ナトリウム５０ｆ（０，１３モル）を投入し
、エタノール１０００−を加えて攪拌し、７０℃に昇温
して均一にした。次に反応系を室温まで冷却した後に０
．００２１モル／９水酸化ナトリウムエタノール溶液６
２．５９（０，１３モル）を徐々に加え、この温度で３
時間攪拌した。このとき、ＨＰＬＣ（高速液体クロマト
グラフィー、以下も同じ）で分析したところ原料のピー
クが消え、新たな生成物のピークが見られた。ここで析
出したＮｇＣｌを濾過して取り除いた後にエタノールを
減圧留去するとドデシル グリシゾルリン酸す） ＩＪ
ウムが４６９得られた（収率１００％）０ ”ＨＮＭＲ（Ｄ２０；δ（ｐｐｍ））：第１図０．８
（ｔ 、 ３Ｈ、−Ｐ−ＯＣＨ，ＣＨ，（ＣＨ，）、Ｃ
Ｉ（３）１．３ （ｂｒｏａｄ ｓ ＋ １８Ｈｒ −
Ｐ−ＯＣＨ，ＣＨ２（ＣＨ２）。ＣＨ３）１．６（ｂｒ
ｏａｄ ＋２ｕ、−ｐ−ｏｃｕ、ｃｍ、（ｃｕ、）。
ｃＨ，）δ （ｐｐｍ） １ ；１４．１１ ｋ；２２
．７１ ｆ ；２６．１１ ｇ ｌ Ｉ ；２９．５１
ｈ；２９．７． ｅ； ２９．８． ｊ；３２．Ｏ＊ａ
；４４３゜ｂ；５０．９ ＋ｄ；７１．５＋ ｃ；７
７、ＩＩＲ（ＫＢｒ）：第２図 元素分析 実施例２ 反応器に２−ヘキシルデシル ２−ヒドロキシ−３−ク
ロロプロピルリン酸ナトリウム５０９（ｏ、１１モル）
を投入し、エタノール１０００−を加えて攪拌し、７０
℃に昇温して均一にした。次に反応系を３０℃まで冷却
した後に０．００２１モル／９水酸化ナトリウム溶液５
４．５９（０，１１モル）を徐々に加え、この温度で４
時間攪拌した。このとき、ＨＰＬＣで分析したところ原
料のピークが消え、新たな生成物の−一りが見られた。
．７１ ｆ ；２６．１１ ｇ ｌ Ｉ ；２９．５１
ｈ；２９．７． ｅ； ２９．８． ｊ；３２．Ｏ＊ａ
；４４３゜ｂ；５０．９ ＋ｄ；７１．５＋ ｃ；７
７、ＩＩＲ（ＫＢｒ）：第２図 元素分析 実施例２ 反応器に２−ヘキシルデシル ２−ヒドロキシ−３−ク
ロロプロピルリン酸ナトリウム５０９（ｏ、１１モル）
を投入し、エタノール１０００−を加えて攪拌し、７０
℃に昇温して均一にした。次に反応系を３０℃まで冷却
した後に０．００２１モル／９水酸化ナトリウム溶液５
４．５９（０，１１モル）を徐々に加え、この温度で４
時間攪拌した。このとき、ＨＰＬＣで分析したところ原
料のピークが消え、新たな生成物の−一りが見られた。
ここで析出したＮａＣ１を濾過して取り除いた後にエタ
ノールを減圧留去すると２−ヒドロキシ−３−クロロゾ
ロビル グリシゾルリン酸ナトリウムが４５９（収率９
８％）得られた。
ノールを減圧留去すると２−ヒドロキシ−３−クロロゾ
ロビル グリシゾルリン酸ナトリウムが４５９（収率９
８％）得られた。
元素分析
実施例３
反応器にブチル ２−ヒドロキシ−３−クロ０ｆロピル
リン酸ナトリウム５０ｆ（０，１９モル）を投入し、エ
タノール１０００−を加えて攪拌し、７０℃に昇温して
均一にした。
リン酸ナトリウム５０ｆ（０，１９モル）を投入し、エ
タノール１０００−を加えて攪拌し、７０℃に昇温して
均一にした。
次に反応系を室温まで冷却した後に０．００２１モル／
ｇ水酸化ナトリウム溶液８８．６９ （０，１９モル）
を徐々に加え、この温度で３時間攪拌した。このとき、
ＨＰＬＣで分析したところ原料の−一りが消え、新た
な生成物のピークが見られた。ここで析出したＮａＣ１
を濾過して取シ除いた後にエタノールを減圧留去すると
ブチル グリシゾルリン酸ナトリウムが４３９（収率１
００％）得られた。
ｇ水酸化ナトリウム溶液８８．６９ （０，１９モル）
を徐々に加え、この温度で３時間攪拌した。このとき、
ＨＰＬＣで分析したところ原料の−一りが消え、新た
な生成物のピークが見られた。ここで析出したＮａＣ１
を濾過して取シ除いた後にエタノールを減圧留去すると
ブチル グリシゾルリン酸ナトリウムが４３９（収率１
００％）得られた。
元素分析
実施例４
反応器にトリオキシエチレンドデシル ２−ヒドロキシ
−３−クロロプロピルリン酸ナトリウム５０９ （０，
０９７モル）を投入し、エタノール１０００１ｎｌを加
えて攪拌し、８０℃に昇温して均一にした。次に反応系
を３０℃まで冷却した後に０．００２２モル／９水酸化
ナトリウム溶液４４．３９ （０，０９７モル）を徐々
に加え、この温度で４時間攪拌した。このとき、ＨＰＬ
Ｃで分析したところ原料のピークが消え、新たな生成物
のピークが見られた。ここで析出したＮａＣｔを濾過し
て取り除いた後にエタノールを減圧留去するとトリオキ
シエチレンドデシル グリシゾルリン酸ナトリウムが４
６ｇ（収率９９％）得られた。
−３−クロロプロピルリン酸ナトリウム５０９ （０，
０９７モル）を投入し、エタノール１０００１ｎｌを加
えて攪拌し、８０℃に昇温して均一にした。次に反応系
を３０℃まで冷却した後に０．００２２モル／９水酸化
ナトリウム溶液４４．３９ （０，０９７モル）を徐々
に加え、この温度で４時間攪拌した。このとき、ＨＰＬ
Ｃで分析したところ原料のピークが消え、新たな生成物
のピークが見られた。ここで析出したＮａＣｔを濾過し
て取り除いた後にエタノールを減圧留去するとトリオキ
シエチレンドデシル グリシゾルリン酸ナトリウムが４
６ｇ（収率９９％）得られた。
元素分析
実施例５
反応器ニノニルフェニル ２−ヒドロキシ−３−クロロ
プロピルリン酸ナトリウム５０ｆ（０，１２モル）ヲ投
入シ、エタノール１０１００Ｏを加えて攪拌し、８０℃
に昇温して均一にした。次に反応系を３０℃まで冷却し
た後に０．００２２モル／ｇ水酸化ナトリウム溶液５３
．０９（０，１２モル）を徐々に加え、この温度で４時
間攪拌した。このとき、ＨＰＬＣで分析したところ原料
のピークが消え、新たな生成物のピークが見られた。こ
こで析出したＮａＣｔを濾過して取シ除いた後にエタノ
ールを減圧留去するとノニルフェニル グリシジルリン
酸ナトリウムが４５２（収率９８％）得られた。
プロピルリン酸ナトリウム５０ｆ（０，１２モル）ヲ投
入シ、エタノール１０１００Ｏを加えて攪拌し、８０℃
に昇温して均一にした。次に反応系を３０℃まで冷却し
た後に０．００２２モル／ｇ水酸化ナトリウム溶液５３
．０９（０，１２モル）を徐々に加え、この温度で４時
間攪拌した。このとき、ＨＰＬＣで分析したところ原料
のピークが消え、新たな生成物のピークが見られた。こ
こで析出したＮａＣｔを濾過して取シ除いた後にエタノ
ールを減圧留去するとノニルフェニル グリシジルリン
酸ナトリウムが４５２（収率９８％）得られた。
元素分析
実施例６
反応器にヘゾタデカフルオロドデシル ２−ヒドロキシ
−３−クロロプロピルリン酸ナトリウム５９９ （０，
０７３モル）を投入し、エタノール１０００ｍ／を加え
て攪拌し、７０℃に昇温して均一にした。次に反応系を
３０℃まで冷却した後ＫＯ，０Ｏ１８モル／ｆ水酸化す
） ！Ｊ ラム溶１［４０，５ｙ （０，０７３モル）
ヲ徐ｋに加え、この温度で４時間攪拌した。このとき
、 ＨＰＬＣで分析したところ原料のピークが消え、新
たな生成物の−一りが見られた。ここで析出したＮａＣ
ｌを濾過して取シ除いた後にエタノールを減圧留去する
とヘゾタデカフルオロドデシル グリシゾルリン酸ナト
リウムが４７９（収率９９％）得られた。
−３−クロロプロピルリン酸ナトリウム５９９ （０，
０７３モル）を投入し、エタノール１０００ｍ／を加え
て攪拌し、７０℃に昇温して均一にした。次に反応系を
３０℃まで冷却した後ＫＯ，０Ｏ１８モル／ｆ水酸化す
） ！Ｊ ラム溶１［４０，５ｙ （０，０７３モル）
ヲ徐ｋに加え、この温度で４時間攪拌した。このとき
、 ＨＰＬＣで分析したところ原料のピークが消え、新
たな生成物の−一りが見られた。ここで析出したＮａＣ
ｌを濾過して取シ除いた後にエタノールを減圧留去する
とヘゾタデカフルオロドデシル グリシゾルリン酸ナト
リウムが４７９（収率９９％）得られた。
元素分析
実施例７
反応器にオクタデセニル ２−ヒドロキシ−３−クロロ
ゾロビルリン酸ナトリウム５０９（０，１１モル）を投
入し、エタノール１０００−を加えて攪拌し、７０℃に
昇温して均一にした。次に反応系を３０℃まで冷却した
後に０．００１８モル／９水酸化ナトリウム溶液６０．
０ｆ（０，１１モル）を徐々に加え、この温度で４時間
攪拌した。このとき、ＨＰＬＣで分析したところ原料の
ピークが消え、新たな生成物のピークが見られた。ここ
で析出したＮａＣ１を濾過して取り除いた後にエタノー
ルを減圧留去するとオクタデセニル グリシゾルリン酸
ナトリウムが４６ｆ（収率１００％）得られた。
ゾロビルリン酸ナトリウム５０９（０，１１モル）を投
入し、エタノール１０００−を加えて攪拌し、７０℃に
昇温して均一にした。次に反応系を３０℃まで冷却した
後に０．００１８モル／９水酸化ナトリウム溶液６０．
０ｆ（０，１１モル）を徐々に加え、この温度で４時間
攪拌した。このとき、ＨＰＬＣで分析したところ原料の
ピークが消え、新たな生成物のピークが見られた。ここ
で析出したＮａＣ１を濾過して取り除いた後にエタノー
ルを減圧留去するとオクタデセニル グリシゾルリン酸
ナトリウムが４６ｆ（収率１００％）得られた。
元素分析
第１図は実施例１で得られたドデシル グリシゾルリン
酸ナトリウムの’ＨＮＭＲスペクトルを示す図面である
。 第２図は実施例１で得られたドデシル グリシゾルリン
酸ナトリウムの赤外線吸収スペクトルを示す図面である
。 以上 手続補正書（自発） 昭和６１年 ６月ｒ１１日
酸ナトリウムの’ＨＮＭＲスペクトルを示す図面である
。 第２図は実施例１で得られたドデシル グリシゾルリン
酸ナトリウムの赤外線吸収スペクトルを示す図面である
。 以上 手続補正書（自発） 昭和６１年 ６月ｒ１１日
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １、一般式（ I ）、 ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） （式中、Ｒ＾１は炭素数１〜３６の直鎖もしくは分岐鎖
の、水素原子がフッ素原子で置換されていてもよいアル
キル基もしくはアルケニル基、または炭素数１〜１５の
直鎖もしくは分岐鎖のアルキル基で置換されたフェニル
基であり、Ｒ＾２は炭素数２〜３のアルキレン基であり
、ｎは０〜３０の数であり、Ｍは水素原子あるいはアル
カリ金属、アルカリ土類金属、アンモニウム、アルキル
アミンもしくはアルカノールアミンの塩であることを示
す。） で表されるリン酸エステル。 ２、一般式（II） ▲数式、化学式、表等があります▼（II） （式中、Ｘはハロゲン原子を、Ｒ＾１は炭素数１〜３６
の直鎖もしくは分岐鎖の、水素原子がフッ素原子で置換
されていてもよいアルキル基もしくはアルケニル基、ま
たは炭素数１〜１５の直鎖もしくは分岐鎖のアルキル基
で置換されたフェニル基であり、Ｒ＾２は炭素数２〜３
のアルキレン基であり、ｎは０〜３０の数であり、Ｍは
水素原子あるいはアルカリ金属、アルカリ土類金属、ア
ンモニウム、アルキルアミンもしくはアルカノールアミ
ンの塩であることを示す。） で表されるリン酸エステルを塩基性化合物と反応させる
ことを特徴とする、一般式（ I ）▲数式、化学式、表
等があります▼（ I ） （式中、Ｒ＾１、Ｒ＾２、ｎ及びＭは前記と同じものを
示す。） で表されるリン酸エステルの製造法。
Priority Applications (7)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP61091704A JPS62249995A (ja) | 1986-04-21 | 1986-04-21 | リン酸エステルおよびその製造法 |
| KR1019870002392A KR940011186B1 (ko) | 1986-04-21 | 1987-03-17 | 인산 에스테르 및 그의 제조방법 |
| US07/032,627 US4845239A (en) | 1986-04-21 | 1987-04-01 | Phosphoric esters and process for preparing the same |
| MYPI87000458A MY101645A (en) | 1986-04-21 | 1987-04-09 | Phosphoric esters and process for preparing the same. |
| ES87105556T ES2015282B3 (es) | 1986-04-21 | 1987-04-14 | Esteres fosforicos y proceso para su preparacion. |
| DE8787105556T DE3761140D1 (de) | 1986-04-21 | 1987-04-14 | Phosphorsaeureester und verfahren zu ihrer herstellung. |
| EP87105556A EP0242781B1 (en) | 1986-04-21 | 1987-04-14 | Phosphoric esters and process for preparing the same |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP61091704A JPS62249995A (ja) | 1986-04-21 | 1986-04-21 | リン酸エステルおよびその製造法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS62249995A true JPS62249995A (ja) | 1987-10-30 |
| JPH0327556B2 JPH0327556B2 (ja) | 1991-04-16 |
Family
ID=14033900
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP61091704A Granted JPS62249995A (ja) | 1986-04-21 | 1986-04-21 | リン酸エステルおよびその製造法 |
Country Status (7)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4845239A (ja) |
| EP (1) | EP0242781B1 (ja) |
| JP (1) | JPS62249995A (ja) |
| KR (1) | KR940011186B1 (ja) |
| DE (1) | DE3761140D1 (ja) |
| ES (1) | ES2015282B3 (ja) |
| MY (1) | MY101645A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN112522015A (zh) * | 2020-12-15 | 2021-03-19 | 广州吉盛润滑科技有限公司 | 螺杆式空气压缩机油及其制备方法 |
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH0720987B2 (ja) * | 1987-10-21 | 1995-03-08 | 花王株式会社 | ペプチドおよびタンパク質の改質方法 |
| JP2511706B2 (ja) * | 1988-12-22 | 1996-07-03 | 花王株式会社 | リン酸エステル |
| EP1433790B1 (en) * | 2002-12-26 | 2007-04-25 | Kao Corporation | Processes for producing and stabilizing phosphates |
| CN104854116A (zh) * | 2012-09-26 | 2015-08-19 | 郭昇玟 | 包含芳香族磷酸酯类化合物的阻燃剂及其制造方法 |
| KR101241148B1 (ko) * | 2012-09-26 | 2013-03-11 | 곽승민 | 방향족 인산에스테르계 화합물을 포함한 방염제 및 그의 제조방법 |
Family Cites Families (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| SU1109405A1 (ru) * | 1983-04-04 | 1984-08-23 | Ленинградский Институт Киноинженеров | Моноглицидилалкилфосфаты в качестве пластификаторов фотографических желатиновых эмульсионных слоев |
-
1986
- 1986-04-21 JP JP61091704A patent/JPS62249995A/ja active Granted
-
1987
- 1987-03-17 KR KR1019870002392A patent/KR940011186B1/ko not_active IP Right Cessation
- 1987-04-01 US US07/032,627 patent/US4845239A/en not_active Expired - Lifetime
- 1987-04-09 MY MYPI87000458A patent/MY101645A/en unknown
- 1987-04-14 EP EP87105556A patent/EP0242781B1/en not_active Expired
- 1987-04-14 DE DE8787105556T patent/DE3761140D1/de not_active Expired - Fee Related
- 1987-04-14 ES ES87105556T patent/ES2015282B3/es not_active Expired - Lifetime
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN112522015A (zh) * | 2020-12-15 | 2021-03-19 | 广州吉盛润滑科技有限公司 | 螺杆式空气压缩机油及其制备方法 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| KR940011186B1 (ko) | 1994-11-26 |
| EP0242781B1 (en) | 1989-12-13 |
| EP0242781A3 (en) | 1988-04-20 |
| KR870010065A (ko) | 1987-11-30 |
| DE3761140D1 (de) | 1990-01-18 |
| JPH0327556B2 (ja) | 1991-04-16 |
| MY101645A (en) | 1991-12-31 |
| US4845239A (en) | 1989-07-04 |
| ES2015282B3 (es) | 1990-08-16 |
| EP0242781A2 (en) | 1987-10-28 |
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