JPS5980654A - 新規フエニル酢酸誘導体の製造法 - Google Patents
新規フエニル酢酸誘導体の製造法Info
- Publication number
- JPS5980654A JPS5980654A JP58180886A JP18088683A JPS5980654A JP S5980654 A JPS5980654 A JP S5980654A JP 58180886 A JP58180886 A JP 58180886A JP 18088683 A JP18088683 A JP 18088683A JP S5980654 A JPS5980654 A JP S5980654A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- salt
- manufacture
- acid derivatives
- phenylacetic acid
- hydrogen atom
- Prior art date
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- Granted
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C51/00—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides
- C07C51/347—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides by reactions not involving formation of carboxyl groups
- C07C51/377—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides by reactions not involving formation of carboxyl groups by splitting-off hydrogen or functional groups; by hydrogenolysis of functional groups
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
- Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
特願昭４７−８８６１２号（特許第８７１８５２号）は
式（Ｉ） 〔式中、Ｒは水素原子、または炭素原子１−４１周を有
するアルキル基を示し、そして二は一爪または二重の炭
素−炭素結合を示す〕の化は物およびそれらの無機また
は有ｊｐ塩基との膚の製造法を開示している。
式（Ｉ） 〔式中、Ｒは水素原子、または炭素原子１−４１周を有
するアルキル基を示し、そして二は一爪または二重の炭
素−炭素結合を示す〕の化は物およびそれらの無機また
は有ｊｐ塩基との膚の製造法を開示している。
該化合物は鎮痛および抗炎症活性を１ツーイイしている
。
。
該化合物のオキシムはまた鎮痛および抗炎症活性を所有
していることが認められた。
していることが認められた。
本発明はこの化合物の、ｌｉ！！造法、即ち、次式〔式
中、Ｒは水素原子、または炭素原子１−４個を有するア
ルキル基、代表的にはメチル基を示し、物およびそれら
の無機または有機塩基との塩の製造法に関する。
中、Ｒは水素原子、または炭素原子１−４個を有するア
ルキル基、代表的にはメチル基を示し、物およびそれら
の無機または有機塩基との塩の製造法に関する。
本発明に従えば、本化合物は、水溶液中においてヒげロ
キシルアミンを対応のケトン化合物の塩、代表的にはア
ルカリ金属塩と、室温または僅かにより高められた温度
（４０−５０度Ｃ）において反応させ、そしてもしも所
望ならば、生成した塩を酸性化することによって酸を得
ることにより製造される。
キシルアミンを対応のケトン化合物の塩、代表的にはア
ルカリ金属塩と、室温または僅かにより高められた温度
（４０−５０度Ｃ）において反応させ、そしてもしも所
望ならば、生成した塩を酸性化することによって酸を得
ることにより製造される。
次の実施例で本発明を説明する。
例１
ＣＨ３； Ａ −Ｂ ：二重結合）
２−（４−（３’−オキノーシクロヘキセン−１′−イ
ル）フェニル〕プロピオン酸（１，２７ｇ； ５．２ミ
リモル）をＮ水酸化ナトリウム（１５，ｙ／）に溶かす
。ヒドロキシルアミンＪａｎ’！＜塩（０，４２９；
６ミリモル）をそれに加え、そして生成した溶液を２４
時間反応させる。溶液を酸性にし、′ついでイム状沈澱
を乾燥し、そして水−メタノール（１：１）から結晶化
して、生成物０．８３９を得る（収率：６２％）、融点
＝２００度Ｃ０ 元素分析値”４５Ｈ１フＮＯ３として 計算値％： ６９．４７ ６，６１ ５．４０測
定値％： ６９−５ ６．９ ５．３５例２ Ａ＝Ｂ＝Ｈ） ２−（４−（３’−オキソ−シクロヘキシル）ノエニル
〕フロピオンＰＣＡ９ ； １６．２ミリモル）をＮ水
酸化ナトリウム（５！Ｍ、）に訛かし、そしてヒドロキ
シルアミン塩ｉ！！！塩（２，２２り；６２ミリモル）
で室温において２４時間処理する。酸性化により形成し
たイム状沈澱を水溶液中でナトリウム塩に変換し、それ
をついで蒸発乾固する。残渣をメタノールまたはエタノ
ールにｄかして不溶性物質を除去する。アルコールを蒸
発除去の後、ナトリウム塩を再び水に溶かし、そして酸
に変換し、それを水−メタノール（１：１）から結晶化
して、生成物６９を得る（収率： ７０％ ）、融点＝
１７８度Ｃ０ 元素分析値： Ｃ１５Ｈ１９ＮＯ３として計算値％：６
８．９４ ７．３３ ５．３６測定値チ：６８．８
７．５ ５．３例３ 重結合） 例１に記載した方去を使用する。粗物質をジクロロエタ
ンから、ついでアセトニトリルから再結晶する。（収率
ニア０％）、融点１８０度Ｃ０元未分析値’ Ｃ１４Ｈ
工５Ｃ３Ｎとして旦 Ｊ（−ジ 計算値％： ６，８．５５ ６，１６５．７１測定随
係： ６ Ｂ−７’ ６．’） ５．７例４ ４− （３’−ヒドロキンイミノーシクロヘキ／ル）フ
ェニル酢酸（Ｒ＝Ｈ； Ａ ＝Ｂ ＝Ｆｌ）例２に記載
した方イ去を開用ｒる。′吻′ｆｔ、￥生成物が不、容
で、ちるアセトニトリルとテ欲沸することにより精製す
る。（収率：６４％）、融点−１９０度Ｏ 元素分析値’ Ｃ１４Ｆ（１７０３Ｎ として計算値％
： ６７．９９ ６．９．５ ５．６６測定直チ：
６７’−８’ ７．０ ！５．７本発明に従
い製造される生成物は、／ｌ？許第８７１８５２号の発
明に従い製造される化合′肉のように鎮痛および抗炎症
性質を所有する。該性質は通常の桑埋試験により動物で
証１男された。
ル）フェニル〕プロピオン酸（１，２７ｇ； ５．２ミ
リモル）をＮ水酸化ナトリウム（１５，ｙ／）に溶かす
。ヒドロキシルアミンＪａｎ’！＜塩（０，４２９；
６ミリモル）をそれに加え、そして生成した溶液を２４
時間反応させる。溶液を酸性にし、′ついでイム状沈澱
を乾燥し、そして水−メタノール（１：１）から結晶化
して、生成物０．８３９を得る（収率：６２％）、融点
＝２００度Ｃ０ 元素分析値”４５Ｈ１フＮＯ３として 計算値％： ６９．４７ ６，６１ ５．４０測
定値％： ６９−５ ６．９ ５．３５例２ Ａ＝Ｂ＝Ｈ） ２−（４−（３’−オキソ−シクロヘキシル）ノエニル
〕フロピオンＰＣＡ９ ； １６．２ミリモル）をＮ水
酸化ナトリウム（５！Ｍ、）に訛かし、そしてヒドロキ
シルアミン塩ｉ！！！塩（２，２２り；６２ミリモル）
で室温において２４時間処理する。酸性化により形成し
たイム状沈澱を水溶液中でナトリウム塩に変換し、それ
をついで蒸発乾固する。残渣をメタノールまたはエタノ
ールにｄかして不溶性物質を除去する。アルコールを蒸
発除去の後、ナトリウム塩を再び水に溶かし、そして酸
に変換し、それを水−メタノール（１：１）から結晶化
して、生成物６９を得る（収率： ７０％ ）、融点＝
１７８度Ｃ０ 元素分析値： Ｃ１５Ｈ１９ＮＯ３として計算値％：６
８．９４ ７．３３ ５．３６測定値チ：６８．８
７．５ ５．３例３ 重結合） 例１に記載した方去を使用する。粗物質をジクロロエタ
ンから、ついでアセトニトリルから再結晶する。（収率
ニア０％）、融点１８０度Ｃ０元未分析値’ Ｃ１４Ｈ
工５Ｃ３Ｎとして旦 Ｊ（−ジ 計算値％： ６，８．５５ ６，１６５．７１測定随
係： ６ Ｂ−７’ ６．’） ５．７例４ ４− （３’−ヒドロキンイミノーシクロヘキ／ル）フ
ェニル酢酸（Ｒ＝Ｈ； Ａ ＝Ｂ ＝Ｆｌ）例２に記載
した方イ去を開用ｒる。′吻′ｆｔ、￥生成物が不、容
で、ちるアセトニトリルとテ欲沸することにより精製す
る。（収率：６４％）、融点−１９０度Ｏ 元素分析値’ Ｃ１４Ｆ（１７０３Ｎ として計算値％
： ６７．９９ ６．９．５ ５．６６測定直チ：
６７’−８’ ７．０ ！５．７本発明に従
い製造される生成物は、／ｌ？許第８７１８５２号の発
明に従い製造される化合′肉のように鎮痛および抗炎症
性質を所有する。該性質は通常の桑埋試験により動物で
証１男された。
−鎮痛作用：コスタ−・試験〔コスクー（ＫＯ８’ｌ’
ＥＲ）およびアンダーソン（ＡＮＤ’＋ｌＲ９０１Ｊ
）、フエデレ−ジョン・プロシーディン’）” ス（Ｆ
ｅｄｅｒ。
ＥＲ）およびアンダーソン（ＡＮＤ’＋ｌＲ９０１Ｊ
）、フエデレ−ジョン・プロシーディン’）” ス（Ｆ
ｅｄｅｒ。
Ｐｒｏｃｅ８ｄ、 ）、１９５９．１８．４１２；参照
〕。
〕。
−解熱作用、ネズミに対する酵母（ｂａｒｍ ）の注射
により誘導した発熱に対する。
により誘導した発熱に対する。
−抗炎症作用：
一ネズミにおけるカラデニン誘導浮腫〔ウィンター（Ｗ
ＩＮＴＥＲ）、リズレー（ＲＩＳＬＥＹ ）およびマス
（ＭＩＪＳＳ ） 、ゾロシーデインダス・オプ・ソサ
エティ・エキスペリメンタル・バイオロジー・アンド・
メゾシン（Ｐｒｏｃ、 Ｓａｃ、 Ｅｘｐ、 Ｂｉｏｌ
。
ＩＮＴＥＲ）、リズレー（ＲＩＳＬＥＹ ）およびマス
（ＭＩＪＳＳ ） 、ゾロシーデインダス・オプ・ソサ
エティ・エキスペリメンタル・バイオロジー・アンド・
メゾシン（Ｐｒｏｃ、 Ｓａｃ、 Ｅｘｐ、 Ｂｉｏｌ
。
ンター、アルシーゾ・アンテルナショナール゛ド・ファ
ルマコデナミ−（Ａｒｃｈ、 Ｉｎｔ。
ルマコデナミ−（Ａｒｃｈ、 Ｉｎｔ。
Ｐｈａｒｍａｃｏ、 ） １９５８．１１６．２６１：
参照〕−ネズミにおけるアジュバント誘導多発関節炎、
１４日以内に関節炎の発現を少くとも５０％減少させる
経口用量（Ｗ／Ｋｒ／日）の決定。
参照〕−ネズミにおけるアジュバント誘導多発関節炎、
１４日以内に関節炎の発現を少くとも５０％減少させる
経口用量（Ｗ／Ｋｒ／日）の決定。
上記化合物の鎮痛および抗炎症性質は、人聞の。 医薬
において、各種の痛み、特にリューマチ性の痛みの治療
において、治療的に有用である。
において、各種の痛み、特にリューマチ性の痛みの治療
において、治療的に有用である。
生成物は、酸として経口または直腸経路で、あ担体との
組合せにおいて使用できる。
組合せにおいて使用できる。
ができ、生成物１Ｏ−２００ｑを含有する鋺剤またはカ
プセル、生成物１０−５０ Ｏｇ！を含有する止剤ある
いは溶性塩１０−２００９を含有する注射用アンプルと
して投寿される。
プセル、生成物１０−５０ Ｏｇ！を含有する止剤ある
いは溶性塩１０−２００９を含有する注射用アンプルと
して投寿される。
代ｌ！人 浅 村 皓
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 次式 〔式中、Ｒは水素原子、または炭素原子１−４個を有す
るアルキル基を示し、そしてＡおよびＢは共に水素原子
を示すん・、礫たは一緒になり炭素−炭素結合を示す〕
を有する化合物またはその無機または有機塩基との塩の
製造方法において、ヒドロキシルアミンを相当するケト
ン化合物の塩、代表的にはアルカリ金属塩と、室温また
は１菌かにより高められた温度において反応させ、そし
て場合により生成した塩を酸性化してＩ！Ｉ１２を得る
ことからなる方法。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| FR7333276A FR2243680B2 (ja) | 1973-09-17 | 1973-09-17 | |
| FR7333276 | 1973-09-17 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5980654A true JPS5980654A (ja) | 1984-05-10 |
| JPS5929583B2 JPS5929583B2 (ja) | 1984-07-21 |
Family
ID=9125126
Family Applications (2)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP49105884A Pending JPS5076050A (ja) | 1973-09-17 | 1974-09-13 | |
| JP58180886A Expired JPS5929583B2 (ja) | 1973-09-17 | 1983-09-30 | 新規フエニル酢酸誘導体の製造法 |
Family Applications Before (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP49105884A Pending JPS5076050A (ja) | 1973-09-17 | 1974-09-13 |
Country Status (8)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US3935255A (ja) |
| JP (2) | JPS5076050A (ja) |
| BE (1) | BE819208R (ja) |
| CH (1) | CH590218A5 (ja) |
| DE (1) | DE2442910B2 (ja) |
| ES (1) | ES430102A2 (ja) |
| FR (1) | FR2243680B2 (ja) |
| GB (1) | GB1425911A (ja) |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4161538A (en) * | 1977-04-05 | 1979-07-17 | Sankyo Company Limited | Substituted phenylacetic acid derivatives and process for the preparation thereof |
| FR2722409A1 (fr) | 1994-07-13 | 1996-01-19 | Logeais Labor Jacques | Composes comportant une ou plusieurs fonctions oximes, stabilises en solution aqueuse, leur procede d'obtention, et leur utilisation en tant que medicaments |
-
1973
- 1973-09-17 FR FR7333276A patent/FR2243680B2/fr not_active Expired
-
1974
- 1974-08-26 BE BE147927A patent/BE819208R/xx active
- 1974-08-28 US US05/501,455 patent/US3935255A/en not_active Expired - Lifetime
- 1974-09-02 GB GB3823774A patent/GB1425911A/en not_active Expired
- 1974-09-04 CH CH1198774A patent/CH590218A5/xx not_active IP Right Cessation
- 1974-09-07 DE DE19742442910 patent/DE2442910B2/de active Granted
- 1974-09-13 JP JP49105884A patent/JPS5076050A/ja active Pending
- 1974-09-16 ES ES430102A patent/ES430102A2/es not_active Expired
-
1983
- 1983-09-30 JP JP58180886A patent/JPS5929583B2/ja not_active Expired
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| GB1425911A (en) | 1976-02-25 |
| JPS5929583B2 (ja) | 1984-07-21 |
| FR2243680A2 (ja) | 1975-04-11 |
| ES430102A2 (es) | 1976-11-16 |
| BE819208R (fr) | 1974-12-16 |
| CH590218A5 (ja) | 1977-07-29 |
| JPS5076050A (ja) | 1975-06-21 |
| DE2442910B2 (de) | 1977-02-10 |
| US3935255A (en) | 1976-01-27 |
| FR2243680B2 (ja) | 1977-01-28 |
| DE2442910A1 (de) | 1975-04-03 |
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