DE2432410C2 - 2-[4-(Imidazo[1,2a][pyridin-2-yl)-phenyl]-propionsäuren, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung - Google Patents

2-[4-(Imidazo[1,2a][pyridin-2-yl)-phenyl]-propionsäuren, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung

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Description

(a) entweder eine Verbindung der allgemeinen Formel (II)
(H)
in der Hai ein Halogenatom bedeutet, mit 2-Aminopyridin bei Temperaturen von 0 bis 15O0C in einem Alkohol als Lösungsmittel umsetzt oder
(b) eine Verbindung der allgemeinen Formel III
CH-COOH CH3
0Π)
mit Jod und 2-Aminopyridin bei Temperaturen von 0 bis 1500C in einem Alkohoi ais Lösungsmittel umsetzt oder
(c) eine Verbindung der allgemeinen Formel IV
(IV)
in der Y eine zur COOH-Gruppe verseifbare Gruppe darstellt, hydrolysiert und gegebenenfalls die so erhaltenen Verbindungen mit einer Säure oder Base in ein Salz überfuhrt.
4. Verwendung der Verbindungen gemäß Anspruch 1 als Analgetika und Antiphlogistika.
Die Erfindung betrifft den in den Ansprüchen gekennzeichneten Gegenstand.
Die Umsetzungen gemäß (a) und (b) werden vorzugsweise in Methanol, Äthanol oder Propanol durchgeführt. Bei der Umsetzung gemäß (c) wird eine Verbindung der allgemeinen Formel IV eingesetzt, in der Y eine zur COOH-Gruppe verseifbare Gruppe darstellt, beispielsweise die Gruppe COOR', in der R' einen Alkylrest mit I bis 4 Kohlenstoffatomen, wie die Methyl-, Äthyl-, Propyl- oder Butylgruppe, einen Aralkylrest, wie die Benzyl- oder Phenäthylgruppe, oder einen Arylrest, wie die Phenylgruppe bedeutet, oder eine
CONHj-
CON
O CSNH2 CSN
ftS oder CN-Gruppe. Die Hydrolyse wird gewöhnlich in einem Lösungsmittel, wie Wasser, Essigsäure, Methanol, Äthanol, Propanol, Butunol, Dimethylformamid, DimclhylsuHbxid oder einem Gemisch dieser Lösungsmittel unter sauren Bedingungen mit Salzsäure, Hromwassersloflsiiure, JodwasserstoIVsäure, lluorwasscrslollsiiiire, Schwefelsäure, Salpetersäure oder Phosphorsäure, oder unter basischen Bedingungen mit Lithiumhydroxid,
Natriumhydroxid, Kaliumhydroxid, Calciumhydroxid oder Bariumhydroxid, bei Temperaturen von 0 bis 150°C durchgeführt.
Die Verbindungen der allgemeinen Formel 1 können in üblicher Weise durch Umsetzen mit einer anorganischen oder organischen Säure, wie Salzsäure, Bromwasserstoffsäure, Jodwasserstoffsäure, Fluorwasserstoffsäure, Schwefelsäure, Salpetersäure, Phosphorsäure, Malonsäure, Maleinsäure, Fumarsäure oder Oxalsäure, in das entsprechende Salz überführt werden. Femer können die Verbindungen der allgemeinen Formel I, in der Y die COOH-Gruppe bedeutet, durch Umsetzen mit einer anorganischen oder organischen Base in das entsprechende Salz überführt werden. Als Salze kommen zum Beispiel die Natrium-, Kalium-, Calcium-, Magnesitm- und Aluminiumsalze sowie die Salze von Diethylamin, Diisopropylamin, Morpholin und Piperazin in Frage.
Die Verbindungen der allgemeinen Formel I und ihre Salze sind Arzneistoffe mit analgetischerund antipMogistischer Wirkung. Dies geht aus den nachstehenden pharmakologischen Versuchen hervor, bei denen die Verbindungen A bis C untersucht wurden.
A: 2-[4-(Imidazo[ 1,2-a]pyridin-2-yl)-phenyl]-propionsäure
B: 2-[3-Chlor-4-(imidazo[l,2-a]pyridin-2-yl)-phenyl]-propicnsäure C: 2-[3-FIuor-4-(!midazo[l,2-a]pyridin-2-yl)-phenyl]-propionsäure.
Bestimmung der analgetischen Wirkung nach der Phenylchinon-Methode
Nach der Mcihode von Hendershot et al., J. Pharmacol. Exptl. Therap., Bd. 125 (1959), S. 237, wird einer Gruppe von 6 männlichen Mäusen des dd-Stammes mit einem Körpergewicht von etwa 20 g eine Lösung der zu untersuchenden Verbindung oral verabfolgt Eine Stunde später wird den Tieren 0,2 ml/20 g Körpergewicht einer 0,2prozentigen o-Phenyl-p-benzochinonlösung intraperitoneal injiziert. Die Frequenz der erzeugten Krümmungssyndrome wird während eines Zeitraums von 30 Minuten gemessen und mit der einer Kontrollgruppe verglichen. Die prozentuale Hemmung wird berechnet Die ED50, d. h. die zurSOprozentigen Hemmung erforderliche Dosis, wird aus der Dosis-Reaktionskurve berechnet.
Bestimmung der antiphlogistischenWirkung
(a) Rattenpfoten-Test nach der Carrageeninödem-Methode
Nach der Metnode von Winter et al., Proc. Soc. Exptl. Biol. Med., Bd. 111 (1962), S. 544, wird einer Gruppe von 5 männlichen Ratten des Donryu-S?"mmes mit einem Körpergewicht von jeweils etwa 130 g eine Lösung der zu untersuchenden Verbindung oral verabfolgt. Eine Stunde später wird den Tieren in die Hinterpfote 0,05 ml einer Iprozentigen Carrageenin-Lösung subplantar injiziert. Zwei Stunden nach der Verabfolgung des Carrageenins wird das Pfotenvolumen volumetrisch gemessen. Die Schwellungszunahme, in Prozent des Ausgleichsvolumens der Pfote angegeben, dient als Maß der entzündlichen Reaktion und somit auch der Wirksamkeit des Antiphlogistikums, mit dem das Versuchstier behandelt wurde. Die ED50, d. h. die zur SOprozentigeu Hemmung erforderliche Dosis, wird nach der Dosis-Reaktionskurve berechnet.
(b) UV-Erythem-Test
Beim UV-Erythem-Test werden Meerschweinchen mit einem Körpergewicht von 250 bis 450 g am Stamm mechanisch und chemisch enthaart und mit einer 300 W Quecksilberlampe in einem Abstand von 15 cm während 150 Sekunden bestrahlt, nachdem ihnen um den Stamm eine Manschette mit 3 Löchern von jeweils 7 mm Durchmesser angelegt wurde. Zwei Stunden später wird das Ausmaß des Erythems nach der Methode von Winder et al., Arch. Intern. Pharmacodyn., Bd. 116 (1958), S. 261, durch Zuerkennung bestimmter Punktzahlen beurteilt. Die Punktzahl I bedeutet ein deutliches Erythem, 0,5 ein wenig ausgeprägtes Erythem und 0 kein Erythem. Es wird die Wirksamkeit berechnet, wobei eine Punktzahl von 1,5 oder weniger eine signifikante Wirkung so der untersuchten Verbindung anzeigt. Gleiche Mengen einer Lösung der zu untersuchenden Verbindung werden eine Stunde vor und nach der Bestrahlung verabfolgt. Die ED50, d. h. die erforderliche Dosis für eine 50prozentige Wirkung, wird aus der Dosis-Reaktionskurve berechnet.
In Tabelle I sind die Ergebnisse der pharmakologischen Versuche zusammengefaßt.
55 Tabelle 1
Verbindung ED50, mg/kg, p. 0. Carrageeninödem UV-Erythem
Phenylchinon 8,0 6
A 0,1 25 1
B 0,2 25 2,5
C 0,1 125 400
Zolimidin 400 55 64
l.evamisol 120
A:
B:
C:
Zolimidin:
Verbindungen der Vergleichsversuche
CH3
CHCOOH
SO2CH3
2-(4-Methylsuironylphenyl)-imidazo[l,2-a]pyridin (US-PS 33 18 880)
SN
Levamisol:
(-)-2,3,5,6-Tetrahydro-6-phenyl-irnidazo[2,l-b]thiazol.
In einem weiteren Vergleichsversuch wurde die Bestimmung der analgetischen Wirkung und an*iphlop,istischen Wirkung nach der Phenylchinon-Methode bzw. derCarrageeninödem-Methode an Ratten durchgeführt. Es wurden untersucht:
Verbindung A: 2-[4-(Imidazo[l,2-a]pyridin-2-yi)-phenyI]-propionsäure und
Indomethacin: als Vergleichssubstanz.
Die Ergebnisse sind in der nachfolgenden Tabelle II zusammengefaßt.
Tabelle II
Verbindung EDs0 (P- o.) (Therapeutic Index)
l'henylchinon (mg/kg) Carragccninödcm (mg/kjr) LD511 (p. o.) (mg/kg)
Indomethacin
0,21 (1766,6)
2,5 (5,6)
9,0
(41,2)
4,0
(3,5)
371
13,9
Die Verbindungen der allgemeinen Formel I und ihre Salze können in Forn. üblicher Arzneimittel oral, pcrcutan, intramuskulär oder intravenös als Analgetika, Antipyretika und Antiphlogistika verabfolgt werden.
Die Beispiele erläutern die Herstellung der erfindungsgemäßen Verbindungen.
Herstellung der Ausgangsverbindung 2-[4-(Imidazo[l,2-a]pyridin-2-yl)-phcnyl]-propions;iurcäthylester
Ein Gemisch von 47 g 2-[4-(Chloracetyl)-phenyl]-propionsäureäthylester, IGUmI Äthanol und 30 g 2-Aminopyridin wird 2 Stunden unter Rückfluß erhitzt. Danach wird das Äthanol unter vermindertem Druck abdestilliert, der Rückstand mi*. Wasser versetzt und das Gemisch mit Benzol extrahiert. Der Benzolextrakt wird mit Wasser gewaschen, getrocknet und eingedampft. Der rotstichig-braune ölige Rückstand wird mit Diisopropyläther versetzt und die entstandene kristalline Fällung abfiltriert und aus DiisoDronvliither umkrictniiicifri
Ausbeute 22 μ 2-|4-(lmicla/o| l,2-a|pyridm-2-yl)-phenyl|-pr(>pi(>ns;iure;ithylcsler in farblosen Schuppen vom I·. MO bis II2"C.
Herstellung von 2-[4-(lmida/.o[l,2-a]pyridin-2-yl)-phenyl]-propionsäure 5
Beispiel I
Ein Gemisch von 8 g 2-(4-(Imid;iZo[l,2-a|pyridin-2-yl)-phenyl]-propionsäureüthylester, 50 ml Äthanol, 1,4 g Natriumhydroxid und 10 ml Wasser wird 2 Stunden unter Rückfluß erhitzt. Danach wird das Äthanol unter ver- \o iTiindertem Druck abdcstilliert, der Rückstand in Wasser gelöst und die Lösung mit verdünnter Salzsäure auf einen pH-Wert von 6 eingestellt. Die entstandene kristalline Fällung wird abfiltriert, mit Wasser gewaschen und aus Methanol umkristallisiert. Ausbeute 4 g2-[4-(Imidazo[ 1,2-a]pyridin-2-yl)-phenyl]-propionsäure in farblosen Kristallen vom I·". 244 bis 2460C (Zers.). Das entsprechende Hydrochlorid schmilzt bei 210 bis 211°C.
Aul die in dem vorstehenden Beispiel beschriebene Weise, jedoch unter Verwendung der entsprechenden 15 Mengen an Ausgangsverbindungen, werden folgende Verbindungen hergestellt:
2. 2-[3-Fluor-4-(imidazo(i,2-a)pyridin-2-yl)-phenyl]-propionsäure, F. 210 bis 213°C (Zers.).
3. 2-[3-Chlor-4-(imidazo[l,2-a]pyridin-2-yl)-phenyl]-propionsiiure. F. 208 bis 209°C (Zers.): das Hydrochlorid schmilzt bei 218 bis 219°C. >o

Claims (3)

Patentansprüche:
1. 2-[4-{Imidazo[l^-a]pyridin-2-yl)-phenyI]-propionsäuren der allgemeinen Formel I
N
in der X ein Wasserstoff-, Fluor- oder Chloratom bedeutet, und ihre Salze.
2. 2-{4-(Itnidazo[l,2-aJpyridin-2-yl)-phenyI]-propionsäure.
3. Verfahren zur Herstellung der Verbindungen gemäß Anspruch I, dadurch gekennzeichnet, daß man in an sich bekannter Weise
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